PL187140B1 - Zastosowanie związków N-acylosulfonoamidowych, nowe związki N-acylosulfonoamidowe, sposób wytwarzania nowych związków N-acylosulfonoamidowych i środek szkodnikobójczy - Google Patents

Zastosowanie związków N-acylosulfonoamidowych, nowe związki N-acylosulfonoamidowe, sposób wytwarzania nowych związków N-acylosulfonoamidowych i środek szkodnikobójczy

Info

Publication number
PL187140B1
PL187140B1 PL97330355A PL33035597A PL187140B1 PL 187140 B1 PL187140 B1 PL 187140B1 PL 97330355 A PL97330355 A PL 97330355A PL 33035597 A PL33035597 A PL 33035597A PL 187140 B1 PL187140 B1 PL 187140B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkoxy
optionally substituted
halogen
formula
ome
Prior art date
Application number
PL97330355A
Other languages
English (en)
Other versions
PL330355A1 (en
Inventor
Frank Ziemer
Klaus Haaf
Lothar Willms
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Christopher Rosinger
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Publication of PL330355A1 publication Critical patent/PL330355A1/xx
Publication of PL187140B1 publication Critical patent/PL187140B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Zastosowanie zwiazków N-acylosulfonoamidowych, o ogólnym wzorze (I) w którym R 1 oznacza atom wodoru, C3-C8-cykloaIkil, C 1 -C1 2 -alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, hydroksylem, C 1 C8 -alkoksylem, grupa C 1 -C4-alkiloaminowa, C 1 -C8-alkoksykarbonylem, fenoksylem ewentualnie podstawionym 2 atomami chlorowca, albo 1 lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, C 1 -C8 -alkoksyl, fenoksyl, grupe C 1 -C8-alkilotio, C 2-C8- alkenyl, fenyl ewentualnie podstawiony C 1 -C8 -alkoksylem albo 1 lub 2 atomami chlorowca, tienyl lub furanyl; R2 oznacza atom wodoru, wzglednie R 1 i R2 razem z grupa o wzorze -CO-N- tworza 5-czlonowy nasycony pierscien, grupa R3 , w przypadku gdy n oznacza 1 , oznacza, lub grupy R3, w przypadku gdy n oznacza 2, niezaleznie oznaczaja atom chlorowca lub C1 -C8-alkoksyl, R4 oznacza atom wodoru, R3, w przypadku gdy m = 1 , oznacza, lub grupy R5, w przypadku gdy m oznacza liczbe wieksza niz 1 , niezaleznie oznaczaja atom chlorowca, grupe nitrowa, hydroksyl, C 1 -C8-alkil ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, C 1 -C8 -alkoksyl ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, grupe C 1 -C8-alkilotio, C 1 -C8 -alkoksykarbonyl, fenoksyl lub grupe C 1 -C4-alkiloaminowa; n oznacza liczbe calkowita 0-2, a m oznacza liczbe calkowita 0-3, oraz ich soli, jako odtrutek do ochrony roslin uzytkowych przed fitotoksycznym dzialaniem ubocznym pestycydów. 5. Nowe zwiazki N-acylosulfonoamidowe o ogólnym wzorze (I) w którym R 1 oznacza atom wodoru, C 3 -C8-cykloalkil, C 1 -C 1 2 -alkil, ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, hydroksylem, C 1 -C8 -alkoksylem, grupa C 1 -C4 -aliciloaminowa, C 1 -C8-alkoksykarbonylem, fenoksylem ewentualnie podstawionym 2 atomami chlo- rowca, albo 1 lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, C 1 -C8-alkoksyl, fenoksyl, grupe C 1 -C8- alkilotio, C 2-C8-alkenyl, fenyl ewentualnie podstawiony C 1 -C8-alkoksylem albo 1 lub 2 atomami chlorowca, tienyl lub furanyl; 6 Sposób wytwarzania nowych zwiazków N-acylosulfonoamidowych o ogólnym wzorze (I) lub ich soli, zdefiniowanych w zastrz. 5, znamienny tym, 7. Srodek szkodnikobójczy zawierajacy skuteczna ilosc pestycydu, który bez odtrutki moze wyrzadzic szkody w uprawach roslin uzytkowych na skutek fitotoksycznosci, wybranego sposród pochodnych sulfonylomocznikowych, imidazolinonowych i kwa- sów aryloksyfenoksykarboksylowych i odtrutke, znam ienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o ogólnym wzorze (I) PL PL PL

Description

Prurdmintrm wynalazku są zastosowanie związków N-acylnsulfonnamihowfch, nowe związki N-ucylosulfowoamCdnwr, sposób wytwarzania nowych związków N-acflosulfonnamidnwych i śrohek ozbodnikobójczy.
Przy stosowaniu śrnhkaw ochrony roślin, szczególnie órrbigyhów w uprawach roślin użytkowych, mogą wystąpić wiepnżąhawe ozkodf w samych roślinach użytkowych. Szczególnie ghy stosowane órrbicydy nie są w pełni orlrbtfwnr wuględrm roślin użytkowych, ich zastosowanie jest ograniczone. Śrndków tych zatem nie można stosować wcale albo można je stosować tylko w niewielkich ilościach, co nie zapewnia skutecznego zniszczenia chwastów.
187 140
Przykładowo wiele herbicydów z grupy sulfonylomoczników nie wykazuje selektywności w uprawach kukurydzy, ryżu i innych zbóż. Dlatego też jest pożądane, aby fitotoksyczność tych herbicydów wobec roślin uprawnych zmniejszyć do minimum lub wyeliminować. Związki umożliwiające zmniejszenie fitotoksyczności herbicydów w stosunku do roślin uprawnych nazwano środkami zabezpieczającymi lub odtrutkami.
Z US-A-3498780 znane są 1,4-podstawione arylosulfonoamidy i ich chwastobójcze działanie przedwschodowe w uprawach roślin. W US-A-4266078 opisano działanie N-acylosulfonoamidów jako odtrutek przy stosowaniu przedwschodowym herbicydów tiokarbaminianowych i chlorowcoacetanilidowych, nie jest natomiast znana ich skuteczność jako odtrutek w przypadku herbicydów stosowanych powschodowo. W US-A-4434000 opisano Nbenzenosufonylokarbaminiany jako odtrutki dla herbicydów mocznikowych. Z EP-A-365484, EP-A-597807 i EP-A-600836 są znane N-acylosulfamoilofenylomoczniki i ich zastosowanie jako odtrutek dla herbicydów należących do różnych grup.
Nieoczekiwanie odkryto, że związki N-acylosuffonoamidowe znakomicie nadają się do znaczącego zmniejszania lub całkowitego wyeliminowania fi^t^otoksycz^nego działania ubocznego pestycydów, przykładowo herbicydów stosowanych powschodowo, np. sulfonylomoczników lub imidazolinonów hamujących syntazę acetylomleczanową albo inhibitorów biosyntezy kwasów tłuszczowych, takich jak pochodne kwasu (hetero)arylfksyfenfksykarbfksylowego, w uprawach roślin użytkowych, np. kukurydzy, ryżu i innych zbóż.
Zatem wynalazek dotyczy zastosowania związków N-acylosulfonfamidowych jako odtrutek do ochrony roślin użytkowych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym pestycydów, o ogólnym wzorze (I)
w którym
Ri oznacza atom wodoru, C3-Cg-cykloalkil, Ci-Ci2-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, hydroksylem, Ci-Cg-alkoksylem, grupą Ci-C4-alkiloaminową, Ci-Cgalkoksykarbonylem, fenoksylem ewentualnie podstawionym 2 atomami chlorowca, albo i lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, Ci-Cg-alkoksyl, fenoksyl, grupę Ci-Cg-alkilono, C2-Cg-alkenyl, fenyl ewentualnie podstawiony Ci-Cg-alkoksylem albo i lub 2 atomami chlorowca, tienyl lub furanyh
R2 oznacza atom wodoru, względnie Ri i R2 razem z grupą o wzorze -CO-N- tworzą 5członowy nasycony pierścień, grupa R3, w przypadku gdy n oznacza i, oznacza, lub grupy R3, w przypadku gdy n oznacza 2, niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub Ci-Cs-alkoksyl,
R4 oznacza atom wodoru,
R5, w przypadku gdy m - i, oznacza, lub grupy R5, w przypadku gdy m oznacza l^t:z^bę większą niż i, niezależnie oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, hydroksyl, Ci-Cg-alkil ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, Ci-Cs-alkoksyl ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, grupę Ci-Cg-alkilotio, Ci-Cg-alkoksykarbonyl, fenoksyl lub grupę Ci-C4-alkilojumnfwą;
n oznacza liczbę całkowitą 0 - 2, a m oznacza liczbę całkowitą 0-3, oraz ich soli.
Korzystnie stosuje się związki o wzorze (I), w którym
Ri oznacza atom wodoru, C3-Cg-cykloalkil, Ci-Cg-alkil ewentualnie podstawiony i-3 atomami chlorowca, C1 -C6-alkoksylem, grupą Ci-Có-alknoaminową Ci-Cń-alkoksykarbonylem albo i lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, Ci-C6-alkoksyl, C2-C6-alkenyl, grupę Cl-C6-alkilftio lub fenyl ewentualnie podstawiony Ci-Cóalkoksylem albo i lub 2 atomami chlorowca,
187 140
R3 oznacza atom chlorowca lub Ci-C6-alkoksyl,
R5 oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, hydroksyl, Ci-C6-alkil ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, Ci-C6-al koksy! ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, grupę Ci-C6-i!kilotio lub Ci-C6-alkoksykarbonyl.
Korzystniej stosuje się związki o wzorze (I), w którym Ri oznacza atom wodoru, C3-C6cykloalkil, Ci-C6-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, Ci-C6-aIkoksylem, Ci-C4-alkoksykarbonylem, albo i lub 2 grupami fenylowymi, Ci-Ce-alkoksyl, C2-C6-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony Ci-Có-alkoksylem albo i lub 2 atomami chlorowca,
R2 oznacza atom wodoru, r3 oznacza atom chlorowca lub Ci-C4-alkoksyl,
R4 oznacza atom wodoru,
R5 oznacza atom chlorowca, Ci^-alkil, Ci-C4-alkoksyl, grupę Ci-C-j-alkilotio lub Ci-CL-alkoksykarbonyl, a m oznacza l^c^bę i lub 2.
Jeszcze korzystniej stosuje się związki o wzorze (I), w którym
Ri oznacza atom wodoru, Cj-Cg-cykloalkil lub Ci-Cć-alkil ewentualnie podstawiony i-3 atomami chlorowca lub Ci-C4-alkoksylem, r2 oznacza atom wodoru, r3 oznacza atom chlorowca lub Ci-C4-alkoksyl, r5 oznacza atom chlorowca, Ci-C^alkU, Ci-C4-alkoksyl, grupę Ci-Cj-alkilotio lub Ci-C4-alkoksykarbonyl, a m oznacza liczbę i lub 2.
Wynalazek dotyczy również nowych związków N-acylosulfonoamidowych o ogólnym wzorze (I)
w którym
Ri oznacza atom wodoru, C3-Cg-cykloalkil, Ci-Cn-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, hydroksylem, Ci-Će-alkoksylem, grupą Ci-C4-alkiloimiinową Ci-Cgalkoksykarbonylem, fenoksylem ewentualnie podstawionym 2 atomami chlorowca, albo i lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, Ci-Cg-alkoksyl, fenoksyl, grupę Ci-Cs-alkilotio, Ć2-C8-alkenyl, fenyl ewentualnie podstawiony Ci-Cg-alkoksylem albo i lub 2 atomami chlorowca, tienyl lub furanyl;
R2 oznacza atom wodoru, względnie Ri i R2 razem z grupą o wzorze -CO-N- tworzą 5-członowy nasycony pierścień, grupa R3, w przypadku gdy n oznacza i, oznacza, lub grupy R , w przypadku gdy n oznacza 2, niezależnie oznaczają Ci-Cg-alkoksyl lub atom chlorowca,
R4 oznacza atom wodoru,
R5, w przypadku gdy m = 1, oznacza, lub grupy R5, w przypadku gdy m oznacza liczbę większą niż 1, niezależnie oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, hydroksyl, Ci-Cg-alkil ewentudnie podstawiony 3 atomami chlorowca, Ci-Ćg-alkoksyl ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, grupę Ci-Cg-jlkilftio, Ci-Ćg-alkoksykarbfnyl, fenoksyl lub grupę Ci-C4-alkilojmlmfwą n oznacza liczbę całkowitą 0 - 2, a m oznacza liczbę całkowitą 0-3, oraz ich soli; z wyjątkiem związków o ogólnym wzorze (I), w którym
a) R2 = H, R3 = H, n = 0 i
187 140 al) R1 = CH3 i m = 0 lub (R5)m = 2-, 3- lub 4-CHj,4-C2H5,4-n-C3H7,4-i-C3H;,4-OCH3, ^l-i-OC^Hy, 4Cl, 4-NO2, 2,3-(CH3)2, 2,4-(CH3)2, 3,4-(CH3)2, 2,5-(CH3)2, 2,4,5-(CH2)3, 2,4,6(CH3)3, 3-CH3-4-OCH3, 3-CH3-4-SCH3, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2, 3,4,5-(OCH3)3,
2-0CH 3-4-^02 lub 2-0H-4-N02, a2) R1 = H, CH3, n-C3H7, n-CąHę, n-CsHn, n-CóH 13 lub cykloheksyl i (R5)m = 2-CH3, a3) R 1 =n-C5Hii i m = 0 lub (R5)m = 2-CH3, 3-NO2 lub 4-NO2, a4) R1 = 11-C9H19 i m = 0, a5) R1 = OCH3, (R5)m = 2-i-OC3H7 lub 4-i-OC3H7, a6) R1 = OC2H5, (Ri)m = 2-OH, 2-OCH3 lub 3,5-(CH3)2, a7) R1 = 4-metoksyfenyl i (R5)m = 4-OCH3, a8) R1 = CH2CI, R2 = R4 = H i m = n = 0, a9) R1 - CnH23, CH2CI, CH2Br, CH2I, CHCI2, CCI3 lub CH2F i (R5)m = 3,4-(CH3)t; patrz Chem. Abstr. 55: 461 g; lub
b) R1 - -C(CH3>CH2, R2 = R = H, n = 0 i (R5)m = 4-CH3.
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania nowych związków N-acylosulfonoamidowych o ogólnymi wzorze (I) lub ich soli, który polega na tym, że związek o wzorze (II)
w którym R2, R3, R4, R5, n i m mają takie znaczenie jak we wzorze (I). poddaje się reakcji ze środkiem acylującym o wzorze Ri-CO-atom chlorowca, w którym R ' ma takie znaczenie jak we wzorze (I); lub związek o wzorze (UD
w którym Ri R2, R3, r4 i n mają takie znaczenie jak we wzorze (I), poddaje się reakcji z halogenkiem benzoilu o wzorze (IV)
w którym r5 i m mają takie znaczenie jak we wzorze (I), a Hal oznacza atom chlorowca. Ponadto wynalazek dotyczy środka szkodnikobójczego zawierającego skuteczną ilość pestycydu, który bez odtrutki może wyrządzić szkody w uprawach roślin użytkowych na skutek fitotoksyczności, wybranego spośród pochodnych sulfonylomocznikowych, imidazolinonowych i kwasów aryloksyfenoksykarboksylowych i odtrutkę, którego cechą jest to, że jako
187 140 odtrutkę zawiera związek N-acylosulfonoamidowy o ogólnym wzorze (I) lub jego sól, przy czym stosunek wagowy odtrutki do pestycydu w tym środku wynosi od 1:10 do 10: 1.
We wzorze (I) i wszystkich innych wzorach grupy alkilowe, alkoksylowe, alkiloaminowe i alkilotio, jak również odpowiednie grupy nienasycone i/lub podstawione, mogą mieć prostołańcuchowy lub rozgałęziony szkielet węglowy'. Jeżeli nie podano inaczej, korzystne są niższe grupy węglowodorowe, np. o i - 4 atomach węgla, względnie nienasycone grupy o 2 - 4 atomach węgla. Grupy alkilowe, także jako części złożonych grup, takich jak alkoksyl itd., to np. metyl, etyl, n- lub izopropyl, n-, izo-, t- lub 2 -butyl, pentyle, heksyle, takie jak n-heksyl, izoheksyl i i,3-dimetylobutyl, lub heptyle, takie jak n-heptyl, i-metyloheksyl i i,4dimetylopentyl, cykloalkil to karbocykliczny, nasycony układ pierścieniowy zawierający 3-8 atomów węgla w pierścieniu, np. cykłopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl itd., grupy alkenylowe -to nienasycone odpowiedniki grup alkilowych, których istnienie jest możliwe, np. allil, i-metyloprop-2-en-l-yl, 2-metyloprop-2-en-l-yl, but-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl, metylobut-3-en-l-yl, l-metylobut-3-en-l-yl lub l-m.etylobut-2-en-l-yl.. Alkenylem będącym „C3-C4-alkenylem” lub „C3-C6-alkenylem” jest korzystnie rodnik alkenylowy o 3 do 4 atomach węgla lub 0 3 do 6 atomach węgla, w którym wiązanie podwójne nie występuje przy tym atomie węgla, poprzez któryjest on związany z resztą cząsteczki związku o wzorze (I) (w pozycji „yl”).
Atom chlorowca to przykładowo atom fluoru, atom chloru, atom bromu lub atom jodu.
Zakresem wynalazku są objęte także wszelkie stereoizomery związków o wzorze (I) i ich mieszaniny. Do tych związków o wzorze (I) należą także związki zawierające jeden lub więcej asymetrycznych atomów węgla, a także podwójne wiązania, nie pokazane w ogólnym wzorze (I). Wzorem (I) są objęte wszelkie możliwe stereoizomery, takie jak enancjomery, diastereoizomery oraz izomery Z i E, które .można wytwarzać z użyciem znanych sposobów z mieszanin zawierających stereoizomery, a także drogą reakcji stereoselektywnych ze stereochemicznie czystych związków wyjściowych.
Związki o wzorze (I) mogą tworzyć sole, w których atom wodoru z grupy -SO2-NH- albo inne kwasowe atomy wodoru (np. z COOH i inne) są zastąpione przez dopuszczalny w rolnictwie kation. Takimi solami są przykładowo sole metali, szczególnie sole metali alkalicznych lub sole metali ziem alkalicznych, szczególnie sole sodu i potasu, a także sole amonowe i sole z organicznymi aminami. Tworzenie soli może również następować w reakcjach pomiędzy kwasem a grupami zasadowymi, takimi jak np. grupa aminowa lub grupa alkiloaminowa. Odpowiednimi kwasami są mocne kwasy nieorganiczne lub organiczne, np. kwas solny, kwas bromowodorowy, kwas siarkowy lub kwas azotowy.
Związki o wzorze (I) są częściowo znane. Ich działania odtrutkowe nie były jednak znane; patrz US-A-24U495, US-A-2423976, US-A-2503820, CH-24229i, Buli. Chem. Soc. Jpn. 6i (1988) 3999-4003, vgl. a4; Chem. Abstr. 55: 46ig; Chem. Abstr. i04: i25043; Chem. Abstr. 52: 9206i do 9207a; Seydel i inni Arzneimittelforschung i4 (i964) 705, w których niektóre związki o wzorze (I) są opisane jako produkty pośrednie do wytwarzania sulfonoamidów o działaniu farmaceutycznym.
Znane są związki o wzorze (I), w którym
a)B^2 = H,iP^3 = H,n = 0i al) R1 = CH3 i m = 0 lub (R5)m = 2-, 3- lub 4-CH3, 4-C2H5, 4-n-C3H7, 4-^3¾ 4-OCH3, 4-i-OC3H7, 4-NH2, 4-Ci, 4-NO2, 2,3-(CH3)2, 2,4-(CH3)2, 3,4-(CH3)2, 2,5-(CH3)2,
2,4,5-(CH3)3, 2,4,6-(CH3)3, 2,3,4,5,6-(CH3)5, 3-CH3-4-OCH3, 3-CH3-4-SCH3, 2,4(OCH3)k 2,5-(OCH3)2, 3,4,5-(OCH3)3, 2-OCH3-4-NH2, 2-0CH3-4-N02, lub dwie grupy R? razem tworzą grupę -0CH20-, a2) R? = H, n-C3H7, n-C6Hi3, cykloheksyl lub 2-metylofenyl i (Ri)m = 2-CH3, a3) R^n-CjHni m = 0 lub (R5)m = 2-CH3,3-N02,4-N02, 2,3-(CH=CH-CH=CH), a4) R1 = n-C9Hi9 i m = 0, a5) R1 = OCH3, (R5)m = 2-i-OC3H7, a6) R1 = OC2H5, (Ri)m = 2-OCH3, 2-COOH, 3,5-(CH3)2,
187 140 a7) R1 = CH2CH2COOH i m = 0 lub (R5)m = 4-i-OC3H7, a8) Ri = CH=CHCOOH i (R5)m = '2-CH3 lub 4-1-OC3H7, a9) Ri = 4-metoksyfenyl i (R5)m = 4-OCH3,, a10) Ri= 4-nitrofenyl i (Rs)m = 4-NO2, all) Ri = benzodioksol-6-il i (R5)m = 3,4-(-0CH20-), al2) Ri = 3,5-dimetylo-l-fenylopi.razol-4-il lub
2,3-dimetylo-l-fenylo-5-oksopirazol-4-il i (R5)m = 4-1-OC3H7, al3) Ri = CnH23, CH2CI, CH2Br, CH2i, CHCI2, CCI3 lub CH2F i (R5)m = 3,4-(CH3)2;
patrz Chem. Abstr. 55: 46lg; lub
b) Ri = H, R2 = H, R4 = CH3, n = m = 0,
c) R ' = CH3, R' = H, (R3)n skondensowany pierścień benzenowy w pozycji 2,3 i m = 0, lub
d) Ri = fenyl, R2 = R4 = H, (R3)n = 3-fenylokarbonyloksyl i m = 0.
Do substancji szkodnikobójczo czynnych należą np. herbicydy, insektycydy, fungicydy, akarycydy i nematocydy, które przy stosowaniu tylko ich samych oddziaływują fitotoksycznie na rośliny uprawne. Szczególnie interesujące są odpowiednie substancje szkodnikobójczo czynne wybrane z grupy herbicydów.
Związki o wzorze (I) znajdują zastosowanie w sposobie ochrony roślin uprawnych, zwłaszcza zbóż, takich jak kukurydza, ryż, pszenica i jęczmień, przed fitotoksycznym działaniem ubocznym herbicydów, szczególnie z grupy sulfonylomoczników, zgodnie z którym stosuje się skuteczną ilość związku o wzorze (I) przed zastosowaniem, po zastosowaniu lub równocześnie ze stosowaniem tej substancji chwastobójczo czynnej na rośliny, nasiona roślin lub miejsce uprawy.
Związki o ogólnym wzorze (I) i ich prekursory można wytwarzać ogólnie znanymi sposobami. Sposoby te opisali np. K.Kojima i inni. J. Pharm. Soc. Jpn., 7i (i95i), 626; A.D.B. Sloan, Chem. Ind., i969, i305; Bretschneider i inni, Monatsh. Chemie 87, (i956), 47; K. Takatori i inni, J. Pharm. Soc. Jpn., 78, (i958), 546.
Zgodnie ze sposobem i i 2 według wynalazku reakcję prowadzi się korzystnie w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności środka wiążącego kwasy. Jako rozpuszczalniki stosuje się przykładowo nieprotonowe polarne rozpuszczalniki, np. etery, takie jak THF (tetrahydrofuran) lub dioksan, ketony, takie jak acetonitryl, czy amidy, takie jak DMF (dimetyloformamid). Jako zasady korzystnie stosuje się zasady organiczne, np. podstawione aminy, takie jak trietyloamina, pirydyna lub DMAP (dimetyloaminopirydyna) W reakcji według sposobu i można stosować środki acylujące o wzorze Ri-CO-Nuc, w którym Nuc oznacza grupę odszczepiającą się, np. takie jak halogenek kwasu karboksylowego lub bezwodnik kwasu karboksylowego o wzorach Ri-CO-Cl lub Ri-CO-O-CO-Ri, w których Ri ma takie znaczenie jak we wzorze (I).
Temperatura reakcji wynosi korzystnie od -20°C do i20°C. Przy stosowaniu odtrutek o wzorze (!) według wynalazku w s^^:że^;ia^^ mniej szych niż toksyczne jednocześnie ze związkami chwastobójczo czynnymi albo przy ich stosowaniu w dowolnej kolejności, można zmniejszyć lub w pełni wyeliminować fitotoksyczne uboczne działanie tych herbicydów bez zmniejszenia ich skuteczności wobec szkodliwych roślin. Odpowiednimi herbicydami, które można łączyć z odtrutkami według wynalazku są przykładowo związki wybrane z grupy sulfonylomoczników, imidazolinonów i pochodnych kwasów (hetero)aryloksyfenoksyalkanokarboksylowych. Ponadto można stosować inne herbicydy, takie jak, np. cykloheksanodiony, benzoilocykloheksanodiony, triazolopirymidynosulfonoamidy, pochodne kwasu pirymidynyloksypirymidynokarboksylowego i -benzoesowego i estry S-(N-arylo-N-alkilokarbamoilometylowych) kwasu ditiofosforowego.
Odpowiednimi herbicydami z grupy sulfonylomoczników są np. pirymidynylo- lub triazynyloaminokarbonylo[benzeno-, pirydyno-, pirazolo-, tiofeno- i (alkilosulfonylo)alkiloaminojsulfonoamidy. Korzystnymi podstawnikami w pierścieniu pirydynowym i triazynowym są alkoksyl, alkil, chlorowcoalkoksyl, chlorowcoalkil, atom chlorowca lub grupa dimetyłoaminowa, przy czym znaczenia podstawników są niezależne od siebie. Korzystnymi podstawnikami grupy benzenowej, pirydynowej, pirazolowej, tiofenowej i (alkilosulfonylo)alkiloami10
187 140 nowej są alkil, alkoksyl, atom chlorowca, grupa nitrową alkoksykarbonyl, aminokarbonyl, alkiloaminokarbonyl, dialkiloaminokarbonyl, alkoksyaminokarbonyl, chlorowcoalkoksyl, chlorowcoalkil, alkilokarbonyl, alkoksyaikil i grupa (alkanosulfonylo) alkiloaminowa.
Odpowiednimi związkami sulfonylomocznikowymi są np.
1) fenylo- i benzylosulfonylomoczniki i pokrewne związki np.
l-(2-chlorofenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (Chlorsulfuron), l-(2-etoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4-chloro-6-metoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (Chlorimuron-ethyl), l-(2-metoksyfenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (MetSulfuron-methyl) l-(2-chloroetoksyfenylosulfonylo)-3 -(4-metoksy-6-metylo-1,3,5 -triazyn-2-ylo)mocznik (Triasulfuron), l-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)mocznik (Sulfometuron-methyl), l-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)-3metylomocznik (Tribenuron-methyl), l-(2-metoksykarbonylobenzylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (Bensulftiron-methyl), l-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4,6-bis-(difluorometoksy)pirymidyn-2-ylo)-mocznik (Primisulfuron-methyl),
3-(4-etylo-6-metoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo)-l-(2,3-dihydro-l,l-diokso-2-metylobenzo[b]tiofeno- 7-sulfonylo)mocznik (patrz EP-A-79683),
3-(4-etoksy-6-etylo-l ,3,5-triazyn-2-ylo)-l-(2,3-dihydro-1,1 -diokso-2-metylobenzo[b]tiofeno-7-sulfonylo)mocznik (patrz EP-A-79683),
3-(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)-l-(2-metoksy-karbonylo-5-jodofenylosulfonylo)mocznik (patrz WO 92/13845),
DPX-66037, Triflusulfuron-methyl (patrz Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds- 1995, str. 835),
CGA-277476, (patrz Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, str. 79), metylo-2-[3-(4,6-dimetoksypiiymidyn-2-ylo)-ureidosulfonylo]-4-metanosulfonoamidometylobenzoesan (patrz WO 95/10507),
N,N-dimetylo-2-[3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-ureidosulfonylo]-4-formyloaminobenzamid (patrz PCT/EP 95/01344),
2) tienylosulfonylomoczniki np.
l-(2-metoksykarbonylotiofen-3-ylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (Thifensulfuron-methyl),
3) pirazolilosulfonylomoczniki np.
l-(4-etoksykarbonylo-l-metylopirazol-5-ilosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo-mocznik (Pyrazosulfuron-methyl),
3-chloro-5-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo)-l-metylopirazolo-4karboksylan metylu (patrz EP 282613), ester metylowy kwasu 5-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo-karbamoilosulfamoilo)-l-(2-pirydylo)pirazolo-4-karboksylowego (NC-330, patrz Brighton Crop Prot. Conference-Weeds -1991, tom 1, str. 45 ff.), DPK-A8947, Azimsulfuron, (patrz Brighton Crop Prot. Con.-Weeds1995, str. 65),
4) pochodne sulfonodiamidu np.
3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-l-(N-metylo-N-metylosulfonyloaminosulfonylo)mocznik (Amidosulfuron) i ich strukturalne analogi (patrz EP-A-131258 i Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft ΧΠ, 489-497 (1980)),
5) pirydylosulfonylomoczniki np.
l-(3-N,N-dimetyloaminokarbonylopirydyn-2-ylo-sulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn2-ylo)mocznik (Nicosulfuron),
187 140 l-(3-etylosufonylopirydyn-2-ylosulfonylo)-3-(-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)moczińk (Rimsulfuron), ester metylowy kwasu 2-(3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-6-trifluorometylo-3-pirydynokarboksylowego, sól sodowa (DPX-KE459, Flupyrsulfuron, patrz Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, str. 49), pirydylosulfonylomoczniki opisane w DE-A4000503 i DE-A-4030577, korzystnie te o wzorze
w którym E oznacza CH lub atom azotu, korzystnie CH, R6 oznacza atom jodu lub NRnR12, R7 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę cyjanową, Ci-C3-alkil, C1-C3-alkoksyl, Ci-C3-chlorowcoalkil, Ci-C3-chlorowcoalkoksyl, grupę Ci-C3-alkilotio, C1-C3-alkoksy- Ci-C3-alkil, Ci-C3-alkoksykarbonyl, grupę mono- lub di-(Ci-C3-alkilo)aminową, Ci-C3-alkilosulfinyI lub Ci-C3-alkilosuIfonyl, SO2-NRaRb lub CO-NRaRb, szczególnie atom wodoru, Ra i Rb niezależnie oznaczają atom wodoru, Ci-C3-alkil, Ci-C3-alkenyl, Ci-C3-alkinyl lub razem tworzą -(CH2)4-, -(CH2)s- lub (CH2)2-O- (CH2)2-, R8 oznacza atom wodoru lub CH3, R9 oznacza atom chlorowca, Ci-C2-alkil, Ci-C2-alkoksyl, Ci-C2-chlorowcoalkil, korzystnie CF3, Ci-C2-chlorowcoaIkoksyl, korzystnie OCHF2 lub OCH2F3, R10 oznacza C1-C2-alkil, Ci-C2-chlorowcoalkoksyl, korzystnie OCHF2 lub Ci-C2-alkoksyl i R11 oznacza C1-C4-alkil i R12 oznacza Ci-C4-alkilosulfonyl, względnie R11 i R12 razem oznaczają łańcuch o wzorze -(CH2)3SO2- lub -(CH2)4SO2, np. 3 -(4, 6-dimetokśypirymid-2-ylo)-l- [3 -(N-metylosulfonylo-N-metyloamino)pirydyn2-ylosulfonylo]mocznik lub jego sole,
6) alkoksyfenoksysulfonylomoczniki opisane w EP-A-0342569, korzystnie takie jak o wzorze
w którym E oznacza CH lub atom azotu, korzystnie CH, R13 oznacza etoksyl, propoksyl lub izopropoksyl, R14 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, NO2, CF3, CN, Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksyl, grupę Ci-C4-alkilotio lub (Ci-C3-alkoksy)karbonyl, korzystnie w pozycji 6 pierścienia fenylowego, n oznacza liczbę 1, 2 lub 3, korzystnie 1, R15 oznacza atom wodoru, Ci-C4-alkil lub C3-C4-alkenyl, R16 i R17 niezależnie oznaczają atom chlorowca, Ci-C2-alkil, Ci-C2-alkoksyl, C]-C2-chlorowcoalkil, Ci-C2-chlorowcoalkoksyl lub Cj-C2-alkoksy- Cj-C2-alkil, korzystnie OCH3 lub CH3, np. 3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-l-(2-etoksyfenoksy)sufonylomocznik lub jego sole,
7) imidazolilosulfonylomoczniki np.
MON 37500, Sulfosulfuron (patrz Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1995, str. 57), i inne pochodne pokrewne sulfonylomoczników i ich mieszanin.
187 140
Odpowiednimi herbicydami z grupy imidazolinonów są przykładowo pochodne kwasu
2-(4-alkilo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)benzoesowego lub pochodne kwasu 2-(4-alkilo-5-okso2-imidazoIin-2-ylo)heteroarylokarboksylowego jak np.
- ester metylowy kwasu 2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-5-metylobenzoesowego i kwas 2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazołin-2-ylo)-4-metylobenzoesowy (Imazamethabenz),
- kwas 5-etylo-2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)pirydyno-3 -karboksylowy (Imazethapyr),
- kwas 2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)chinolino- 3 -karboksylowy (Imazaąuin),
- kwas 2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)pirydyno-3-karboksylowy (Imazapyr),
- kwas 5-metylo-2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)pirydyno-3-karboksyIowy (Imazethamethapyr).
Odpowiednimi herbicydami z grupy herbicydów typu pochodne kwasów fenoksyfenoksy- i heteroaryloksyfenoksykarboksylowych sąnp.
a) pochodne kwasu fenoksyfenoksy- i benzyloksyfenoksykarboksylowego np.
- ester metylowy kwasu 2-(4-(2,4-dichlorofenoksy)fenoksy)propionowego (Diclofobmethyl),
- ester metylowy kwasu 2-(4-(4-bromo-2-chlorofenoksy)fenoksy)propionowego (patrz DE-A-2601548),
- ester metylowy kwasu 2-(4-(4-bromo-2-fluorofenoksy)fenoksy)propionowego (patrz US-A-4808750),
- ester metylowy kwasu 2-(4-(2-chloro-4-trifluorometylofenoksy)fenoksy)propionowego (patrz DE-A-2433067), ester metylowy kwasu 2-(4-(2-fluoro-4-trifluorometylofenoksy)fenoksy)propionowego (patrz US-A-4808750),
- ester metylowy kwasu 2-(4-(2,4-dichlorobenzylo)fenoksy)propionowego (patrz DE-A2417487),
- ester etylowy kwasu 4-(4-(4-trifluorometylofenoksy)-fenoksy)pent-2-enowego,
- ester metylowy kwasu 2-(4-(4-trifluorometylofenoksy)fenoksy)propionowego (patrz DE-A-2433067),
b) Jednordzeniowe” pochodne kwasu heteroaryloksy-fenoksyalkanokarboksylowego, np.
- ester etylowy kwasu 2-(4-(3,5-dichloropirydyl-2-oksy)fenoksy)propionowego (patrz EP-A-2925),
- ester propargilowy kwasu 2-( 4-( 3,5-dichloropirydyl-2-oksy)fenoksy)propionowego (patrz EP-A-3114),
- ester metylowy kwasu 2-(4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenoksypropionowego (patrz EP-A-3890),
- ester etylowy kwasu 2-(4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenoksy)propionowego (patrz EP-A-3890),
- ester propargilowy kwasu 2-(4-(5-chloro-3-fluoro-2-pirydyloksy)fenoksy)propionowego (patrz EP-A-191736),
- ester butylowy kwasu 2-(4-(5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenoksy)propionowego (Fluazifop-butyl),
c) „dwurdzeniowe” pochodne kwasu heteroaryloksyfenoksy-alkanokarboksylowego, np.
- ester etylowy i ester metylowy kwasu 2-(4-(6-ehloro-2-chinoksaliloksy)fenoksy)propionowego (Quizalofop-methyl i -ethyl),
- ester metylowy kwasu 2-(4-(6-fluoro-2-chinoksaliloksy)-fenoksy)propionowego (patrz J. Pest. Sci. tom 10, 61 (1985)),
- kwas 2-(4-(6-chloro-2-chinoksaliloksy)fenoksy)propionowy i jego ester 2-izopropylidenoaminooksyetylowy (Propa-quizafop lub jego ester),
- ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenzoksazol-2-ilo-ksy)fenoksy)propionowego (Fenoxaprop-ethyl), jego izomer D(+) (Fenoxaprop-P-ethyl) i
187 140
- ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenzotiazol-2-iloksy)fenoksypropionowego (patrz DE-A-2640730),
- ester tetrahydrofur-2-ylometylowy kwasu 2-(4-(6-chlorochinaksoliloksy)fenoksypropionowego (patrz EP-A-323727).
Ponadto odpowiednimi herbicydami z grupy cykloheksanodionów są przykładowo
- ester metylowy kwasu 3-(1-alliloksyiminobutylo)-4-hydroksy-6,6-dimetylo-2-oksocykloheks-3-enokarboksylowego (Alloxydim),
- 2-(1-etoksyiminobutylo)-5-(2-etylotiopropylo)-3-hydroksycykloheks-2-en-l-on (Sethoxydim),
- 2-(1-etoksyiminobutylo)-5-(2feenylotioproyylo)-3-yddroksycykloheks-2-en-1-on (Cloproxydim),
- 2-(l3(3-chloroalliloksy)iminobutylo3-5-(2-(etylotio)oropylo]-3-hyddoksycykloheks323 en-i-on,
- 2-(1-(3-chloroallUoksy)immoprooylo)-5-[2-(etyloito)-propyloi-3-hy<dΌksycyłdoheks-2-ee-l3 on (Clethodim),
- 2--1-(etoksyimmo)butylo)-3-hycPr)ksy-5-(tian-33ylo)cykloheks-2-enon (Cykloxydim) lub
- 2-( 1-etoksyimieoprooylo)-5-(2,4,6-trimetylofenylo)-3-hyddoksycykloheks-2-ee-l-on (Tralkoxydim).
Odpowiednimi herbicydami z grupy benzoilocykloheksanodionów są np.
- 2-(2-chloro-4-metylosulfoeylobenzoilo)cyldoheklwue-l,3-dioe (SC-0051, patrz EP-A137963),
- 2--2-nitdobeezoilo)-4,4-dimetylocykloheksae-1,3-dion (patrz EP-A-274634),
- 2-(2-eitro-33metylosulfoeylobeezoilo)-4,4-dimetylocykloheksan-1,3-dion (patrz WO 91/13548).
Odpowiednimi herbicydami z grupy kwasu pirymidyeyloksypirymidynokadboksylowego względnie pochodnych kwasu pirymidynyloksybenzoesowego są przykładowo
- ester benzylowy kwasu 3-(4,6-dimetoksypidymidyn-2-yl)-oksypirydyeo-2-karboksylowego (EP-A-249 707),
- ester metylowy kwasu 3-(4,6-dimetoksyoidymidye-2-yl) obsypiry-dyno^-karboksylowego (EP-A-249 707),
- 2,6-bis[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yl)oksy]beezoesowego ęEP-A-321 846),
- ester 1-etoksykarbonydoksyetylowy kwasu 2,6-bis[(4,6-dimetoksypirymidyn-23yl)oksy]benzoesowego (EP-A-472113).
Odpowiednimi herbicydami z grupy triazolopiiymidynosulfonoamidów są przykładowo
- N3(2,63difluoprfeeylo)-73metylo3l,2,43t:riazolo3d,5-c)3pirymidyeo323SulfΌnoamid (Flumetsulam),
- N3-2,6-dichloro333metylofenylo)-5,73dimetoksy-1,2,4-triazolo-(1,5-c)pipymidyeo-23 sulfonoamid,
- N-(2,6-difluorofenylo)-7-fluoro353metoksy-1,2,4-triazolo--1,5-c)pidymidyeo323Sulfo3 noamid,
- N-(2,63dichlodo-3-metylofenylo)37-chlodO353metoksy-1,2,4-triazolo-( 1,5-c)pirymidyno-2-sulfonoamid,
- N3(2-chlorr-6-metoksykadbonylo)35,7-dimetylr-1,2, 4-triazolo-(1,5-c) pidymidyeo323 sulfonoamid (patrz np. EP-A-343 752, US-A-4 988 812).
Odpowiednim herbicydami z grupy estrów S-(N-arylo-N-alkilokarbmnoiiometylowych) kwasu ditiofosforowego jest przykładowo
- ditiofosforan S3[N3-4^hloπrfenylo)-N--2»prppolokaaPamoilometylowoi-0,03dimetylowy (Anilofos).
Wyżej wymienione herbicydy znane są fachowcom i zostały opisane w „The Pesticide Manuał”, The British Crop Protection Council and Royal Soc. of Chemistry, wydanie 10,
1994 lub w „Agricultural Chemicals Book II - Herbicides-” W. T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990 lub w „Farm Chemicals Handbook'90” Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA 1990.
187 140
Substancje chwastobójczo czynne i wybrane odtrutki można stosować razem (jako gotowe formy użytkowe lub wymieszane w zbiorniku) lub w dowolnej kolejności. Stosunek wagowy odtrutki do herbicydu może się wahać w szerokich granicach, korzystnie od 1:10 do 10:1, a zwłaszcza od 1:10 do 5:1. Optymalne ilości herbicydu i odtrutki zależą od rodzaju zastosowanego herbicydu jak również rodzaju odtrutki oraz stanu uprawy roślin, a niekiedy od przeprowadzonych wstępnych prób. Odtrutki stosuje się przede wszystkim w uprawach zbóż (pszenica, żyto, jęczmień, owies), ryżu, kukurydzy, sorgo, ale także bawełny i soi, korzystnie w uprawie zboża i kukurydzy.
Stwierdzono, że odtrutki o wzorze (I) są szczególnie skuteczne w połączeniu ze związkami stosowanymi do ochrony roślin z grupy sulfonylomoczników. Niektóre herbicydy o takiej strukturze są nieselektywne lub niedostatecznie selektywne w szczególności w stosunku do upraw zbóż i/lub kukurydzy. Dzięki zastosowaniu kombinacji odtrutek z tymi właśnie herbicydami można osiągnąć doskonałą selektywność w zbożu lub kukurydzy.
Odtrutki o wzorze (I) można stosować w zależności od ich właściwości do obróbki materiału siewnego roślin uprawnych (zaprawa ziarna), do powierzchni siewnej przed wysiewem lub przed i po wzroście roślin razem ze środkiem chwastobójczym. Obróbka przed wzrostem roślin uprawnych obejmuje zarówno obróbkę powierzchni uprawnej przed siewem jak również powierzchnię po siewie ale przed wzrostem roślin. Korzystnie odtrutkę stosuje się razem z herbicydem i w takim przypadku można stosować gotowe formy użytkowe lub mieszankę ze zbiornika.
Wymagana ilość odtrutki może się wahać w zależności od wskazania i zastosowanego herbicydu w szerokich granicach i przeważnie wynosi 0,001 do 5 kg/ha, korzystnie 0,005 do 0,5 kg/ha, szczególnie 5-100 g/ha substancji aktywnej.
Związki o wzorze (I) i ich kombinacje z jednym lub większą liczbą wymienionych herbicydów można formułować różnymi sposobami, w zależności od żądanych parametrów biologicznych i/lub fizykochemicznych. Odpowiednimi formami użytkowymi są proszki do zawiesin (WP), proszki rozpuszczalne w wodzie (SP), koncentraty rozpuszczalne w wodzie, koncentraty do emulgowania (EC), emulsje (EW), takie jak emulsja olej w wodzie i woda w oleju, roztwory opryskowe, koncentraty zawiesinowe (SC), dyspersje na bazie oleju lub wody, roztwory mieszalne z olejami (OL), zawiesiny kapsułek (CS), preparaty do opylania (DP), zaprawy, granulaty do rozpylania i do nanoszenia do gleby i na glebę, granulaty (GR) w postaci mikrogranulatów, granulatów do opylania, granulatów do rozsiewania i granulatów adsorpcyjnych, granulaty dyspergowalne w wodzie (WG), granulaty rozpuszczalne w wodzie (SG), ultramałoobjętościowe formy użytkowe, mikrokapsułki i woski.
Te poszczególne typy form użytkowych są w zasadzie znane i opisano je np. w Winnacker-Ktichler, „Chemische Technologie” tom 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4. wyd , 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations”, Marcel Dekker N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook”, 3. Edycja, 1979, G Goodwin Ltd. London.
Środki niezbędne do formulacji, takie jak materiały obojętne, środki powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i inne dodatki są również znane i opisane np. w Watkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2. Edycją Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olfen „Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2. Edycja, J. Wiley & Sons, N. Y; Marsden „Solvents Guide, 2. Edycją Interscience, N. Y. 1963; Mc-Cutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyklopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Ktichler „Chemische Technologie”, tom 7., C. Hauser Verlag Miinchen, 4. wyd. 1986.
Na bazie tych form użytkowych można także wytworzyć kompozycje z innymi substancjami czynnymi, nawozami i/lub regulatorami wzrostu roślin, np. w postaci gotowej formy użytkowej lub mieszanki zbiornikowej.
Proszki do zawiesin są preparatami równomiernie dyspergo walnymi w wodzie, zawierającymi oprócz substancji czynnej, rozcieńczalnika lub substancji obojętnej dodatkowo jonowe i/lub niejonowe środki powierzchniowo czynne (środki zwilżające, środki dyspergujące), np. polioksyetylenowane alkilofenole, polioksyetylenowane alkohole tłuszczowe, polioksyetyleno187 140 wane aminy tłuszczowe, siarczany oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, alkanosulfoniany, alkilobenzenosulfoniany, sole sodowe kwasów ligninosulfonowych, 2.2'-dmaftylometano-6.6'disulfonian sodowy, dibutylonaftalenosulfonian sodowy lub też oleilometylotaurynian sodu.
Koncentraty do emulgowania wytwarza się również przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dimetyloformamidzie, ksylenie, względnie w wyżej wrzących związkach aromatycznych lub węglowodorach, albo w mieszaninach rozpuszczalników organicznych, z dodatkiem jednego lub większej liczby jonowych i/lub niejonowych środków powierzchniowo czynnych (emulgatorów). Jako emulgatory można stosować np. sole wapniowe kwasów alkiloarylosulfonowych, takie jak dodecylobenzenosulfonian wapniowy lub niejonowe emulgatory, takie jak estry poliglikoli i kwasów tłuszczowych, alkilarylopoliglikoloetery, oksyetylenowane alkohole tłuszczowe, produkty kondensacji tlenek propylenu-tlenek etylenu, alkilopolietery, estry sorbitanu, np. ester sorbitanu i kwasów tłuszczowych lub estry polioksyetylenosorbitanu, np. estry polioksyetylenosorbitanu i kwasów tłuszczowych.
Środki w postaci pyłów uzyskuje się przez zmielenie substancji czynnej z silnie rozdrobnionymi substancjami, np. talkiem, naturalnymi iłami, takimi jak kaolin, bentonit i pirofilit, lub ziemią okrzemkową.
Koncentraty zawiesinowe mogą mieć za podstawę wodę lub olej. Można je wytwarzać np. przez zmielenie na mokro w dostępnych w handlu młynów kulowych i dodanie środków powierzchniowo czynnych, jak to omówiono powyżej w odniesieniu do innych typów form użytkowych.
Emulsje, np. emulsja olej w wodzie (EW), wytwarza się przykładowo drogą mieszania przez mielenie w młynach koloidalnych i/lub statycznego mieszania, z użyciem wodnego roztworu rozpuszczalnika organicznego i ewentualnie środków powierzchniowo czynnych, jak to omówiono powyżej w odniesieniu do innych typów form użytkowych.
Granulaty można wytworzyć przez rozpylenie substancji czynnej lub substancji czynnych na zdolnym do adsorpcji, granulowanym materiale obojętnym lub przez naniesienie koncentratów substancji czynnej za pomocą środków klejących, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodowego lub olejów mineralnych, na powierzchnię nośników, takich jak piasek, kaolinity lub zgranulowane materiały obojętne. Odpowiednie substancje czynne można także stosownie do potrzeb zmieszać z nawozami i poddać granulacji sposobami stosowanymi w wytwarzaniu granulatów nawozowych.
Dyspergowalne w wodzie granulaty zazwyczaj wytwarza się z użyciem znanych sposobów, takich jak suszenie rozpryskowe, granulacja w złożu fluidalnym, granulacja talerzowa, mieszanie mieszadłami szykoobrotowymi i wytłaczanie bez stałego materiału obojętnego.
Sposoby wytwarzania granulatów metodą talerzową, fluidalną, wytłaczania i rozpryskową podano w „Spray-Drying Handbook”, wyd. 3, i979, G Goodwin Ltd., Londyn; J. E. Browning, „Agglomeration”, Chemical and Engineering i967, str. i47 ff; „Perr/s Chemical Engineefs Handbook”, wyd. 5, Mc-Graw-Hill, Nowy Jork i973, str. 8-57.
Dalsze szczegóły formulacji środków ochrony roślin podano np. GC. Klingman, „Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, i96i, str. 8i-96 i J.D. Freyer,
S.A. Evans, „Weed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, i968, str. i0i-i03.
Preparaty agrochemiczne zawierają zazwyczaj 0,i - 99% wag., zwłaszcza ^,i - 95% wag. substancji czynnej o wzorze (I) (odtrutki) lub mieszaniny odtrutka/substancja chwastobójczo czynna i i - 99,9% wag., zwłaszcza 5 - 99,8% wag. stałej lub płynnej substancji dodatkowej oraz 0 - 25% wag., zwłaszcza 0,i - 25% wag. substancji powierzchniowo czynnej.
Stężenie substancji czynnej w proszkach do rozpylania wynosi np. około i0 - 90% wag., przy czym resztę do i00% wag. stanowią typowe składniki stosowane w formulacji. W koncentratach do emulgowania stężenie substancji czynnej może wynieść około i - 90% wag., korzystnie 5 - 80% wag. Pyliste formy użytkowe zawierają około i - 30% wag., korzystnie 5 -20% wag. substancji czynnej, a roztwory do rozpylania około 0,05 - 80% wag., korzystnie 2 - 50% wag. substancji czynnych. W przypadku granulatów dyspergowalnych w wodzie zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, czy substancja czynna jest ciekła czy stała i jakie zastosowano
187 140 substancje pomocnicze do granulacji, wypełniacze itd Zawartość substancji czynnej w granulatach dyspeigowalnych w wodzie wynosi np. 1 - 95% wag., korzystnie 10 - 80% wag.
Ponadto wymienione formy użytkowe substancji czynnych zawierają ewentualnie typowe środki adhezyjne, środki zwilżające, środki dyspergujące, środki emulgujące, środki ułatwiające penetrację, konserwanty, środki ochrony przed mrozem oraz rozpuszczalniki, wypełniacze, nośniki i barwniki, środki przeciwpieniące, środki hamujące ulatnianie się oraz środki wpływające na wartość pH i lepkość.
W celu zastosowania form użytkowych w zwykłych postaciach handlowych, np. proszków do zawiesin, koncentratów do emulgowania, dyspersji i granulatów dyspergowalnych w wodzie, rozcieńcza się je wodą. Preparaty w postaci pyłów, granulaty do stosowania na glebę lub w glebie, względnie do posypywania, oraz roztwory do opryskiwania, zazwyczaj nie są rozcieńczane innymi substancjami obojętnymi przed zastosowaniem.
W zależności od innych warunków, takich jak między innymi temperatura i wilgotność, oraz od sposobów nanoszenia środków chwastobójczych, zmienia się wymagany nakład ilościowy odtrutek.
A. Przykłady form użytkowych
a) Preparat w postaci pyłu wytworzono przez zmieszanie 10 części wag. związku o wzorze (I) i 90 części wag. talku jako substancji obojętnej, a następnie tak otrzymaną mieszankę rozdrobniono w młynku udarowym.
b) Proszek zwilżalny, łatwo dyspergowalny w wodzie, wytworzono przez zmieszanie 25 części wag. związku o wzorze (I) lub mieszaniny substancji chwastobójczo czynnej i odtrutki o wzorze (I), 64 części wag. kwarcu zawierającego kaolin jako substancji obojętnej, 10 części wag. ligninosulfonianu potasowego i 1 części wag. oleoilometylotaurynianu sodowego jako środków zwilżających i dyspergujących, a następnie otrzymaną mieszankę zmielono w młynku palcowym.
c) Koncentrat do dyspergowania, łatwo dyspergowalny w wodzie, wytworzono przez zmieszanie 20 części wag. związku o wzorze (I) lub mieszaniny substancji chwastobójczo czynnej i odtrutki o wzorze (I), z 6 częściami wag. oksyetylowanego alkilofenolu (®Triton X 207), 3 częściami wag. oksyetylowanego izotridekanolu (8 EO) i 71 częściami wag. parafinowego oleju mineralnego (np. temperaturze wrzenia od około 255 do 277°C) i zmielono całości w młynku kulowym do rozdrobnienia poniżej 5 mikronów.
d) Koncentrat do emulgowania wytworzono przez zmieszanie 15 części wag. związku o wzorze (I) lub mieszaniny substancji chwastobójczo czynnej i odtrutki o wzorze (I), 75 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wag. oksyetylowanego nonylofenolu jako emulgatora.
e) Granulat dyspergowalny w wodzie wytworzono przez zmieszanie 75 części wag. związku o wzorze (I) lub mieszaniny substancji chwastobójczo czynnej i odtrutki o wzorze (I), 10 części wag. ligninosulfonianu wapniowego, 5 części wag. laurylosiarczanu sodowego, 3 części wag. polialkoholu winylowego i 7 części wag. kaolinu. Składniki zmielono w młynku palcowym i proszek granulowano w złożu fluidalnym z rozpylaniem wody jako cieczy granulacyjnej.
f) Granulat dyspergowalny w wodzie wytworzono także drogą homogenizacji 25 części wag. związku o wzorze (I), lub mieszaniny substancji chwastobójczo czynnej i odtrutki o wzorze (I), 5 części wag. 2,2'-dinaftylomctano-6,6'-disulfonianu sodu, 2 części wag. oleoilometylotaurynianu sodu, 1 części wag. polialkoholu winylowego, 17 części wag. węglanu wapnia i 50 części wag. wody, w młynku koloidalnym. Składniki wstępnie rozdrobniono, zmielono w młynku kulkowym i nadano tak otrzymanej zawiesinie postać pyłu w skruberze z dyszą hydrauliczną i wysuszono.
B. Przykłady wytwarzania
1. N-[4-(2-Metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]cykłopentanokarboksyamid (związek 1 z tabeli 1)
a. 2-Metoksy-N-(4-nitrofenylosulfonylo)benzoamid
Do 30,0 g (0,15 mola) 4-nitrobenzenosulfonoamidu dodano 30,0 g (0,3 mola) trietyloaminy w 300 ml acetonitrylu, a następnie w temperaturze 50°C dodano 27,8 g (0,16 mola) chlorku o-anizoilu rozpuszczonego w 20 ml acetonitrylu. Po 3 godzinach w temperaturze 50°C mieszaninę mieszano z 80 ml wody z lodem i powstały osad odsączono i wysuszono.
187 140
Dalszy produkt można otrzymać przez zakwaszenie ługu macierzystego; wydajność: 41,4 g (83%); temperatura topnienia: 154-158°C.
b. 2-Metoksy-N--4-<nmnofenylosulfonylojbemoamid
50,0 g (0,15 mola) 2-Metoksy-N-(4-nitrofeny]osulfonylo)-benzoamid przeprowadzono w stan suspensji w mieszaninie 450 ml etanolu i 750 ml 2N kwasu solnego i całość ogrzano do temperatury 50°C. W tej temperaturze dodano porcjami 97,2 g (1,5 mola) proszku cynku i całość mieszano przez dwie godziny. Po ochłodzeniu i przesączeniu, przesącz zatężono do połowy i ochłodzono, osad odsączono i wysuszono; wydajność 43,6 g (96%); temperatura topnienia: 180-182°C.
c. N-[4- (2-Metoksybenzoilosulfamoilo)fenylo]eyylopcntanokarboksyamid
2,8 g (9 mmoli) 2-Metoksy-N-(4-amiynfeyylosulfnyyln)-bknzfamidu oyeeornwadzono w stan susoeysji w 100 ml dioksanu, dodano w temperaturze 0°C 0,72 g (9 mmoli) pirydyny i 1,21 g (9 mmoli) chlorku kwasu cyklnoentanDkarboksylowegn i w tej temperaturze całość mieszano przez 2 godziny. Mieszaninę reakcyjną wlano następnie do wody, powstały osad odsączono i po wysuszeniu otrzymano 2,68 g (73%) N-[4-(2-metoksybeyzfilf-sulfamfilf)fenylf]cyklfpentanokarboksyamidu o temperaturze topnienia 202-206°C.
2. N-[4-N-Metoksybfnzhilbseffamullo)fen.ylo]-y,4niichloiobenzobmid (miązek 2 z tebeh Ii
2a. N-(4-Sulf(mfilofenylo)-2,4-dichlfrnbeyeo(mid g (60 mmoli) Sulfayilnamidu przeprowadzono w stan suspensji w 150 ml dioksanu i dodano 4,6 g (^0 mmoli) pirydyny. Następnie w temperaturze 0°C dodano 1^^,,2 g (60 mmoli) chlorku dichlorfbknzoilu i całość mieszano przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Mieszaninę reakcyjną zmieszano z 200 ml wody, powstały osad odsączono i wysuszono; wydajność: 16,9 g (85%); temperatura topnienia: 228-232°C.
2b. N-[4-(2-Metoksybenznilnsulfamoiln)fenylf]-2,4-dichlfrobkneoamid
Do 5 g (15 mmoli) N-(4-sulfamnilnfkyy!n)-2,4·-dichlnrfbeyeo(midu dodano w temperaturze 0°C 80 ml acetomttyhl, a następnie 2,93 g (30 mmoli) trietylnamiyy i katalitycznej ilości DMAP (4-dtmetyloamiyopirydhyy). Do powstałej mieszaniny reakcyjnej wkynolonf 2,47 g (15 mmoli) chlorku o-anizoilu rozpuszczonego w 20 ml acetnyityhlu. Po 2 godzinach w temperaturze pokojowej mieszaninę wlano do wody i powstały osad odsączono; wydajność
4,2 g (60%); temperatura topnienia 140-146°C.
3.2-Metfksy-N-[4-(2-mktoksybeneoiInsulfαmnilo)fenylf] acetamid (związek 3 z tabeli 1)
3a. 2-Metfksh-N-(4-sulf(moilnfkyhlo)acetamid g (0,06 mola) Sulfaniloamidu przeprowadzono w stan suspensji w 150 ml dioksanu i dodano 4,6 g (60 mmoli) pirydyny. Następnie w temperaturze 0°C dodano 6,3 g (60 mmoli) chlorku kwasu metoksynctowego i całość mieszano przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Mieszaninę reakcyjną zmieszano z 200 ml wody, powstały osad odsączono i wysuszono; wydajność: 12,9 g (91%); temperatura topnienia: 200-208°C.
3b. 2-Metfksy-N-[4-(2-metoksybkneoilnsulfαmfilo)fenylo]acetαmid
Do 8 g (33 mmole) 2-metnksy-N-(4-sulfamoilofeyyln)acetamidu dodano w temperaturze 0°C 160 ml acetfyttrhlu, a następnie 6,63 g (66 mmoli) tyietyloαmtny i katalityczną ilość DMAP. Do powstałej mieszaniny reakcyjnej dodano następnie w temperaturze 0°C 5,6 g (33 mmole) chlorku 2-metoksybenzoilu rozpuszczonego w 20 ml acetonitrylu i w tej temperaturze całość mieszano przez 2 godziny Po 2 godzinach w temperaturze pokojowej mieszaninę wlano do wody i powstały osad odsączono; wydajność 10,5 g (84%); temperatura topnienia 170-172°C.
W poniższych tabelach podano przykładowo szereg związków o ogólnym wzorze (I) otrzymanych sposobem analogicznym jak w przykładach 1-3, przy czym podane sposoby można stosować w celu otrzymywania dalszych tego rodzaju związków.
Podane w tabelach skróty mają następujące znaczenia:
Me = metyl
Et = etyl n-Pr = y-orfoyl i-Pr = izopropyl c-Pr = chklforfpyl n-, i-, t- lub s-Bu = prostołańcuchowy, izo-, trzkcifyeędfky lub drugorzędowy butyl c-Bu = chklfbutyl T.t. = temperatura topnienia (°C)
187 140
Tabela 1: Związki o wzorze (la)
Nr przy. R1 R3 R5 t.t. (°C)
1 2 3 4 5
1 c-pentyl H 2-OMe 206
2 2,4-di-Cl-C6H3 H 2-OMe 146
3 CH2OMe H 2-OMe 172
4 H H 2-OMe 181
5 H H 2-OMe, 5-C1 202
6 OMe H 2-OMe 211
7 OEt H 2-OMe 170
8 o-c6ii5 H 2-OMe 160
9 SEt H 2-OMe 174
10 Me H 2-CF3 199
11 Me H 2-C1 244
12 Me H 2-OEt 222
13 Me H 2-OMe 228
14 Me H 2-OMe, 4-C1 131
15 Me H 2-OMe, 5-C1 225
16 Et H 2-C1 245
17 Et H 2-OMe 212
18 i-Pr H 2-C1 240
19 i-Pr H 2-OMe 224
20 • c-Pr H 2,4-di-OMe 213
21 c-Pr H 2-CF3 262
22 c-Pr H 2-C1 260
23 c-Pr H 2-OCF3 229
24 c-Pr H 2-OEt 125
25 c-Pr H 2-OMe 212
26 c-Pr H 2-OMe, 4-C1
187 140
c.d. tabeli
1 2 3 4 5
27 c-Pr H 2-OMe, 4-SMe 227
2g c-Pr H 2-OMe, 5-C1 246
29 i-Bu H 2-OMe 196
30 c-Bu H 2-CFj 24g
31 c-Bu H 2-C1 234
32 c-Bu H 2-OCF3 249
33 c-Bu H 2-OEt 202
34 c-Bu H 2-OMe 210
35 c-Bu H 2-OMe, 4-C1 195
36 c-Bu H 2-OMe, 4-SMe 219
37 c-Bu H 2-OMe, 5-C1 221
3g c-Bu H 2-OMe, 5-Me 206
39 t-Bu H 2-C1 24g
40 t-Bu H 2-OEt 226
41 t-Bu H 2-OMe 235
42 t-Bu H 2-OMe, 4-C1 119
43 t-Bu H 2-OMe, 5-C1 190
44 t-Bu H 2-OMe, 5-Me 1g3
45 CH2OMe H 2,4-di-F 195
46 CH2OMe H 2-CF3 169
47 CH2OMe H 2-C1 195
4g CH2OMe H 2-OCF3 1δ5
49 CH2OMe H 2-OEt 165
50 CH2OMe H 2-OMe, 4-C1 1g4
51 CH2OMe H 2-OMe, 5-C1 175
52 CH2OMe H 3,4-di-Me 215
53 CH2OMe H 4-F 23δ
54 CH2OMe H 4-Me 244
55 CH2OMe H 4-OMe 22δ
56 c-heksyl H 2-OMe 290
57 CH2C1 H 2-OMe 221
5g cHci2 H 2-OMe 255
59 ch2oh H 2-OMe 1δδ
187 140
c.d. tabeli
1 2 3 4 5
60 cf3 H 2-OMe 232
61 CC13 H 2-OMe 228
62 CH2-CH2C1 H 2-OMe 210
63 CHC1-CH3 H 2-OMe 229
64 CH(C2H5)2 H 2-OMe 165
65 (CH2)6-CH3 H 2-OMe 158
66 CH2-NH-i-Pr H 2-OMe 215
67 CH2-CH2-COOMe H 2-OMe 162
68 CH2-COOCH3 H 2-OMe 173
69 ch=ch2 H 2-OMe 185
70 CH=C(CH3)2 H 2-OMe 193
71 CHz-O-CeHj H 2-OMe 146
72 CHz-O-^Adi-CI-CiHj) H 2-OMe 216
73 CHCHj-U-Cl-CsR,) H 2-OMe 202
74 CHH4-F-C6H,) H 2-OMe 174
75 CHr^-Cl-CW H 2-OMe 216
76 2,4-di-F-C6H3 H 2-OMe 221
77 2-F-C6H4 H 2-OMe 210
78 4-F-CeH» H 2-OMe 228
79 2-H3CO-C6H, H 2-OMe 179
80 2-tienyl H 2-OMe 225
81 2-furanyl H 2-CF3 233
82 2-fiiranyl H 2-C1 258
83 2-furanyl H 2-OMe 195
84 3-fiiranyl H 2-OMe
85 CHiCsHj), H 2-OMe 225
86 2-Me-c-Pr H 2-OMe 220
87 c-Bu 3-OMe 2-OMe 164
88 CH2OMe 3-OMe 2-OMe, 5-C1 129
89 CH2OMe 2,5-di-OMe 2-OMe 176
90 c-Pr 3-OMe 2-OMe 218
91 CH2OMe 3-OMe 2-OMe 143
92 CH2OMe 3,5-di-Cl 2-OMe 192
187 140
i 2 3 4 5
93 c-Pr H 2,5-di-OMe 2i4
94 c-Bu H 2,5-di-OMe i90
95 c-Pr 2,5-di-OMe 2-OMe 228
96 c-Bu 2,5-di-OMe 2-OMe I92
97 2-furanyl 2,5-di-OMe 2-OMe 208
98 Me 3-OMe 2-OMe 200
99 2-fiiranyl 3-OMe 2-OMe i64
i00 c-Pr 2,5-di-OMe 2-OMe, 5-CI 205
i0i c-Bu 2,5-di-OMe 2-OMe, 5-CI 204
I02 2-furanyl 2,5-di-OMe 2-OMe, 5-CI 246
I03 c-Pr 3-OMe 2-OMe, 5-CI I93
I04 c-Bu 3-OMe 2-OMe, 5-Ci I58
I05 Me 3-OMe 2-OMe, 5-Ci 204
I06 2-furanyl 3-OMe 2-OMe, 5-Ci I82
i07 c-Pr H 2,3-di-OMe 2i5
I08 c-Bu H 2,3-di-OMe I99
I09 2-furanyl H 2,3-di-OMe 238
ii0 CHr-OMe H 2,3-di-OMe I56
iii Me H 2,3-di-OMe 228
ii2 t-Bu H 2,3-di-OMe 234
ii3 t-Bu H 2-Me 268
ii4 Me H 3-CI 245
ii5 Me H 2-Me 246
ii6 Me H 3-Me 2i8
ii7 Me H 2,4,5-tri-OMe 260
ii8 Me H 2,5-di-OMe 200
ii9 Me H 2,5-di-Cl 277
i20 Me H - 260
i2i Me H 2-F I37
I22 Me H 2-Br 254
i23 Me H 2-1 274
i24 Me H 2,3-di-CI 280
I25 Me H 2,4-di-Me 270
187 140
c.d. tabeli
i 2 3 4 5
i26 Me H 2,4-di-Cl 252
i27 Me H 2-OH, 5-Ci 264
i28 Me H 2-OH, 3-Me 266
i29 Me H 2-SMe 255
i30 Me H 2,3-di-Me 267
i3i Me H 2,5-di-Me 269
i32 Me H 2-COOMe 247
i33 Me H 2-OC6H5 i85
i34 Me H 2,3,4-tri-OMe 204
i35 i-Pr H 2-Me 2i8
i36 i-Pr H 2,4-di-Me i37
i37 i-Pr H 2,3-di-OMe 206
i38 i-Pr H 2,4-di-Cl 220
i39 i-Pr H 2-OH, 5-Ci 259
i40 i-Pr H 2-OH, 3-Me 242
i4i i-Pr H 2-SMe 225
i42 i-Pr H 2,3-di-Me 233
i43 i-Pr H 2,5-di-Me 242
i44 i-Pr H 2-COOMe 20i
i45 i-Pr H 2-OC6H5 203
i46 i-Pr H 2,3,4-tri-OMe 207
i47 H H 2,5-di-OMe i94
i48 H H 2,3-di-OMe 200
i49 Et H 2-Me 23i
i50 Et H 2,4-di-Me 236
i5i Et H 2,3-di-OMe i95
i52 Et H 2,4-di-Cl 2i8
i53 Et H 2-OH, 5-Ci 267
i54 Et H 2-OH, 3-Me 249
i55 Et H 2-SMe 202
i56 Et H 2,3-di-Me 23i
i57 Et H 2,5-di-Me 24i
i58 Et H 2-COOMe 253
187 140
c.d. tabeli
1 2 3 4 5
159 Et H 2-OCeHj 202
160 Et H 2,3,4-tri-OMe 190
161 CH2OMe H 2-Me 178
162 CH2OMe H 3-C1 204
163 CH2OMe H 3-Me 214
164 CH2OMe H 2,4,5-tri-OMe 168
165 CH2OMe H 2,5-di-CF3 222
166 CH2OMe H 2-OMe, 5-Br 181
167 CH2OMe H 2,5-di-Cl 213
168 CH2OMe H - 200
169 CH2OMe H 2-F 205
170 CH2OMe H 2-Br 198
171 CH2OMe H 2-1 166
172 CH2OMe H 2,3-di-Cl 217
173 CH2OMe H 2,5-di-OMe 141
174 CH2OMe H 2,4-di-Me 171
175 CH2OMe H 2-NHMe 216
176 CH2OMe H 2,4-di-Cl 194
177 CH2OMe H 2-OH, 5-C1 253
178 CH2OMe H 2-OH, 3-Me 205
179 CH2OMe H 2-SMe 181
180 CH2OMe H 2,3-di-Me 197
181 CH2OMe H 2,5-di-Me 190
182 CH2OMe H 2-COOMe 184
183 CH2OMe H 2-OCeHs 144
184 CH.OMe H 2,3,4-tri-OMe 150
185 CH(i-Pr>C6H5 H 2-OMe 125
186 c-Pr H 3-C1 275
187 c-Pr H 2-Me 254
188 c-Pr H 3-Me 245
189 c-Pr H 2,4,5-tri-OMe 110
190 c-Pr H 2,5-di-CF3 275
191 c-Pr H 2-OMe, 5-Br 241
187 140
c.d. tabeli
1 2 3 4 5
192 c-Pr H 2,5-di-Cl 225
193 c-Pr H - 257
194 c-Pr H 2-F 225
195 c-Pr H 2-Br 269
196 c-Pr H 2-1 269
197 c-Pr H 2,3-di-Cl 251
198 c-Pr H 2-OH 278
199 c-Pr H 2,4-di-Me 156
200 c-Pr H 2-NO2 289
201 c-Pr H 2-NHMe 222
202 c-Pr H 2,4-di-Cl 220
203 c-Pr H 2-OH, 5-C1 276
204 c-Pr H 2-OH, 3-Me 274
205 c-Pr H 2-SMe 206
206 c-Pr H 2,3-di-Me 250
207 c-Pr H 2,5-di-Me 226
208 c-Pr H 2-COOMe 244
209 c-Pr H 2-OC6H5 210
210 c-Pr H 2,3,4-tri-OMe 214
211 c-Bu H 2-Me 258
212 c-Bu H 3-Me 218
213 c-Bu H 2,4,5-tri-OMe 207
214 c-Bu H 2,5-di-Cl 268
215 c-Bu H 2,3-di-Cl 253
216 c-Bu H 2,4-di-Me 196
217 2-furanyl H 3-Me 254
218 2-furanyl H 2-Me 252
219 2-furanyl H 2,4,5-tri-OMe 211
220 2-furanyl H 2,5-di-OMe 189
221 2-furanyl H 2,5-di-Cl 238
222 2-furanyl H 2,3-di-Cl 272
223 2-furanyl H 2,4-di-Me 236
187 140
Tabela 2: Związki o wzorze (I)
Nr. zw. R1 R2 R3 R4 R5 t.t. (°C)
2-1 c-Pr H H Na 2-OMe 240
2-2 t-Bu H H Na 2-OMe 209
2-2 c-Pr H H Na 2-OMe, 5-C1 234
2-4 c-Pr H 2,5-di-OMe Na 2-OMe 200
2-5 H H 2-OMe 176
2-6 H H 2-C1 227
2-7 H H 2-OMe, 5-Me 204
2-8 H H 2,5-di-Cl 215
2-9 CH--CH--CH- H H 2-Me 175
C. Przykłady biologiczne
1. Wizualna ocena szkodliwego działania na rośliny
Szkodliwe działanie na rośliny oceniono wizualnie w skali od 0 - 100% w porównaniu z roślinami kfntrolyhmt:
0% - oznacza brak widocznych uszkodzeń w porównaniu do roślin nie poddanych zabiegom
100% - oznacza, że poddane zabiegom rośliny uległy zniszczeniu (zginęły)
2. Działanie związków chwastobójczych i odtrutek przed wzejściem roślin
Nasiona względnie kłącza jedno- i dwuliściennych chwastów jak również roślin uprawnych zasadzono w plastykowych doniczkach o średnicy 9 cm z glebą piaszczysto-gliniastą i orzhkrhto warstwą gleby. Alternatywnie w celu przeprowadzenia testu hodowano chwasty występujące w warunkach zalanych upraw ryżu, przy czym ilość wody w doniczkach była na poziomie górnej warstwy gleby lub kilka mm powyżej warstwy gleby. Połączenia substancji czyyyhch, herbicydów i odtrutek, według wynalazku,· sformułowane jako koncentraty do emulgowania, jak również w równoległych próbach pojedyncze substancje czynne odpowiednio sformułowane naniesiono w różnych dawkach na powierzchnię gleby w doniczkach jako emulsje z taką ilością wody, by uzyskać odpowiednik dawki 300 litrów/ha.
Po zabiegu doniczki ustawiono w szklarni, w dobrych warunkach dla wzrostu chwastów. Po wzejściu badanych roślin w okresie 2 tygodni dokonywano wizualnej oceny roślin względnie uszkodzeń w porównaniu z nie poddanymi zabiegowi roślinami kontrolnymi. Jak wykazały wyniki testu, środki według wynalazku, które np. zawierają odtrutkę z przykładu 3, 4, 6, 8, 9, 13, 15, 19· 20, 21· 22, 24, 25· 26, 28· 34, 41· 45, 46, 47· 48, 58, 59, 62, 64, 69, 70, 78, 83, 84, 119, 157, 161, 181, 187, 192, 310, 2-1, 2-3 i 2-5 w kombinacji z herbicydem sulffnylnmfcznikfkym, takim jak 3-(4,6-dimetoksyoirhmidyn-2-ylo)-1-[3-(N-mktylosulfoshlfN-metylfamtyf)pirydy--2-ilfsulfonhlo)mfcenik. lub 3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-tyi(eyy-226
187 140 ylo)-l-(2-metoksykarbonylo-5-jodofenylosulfonylo)mocznik (sól sodowa), względnie l-(2metoksykarbonylotiofen-3-ylo)-3-(4-metoksy-6-metyło-l,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (Thifensulfuron-methyl) lub l-(3-N,N-dimetyloaminokarbonylopirydyn-2-ylo-sulfonylo)-3-(4,6-di-metoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (Nicosul-furon) lub l-(3-etylosulfonylopirydyn-2-ylosulfonylo)3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (Rimsulfuron), względnie N,N-dimetylo-2-[3(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-formyloaminobenzoamid lub 2-[3-(4,6dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-metanosulfonoamidometylobenzoesan metylu, względnie z herbicydem imidazolinonowym, takim jak kwas 5-etylo-2-(4-izopropylo-4metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)pirydyno-3-karboksylowy (Imazethapyr), względnie z herbicydem aryloksyfenoksylowym, takim jak ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy)propionowego (Fenoxaprop-ethyl) lub solą sodową kwasu 2,6bis[(4,6-dimeto-ksypirymidyn-2-yl)oksy]benzoesowego w stosunku herbicyd : odtrutka od 2:1 do 1:20, wykazują dobre działanie chwastobójcze przed wzejściem roślin wobec szerokiej grupy roślin nietrawiastych i chwastów, przy czym szkody w odniesieniu do roślin uprawnych, takich jak kukurydza, ryż, pszenica, jęczmień lub innych zbóż, w porównaniu do zastosowania tylko herbicydów bez odtrutek ulegają znacznemu zmniejszeniu, od 30% do 100%.
3. Działanie związków chwastobójczych i odtrutek po wzejściu roślin
Nasiona względnie kłącza jedno- i dwuliściennych chwastów zasadzono w plastykowych doniczkach z glebą piaszczysto-gliniastą i przykryto warstwą gleby, a następnie przeniesiono do szklarni o dobrych warunkach dla wzrostu chwastów. Także chwasty występujące w warunkach zalanych upraw ryżu przeniesiono do tej samej szklarni, przy czym ilość wody w doniczkach w okresie prób była na poziomie do 2 cm powyżej warstwy gleby. Po trzech tygodniach od wysiania przeprowadzono zabieg na roślinach w stadium trzeciego liścia. Zielone części roślin opryskano kombinacją substancji czynnych, herbicydów i odtrutek, według wynalazku jak również w równoległych próbach naniesiono pojedyncze substancje czynne sformułowane jako koncentraty do emulgowania w różnych dawkach na powierzchnię gleby w doniczkach jako emulsje z taką ilością wody, by uzyskać odpowiednik dawki 300 litrów/ha.
Po 2 tygodniach w szklarni w optymalnych warunkach dla wzrostu roślin oceniono wizualnie działanie preparatów w porównaniu z roślinami kontrolnymi nie poddanymi działaniu substancji czynnych. W odniesieniu do ryżu i występujących w uprawie ryżu chwastów substancje czynne dodawano bezpośrednio do środowiska wodnego (analogiczne jak przy stosowaniu granulatu) lub spryskiwano zielone części roślin. Jak wykazały próby, środki chwastobójcze według wynalazku zawierające odtrutki np. z przykładu 3, 4, 6, 8, 9, 13, 15, 19, 20, 21,
22,24,25,26, 28, 34,41, 45,46,47,48, 58, 59, 62,64, 69, 70, 78, 83, 84,119,157, 161, 181, 187, 192, 310, 2-1, 2-3 i 2-5 w kombinacji z herbicydem sulfonylomocznikowym, takim jak
3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-l-[3-(N-metylosulfonylo-N-metyloamino)pirydyn-2-ylosulfonylo)mocznik lub 3-(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)-l-(2-metoksykarbonylo-5jodofenylosulfonylo)mocznik (sól sodowa), względnie l-(2-metoksy-karbonylotiofen-3-ylo)-3(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (Thifensulfuron-methyl) lub l-(3-N,Ndimetyloaminokarbonylopirydyn-2;-ylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (Nicosulfuron) lub l-(3-etylosulfonylopirydyn-2-ylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2ylo)mocznik (Rim-sulfuron), względnie N,N-dimetylo-2-[3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2ylo)ureidosulfonylo]-4-formyloaminobenzoamid lub 2-[3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-metanosulfonoamidometylobenzoesan metylu, lub z herbicydem imidazolinononowym, takim jak kwas 5-etylo-2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-pirydyno-3-karboksylowy (Imazetha-pyr), lub z herbicydem aryloksyfenoksylowym, takim jak ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy)propionowego (Fenoxaprop-ethyl) lub solą sodową kwasu 2,6-bis[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)oksy]benzoesowego w stosunku herbicyd : odtrutka od 2:1 do 1:20, wykazują dobre działanie chwastobójcze także po wzejściu roślin wobec szerokiej grupy roślin nietrawiastych i chwastów, przy czym szkody w odniesieniu do roślin uprawnych, takich jak kukurydza, ryż, pszenica, jęczmień lub innych zbóż, w porównaniu do zastosowania tylko herbicydów bez odtrutek ulegają znacznemu zmniejszeniu, od 30% do 100%.

Claims (7)

1. Zastosowanie związków N-acylosulfonoamidowych, o ogólnym wzorze (I) w którym
R1 oznacza atom wodoru, C3-Cg-cykloalkil, CrCi2-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, hydroksylem, Q-Cg-alkoksylem, grupą CrC^alkiloammową C1-Cgalkoksykarbonylem, fenoksylem ewentualnie podstawionym 2 atomami chlorowca, albo 1 lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, C-Cg-alkoksyl, fenoksyl, grupę Ci-Cg-alkilotio, C2-Cg-alkenyl, fenyl ewentualnie podstawiony Ci-Cs-alkoksylem albo 1 lub 2 atomami chlorowca, tienyl lub furanyl;
R2 oznacza atom wodoru, względnie Ri i R2 razem z grupą o wzorze -CO-N- tworzą 5członowy nasycony pierścień, grupa R3, w przypadku gdy n oznacza 1, oznacza, lub grupy R3, w przypadku gdy n oznacza 2, niezależnie oznaczają atom chlorowca lub C-Cg-alkoksyl,
R4 oznacza atom wodoru,
R0, w przypadku gdy m = 1, oznacza, lub grupy R , w przypadku gdy m oznacza liczbę większą niż 1, niezależnie oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, hydroksyl, C1-Cg-alkil ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, Cl3-Cg-alkoksyl ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, grupę CC-Cg-alkilotio, C1-Cg-alkoksykarbonyl, fenoksyl lub grupę C1-C4alkiloaminową;
n oznacza liczbę całkowitą 0-2, a m oznacza liczbę całkowitą 0-3, oraz ich soli, jako odtrutek do ochrony roślin użytkowych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym pestycydów.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym w związkach o wzorze (I)
R1 oznacza atom wodoru, C3-C6-cykloalkil, CrCg-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, C1-C6-alkoksylem, grupą C1-C4-alkiloaminową, C1-Cć-alkoksykarbonylem albo 1 lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, C1Cć-alkoksyl, C2-Cć-alkenyl, grupę CrCć-alkilotio lub fenyl ewentualnie podstawiony C1-C5alkoksylem albo 1 lub 2 atomami chlorowca,
R3 oznacza atom chlorowca lub CrCć-alkoksyl,
R5 oznacza atom chlorowca, grupę nitrową hydroksyl, C1-Cf,-alkil ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, CrCć-alkoksyl ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, grupę CrCć-alkilotio lub C1-Cć-alkoksykarbonyl.
3. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, w którym w związkach o wzorze (I)
R1 oznacza atom wodoru, C3-Cć-cykloalkil, C-Cć-alkil ewentualnie podstawiony 1-3 atomami chlorowca, C-Cć-alkoksylem, C1-C4-alkoksykarbonylem, albo 1 lub 2 grupami fenylowymi, CrCć-alkoksyl, C2-Cć-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony CrCćalkoksylem albo 1 lub 2 atomami chlorowca,
R2 oznacza atom wodoru,
R3 oznacza atom chlorowca lub C1-C4-alkoksyl,
187 140
R4 oznacza atom wodoru,
R5 oznacza atom chlorowca, Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksyl, grupę Ci-C4-alkilotio lub CiC4-alkoksykarbonyl, a m oznacza liczbę i lub 2.
4. Zastosowanie według zastrz. ł albo 2, albo 3, w którym w związkach o wzorze (I)
R1 oznacza atom wodoru, C3-Cń-cykloalkil lub Ci-C6-alkil ewentualnie podstawiony i-3 atomami chlorowca lub Ci-C4-alkoksylem,
R2 oznacza atom wodoru,
R3 oznacza atom chlorowca lub Ci-C4-alkoksyl, r5 oznacza atom chlorowca, Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksyl, grupę Ci-C4-alkilotio lub CiC4-alkoksykarbonyl, a m oznacza liczbę 1 lub 2.
5. Nowe związki N-acylosulfonoamidowe o ogólnym wzorze (I) w którym
R1 oznacza atom wodoru, C3-C8-cykloalkil, Ci-C^-alkil, ewentualnie podstawiony i-3 atomami chlorowca, hydroksylem, Ci-Cg-alkoksylem, grupą Ci-Ct-alkiloaminową, Ci-Cgalkoksykarbonylem, fenoksylem ewentualnie podstawionym 2 atomami chlorowca, albo i lub 2 grupami fenylowymi ewentualnie podstawionymi atomem chlorowca, Ci-Cg-alkoksyl, fenoksyl, grupę Ci-Cg-alkilotio, C2-Cg-alkenyl, fenyl ewentualnie podstawiony Ci-Cg-alkoksylem albo i lub 2 atomami chlorowca, tienyl lub furanyl:
R2 oznacza atom wodoru, względnie Rł i R2 razem z grupą o wzorze -CO-N- tworzą 5członowy nasycony pierścień, grupa R3, w przypadku gdy n oznacza i, oznacza, lub grupy R3, w przypadku gdy n oznacza 2, niezależnie oznaczają Ci-Cg-alkoksyl lub atom chlorowca,
R4 oznacza atom wodoru,
R5, w przypadku gdy m = i, oznacza, lub grupy R5, w przypadku gdy m oznacza liczbę większą niż i, niezależnie oznaczają atom chlorowca, grupę nitrową, hydroksyl, Ci-Cg-alkil ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, Ci-Cg-alkoksyl ewentualnie podstawiony 3 atomami chlorowca, grupę Ci-Cg-alkilotio, Ci-Cg-alkoksykarbonyl, fenoksyl lub grupę C1-C4alkiloaminową;
n oznacza liczbę całkowitą 0 - 2, a m oznacza liczbę całkowitą 0-3, oraz ich sole; z wyjątkiem związków o ogólnym wzorze Q), w którym
a) R - H, R3 = H, n = 0 i al) R1 = CH3 i m = 0 lub (R5)m = 2-, 3- lub 4-CH3, 4-C2H5, 4-n-C3Hy, 4-i-C3Hv, 4-OCH3, 4-i-OC3H7, 4-Ci, 4-NO2, 2,3-(CH3)2, 2,4-(CH3)2, 3,4-(0^)2, 2,5-(CH3)2, 2,4,5(CH3)3, 2,4,6-(CH3)3, 3-CH3-4-OCH3, 3-CH3-4-SCH3, 2,4-(OCH3)2, 2,5-(OCH3)2,
3,4,5-(OCH3)3,2-OJCH3-4-NO2 lub 2-0H-4-NO2, a2) R1 = H, CH3, n-C3H7, n-C4Hę, n-CsHn, n-CóH^ lub cykloheksyl i ,(R5)m = 2-CH3, a3) R 1=^-C5Hn i m = 0 lub (R5)„, = 2-CH3, 3-NO2 lub 4-NO2, a4) R1 - n-CgHig i m = 0, a5) R1 = OCH3, (R5)m = 2-i-OC3H7 lub 4-i-OC3H7, a6) R1 = OC2H5, (RS)m = 2-OH, 2-OCH3 lub 3,5-(CH3>2, a7) R1 = 4-metoksyfenyl i (R5)m = 4-OCH3,
187 140 a8) R1 = CH2C1, R2 = R4 = H i m = n = 0, a9) Ri = C,jH23,CH2C 1, CH2Br, CH2I, CHC12, CCI3 lub CH2F i (Rjm = 3,4-(CH3)2; patrz Chem. Abstr. 55:46lg; lub
b) Ri = -C(CH3)=CH2, R2 -Rr - H, n = 0 i (R5)m = 4-CH3.
6. Sposóbwytwawymianawy2nzwichków N-acylo-ulfonouminowych o ogólnymwzorze (1) lub ich soli, zdefiniowanych w zastrz. 5, znamienny tym, że związek n wzorze (11)
2 3 4 5 w którym R , R , R , R5, n i m mają takie znaczenie jak we wzorze (1), pohhaje się reakcji ze środkiem acylującym o wzorze R-CO-atom chlorowca, w którym R ma takie znaczenie jak we wzorze (1); lub związek o wzorze (1Π) w którym R1, R2, R3, r4 i n mają takie znaczenie jak we wzorze (1), pohhaje się reakcji z halogenkiem benzoilu o wzorze (1V) (IV) w którym R5 i m majątekie znaczenie jak we wzorze (1), u Hal oznacza atom chlorowca
7. Środekszkodnikobóśc-yaawferajzcy akutfcoblą iczśtą pestycpdu,gtóry bezodtru2oi może wfrząhzić szkohy w uprawach roślin użytkowych na skutek fitotnboycunoścC, wybranego spośróh pochohnych sulfonylomnczwibowfch, imihaunliwnnnwfcó i kwasów arylnboyfewobofbarbokoylnwfch i ohtrutkę, znamienny tym, że jako nhtrutbę zawiera związek o. ogólnym wzorze (1) lub jego sól, zhefΐwinwanr w zastrz. 1, przy czym stosunek wagowy ohtrutbC ho w tym środbu wynosi oh 1:10 ho 10:1.
PL97330355A 1996-05-29 1997-05-06 Zastosowanie związków N-acylosulfonoamidowych, nowe związki N-acylosulfonoamidowe, sposób wytwarzania nowych związków N-acylosulfonoamidowych i środek szkodnikobójczy PL187140B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19621522A DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1996-05-29 Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
PCT/EP1997/002305 WO1997045016A1 (de) 1996-05-29 1997-05-06 Neue n-acylsulfonamide, neue mischungen aus herbiziden und antidots und deren verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL330355A1 PL330355A1 (en) 1999-05-10
PL187140B1 true PL187140B1 (pl) 2004-05-31

Family

ID=7795576

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97330355A PL187140B1 (pl) 1996-05-29 1997-05-06 Zastosowanie związków N-acylosulfonoamidowych, nowe związki N-acylosulfonoamidowe, sposób wytwarzania nowych związków N-acylosulfonoamidowych i środek szkodnikobójczy

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6235680B1 (pl)
EP (1) EP0912089B1 (pl)
JP (1) JP2000511163A (pl)
CN (1) CN1102142C (pl)
AT (1) ATE209439T1 (pl)
BR (1) BR9709491B1 (pl)
CA (1) CA2256328C (pl)
CZ (1) CZ295148B6 (pl)
DE (2) DE19621522A1 (pl)
DK (1) DK0912089T3 (pl)
ES (1) ES2167744T3 (pl)
HU (1) HU228463B1 (pl)
IL (1) IL126853A (pl)
PL (1) PL187140B1 (pl)
RU (1) RU2182423C2 (pl)
WO (1) WO1997045016A1 (pl)
ZA (1) ZA974663B (pl)

Families Citing this family (344)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6555584B1 (en) * 2000-06-29 2003-04-29 Ajinomoto Co., Inc. Acylsulfonamide derivative
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB2334887A (en) * 1998-03-05 1999-09-08 Rhone Poulenc Agriculture Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
EP1159273A1 (en) 1999-03-02 2001-12-05 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin s
US6420364B1 (en) 1999-09-13 2002-07-16 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compound useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
WO2002002101A1 (fr) * 2000-07-05 2002-01-10 Ajinomoto Co., Inc. Composes hypoglycemiques
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
DE10145019A1 (de) * 2001-09-13 2003-04-03 Bayer Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
AU2003252537A1 (en) 2002-06-08 2003-12-22 Bayer Cropscience Gmbh Combinations of herbicidal aromatic carboxylic acids and safeners
DE10237461A1 (de) * 2002-08-16 2004-02-26 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
RS53108B (sr) 2003-02-05 2014-06-30 Bayer Cropscience Ag. Amino-1,3,5-triazini n-zamenjeni sa hiralnim bicikličnim radikalima, proces za njihovu pripremu, njihova jedinjenja i njihova primena kao herbicida i regulatora rasta biljaka
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004001433A1 (de) * 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AR048441A1 (es) 2004-03-26 2006-04-26 Syngenta Participations Ag Una combinacion herbicida
EP1732391B1 (de) 2004-03-27 2009-09-09 Bayer CropScience AG Herbizid-safener-kombination
DE102004023332A1 (de) * 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
RU2277329C1 (ru) * 2005-02-07 2006-06-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д
RU2277332C1 (ru) * 2005-02-09 2006-06-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д
RU2277333C1 (ru) * 2005-02-14 2006-06-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE502006005554D1 (de) * 2005-12-22 2010-01-14 Basf Se Beizmittel-formulierungen enthaltend einen biologisch abbaubaren teilaromatischen polyester
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1996732A4 (en) * 2006-03-02 2010-03-31 Uab Research Foundation RECOGNITION AND TREATMENT AND DISCOVERY OF REMEDIES AGAINST MYCOBACTERIAL DISEASES
RU2326533C2 (ru) * 2006-03-31 2008-06-20 Некоммерческое научно-производственное партнерство "НЭСТ М"(ННПП "НЭСТ М") Способ защиты от вредителей, обеспечивающий повышение урожайности и снижение токсической нагрузки на культурные растения, и синергистическая инсектицидная композиция для его осуществления
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1985180A1 (de) * 2007-04-25 2008-10-29 Bayer CropScience AG Defoliant
MX2009012678A (es) * 2007-05-25 2012-09-20 Vertex Pharma Moduladores de canal de ion y metodos de uso.
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2057898A1 (de) 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2145537A1 (en) 2008-07-09 2010-01-20 Bayer CropScience AG Plant growth regulator
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191720A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
BRPI1008949B1 (pt) 2009-03-11 2018-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
CN102439013B (zh) * 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
DK2443102T3 (da) 2009-06-19 2013-07-08 Basf Se Herbicidale benzoxazinoner
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
ES2659085T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
EA201290559A1 (ru) 2009-12-23 2013-01-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
WO2011076877A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
ES2659086T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
AR079883A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
JP5892949B2 (ja) * 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2013523795A (ja) 2010-04-06 2013-06-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用
BR112012025848A2 (pt) 2010-04-09 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
CN101899008B (zh) * 2010-05-20 2012-10-17 中国人民解放军第二军医大学 N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类化合物及其制备药物的用途
WO2012028578A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
BR112013006611B1 (pt) 2010-09-22 2021-01-19 Bayer Intellectual Property Gmbh método para o controle do nematoide de cisto de soja (heterodera glycines) infestando uma planta de soja resistente a nematoide compreendendo a aplicação de n- {2- [3-cloro-5- (trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-(trifluorometil) benzamida (fluorpiram
CN103221409B (zh) 2010-10-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 除草的苯并*嗪酮类
CN103270034B (zh) 2010-10-22 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 取代的2-吡啶甲酸及其盐和酸衍生物，及其作为除草剂的用途
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
CA2818034C (en) * 2010-12-15 2019-06-18 Basf Se Herbicidal compositions comprising a benzoxazinone compound and an n-acylsulfamoylphenylurea safener
US9078440B2 (en) 2010-12-16 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2675788A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
US9204640B2 (en) 2011-03-01 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
KR20140006955A (ko) 2011-03-15 2014-01-16 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 제초제 약해완화제 조성물
MX2013010908A (es) 2011-03-25 2013-10-07 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(tetrazol-4-il)- o n-(triazol-3-il)arilcarboxamidas o de sus sales para combatir plantas no deseadas en areas de plantas de cultivo trangenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
JP2014521595A (ja) 2011-05-25 2014-08-28 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー 抗アポトーシスＢｃｌ阻害剤として有用な置換スルホンアミド
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
EP2742030B1 (de) 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
BR112014006940A2 (pt) 2011-09-23 2017-04-04 Bayer Ip Gmbh uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
GB201202393D0 (en) * 2012-02-09 2012-03-28 Syngenta Ltd Polymorphs
BR112014024203B1 (pt) 2012-03-29 2019-09-03 Bayer Intellectual Property Gmbh derivados de 5-aminopirimidina e sua utilização para o controle do crescimento de plantas indesejadas
US20150216168A1 (en) 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
KR20150121037A (ko) 2013-02-19 2015-10-28 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 숙주의 방어반응을 유도하기 위한 프로티오코나졸의 용도
WO2014135468A1 (en) 2013-03-05 2014-09-12 Bayer Cropscience Ag Use of acylsulfonamides for improving plant yield
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
CN105906535B (zh) * 2016-05-16 2018-10-16 沈阳农业大学 保护农作物免受除草剂药害的安全剂、组合剂及使用方法
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
BR112019002733A2 (pt) 2016-08-11 2019-05-14 Bayer Cropscience Ag derivados de pirazolinil substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
DK3506747T3 (da) 2016-08-30 2022-06-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
CN110337436A (zh) 2016-12-22 2019-10-15 拜耳作物科学股份公司 取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草剂的用途
EP3558976A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2018146079A1 (de) 2017-02-13 2018-08-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
US11477982B2 (en) 2017-04-05 2022-10-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
US20200196601A1 (en) 2017-05-04 2020-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicide safener compositions containing quinazolinedione-6carbonyl derivatives
US11613522B2 (en) 2017-06-13 2023-03-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro- and dihydrofurancarboxamides
DK3638665T3 (da) 2017-06-13 2021-10-11 Bayer Ag Herbicidt virksomme 3-phenylisoxazolin-5-carboxamider af tetrahydro- og dihydrofurancarboxylsyrer og -estere
CN111031799A (zh) 2017-07-03 2020-04-17 拜耳作物科学股份公司 新的取代的异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
AU2018300150A1 (en) 2017-07-11 2020-01-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Carboxamides as modulators of sodium channels
CN111132973A (zh) 2017-07-18 2020-05-08 拜耳作物科学股份公司 取代的3-杂芳氧基-1h-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途
JP2020527565A (ja) 2017-07-18 2020-09-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換５−（ヘタ−）アリールピラゾールアミド類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3665160A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
JP7198519B2 (ja) 2017-08-17 2023-01-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シクロペンチルカルボン酸類及びエステル類の除草活性３－フェニル－５－トリフルオロメチルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
US11897904B2 (en) 2017-11-20 2024-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzamides
CN111433214A (zh) 2017-11-29 2020-07-17 拜耳公司 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
WO2019121544A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2021507894A (ja) 2017-12-19 2021-02-25 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 置換されたｎ−ヘテロシクリル−およびｎ−ヘテロアリール−テトラヒドロピリミジノンならびにその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN112218860A (zh) 2017-12-19 2021-01-12 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
CA3089286A1 (en) 2018-01-25 2019-08-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives
CA3092133A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
MX2020008918A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
CN111787799A (zh) 2018-02-28 2020-10-16 拜耳公司 减少作物损害的方法
CN111757672A (zh) 2018-02-28 2020-10-09 拜耳公司 减少作物损害的方法
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3787407A1 (de) 2018-05-03 2021-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate enthaltend einen herbizidsafener sowie einen pestiziden wirkstoff
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219587A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20210289781A1 (en) 2018-07-16 2021-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP3829303A1 (en) 2018-07-27 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
CN112955443A (zh) 2018-09-19 2021-06-11 拜耳公司 具有除草活性的取代的苯基嘧啶酰肼
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
HRP20251044T1 (hr) 2018-10-16 2025-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacije herbicida
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN111377835A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 南京正荣医药化学有限公司 一种氨基磺酰苯脲类安全剂的制备方法
US12440481B2 (en) 2019-01-10 2025-10-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Esters and carbamates as modulators of sodium channels
WO2020146682A1 (en) 2019-01-10 2020-07-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Carboxamides as modulators of sodium channels
CN113544124B (zh) 2019-01-14 2024-05-28 拜耳公司 除草的取代的n-四唑基芳基甲酰胺
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
ES2950189T3 (es) 2019-03-12 2023-10-05 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas de ésteres de ácido ciclopentenilcarboxílico que contienen s herbicidas
CN113574051A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 拜耳公司 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
CA3133170A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
BR112021011965A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-alcoxi-6-alquil-4-propinilfenil)-3-pirrolin-2-ona especialmente substituído e sua aplicação como herbicida
AU2020242211A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
CA3133194A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112021022308A2 (pt) 2019-05-08 2021-12-28 Bayer Ag Formulações de ulv de alto espalhamento para inseticidas
CA3142286A1 (en) 2019-06-03 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinyl pyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their use for controlling undesired plant growth
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022542068A (ja) 2019-07-22 2022-09-29 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシル、その塩および除草剤としてのこれらの使用
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4068968A1 (de) 2019-09-11 2022-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl -4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
EP4075979A1 (de) 2019-12-19 2022-10-26 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
CN115003656B (zh) 2020-01-31 2025-03-04 拜耳公司 [(1,4,5-三取代1h-吡唑-3-基)硫烷基]乙酸衍生物和其盐及其作为活性除草成分的用途
BR112022019768A2 (pt) 2020-04-07 2022-12-06 Bayer Ag Diamidas de ácido isoftálico substituídas
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
AU2021253460A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021219527A1 (de) 2020-04-29 2021-11-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
TW202210489A (zh) 2020-05-27 2022-03-16 德商拜耳廠股份有限公司 特定取代之吡咯啉－２－酮及其作為除草劑之用途
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
MX2022016551A (es) 2020-06-30 2023-02-01 Bayer Ag Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
MX2023002206A (es) 2020-08-24 2023-03-06 Bayer Ag N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
MX2023004617A (es) 2020-10-23 2023-05-09 Bayer Ag Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado.
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2022167334A1 (de) 2021-02-04 2022-08-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonate, sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
US20240391862A1 (en) 2021-06-25 2024-11-28 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4362680A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
WO2023012037A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020963A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
US20240352010A1 (en) 2021-08-17 2024-10-24 Bayeraktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
JP2024542693A (ja) 2021-12-01 2024-11-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシチオアルキル酸およびその誘導体、その塩ならびに除草活性剤としてのその使用
CN118525195A (zh) 2021-12-15 2024-08-20 拜耳公司 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案
US20250057164A1 (en) 2021-12-15 2025-02-20 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4499613A1 (de) 2022-03-28 2025-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN119522219A (zh) 2022-05-03 2025-02-25 拜耳公司 (5s)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-(2-氯-4-甲基苄基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪的晶型
JP2025516324A (ja) 2022-05-03 2025-05-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 望ましくない微生物を防除するための（５ｓ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４ｈ－１，２，４－オキサジアジンの使用
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
EP4618745A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4665151A1 (en) 2023-02-16 2025-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
CN120882703A (zh) 2023-03-17 2025-10-31 拜耳公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
JP2026511648A (ja) 2023-03-31 2026-04-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト チエンカルバゾン－メチルを含む乳剤（ｅｃ）製剤
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132156A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025233793A1 (en) 2024-05-06 2025-11-13 Adama Agan Ltd. A mixture comprising florpyrauxifen and a safener
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2411495A (en) * 1938-02-02 1946-11-19 Schering Corp Valuable derivatives of sulphonamides and a method of making the same
US2423976A (en) * 1939-03-02 1947-07-15 American Cyanamid Co N'-benzoyl sulfonamide
CH242291A (de) 1943-05-14 1946-04-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides.
US2503820A (en) * 1947-04-03 1950-04-11 Geigy Ag J R N'-isopropoxybenzoyl sulfanilamide
US3498780A (en) 1963-01-07 1970-03-03 Lilly Co Eli Herbicidal method
US4433997A (en) * 1979-04-20 1984-02-28 Stauffer Chemical Co N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes
US4266078A (en) * 1979-04-20 1981-05-05 Stauffer Chemical Company N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes
US4434000A (en) 1979-08-24 1984-02-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates herbicidal antidotes
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
EP0365484B1 (de) * 1988-10-20 1993-01-07 Ciba-Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe
RU2043021C1 (ru) * 1992-05-14 1995-09-10 Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Антидот гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислот
EP0597807A1 (de) 1992-11-12 1994-05-18 Ciba-Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
DE59308842D1 (de) 1992-12-02 1998-09-10 Ciba Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
JPH08286369A (ja) * 1995-04-12 1996-11-01 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN1102142C (zh) 2003-02-26
BR9709491B1 (pt) 2009-01-13
EP0912089B1 (de) 2001-11-28
DE19621522A1 (de) 1997-12-04
CZ295148B6 (cs) 2005-06-15
ES2167744T3 (es) 2002-05-16
CA2256328C (en) 2008-11-04
IL126853A0 (en) 1999-09-22
RU2182423C2 (ru) 2002-05-20
HU228463B1 (en) 2013-03-28
JP2000511163A (ja) 2000-08-29
ATE209439T1 (de) 2001-12-15
US6235680B1 (en) 2001-05-22
PL330355A1 (en) 1999-05-10
WO1997045016A1 (de) 1997-12-04
EP0912089A1 (de) 1999-05-06
ZA974663B (en) 1997-12-01
DE59705566D1 (de) 2002-01-10
IL126853A (en) 2005-08-31
CN1219840A (zh) 1999-06-16
HUP9901791A2 (hu) 1999-09-28
HUP9901791A3 (en) 2000-12-28
BR9709491A (pt) 1999-08-10
CZ389198A3 (cs) 1999-04-14
AU719424B2 (en) 2000-05-11
DK0912089T3 (da) 2002-02-11
AU2892197A (en) 1998-01-05
CA2256328A1 (en) 1997-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL187140B1 (pl) Zastosowanie związków N-acylosulfonoamidowych, nowe związki N-acylosulfonoamidowe, sposób wytwarzania nowych związków N-acylosulfonoamidowych i środek szkodnikobójczy
EP0492366B1 (de) Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5516750A (en) Substituted isoxazolines, process for their preparation, composition containing them, and their use of safeners
CA2101684C (en) Substituted (hetero)aryl compounds, process for their preparation, agents containing them, and their use as safeners
JP4317658B2 (ja) アシルスルファモイルベンズアミド、それらを含有する作物保護組成物、およびそれらの製造法
AU723827B2 (en) Novel 2-fluoroacrylic acid derivatives, novel mixtures of herbicides and antidotes, and their use
EP0509433B1 (de) Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung
US5698539A (en) Mixtures of herbicides and antidotes, (hetero)-aryloxy compounds, their preparation, compositions containing them, and their use
US5756422A (en) Substituted quinoline compounds and their use as safeners
KR100398083B1 (ko) 고선택성 제초제 페녹시프로피온산 알콕시카보닐 아니리드 화합물
KR100478366B1 (ko) 신규한 엔-아실 설폰아미드,제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도
CA2138924A1 (en) Bicyclic heteroaryl compounds, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as safeners

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20090506