CZ295887B6 - Tuhé roztoky monoazopigmentů a prostředky s jejich obsahem - Google Patents
Tuhé roztoky monoazopigmentů a prostředky s jejich obsahem Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295887B6 CZ295887B6 CZ20011457A CZ20011457A CZ295887B6 CZ 295887 B6 CZ295887 B6 CZ 295887B6 CZ 20011457 A CZ20011457 A CZ 20011457A CZ 20011457 A CZ20011457 A CZ 20011457A CZ 295887 B6 CZ295887 B6 CZ 295887B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pigment
- solution
- host
- added
- solid
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 title claims abstract description 33
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- -1 monoazo compound Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 54
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 25
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 16
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 12
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 10
- LHIOGENQCVAALC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1S(O)(=O)=O LHIOGENQCVAALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UUBOVWHMFBDDEN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O UUBOVWHMFBDDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZZNAYFWAXZJITH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O ZZNAYFWAXZJITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 4
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 4
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[1-(2,4-dimethylanilino)-1,3-dioxobutan-2-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-n-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC(C(=C1)Cl)=CC=C1C(C=C1Cl)=CC=C1N=NC(C(C)=O)C(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C IAFBRPFISOTXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline-4-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Chemical class 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Chemical class CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000013038 hand mixing Methods 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005209 naphthoic acids Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010951 particle size reduction Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- HOWFTCIROIVKLW-UHFFFAOYSA-L strontium;dinitrite Chemical compound [Sr+2].[O-]N=O.[O-]N=O HOWFTCIROIVKLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Tuhý roztok monoazopigmentů obsahujících jako hostitelskou mřížku pigmentovou červeň 57:1, pigmentovou žluť 111 nebo monoazosloučeninu vzorce A a alespoň jeden materiál hosta, který má v případě, že je hostitelskou mřížkou pigmentová červeň 57:1 nebo monoazosloučenina vzorce A, obecný vzorec I, kde W je SO.sub.3.n.H nebo NO.sub.2.n., X je Cl, CH.sub.3.n., SO.sub.3.n.H, CO.sub.2.n.H nebo H, Y je CF.sub.3.n. nebo H a Z je Cl, CH.sub.3.n. nebo H, přičemž jedna ze skupin SO.sub.3.n.H ve významu W nebo SO.sub.3.n.H nebo CO.sub.2.n.H ve významu X je deprotonovaná, a v případě, že je hostitelskou mřížkou pigmentová žluť 111, má materiál hosta obecný vzorec II, kde W' je SO.sub.3.n.H, NO.sub.2.n., OCH.sub.3.n. nebo CO.sub.2.n.H, a X', Y' a Z' mají stejné významy jako X, Y, respektive Z v obecném vzorci I, s tou výhradou, že se materiál(y) hosta liší molekulární strukturou alespoň v jedné poloze od příslušných hostitelů. Dále se popisují prostředky obsahující tyto tuhé roztoky.
Description
Tuhé roztoky monoazopígmentů a prostředky s jejich obsahem
Oblast techniky
Vynález se týká tuhých roztoků monoazopígmentů, které mají žádoucí odstín a intenzitu zabarvení. Zejména se vynález týká nových tuhých roztoků monoazopígmentů, způsobu jejich výroby a jejich použití v tiskařských inkoustech, inkoustových lacích, barvách a plastových prostředcích.
Dosavadní stav techniky
Rentgenové paprsky jsou elektromagnetické záření odpovídající vlnové délce přibližně 100 pikometrů. Když toto záření prochází krystalickým materiálem, může dojít k difrakci, jestliže je splněn Braggův zákon:
Z=2dsin0, kde je λ rovno vlnové délce rentgenového záření, d je vzdálenost mezi rovinami mřížky a Θ je úhel, který dopadající záření svírá s rovinou mřížky. Když se používá tato technika na vzorku práškuje známá jako prášková rentgenová difrakce (XRD) a je často používaná jako otisk prstů při identifikaci krystalických pevných látek. Spojenou komisí pro práškové difrakční standardy je udržováno přes 30 000 takových difrakčních obrazců. Nejen že různé sloučeniny mají obvykle rozdílné difrakční obrazce, ale různé difrakční fáze (polymorfy) téhož materiálu budou mít rozdílné difrakční obrazce. Prášková difrakce je zejména vhodná pro identifikaci organických pigmentů, protože jsou nejčastěji připravovány jako prášky o různém stupni krystaličnosti. Každý organický pigment poskytuje rozdílný difrakční obrazec, čímž umožňuje snadné stanovení idertity a krystaličnosti vzorku.
V průmyslu organických pigmentů se obvykle připravují záměrně směsi různých pigmentů, aby se zvýšily požadované specifické vlastnosti jako odstín a intenzita zabarvení. Takové směsi mohou spadat do tří kategorií:
1. Jednoduché fyzikální směsi, ve kterých jsou alespoň dva druhy o rozdílné krystalické struktuře. Výsledný difrakční obrazec takové fyzikální směsi materiálů je pouze kombinací XRD jednoho vzorku položeného nad XRD jiného (jiných) materiálu (materiálů). V takových případech je možno zjistit relativní koncentrace každého materiálu ve směsi analýzou XRD.
2. Může být vytvořen tuhý roztok hostitel-host. V tomto případě působí krystalová mřížka jednoho z materiálů jako hostitel vůči dalšímu materiálu (dalším materiálům), který (které) místo toho, aby měl(y) vlastní krystalovou mřížku, je(jsou) přítomen(mny) jako host v mřížce hostitelského materiálu.
3. Vytvoří se nová krystalická forma smíšením dvou nebo více sloučenin. V tomto případě neodpovídá rentgenový difrakční obrazec žádnému z jednotlivých přítomných materiálů, ale je to nový a specifický obrazec.
Vynález se týká tuhých roztoků hostitel-host a zejména synergických účinků vytvořených tvorbou tuhých roztoků mono-azopigmentů. Takové účinky jsou žádoucí, protože zajišťují zlepšení vlastností takových pigmentů. Tuhé roztoky monoazopígmentů podle vynálezu poskytují zejména zlepšení v intenzitě zabarvení, v disperzi, lesku, zvýšené transparentnosti a v hlubším tónu u inkoustů a zlepšenou tepelnou stabilitu u plastů.
Tvorba tuhých roztoků diarylidové žluti a vysoká účinnost organických pigmentů je známá z diarylidových žlutí a je dokumentovaná v Dyes and Pigments, 1992, 18, 69 a pro vysoce účinné
-1 CZ 295887 B6 pigmenty v EP-A 704,497, EP-A 358,148 a EP-A 73,463. Účinek tvorby tuhých roztoků pigmentových materiálů spočívá obecně v tom, že se tvoří menší krystaly. O takových změnách v krystalové morfologii je známo, že ovlivňují intenzitu zabarvení, krycí schopnost, tepelnou stabilitu a dispergační vlastnosti, jak je uvedeno v Chemical Society Reviews 1997, 26, 203. Má se zato, že snížení velikosti částic také přispívá k hloubce tónu. Známý způsob přípravy tuhých roztoků diarylidových pigmentů vyžaduje použití dvou kondenzačních materiálů a jediné aminové komponenty. Známý způsob přípravy vysoce účinných pigmentů je vícestupňová syntéza, která nezahrnuje diazotační reakci.
Vynález se však týká nových tuhých roztoků klasických monoazopigmentů, které se tvoří způsobem, který vyžaduje použití jediné kondenzační komponenty a nejméně dvou aminových materiálů, které mohou být vzájemně diazotovány. Použití podle vynálezu poskytuje způsob vytváření těchto nových tuhých roztoků monoazopigmentů a také demonstruje technické výhody těchto tuhých roztoků jak oproti samotnému hostitelskému materiálu, tak proti fyzikální směsi komponent tuhého roztoku.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou nové tuhé roztoky monoazopigmentů obsahující hostitelskou mřížku a nejméně jeden materiál hosta, přičemž hostitelskou mřížkou je pigmentová červeň 57:1 vzorce
Me
Ca2+ pigmentová žluť 111 vzorce
-2CZ 295887 B6 nebo monoazosloučenina vzorce A
(A), a v případě, že je hostitelskou mřížkou pigmentová červeň 57:1 nebo monoazosloučenina vzorce A, má uvedený materiál hosta obecný vzorec I kde
(D,
W představuje skupinu SO3H nebo NO2, ίο X představuje atom chloru, skupinu CH3, SO3H, CO2H nebo atom vodíku,
Y je skupina CF3 nebo atom vodíku a
Z je atom chloru, skupina CH3 nebo atom vodíku, a jedna ze skupin SO3H ve významu W nebo SO3H nebo CO2H ve významu X je deprotonovaná,
-3 CZ 295887 B6 a v případě, že je hostitelskou mřížkou pigmentová žluť 111, má uvedený materiál hosta obecný vzorec II
(II), kde
W' představuje skupinu SO3H, NO2, OCH3 nebo CO2H,
X' představuje atom chloru, skupinu CH3, SO3H, CO2H nebo atom vodíku,
Y' je skupina CF3 nebo atom vodíku a
Z' je atom chloru, skupina CH3 nebo atom vodíku, stou výhradou, že se materiál(y) hosta liší molekulární strukturou alespoň v jedné poloze od příslušných hostitelů.
Tuhé roztoky podle vynálezu obsahují materiál hostitele a nejméně jeden materiál hosta, který je inkorporován v mřížce materiálu hostitele. Rentgenový difrakční obrazec tuhých roztoků podle vynálezu je - podle dosavadních pozorování - ekvivalentní rentgenovému difrakčnímu obrazci materiálu hostitele.
Mez detekce jedné krystalové fáze (materiálu hosta) v jiné (materiálu hostitele) práškovou rentgenovou difrakcí činí přibližně 10 %. Má se zato, že pokud se vytvoří tuhý roztok při 10 % hosta a 90 % hostitele, pak bude tuhý roztok také existovat pod mezí detekce.
Množství materiálu(ů) hosta v hostiteli může být zvoleno v rozmezí od 1 do 50 mol%, s výhodou od 1 do 30 mol%, výhodněji od 5 do 20mol%, nejvýhodněji od 10 do 20mol%, vztaženo na množství součtu hostitele a hosta. Do téže hostitelské mřížky může být inkorporován jeden nebo více hostů, tj. molekul hosta o různé molekulární struktuře.
Výhodné materiály hostitele pro použití podle vynálezu jsou buď pigmentová červeň 57:1 nebo pigmentová žluť 111.
Finální pigmentová kompozice může obsahovat sloučeniny, jaké se obvykle používají jako aditiva pro pigmenty, například pryskyřice, barviva nebo/a povrchově aktivní činidla. Vhodné pryskyřice jsou dřevná pryskyřice, benzinová pryskyřice, pryskyřice tálového oleje, hydrogenovaná pryskyřice, estery pryskyřice, disproporcionovaná pryskyřice, dimerovaná pryskyřice, polymerovaná pryskyřice, fenolická pryskyřice a maleinová nebo fumarová pryskyřice obsahující karboxylovou skupinu. Podíl pryskyřice se může pohybovat v širokém rozmezí a může činit například 0,1 až 50 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost pigmentu podle vynálezu.
-4CZ 295887 B6
Vhodná povrchově aktivní činidla zahrnují anionaktivní, kationaktivní, amfotemí nebo neiontová povrchově aktivní činidla. Anionaktivní povrchově aktivní činidla, která mohou být použita, jsou např. alkyl-, aryl- nebo aralkylsulfáty nebo -sulfonáty, alkyl-, aryl- nebo aralkylfosfáty nebo -fosfonáty nebo karboxylové kyseliny. Kationaktivní povrchově aktivní činidla, která mohou být použita, jsou např. primární, sekundární nebo terciální aminy nebo kvartémí soli aminů. Neiontová povrchově aktivní činidla, která jsou vhodná k použití, zahrnují alkoholy s dlouhým řetězcem, kondenzáty alkoholu nebo aminu s ethylenoxidem, oxidy aminů nebo oxidy fosfínů a jiné deriváty ricinového oleje. Množství povrchově aktivního činidla se může pohybovat v širokém rozmezí a může činit například 0,1 až 20 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost pigmentu podle vynálezu.
Když je přítomno barvivo, je to obvykle ve vodě rozpustná verze pigmentu obsahujícího takové vodou solubilizující skupiny jako je karboxylová skupina nebo skupina kyseliny sulfonové. Množství barviva může být od 1 do 20 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost pigmentu podle vynálezu.
Tuhé roztoky organických monoazopigmentů podle vynálezu jsou vhodné k použití v tiskařských inkoustech zahrnujících olejové inkousty a kapalné inkousty, zejména kapalné inkousty v balicí technice, barvy na bázi rozpouštědel a vodné barvy. Takové tuhé roztoky mohou vykazovat zlepšení v jedné nebo více následujících vlastnostech v závislosti na použitém médiu: v disperzi, lesku, intenzitě zabarvení, transparentnosti a tepelné stabilitě.
Pro ilustraci je možno uvést, že pro přípravu tuhých roztoků podle vynálezu lze použít následující metody:
1. Připravená směs aminů vhodná pro tuhý roztok se diazotuje a přidá se k vodnému roztoku nebo suspenzi kondenzačních komponent a povrchově aktivních činidel. Do ukončení kondenzace se příprava ukončí vhodnou úpravou pH a tepelnou úpravou.
2. Připravená směs aminů vhodná pro tuhý roztok se diazotuje a přidá se k vodnému roztoku nebo suspenzi kondenzačních komponent. Po ukončení kondenzace se příprava ukončí přidáním vhodných povrchově aktivních činidel, úpravou pH a tepelnou úpravou.
3. Připravená směs aminů vhodná pro tuhý roztok se diazotuje a přidá se k ní současně vodný roztok nebo suspenze kondenzačních komponent a povrchově aktivních činidel. Po ukončení kondenzace se příprava ukončí vhodnou úpravou pH a tepelnou úpravou.
4. Připravená směs aminů vhodná pro tuhý roztok se diazotuje a přidá se k ní současně vodný roztok nebo suspenze kondenzačních komponent. Po ukončení kondenzace se příprava ukončí přidáním vhodných povrchově aktivních činidel, úpravou pH a tepelnou úpravou.
5. Kromě metod detailně popsaných shora mohou být diazokomponenty připraveny odděleně, stejnými nebo rozdílnými metodami a spojeny před kondenzací nebo přidány současně do kondenzační nádoby.
Příklady provedení vynálezu
Jak bylo shora uvedeno, kritickým parametrem definujícím tuhý roztok je, že by měl být charakterizován pouze difrakčním obrazcem krystalové mřížky hostitele. V popsaných příkladech jsou pro hostitelskou mřížku uvedeny pigmentová červeň 57:1, 57: stronciový lak a pigmentová žluť 111. Pigmentová červeň 57:1 může být charakterizována vysoce intenzivními reflexemi při 20=5,0°, 12,0°, 15,1°, 18,7°, 21,4°, 26,0° a 27,4°. Pigmentová červeň 57:stronciový lak může být charakterizována vysoce intenzivními reflexemi při 4,9°, 13,5°, 18,3°, 21,0°, 25,8° a 26,5°. Pig
-5CZ 295887 B6 mentová žluť 111 může být charakterizována vysoce intenzivními reflexemi při 20(Cu K a) = 9,8°, 10,9°, 21,0°, 23,8° a 26,4°.
Následující příklady jsou charakterizovány hostitelskou mřížkou, do které je inkorporován host. Nejsou vidět žádné jiné reflexe, které by bylo možno přičítat tvorbě fyzikální směsi pigmentů.
Příklad 1
Rozpustí se 0,1 g 2-aminonaftalensulfonové kyseliny, 0,3 g 2-amino-4-trifluormethylbenzensulfonové kyseliny a 24,6 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny ve směsi 200 ml vody a hmotnostně 47% vodného roztoku hydroxidu draselného (16,8 g). Takto získaný roztok se ochladí přídavkem ledu na 0 °C. Za současného chlazení ledem se přidá 36 až 38% roztok kyseliny chlorovodíkové (30,0 g), čímž se získá suspenze. Připraví se roztok 8,4 g dusitanu sodného v 25 ml vody a přidá se postupně během 20 minut k chlazené suspenzi, aby se uskutečnila diazotace. Teplota se udržuje v rozmezí od 3 do 5 °C. Přidávání dusitanu sodného se zastaví, když je diazotace ukončena, což se stanoví obvyklými technikami analýzy konečného bodu. Přidá se vodný roztok (hmotnostně 77 až 80%) chloridu vápenatého (25 g).
Druhá nádoba, obsahující směs 120 ml vody a hmotnostně 47% vodný roztok hydroxidu draselného (5,8 g), se zahřeje na 80 °C. Přidá se 14,2 g Staybelitu® (částečně hydrogenovaná dřevná pryskyřice vyrobená firmou Hercules) a míchá se, dokud se nerozpustí, načež se přidá 47% vodný roztok hydroxidu draselného (16,8 g) a 25,5 g 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny. Směs se míchá, dokud se nerozpustí a postupně se ochladí ledem na 20 °C. Přidá se další roztok hydroxidu draselného (9,4 g).
Do třetí nádoby se přidá při 5 °C 300 ml vody. Do této nádoby se pak přidá současně diazoniová suspenze a roztok pryskyřice/2-hydroxy-3-naftoové kyseliny tak, aby pH zůstalo v rozmezí 10,8 až 11,0. Když je přidávání roztoku pryskyřice/2-hydroxy-3-naftoové kyseliny ukončeno, udržuje se pH přídavkem zředěného vodného roztoku hydroxidu draselného. Teplota se udržuje přídavkem ledu na 5 až 8 °C. Kondenzační reakce probíhá po dobu 45 minut.
Takto získaná suspenze červeného pigmentu se míchá 1 hodinu. Hodnota pH se upraví na 7,4 a suspenze se zahřívá 50 minut na 80 °C. Pak se suspenze ochladí přídavkem ledu na 65 °C a zfíltruje se, promyje se vodou, suší se při 70 °C 15 minut a zahřívá se další 4 hodiny na 90 °C. Výsledný vysušený pigment se proseje přes síto o velikosti otvorů 250 pm, čímž se získá práškový pigmentový prostředek.
Příklad 2
Jako příklad 1, až na to, že se do diazotační nádoby přidá 1,6 g 2-ammo-4-trifluormethylbenzensulfonové kyseliny a 23,1 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
Příklad 3
Jako příklad 1, až na to, že se do diazotační nádoby přidá 0,3 g 2-amino-3,5-dichlorbenzensulfonové kyseliny a 24,6 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
Příklad 4
Jako příklad 1, až na to, že se do diazotační nádoby přidá 0,5 g 2-amino-3,5-dimethylbenzensulfonové kyseliny a 24,6 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
-6CZ 295887 B6
Příklad 5
Jako příklad 1, až na to, že se do diazotační nádoby přidá 5,2 g 2-amino-3,5-dimethylbenzensulfonové kyseliny a 22,3 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
Příklad 6
Jako příklad 1, až na to, že se do diazotační nádoby přidá 2,4 g 4-amino-3-nitrobenzoové kyseliny a 21,9 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
Příklad 7
Jako příklad 1, až na to, že se do diazotační nádoby přidá 11,8 g 4~amino-3-nitrobenzoové kyseliny a 12,4 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
Příklad 8
Jako příklad 1, až na to, že se do diazotační nádoby přidá 0,4 g 4-amino-3-nitrobenzensulfonové kyseliny a 24,6 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
Příklady 9 až 16
Tiskařské inkousty se připraví dispergováním tuhých roztoků monoazopigmentů, získaných z příkladů 1 až 8, v laku ručním mícháním a 2 průchody tříválcovým mlecím zařízením. Tyto inkousty se porovnají se srovnávacími inkousty vyrobenými z obvyklého (netuhého roztoku) pigmentového prostředku za použití vhodného množství 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny a 2-aminonaftalensulfonové kyseliny. Výsledky jsou uvedeny níže. Disperze a transparentnost se hodnotí vizuálně za použití následující stupnice: 1 = velmi malé zvýšení, 2 = malé zvýšení, 3 = malé až mírné zvýšení, 4 = mírné zvýšení, 5 = mírné až silné zvýšení. Lesk a intenzita zabarvení se vyhodnocují jako procento standardu použitím Erichsonova miniměřiče lesku a denzitometru Gretag D196, přičemž vyšší hodnoty označují zvýšený lesk a intenzitu zabarvení.
Tabulka 1
| Přiklad | Pigment z | Disperze | Transparentnost | Intenzita zabarveni | Lesk |
| 9 | příkladu 1 | - | 2 | - | - |
| 10 | příkladu 2 | - | 2 | - | - |
| 11 | příkladu 3 | 2 | - | - | - |
| 12 | příkladu 4 | 2 | - | - | - |
| 13 | příkladu 5 | 2 | - | - | - |
| 14 | příkladu 6 | 2 | - | - | |
| 15 | příkladu 7 | 3 | - | - | 109 |
| 16 | příkladu 8 | 2 | - | 109 | - |
Tabulka 1 ukazuje, že každý z tuhých roztoků monoazopigmentů podle vynálezu má lepší vlastnosti ve srovnání se srovnávacím příkladem netuhého roztoku.
Příklad 17
Ve směsi 250 ml vody a hmotnostně 47% vodného roztoku hydroxidu sodného (12,1 g) se rozpustí 16,6 g 2~amino-4-trifluormethylbenzensulfonové kyseliny a 13,2 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny. Takto získaný roztok se ochladí přídavkem ledu na 0 °C. Za současného chlazení ledem se přidá 36 až 38% roztok kyseliny chlorovodíkové (31,7 g), čímž vznikne suspenze. Připraví se roztok 9,4 g dusitanu sodného v 25 ml vody, který se přidá postupně v průběhu 20 minut k chlazené suspenzi, čímž dojde k diazotaci. Teplota se udržuje v rozmezí 3 až 5 °C. Když je diazotace dokončena, zastaví se přidávání dusitanu sodného.
Druhá nádoba obsahující směs 50 ml vody a hmotnostně 47% vodný roztok hydroxidu sodného (2,3 g) se zahřívá na 80 °C. Přidá se Burez 9/18 (disproporcionovaná dřevná pryskyřice modifikovaná maleinovou kyselinou vyrobená firmou Eka Nobel) (5,3 g) a míchá se do rozpuštění.
Do třetí nádoby se vnese 250 ml vody, 47% vodný roztok hydroxidu sodného (24,2 g), 2,0 g 2-hydroxynaftalen-6-sulfonové kyseliny o 80% čistotě a 24,6 g 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny. Směs se míchá, dokud se nerozpustí, načež se spojí s obsahem druhé nádoby. Teplota spojených roztoků se upraví ledem na 0 až 5 °C.
K tomuto spojenému obsahu nádob se pak přidá během 30 minut diazoniová suspenze, přičemž se udržuje teplota na 0 až 5 °C. Hodnota pH se sníží na 11,3 a udržuje se přídavkem zředěného vodného roztoku hydroxidu sodného v rozmezí hodnot 11,3 až 11,5.
Přidá se hmotnostně 77 až 80% roztok chloridu vápenatého (28,8 g) ve 100 ml vody. Takto získaná suspenze červeného pigmentu se míchá 1 hodinu. Suspenze se zahřeje na 70 °C a udržuje se na této teplotě 10 minut. Hodnota pH se upraví zředěnou vodnou kyselinou chlorovodíkovou tak, aby spadala do rozmezí 7,2 až 7,5. Suspenze se zfiltruje, promyje se vodou, suší se 15 hodin při 70 °C a zahřívá se další 4 hodiny na 90 °C. Výsledný vysušený pigment se proseje přes síto o velikosti otvorů 250 pm, čímž se získá prášková pigmentová kompozice.
Příklad 18
Připraví se tiskařský inkoust dispergováním pigmentové kompozice, získané v příkladu 17, v nosiči inkoustu na bázi alkohol/nitrocelulóza použitím kuličkového mlýnu. Výsledný inkoust se porovná s kontrolními inkousty, vyrobenými z pigmentové kompozice připravené způsobem podle příkladu 17, až na to, že se vynechá 2-amino-4-trifluormethylbenzensulfonová kyselina a použije se odpovídající množství 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny. Jak lesk, tak transparentnost se zhodnotí vizuálně, jak je podrobněji uvedeno pro příklady 9 až 16.
Lesk: 2, transparentnost: 5
Příklad 19
Ve směsi 260 ml vody a hmotnostně 47% vodného roztoku hydroxidu sodného (9,0 g) se rozpustí 0,2 g 2-aminonaftalensulfonové kyseliny, 2,4 g 2-amino-4-trifluormethylbenzensulfonové kyseliny a 17,4 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny. Takto získaný roztok se ochladí přídavkem ledu na 0 °C. Připraví se roztok 6,5 g dusitanu sodného v 25 ml vody a převážná část tohoto roztoku se přidá k roztoku aminu. Za současného ochlazení ledem se přidá 36 až 38% vodný roztok kyseliny chlorovodíkové (25,0 g). Zbytek dusitanového roztoku se přidá postupně
-8CZ 295887 B6 v průběhu 20 minut k chlazené suspenzi, aby došlo kdiazotaci. Teplota se udržuje pod 10 °C. Přidávání dusitanu sodného se zastaví, když je diazotace dokončena. Přidá se hmotnostně 77 až 80% roztok chloridu vápenatého (24,8 g) ve 100 ml vody.
Druhá nádoba obsahující směs 130 ml vody a hmotnostně 47% vodný roztok hydroxidu sodného (2,9 g) se zahřeje na 70 °C. Přidá se 8,8 g pryskyřice Portuguese WW (pryskyřice vyráběná firmou Langley Smith and Co.) a výsledná směs se míchá, až se získá úplný roztok. Roztok se ochladí na 10 °C.
Do třetí nádoby se vnese 300 ml vody, následované hmotnostně 47% vodným roztokem hydroxidu sodného (9,5 g) a 19,2 g 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny. Směs se míchá do rozpuštění a postupně se ochladí ledem na 10 °C.
Obsahy nádob s pryskyřicí a s 2-hydroxy-3-naftoovou kyselinou se spojí. V průběhu 30 minut se pak přidá diazosuspenze, přičemž se dbá na to, aby teplota zůstala pod 10 °C. Když pH dosáhne rozmezí hodnot 11,2 až 11,4, udržuje se na této hladině přídavkem zředěného vodného hydroxidu sodného.
Takto získaná suspenze červeného pigmentu se míchá jednu hodinu. Hodnota pH se upraví na 7,5 použitím zředěné vodné kyseliny chlorovodíkové a suspenze se zahřeje na 70 °C. Přídavkem ledu se suspenze ochladí na 65 °C a zfiltruje se, promyje se vodou, suší se 15 hodin při 70 °C a zahřívá se další 4 hodiny při 90 °C. Výsledný vysušený pigment se proseje sítem o velikosti otvorů 250 μηι, čímž se získá prášková pigmentová kompozice.
Příklad 20
Postup podle příkladu 19 se zopakuje, avšak za použití 0,2 g 2-aminonaftalensulfonové kyseliny, 4,9 g 2-amino-4-trifluormethylbenzensulfonové kyseliny a 15,4 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny.
Příklad 21
Práškové pigmentové kompozice připravené v příkladech 19 a 20, se dispergují v polyethylenu o vysoké hustotě a testují se na tepelnou stabilitu v tomto médiu. Kontrolní plasty se připraví dispergačním pigmentových prostředků připravených identickým způsobem jako v příkladech 19 a 20, ale vynecháním 2-amino-4-trifluormethylbenzensulfonové kyseliny a použitím vhodného množství 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny. Tepelná stabilita se změří jako poslední pozorovaná teplota, kde ΔΕ je <1,6. To odpovídá znatelnému rozdílu ve vzhledu plastu.
Tabulka 2
| Vzorek | Tepelná stabilita (°C) |
| Kontrola | 200 |
| Příklad 19 | 220 |
| Příklad 20 | 240 |
| Kontrola (bílá redukce) | 220 |
| Příklad 19 (bílá redukce) | 240 |
| Příklad 20 (bílá redukce) | 260 |
-9CZ 295887 B6
Příklad 22
17,7 g 2-methoxy-4-nitroanilinu a 100 ml vody se míchá na pastu. Přidá se 36 až 38% vodný roztok kyseliny chlorovodíkové (16,6 g) a výsledný roztok se míchá 30 minut. Teplota se sníží rozdrceným ledem na 0 °C. Připraví se roztok 7,4 g dusitanu sodného v 25 ml vody a jeho větší část se přidá k roztoku aminu. Zbytek dusitanového roztoku se přidá postupně v průběhu 30 minut k chlazené suspenzi, čímž dojde k diazotaci. Přidá se 0,3 g Sequestrenu, 0,2 g Celitu a 0,2 g Actibonu C a diazotovaný roztok se zfiltruje.
V druhé nádobě se rozpustí 2,8 g 2-amino-3,5-dichlorbenzensulfonové kyseliny ve směsi 50 ml vody a hmotnostně 47% vodného roztoku hydroxidu sodného (1,2 g). Takto získaný roztok se ochladí přídavkem ledu na 0 °C. Za současného chlazení ledem se přidá 36 až 38% vodný roztok kyseliny chlorovodíkové (1,8 g). Připraví se roztok 0,8 g dusitanu sodného v 10 ml vody a jeho větší část se přidá k roztoku aminu. Zbytek dusitanového roztoku se přidá postupně k chlazené suspenzi, aby se vyvolala diazotace. Teplota se udržuje pod 5 °C. Přidá se hmotnostně 77 až 80% vodný roztok chloridu vápenatého (2,8 g). Obsahy prvních dvou nádob se spojí, přičemž seteplota udržuje pod 5 °C.
Do 100 ml vody se vnese 28,1 g acetoacet-o-methoxy-m-chloranilidu. Přidá se hmotnostně 47% vodný roztok hydroxidu sodného (10 ml) a směs se míchá až do rozpuštění. Teplota roztoku se sníží přídavkem ledu na 0 °C a objem se upraví vodou na 230 ml.
Diazoroztok se přidá v průběhu 1 hodiny do nádoby, která obsahuje acetoacet-o-methoxy-rnchloranilid, přičemž se udržuje teplota pod 15 °C. Když reakce proběhla do konce, přidá se dalších 2,6 g acetoacet-o-methoxy-m-chloranilidu v 50 ml vody a hmotnostně 47% vodný hydroxid sodný (2 ml). V přidávání diazoroztoku se pokračuje, dokud není dosaženo koncového bodu.
Takto získaná pigmentová suspenze se zahřívá 20 minut na 70 °C, načež se zfiltruje, promyje vodou a suší 15 hodin při 70 °C. Výsledný vysušený pigment se proseje přes síto o velikosti otvorů 250 pm za zisku práškového pigmentového prostředku.
Příklad 23
Postup z příkladu 22 se zopakuje, avšak s použitím 15,7 g 2-methoxy-4-nitroanilinu a 5,7 g 2amino-3,5-dichlorbenzensulfonové kyseliny.
Příklady 24 a 25
Tiskařský inkoust se připraví dispergováním pigmentové kompozice získané vpříkladech 22 a 23 v alkohol/nitrocelulózovém nosiči pigmentu použitím kuličkového mlýnu. Porovná se s kontrolními inkousty vyrobenými z pigmentové kompozice připravené stejným postupem jako v příkladu 22, avšak s vynecháním 2-amino-3,5-dichlorbenzensulfonové kyseliny a použitím pouze vhodného množství 2-methoxy-4-nitroanilinu. Lesk a transparentnost se zhodnotí vizuálně, jak je podrobně uvedeno v příkladech 9 až 16. Pozitivní výsledek naznačuje lesklejší nebo transparentnější vzorek.
-10CZ 295887 B6
Tabulka 3 - tiskařské inkousty
| Příklad | Pigmentová kompozice z | Transparentnost | Lesk |
| 24 | přikladu 22 | 4 | 3 |
| 25 | příkladu 23 | 5 | 4 |
Příklady 26 a 27
Tiskařské inkousty se připraví dispergováním pigmentových prostředků, získaných v příkladech 7 a 8, stejným způsobem jako v příkladech 9 až 16. Kontrolní inkousty se připraví s inkousty vyrobenými použitím fyzikální směsi komponent tuhého roztoku. Intenzita zabarvení se změří denzitometrem Gretag Dl96. Výsledky se vyjádří jako procento kontrolního inkoustu, přičemž vyšší hodnoty znamenají vyšší účinnost.
Tabulka 4 - tiskařské inkousty
| Pigmentová kompozice z | Intenzita ve srovnáni se standardem | Standard (kontrolní inkousty) |
| příkladu 26 | 106 % | fyzikální směs 1 % 4-amino-3-nitrobenzoové kyseliny na 2-hydroxy-3-naftoové kyselině s 99 % pigmentové červeně 57:1 |
| příkladu 27 | 122 1 | fyzikální směs 50 % 4-amino-3-nitrobenzoové kyseliny na 2-hydroxy-3-naftoové kyselině s 50 % pigmentové červeně 57:1 |
Příklad 28
Ve směsi 200 ml vody a hmotnostně 47% vodného roztoku hydroxidu draselného (16,8 g) se rozpustí 0,1 g 2-aminonaftalensulfonové kyseliny, 3,2 g 2-amino—4-trifluormethylbenzensulfonové kyseliny a 22,3 g 2-amino-5-methylbenzensulfonové kyseliny. Takto získaný roztok se ochladí přídavkem ledu na 0 °C. Za současného chlazení ledem se přidá 36 až 38% roztok kyseliny chlorovodíkové (30,0 g), čímž se získá suspenze. Připraví se roztok 8,4 g dusitanu sodného v 25 ml vody, ktefy se postupně přidá v průběhu 20 minut k chlazené suspenzi, čímž dojde k diazotaci. Teplota se udržuje v rozmezí 0 až 5 °C. Přidávání dusitanu sodného se zastaví, když je diazotace dokončena.
Druhá nádoba obsahující směs 120 ml vody a hmotnostně 47% vodný roztok hydroxidu draselného (5,8 g) se zahřeje na 80 °C. Přidá se 14,2 g Staybelitu® a míchá se do rozpuštění, načež se přidá hmotnostně 47% vodný roztok hydroxidu draselného (16,8 g) a 25,5 g 2-hydroxy-3-nafto
-11 CZ 295887 B6 ové kyseliny. Směs se míchá do rozpuštění a postupně se ochladí ledem na 20 °C. Pak se přidá další roztok hydroxidu draselného (9,4 g).
Do třetí nádoby se při 5 °C vnese 300 ml vody. Do této nádoby se pak přidá současně diazoniová suspenze a roztok pryskyřice/2-hydroxy-3-naftoové kyseliny tak, aby hodnota pH zůstala v rozmezí 10,8 až 11,0. Po ukončeném přidávání roztoku pryskyřice/2-hydroxy-3-naftoové kyseliny se upraví hodnota pH prostřednictvím zředěného vodného roztoku hydroxidu draselného. Teplota se udržuje přidáváním ledu na 5 až 8 °C. Kondenzační reakce proběhne v průběhu 45 minut.
Takto získaná suspenze červeného pigmentu se míchá 1 hodinu. Suspenze se zahřeje na 50 °C a přidá se roztok 49,0 g dusitanu strontnatého ve 100 ml vody. Pokračuje se 30 minut v zahřívání na 80 °C. Upraví se hodnota pH na 7,4 a teplota se udržuje na 80 °C dalších 30 minut. Suspenze se ochladí přídavkem ledu na 65 °C a zfiltruje se, promyje se vodou, suší se 15 hodin při 70 °C a zahřívá další 4 hodiny na 90 °C. Výsledný vysušený pigment se proseje sítem o velikosti otvorů 250 pm za zisku práškové pigmentové kompozice.
Příklad 29
Připraví se tiskařský inkoust dispergováním práškové kompozice získané v příkladu 28 v olejovém nosiči inkoustu za použití kolového mísiče. Připraví se kontrolní inkoust z fyzikální směsi komponent tuhého roztoku z příkladu 28. Intenzita barvy se změří denzitometrem Gretag Dl96. Výsledky se vyjádří jako procento kontrolního inkoustu s vyššími hodnotami ukazujícími na vyšší účinnost: intenzita: 110%.
Claims (6)
1. Tuhý roztok monoazopigmentů obsahujících hostitelskou mřížku a nejméně jeden materiál hosta, vyznačující se tím, že hostitelskou mřížkou je pigmentová červeň 57:1, pigmentová žluť 111 nebo monoazosloučenina vzorce A (A), přičemž uvedený materiál hosta má v případě, že j e hostitelskou mřížkou pigmentová červeň 57:1 nebo monoazosloučenina vzorce A, obecný vzorec I
-12CZ 295887 B6 kde
W představuje skupinu SO3H nebo NO2,
X představuje atom chloru, skupinu CH3, SO3H, CO2H nebo atom vodíku,
Y je skupina CF3 nebo atom vodíku a
Z je atom chloru, skupina CH3 nebo atom vodíku, a jedna ze skupin SO3H ve významu W nebo SO3H nebo CO2H ve významu X je deprotonovaná, přičemž uvedený materiál hosta má v případě, že je hostitelskou mřížkou pigmentová žluť 111, obecný vzorec II (II) , kde
W' představuje skupinu SO3H, NO2, OCH3 nebo CO2H,
X' představuje atom chloru, skupinu CH3, SO3H, CO2H nebo atom vodíku,
Y' je skupina CF3 nebo atom vodíku a
Z' je atom chloru, skupina CH3 nebo atom vodíku, s tou výhradou, že se materiál(y) hosta liší molekulární strukturou alespoň v jedné poloze od příslušných hostitelů.
-13CZ 295887 B6
2. Tuhý roztok monoazopigmentů podle nároku 1,vyznačující se tím, že materiál(y) hosta je(jsou) do materiálu hostitele inkorporován(y) v množství od 1 do 50 mol%, vztaženo na množství hostitele a hosta.
3. Pigmentová kompozice, vyznačující se t í m , že obsahuje tuhý roztok monoazopigmentu podle libovolného z nároku 1 nebo 2 v kombinaci s přídavnými materiály zvolenými z pryskyřic, barviv nebo/a povrchově aktivních činidel.
4. Použití tuhých roztoků monoazopigmentů podle libovolného z nároků 1 nebo 2 nebo pigmentové kompozice podle nároku 3 při přípravě pigmentových kompozic.
5. Použití tuhých roztoků monoazopigmentů podle libovolného z nároků 1 nebo 2 nebo pigmentové kompozice podle nároku 3 pro přípravu tiskařských inkoustů, laků a plastových kompozic.
6. Tiskařské inkousty nebo laky nebo plastové kompozice, vyznačující se tím, že obsahují tuhý roztok podle nároku 1 nebo 2 nebo pigmentovou kompozici podle nároku 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9823803.3A GB9823803D0 (en) | 1998-10-31 | 1998-10-31 | Novel solid solutions of monoazo pigments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20011457A3 CZ20011457A3 (cs) | 2001-08-15 |
| CZ295887B6 true CZ295887B6 (cs) | 2005-11-16 |
Family
ID=10841589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20011457A CZ295887B6 (cs) | 1998-10-31 | 1999-10-19 | Tuhé roztoky monoazopigmentů a prostředky s jejich obsahem |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6482257B1 (cs) |
| EP (1) | EP1124904B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002528623A (cs) |
| KR (1) | KR20010089383A (cs) |
| CN (1) | CN1328594A (cs) |
| AT (1) | ATE229998T1 (cs) |
| AU (1) | AU748261B2 (cs) |
| BR (1) | BR9914949A (cs) |
| CA (1) | CA2344371A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ295887B6 (cs) |
| DE (1) | DE69904637T2 (cs) |
| DK (1) | DK1124904T3 (cs) |
| ES (1) | ES2188292T3 (cs) |
| GB (1) | GB9823803D0 (cs) |
| WO (1) | WO2000026303A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200103291B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA02012790A (es) * | 2000-09-21 | 2003-10-24 | Ciba Sc Holding Ag | Composicion de pigmento azoico anaranjado. |
| JP4529332B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2010-08-25 | Ｄｉｃ株式会社 | アセトアニリドベンツイミダゾロン系アゾ顔料固溶体 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB517456A (en) * | 1937-07-28 | 1940-01-30 | Du Pont | Improvements in or relating to the manufacture of azo pigments |
| US2189806A (en) * | 1937-08-05 | 1940-02-13 | Du Pont | Azo dyes |
| GB557415A (en) * | 1942-04-17 | 1943-11-19 | Raymond Ernest Fairbairn | Manufacture of azo pigments |
| US4334932A (en) | 1980-04-23 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment formulations, processes for their preparation and their use for pigmenting aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic printing ink systems and colored lacquer systems |
| EP0649883B1 (en) * | 1993-10-20 | 2001-08-08 | Ciba SC Holding AG | Pigment compositions |
| US5882394A (en) * | 1995-06-28 | 1999-03-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Aqueous pigment paste for offset ink, process for producing the paste, and use thereof |
| TW370546B (en) | 1995-09-18 | 1999-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles |
-
1998
- 1998-10-31 GB GBGB9823803.3A patent/GB9823803D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-10-19 EP EP99971437A patent/EP1124904B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-19 ES ES99971437T patent/ES2188292T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-19 BR BR9914949-4A patent/BR9914949A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-10-19 KR KR1020017005461A patent/KR20010089383A/ko not_active Abandoned
- 1999-10-19 AU AU11524/00A patent/AU748261B2/en not_active Ceased
- 1999-10-19 CN CN99813667A patent/CN1328594A/zh active Pending
- 1999-10-19 CA CA002344371A patent/CA2344371A1/en not_active Abandoned
- 1999-10-19 US US09/787,591 patent/US6482257B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-19 DE DE69904637T patent/DE69904637T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-19 AT AT99971437T patent/ATE229998T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-19 JP JP2000579683A patent/JP2002528623A/ja active Pending
- 1999-10-19 DK DK99971437T patent/DK1124904T3/da active
- 1999-10-19 CZ CZ20011457A patent/CZ295887B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-10-19 WO PCT/EP1999/007893 patent/WO2000026303A1/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-04-23 ZA ZA200103291A patent/ZA200103291B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2344371A1 (en) | 2000-05-11 |
| EP1124904A1 (en) | 2001-08-22 |
| GB9823803D0 (en) | 1998-12-23 |
| BR9914949A (pt) | 2001-07-10 |
| AU748261B2 (en) | 2002-05-30 |
| CZ20011457A3 (cs) | 2001-08-15 |
| DE69904637T2 (de) | 2003-08-21 |
| ZA200103291B (en) | 2001-11-22 |
| ES2188292T3 (es) | 2003-06-16 |
| DK1124904T3 (da) | 2003-03-31 |
| WO2000026303A1 (en) | 2000-05-11 |
| ATE229998T1 (de) | 2003-01-15 |
| DE69904637D1 (de) | 2003-01-30 |
| US6482257B1 (en) | 2002-11-19 |
| EP1124904B1 (en) | 2002-12-18 |
| JP2002528623A (ja) | 2002-09-03 |
| AU1152400A (en) | 2000-05-22 |
| CN1328594A (zh) | 2001-12-26 |
| KR20010089383A (ko) | 2001-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4341701A (en) | Production of pigments | |
| US5176750A (en) | Azo pigment compositions and process for their preparation | |
| US4968352A (en) | Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines | |
| US20080241722A1 (en) | Mixed Crystals Comprising C.I. Pigment Red 170 Derivatives | |
| CN101747656B (zh) | 一种绿光黄色双偶氮色淀颜料 | |
| US5716445A (en) | Pigment | |
| CZ295887B6 (cs) | Tuhé roztoky monoazopigmentů a prostředky s jejich obsahem | |
| US5246494A (en) | Mixed coupled azo pigments | |
| KR100361942B1 (ko) | 안료조성물 | |
| TW583278B (en) | Host-guest solid solution, method for preparing the same, and pigment composition and paint composition comprising the same | |
| EP1038925A2 (en) | Azo lake pigment composition | |
| JPH04180969A (ja) | モノアゾレーキ顔料およびその用途 | |
| US6913641B2 (en) | Laked monoazo pigments based on naphtholsulfonic acids | |
| EP0529849A1 (en) | Coupling process | |
| EP0190947B1 (en) | Process for producing azo pigments | |
| CA2037135C (en) | Production of pigments | |
| US6984724B2 (en) | Pigmented 1-naphtholsulphonic acid-based monoazo pigments | |
| MXPA01004212A (en) | Solid solutions of monoazo pigments | |
| EP1354007B1 (en) | Single-phase mixed crystals of laked monoazo dyes | |
| JPH021767A (ja) | モノアゾ顔料、その製法及び使用法 | |
| JPS61181864A (ja) | アゾ顔料の製造法 | |
| JPH01234470A (ja) | ジスアゾ顔料組成物 | |
| JPH01193364A (ja) | アゾ顔料の製造方法 | |
| AU2002235840A1 (en) | Single-phase mixed crystals of laked monoazo dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20061019 |