CZ53798A3 - 2,4-diamino-1,3,5-trianziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů - Google Patents

Description

2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů

Oblast techniky

Vynález se týká technické oblasti herbicidů a regulátorů růstu rostlin, obzvláště herbicidů pro selektivní potírání plevelů a plevelných travin v kulturách užitkových rostl i n.

Dosavadní stav techniky

Je známé, že 2-amino-4-(fenoxyalkyl-amino)-1,3,5-triaziny, substituované v poloze 6 , mají herbicidní a růstové regulační vlastností , viz například VO 94/24 086 , EP-A 509 544 , EP-A 492 615 , Dále jsou již známé 2-Amio-4-[arylamino- nebo (hetero)arylal kyl-amino]-6-haloalkyl-1,3,5-triaziny s herbicidním účinkem , viz například US-A 3 816 419 , VO 90/09378 a VO 88/02368 .

Známé účinné látky se 4-[(hetero)-arylalkyl-amino]skupinou přitom obsahují jako alkyl. methylenový můstek, který ještě je substituovaný.

Známé účinné látky mají při svém použití částečné nevýhody, ať je to nedostatečný herbícidní účinek proti škodlivým rostlinám, příliš malé spektrum škodlivých rostlin, které jsou potírány účinnou látkou nebo příliš nízká selektivita v kulturách užitkových rostlin. Další účinné látky se nedají kvůli těžko dostupným předproduktům a reagenciím v průmyslovém měřítku hospodárně vyrobit nebo mají nedostatečnou chemickou stabilitu.

V DE-patentové přihlášce 19 522 137.0 jsou mimo jiné navrhovány herbicidy uvedeného typu, které mají v poloze 6 triazinového kruhu popřípadě substituovaný cykloalky1ový zbytek nebo heterocyklus s atomem kyslíku, síry nebo dusíku a v poloze 4 mají fenylalkylový zbytek s lineárním propylenovým můstkem, který je popřípadě ještě postranně substituován .

Úkolem předloženého vynálezu tedy je nalezení alternativních účinných látek typu 2,4-diamino-l,3,5-triazinů, které by se mohly použít jako herbicidy nebo regulátory růstu rostlin.

Podstata vynálezu

Předmětem předloženého vynálezu jsou 2,4-diamino-1,3 5-triaziny obecného vzorce I a jejich soli

(I) ve kterém

- 3 4

R·¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlík (Ίνύτηί Afrvnv a substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu a substituovanou nebo nesubstituovanou heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny N , 0 a S, nebo nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu,

3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu nebo alkylaminovou nebo di alkylam i novou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyl-oxy- nebo heterocyklyl-amino-zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny N , 0 a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo značí acylový zbytek, nebo

3 ^7 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR^ZR^J heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s až 4 heterostomy kruhu, přičemž vedle dusíkového • * · • · · ·· · • « * « · • · · · ·

R⁴

R⁴ atomu obsahuje další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N , 0 a S a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný, značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyl-oxy- nebo heterocyklyl-amino-zbvtek se vždy t o.ž f atomy kruhu « 1 až 3 heteroatomy ze skupiny N , 0 a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo značí acylový 2bytek, značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu nebo zbytek vzorce -B^Y¹ , přičemž a Y¹ jsou definovány dále, značí alkylenový zbytek s 1 až 5 lineárně připojenými uhlíkovými atomy nebo alkenylenovou nebo alkinylenovou skupinu se vždy 2 až 5 lineárně připojenými uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných diradikálů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a zbytek vzorce -B -Y , značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO , karboxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SCN nebo zbytek vzorce -B°-R , přičemž

B^u má význam uvedený níže a

R značí acyklický uhlovodíkový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy, který je nesubstítuovaný nebo substi tuovaný, nebo zbytek vzorce -B°-R° , přičemž

B° má význam uvedený níže a

R° značí aromatickv. nacyrpný nebe částečně ný karbocyklícký nebo heterocyklický zbytek, přičemž cyklický zbytek je substituovaný nebo nesubstituovaný, nebo dva sousední zbytky X společně značí nakondensovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny 0 , S a N a je nesubstltuovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, výhodně značí X vždy nezávisle na sobě atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, al kenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkínylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskup.i nu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkyLkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v al6 kýlu, přičemž uhlovodíky obsahující části v posledně jmenovaných 9 zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované, n značí čísla 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , výhodně 0, 1, 2, nebo 4 , obzvláště 2 nebo 3 ,

Β^ο, βΐ, značí vždy nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S(0)p- ,

-S(0) -0- , -0-S(0) - , -co- , -o-co- , -co-o- , -CO-S- , -S-CS- , -CS-S- , -0-C0-0- , -NR’- , -0-NR’-, -NR’-0- , -NR’-C0- , -CO-NR’- , -O-CO-NR’- , -NR’-CO-O- nebo -NR’-CO-NR”- , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R’ a R’’ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, cyk-loalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkanoylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a

2

Y a Y značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom, acyklický uhlovodíkový zbytek, například s 1 až uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek se 3 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklický zbytek se 3 až 9 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny N , 0 a S , přičemž každý ze Tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný .

Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit adicí vhodné anorganické nebo organické kyseliny, jako je například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová nebo kyselina dusičná, nebo také kyselina šťavelová nebo sulfonové kyseliny, na basickou skupinu, mapříklad aminoskupinu nebo alkylaminoskupinu, soli. Vhodné substituenty, které se vyskytují v deprotonisované formě, jako například sulfonové kyseliny nebo karboxylové kyseliny, mohou tvořit vnitřní soli s protonisovatelnými skupinami, jako jsou aminoskupiny. Soli se mohou rovněž tvořit tak, že se u vhodných substituentů, iako i sou napříUarl ^ťonové kyseliny nebo karboxylové kyseliny, nahradí vodík pro zemědělství vhodným kationtem. Tyto soli jsou například kovové soli, obzvláště soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, výhodně soli sodné a draselné, ale také soli amonné nebo soli s organickými aminy.

V obecném vzorci I a ve vzorcích, používaných v následujícicm, mohou být alkylové, alkoxylové, hal ogenaIkylové, halogenalkoxylové, alkylaminové a alkylthio-zbytky, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce přímé nebo rozvětvené. Když není specielně uvedeno, jsou u těchto skupin výhodné zbytky s nižším počtem uhlíkových atomů v mřížce, například 1 až ž uhlíkových atomů, popřípadě u nenasycených skupin 2 až 6 uhlíkových atomů. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako jsou alkoxylové nebo halogenalkylové zbytky a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, terč.-buty1ovou skupinu nebo 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je π-hexylová skupina, isohexylová skupina a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, jako je n-heptylová skupina, l-methylhexylová skupina a

1,4-dimethylpentylová skupina ; alkenylové a alkinylové skupiny mají význam alkylovým skupinám odpovídajících možných nenasycených zbytků ; alkenyl značí například allyl, 1-methyl-prop-2-en-l-yl , 2-methyl-prop-2-en-1-yl , but-2-en-1-yl, but-3-en-l-yl , l-methyl-but-3-en-l-yl a 1-methyl-but-2-en- -1-yl ; alkinyl značí například peopargylovou skupinu, but-2-in-1-yl , but-3-in-1-yl a 1-methyl-but-3-in-1-yl.

Cykloalkylová skupina značí karbocyklický, nasycený kruhový systém s výhodně 3 až 8 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu.

Halogen značí například fluor, chlor, brom nebo jod. Haloalkylová, haloalkenylová a haloalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, čáastečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, například monohalogenalkylovou skupinu nebo perhalogenalkýlovou skupinu jako CF₃ , -CHF2 , -CH2F , -CF₂CF₃ , -CHC1CH₂F , -CC1₃ . -CHC1₂ , -CH₂CH₂C1 ; hal oalkoxyskupina je například -OCF₃ , -OCHF₂ , -OCH₂F , -OCF₂CF₃ , -OCH₂CF₃ a -OCH₂CH₂C1. Odpovídající platí pro haloalkenylové skupiny a jiné halogeny substituované zbytky.

Uhlovodíkový zbytek je přímý, rozvětvený nebo cyklický a nasycený nebo nenasycený, alifatický nebo aromatický uhlovodíkový zbytek, například alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina; arylová skupina značí při tom monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, například fenylovou skupinu.

naftylovou skupinu, tetrahydronaftylovou skupinu, índenylovou skupinu, indanylovou skupinu, f1uorenylovou skupinu a podobně, výhodně fenylovou skupinu;

výhodně značí uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s až 12 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3, 4, 5, 6 nebo 7 atomy v kruhu nebo fenylovou skupinu. Odpovídající platí také pro uhlovodíkové zbytky v uhlovodík-oxo-skupinách.

Heterocyklický zbytek nebo kruh může být nasycený, nenasycený nebo heteroaromat ieký ; ^^Ks'?.huje jednu n^bo více heterojednotek v kruhu, to znamená heteroaromů nebo členů kruhu, které také zahrnují substituované heteroatomy, výhodně ze skupiny, zahrnující dusík, kyslík a síru, SO a S0₂ ; například má 3 až 7 atomů v kruhu nebo je výhodně pětičlenný nebo šestičlenný a obsahuje 1, 2 nebo 3 hererojednotek. Tento heterocyklický zbytek může být například výše definovaný heteroaromatícký zbytek nebo kruh (heteroaryl), jako je například monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, ve kterém alespoň jeden kruh obsahuje jeden nebo více heteroatomů, například pyridylový, pyrimidinylový, pyridazinylový, pyrazinylový, thienylový, thiazolylový, oxazolylový, furylový, pyrrolylový, pyrazolylový a im.idazolylový zbytek, nebo je to parcielně hydrogenovaný nebo zcela hydrogenovaný zbytek, jako je oxíranylová skupina, pyrrolidylová skupina, piperidylová skupina, piperazinylová skupina, dioxolanylovů skupina, morfolinylová skupina a tetrahydrofurylová skupina. Jako substituenty pro substituovaný heterocyklický zbytek přicházejí v úvahu dále uváděné substituenty a dodatečně také oxoskupina. Oxoskupina se může také vyskytovat na heteroatomech kruhu, které mohou existovat v různých oxidačních stupních, například u dusíku a síry.

* 10

Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, heteroarylová skupina, fenylová skupina a benzylová skupina, nebo substituovaný heterocyklylový nebo heteroarylový zbytek, značí například substituované zbytky, odvozené od nesubstituovaného základního skeletu, přičemž substituenty zahrnují jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, al koxyskup.inu, haloalkoXyskupinu, alkvlth i OSkUDi nu hyd rnvy₅V„nj_T_. , mr.ir,ó3ku_Fluu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu, haloalkylsul.f inylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, haloalkylsulfonylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou a haloalkylovou skupinu ; ve výrazu substituované zbytky, jako je substituovaný alkyl a podobně, jsou jako substituenty dodatečně k uvedeným nasyceným uhlovodíky obsahujícím zbytkům zahrnuty odpovídající nenasycené alifatické a aromatické zbytky, jako popřípadě substituovaná alkenylová, alkinylová, alkenyloxy-, alkinyloxy-, fenylová, fenoxylová skupina a podobně.

U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující halogeny, například fluor a chlor, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methylovou a ethylovou skupinu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methoxyskupinu • 9

* 9 « 9 · • 9 • · 9 9 · · • * ·«·· nebo ethoxyskupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom jako substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.

Monosubstituovaná nebo disubstituovaná aminoskupina značí chemicky stabilní zbytek ze skupiny aminozbytků, které jsou například N-substituované jedním, popřípadě dvěma, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, acylovou skupinu a arylovou skupinu ; výhodně monoalky1aminoskupi nu, dialkylaminoskupínu, acylaminoskupi nu, arylaminoskup inu, N-alkyl-N-arylaminoskupinu jakož i N-heterocyklen ; při tom jsou výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy ; aryl je při tom výhodně fenyl nebo substituovaný fenyl ; pro acylovou skupinu platí při tom dále uvedená definice, výhodně alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro hydroxy1aminoskupinu nebo hydrazinoskupinu.

Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát , výhodně až třikrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, jako je například o-tolylová skupiuna, m-tol.ylová skupina, p-tolylová skupina, dimethylfenylová skupina, 2-chlorfenylová skupina, 3-chlorfenylová skupina, 4-chlorfenylová skupina, 2-trifluorfenylová skupina, 3-trifluorfenylová skupina, 4-trifluorfenylová skupina,

2-trichlorfenylová skupina, 3-trichlorfenylová skupina, 4-trichlorfenylová skupina, 2,4-dichlorfenylová skupina,

3_t5-dichlorfenylová skupina, 2,5-dichLorfeny1ová skupina,

2,3-dichlorfenylová skupina, o-methoxyfenylová skupina, m-methoxyfenylová skupina a p-methoxyfenylová skupina.

Acylový zbytek značí zbytek organické kyseliny, například zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od nich odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny, nebo zbytek monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované kyseliny karbaminové, sulfonových kyselin, sulflnových kyselin, fosfonových kyselin a fosfinovvch kvselin. Ar-.ylnvá skupina značí například formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, N-alkyl-1-iminoalkylovou skupinu a jiné zbytky organických kyselin. Při tom mohou být zbytky vždy v alkylové nebo fenylové části ještě dále substituované, například v alkylové části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, fenylovou skupinu a fenoxyskupinu ; příklady substituentů ve fenylové části jsou již výše pro obecně substituovanou fenylovou skupinu uvažované substituenty.

Předmětem předloženého vynálezu jsou také všechny stereoisomery, které zahrnuje obecný vzorec I , a jejich směsi. Takové sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které nejsou v obecném vzorci I zvláště uvedeny. Jejich specifickou formou definované možné stereoisomery, jako jsou enantiomery, díastereomery, Z-isomery a E-isomery, jsou všechny zahrnuté do obecného vzorce I a mohou se «

• · · · • · • · · ·

* « pomocí obvyklých metod získat ze směsí stereoisomerů, nebo se mohou vyrobit pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci se vsázkou stereochemicky čistých výchozích látek.

Především z hlediska vyššího herbicidního účinku, lepší selektivity a/nebo lepčí vyrobítelnosti jsou obzvláště zajímavé sloučeniny podle předloženého vynálezu uvedeného obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy , amínoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, benzoylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alky1aminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a heterocykly1ovou skupinou se 3 * · • ♦φ · * • · · *

♦ · až 6 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny N, 0 a S , přičemž kruh je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo subst i tuovaná,

R² a R³ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu nebo alkylami novou nebo dialkylaminovou skupinu vždy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocykly1-oxy- nebo heterocyklyl-amino-zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny N , 0 a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyslupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, aIkylthioskupi.nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupi nu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, amínoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, díalkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbony1ovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými • « atomy v alkylu, alkyIsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalky1sulfinylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí acylový zbytek, nebo

3 2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NRR heterocyklický zbytek se 3 až 6 Mtnmy ι,γ,·λ,_.

až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N , 0 a S a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, značí vodíkový atom, aminoskupinu, al kylamínoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyl-oxy- nebo heterocyklyl-amino-zbytek se vždy 3 až 6 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy ze skupiny

N , 0 a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyslupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, díalkylaminoskupínu, nitroskupirru, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbony1ovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkvlsulfinv 1 nvnn sl-nnin» e· 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkyIsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, nebo značí acylový zbytek,

R³ značí vodíkový atom, atom halogenu nebo zbytek vzorce -B^XY^X , přičemž B^X a Y^X jsou definovány dále, značí divalentní zbytek A¹, A², A³ nebo A⁴ -CR⁸R⁹-CR¹⁰Rⁿ (A²)

-CR⁶R⁷ (A¹)

-CR¹²=CR¹³ (A³)

-CR¹⁴R¹⁵-CR¹⁶R¹⁷-CR¹⁸R¹⁹ (A⁴) přičemž

R⁶, R⁷,

R¹⁷, R¹⁸ genu, nitroskupinu,

R⁸, a R

R⁹, R¹⁰, značí pil r12 d13 r14 nl5 p!6 vždy nezávisle na sobě atom halokyanoskupinu, thiokyanátoskupinu • ♦ · · · · · · · « * •·* · · · ·9 · • ····*· φ t ····· • · ···· φ , • · · * * · φ · φ φ φ · *· ·

2 nebo zbytek vzorce -B -Y , (X)_n značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO , karboxyskupinu, kyanosku-

plnu,	skupinu SCN nebo zbytek	vzorce	-B°-R , přičemž
B°	má význam uvedený níže	a
R	značí alkylovou skupinu	s 1 až	6 uhlíkovými

atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo zbytek vzorce -B°-R° , přičemž

B° má význam uvedený níže a

R° značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, výhodně jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo dva sousední zbytky X společně značí nakondensovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbo18 ” » — v · · a • ······ · > · ·· * · • · ··· ·»» • · · · · p* ···· *« φφ cyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny , S a N a je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, výhodně značí X vždy nezávisle na sobě atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, al koxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými, atomy v alkoxylu nebo alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž posledně jmenovaných 5 zbytků je nesubstituovaných nebo substituovaných atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n značí čísla 0, 1, 2, 3 nebo 4 , výhodně 2 nebo 3 ,

B°, B^X, značí vždy nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S- , -CO- ,

-0-C0- , -C0-0- , -CO-S- , -S-CO- , -0-C0-0- ,

-NR’- , -NR‘-C0- , -CO-NR’- , -O-CO-NR’- , -NR’-CO-Onebo -NR’-CO-NR’’- , přičemž

R’ a R’’ značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

Y a Y značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom, acyklický uhlovodíkový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklický zbytek se 3 až 9 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny *

* · • * * • · · · • *

Ν , O a S , přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstítuovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyslupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupínu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, diaikylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště zajímavé jsou dále sloučeniny podle předloženého vynálezu uvedeného obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém r! značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním • · i · »· • · to ♦ · ·«··· to to····· « · · ··»· ♦ · · · · · to, ·*·· * ·· ···· · _v nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskup.inu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hal ogena l.ky .l ovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 už 4 uhlíkovými atomy , nitroskupinu, kyanoskupi nu, alkyIkarbonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy , nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou

Φ • · φ φ a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, * * φ φ φ *» ♦ ♦ · φ φφ • φφφφφφ φφ • · Φ · Φ •ΦΦΦ Φ Φ Φ Φ«ΦΦ

R a R značí nezávisle na sobe vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkýlaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i aikoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i aikoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny ve třech posledně jmenovaných zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky, výhodně až třemi zbytky, ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo • ·· · · *· »· ·· · · · · ··· • · · ·* · ·«·· * ·***«* · · · · 4 · « « * · · · · · * » •·*· · 9·V « · ·· fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyalkylovou skuninu S 1 až 4 uhlíkovými Atnmy Mllryln fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu nebo heterocykly1thioskupinu, nebo je některý ze šestnácti posledně jmenovaných zbytků v acyklické části, výhodně však v cyklické části, substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alky1thioskupi nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocykly1ové skupiny ve zbytcích obsahují vždy 3 až 9 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, nebo

R a R tvoří společné s dusíkovým atomem skupiny NR heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje popřípadě další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N , 0 a S a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R⁴ značí vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aLkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskuDÍnu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, cykloalkylaminoalkýlovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny ve třech posledně jmenovaných třech zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky, výhodně až třemi zbytky, ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí24 • · · · * ·« • · ·· φ · • · · ♦ · φ « φ φ · • *····· · φ · «··«· • · ···φ * φ φ · · φ · · * φ φ· · kovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminokarb onylovou skunínn Allviami ekzrbonylevou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu nebo heterocyklylthioskupinu, nebo je některý ze šestnáctí posledně jmenovaných zbytků v acyklické části, výhodně však v cyklické části, substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alky-ovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými, atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocykly1ové skupiny ve zbytcích obsahují vždy 3 až 9 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, • ·

R³ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, i Λ A Λ

A značí divalentní zbytek A¹, A , A^-5 nebo A⁴

-cr6r7- (A1)	-CR8R9-CR10RU- -cr12=cr13- (A2) (A3)
	-CR14R15-CR16R17-CR18R19- z . 4,
přičemž R6, R7, R8,	d9 plO nll r12 nl3 nl4 ZX * Ix j ix Ix . 1χ . ix ,	r!5 r16

18 19

R^x ' , R a R značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, cykloalkeny1ovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, heterocykly1ovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy ze skupiny N, 0 a S , přičemž každý ze sedmi posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými

Φ t Φ

Φφφφ φφφφ • φ φ · · · φ · • · * φ φ φ φ • * Φ φ Φφφφ · • · ♦ φ φ · • · φφφφ φφ · «.

atomy, benzylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, (X)_n značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, thíokyanátovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, díalkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, ha.logenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy_ř alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alky

• * · · • · · • · ·♦ • ·

lu, cykloalkylaminoalkýlovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 9 atomy kruhu, přičemž cyklické skupiny ve třech posledně jmenovaných zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky, výhodně až třemi zbytky, ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocykly1aminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu nebo heterocyklylthioskupinu, nebo je některý ze šestnáctí posledně jmenovaných zbytků v acyklické části, výhodně však v cyklické části, substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupínu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogen28 ··· 4« ·· *4· · • · · · · * 9 4 4 «« • 4 9 · · 4··«· • ··*♦·· · · · til 4· • 4 «·· a » ··· » 4 44 44*4 444 4 alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocyklylové skupiny ve zbytcích obsahují vždy 3 až 9 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, nebo dva sousední zbytky X značí společně nakondensovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuie heteroatomv kruhu tp sUnníny 0 , S a N a je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu.

Obzvláště zajímavé jsou dále sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I a jejich soli, přičemž

R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu nebo cykloaikyloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhLíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu,

3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylamí no·· φ ·· φφ «· • · · · · * ♦ φφφφ • · · · φ φ φφφφ • ΦΦΦ··· · · · · φ · φ φ φ φ · ♦ φ φφφ •φφφ « ·» φφφφ φφ φ» alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo dialkylamínoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo fenylovou skupinu, fenylalkoylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenoxykarbonylovou skupinu, nebo je některý ze tří posledně jmenovaných zbytků ve fenylové části, substituovaný až třikrát zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomv v alkoxvlu n^hn

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje popřípadě další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N a 0 a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, značí vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylamínoskupi nu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylamínoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxykarbonylovou skupinu nebo fenylaminokarbonylovou skupinu, nebo je » » ♦ ♦ ·*· · · · · ·«· • · · «· φ · * * * • ··«·«* · · * ···· « • · ♦ · ♦ ··· *··· · · ··· * * ·· některý z pěti posledně jmenovaných zbytků ve fenylové části substituovaný jedním až třemi zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomv.

značí divalentní zbytek , A², A³ nebo A⁴

-CR6R7-	-cr8r9-cr10r11-	-cr12=cr13-
(A1)	(A2)	(A3)
	-cr14r15-cr16r17-	cr18r19-
	(A4)
přičemž
R6, R7, R8,	R9, R10, R11, R12	, R13, R14, R15, R16

Wn

18 19

R^±z, R a značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

♦ » • φ ♦ ♦ f · *·· · * · · φ · · · • · · · · · φφφφ φ··*·· · · · φφφ» · • · φ φ φ ·« •ΦΦΦ · Φ · Φ · Φ φφ 4*

Výhodné sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I a jejích soli jsou takové, ve kterých

R1 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, výhodně methylovou skupinu, fluormethylovou skupinu, difluormethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, dichlormethylovou skupinu, trichlormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, dibrommethvlovou sknninn ethylovou skupinu, 2-fluorethylovou skupinu, 1,1,2,2-tetrafluorethylovou skupinu, 2-chlorethylovou skupinu, 2-bromethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, 1-fluor-isopropylovou skupinu, 1-chlor-isopropylovou skupinu, 3-fluorpropylovou skupinu, 3-chlorpropylovou skupinu nebo cyklopropylmethylovou skupinu,

3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

3 0 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR heterocyklický zbytek se 4 až 6 atomy kruhu a s až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje popřípadě další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N a 0 ,

R^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R“ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4

* « * • « · · · * • «·«*«· * · « • · · · ♦ •♦·« ·« ·«· • · · uhlíkovými atomy, obzvláště vodíkový atom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu nebo trifluorethylovou skupinu, obzvláště methylovou skupinu, značí divalentni zbytek

-CR⁶R⁷(A¹)

A¹, A², A² nebo A⁴

14nl5 ^nl6nl7 18nl9

Vil 11 <,4Χ IV - Ikll 11

přičemž

R⁶, R⁷,

R¹⁷, R¹⁸

R⁸.

a R

R⁹, R¹⁰ t

značí r11 _r12 ^13 ^14 r¹⁵ r¹⁶ vždy nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a (X)_n značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Výhodné jsou také sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I a jejich soli, které obsahují jeden nebo více znaků výše uvedených výhodných sloučenin.

Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí, jehož podstata spočívá v tom, že se * ♦ · · * • · ·« · · • · · ·* · ····· · « · * * · · · • · · β ·*··«·

a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

R¹ - Fu (II) , ve kterém

Fu značí funkční skupinu zs skupiny zahrnující estery karboxylových kyselin, orthoestery karboxylových kyselin, chloridy karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin, anhydridy karboxv 1 ovvch kvsel i n a r rifhhirmpt hvlíivnn d-u. pinu, s biguanididem obecného vzorce III nebo s jeho addiční solí s kyselinou

NH NH R⁵

II II I

R²R³N-C-NH-C-NR⁴-CH-A (X)

nebo

b) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV

ve kterém » ♦ · * • · · * * · * • · ♦ · • · • ♦ » · • · • · • *

Z^X značí výměny schopný zbytek nebo odštěp itelnou skupinu, například chlor, trichlormethylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou nebo substituovanou fenylalkylsulfonylovou nebo alkylfenylsulfonylovou skupinu s atomy v alkylech, až 4 uhlíkovými s vhodným aminem obecného addiční solí S kyselinami vzorce V nebo s jeho přičemž

R¹, R²,

ve vzorcích II

R³, R⁴, R⁵, A a

III , výše

IV (V) a V maj í zbytky uvedené významy.

Reakce sloučenin obecného vzorce II a III probíhá výhodně jako basicky katalysovaná v inertních organických rozpouštědlech, jako je například tetrahydrofuran, dioxan, acetonitril, dimethyIformamid, methylalkohol a ethylalkohol při teplotách v rozmezí -10 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 60 °C . Pokud se používají addiční soli s kyselíami obecného vzorce III , potom se tyto uvolňují zpravidla in sítu pomocí basí. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhlíči • » taný kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídaj ící base se při tom používá například v rozmezí 0,1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce III . Sloučenina obecného vzorce II se může v poměru ke sloučenině obecného vzorce III používat ekvimolárně nebo s přebytkem až 2 molárních ekvivalentů. V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. V. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol, 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5. str ?90)

Reakce sloučenin obecného vzorce IV a V probíhá výhodně jako basicky katalysovaná v inertních organických rozpouštědlech, jako je například tetrahydrofuran, díoxan, acetonitril, dimethylformamíd, methylalkohol a ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu odpovídajícího rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel, výhodně v rozmezí 20 °C až 60 °C , přičemž sloučenina obecného vzorce V , když se použije jako addiční sůl s kyselinou, tak se popřípadě uvolňuje in sítu pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídaj ící base se používá zpravidla v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce IV , sloučenina obecného vzorce IV se může například použít ekvimolárně ke sloučenině obecného vzorce V nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů. V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz Comprehensive Heterocyclic • · · 9 • « * · • · • · · • · ♦ ·

Chemistry, A. R. Katritzky, C. V. Rees, Pergamem Press,

Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN

0-08-030703-5, str. 482) .

Edukty vzorců II , III , IV aV jsou buď komerčně dostupné nebo se mohou vyrobit analogicky podle z literatury známých způsobů. Sloučeniny se mohou vyrobit například také pomoci dále uvedeného postupu.

Sloučenina obecného vzorce IV nebo její přímý předstupeň se dá například vvrobit nás 1 edni í c ím _:

1. Reakcí sloučeniny obecného vzorce II s amidino-thiomočovinovým derivátem obecného vzorce VI

NH

NH

3 ve kterém maji R a R výše uvedený význam a

Z^z značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylaikylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, se vyrobí sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém

Reakcí amidinu obecného vzorce VII nebo jeho addiční soli s kyselinou

2.

(VII) ♦ · • · · to toto · to · · to • · to ·· to **«· * ···< · to · * · ··· φ « * · · · · · « · • · · · to ·> · · · · · ·· ve kterém má R¹ výše uvedený význam, s N-kyanodithioiminokarbonátem obecného vzorce VIII ^S-2³

NC-N=C ^XS-Z^{4 5} (vili) ve kterém

Z značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se získaj i sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém Z¹ = -s-z³ ,

3. Reakcí dikyanamidu alkalického kovu s derivátem karboxylové kyseliny uvedeného obecného vzorce II se získají sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém

Z¹ = nh₂ .

4. Reakcí trichloracetonitrilu s nitrilem obecného vzorce

IX

R¹ - CN (IX), ve kterém má R¹ výše uvedený význam se získají nejprve sloučeniny obecného vzorce X

ve kterém značí a vždy trichlormethylovou skupinu, které následující reakcí se sloučeninami vzorce

3 2 3

HNR R , ve kterém mají R a R výše uvedený význam, vedou ke sloučeninám obecného vzorce IV , ve kterém - CCl^ ,

Reakce derivátů karboxylových kyselin obecného vzorce

II s amidinothiomočovinovými deriváty obecného vzorce VI se provádí výhodně za katalysy basemi v organických rozpouštědlech, jako je například aceton, tetrahydrofuran, dioxan, acetonitril, dimethylformamid, methylalkohol nebo ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu rozpouštědla, výhodně v rozmezí 0 °C až 20 °C . Reakce ale může také probíhat ve vodě nebo ve vodných směsích rozpouštědel s jedním nebo více výše uvedenými organickými rozpouštědly. Pokud se použije sloučenina obecného vzorce VI jako addični sůl. s kyselinou, může se rovněž in šitu uvolnit pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla v rozmezí 1 · · 4 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce VI . Sloučeniny obecného vzorce IT a VI se mohou například použít ekvimolárně nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů sloučeniny obecného vzorce II . V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874) , odpovídající meziprodukty obecného vzorce IV jsou nové.

Reakce amidinů obecného vzorce VII s N-kyanodithioiminokarbonáty obecného vzorce VIII se provádí výhodně za katalysy basemi v or£anickvch rn7nnníTpdlprh j^i? jí¹ například acetonitril, dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon, methylalkohol nebo ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C . Pokud se použije sloučenina obecného vzorce VIT jako addiční sůl s kyselinou, může se rovněž in šitu uvolnit pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydrídy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce VIII . Sloučeniny obecného vzorce VII a Vlil se mohou například použít ekvimolárně nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů sloučeniny obecného vzorce II . V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz T. A. Riley, V. J. Henney, Ν. K. Dalley, B. E. Vilson, R. K. Robins, J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714) , odpovídající meziprodukty obecného vzorce IV j sou nové.

• * • · « to · »4 * · · · * · to · ♦· ·· · · to * to • » to to · · to to ♦ » · · · « · • · ·*· to · · • ·to to to ·· ·*«· « · * *

Výroba meziproduktů obecného vzorce X , kde Z^ = Cl, se může provádět reakcí dikyanamidu alkalického kovu s derivátem karboxylové kyseliny obecného vzorce III , přičemž potom Fu značí výhodně funkční skupinu chloridu karboxylové kyseliny nebo amidu karboxylové kyseliny. Reakce reakčních komponent probíhá například za kyselé katalysy v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně při teplotě v rozmezí 20 °C až 80 °C , přičemž vznikající intermediáty se mohou in sítu chlorovat nomnr-i' vhodného chloračního činidla, jako je například fosforoxychlorid. Jako vhodné kyseliny je možno uvést například halogenovodíkove kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, nebo také Lewisovy kyseliny, jako je například chlorid hlinitý nebo fluorid boritý (viz například US-A-5 095 113, DuPont).

Výroba meziproduktů obecného vzorce X , kde Z¹, Z⁴ = trihalogenmethyl , může probíhat reakcí odpovídajících nitrilů trihalogenoctové kyseliny s nitrilem karboxylové kyseliny obecného vzorce IX . Reakce odpovídajících reakčních komponent probíhá například za kyselé katalysy v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky, při teplotě v rozmezí -40 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně při teplotě v rozmezí -10 °C až 30 °C . Jako vhodné kyseliny je možno uvést například halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, nebo také Lewisovy kyseliny, jako je například chlorid hlinitý nebo fluorid boritý (víz například EP-A-130 939, Ciba Geigy).

Meziprodukty obecného vzorce IV , ve kterém Z¹ = al • · • · kyImerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo nesubstituovaná fenyl-alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se mohou v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky a podobně, při teplotě v rozmezí -40 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C , převést pomocí vhodného chloračního činidla, jako je například elementární chlor nebo fosforylchlorid, na reaktivní chlortriaziny obecného vzorce IV , ve kterém Z^X = chlor (víz J. K. Chakrabartl, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-18R7)

Meziprodukty obecného vzorce IV , ve kterém Z^X = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná fenyl-alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alky1-fenyIthioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se mohou ve vhodných rozpouštědlech, jako jsou například chlorované uhlovodíky, kyselina octová, voda, alkoholy, aceton a podobně nebo jejich směsi, při teplotě v rozmezí 0 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C , oxidovat pomocí vhodného oxidačního činidla, jako je například kyselina m-chlorperbenzoová, peroxid vodíku nebo kaliumperoxomonosulfát (viz T. A, Riley, V. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Vilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 23(6), 1706-1714) .

Pro výrobu addíčních solí s kyselinami sloučenin obecného vzorce I přicházejí v úvahu následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina bromovodíková, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkčni nebo bifunkční karboxylové a hydroxykarboxylove kyseliny, jako je kyselina * ♦ ♦ · · · φ φ φ φ« ·· ··· φ · φ φ • · · · φ * · φ ·* • φφφφ · « * φ · Φ·Φ φ φ • φ φφφ φφφ φφφ φ φφ ΦΦ·· ·· ·· octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová nebo kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako je kyselina p-toluensulfonová nebo kyselina 1,5-naftalendisulfonová. Addiční soli s kyselinami obecného vzorce I se mohou získat jednoduchým způsobem pomocí obvyklých metod pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném organickém rozpouštědle, jako je například methylalkohol, aceton, methylenchlorid nebo benzin a přidáním odpovídající kyseliny při teplotě v rozmezí 0 °C až 1 ΩΩ °C a ί ni nvat zná.T.ými způsoby, například odfiltrováním a popřípadě čistit promytí m vhodnými organickými rozpouštědly.

Addiční soli sloučenin obecného vzorce I s basemi se vyrobí výhodně v inertních polárních rozpouštědlech, jako je například voda, methylalkohol nebo aceton, při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C . Vhodné base pro výrobu soli podle předloženého vynálezu jsou například uhličitany alkalických kovů, jako je například uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například hydrid sodný, alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například ethanolát sodný nebo terč.-butylát draselný, nebo amoniak nebo ethanolamin.

Jako inertní rozpouštědla v předchozích variantách způsobů označovaná rozpouštědla jsou míněna taková, která jsou za daných reakčních podmínek inertní, avšak nemusí být vždy inertní za libovolných reakčních podmínek.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce • ·

I a jejich soli, v následujícím nazývány společně sloučeniny obecného vzorce I (podle předloženého vynálezu) , mají výbornou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které vyrážejí z rhizomů, oddenků nebo jiných trvalých orgánů, se pomocí účinné látky dobře vyhubí. Při tom je stejné, zda se substance aplikují před setbou, před vzejitím nebo po vzej i t i.

Jednotlivě ie možno imenovat naoříklad některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, které je možno kontrolovat pomocí sloučenin podle předloženého vynálezu, bez toho, že by toto jmenování mělo znamenat omezení pouze na tyto určité druhy.

Na straně jednoděložných plevelů se dobře hubí například druhy Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaría a Cyperus z annuellní skupiny a na straně vytrvalých druhů druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.

U dvouděložných plevelů pokrývá spektrum účinku druhy například Gallium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sínapsis, Ipomoea, Matrícaría, Abutilon a Sida z annuellní skupiny, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých plevelů.

Plevely, vyskytující se za specifických podmínek pěstování rýže, například Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, se rovněž výborně hubí pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu .

•·· ’· ·· * · ·· ·· · · · * · · » • · * · · · > · · · * ······ · * ·«·. « • · ·»» ··* ··· · t* ··*« ·«

Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují na povrch půdy před vyklíčením, tak se buď výhonky zárodků plevelů úplně zničí, nebo plevely rostou až do stadia děložnich lístků, jejich růst se však potom zastaví a nakonec úplně zhynou po uplynutí tří až čtyř týdnů .

Při aplikaci účinných látek na zelené části rostlin při postupu po vzejití rostliny nastává rovněž velmi rychle po ošetření drastické zastavení růstu a rostliny plevelů zůstanou stát v růstovém stadiu, dosaženém v okamžiku aplikace, nebo zcela uhynou po určité době, takže rím-r^ způsobem velmi rychle a důkladně odstraní konkurence plevelů, škodlivá pro kulturní rostliny.

Ačkoliv sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, nejsou jimi kulturní rostliny hospodářsky důležitých kultur, jako je například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa, bavlna a sója, poškozovány vůbec, nebo pouze nepodstatně. Uvedené sloučeniny jsou z tohoto důvodu velmi dobře vhodné pro selektivní ošetření nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách .

Kromě toho mají látky podle předloženého vynálezu výrazné růstově regulační vlastnosti u kulturních rostlin. Působí regulačně v pro rostliny vlastní látkové výměně a mohou se tedy použít k cílenému ovlivněni obsahových látek v rostlinách a k ulehčeni sklizně, například vyvoláním desikkace a zastavením růstu. Za další jsou také vhodné pro zásadní řízení a potlačováni nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny zahubily. Potlačení vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a • · · · · · · · · · · ··* ·· « ·«·· • ····»· · * « · · · » · • · · · · » · · · ♦ · «··· ·Φ ·« dvouděložných kultur značnou roli, neboť tím se může snížit nebo úplně zamezit skladování.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat ve formě postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, stříkatelných roztoků, poprašů nebo granulátů v obvyklých přípravcích. Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy také herbicidní a růstově regulační prostředky, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I .

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty (EC) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky, suspensní koncentráty (SC) , disperse na basi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspense (CS) , popraše (DP) , mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovateIné granuláty (VG) , ve vodě rozpustné granuláty (SG) , ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.

Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vinnacker-Kúchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Múnchen, 4. vyd. 1986 ; Vadě van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

• * ·« « ·

Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkíuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries”, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ; H.v.Olphen, ”Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide ,

2. ed., Interscience, N.Y. 1963 ; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ; Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents, Cíieui. Fu’ul. Co. U.C., N.Y. 196Λ ; ínhnnf_P.ldt Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976 ; Vínnacker-Kuchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Můnchen, 4. vyd. 1986.

Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy, ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.

Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethy1 ováné alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicídně účinná látka jemně rozemele například v obvyk47 ♦ to ···· lé aparatuře, jako je kladivový mlýn, bublinkový mlýn nebo mnlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo potom se smísí s pomocnými prostředky.

Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformám id, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) Jako emulgátorv se mohou naDřiklad nouzít vánennté sni i alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensačni produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.

Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyll.it, nebo také křemelina.

Suspensní koncentráty mohou být na basi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.

Emulse, například typu olej ve vodě (EV) , se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo ·* ···· * · * • 4« · « · »··« * ««·*·· · · * ·· · · » · · · · · · «444 4 ** *··· *· ·· statických mísičů, za použiti vodných organických rozpouštědel a popřípadě tensidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulaci.

Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látkv granulovat obvyklým pro výiubu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.

Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísících a extruze bez pevného inertního materiálu.

Pro výrobu granulátů, vyrobených talířovou granulací, granulací ve vířivém loži, extruzí a sprejovou granulací viz například způsoby, popsané v Spray-Drying Handbook 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomerati on, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další;

Perry’s Chemical Engineeťs Handbook, 5th Ed., McGrawHill, New York 1973, str. 8-57 .

Další podrobnosti pro formulaci prostředků pro ochranu rostlin jsou uvedeny například v publikaci G. C. Klingman, Veed Control as a Science, John Viley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81-96 a J. D. Freyer, S. A. Evans, Veed Control Handbook, 5th Ed., BLackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103 • · • · ♦ · · • · • · «

« • β « · · · • · · · ·

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce 1 .

V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací.

U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látVv řinít n s i 1 al 90 % hmotnostních vvhndně 5 až 80 ν' % hmotnostních.

Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních, výhodné většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.

Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky.

U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a na tom, jaké se použije granulační pomocné činidlo, plnídlo a podobně. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních .

Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH * « • · • · · · · to • · · to a viskosity.

Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Veed Research 26, 441-445 (1986) nebo The Pesticide Manual, 9. ed . , The Britísh Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a ve zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I , je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka : Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. cominon name podle mezi národní organ i sace pro standardisaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu)

Acetochlor ;acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, t.j. kyselina [ [ [ 1-[5-[2-chloro-4-(tri fluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[1-[5 -[2-ch1oro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuroň; amitrol; AMS, t.j. ammoniumsulfamát; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, t. j. 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benyoxayin-4-on ; benazolin; benfluralín; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxím; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; brtachlor; butamifos; betenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); cafentrazone (ICI-A0051) ; carbetamide; CDAA, t.j. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.j. 2-chlorallylester kyseliny díethyldithiocarbaminové ;

• · · · « · · ···* · ♦ « · ··« ·· * · · · · • *···«· · * · · · · · · · · · · · · ·

9 9 » · ·* 9 9 · * · ♦ · 9 chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, pirifenop-butyl; chlormesulon (ICI-A0051) ; chlorbrumuron;

chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuroň; chlorthal-dimethyl; chlorthíamid; cinmethylin; cinosulfuroň; clethodim;

clodinafop a jeho esterové deriváty (například clodinafoppropargyl) ; clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid;

cumyluron (JC 940) ; cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové deriváty (například butylester, DEH-112) ; cyperquat;

cyprazine; cyprazole; diamuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; dí-allate; dicamba; dichlobenil ; dichlorprop; diclofop a jeho estery, jako diclofop-methy1; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican;

dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H) ; dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, cinosulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithíopyr;

diuron; DNOC; eglinazine-ethy1; EL 177, t. j. 5-kyano-l-(1,1-d imethylethyl)-N-methyl-3H-pyrazole-4-karboxamíd; endothal; EPTC; esprocarb; ethal.f luralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethioziy; ethofumesate; F5231, t.j. N-[chloř-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropy1)-4,5-dihydro-5-oxo-IH-tetrazol-1-y1]-fenyl]-ethhansulfonamid; ethoxyfen a jeho estery (například ethylester, HN-252) ; etobenzanid (HV 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, jakož i jejich estery, například fenoxaprop-P-ethyl a fenoxypropethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methy1; f1azasulfuroň; fluazifop a fluazifop-P a jejich esterderiváty, například f1uazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin;

flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (například pentylester, S-23031) ; flumioxazin (S-482) ; flumipro52 + » * ·· ·· *♦ _ββ · · · « · · · • · ·· · ·· • «*·*** · · · · · · · • · · · · · · **·· · · · · *·* · * pyn; flupoxam (KNV-739) ; fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; fluropacil (UBIC-4243) ; fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; halosulfuron a jeho estery (například methylester, NC-319) ; haloxyfop a jeho esterderiváty; haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone;

imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquín a jeho soli, například amoniová sůl; imazethamethayr; imazethapyr; imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin;

isoproturon; isouron; isoxaben; isoxaDvrifod: karbuti 1 are· lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mfluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511) ; metoxuron; metribuzin; metsulfuronmethyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, t.j. 6-chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyri dayinamin; MT 5950; t. j. N-[3-chlor-4-(1-methylethyl)-fenyl]-2-methylpentanamid; naproani1 ide; napropamide; naptalam; NC 310, t. j. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pír ifenop-buty1; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-ethy1; pyra• · • « • · · · zoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031) ; pyroxofop a jeho esterové deriváty (například propargylester) ; quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalfop-P a jjich esterderiváty, například quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, t. j.

2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, t. j.

2-[[7-[2-chlor-4-(trif1uor-methyl)-fenoxy]-2-naftalenyl ]-oxy]-propanová kyselina a methyl r O-ffg -[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]-2-nafthalenyl ] -oxy]-propanové kyseliny; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfometuron-methyl; sulfazuron; sulfosate (ICI-A0224) ;

TCA; tebutam (GCP-5544) ; tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, t. j, N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-lH-1,2,4-triazol-1-karboxamid; tenylchlor (NSK-850) ; thiazafluron; thizopyr (Mon-13200) ; thidíaz i.min (SN-24085) ; thífensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuroň; triazofenami.de; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuroň a jeho estery (například methylester, DPX-66037) ; trimeturon; tsitodef; vernolate; VL 110547, t.j. 5-fenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-fenyl]-lH-tetrazol; UBH-509 ; D-489 ; LS 82-556 ; KPP-300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC-0774 ; DOVCO-535 ;

DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127 a KTH-2023 .

Pro použití se obchodní formy uvedených přípravků popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových φ« φ · · · 4 «« · · • Φ · · · · · Φ · Φ · « Φ Φ · · · · · »· • · · Φ · Φ · · · Φ ΦΦΦΦ Φ

Φ Φ ΦΦΦ ΦΦΦ • φφφ φ Φ· ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦ prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersi a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody, a potom se aplikují na rostliny, částí rostlin, nebo na zemědělsky nebo průmyslově využívané půdy, na kterých rostliny stojí, nebo ze kterých vyrůstají, nebo kde se vyskytují jako setba. Práškovité přípravky, půdní nebo rozprašovací granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.

S vnějšími podmínkami, jako je teplota, vlhkost, typ použitého herbicidu, se mimo jiné mění DOtřehné. anliknvan^ množství sloučenin obecného vzorce I . Může se pohybovar v širokém rozmezí, například mezi 0,001 a 10,0 kg/ha nebo více aktivní substance, výhodně je však 0,005 až 5 kg/ha.

Příklady provedení vynálezu

A) Chemické příklady

Příklad Al

2-Am.i.no-4- (1,1,2,2-tetrafluorethyl) -6- (l-fenyl-3-butylamino)-1,3,5-triazin (viz tabulka 1, příklad 55)

K 6,7 g (0,025 mol) 3-biguanidino-l-fenyl-butan-hydrochloridu v 50 ml methylalkoholu a 7 g rozemletého molekulového síta 3Á se přidá roztok methanolátu, připravený z 1,2 g (0,05 mol) sodíku a 100 ml methylalkoholu. Potom se přidá 7,2 g (0,045 mol) methylesteru kyseliny 1,1,2,2-tetrafluorpropanové a reakční směs se míchá o dobu 2 hodin při teplotě 25 °C a potom po dobu 4 hodin při teplotě 65 °C . Reakční směs se potom přefiltruje, filtrát se zahustí a získaný zbytek se vyjme do ethylesteru kyseliny » Λ octové. Tento se promyje vodou a vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného, přefiltruje se a rozpouštědlo se ve vakuu odpaří. Po čištění pomocí sloupcové chromatografie za použití ethylesteru kyseliny octové se získá 6,95 g (81 % teorie) 2-amino-4-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-6-(1- fenyl-3 -butylamino)-1,3,5-tríazinu.

Příklad A2

2-amino-4-isopropyl-6-[1-(4-fluorfenyl )-3-butylamíno]-1,3,5-triazin (viz tabulka 1, příklad 2)

2,6 g (0,015 mol) 2-amino-4-chlor-6-isopropyl-

- 1,3,5-tríazinu a 2,1 g (0,015 mol) uhličitanu draselného se předloží do 50 ml acetonitrilu a k tomuto roztoku se přikape roztok 2,5 g (0,015 mol) 1-(4-fluorfenyl)-3-butylaminu ve 20 ml acetonitrilu. Reakční směs se nechá vařit po dobu 3 hodin pod zpětným chladičem, načež se pevné součásti odfiltrují a filtrát se zahustí. Získaný zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití ethylesteru kyseliny octové. Výtěžek : 4,1 g (90 % teorie) .

Sloučeniny, popsané v následujících tabulkách 1 a 2, se získají analogicky jako je popsáno v příkladech Al a A2.

• 44 • · · • 44 •*4444 • 4 4 ·4

V tabulkách jsou použité následující zkratky

Č. = příklad nebo číslo přikladu fyz. dat. = charakteristická fyzikální data sloučenin Et = ethyl

Me = methyl

Pr = propyl i-Pr - isopropyl c-Pr = cyklopropyl ΐ-Bu = trec.-butyl

Ph = fenyl (X)_n = poloha a typ substituentu na fenylovém kruhu (poloha 1 = vazba k A);

= žádný substituent na fenylovém kruhu (n=0)

NMR = hodnoty NMR uvedené na konci tabulky

Oel = olejovitá látka

Tabu

Sloučeniny obecného vzorce I

• · · • · · φ · · • ·· · · « « · • · · · φ

Φ «

Φ · • Φ Φ • * Φ 9 *· · ·

Φ Φ·

Φ · ··

9Φ » · · · · ·

Ργ.	R1	R:	R3	R4	R5	A	(X)n	P/Z. ix.
1	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	-	NMR
2	i-Pr	H	H	H	Me	ích2)2	4-F	NMR
3	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	2-CI	NMR.
4	i-Pr.	H	H	H	Me	(CH2I2	3,5-Me2	NMR
5	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2I2	4-(t-Bu)	Oel
κ	:ο.	t 1	Π	n	Me	ich2)2	3-J	Oel
7	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	2,5-Me2
8	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	2,6-Cl2
9	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	2,4,6-Me3	Oel
10	i-Pr	H	H	H	Me	(CH212	3,5-F2
11	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	3-Me	Oel
12	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	3-CF,
13	i-Pr	H	H	H	Me	(CH2)2	3-Br
14	i-Pr	H	H	H	Me	ÍCH2)2	4-Me
15	t-Bu	H	H	H	Me	(CH2)2	3,5-Me2 1
16	Me	H	H	H	Me	(CH2)2	3,4,5-Me-j |	1
17	Et	H	H	H	Me	ích2i2	3,5-Me2
18	CH2CH2F	H	H	H	Me	(CH2)2	2,4,6-Me3
19	ch2ch2ci	H	H	H	Me	(CH2)2	2-Me 1 1
20	CH2CH20r	H	H	H	Me	(CH2)2	2-CI
21	C(CH3)2CI	H	H	H	Me	(CH2)2	2-Br 1
22	ch2ch2ch2f	H	H	H	Me	ich2>2	2-J
23	ch2ch2ch2ci	H	H	H	Me	(CH2)2	2-CCI3
24		H	H	H	Me	(CH2)2	-
25	CF3	H	H	H	Me	(CH 2	3.5-F2
26	cf3	H	H	H _	Me	(CH,)2	3,5-CI2
27	cf3 k . - -	H	H	H	Me	(C H 2) 2	3,5-Me2
28	cf3	H	H	H	Me	(C H 2) 2	3,5-Br.

• > · · to · · · t · ♦ · • · · · · • to * « · ♦♦

• * to • ♦ • · »·

4··«

- 58 * » to · *

• toto to

	R1	R2	R3	R4	R5	A	Wn	b/z. cat.
29	ch2f	H	H	H	Me	(CH2)2	4-Me
30	chf2	H	H	H	Me	(CH2í2	4-CI
31	ch2ci	H	H	H	Me	(CH2)2	3,5-Me2
32	chci2	H	H	H	Me	ích2)2	3-Me
33	CC13	H	H	H	Me	(CH2)2	3-Cí
34	CH2Br	H	H	H	Me	(CH2)2	3-J
35	CHBr2	H	H	H	Me	(CH2í2	3-J
36	CF{CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	4-(i-Pr|
37	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH7)7	-	NMR
38	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	4-F	NMR
39	CF(CH3)2	H	H	H	Me	!CH2)2	3,5-Me2	NMR
40	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	4-Me	NMR
41	CFiCH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	2-Cl	Oe!
42	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	4-(t-Bu)
43	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	3-J	Oel
44	CFíCH3I2	H	H	H	Me	ICH2)2	2,5-Me2
45	CF(CH3)2	H	H	H	Me	íCH2)2	2,6-C!2
46	CFíCH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	2,4,6-Μβτ	Oe!
47	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	3,5-F2
48	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH212	3-Me	Oel
49	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	3-CF3	Oel
50	CF(CH3)2	H	H	H	Me	1CHj)2	3-Br
51	CF(CH3)2	H	H	H	Me	ich2) 2	3,5-Me2- 4-J
52	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	3-OMe
53	CF(CH3)2	H	H	H	Me	(CH2)2	3,5-(OMei,
54	CF(CH3)2	H	H	H	Me	ICH2)2	4-OMe

• · •

...	r’	R2	R3	R4	R5	A	<X)n	íyz.
55	cf2chf2	H	H	H	Me	(CHj) 2	-	NMR
56	cf2chf2	H	H	H	Me	(CH2)2	3,5-Me2
57	cf2chf2	H	H	H	Me	(CH2)2	3,4.5-Me3
58	cf2chf2	H	H	H	Me	( ch2j 2	3,5-F2
59	cf2chf2	H	H	H	Me	(CH2)2	2,5-Me2
60	cf2chf2	H	H	H	Me	íCH2)2	3-Me
61	cf2chf2	H	H	H	Me	íCH2)z	3-CF3
62	cf2cf3		H	H	Me		-
63	cf2cf3	H	H	H	Me	(CH2)2	3,5-Me2
64	cf2cf3	H	H	H	Me	(CH2)2	3,5-Me2, 4-J
65	cf2cf3	H	H	H	Me	(CH2)2	4-OMe
66	cf2cf3	H	H	H	Me	(CH2)2	4-OEt
67	i-Pr	nh2	H	H	Me	(CH2)2	4-N02
68	Me	nh2	H	H	Me	(CH2)2	4-CF3
69	CF(CH3}2	nh2	H	H	Me	(CK2)2	3-OCH3
70	CF(CH3)2	CHO	H	H	Me	(CH2)2	3-OC2H5
71	cf2chf2	CHO	H	H	Me	(CH2)2	2-CN
72	ch2ch2ci	CHO	H	H	Me	(CH2i2	4-J
73	CF(CH3}2	Me	H	H	Me	<ch2)2	3,5-Me2
74	cich3)2ci	Me	H	H	Me	(CH2)2
75	CFíCH3)2	Et	H	H	Me	(CH2)2	3,5-Fn
76	Et	Pr	H	H	Me	(CH2)2	2,6-Cl2
77	i-Pr	Me	Me	H	Me	(CH2)2	3-F
78	i-Pr	Et	Et	H	Me	(CH2)2	3,5-Me2
79	i-Pr	H	H	Me	Me	(CH2)2		1
80	CF(CH3)2	H	H	Me	Me	(CH212	3,5-Me,
81	cf3	H	H	Me		(CK2),	3-Me
82	i-Pr	H	H	Et	H	(CH2)?	2,5-Me-.
83	CF(CH3)2	H	H	Εΐ	Me	|CH212	2.4-0-,	i J |
84	CF2CHF2	H	H	Br	Me	(CH21;	3,5-F2	1

««4 4« 4 4 4*4 · • * « · 4 4 · 4 *· «44 · · 44··· • *44·*· · · 4 4«··4 • 4 *4«*4* • · 4 · * · ♦ 4444 4 ·4 4

ρ·;\	R1	R2	R3	R4	R5	A	íXJn
85	cf2cf2cf3	H	H	n'^4^9	Me	tCH2)2	3-CF,
86	CF(CH3)2	H	H	H	H	ÍCH2)2	-	Oel
87	i-Pr	H	H	H	H	(CH2(2	-	Oel
88	CFíCH3)2	H	H	H	H	(CH2)2	3,5-Me2
89	i-Pr	H	H	H	H	<CH2)2	3,5-Me2
90	CF!CH3)2	H	H	H	Et	!CH2)2	3,5-Me2
91	CF(CH3)2	H	H	H	Et	(CH2)2	-	Oel
92	CF(CH3)2	H	H	H	n-Pr	(CH2)2	3,5-Me2
93	cfích3>2	H	H	H	n-Pr	(CHJ2
94	i-Pr	H	H	H	— H	(CH2)3
95	i-Pr	H	H	H	H	(CH2)3	3,5-Me2
96	Me	H	H	H	H	(ch2)3	3,4,5-Me3
97	Et	H	H	H	H	ich2)3	3,5-Me2
98	Pr	H	H	H	H	(CH2>3	3,5-Me2, 4-J
99	CF(CH3)2	H	H	H	H	(Ch2)3	-	Oel
100	CF(CH3)2	H	H	H	H	(CH2)3	3,5-Me2
101	CF(CH3)2	H	H	H	H	(CH2)3	4-{t-Bu)
102	ch3	H	H	H	Me	CHMeCH2	3-OH
103	C4Hg	H	H	H	Me	CHMeCH2	4-OH
104	t-Bu	H	H	H	Me	CH2CHMe	2-OH
105	cf2cf2cf3	H	H	H	Me	CH2CHMe	3-OH
106	CF(CH3)2	H	H	H	Me	ch2	-	Oel
107	CF(CH3)2	H	H	H	Me	CH*	3,5-Me2	Oel
108	cf2chf2	H	H	H	Me	ch2	4-F
109	cf2cf2cf3	H	H	H	H	ch2	4-F
110	i-Pr	H	H	H	Me	CH -CH· (E)-Fcrm		Oei
111	i-Pr	H	H	H	Me	-c=c-
112	i-Pr	Me	H	H	Me	CHMeCH2	3,5-Me;	Oel
113	i-Pr	Me	H	H	Et	|CH2)2	-	Oel
114	i-Pr	Me	Me	H	Me	CHMeCH,	3,5-Me	Oel

• i* • · « * * * · · * * · φ · · · *«··· φ · » · · · · φ φ • φ φ φ φ * φ · φ φ φφφφ φ φ »·φ· φ * • · · φ · »> * ΦΦ *Φ* «V

3 V'	R1	R2	R3	R4	R5	A	fX>n	ipz. cai..
115	i-Pr	Me	Me	H	Er	(CH2)2	-	Oel
116	i-Pr	Me	Me	H	Me	(CH2)2	-	Oel
117	i-Pr	Me	H	H	Me	(CH2)7	-	Oel

NMR

Př. 1: ^-NMR (DMSO-dg): δ = 1,10 (d, 3H); 1,15 (d, 6H); 1,68 (m, 1H); 1,80 (m, 1H); 2,61 (m, 1H); 4,01 (m, 1H); 7,2 (m, 5H)

Př. 2: 'H-NMR (DMSO-dg): δ = 1,09 (d, 3H); 1,15 (d, 6H); 1,65 (m, 1H); 1,79 (m, 1H); 2,63 (m, 3H); 3,96 (m, 1H); 7,05 (m, 2H); 7,22 (m, 2H)

Př. 3: ¹H-NMR (DMSO-d₆): δ = 1,13 (m, 9H); 1,74 (m, 2H); 8,55 (Septet!, 1H); 2,70 (t, 2H); 4,00 (m, 1H); 7,3 (m, 4H)

Př. 4; ’Η-NMR (DCCI₃): δ = 1,22 (d, 3H); 1,26 (d, 6H); 1,79 (m, 2H); 2,29 (s, 6H); 2,60 (m, 3H); 4,01 (m, 1H); 6,78 (s, 2H); 6,82 (s, 1H)

Př. 37: ¹H-NMR (CDCI₃): δ = 1,1 (d, 3H); 1,6 (s, 3H); 1,7 (s, 3H);

2.7 (m, 3H); 7,1 (m, 3H); 7,2 (m, 3H)

Př. 38: ¹H-NMR <CDC!₃): δ = 1,1 (d, 3H); 1,6 (s, 3H); 1,7 (s, 3H);

2,6 (m, 3H); 4,0 (m, 1H); 6,9 (m, 2H); 7,1 (m, 2H)

Př. 39: ^-NMR (CDCI₃): δ = 1,2 (d, 3H); 1,6 (s, 3H); 1,7 (s, 3H);

1.8 (m, 2H); 2,6 (m, 2H); 4,1 (m, 1H); 6,8 (m, 2H); 6,9 (m, 1H)

Př. 40: ¹ H-NMR {DMSO-dg); δ = 1,1 (d, 3H); 1,5 (s, 3H); 1,6 ís, 3H); 1,7 (m, 1H); 1,8 (m, 1H); 2,2 (s, 3Hj, 4,0 (m, 1 H);

7,1 (s, 4H)

Př. 55: ^-NMR (DMSO-d₅): δ = 1,1 (d, 3H); 1,7 (m, 2H); 2,6 (m, 3H); 4,0 (m, 1H); 6,7 (n, 1H); 7,2 (m, 5H) «β « · * ♦·»♦ φ · · · · · · *· • «V «* · · ·· · • 44 fl I I * 4 · · · 4 44 « * « 4··· • · * β * « 4 · 4 4 · 44«

Tabulka : Sloučeniny obecného vzorce Ia

(la)

Př.	R1	Rs	A	(X)n	ryz. dat.
2-1	CH2-c-Pr	Me	(CH2)2	-
9-7	ru o*· Z ’ '	Cl		-
2-3	CHj-c-Pr	Me	(CH2)2	3,-5-Me2
2-4	CH2-c-Pr	Et	(CH2)2	3,-5-Me2
2-5	CH(CH3)-c-Pr	Me	(CH2)2	-
2-6	0 CH3-p^CH3 CHi CH3	Me	(Ch2)2	3-Jod
2-7	0 CH2— ch3	Me	(CH2)2	NMe2
2-8	0 ch2 -VJy ch3 ch3	Me	<ch2)2	3,5-F,
2-9	CH2-3-CF3-CeH3	Et	(CH2)2	3-NMe2
2-10	CH2-3-F-CeH4	Et	<ch2i2	3-NEt,
2-11	CH2-2?6-F;-CeH3	Me	(CH2)2	3-OPh
2-12	CH2-2,6-Cl2-CaH3	Me	(CH2)j	3-SPh
2-13 -	Ph	Et	(CH2)2	-
2-14	2-CH3-C0H4	Me	(CH2)2	-	Oel
2-15	2-F-CeH4	Me	(CH2),	-	Oei
2-16	3-OCH3-C8H4	Et	ích2).
2-17	2,4-(CH3)2-CeH4	i-Pr	(Ch2)2	-
2-18	3,5-(CH3)2-CgH3	Me	(CH2)2	3-Jod
2-19	ch2-c3h4	Me	(CH,)2

• · · «« «· * · ♦ · «·· ·»»* · · * · « · 1 · » · ·«· • * t · · « · * * · · · · · * • * ,·· * · ♦ ·»·» · ·* · · * · a» ··

	R1	Rs	A		íyz. cat.
2-20	CH2-CeH4	Me	(CH2(2	-
2-21	CH2-C9H5	Et	(CH2)2	-
2-22	COH(CH3)z	Me	(CH2í2	-	Oel
2-23	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	3-CI	Oel
2-24	CH2CH(CH3)2	Me	(CH2)2	3,5-Me2
2-25	CH2CH(CH3)2	Me	(CH2í2	-
2-26	CH2CH(CH3I2	Me	íCH2)2	3-Me
2-27	CH2CH(CH3)2	Me	(Ch2i2	3-Jod
2-28	CH,CH(CH,),	Et	/Cw i z' z	T K A Λ Λ ’··νΖ
2-29	CH2CH(CH3)2	Et	|CH2)2	-
2-30	CH2CH(CH3)2	Et	(CH2)2	3-Me
2-31	CH(CH3)C2H5	Me	(CH2)2	-
2-32	CH(CH3)C2H5	Et	(CH2)2	-
2-33	CH(CH3}C2H5	Et	ích2i2	3-Me
2-34	CBr(CH3)2	Me	(Ch2)2	-	Oel
2-35	C(CH3)2OCH3	Me	(CH2)2	•	Oel
2-36	cckch3j2	Me	(CH2)2		Oel
2-37	CH(CH3)2	Me	(CH2)2	3-CI	Oel
2-38	i-Pr	n-Pr	(CH2)2	-	Oel
2-39	i-Pr	n-Pr	(CH2i2	3-Me
2-40	i-Pr	i-Pr	(CH2)2	3.5-Me2
2-41	CFC(CH3)2	i-Pr	(CH2)2	3,5-Me2	Oel
2-42	i-Pr	CF3	(CH2)2	(CH2)2
2-43	CF(CH3)2		(CH2t2	•
2-44	i-Pr		(CH2)2	3-Jod
2-45	C F(C H3) 2	cf3	(Ch2i2	3-F
2-46	i-Pr	CF2CF3	(Ch212	-
2-47	CF(CH3I2	cf2cf3	ích2)2
2-48	CH(CH3)C2H5	cf2chf2	ích2i2
2-49	i-Pr	CH,CCI,	(CH2)2	-
2-50	CH2CH(CH3)3	i-Pr	ÍCH2)2		i

* * « • «

PE	R1	R5	A	(Xin	fyz. dat.
2-51	i-Pr	Et	(CH2)2	-	Oel
2-52	i-Pr	Et	(CH2)2	4-CI	Oel
2-53	i-Pr	Et	(CH2)2	3,5-Me2	Oel
2-54	i-Pr	Et	<ch2i2	3,4-C!2	Oel
2-55	i-Pr	Et	(CH2)2	3-CF3	Oel
2-56	i-Pr	Et	(CH2)2	3-CH3
2-57	CF(CH3)2	Et	(CH2),	4-CI	Oel
2-58	CFICH3)2	Et	(CH2)2	3,4-Cl2
2-59	CFíCH3)2	Et	(CHJ.	3.ΓΡ j
2-60	CF(CH3)2	Et	(CH2)2	3-CH3
2-61	chch3c2h5	Et	(CH2)2	-
2-62	CH2CH(CH3)2	Et	(CH2)2	-
2-63	cf2chf2	Et	(CH2)2	-	Oel
2-64	i-Pr	i-Pr	(CH2)2	-
2-65	CF(CH3)2	i-Pr	(CH2)2	-
2-66	i-Pr	i-Pr	(CH2)2	3-Me
2-67	CF(CH3)2	i-Pr	(CH2)2	3-Me
2-68	CH2CH(CH3)2	i-Pr	(CH2)2	-
2-69	i-Pr	Me	CH(CH3ICH2	•	Oel
2-70	CF(CH3)2	Me	CH(CH3)CH2	-	Oel
2-70a	CF(CH3)2	Me	CH(CH3ICH2	3-F	Oel
2-71	i-Pr	Me	CH(CH3)CH2	3-CF,	Oel
2-72	i-Pr	Me	chich3jch2	4-Me	Oel
2-73	CFíCH3)2	Me	CHíCH3)CH2	3-CF3	Oel
2-74	CF(CH3)2	Me	CH(CH3)CH2	4-Me	Oei
2-75	CF(CH3J2	Me	CHíCH3)CH2	3-Me	Oel |
2-76	i-Pr	Me	CHíCH3)CH2	3-Me	Oel
2-77	CF(CH3)2	Me	CH(CH3)CH2	3,5-Me. £	Oel
2-78	C(OH)(CH3)2	Me	ch2		Oel
2-79	CFC(CH3)2	Et	CHj	3,5-Me?
2-80	i-Pr	Me	ch2	3,5-Me2	Oel

• φ · φ φ *·· 4··· « φ φ φ • · Φ Φ · · φ · Φ » «·· « · · · » ··· · Φ • Φ ΦΦφ ΦΦΦ

ΦΦΦ· φ · Φ «ΦΦΦ φφ · ·

ίΛΛ	R1	R5	A	1	'''Ir'!-
2-81	i-Pr	Me	CH2		Oe!
2-32	CF(CH3)2	Et	ch2
2-83	i-Pr	Me	ch2	2,4-Me2	Oel
2-84	CC1(CH3)2	Me	ch2	-	Oe!
2-85	CF(CH3)2	Me	ch2	2,4-Me2	Oel
2-86	CF(CH3I2	Me	ch2	2-Me
2-87	i-Pr	Me	ch2	2-Me
2-88	CF{CH3I2	Me	ch2	2.3-Me2-4-0CH3
2-89	i-Pr	Me	ch2	2,3-Me2-4-OCH;
2-90	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	3-NH2
2-91	CF(CH3)2	Et	(CH2)2	3-NH2
2-92	CF(CH3)2	Me	íCH2)2	3-NHCOCH3
2-93	CF(CH3)2	Et	(CH2)2	3-NHCOCH3
2-94	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	3-NH-COCgH5
2-95	CF(CH3)2	Et	(ch2j2	3-NH-COC0H5
2-96	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	3-NH-CO2CH3
2-97	CF(CH3)2	Et	(CH2}2	3-NH-CO2CH3
2-98	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	3-NH-CO2C2H5
2-99	CF(CH3)2	Et	(CH2)2	3-NH-CO2C2H;
2-100	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	3-nh-cocci3
2-101	CF(CH3)2	Et	(CH2)2	3-NIH-COCCI3
2-102	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	3’NHMe
2-103	CF(CH312	Et	(CH2I2	3-NHMe
2-104	CF(CH3)2	Me	(CK2I2	3-NMe2
2-105	CF(CH3)2	Et	(CH,),	3-NMe, <-
2-106	i-Pr	Me	ích2)2	3-NH?
2-107	r-Pr	Et	(CH3),	3-NH2
2-108	i-Pr	Me	(CH2)2	3-NHCOCH,
2-109	i-Pr	Et	íCH2)2	3-NHCOCH·,
2-110	i-Pr	Me	(CH2)2	3-NHCO2CH3
2-111	i-Pr	Et	(CH2I2	3-NHCO2CH3

φφφ

Ά	R1	R5	A	Wn	fyz. Úrt.
2-112	i-Pr	Me	(CH2I2	NHMe
2-113	i-Pr	Et	(CH2)2	NHMe
2-114	i-Pr	Me	(CH2)2	NHEt
2-115	CF(CH3}2	Me	(CH2)2	och2c0h5
2-116	CF(CH3)2	Et	(Ch2)2	OCH2CeH5
2-117	CF(CH3)2	Me	ich2)2	OH
2-118	CF(CH3)2	Et	ich2)2	OH
2-119	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	OCOCH3
2-120	CF(CH3)2	Et	(CH,),	CCOCH.
2-121	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	OCO2CH3
2-122	CF(CH3I2	Et	(CH3)2	oco2ch3
2-123	CFíCH3)2	Me	(CH2)2	0C0CeH5
2-124	CF(CH3)2	Et	(CH2)2	ococ8h5
2-125	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	OCONMe2
2-126	CF(CH3)2	Et	(CH2)2	OCONMe2
2-127	CF(CH3)2	Me	(CH2)2	OCOCI3
2-128	i-Pr	Me	(CH2)2	OCH2CeH5
2-129	i-Pr	Et	(CH2)2	och2c0h5
2-130	i-Pr	Me	(CH2I2	OH
2-131	i-Pr	Et	(CH2)2	OH
2-132	i-Pr	Me	(CH2)2	ococh3
2-133	i-Pr	Et	(CH2)2	OCOCH3
2-134	i-Pr	Me	(CH2)2	oco2ch3
2-135	i-Pr	Et	(CH2)2	oco2ch3
2-136	i-Pr	Me	(CH2)2	ococ0h5
2-137	i-Pr	Et	(CH2)2	OCOCeH5
2-138	i-Pr	Me	(CH2)2	OCONMe,
2-139	i-Pr	Et	(CH2)2	OCONMe,
2-140	i-Pr	Me	(CH2)2	OCOCCI3

B. Příklady formulací

a) Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.

b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecněno vzorce ΐ , iimuLiiusuúuii dílů kaulm utahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.

c) Ve vodě dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (^Triton X 207) , 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.

d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.

e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I • · «

• · · β * · * · hmotnostních dílů ligninsulfonátu vápenatého, hmotnostních dílů natriumlaurylsulfátu, hmotnostní díly polyvinylalkohol u a hmotnostních dílů kaolinu.

• · • · «Μ» tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.

f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, hmotnostních dílů hmotnostních dílů hmotnostní díly hmotnostní díl hmotnostních dílů hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , sodné soli kyseliny 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové , oleylmethyltaurátu sodného , polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuš í se.

C) Biologické příklady

1. Působení na plevely před vzejitím

Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy a zakryjí se půdou. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako smáčítelné prášky

- 69 nebo emulsní koncentráty se potom jako vodné suspense, popřípadě emulse, s použitým množstvím vody přibližně 600 až 800 1/ha aplikují v různých dávkách na povrch krycí zeminy.

Po ošetření se hrnky umístí do skleníku a udržují se zde za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození po vzejití se provádí po vzejití těchto zkoušených rostlin po uplynutí pokusné doby 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledkv testů, mají slnnřeninv nnrii<= předloženého vynálezu dobrou herbicidní účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle příkladů 1, 2, 3, 4, 6, 11, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 48, 49, 55, 91, 99, 106, 2-22, 2-23, 2-34, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-51, 2-69, 2-70 a 2-70a z tabulky 1 a 2 velmi dobrou herbicidní účinnost vůči škodlivým rostlinám, jako je Sinapis alba, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora a Lolium multiflorum při postupu před vzejitím a při použitém množství 1,25 kg a méně aktivní substance na hektar.

2. Působení na plevely po vzejití

Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy, zakryjí se půdou a umístí se ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Tři týdny po vysazení se pokusné rostliny ošetřuji ve stadiu tří lístků.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikové prášky, popřípadě jako emulsní koncentráty,

Áqop ausn^od gyoo uiaqaq οιψη as x pBqoouod r? jjauyuipod qoÁAOispj qoiuquiuTido bz njyyuayifs oa iisyuin áui^isoj ousnjjod as luajiaso uiouopoAOjd oufei oj 'uxjisoj qoÁirBAOXsai ÁpOA op nosauA qouxyAPp qoAuznr a as uixuBAapu goB^Tyde joouiod b apoA 9Λ ‘τCnSynma apedyrdod ‘yisndzor ‘τfnpuodsns Áajiey auuyon auBAoy nuuoj as nuioi y nzoppuÁA oqauazoypgjd aypod yureu -luaonojs ruojiaso apaAOjd as uioioj 'qoTOUjq qoÁAoayxisuyd qoÁuojARzn a (uio y zb j : ÁpoA bíjsáa BUBAOzjpn) iputuipod qoÁupoqA bz (nafxsyy ς ze χ poyqoouyqog) royxsyy jjj BxpBjs op ze njfTuapjjs qa yfnisad as tzáj a áuxaejj auyOAayd b ÁyaAoyd a^oydÁx y zo^bC ‘ ezÁu pjssáa b buozbsqjj tzáj a Áuyyisoj oAyypojfs bu yuoqosnj '£ jei^oq bu ooumsqns tuati^b guoux n Sif §3*1 taxszouui moiyznod yud b uijitíoza pajd ndmsod yjd batips BU9AV p bxj i snugdÁj 'Baopuy ByjBoyuyBx ‘yy ye^-snjo t?o [ qo -ouxqog ‘ιυηχχοχj i yynui uinyyoq 'Bipaiu btjpttsis ‘eqye sydeuys aC ‘uiBuyyisoj inÁAiypojfS yonA isouuyon Tupyoyqzroq norqop ymyoA s b x ^θχηςΒΐ z ροδ~3 p OÍZ ‘69’3 ‘TS~3 ‘8£3 ‘9E-Z ‘fr£-3 *£3’3 ‘901 ‘66 ‘6P *8t ‘ £fr Db ‘ Ofr ‘ 6£ ‘ 8£ ' L£ ‘S ‘P *£ ‘3 ‘l ⁹TP°d Áuyugorxoys τ Cení ρρ [ψι-idp\ nyQAoyd p abji qoÁuyoAayd qoÁiyzaynp Á^syspauiaz rui^ads nxugjfojys χοπλ isoxiuyan xupyoyqjaq nouqop yxyfazA od ndnisod xad 9í[pi tCbw xxzgypuÁA oqauazoypgjd oypod Á^pauisozj 'xxoy -ojquojf nouaiiasoau s xubuaojs qa Áijoyido niBjedajd jjouyon ofhooupoqÁA as ^aujuipod qoÁAOisyyj LfOTuypuiyido bz rqmj^s 9Λ uxyisoj qoAusnayod jupis qoaupÁi f £ yse °d ¹³ uiyisou yiSBQ auayaz bu i pBifTjisBU uq/y 008 zb qo9 ^Ρ^ΟΛ xaiszouui oqauBAO^TydB yiyznod BZ TUBAOuyABp oqauznx bz as • · • · • · · · · * · ··«·«· · a , • · · · « • ··· · · · t ·· . .

Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození se yhodnocuje po uplynutí asi 3 týdnů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledky testů, mají sloučeniny podle předloženého vynálezu velmi dobrou herbicidní účinnost vůči škodlivým rostlinám. Například mají sloučeniny podle příkladů 1, 2, 4, 6, 11, 38, 39, 43, 49, 99, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-51 a 2-70 z tabulky 1 a 2 velmi dobrou herbicidní účinnost vůči škodlivým rostlinám, typickým pro kultury rýže, jako je například Cyperus monti, Echinochloa crus-galli a Sagíttaria pygmaea.

4. Snášenlivost kulturními rostlinami

V dalších pokusech se ve skleníku vysadí semena velkého počtu kulturních rostlin a plevelů do hlinitopísčité půdy a překryjí se krycí půdou. Jedna část hrnků se ošetří ihned, jak je uvedeno v odstavci 1. , zatímco u druhé čsti se vyčká, až mají rostliny vyvinuté dva až tři pravé lístky, a potom se, jak je uvedeno v odstavci 2 , postříkají sloučeninami podle předloženého vynálezu v různých dávkách. Čtyři až pět týdnů po aplikaci a stání ve skleníku se optickým pozorováním zjistí, že sloučeniny podle předloženého vynálezu neškodí kulturním rostlinám, jako je například sója, bavlna, řepka, cukrová řepa a brambory při postupech před vzejitím i po vzejití ani při vysokých koncentracích. Některé látky jsou kromě toho obzvláště šetrné vůči kulturám například ječmene, pšenice, žita, Sorghum-Hirsen, kukuřice nebo rýže.

Sloučeniny obecného vzorce I maj i tedy částečně vysokou selektivitu a jsou tedy vhodné pro potírání nežádoucího růstu rostlin v zemědělských kulturách.

Claims (10)

1. 2,4-Dlamino-1,3,5-triaziny obecného vzorce I (I ) ve kterém r! značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a substituovanou nebo nesubstituovanou fenylovou skupinu a substituovanou nebo nesubstituovanou heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny N , 0 a S, nebo • » nesubstítuovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu,

2 3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu nebo alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyl-oxy- nebo heterocyklyl-amino-zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruh» _? 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny N , O a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo značí acylový zbytek , nebo

2 3 2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s

1 až 4 heterostomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N , 0 a S a zbytek je nesubstituovaný nebo subst i tuovaný,

R^ značí, vodíkový atom, aminoskupi nu, alkylaminoskup inu nebo dialkylamínoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými, atomy, výhodně 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyl-oxy- nebo heterocyklyl-amino-zbytek se vždy 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy ze skupiny N , O a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo značí acylový zbytek,

R³ značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu nebo zbytek vzorce -B^Y^X , přičemž B^X a Y^X jsou definovány dále,

A značí alkylenový zbytek s 1 až 5 lineárně připojenými uhlíkovými atomy nebo alkenylenovou nebo alkinylenovou skupinu se vždy 2 až 5 lineárně připojenými uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných diradikálů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, ní troskuD i nu . kvanosknní nu kyanátoskupinu a zbytek vzorce -B -Y , (X)_n značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO , karboxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SCN nebo zbytek vzorce -B°-R , přičemž

B° má význam uvedený níže a

R značí acyklický uhlovodíkový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo subst i tuovaný, nebo zbytek vzorce -B°-R° , přičemž

B° má význam uvedený níže a

R° značí aromatický, nasycený nebo částečně nasycený karbocyklický nebo heterocyklický zbytek, přičemž cyklický zbytek je substituovaný nebo nesubstituovaný, nebo dva sousední zbytky X společné značí nakondensovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny 0 , S a N a je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, n značí čísla 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 ,

1 o

B°, B^{1 * 3}, B^z značí vždy nezávisle na sobě Dřímou vazbu nehp divalentní skupinu vzorce -0- , -S(O)p- ,

-S(0) -0- , -0-S(0) - , -CO- , -O-CO- , -C0-0- , -CO-S- , -S-CS- , -CS-S- , -0-C0-0- , -NR’- , -O-NR’-, -NR’-0- , -NR’-C0- , -CO-NR’- , -O-CO-NR’- , -NR’-CO-O- nebo -NR’-CO-NR”- , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R’ a R” značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, cyk-loalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkanoylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a

1 2

Y a Y značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom, acyklický uhlovodíkový zbytek, například s 1 až

20 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek se 3 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklický zbytek se 3 až 9 atomy kruhu as 1 až

3 heteroatomy kruhu ze skupiny N , 0 a S , přičemž • · · · · 4 4 • · · · 4· • 4 · 4 ·« • ·♦···· · * _Λ • 4 4 <4 •··· 4 4« *Ι·Ι každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný , a jejich soli.

2. 2,4-Diamino-1,3,5-triaziny podle nároku 1 , obecného vzorce I , ve kterém

Rl značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nesubstituovanou nebo substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy , aminoskupi nu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, benzoylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a heterocyklylovou skupinou se 3 až 6 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny N, O a S , přičemž kruh je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná,

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu nebo alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu vždy s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyl-oxy- nebo heterocykly1-amino-zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny N , 0 a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyslupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkyIthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, aikenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyLovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azídoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkyIsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkyIsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí acylový zbytek, nebo

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R^J heterocvkl ickv zbytek 7 ^4 a kruhu a 3

1 až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N , 0 a S a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R⁴ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyl-oxy- nebo heterocyklyl-amino-zbytek se vždy 3 až 6 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy ze skupiny N , 0 a S , přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyslupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se

2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až * * « · · · · ···· to to to to to to to to * «··»· to to · · · · · · • to · to to to t ··«· < · · · to to · »· toto

4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu., karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomv. hal oeenal kvl sul f i nyl nvni! ^,= ¹'”ρί.^Γν2 n 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfomylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy, nebo značí acylový zbytek, c

R značí vodíkový atom, atom halogenu nebo zbytek vzorce

-bM , přičemž a Y⁷ jsou definovány dále,

A značí divalentní zbytek A¹, A², A³ nebo A⁴

-cr⁶r⁷- -cr⁸r⁹-cr¹⁰r^1:l- -cr¹²=cr¹³- (A¹) (A²) (A³) -cr¹⁴r¹⁵-cr¹⁶r¹⁷- cr¹⁸r¹⁹- (A⁴) přičemž R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² , R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶

17 18 19

R , R^iO a R značí vždy nezávisle na sobě atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu • · • * · ·· «· Φ 4 • Φ Φ · · Φ · Φ Φ « Φ Φ · Φ φ * 4 · · Φ· Φ «

ΦΦΦ · φ ·« ΦΦΦ φ · φ φ « nebo zbytek vzorce -Β -Υ , (Χ)_η značí η substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, skupinu CHO , karboxyskupinu, kyanosku-

plnu, skupinu SCN nebo zbytek vzorce -B°-R , přičemž B° má význam uvedený níže a R značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými

atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo subst i tuovaný, nebo zbytek vzorce -B°-R° , přičemž

B° má význam uvedený níže a

R° značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo dva sousední zbytky X společně značí nakondensovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny 0 , S a N a je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, w τ « Τ» w · V · w · • t * · · · · * » · · • · · · · · ·*··

Φ a · · · · · * * a · · t a * • · a·* ta· • a · a » ♦ · · · · · ·a a a n značí čísla O, 1, 2, 3 nebo 4 ,

B°, Β¹, B² značí vždy nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentni skupinu vzorce -0- , -S- , -CO- , -0-C0- , -CO-O- , -CO-S- , -S-CO- , -0-C0-0- , -NR’- , -NR’-CO- , -CO-NR’- , -O-CO-NR’- , -NR’-CO-Onebo -NR’-CO-NR, přičemž

R’ a R’’ značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo a 1 Ifvl nvmi «kuní nn c 1 Δ. 11 k 1_ £ L· í ,. -*· my a

Ί 2 _{v x v z}

Y^r a Y značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom, acyklický uhlovodíkový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklický zbytek se 3 až 9 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy kruhu ze skupiny N , 0 a S , přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyslupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupi nu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v aikoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karb82 amoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a jejich soli.

3. 2,4-Diamino-1,3,5-triaziny podle nároku 1 nebo 2 , obecného vzorce I , ve kterém

R značí, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, která je nesubstítuovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou nebo substituovanou fenylovou skupinu jedním nebo několika zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 < « uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy , nitroskupinu, kyanoskupinu, alkyl karbonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbony]ovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkyl u a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo několika zbytky ze skupiny —Lri 1 Ζλίτ orxi i ollríflcirmil C7 Lr 1 1 n i m 1 C 1 Ό A

4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy , nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylamínokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R a R^J značí nezávisle na sobě vodíkový atom, arainoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s

1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylamínoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 nh 1 í knvvmi atoinv heterncvlc 1 vl a 1 kv 1 ovou skuninu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny ve třech posledně jmenovaných zbytcích jsou nesubstítuované nebo substituované jedním nebo více zbytky, výhodně až třemi zbytky, ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupi nu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylaikylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu nebo heterocykly1thioskupinu, nebo je některý ze šestnácti posledně • · ·« · « « * 9 t · • ··«·#· « « « * · · * · • · ··· ·*· • · · * 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 jmenovaných zbytků v acyklické části, výhodně však v cyklické části, substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthíoskupi nu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu -< v á 1 Ί ' 1 ' ' 1 1 1 11 1

-L dxL *T w.1 1 J_ j- IVVJ V J 111 _L V CA-LAWAJ X Ul <A U X Λ U Λ J O A. U ± 11 U s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocyklylové skupiny ve zbytcích obsahují vždy 3 až 9 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, nebo

R^z a tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s

1 až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje popřípadě další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N , 0 a S a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R^ značí vodíkový atom, amínoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu • · i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v cykloalkylu .·. 1 „Λ A _T- ---U 1 T U-.-t-----«_ >11 j r «. -*->1 j λ. , V j iv J. ·_/ V+ -l_ IV J J_ VJ V UU skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny ve třech posledně jmenovaných třech zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky, výhodně až třemi zbytky, ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylamínokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylamino skupinu, heterocyklyloxyskupinu nebo heterocyklylthioskupinu, nebo je některý ze šestnácti posledně jmenovaných zbytků v acyklické části, výhodně však v cyklické části, substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alky-ovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou

1 * Ί 1 1 f 1 1 1 . · / nj ± nur uui i j/ ± u v uu jn. uy i. jiici o a ca^ uh.l r nu ¥ j “ mí atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocyklylové skupiny ve zbytcích obsahuji vždy 3 až 9 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.

R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, značí divalentní zbytek , A², A³ nebo A⁴

-CR⁶R⁷-CR⁸R⁹-CR¹⁰R¹¹(A¹) (A²)

-CR¹²=CR¹³(A³)

CR¹⁴R¹⁵-CR¹⁶R¹⁷-CR¹⁸R¹⁹ (A⁴) přičemž pb r⁷ R⁸ R⁹ rIO

R¹⁷, R¹⁸ a R¹⁹ značí pil pl2 r13 r1⁴ r!5 d16

X\ Λ lx lx y vždy nezávisle na sobě vodíkový » · • · · · · «·I* • · « · *··· « * · · ·«·«· • ·#·♦·· φ · · ««··· • · * · · »· ···· · - » «««a atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu as 1 až 3 heteroatomy ze skupiny N, 0 a S , přičemž každý ze sedmi posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo subi tnnvoný jedni™ nebo více zbytky zc skup-i^j zahrnující atom halogenu, alkoxyskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylamínoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, benzylamínoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, (X)_n značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovvmi atomv. hal oeenal kyl rhi o^knn-i nn t i λ uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, dialkylaminoalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 9 atomy kruhu, přičemž cyklické skupiny ve třech posledně jmenovaných zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky, výhodné až třemi zbytky, ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxy lu, alkylaminokarbonylaikylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, amínokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu nebo heterocyklylth i oskuni nu nr-hn jr npVTprý ípctnó_/;+; posledně jmenovaných zbytků v acyklické části, výhodně však v cyklické části, substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocyklylové skupiny ve zbytcích obsahují vždy 3 až 9 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, nebo dva sousední zbytky X značí společně nakondensovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny 0 , S a N a je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, a jejich soli.

4. 2,4-Diamino-1,3,5-triaziny podle některého z nároků

1 až 3 , obecného vzorce I , ve kterém r! značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu nebo cykloalkyloalky1ovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu,

2 3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s

1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s

1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu nebo dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo fenylovou skupinu, fenylalkoylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenoxykarbonylovou skupinu, nebo je některý ze tří posledně jmenovaných zbytků ve fenylové částí, substituovaný až třikrát zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s

1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, nebo

2 3 2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s

1 až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje popřípadě další heteroatomy kruhu, « · zvolené ze skupiny N a 0 a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, značí vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupínu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalky1ovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomv. alkinvlovoo tknTiinii «<=· “>

6 uhlíkovými atomy, dialkylamínoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxykarbonylovou skupinu nebo fenylaminokarbonylovou skupinu, nebo je některý z pěti posledně jmenovaných zbytků ve fenylové části substituovaný jedním až třemi zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,

R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, značí divalentní zbytek A¹, A², A³ nebo A^ -cr⁶r⁷- -cr⁸r⁹-cr¹⁰r¹¹- -cr¹²=cr¹³(A¹) (A²) (A³) « · • ·

-cr¹⁴r¹⁵-cr¹⁶r¹⁷-cr¹⁸r¹⁹(A⁴) přičemž d6 r7 _r8 _r9 nlO pil r12 r!3 nl4 rI^ r!ů

17 18 19

R^x\ R^±o a R^x* značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, (X)_n značí n substituentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu «1 lyir»w_CV skupinu o 1 tiž 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a jejich soli.

5. 2,4-Diamino-1,3,5-triaziny podle některého z nároků

1 až 4 , obecného vzorce I , ve kterém r! značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými, atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až

6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu,

2 3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

2 3 v 2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 4 až 6 atomy kruhu a s

1 až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu obsahuje popřípadě další heteroatomy kruhu, zvolené ze skupiny N a 0 ,

R⁴ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy. R⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, A značí divalentní zbytek A¹, A, A'^? nebo A¹* -CR⁶R⁷- -cr⁸r⁹-cr¹⁰r¹¹- -cr¹²=cr¹³- (A¹) (A^?) ía³') -cr¹⁴r¹⁵-cr¹⁶r¹⁷-cr¹⁸r¹⁹- (A⁴) přičemž p6 n7 _r8 p9 ρΐθ pH nl3 pl4 plS plb R¹⁷, R¹⁸ a R¹⁹ značí vždy nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a Wn značí n substítuentů X , přičemž X značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy

a jejich soli.

6. Způsob výroby 2,4-diamino-1,3,5-triazinů obecného

vzorce I nebo jejich solí, podle některého z nároků 1 až

5,vyznačuj ící se tim,žese

a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

• · · • *

R¹ - Fu (ΓΙ) , ve kterém

Fu značí funkční skupinu zs skupiny zahrnující estery karboxylových kyselin, orthoestery karboxylových kyselin, chloridy karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin a trichlormethylovou skupinu.

s biguanididem obecného vzorce III nebo s jeho addiční solí s kyselinou (lil) nebo se

b) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV ve kterém

ΦΦΦ

Z¹ značí výměny schopný zbytek nebo odštěpítelnou skupinu, s vhodným aminem obecného vzorce V nebo s jeho addiční solí s kyselinami přičemž ve vzorcích II , III , IV aV mají zbytky R¹, R³, R³, R⁴, R³, A a X výše uvedené významy.

7. Herbicidní nebo růstově regulační prostředek pro rostliny, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I nebo její sůl podle některého z nároků 1 až 5 a pomocné prostředky, obvyklé v ochraně rostlin.

8. Způsob potírání škodlivých rostlin nebo regulace růstu rostlin, vyznačující se tím, že se účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její soli podle některého z nároků 1 až 5 aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo na pěstební plochu.

9. Použití sloučenin obecného vzorce I nebo jejich soli podle některého z nároků 1 až 5 jako herbicidů a regulá- torů růstu rostlin.

10. Sloučeniny obecného vzorce IV (IV) ve kterém mají R¹, R², R² a Z¹

V nároku ή

- ’ --y ' J ,