UA61893C2 - 2,4-diamino-1,3,5-triazines, herbicide agent or agent controlling plants growth, and a method for use thereof - Google Patents

Description

Опис винаходу

Винахід стосується технічної області гербіцидів та регуляторів росту рослин, зокрема гербіцидів для 2 вибіркової боротьби з бур'яновими травами та рослинами в культурах корисних рослин.

Відомо, що заміщені у положенні б 2-аміно-4-(феноксиалкіламіно)-1.3.5-триазини мають гербіцидні та регулюючі ріст рослин властивості; див. міжнародну опубліковану заявку МОУУО94/24086. європейські заявки Мо

ЕР-А-509544 та ЕР-А-492615. Відомі також 2-аміно-4--(дриламіно- або (гетеро)арилалкіламіно)|-б-галоїдалкіл-1,3,5-триазини з гербіцидною активністю; див. заявку США

Мо 5-А-3816419, міжнародні опубліковані заявки МОМУО90/09378 та УУО88/02368.

При цьому відомі активні компоненти, що містять 4-(гетеро)арилалкіламіно|-групу, в якості "алкілу" мають метиленовий місток, який за необхідності є заміщеним на розгалужену групу.

При їх застосуванні відомі активні компоненти частково мають недоліки, такі як, наприклад, недостатня гербіцидна активність проти бур'янів, обмежений спектр бур'янів, які можна знищувати за допомогою активного 712 компонента, мала селективність по відношенню до культур корисних рослин. Інші активні компоненти не виробляються економічним способом в промисловому масштабі через важко доступність вихідних сполук та реагентів або мають недостатню хімічну стійкість.

Задачею даного винаходу є розробка альтернативних активних компонентів типу 2,4-диаміно-1,3,5-триазинів, що можна застосовувати як гербіциди або регулятори росту рослин. 20 В німецькій заявці Мо19522137.0 пропонуються, крім іншого, гербіциди вказаного типу, які в положенні 6 кільця триазину несуть заміщений, за необхідності, циклоалкіл або гетероцикл з атомом кисню, азоту або сірки, а в положенні 4-фенілалкіл з лінійним пропіленовим містком, який, за необхідності, є заміщеним на розгалужену групу.

Об'єктом даного винаходу є сполуки формули (І) та їхні солі: с 25 о й (х) Й

Х а

Й ня в 7 І о ! Ї : Ге) 30 дит ссво -90) 4 нн (22) в" в со «-

В -алкіл з 1-6 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що 35 включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, тіоціанатогрупу, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 о атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, апкініл з 2-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений феніл та 3-б--ленний гетероциклічний залишок, що містить 1-3 « гетероатоми з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кільце є заміщеним або незаміщеним; або З 70 незаміщений або заміщений феніл, с В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, або алкіл- або діалкіламіногрупу з 1-6 :з» атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-10 атомами вуглецю, переважно з 1-6 атомами вуглецю, або 3-6--ленні гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупу, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, що включає б» азот, кисень та сірку, причому останні 5 залишків незаміщені або заміщені, або ацил; або

В? та КЗ разом з атомом азоту групи МЕЗО утворюють 3-б--ленний гетероциклічний залишок з 1-4 - гетероатомами, причому поряд з вказаним атомом азоту інші гетероатоми можна обирати з групи, що включає о азот, кисень та сірку, та залишок є незаміщеним або заміщеним,

В"-водень, аміногрупа, алкіл- або діалкіламіногрупа з 1-6 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ік ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-10 атомами вуглецю, 4) переважно з 1-6 атомами вуглецю, або 3-б-ч-ленні гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупа, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожен з останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, або ацил,

В-водень, галоген, нітрогрупа, ціаногрупа, тіоціанатогрупа або залишок формули В.М, де В. та У мають вказане нижче значення,

Ф, А-алкіленовий залишок з 1-5 атомами вуглецю в лінійному ланцюзі або алкенілен або алкінілен, кожен з 2-5 ко атомами вуглецю у лінійному ланцюзі, причому кожний з останніх трьох дирадикалів є кезаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, нітрогрупу, Цціаногрупу, 60 тіоціанатогрупу та залишок формули -82-У2, (Х)п означає л замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, групи ОН,

МН», МО», СНО, СООН, СМ, ЗСМ або залишок формули -89-Б, де ВО має вказане нижче значення, а В є незаміщеним або заміщеним ациклічним вуглеводневим залишком з 1-6 атомами вуглецю; або залишок формули -892-КО, де ВО має вказане нижче значення, а БО означає ароматичний, насичений або частково бо насичений карбоциклічний або гетероциклічний залишок, причому циклічний залишок є незаміщеним або заміщеним; або два останні залишки Х разом утворюють конденсований 4-б--ленний цикл, який є карбоциклічним або містить гетероатоми з групи, що включає кисень, сірку та азот, та є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, переважно замісники Х незалежно один від одного означають галоген, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю, алкенілоксил з 2-6 атомами вуглецю, алкінілоксил з 2 -4 атомами вуглецю, апкілтіогрупу з 1-6 атомами вуглецю, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині або алкілтіокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, причому вуглеводневмісні частини останніх 9 /о залишків є незаміщеними або заміщеними, п-0,1, 2, З, 4 або 5. переважно 01, 2, З або 4, зокрема 2 або 3,

ВО, В", В2 незалежно один від одного утворюють прямий зв'язок або бівалентну групу формули -О-, -5(О) р-, -Б(О)р-о-, -О-5(О)р-, -СО-, -0СО-, -6О-0-, -5-СО-, -6О-85-, -8-С85-, -С5-5-, -0О-60-0, -МК-, -0О-МК-, -МА-О-, -МА-СО-, -СО-МК-, -0-СО-МК-, -МА!-СО-О-, -МА"-СО-МА"-, причому р-О, 1 або 2, а КК та К" незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, феніл, бензил, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або алканоїл з 1-6 атомами вуглецю,

У, 2 незалежно один від одного означають Н або ациклічний вуглеводневий залишок, наприклад з 1-20 атомами вуглецю, переважно з 1 -10 атомами вуглецю, або циклічний вуглеводневий залишок з 3-8 атомами вуглецю, переважно з 3-б атомами вуглецю, або 3-9--ленний гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним.

Сполуки формули (І) можуть утворювати солі шляхом приєднання придатної неорганічної або органічної кислоти, як, наприклад, НСІ, НВг, НьзО»), або НМО»з, а також щавлевої кислоти або сульфокислот, до основної групи, як, наприклад, аміногрупі та алкшаміногрупі, Придатні замісники, що існують в депротонованій формі, с як, наприклад, сульфокислоти або карбонові кислоти, можуть утворювати внутрішні шари з групами, які о протонуються, такими як аміногрупи. Солі також можна утворити тим, що при використанні придатних замісників, як, наприклад, сульфокислот, або карбонових кислот, водень заміщується придатним для сільського господарства катіоном. Такими солями є, наприклад, солі металів, зокрема солі натрію та калію, а також солі амонію або солі з органічними амінами. со

Згадані вище у зв'язку з формулою (І) та далі алкільні групи, алкоксигрупи, галоїдалкільні групи, алкілтіогрупи, а також відповідні ненасичені та/або заміщені залишки у вуглецевому скелеті можуть бути Ф нерозгалуженими або розгалуженими. Якщо не вказується інше, то перевагу відають залишкам з нижчими с вуглецевими скелетами, наприклад, з 1-6 атомами вуглецю або випадку ненасичених залишків з 2-6 атомами вуглецю. Алкільні залишки, а також алкільні залишки, які є складовими частинами сполук, таких як, наприклад, -- з5 алкоксил галоїдалкіл та ін., означають, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, трет- або «0 2-бутил, пентильні групи, гексильні групи, такі як н-гексил, ізогексил та 1,3-диметилбутил, гептильні групи, такі як н-гептил, 1-метилгексил та 1,4-диметилпентил; алкенільні та алкінільні залишки мають значення відповідних алкільним залишкам ненасичених залишків; алкеніл означає, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-єн-іл, « 2-метил-проп-2-єн-1-іл, бут-2-єн-1-іл, бут-З-єн-1-іл, 1-метил-бут-3-єн-1-іл та 1-метил-бут-2-єн-1-іл; алкінів означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ін-1-іл, бут-3-ін-1-іл, 1-метил-бут-З3-ін-1-іл. - с Циклоалкіл означає карбоциклічну насичену систему, переважно з 3-8 атомами вуглецю, наприклад, а циклопропіл, циклопентил або циклогексил. ,» Галоген означає, наприклад, фтор, хлор, бром або йод. Галоїдалкіп, галоїдалкеніл та галоїдалкініл означають частково або повністю заміщені галогеном, переважно фтором, хлором та/або бромом, зокрема фтором або хлором алкіл, алкеніл або алкініл, наприклад, моногалоїдалкіл, пергало'їдапкіл, групи СЕз, СНЕ»,

Ге) СНовБ, СЕзЗСЕг», СНОЕСНОСЇ, ССіІз, СНСІ», СНЬСНоСІ; галоїдалкоксилом є, наприклад, групи ОСЕз, ОСНЕ», - ОСНО, СЕЗзСР»О, ОСНЬОСтЗ та ОСНЬСНОСІ; відповідні значення мають галоїдалкеніл та інші заміщені галогеном залишки. (ее) Вуглеводневий залишок представляє собою нерозгалужений, розгалужений або циклічний та насичений або со 50 ненасичений аліфатичний або ароматичний вуглеводневий залишок, наприклад, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл або арил; при цьому під арилом розуміють моно-, бі- або поліцикпічну ароматичну (45) систему, наприкпад,. феніп, нафтил, тетрагідронафтил, інденіп Інданіл пенталеніп, фтореніл т.ін. переважно феніл; вуглеводневий залишок означає переважно алкіл, алкеніл або алкініл з 1 або 2-12 атомами вуглецю або циклоалкіл з 3, 4, 5, 6 або 7 кільцевими атомами або феніл; відповідні значення має вуглеводневий залишок, що

Міститься в оксивуглеводневому залишку.

Гетероциклічний залишок або гетероциклічне кільце (гетероцикліл) може бути насиченим, ненасиченим або о гетероароматичним: він містить переважно одну або декілька гетероодиниць у кільці, тобто гетероатомів або іме) кільцевих членів, включаючи і заміщені гетероатоми, переважно з групи, що включає азот, кисень, сірку, окис сірки та двоокис сірки; переважно він представляє 3-7--ленний аліфатичний гетероциклічний залишок або 6о 5-6--ленний гетероароматичний залишок та містить 1, 2 або З гетроодиниці. Гетероциклічним залишком може бути, наприклад, гетероароматичний залишок або гетероароматичне кільце (гетероарил), як, наприклад, моно-, бі- або поліциклічна ароматична система, в якій принаймні 1 кільце містить один або декілька гетероатомів, наприклад, піридил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, тієніл, тіазоліп, оксазоліл, фурил, пірроліл, піразоліл та імідазоліл, або частково або повністю гідрований залишок, як оксираніл, пірролідил, піперидил, 65 піперазиніл, диоксоланіл, морфолініл, терагідрофурил. Як замісники заміщеного гетероциклічного залишку можна використовувати вказані нижче замісники, а також оксогрупу. Оксогрупа може бути присутньою і у гетероатомів, які можуть існувати у різних ступенях окислення, наприклад, у атомів азоту та сірки.

Заміщені залишки, такі як заміщені вуглеводневі залишки, наприклад, заміщений алкіл, алкеніл, арил, феніл та бензил, або заміщений гетероцикл або гетероарил, представляють, наприклад, похідний від незаміщеної

ОСНОВИ заміщений залишок, причому замісники означають, наприклад, один або декілька, переважно 1, 2 або З залишки з групи, що містить галоген, алкоксил, галоїдалкоксил, алкілтіогрупу, гідроксил, аміногрупу, нітрогрупу, карбоксил, ціаногрупу, азидогрупу, алкоксикарбоніл, алкіл карбоніл, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл, заміщену аміногрупу, таку як ациламіногрупа, моно- та діалкіламінофупа та алкілсульфоніл, галоїдалкілсульфоніл та, у випадку циклічних залишків, алкіл та галоїдалкіл; під терміном /о "заміщені залишки", такі як заміщений алкіл та ін., розуміють поряд з вказаними насиченими вуглецевмісними залишками відповідні ненасичені аліфатичні та ароматичні залишки, такі як незаміщені або заміщені алкеніл, алкініл, алкенілоксил, алкінілоксил, феніл, феноксил та ін, У випадку вуглецевмісних залишків перевагу надають залишкам з 1-4, зокрема 1-2 атомами вуглецю. Перевагу віддають, як правило, замісникам з групи, що містить галоген, наприклад, фтор та хлор, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, переважно метил або етил, галоїдалкіл 7/5 3 1-4 атомами вуглецю, переважно трифторметил, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, переважно метоксил або етоксил, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупу та ціаногрупу. Особливо перевагу віддають метилу, метоксилу та хлору.

Під моно- та дизаміщеною аміногрупою розуміють хімічно стійкий залишок з групи заміщених аміногруп, що

М-заміщені, наприклад, одним або двома однаковими або різними залишками з групи, що містить алкіл, го алкоксил, ацил та арил, переважно моноалкшаміногрупу, діалкіламіногрупу, ациламіногрупу, ариламіногрупу,

М-алкіл-М-ариламіногрупу, а також М-гетероцикли; при цьому перевагу віддають алкільним групам з. 1-4 атомами вуглецю; арил представляє переважно феніл або заміщений феніл; ацил має вказані нижче значення, переважно алканоїл з 1-4 атомами вуглецю. Заміщена гідроксиламіногрупа або гідразиногрупа мають відповідні значення. с

Заміщений, якщо необхідно, феніл представляє переважно феніл, що є незаміщеним або одно- або багатократно, переважно до трикратно заміщеним однаковими або різними залишками з групи, яка містить і) галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю та нітрогрупу, наприклад, о-, м- та п-толуїл, диметилфент, 2-, З3- та 4-хлорфеніл, 2-, 3- та 4-трифтор- та трихлорфеніл; 2,4-, 3,5-, 2,5-та 2,3-дихлорфеніл, о-, м- та п-метоксифеніл. с зо Ацил означає залишок органічної кислоти, наприклад, залишок карбонової кислоти та залишки похідних кислот, таких як карбонова тіокислота, за необхідності М-заміщених карбонових імінокислот або залишок Ме) складних моноефірів карбонових кислот, якщо необхідно, М-заміщеної карбамінової кислоти, сульфокислот, со сульфінових кислот, фосфонових кислот, фосфінових кислот. Ацил означає, наприклад, форміл, алкілкарбоніл, такий як алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілкарбоніл, алкілоксикарбоніл, -- фенілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, М-алкіл-і-іміноапкіл та інші залишки «о органічних кислот. При цьому залишки можуть бути додатково заміщені в алкільній або фенільній частині, наприклад, в алкільній частині одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген, алкоксил, феніл, та феноксил; прикладами замісників у фенільній частині є вищевказані замісники заміщеного фенілу.

Винахід стосується також усіх стереоізомерів, які охоплює формула (І) та їхні суміші. Такі сполуки « формули (1) містять один або декілька асиметричних атомів вуглецю або подвійні зв'язки, які спеціально не з с вказані у загальній формулі (І). Формула (І) охоплює стереоізомери, що відрізняються специфічною конфігурацією, наприклад, енантіомери, діастереомери, цис-ізомери та транс-ізомери. їх отримують звичайними ;» методами із, сумішей стереоізомерів або також шляхом стереоспецифічних реакцій з використанням стереохімічно чистих вихідних речовин.

Перш за все завдяки вищій гербіцидній активності, вищій селективності та/або кращим умовам виробництва,

Ге» особливий інтерес представляють сполуки вказаної формули (І) та їхні солі, де - В-алкіл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що (ее) включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, феніл, незаміщений або ї-о заміщений одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, с» галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, аміногрупу, моно- та діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алканоїламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю, бензоїламіногрупу, нітрогрупу, ціаногрупу, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині та алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, 3-6--ленний о гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кільце є ко незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, або незаміщений або заміщений феніл. 60 В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, або алюламіно-або діапкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-6 атомами вуглецю, або 3-6--ленні гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупу, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх 5 залишків незаміщений або заміщений одним або, декількома залишками з групи, яка містить 65 галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, алкінілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, гідроксил, аміногрупу, ациламіногрупу, моно- та діалкіламіногрупу, нітрогрупу, карбоксил, ціаногрупу, азидогрулу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоідалкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та, у випадку циклічних залишків, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та галоїд алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або ацил; або

В? та КЗ разом з атомом азоту групи МЕЗО утворюють 3-б--ленний гетероциклічний залишок з 1-2 70 гетероатомами, причому поряд з вказаним атомом азоту другим гетероатомом може бути азот, кисень та сірка, та залишок є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу,

В7-водень, аміногрупа, алкіламіногрупа або діалкіламіногрупа з 1-6 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний еуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-6 атомами 75 вуглецю або 3-6--ленний гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупа, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх 5 залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, алкенілокситрупу з 2-4 атомами вуглецю, алкінілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, гідроксил, аміногрупу, ациламіногрупу, моно- та діалкіламіногрупу, нітрогрупу, карбоксил, ціаногрупу, азидогрупу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксил ьній частині, алкіл карбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл, з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдапкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіпсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та, уйЙД СІ випадку циклічних залишків, алкіл з 1 -4 атомами вуглецю та галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю; або ацил, о

ВЗ-водень, галоген, або залишок формули -81-Я де В! та У мають вказані нижче значення,

А-означає бівалентний залишок формули А", А2, АЗ або А" -свд. -свзвЗ св'єв 1. «Ся св. со зо Аз й (22) «сдієвіЗ свібд!7 свід, (ее) (Ал) «- 3о пе дт ре де ро 11 ві? віЗ рії рі5 рів рії рів 19 ; ее,

ККУ КТК, Кк та КК" незалежно один від одного означають галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, тіоціанатогрупу або залишок формули - В2-У2, (Х)п-означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, групи ОН,

МН», МО», СНО, СООН, СМ, ЗСМ або залишок формули - ВО-В, де ВО має вказане нижче значення, а В означає « алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або алкініл з 2-6 атомами вуглецю, причому кожний /-- с з останніх трьох залишків з незаміщеним або заміщеним; залишок формули - ВО-КУ, де ВО має вказані нижче ч значення, а КО означає циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, циклоалкеніл з 3-6 атомами вуглецю або феніл, ни причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним переважно одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю та алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або (2) два суміжні залишки Х разом утворюють конденсований 4-6--ленний цикл, який є карбоциклічним або містить - гетероатоми з групи, що включає кисень, сірку та азот, та є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, (ее) переважно замісники Х незалежно один від одного означають галоген, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкоксил о 50 з 1-6 атомами вуглецю, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині або алкілтіокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, причому останні 5 с» залишків є незаміщеними або заміщеними галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, п-0,1,2, З або 4, переважно 2 або 3,

ВО, В", В2 незалежно один від одного утворюють прямий зв'язок або бівалентну групу формули -О-, -5-, -СО-, оо -0-СО-,-СО-О-, -5-СО-, -СО-5-, -0-СО-О-, -МЕ-, -МЕ-СО-, -СО-МЕ-, -0-СО-МК-, -МА!-СО-О- або -МЕ-СО-МЕ"-,

ГФ) причому К' та К" незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю,

У, 2 незалежно один від одного означають водень або ациклічний вуглеводневий залишок з 1-6 атомами о вуглецю, циклічний вуглеводневий залишок з 3-6 атомами вуглецю або 3-9--ленний гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з групи що включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх трьох залишків є 60 незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкоксюл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, апкініл з 2-4 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, апкінілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, гідроксил, аміногрупу, ациламіногрупу, моно- та діалкіпаміногрупу, нітрогрупу, карбоксил, ціаногрупу, азидогрупу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, бо алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та, діалкіламінокарбоніл з

1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та, у випадку циклічних залишків, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю.

Особливий інтерес представляють також запропоновані сполуки формули (і) та їхні солі, де

В -алкіл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю та галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, 70 та феніл, що є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупу, ціаногрупу, алкілкарбоніл з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-2 атомами вуглецю в кожній алкільній частині та алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю; або феніл, що є незаміщеним або заміщеним одним 75 або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, гапоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкокеил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупу, ціаногрупу, алкіл карбоніл з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-2 атомами вуглецю в кожній алкільній частині та алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю,

В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, ціаноапкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю, діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в. кожній алкільній частині, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкоксиалкіп з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, гапоїдалкоксиапкіл 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 Щ «М атомами вуглецю в алкільній частині, алкен і л з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкеніл з 2-6 атомами вуглецю, о алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, циклоалкіламіноалкіл з 3-9 атомами вуглецю в циклоалкільній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, гетероциклілалкіл з 3-9 атомами вуглецю в гетероциклічній частині с та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, причому циклічні групи останніх трьох залишків є незаміщеними або заміщеними одним або декількома залишками, переважно 1-3 залишками з групи, яка містить алкіл з 1-4 Ф атомами вуглецю, галоген та ціаногрулу; або феніл, феноксил, феніл карбоніл, феніл карбоніл алкіл з 1-4 «с атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбонілалкіл з 1 -4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламінокарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній -- частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в апкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в. «(о алкоксильній частині, амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, гетероциклічний залишок, гетероцикліламіногрупу, оксигетероциклічний залишок, гетероциклілтіогрупу, або один « з останніх 16 залишків, що є заміщеним в ациклічній частині або, переважно, в циклічній частині одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, - с алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, а галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, форміл, апкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю В алкільній частині, "» алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкюкоксил з 1-4 атомами вуглецю, причому кожний гетероциклічний залишок містить по 3-9 кільцевих атомів та 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, (2) 22 та КЗ разом з атомом азоту групи МЕ2ВЗ утворюють 3-б-членний гетероциклічний залишок з 1-2 - кільцевими гетероатомами, причому поряд з атомом азоту другим гетероатомом може бути азот, кисень та сірка, та залишок є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген, алкіл з (ее) 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу,

Ге) 20 В -водень, аміногрупа, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, ціаноапкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламіногрупа з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, діалкіламіногрупа з 1-4 атомами вуглецю в с» кожній алкільній частині, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкілоксигрупа з 1-4 атомами вуглецю, алкоксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, галоїдалкоксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, 22 алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю,

ГФ) гапоїдапкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю з кожній алкільній частині, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, циклоалкіламіноалкіл з 3-9 атомами де вуглецю в циклоалкільній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, 3-9--ленний гетероциклілапкіл з 3-9 атомами вуглецю в гетероциклічній частині та 1-4 атомами 60 вуглецю в алкільній частині, причому циклічні групи останніх трьох залишків є незаміщеними або заміщеними одним або декількома залишками, переважно 1-3 залишками з групи, що включає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген та ціаногрупу; або феніл, феноксил, фенілкарбоніл, фенілкарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламінокарбоншалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілкарбоніл з бо 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині,

амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, гетероциклічний залишок, гетероцикліламіногрупа, оксигетероциклічний залишок, гетероциклілтіогрупа, або один з останніх 16 залишків, щЩОоЄ заміщеним в ациклічній частині або, переважно, в циклічній частині одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, нітрогрупу, ціаногрулу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, форміл, алкілкарбонш з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, причому кожний гетероциклічний залишок 7/0 Містить по 3-9 кільцевих атомів та 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку,

В-водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю,

А-бівалентний залишок вказаних формул А", А?, АЗ або А?

Де 29 в" 8 вв в В, в'я вя Во р рт ВВ та КЗ незалежно один від одного означають водень, галоген, алкіл з 1-38 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, циклоалкеніл з 3-9 атомами вуглецю, феніл, 3-9--ленний гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх 7 залишків незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, аміногрупу, моно- та діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алканоїламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю, бензоїламіногрупу, нітрогрупу, ціаногрупу, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та, у випадку циклічних залишків, також алкіл з 1-4 атомами вуглецю та СМ галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, о (Х)п-означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, гідроксил, аміногрупу, нітрогрупу, форміл, карбоксил, ціаногрупу, тіоціанатогрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, ціаноалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю, діалкіламінофупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, гапоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, (9 алкілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкоксиаліл з 1-4 атомами вуглецю в апкоксильній частині та 1-4 атомами Фо вуглецю в алкільній частині, галоїдалкоксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіптіогрупу з 1 -4 атомами вуглецю, 00 алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, «- галоїдалкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіпаміноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, діалкіламіноалкіл з 1 -4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, циклоалкіламіноалкіл з 3-9 атомами Ф вуглецю в циклоалкільній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, 3-9--ленний гетероциклілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, причому циклічні групи останніх трьох залишків є незаміщеними або заміщеними одним або декількома залишками, переважно З « залишками з групи, що включає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген та ціаногрупу; або феніл, феноксил, фенілкарбоніл, фенілкарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, апкоксикарбонілалкіл з 1-4 т с атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламінокарбонілалкіл з ч 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, » алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, амінокарбоніл, алкіпамінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксиалкіл з 1-4Латомами вуглецю в алкільній частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, гетероциклічний залишок, гетероцикліламіногрупу, оксигетероциклічний залишок, (2) гетероциклілтіогрупу, або один з останніх 16 залишків, що є заміщеним в ациклічній частині або, переважно, в - циклічній частині одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 со атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, форміл, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в о 50 алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, причому кожний гетероциклічний залишок містить по 3-9 кільцевих атомів та 1-3 гетероатоми з групи, с» що включає азот, кисень та сірку; або два суміжні залишки Х разом утворюють конденсований цикл з 4-6 кільцевими атомами, який Е карбоциклічним або містить гетероатоми з групи, що включає кисень, сірку та азот, та є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та о оксогрупу.

Особливий інтерес представляють також запропоновані сполуки формули (І) та їхні солі, де де В-алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїд алкіл з 1-4 атомами вуглецю, бензил або циклоалкілалкіл з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині та 1-2 атомами вуглецю в апкільній частині, бо В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1 -4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдапкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині або феніл, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині або феноксикарбоніл 62 або один з останніх трьох залишків, який є однотрикратно заміщений у фенільній частині залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю та алкоксикарбоніл з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній частині; або

В? та КЗ разом з атомом азоту групи МЕЗО утворюють 3-б--ленний гетероциклічний залишок з 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту другим гетероатомом може бути азот або кисень, та залишок є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу,

В7-водень, аміногрупа, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, діалкіламіногрупа з 1-4 атомами вуглецю в кожній апкільній частині, алкоксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкокеильній частині та 1-4 атомами вуглецю в 70 алкільній частині, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, феніл, феноксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю а алкільній частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл або один з останніх 5 залишків, що є одно- до трикратно заміщеним у фенільній частині залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю та алкоксикарбоніл з 1-6 атомами вуглецю в 75 алкокейильній частині,

В-водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю або циклоапкіл з 3-6 атомами вуглецю,

А-бівалентний залишок вказаних формул А", А?, АЗ або А? де в" в8 в во в в в ля во ВІ др та ВЗ незалежно один від одного означають водень, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, переважно водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, (Х)п-означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, гідроксил, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю.

Перевагу віддають запропонованим сполукам формули (І) та їхнім солям, де с 25 В-алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю або циклоалкілметил з 3-6 атомами (3 вуглецю в циклоалкільній частині, переважно групи -СНз, -«СНоЕ, «СНЕ», -СЕз, «СНьЬСІ, -СНСЇ», -ССІз, -СН2ВГ, -СНВго, -СНьЬСНз, -СНОСНовБ, -СЕР»СНЕ», -СНоСНоСІ, -СНЬОСНоВг, -СР(СНаз)», -СЕ(СНаз)», -ФС(СНУЗ)»СІ, -СНЬсСнНЬсСН»ог, -СНЬСНЬСН»оСІ або циклопропілметил, со зо В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, форміл або алкіл з 1-4 атомами вуглецю або б» 22 та КЗ разом з атомом азоту групи МЕ2ВЗ утворюють 4-б-членний гетероциклічний залишок з 1-2 ее) гетероатомами, причому поряд з атомом азоту додатковим гетероатомом може бути азот або кисень,

В-водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, -

В-водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, переважно групи Н, СНЗ, (Се)

С. Нв, н- або ізо-Сз3Н7, н-бутил, СЕз або СНоСЕ», зокрема СН»,

А-бівалентний залишок вказаних формул А", А? або АЗ де « 29, в", 8 в вл в, Вг, в незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами З то вуглецю, с (Х)п-означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, гідроксил, :з» алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю.

Перевагу віддають також запропонованим сполукам формули (І) та їх солям, які мають одну або декілька ознак вищевказаних сполук, яким віддали перевагу. б 15 Об'єктом даного винаходу Е також спосіб отримання сполук загальної формули (І) та їх солей, який відрізняється тим, що - а) сполука формули (ІІ) со В-и (1) о 50 де Ри означає функціональну групу, яку мають такі залишки, як складний ефір карбонової кислоти, ортоефір с» карбонової кислоти, хлорид карбонової кислоти, амід карбонової кислоти, ангідрид карбонової кислоти та трихлорметил, взаємодіє з бігуанідидом формули ІІІ або його кислотно-адитивною сіллю й (х3, (ПВ, о я юю втюзнс-ян-с-нвт-сн-я (ОЗ) 60 або б) сполука формули (ІМ) б5 я (М (Фі в'язні де 7! представляє замінний залишок або групу, яку видаляють, наприклад, хлор, трихлорметил, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та незаміщений або заміщений фенілалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній 170 частині або алкілфенілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, взаємодіє з придатним аміном формули (МУ) або кислотно-адитивною сіллю во (ОО о понно-(З) причому вказані у формулах (ІЇ), (ПІ), (ІМ) та (М) залишки В", 2, 23, 7, 25, А та Х, а також п мають вказане у формулі (І) значення.

Взаємодію сполук формул (ІІ) та (І) проводять переважно в присутності основного каталізатора в середовищі інертного органічного розчинника, як, наприклад, тетрагідрофурану, діоксану, ацетонітрилу, диметилформаміду, метанолу та етанолу, при температурах від -107С до точки кипіння розчинника, переважно від 207С до 60"С; у випадку застосування кислотно-адитивних солей формули (ІІ), їх, як правило" звільнюють іп зйи за допомогою основи. Як основи або основні каталізатори придатними є гідроксиди лужного металу, гідриди лужного металу, карбонати лужного металу, алкоголяти лужного металу, гідроксиди лужноземельного ЄМ 259 металу, гідриди лужноземельного металу, карбонати лужноземельного металу, або органічні основи, такі як о триетиламін або 1,8-діазабіцикло|5.4.0)ундек-7-ен. При цьому відповідну основу використовують у дозах від 0,1 до З молярних еквівалентів по відношенню до сполук формули (І). Сполуки формул (ІІ) та (І) можна застосовувати, наприклад, в еквімолекулярному співвідношенні або у співвідношенні 3:1. Відповідні способи принципово відомі у літературі (див. Сотргепепвіме Неїйегосусіс Спетівігу, А. В. Каїгпіаку, С. М/- Кеєв, (ФО

Регдатоп Ргезз, Охіога, Мем/ Могк, 1984, т. 3: частина 28; ІЗВМ 0-08-030703-5, стор.290). б

Взаємодію сполук формул (ІМ) та (М) проводять переважно в присутності основного каталізатора в середовищі інертного органічного розчинника, як, наприклад, твтрагідрофурану, діоксану, ацвтонітрилу, со диметилформаміду, метанолу та етанолу, при температурах від -107С до точки кипіння відповідного розчинника «-- або суміші розчинників, переважно від 207"С до б0"С, причому якщо сполуку (М) застосовують як кислотно-адитивну сіль, її, за необхідності, звільнюють іп зййи за допомогою основи. Як основи або основні |се) каталізатори придатними є гідроксиди лужного металу, гідриди лужного металу, карбонати лужного металу, алкоголяти лужного металу, гідроксиди лужноземельного металу, гідриди лужноземельного металу, карбонати лужноземельного металу або органічні основи, такі як триетиламін або 1,8-діазабіцикло|5.4.О)ундек-7-ен. При « цьому відповідну основу використовують у дозах від 0,1 до З молярних еквівалентів по відношенню до сполук формули (ІМ), а сполуки формул (ІМ) та (М) можна застосовувати, наприклад, в еквімолекулярному З с співвідношенні або у співвідношенні 3:1. Відповідні способи принципово відомі у літературі |див.: "» Сотргепепзіме Неїйегосудіс Спетівігу, А. К. КаїщаКу, С. МУ. Кеез, Регдатоп Ргезв, О|стогсі, Мем МогК, 1984, " т. З: частина 28; ІЗВМ 0-08-030703-5, стор.482).

Вихідні сполуки формул (ІІ), (ПІ), (ІМ) та (М) є комерційно доступними або їх можна отримувати згідно або аналогічно відомим способам. Сполуки можна отримувати, наприклад, згідно з одним з наведених нижче ме) способів. - Сполуку формули (ІМ) або безпосередню попередню перехідну сполуку можна отримувати, наприклад, таким чином: бо 1. Взаємодією сполуки формули (її) з похідним амідинотіосечовини формули (МІ), щі Мк М (М) со 0. НІ І! д'вн-с-нн-с-5-7 де

ГФ! 72 означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю або фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, а 22 та КЗ юю мають вказані у формулі (І) значення, отримують сполуки формули (ІМ) 71--872 (М) 60 2. Взаємодією амідину формули (МІЇ) або його кислотно-адитивної солі б5 ре (М)

Н 2 Кк. т с хх

МН де

В! має вказане у формулі (І) значення, з М-ціанодитіоїмінокарбонатом формули (МІЙ, 8-1 (мМ)

Мс-нНес 8-13 де 73 означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю або фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, отримують сполуки формули (ІМ), 71--8-73 3. Взаємодією диціанаміду лужного металу з похідним карбонової кислоти вказаної формули (ІІ) отримують сполук формули (ІМ), де 7'ЕМН». 4. Взаємодією трихлорацетонітрилур нітрилом формули (ІХ) с в'-см (х) о де В! має вказане у формулі (І) значення, отримують спочатку сполуки формули (Х) в! 00 со ра Фо ду 7 прання І со «-

Зо де 7" та 27 кожний означають ССі», які взаємодією з сполуками формули НМК2ВУ, ре) де В? та ЕЗ мають вказане у формулі (ї) значення, перетворюють на сполуки формули (ІМ), де 71-ССі.

Взаємодію похідних карбонових кислот формули (ІІ) з похідними амідинотіосечовини формули (МІ) проводять « дю переважно в присутності основного каталізатора в середовищі інертного органічного розчинника, як, наприклад, -о ацетону, тетрагідрофурану, діоксану, ацетонітрилу, диметилформаміду, метанолу або етанолу, при с температурах від -107С до точки кипіння розчинника, переважно від 0"С до 20"С. Взаємодія може відбуватися :з» також в середовищі води або водних сумішей розчинників, що містять один або декілька з вказаних вище розчинників. Якщо сполуку формули (М!) застосовують як кислотно-адитивну сіль, її можна, за необхідності, звільнювати іп віш за допомогою основи. Як основи або основні каталізатори придатними є гідроксиди лужного б» 15 металу, гідриди лужного металу, карбоніти лужного металу, алкоголяти лужного металу, гідроксиди лужноземельного металу, гідриди лужноземельного металу, карбонати лужноземельного металу або орган|чні - основи, такі як триетиламін або 1,8-діазабіцикло|5.4.0Іундек-7-ен. При цьому відповідну основу бо використовують, наприклад, у дозах 1-3 молярних еквівалентів по відношенню до сполуки формули (МІ), а сполуки формул (І) та (МІ) можна використовувати, наприклад, в еквімолекулярному співвідношенні або у (Се) 50 співвідношенні 3:1. відповідні способи принципово відомі у літературі (див. Н. Еїйповіеід, Н. Зспецегтапп, с» Спет. Вег.; 1967, 100, 1874), відповідні проміжні продукти формули (ІМ) є новими.

Взаємодію амідинів формули (МІ) М-ціанодитіоїмінокарбонатами формули (МІ) проводять переважно в присутності основного каталізатора в середовищі інертного органічного розчинника, як, наприклад, ацетонітрилу, диметилформаміду, диметилацетаміду, М-метилпірролідону, етанолу та етанолу, при температурах від -107"С до точки кипіння розчинника, переважні при 2070-8070. Якщо сполуку формули (МІЇ)

ГФ) застосовують як кислотно-адитивну сіль, її можна, за необхідності, звільнювати іп зйШ за допомогою основи. г Як основи або основні каталізатори придатними є гідроксиди лужного металу, гідриди лужного металу, карбоніти лужного металу, алкоголяти лужного металу, гідроксиди лужноземельного металу, гідриди бр Пужноземельного металу, карбонати лужноземельного металу або органічні основи" такі як триетиламін або 1,8-діазабіцикло|5.4.Фундек-7-ен. При цьому (відповідну основу використовують, наприклад, у дозах від 1 до З молярних еквівалентів по відношенню до сполуки формули (МІ), сполуки формул (МІ) та (МІ) можна, як правило, використовувати в еквімолекулярному співвідношенні або у співвідношенні 3:1. Відповідні способи принципово відомі у літературі (див. ТА Кіїеу, МУ.), Неппеу, М.К. ЮОаїїеу, В.Е. МУМівоп, К.К. КоБбіпв; 9. 65 Неїйегосудіс Спет.: 1986, 23 (6), 1706-1714), відповідні проміжні продукти формули (ІМ) є новими.

Отримання проміжних продуктів формули (Х), де 7 "7 хлор, може здійснюватися у реакції диціанаміду лужного металу з повідним карбонової кислоти формули (І), причому Ги переважно є функціональною групою хлорид карбонової кислоти або амід карбонової кислоти. Взаємодія реагентів здійснюється, наприклад, у присутності кислотного каталізатора в середовищі інертного органічного розчинника, як наприклад, толуолу,

Ххплорбензолу, хлорованих вуглеводнів, при температурах від -1092 до точки кипіння розчинника, переважно при 2070-8070, причому проміжні продукти, що утворюються, можна хлорувати іп зйш з використання придатного хлоруючого засобу, як наприклад, фосфороксихлориду. Придатними кислотами є. наприклад, галогеновмісні водневі кислоти, такі як НСІ, а також кислоти Л'юїіса, наприклад, АІСІз3 або ВЕз (див. заявку. О5-А-5095113, бБиРопу. 70 Отримання проміжних продуктів формули (Х), де 77, 7"-тригалоїдметил, можна здійснювати взаємодією відповідних нітрилів оцтових кислот з нітрилом карбонової кислоти формули (ЇХ), взаємодія реагентів відбувається, наприклад, в присутності кислотного каталізатора у середовищі інертного розчинника, як, наприклад, толуолу, хлорбензолу, хлорованих вуглеводнів, при температурах від -40"С до точки кипіння розчинника, переважно при -1070-30"С. Придатними кислотами є, наприклад, гапогеновмюні вуглеводневі кислоти, такії як НСІ або кислоти Л'юїіса, наприклад, АІСІз або ВЕз (див. європейську заявку ЕР-А-130939, Сіра

Сеїіду).

Проміжні продукти формули (ІМ), де 7 -алкілмеркаптогрупа з 1-4 атомами вуглецю або незаміщена фенілалкілмеркаптогрупа з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, можна перетворювати на реакційноздатні хлортіазини формули (ІМ), де 7! - СІ, у середовищі інертного органічного розчинника, як, наприклад, толуолу, хлорбензолу, хлорованих вуглеводнів та ін., при температурах від -407С до точки кипіння розчинника, переважно при 20"0-807С, з використанням придатного хлоруючого агенту, як, наприклад, елементарного хлору або фосфороксихлориду (див. У.К. Спакгабаїї, Ю.Е. Тиррег; Теігапедгоп 1975, 31 (16), 1879-1882).

Проміжні продукти формули (ІМ), де 7! - алкілмеркаптогрупа з 1-4 атомами вуглецю або незаміщена або заміщена фенілалкілмеркаптогрупа з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, можна окислювати у середовищі сч придатного розчинника, як, наприклад, хлорованих вуглеводнів, оцтової кислоту, води, спиртів, ацетону абоїх (С) сумішей, при температурах від 0"С до точки кипінні розчинника, переважно при 2070-80"С, з використанням придатного окислюючого агенту, як, наприклад, м-хлорпербензойної кислоти, перекису водню, пероксомоносульфату калію (див. Т.А. Кіїеу, МУ.). Неппеу, МХ. ЮаїМеу, В.Е. УМівоп, К.К. Корбіпв; 3.

Нейегостусіїс Спет.; 1986, 23 (6), 1706-1714). о 3о Для отримання кислотно-адитиених солей сполуки формули (І) можна використовувати такі кислоти: (о) галогеновмісні водневі кислоти, такі як хлористоводнева кислота або бромисто-воднева кислота, а також фосфорна кислота, азотна кислота, сірчана кислота, моно або біфункціональні карбонові кислоти та со оксикарбонові кислоти, такі як оцтова кислота, малеїнова кислота, бурштинова кислота, фумарова кислота, - винна кислота, лимонна кислота, саліцилова кислота, сорбінова кислота або молочна кислота, а також сульфокислоти, такі як п-толуолсульфокислота або 1,5-нафталіндисульфокислота. Кислотно-адитивні сполуки ї-о формули (!) можна просто отримувати згідно звичайних способів утворення солі, наприклад, шляхом розчинення сполуки формули (ї) у середовищі придатного органічного розчинника, такого як метанол, ацетон, дихлорметан або бензин, та додавання кислоти при температурах від 0"С до 100"С, а також відомим способом виділяти, « дю наприклад, шляхом фільтрування, та, якщо необхідно, очищувати шляхом промивання у середовищі інертного -о органічного розчинника. с Основно-адитивні солі сполуки формули (1) отримують переважно у середовищі інертних полярних :з» розчинників, таких як вода, метанол або ацетон, при температурах від 07С до 100"С. Придатною основою для отримання запропонованих солей є, наприклад, карбонати лужного металу, такі я" карбонат калію; гідроксиди лужного та лужноземельного металу, такі як гідроксид натрію або калію; гідриди лужного та лужноземельного б» 15 металу, такі як гідрид Натрію; алкоголяти лужного та лужноземельного металу, наприклад, метилат натрію, трет-бутилат калію або аміак, або етаноламін. - Під терміном "Інертні розчинники" у вищевказаних способах розуміють розчинники, які є інертними за бо відповідних умов реакції, однак не повинні бути інертними за будь-яких умов реакції.

Запропоновані сполуки формули (ії) та їхні солі, які надалі називають (запропонованими) сполуками формули, (Се) 50 (І), мають дуже добру гербіцидну активність по відношенню до широкого спектра важливих з економічної точки с» зору монокотильних та дикотильних бур'янів. Запропоновані активні елементи також є придатними для боротьби з важковинищуваними бур'янами, які ростуть з ризом, кореневищ або інших багаторічних органів. При цьому неважливо, чи використовують активні компоненти до засіву, до або після появи сходів.

Можна назвати, наприклад, деяких представників моно- та дикотильних бур'янів, які знищуються запропонованими сполуками (перелік ні в якому разі не є обмеженням бур'янів, що знищуються запропонованої

ГФ) сполукою). 7 Як приклади однорічних монокотильних бур'янів можна назвати, наприклад, Амепа, Іоїїцт, АПІоресигив,

РІаїагіз, Еспіпоспіоа, Оідіагіа, Зейага, а також види Суреги5, а з групи багаторічних монокотильних бур'янів-АіЇдгоругоп, Суоподоп, Ітрегаїа, Зогоапит, а також" багаторічні види Сурегив. бо Як приклади однорічних дикотильїних бур'янів можна назвати, наприклад, Саїїшт, Міоіа, Мегопіса, І атійт,

Зіейага, Атагапійиз, Зіпаріз, Іротоеа, Мадааїгісагіа, АбБийіоп, біда, а з групи багаторічних дикотильних бур'янів - СопмоЇмцив, Сігвіцт, Китех та Агіетіїзіа.

Запропоновані компоненти знищують також бур'яни, що ростуть у певних умовах рисових культур, такі як задічагіа, АІїзта, ЕІеоспагів, Зсігриз та Сурегив. 65 Якщо запропоновані сполуки наносять на поверхню фунту до проростання, то проростання зародків бур'янів або повністю відвертають, або вони ростуть до стадії розвитку зародкових листків, після чого вони припиняють ріст і, нарешті, відмирають через 3-4 тижні.

Під час нанесення активних компонентів на зелені частини бур'янів після появи сходів, дуже швидко після обробки бур'яни припиняють ріст та або залишаються на цій стадії розвитку, або відмирають через деякий час, так що дуже рано та ефективно запобігають розвиткові шкідливих для культурних рослин бур'янів.

Хоча запропоновані сполуки мають гарні гербіцидні властивості по відношенню до монокотильних та дикотильних бур'янів, вони не справляють ніякого шкідливого впливу або лише незначний шкідливий вплив на важливі з економічної точки зору культурні рослини, такі як пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий 70 буряк, бавовник, соя.

Тому запропонована сполука дуже придатна для селективної боротьби з небажаними бур'янами на сільськогосподарських плантаціях корисних рослин.

Крім того, запропоновані компоненти мають дуже гарну регулюючу дію на культурні рослини. Вони регулюють обмін речовий рослин і тому їх можна використовувати для спрямованого впливу на інгредієнти рослин, а також 7/5 для покращання збирання, наприклад, викликаючи десикацію та затримку росту. Крім того, вони придатні для загального регулювання та гальмування небажаного вегетативного росту, уникаючи знищення рослин.

Гальмування вегетативного росту відіграє важливу роль у випадку моно- та дикотильних культур, оскільки наслідок цього зменшують або навіть повністю запобігають виляганню.

Запропоновані сполуки можна використовувати у вигляді змочуваних порошків, емульгувальних Концентратів, розчинів Для розбризкування, пилоподібних засобів або гранулятів, що існують у вигляді стандартних препаратів. Тому об'єктом винаходу є і гербіцидний засіб, і засіб, що регулює ріст; рослин, які містять сполуку формули (1).

Сполуки формули (І) можна переводити у різноманітні препарати, залежно від заданих біологічних та/або фізико-хімічних параметрів. Такими препаратами можуть бути, наприклад, змочувані порошки, водорозчинні сч ов порошки, водорозчинні концентрати, емульгувальні концентрати, емульсії, такі як емульсії типів вода з маслі та масло у воді, розчини для розбризкування, суспензійні концентрати, дисперсії на основі олії або води, і) змішувані з олією розчини, суспензії, що містяться у капсулах, пилоподібні препарати, протруювачі, гранули для розкидання, грануляти для нанесення на фунт, мікрогрануляти, грануляти для розбризкування, суспензійні грануляти, адсорбційні грануляти, воднодисперговані грануляти, водорозчинні грануляти, препарати, що со зо призначено для дуже тонкого розповсюдження активного елемента, мікрокапсули та воски.

Вказані типи препаратів в принципі відомі та описані, наприклад, у довіднику УУіппасКег-Киспіег, Ме) "Спетівсре Тесппоїо|діе", том 7, 4 видання, вид-во С. Нашзгег Мепад Мипспеп, 1986р.; М/аде мап МаїІКеприго,, со "Ревіїсіде Рогтшайоп", вид-во Магсеії ЮБакКег, м.Нью ШМорк, 197Зр.; К. Мапепз, "Зргау Огуіпд"-довідник, З видання, вид-во б. Сбоойміп Ца., М.Лондон, 1979р. --

Крім того, відомі та необхідні допоміжні засоби, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, «о розчинники та подальші добавки та вони описані у літературі, наприклад, у УМаїКіпз, "Напдрьсок ої Іпзесіісіде бив Ойцепів апа Сагтіегв", 2 видання, вид-во ЮОагіапіа Воок5, м. Колдуел, Нью-Джерсі; Н. М. Оірнеп, "ІпЕгодисіоп (о Сіау СоПоід Спетівігу", 2 видання, вид-во У. ММйеу 5 бопв, м. Нью Йорк; С. Магзаєп/ЗоЇмепів сціа"» 2 видання, вид-во Іпіегесіепсе, м. Нью Йорк, 1963 р. МеСціспеопз "Оефегдепів апа Етиівійеге «

Аппиа!", вид-во МС Рибі Согр., м. Ріджвуд, Нью-Джерсі; Зівієу апа МуУсоод, "Епсусіоредіа ої Зипасе Асіме пт) с Адепів", вид-во Спет. Рибрі. Со. Іпс., м. Нью Йорк, 1964р.; 5спбптеїаді, "СгепаПаспепакіме АгПуіепохідадашке", вид-во МУіївв. МейадздевзеїЇ., м. Штутгарт, 197бр.; МУіппасКег-Киспіег, "Спетізспе Тесппоіодіе"7, том 7, 4 з видання, вид-во С. Наийзег Мегіад Мипспеп, 1086р.

На основі вказаних препаратів отримують і суміші запропонованих активних компонентів з іншими пестицидами, такими як інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також з антидотами, добривами та/або

Ге» регуляторами росту рослин. Такі комбінаційні препарати можуть надходити до торгівельної мережі вже в готовому вигляді або можуть бути приготовані у баках безпосередньо перед застосуванням. - Під терміном "змочувані порошки" розуміють препарати, що рівномірно диспергують у воді, та містять крім

Го! активного елементу, розріджувача або інертної речовини, також поверхнево-активні речовини іонного та/або 5р Неонного типу (зшиваючі агенти, дисперсанти), такі як поліоксиетиловані алкілфеноли, поліоксиетиловані ік спирти жирного ряду, поліоксиетиловані жирні аміни, сульфати простого полігліколевого ефіру спирту жирного 4) ряду, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігнпинсульфокислий натрій, 2,2'і'-динафтилметан-6б,6'-дисульфокислий натрій, дибутилнафталінсульфокислий натрій, олеоїлметилтауринокислий натрій. Для отримання змочуваних порошків гербіцидні активні компоненти лише ов подрібнюють, наприклад, у звичайних пристроях, таких як молоткові млини, повітродувні млини, млини зі струменевою повітродувкою, а одночасно або після подрібнення змішують з допоміжними речовинами. (Ф, Емульгувальні концентрати отримують, розчиняючи активний компонент в органічному розчиннику, такому як ка бутанол, циклогексанон, диметилформамід, ксилол, аромати або вуглеводні з високої температурою кипіння, суміші органічних розчинників, додаючи один або декілька поверхнево-активних речовин іонного та/або бо нейонного типу (емульгаторів). Як емульгатори, використовують, наприклад, алкіларилсульфокислі кальцієві солі, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або неіонні емульгатори, такі як складний полігліколевий ефір жирної кислоти, простий алкіларилполігліколевий ефір, простий полігліколевий ефір спирту жирного ряду, продукти конденсації оксидів пропілену та етилену, простий алкіл поліефір, складні сорбітанові ефіри, такі як складний сорбітановий ефір жирної кислоти або складний поліоксисорбітановий ефір, такий як складний 65 поліоксиетиленсорбітановий ефір жирної кислоти.

Пилоподібні препарати отримують, розмелюючи активний компонент разом з тонкодисперсними твердими речовинами, такими як тальк, природні глини, такі як каолін, бентоніт та пірофіліт або діатомова земля.

Основою суспензійних концентратів може бути вода або масло. їх отримують, наприклад, шляхом вологого молоття за допомогою грануляційних млинів, що є у торгівлі та, якщо необхідно, додавання вищевказаних поверхнево-активних речовин.

Емульсії, такі як емульсії типу масло у воді, отримують, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/або статичних змішувачів з використанням водних органічних розчинників та, якщо необхідно, вищезгаданих поверхнево-активних речовин.

Грануляти отримують або шляхом напилення активного компонента на здатний до адсорбції гранульований 7/0 інертний матеріал, або шляхом нанесення концентратів активного компонента за допомогою клейких речовин, таких як полівініловий спирт, поліакрилистий натрій, мінеральні мастила, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініт, або гранульованого інертного матеріалу. Крім того, можливе гранулювання активного компонента відомими для отримання гранульованих добрив способами, і якщо необхідно, разом з добривами.

Грануляти, що дисперговані у воді, отримують, як правило, звичайними способами, такими як розпилювальна /5 Сушка, гранулювання у псевдозрідженому шарі, гранулювання на тарілках змішування за допомогою високошвидкісних змішувачів та екструзія без використання твердого інертного матеріалу.

Інформацію щодо отримання гранулятів за допомогою тарілок, псевдозрідженого шару, екструзії або шляхом розбризкування див. в "Зргау-Огуїпда Напароок", З видання, вид-во С (зооам/іп (а. м. Лондон, 1979 р.; У.Е.

Вгом/піпо, "Аддіотегайоп", вид-во СПетіса! апа Епдіпеегіпд, 1967р., с.147 та наступні; "Ретувз СПетісаї

Епдіпеегз Нападброок", 5 видання, вид-во МесОгам/-НІЇ, м. Нью-Йорк, 1973р., с.8-57.

Подальшу інформацію про препаративні форми пестицидів див в О.С. Кііпдтап, "У/еейа Сопігої! аз а Зсіепсе", вид-во допп УМпПеу апа Зопв, Іпс., м. Нью-Йорк, 1961р., с.81-96;5 9.О0. Егеуег, 5.А. Емапвз, "МУеей Сопігої

Напарсок", 5 видання, вид-во ВіасКмеїЇ Зсіепійіс Рибіїсайопе, М. Оксфорд, 1968р., с. 101-103.

Агрохімічні препарати містять, як правило, від 0,1 до 9995 від ваги, зокрема від 0,1 до 9595 активного с ов Компонента формули (І). Концентрація активного компонента у змочуваних порошках становить приблизно від 10 до 9095, а залишок до 10095 складається зі звичайних допоміжних речовин. Вміст активного компонента в (8) емульгувальних концентратах становить від 1 до 9095, переважно, від 5 до 8095. Пилоподібні препарати містять 1-3096 активного компоненту, переважно 5-8095, а розчини для розбризкування місять приблизно 0,05-8090, переважно 2-5095 активного компоненту. У випадку гранулятів, що диспергуються у воді концентрація активного с зо Компоненту частково залежить від того, чи знаходиться активний компонент у рідкому або твердому стані, та від типу допоміжних речовин, наповнювачів і т.д. При цьому концентрація активного компоненту становить, б» наприклад, 1-95, переважно 10-80905. со

Крім того, вказані препарати містять, якщо необхідно, звичайні адгезивні речовини, змочувачі, дисперсанти, емульгатори, речовини, що сприяють проникненню, консерванти, антифризи, розчинники, --

Зз5 Наповнювачі, носії, барвники, піногасники, засоби, що гальмують випарювання, засоби, що впливають на со значення рн та в'язкість.

Відомі пестициди, які можна застосовувати у суміші із запропонованими активними компонентами для виготовлення вищевказаних готових препаратів або препаратів, що отримують баках безпосередньо перед використанням, описані, наприклад, в літературі "МУеед Кезеагсп 26", с.441-445, 1086р., або "Тпе Резвіїсіде «

Мапиа!", 10 видання, Те Вгйіїзй Стор Ргоїесіоп СоцпсіЇ апа (Ше Коуаї! ос. ої Спетівігу, 1994р. та вказаній з с там літературі. Як широковідомі гербіциди, які комбінують із сполуками формули (І), можна назвати, наприклад, такі активні компоненти (примітка: сполукам дали назву або згідно з даними міжнародної організації по з стандартизації, або хімічну назву, за необхідністю, разом зі звичайним кодом): ацетохлор; ацифлуорфен; аклоніфен; АКН 7088, тобто|(1-(5-(2-хлор-4-«трифторметил)-фенокси|-2-нітрофеніл|-2-метоксиетилідені-аміно|-окси|)-оцтова кислота

Ге» та її складний ефір; алахлор; алоксидим; аметрин; амідосульфурон; амітрол; АМ5, тобто сульфамат амонію; анілофос; асулам; атразин: азимсульфуроне (ОРХ-А8947); азипротрин; барбан; ВАБ 516 Н, тобто - Б-фтор-2-феніл-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолін; бенфлуаралін; бенфкрезате; бенсульфурон-метил; о бенсуліди; бентазони; бензофенап; бензофлуор; бензоїлпроп-етил; бензтиазурон; біалафос; біфенокс; бромацил; бромобутиде; бромофеноксим; бромоксиніл; бромурон; бумінафос; бусоксиноне; бутахлор; ік бутаміфос; бутенахлор; бутидазолє; бутралін; бутилате; кафенстроле (СН-900); карбетаміде; кафентразоне сю (ЮІ-АОО51); СОАА, тобто 2-ХПОР-М,М-ди-2-лропенілацетамід; СОЕС, тобто складний 2-хлорариловий ефір діетилдитіокарбамінової кислоти; хлорметоксифен; хлорамбен; хлоразифоп-бутил; хлормесулон (ІСІ-АООБ1); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлурекол-метил; хлордазоні хлоримурон етил; хлонітрофен; вв Хпоротолурон; хлорксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлортал-диметил; хлортіамід; цинметилін; циносульфурон; клетодим; клодинафоп та його похідні складних ефірів (наприклад, клодинафоп-пропаргіл);

Ф) кломацоне; кломепроп; клопроксидим; клопіралід; кумілурон (УС 940); цианазіне; циклоате; цикосульфомурон ка (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп та його похідні складних ефірів (наприклад складний бутиловий ефір, ОЕН-112); циперкат; ципразине; ципразоле; даімурон; 2,4-ЮВ; далапон; десмедіфам; десметрин; ді-аллате; во дикамба; дихлобеніл: дихлорпроп; диклофоп та його складні ефіри, як наприклад, диклофоп-метил; діетатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфенікан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметенамід (5АМ-582Н); диметазоне; кломазон; диметипин; диметрасульфурон; динітраміне; диносеб; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикват; дитіопір; діурон; рос; егліназине-етил; ЕС 177, тобто 5-ціано-1-(1,1-диметилетил)-М-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід; ендотапь; ЕРТС; еспрокарб; етальфлуралін; 65 етаметсульфурон-метил; етидимурон; етіозин; етофумезате; Е5231, тобто

М-(2-хлор-4-фтор-5-І4-(З-фтопропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-тетразол-1-іл|-феніл|-етансульфонамід; етоксифен та його складні ефіри (наприклад, складний етиловий ефір, НІМ-252); етобензанід (НУУ 52); фенопроп; феноксан, феноксапроп та феноксапроп-Р, а також їхні складні ефіри, наприклад, феноксапроп-Р-етил та феноксапроп-етил; феноксидим; фенурон; флампроп-метил; флазасульфурон; флуазифоп, флуазифоп-Р та їхні складні ефіри, наприклад, флуазифоп-бутил та флуазифоп-Р-бутил: флухлоралін; флуметсулам; флуметурон; флумікларак та його складні ефіри (наприклад, складний пентиловий ефір, 5-23031); флуміоксазин (5-482); флуміопропін; флупоксам (КММУ-739); флуородифен; флурогліцофен-етил; флупропацил (ШВІС-4243); флуридоне; флурохлоридоне; флуроксипір; флуртамоне; фомесафен; фосаміне; фурилоксифен; глуфозинате; гліфозате; халозафен: галосульфурон та його складні ефіри (наприклад, складний метиловий ефір, МО-319); /о галоксифоп та його складні ефіри; галоксифоп-Р (-К-галоксифоп) та його складні ефіри; гексазиноне; імазаметабенцметил; імазапир; імазаквін та солі. як. наприклад, сіль амонію: імазетаметапир: імазетапир; імазосульфурон; іоксиніл; ізокарбамід; ізопропалін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізоксапірифоп; карбутилате; лактофен; ленацил; лінурон; МСРА; МСОСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуїдид; метамитрон; метазахлор; метабензтіазурон; метам; метазоле; метоксифеноне; метилдимрон; метабензурон; метобензурон; метобромурон: метолахлор; метосулам (ХКО 511); метоксурон; метрибузин; метсульфурон-метил; МН; молінате; монапіде; монокарбаміде дигідрогенсульфате; монолінурон; монурон; МІ 128, тобто б-хлор-М-(З-хлор-2-пропеніл)-5-метил-М-феніл-З-піридазинамін; Мт 5950, тобто

ІМ-ІЗ-хлор-4-(1-метилетил)-феніл|-2-метилпентанамід; напроаніліде; напропаміде; напталам; МС 310, тобто 4-(2,4-дихлорбензот)-1-метил-5-бензилоксипіразол; небурон; нікосульфурон; ніпіраклофен; нітралін; нітрофен; 2о Нітрофлуорфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалін; оксадіаргіл (КР-020630); оксадіазон; оксифлуорфен; паракват; пебулате; пендиметалін; перфлуідоне; фенізофам; фенмедіфам; піклорам; піперофос; пірибутикарб; пірифеноп-бутил; претилахлор; примисульфурон-йлетил; проциазине; продиаміне; профлуралін; проглиназине-етил; прометон; прометрин; пропахлор; пропаніл; пропаквизафоп та його складні ефіри; пропазине; профам; пропизохлор; пропизаміде; просульфалін; просульфокарб; просульфурон (СОСБЕ-152005); сч об принахлор; піразолинате; піразон; піразосульфурон-етил; піразоксифен; піридате; піритіобак (КІН-2031); піроксофоп та його складні ефіри (наприклад, складний пропаргіловий ефір); квінклорак; квінмерак; квінофоп та і) його похідні складних ефірів; квізалофоп та квізалофоп-Р та їхні похідні складних ефірів, наприклад, квізалофоп-етил; квізалофоп-Р-тефурил та квізалофоп-Р-етил; ренридурон; римсульфурон (ОРХ-Е 9636): 5 275, тобто 2-І(Д-хлор-2-фтор-5-(2-пропінілокси)-феніл)-4,5,8,7-тетра-гідро-2Н-їндазол; секбуметон; сетоксидим; с зо зидурон; зимазине; зиметрин; М 106279, тобто 2-І(7-(2-хлор-4-«трифтор-метил)-фенокси|-2-нафталенилі|-окси|-пропанова кислота та її складний метиловий Ме ефір; сульфентразон (ЕМО-97285, Р-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфосате (1С1-А0224); ТСА; (Фу тебутам (ССР-5544); тебутиурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазине; тербутрин; ТЕН 450, тобто М,М-діетил-3-((2-етмл-б6-метилфеніл)-сульфоніл|-1-Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід; тенілхлор 7 (МеК-850); тіазафлурон; тізопір (мон-13200); тідіазимін (ЗМ-24085); тіфенсульфурон-метил; тіобенкарб; «о тіокарбазил; тралкоксидим; триаллате; триасульфурон; триазофенаміде; трибенурон-метил; триклопір; тридифане; триіетазине, трифлурапін; трифлусульфурон та його складні ефіри (наприклад, складний метиловий ефір, ОРХ-66037); триметурон; тситодеф; вернолате; ММ 110547, тобто 5-фенокси-1-ІЗ--трифторметил)-феніл|-1Н-тетразол; ИВН-509; 000-489; 15 82-556; КРР-300; МО-324; МО-330; « 40. КН-2185 ОРХ-М8189; ЗО-0774; ООМУСО-535; ЮК-8910; М-53482; РР-600- МВН-001; КТН-9201; ЕТ-751; КІН-6127; ТУ с КІН-2023. . Перед застосуванням, препарати, що існують в торгівельній мережі, наприклад, змочувані порошки, и?» концентрати для емульсії, дисперсії та грануляти, що диспергують у воді, можна розводити водою, використовуючи відомі прийоми. Пилоподібні препарати, грануляти, що наносяться на грунт або розводяться, а також розчини для розбризкування, до застосування, як правило, не розводять подальшими інертними

Ге» речовинам. Необхідні витрати сполук формули (І) залежить від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, тип гербіциду, що використовується. Витрати можуть коливатися у широких межах, наприклад, від 0,001 до 10,0 - кг/га або більше активного компонента, однак переважно він становить від 0,005 до 5 кг/га.

Го! А. Хімічні приклади

ПРИКЛАД А1 ік Отримання 2-аміно-4-(1,1,2,2-тетрафторетил)-6-(1-феніл-3-бутиламіно)-1,3,5-триазину (див. таблицю 1, 4) приклад 55)

У 6,7г (0,025 моль) 3-бігуанідино-1-фенілбутангидрохлорид у середовищі 5Омл метанолу та 7г подрібненого молекулярного сита (З А) подають розчин метилату 1,2 г (0,05 моль) натрію та 100 мл метанолу. Потім додають дво 72 (0,045 моль) складного метилового ефіру 1,1,2,2-тетрафторпропанової кислоти та перемішують протягом 2 годин при 25"С, а потім протягом 4 годин при 6573. Суміш фільтрують, фільтрат сушать та залишок подають в

Ф) оцтовий ефір. Промивають водою та сушать над сульфатом натрію. Речовину, що висушує, відфільтровують та ка розчинник упарюють під вакуумом. Після очищення колоночною хроматографією із застосуванням як елюенту складного етилового ефіру оцтової кислоти отримують 6,95 г (8190 теорії) бо /2-аміно-4-(1,1,2,2-тетрафторетил)-6-(1 -феніл-Збутиламіно)-1,3,5-триазину.

ПРИКЛАД А2

Отримання 2-аміно-4-ізопропіл-6-(/1-(4-рторфеніл)-3-бутиламіно)1,3,5-триазину (див. таблицю 1, приклад 2) 2,6г (0,015 моль) 2-аміно-4-хлор-6-ізопропіл-1,3,5-триазину та 2,1г (0,015 моль) карбонату калію подають у 5БОмл ацетонітрилу. До цього розчину краплинами додають 2,5г (0,015 моль) 1-(4-фторфеніл)-3-бутиламіну, 65 розчиненого у середовищі 20мл ацетонітрилу. Потім суміш кип'ятять зі зворотнім холодильником протягом З годин. Після чого тверді компоненти устоюють та фільтрат упарюють у ротаційному випарювачі. Залишок очищують за допомогою колоночної хроматографії з використанням як елюенту складного етилового ефіру оцтової кислоти. Вихід: 4,1г (9095 теорії).

Вказані у наступних таблицях 1 та 2 сполуки отримують за або аналогічно вищеописаним прикладам А1 та

А2. Використані в таблицях скорочення мають такі значення:

Ме - приклад або номер прикладу

Рпуз. Оайеп - характерні фізичні дані сполуки

Ме - метил

Еге етил 70 Рг - пропіл

Іі-Рг - ізопропіл с-Рг - циклопропіл

І1-Ви - трет.-бутил с щі 6) (зе) (о) (ее) «- (Се) - с . и? (о) - (ее) с сю» іме) 60 б5

Рі - феніл (Хр х попоження та тип замісника у фенілу (положення 1 :х зв'язок з А); "- кх немає замісника у фенілу (п:0)

Таблиця 1: Сполуки формули (І) в!

Х оо

М ри А / А у

МОМ тк оові у -4( у НА х / : | що, в 24 з ннннннннжнннннншяшяшлшлшшшН аа В сч «риютю пет гктктоя о кінець табл. - 190 -вг Н н Н (СсНо» А-Е ЯМР, див. | с зо | кінень табл.

ШЕ Н Н Н Ме СН» 2-СЇ ЯМР, див. І Ф ї кічець табл. | со 74 їв: т В Н Ме (С 35 Ме: 1 ЯМР. див Її ф кінець табл. з й 77 й 3703005 (б еВ | мою 7 часто 6 | БІ гг 71704100 Ме сн; оБМе | «

Пт 260 Я ОО 700 Ме ббнж реб, в ш 8 0170 31000 ме Сн сябме); маю зо ре | 3 3170 оме (бнд; аБі ! я З | 3 о ме Сн ве | мет у

ФГ 036000180003Н000Ме дб» 56 а 3 ер; Н Н Н Ме СН» 3-Вг і ш (ЯН ме фс» ее 1/7.

Ге 300010700ме ібн бе о 50 ; 5 22 2 і ев 167 00078000360000ме (Ся вавме;)

Ге 17 Нооме св» ем І

Га існстя 003 оМе бно раєме ще І 20 |СнСнВг ІН ІН НоО000оМе СН» с

Гл івіснйєї но но но ме (бно; В во 122 ІСТСНеСНеЕ ІН ІН Н Ме СНІ 2-4 '

Ой ІСН.СнНСНЬСТ ІН ІН Нн (Ме КОН» г2-Обіз І і і 24 ІСЕз ІН Ін н Ме КСН 7 . ! б5

ПЕ:ІИ СИНИ СЛВННИ С ПНО СН С ЗВНИ СЗУНННН С кНН ПОН ее 4600 3000 (7 0Ме бям рес; ре 3177 31 1671 ме енд веме я ев 6 30 3 00 0е бах ре зовяя р рн 016 ме би ее | 777 зі (0 0 3 0900 ее ен ре 170 пора я Я 0 7 ме озена рем зе с; КК (167 ме фени ме 17777 в. 0077 7717 е бе 77 «ясен 7 (| 77 3 ме (ся 593010 зви 07000000 6 бях 05500100 55 сенсу (| Я ме фен У 100

ОО ден Н Н (сн, ЯМР. див. кінець табл. кінець табл. в кінець табл. | см кінець табл. в ясен 71670030 Ме (бно 570 | масою 5 остст 7 3670 37 ме об да | 03330 "ог ско. о 70016700 Ме (бо 0001 омею о ясну 700 3н00010000Ме ден бю ж обясюх КО 16026006 б р 0 з Грав бйсну 0167 Ме бно рабМме озее | сю

Сатейстх ОЗ 1690 Я09оме фев рек жорен (рн но Ме бно ме |омею зв іс, 67 000307 б, ОБО 1 омею У ш 7 росясяя 77 00030006 б БО з Пп пе " 4-3 з іст 0 |7700Ме (б, зом

ФО 53 ІСснСснНу нн н нн Ме (СНО); І3,5- а | (ОМех

Го бнст, 7 300 Ме (бе ом 170 со 00 кінець табл, се (5 сн Ме окено рем свгісесн 770 Ме фено вже); 5 Гяетєсне ик ме б ВО 17000 о 8 тен но (17 ме фено рем; ю Сент 717 3306 (бн; 15Ме

Гл еесне

СА со с НИ СИНИ СИНЯ СОН САН С УНН свв 7777176» Ме всей ЛИШ СЛ ИН 65

ПИШИ НЛО ПНЯ КОЛОН ПОЛОН КОНЯ ПОЛОН з пон сл ЛЗ 3 оре фбх б; 1777 паси шини м ж ше

Стсіввент бно 13736 ме сна реб о, 733 те свсню со ко | ме дк 00177

Я слони слов сов Са ННЯ сс ННООВНННЯ

Ст ібсно фе кое бе 22020217 ю 3 Р Є «6 ле би ря

Ся рел ле 6 о ме ж 0217 сяє 6 36 3 о меня пе 77 вл «2 я ле ех 10117 з Ге етснх ЗО (12 ле змеобна ре, 3331 о еле я З ко ре зОофсвй ор 17737 ю | сйсвй 0 3 600 5 о е ібн вже; 1000010 свгісвен 77 (167 оме (св оре | 33331 2

Сввосвстют, НО ря; ме сте ре | 3 своєю є кю КО Кз олег з я 6 «6 4 (1 (ех 27111 ев св остенву я я (| 30 (ов опе сел З б я 777 о Ки сни ше ши ж о свв вон з ш Гб бею, 077 ОО 1 фбв 001 ет о раоесюх 7 Я 2 лообн ря 00

Сеовснк | 6 ве фей 0117 я тт З я | Я о ре й 2 1 З ор и р ол ля ре 177 ш (6 7602 о 0 зба бя5ме

Фе ЗВ 20 6 6 ОО Я рек пе 17 98 Рг Н Н Н Н (СНез З5-Ме,, ! стен я 3160 ОО Я б 0001 нею о яв я я Ж Лю ее ВИ ю СЕ 73100000 Ме оснмеєнувюю 177 (ов блю

Се стсн КО 3 оме ст ро1ронот б5 лов ІСбСНЕ, я 7 меле 0171 ! ЕЗЕРогт !

Слтят|н о «З 3 | о ме рсесї 10202301 о Сад (Ме (но 700 ме снмебт,; беме; |) место зі ре 3 160 6 0 о ен ля 706 Ме Я ме бнмесн, обме |) масло рія 777667 ре 36766 (ен 1 мето : І- : (те 0 ме (671000 ойе Зб 200001 мас

Дані ЯМР з окремих прикладів:

Приклад 1: 1Н-ЯМР (диметилсульфоксид-дв): 5 - 1,10 (д, ЗН); 1,15 (д, 6Н); 1,68 (м, 1Н); 180 (м, 1); 202,61 (м, 1Н); 4,01 (м, 1Н); 7,2 (м, 5Н)

Приклад 2: 1Н-ЯМР (диметилсульфоксид-дв): 5 - 1,09 (д, ЗН); 1,15 (д, 6Н); 1,65 (м, 1Н); 1,79 (м. 1Н); 2,63 (м, ЗН); 3,96 (м, 1Н); 7,05 (м, 2Н); 7,22 (м, 2Н)

Приклад З: 1Н-ЯМР (диметилсульфоксид-дв): 5 - 1,13 (м, 9Н); 1, 74 (м, 2Н); 8,55 (септет, 1Н); 2,70 (т, с 250 2Н); 4,00 (м, 1Н); 7,3 (м, 4Н) о

Приклад 4: "Н-ЯМР (0ССІ3): 8 - 1,22 (д, ЗН); 1,26 (д, 6Н); 1,79 (м, 2Н); 2,29 (с, 6Н); 2,60 (м, ЗН); 4,01 (м, 1Н); 6,78 (с, 2Н); 6,82 (с, 1Н)

Приклад 37; "Н-ЯМР (СОСІз): 6 - 1,1 (д, ЗН); 1,6 (с, ЗН); 1,7 (с, ЗН); 2,7 (м, ЗН); 7,1 (м, ЗН); 7,2 (м, ЗН)

Приклад 38: ТН-ЯМе (СОСІ3): 6 - 1,1 (д, ЗН); 1,6 (с, ЗН); 1,7 (с, ЗН); 2,6 (м, ЗН); 4,0 (м, 1Н); 6,9 (м, о гнутл(м,2н) Ф

Приклад 39: "НА-ЯМР (СОСІз): 6 - 1,2 (д, ЗН); 1,6 (с, ЗН); 1,7 (с, ЗН); 1,8 (м, 2Н); 2,6 (м, 2Н); 411 (м, со 1Н); 6,8 (м, 2Н); 6,9 (м, 1Н)

Приклад 40: 1Н-ЯМР (диметилсульфоксид-дв): 5 - 1,1 (д, ЗН); 1,5 (с, ЗН); 1.6 (с, ЗН); 1,7 (м, 1Н); 1,68 - (М. 1Н): 2.2 (с, ЗН); 4,0 (м, 1Н); 7,1 (с, 4Н) Ге)

Приклад 55. 1Н-ЯМР (диметилсульфоксид-сів): 5- 1,1 (д, ЗН); 1,7 (м. 2Н); 2,6 (м. ЗН); 4,0 (м. 1Нн); 6,7 (тт. 1Н); 7,2 (м. 5Н). « - с з (е)) - (ее) о 50

Фе (Ф) ко бо б5

Таблиця 2: Сполуки формули (із) в'

С (5) ' Іа тб е а (2) 70 аа 720 СНР Ме (СН | - ши 2-2 СНа-е-Рг ЕС (сно, - ши

Сну ме сне; |ззме 1 сч пах сно «сн, о 2-6 о Ме (СН) 3-й о / І йод снитися, Ф сн, сн, со ч- 2-7 о Ме (сн. ММе» сни | т се; сн, 2-3 о Ме (сн, 3.5-г, ч сн. -- сн, З с з сн 2-9 | СН.-3-СЕ Сн. іє (СН. | 3-ММе,

Ф 2-10 | СН.-3-е-С.Н, Е | (СН,)» | 3-МЕ:, - 2-11 |сСну-?,б-вусяну | Ме | сн), | 3-ОРн

Ге | 1 ще 2-12 | сн.-2,5-С1.-СаНа Ме сн.» 3-5РЬ й 2413. | тн Ї є | сно; |. 2-14 | 2-сн.-С.Н, | Ме ! (СН.)з | - масло 5Б | 2-15 | 2-Е-с.н,; | ме ! (сні. | - | масло

Ос 2лв о |зоснусян, | « іс, І- пн пп нов У пнйн нннтни пОЛ сотім .

О00012ат Ігзячснуусну ія гісно І.

Й І , Я ' бо 12-18 |з5чснинсяніІ | Ме І існя» | з-яюд зле Існусь, 00 Їме свя 0 бо снусон ме Твєн/ 1-0 221 | СнисСьне ЕЄ (СН | : ші 122 |сонсня; ме Де о 1223 | стснух ме сн 2-25 | снеснісна, Ме (сн); - з |зав |снинснуу Щ|ме (єншй |зме сн.снісн.), | Ме ІСН.)» З-бод 20 сН.СнІСН.)» Ех ІСН.» - - снеснІСНЬ, Ї єе (сно) | 3-ме в 2-31 | сніснусунь сч 25 Ге) 2-32 | СНІСНСаН» | ке (СН); - 2-33. | сніснуюн» Ех (сну); | з-ме 2-34 | свасн., Ме (сн). - место о 30 Ге») 2-36 | СецСнЬ; Ме | ІС) | - зв | 2-37 | сСнені, | Ме | (Сн) | 3-с масло . «я 238 | Рі Ї пере Ї (сн. |. | масло 2-39. | вве пре Ї існу» | з-ме « | 240 | іт; | іяе сно» | 3.5-Ме; - с г 2-4 | СЕСІСНІ) | кре Ї (сно) | 3,5-ме; | масло (22 |і | сть | «сна | існо; | тіж, б» 2-43 | стісну), | св І існ» і. - 2-4 | Ре СЕ. | (СН. | З-йод со 2-25 | сясно» Ї се, | існа» | з-є ! о 50 - з й 2-48 |і |Ссвуста | сна |.

І2-47 с свсн., Їсвусту сну. |. ов 13-48 сніснИсоне |Сстсня. ся) (Ф 1243 1 існссю існу, І. т б3-5О 1 тяоснсНу, ре: осн, о. птн в В в ПОВ ТВО ОВО ОО ВООН 60 б5

Ру : в А масло в (сн. масло -- -Ма і-Рг в; | (сн. віл: масло 70 ко еєня, 0 1зсв, Гтаст 2-56. | -Рг (СН. вл

ЕСН. 3,.4-С ут | 257 СИ є (Снаа 7 : | 2-60 Сян. т ІСН.» | Ш ; ши с

ІСН.) | Ес масло 2-62 | сНосНІСН Гн Гісно» :

СеосСне, - о 2-53 2 ! | ех | «сна | о 2-84 І-Рг | ну | (СН 7 | (ее) 2-55 | Сясн.), " | (СНо)ю | 3-Ме - зо | , | ій Ме 2-68 | Р; ще | (сн.» З | що 2-87 | САС.) | РЕ | сн. | Й | масла

І зв | 2-68 | 2 | ме | сяснусн. | | масло З : і-ег ; н Й 2-83 | ст | ме | сніСЯ.СНн, 7 | масла --0 (СНІ і3існ й і2 | пс | ме | сніснаіс 2 7 | масло | 2-тоз | стіснуу Ї ме | снісноісна | 3св, |. масло - алі | ів Гм | сніснуєн» | а-Мме | масла " | 2-72 | ія | ме | снів сн, | ваші | масло 2-73 | сксн т | снісну)сно | 4-Мме | масло а 2-74 | скісну, Ге | сніснуісн, | 3-ме Ї маєте - В а ! бо | 2-75 | СЕСн. |! Сніснуся, | 3-Ме " да ю ТУ | ме ! ц. Глава. т (се; 53-78 | РІ ; пт осмиСнУ | -ме; ! ' " І ме ї 2 І! масло с» 177 СЕС, І ся |. 2-73 сівнисн.), ія | 7.5-Ме.

І -г: Ї масле

ГІ "7-35 ния 60 65 -24-

м. Тяб фе А хи |та зн | Їсво//3- рю зів 7 1 Те 02221 ю зе Тяте Те Те Плю Т2-е3 «пятя 7 (ее | ле 177 сек ее Теж 7773 пек 77 Т1е 77 Теж "Петеши Те те тн 1 соми сив Уч ЕМ ПИ те Тяни ж Тео зн зо Те 7 Те ке Тк 1700009 ти Теси 7 ж Те Тане 1777 , я 2-а6 | стісна); | ма (Сну зносі | їй з зв | 298 | СтСну» | ме | існу» | з-мн-собзСане Ф зв ящи 7771е Те Тек 2-100 | стіснУ» | ме | (СН.з | з-чн-соссіз « с 79 рало: | скін); |: Ї сн,» | з-чн-СОСсІ | - г 2-02 | свісна), Ї ме Ї існу» | з-чнме 203 | ск(існо) є | сну» | з-чнме

Фу 01 2лоз | сс» | ме І сно» | 3-чме, - 212-105 | стен | Е ! (СА | 3-ММе, 69 |злов інт | ме | сни» | з-чно о 50 с 2107 | іт ів Ї (сно | з-хн. ігисв Р | ме І існу» "з-нсосніу зв | алое |і є | сті» рзмнеосня

ОО 00 зио іст і ме істо озмнодсну з зи: Кір іг: пісна, Сзенсосну бо б5 ов.

ке ТА Їх. вою, зяиля 77777 1ж0 Те Те 33310000 ' епосу 01600 Теня Теедяо 1721 засне 0 Їме Іс; он «Гессе Те 12233317 тестя 30160 Тобсу 17 слюїстни 0 1е000 еще То 17 ; озлга сс. 010 Пісна (осо я с й 2-127 | свісно І ме Ї сна» осос, со - з | 24129 | їРе Е (СН. ОСНсоне о 2-130 | іт; | ме | сна)» Ї он | 4 2131 іт | є: | (сно | он | | З со 12432 |і | ме | сно; І ососн,

І» 2433 | їв | І сну | ососн, --134 | Ре | Ме | (СН. | осо.

ФоО2438 | те |в І (сну осот) звів | ме | сно)» | ососане їй в 12437 | їх Ї є: | існої; | ОСосан сю» 138 | ще | Ме | (сном І ОСоМмМе, ше ре Ще Іст оссохме, 2140 ях Ї ме Іс.» Іссоссу о а Пилоподібний препарат стримують за рахунок того, що ТОваг. часток сполуки формули (І) змішують з 9Оваг. частками тальку як інертної речовини та отриману суміш подрібнюють в ударному млині. во б) Змочуваний порошок, що легко диспергує у воді, отримують за рахунок того, що поваг часток столуки формули (І) змішують з б4ваг. частками кварцу, що містить каолін, як інертної речовини, лігнінсульфокислого калію та ваг. часткою опеїлметилтауринокислого натрію як речовини, що змочує та

Ро) Дисперсійний концентрат, Що лего Диспергує У воді, отримують за рахунок того, що 20ваг. часток сполуки формули (І) змішують з бваг. частками простого алкілфенолполігліколевого ефіру (торгівельний продукт що Тійоп Х 207), Зваг. частками простого ізотридеканолполігліколевого ефіру, що містить 8 моль етиленоксиду, та

71 ваг. часткою парафінової мінеральної олії (з границями кипіння близько 255-вище 277С) та отриману суміш подрібнюють у кульовому млині до величини частинок менше 5 мікрон. г) Емульгувальний концентрат отримують з 15ваг. часток сполуки формули (І), 75ваг. часток циклогексанону як розчинника та 1Оваг. часток оксиетилованого ноніфенолу як емульгатора. д) Гранулят, що диспергує у воді, отримують за рахунок того, що 75ваг. часток сполуки формули (І) змішують з 1Оваг. частками лігнінсульфокислого кальцію, 5ваг. частками лаурилсульфату каоліну, отриману суміш подрібнюють у стрижньовому млині та порошок гранулюють у псевдозрідженому шарі шляхом вприскування до нього води. 70 є) Гранулят, що диспергує у воді, отримують також за рахунок того, що у колоїдному млині гомогенізують та попередньо подрібнюють суміш 25ваг. часток сполуки формули (), 5ваг. часток 2,2'і-динафтилметан-6,6б'і'-дисульфокислого натрію, 2ваг. часток олоеїлметилтауринокислого натрію, ваг. частки полівінілового спирту, 17 ваг. часток карбонату кальцію та 5Оваг. часток води. Потім здійснюють помел у грануляційному млині та отриману суспензію розпилюють та сушать у розпилювальній вежі, обладнаній /5 одноканальним соплом.

В. Біологічні приклади 1. Дія на бур'яни після їх обробки до появи сходів.

Насіння та ризомні шматки моно- та дикотильних бур'янів вносять до піщаного глинистого грунту у пластмасових горщиках. Потім на грунт наносять покривний шар тієї ж землі. Запропоновані сполуки у вигляді Ззмочуваного порошку або емульсійного концентрату розводять водою, яку беруть в розрахунку 600-800 л/га.

Отримані таким чином водні суспензії або емульсії наносять на поверхню грунту у різних дозах.

Після обробки горщики розміщують у теплиці в умовах росту бур'янів. Оптичну оцінку пошкодження рослин або сходів здійснюють після появи сходів дослідних рослин через 3-4 тижні відносно контрольних рослин.

Результати дослідів виявляють, що запропоновані сполуки проявляють гарну гербіцидну активність до широкого с ов спектра бур'янових трав та рослин. Так, наприклад, при витратах 1,25кг/га або менше активного компонента, сполуки прикладів 1, 2, З, 4, 6, 11, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 48, 49, 55, 91, 99,106, 2-22, 2-23, 2-34, 2-35, і) 2-36, 2-37, 2-38, 2-51, 2-69, 2-70 та 2-70а (див. таблиці 1 та 2) проявляють дуже гарну гербіцидну активність до бур'янів, таких як Зіеїйагіа тедіа, І оїцт тийКйогит, Маїйгісага іподога, Еспіпоспіоа сгиз-даїйї, Зіпарів аіІра та Амепа заїйїма. с зо 2. Дія на бур'яни після обробки їхніх сходів

Насіння та ризомні шматки моно- та дикотильних бур'янів вносять до піщаного глинистого грунту у Ме пластмасових горщиках і потім на грунт наносять покривний шар тієї ж землі. Горщики розміщують у теплиці в со умовах росту бур'янів. Через три тижні після посіву відбувається обробка дослідних рослин, що знаходяться на стадії розвитку трьох листків. --

Запропоновані сполуки у вигляді змочуваного порошку або емульсійного концентрату розводять водою, яку со беруть в розрахунку 600-800 л/га. Отримані таким чином водні робочі препарати наносять на зелені частини рослин у різних дозах. Після 3-4 тижнів вирощування дослідних рослин у теплиці в оптимальних умовах візуально визначають активність препаратів відносно необроблених контрольних рослин. При обробці після появи сходів запропоновані засоби також проявляють гарну гербіцидну активність до широкого спектра « важливих з економічної точки зору бур'янових трав та рослин. Наприклад, при витратах 1,25кг/га або менше ств) с активного компонента, сполуки прикладів 1, 2, З, 4, 5, 27, 28, 39, 40, 41, 43, 48, 49, 99, 106, 2-23, 2-34, . 2-36, 2-38, 2-51, 2-69, 2-70 та 2-70а (див. таблиці 1 та 2) проявляють дуже гарну гербіцидну активність до и? бур'янів, таких як Зіпаріз аїра, Іоїйцт пиййогОт, Маїгісагіа іподога, Еспіпоспіоа сгиз-даїйй, З(еїагіа теадіа, Сургиз іга та Амепа заїйїма.

З. Дія на бур'яни в рисових культурах

Ге» Висаджений та посіяний рис, а також типові бур'яни рисових культур вирощують у теплиці до стадії розвитку а трьох листків (Еспіпоспіса 1,5 листки) у закритих пластмасових горщиках в умовах росту рису типу Радау (підпір води: 2-Зсм). Потім їх оброблюють запропонованими сполуками. Для цього активні компоненти у вигляді о препаратів суспендують у воді, розчиняють або емульгують та виливають у загачену воду дослідних рослин у різних дозах. Після цього дослідні рослини ставлять до теплиці в оптимальних умовах росту та залишають і, стояти в даних умовах протягом усього досліду. 4) Приблизно через три тижні після обробки візуально оцінювали результати боротьби із бур'янами порівняно до необроблених контрольних рослин. Запропоновані сполуки проявляють дуже гарну гербіцидну активність до бур'янів. Наприклад, сполуки прикладів 1, 2, 4, 6, 11, 38, 43, 49, 99, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-51 та 2-70 дв (ДИВ. таблиці 1 та 2) проявляють дуже гарну гербіцидну активність до типових бур'янів рисових культур, таких як Сурегив топії, Еспіпоспіоа сгивз-даїйї та Задіцчагіа рудтаеа.

Ф) 4. Витримування гербіцидів культурними рослинами В інших дослідах у теплиці насіння культурних рослин та ка бур'янів вносять до піщаного глинистого грунту та потім на грунт наносять покривний шар тієї ж землі.

Частину горщиків оброблюють згідно з даними п. 1, а інші горщики розміщують у теплиці до розвитку двох во або трьох справжніх листків у рослин. Потім оброблюють згідно з даними п. 2, причому запропоновані сполуки формули (І) застосовують у різних дозах.

Через 4-5 тижнів після обробки та перебування у теплиці візуально визначають, що як і під час досходової, так і під час після обробки сходів запропоновані сполуки не впливають негативно на дводольні культури, такі як соя, бавовник, рапс, цукровий буряк, картопля, навіть якщо їх застосовують у високих дозах. Деякі активні 65 Компоненти навіть не" справляють ніякого негативного впливу на злакові рослини, такі як ячмінь, пшениця, жито, сорго звичайне, кукурудза або рис. Так, сполуки формули (І) мають високу селективність під час боротьби із бур'яновою рослинністю у сільськогосподарських культурах.

Claims (1)

1. Формула винаходу

   1. Гербіцидний або регулюючий ріст рослин засіб, який містить органічний активний компонент та цільові добавки, що відрізняється тим, що містить одну або декілька сполук формули (І) як органічний активний компонент 70 ві! І 1 т ше (Х), , м 25 їх х АОС м Є тмАсСнН-Х /4 5 41 я й де К- алкіл з 1-6 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, тіоціанатогрупу, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений циклоалкіл з 3-9 атомами сч 29 вуглецю, незаміщений або заміщений феніл та 3-б--ленний гетероциклічний залишок, що містить 1-3 (У гетероатоми з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кільце є заміщеним або незаміщеним; або незаміщений або заміщений феніл, В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, або алкіл- або діалкіламіногрупу з 1-6 с атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-10 атомами вуглецю, або 3-б--ленний гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок /Ф3 або гетероцикліламіногрупу, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому со останні 5 залишків незаміщені або заміщені, або ацил; або Б? та КЗ разом з атомом азоту групи МЕ2ЕЗ утворюють 3-6--ленний гетероциклічний залишок з 1-4 гетероатомами, причому поряд з вказаним атомом азоту -ж7 інші гетероатоми можна обирати з групи, що включає азот, кисень та сірку, та залишок є незаміщеним або «со заміщеним, В7- водень, аміногрупа, алкіл- або діалкіламіногрупа з 1-6 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-10 атомами вуглецю, або 3-6--ленний гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупа, що містять по 1-3 « гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожен з останніх залишків є незаміщеним або Ше) с заміщеним, або ацил, ц В- водень, галоген, нітрогрупа, ціаногрупа, тіоціанатогрупа або залишок формули В!-У", де В' та У! мають "» вказане нижче значення, А- алкіленовий залишок з 1-5 атомами вуглецю в лінійному ланцюзі або алкенілен або алкінілен, кожен з 2-5 атомами вуглецю у лінійному ланцюзі, причому кожний з останніх трьох дирадикалів є незаміщеним або Ге») заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, - тіоціанатогрупу та залишок формули -82-У2; (Х)п- означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, групи ОН, со МН», МО», СНО, СООН, СМ, ЗСМ або залишок формули -89-в, де ВО має вказане нижче значення, а К є о 50 незаміщеним або заміщеним ациклічним вуглеводневим залишком з 1-6 атомами вуглецю; або залишок формули -ВО-КО, де ВО має вказане нижче значення, а КО означає ароматичний, насичений або частково с» насичений карбоциклічний або гетероциклічний залишок, причому циклічний залишок є незаміщеним або заміщеним; або два останні залишки Х разом утворюють конденсований 4-б--ленний цикл, який є карбоциклічним або містить гетероатоми з групи, що включає кисень, сірку та азот та є незаміщеним або 22 заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та ГФ) оксогрупу, п-0,1,2,3,4 або 5, по ВО, В", В2 незалежно один від одного утворюють прямий зв'язок або бівалентну групу формули -О-, -З(О) ру, -Щ(О)р-0-, -0-5(О)р-, -СО-, -0-60-, -60-0-, -5-60-, -б0-5-, -5-65-, -65-5-, -0О-60-0-, -МК-, -0О-МК-, 60 -МА-О-, -МА-СО-, -СО-МК-, -0-СО-МК-, -МАК-СО-О-, -МАК-СО-МА"-, причому р - 0,1 або 2, а К та " незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, феніл, бензил, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або алканоїл з 1-6 атомами вуглецю, У, У? незалежно один від одного означають Н або ациклічний вуглеводневий залишок або циклічний вуглеводневий залишок з 3-8 атомами вуглецю або 3-9--ленний гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з 65 групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним, або їхні солі в ефективній кількості.

   2. Засіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що він містить сполуку формули (І), де ВК 1- алкіл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, феніл, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, аміногрупу, моно- та діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алканоїламіногрупу з 70 1-4 атомами вуглецю, бензоїламіногрупу, нітрогрупу, ціаногрупу, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині та алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, 3-6--ленний гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кільце є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, або незаміщений або 75 заміщений феніл, В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, або алкіламіно- або діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-6 атомами вуглецю, або 3-6--ленний гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупу, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх 5 залишків незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, алкінілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, гідроксил, аміногрупу, ациламіногрупу, моно- та діалкіламіногрупу, нітрогрупу, карбоксил, ціаногрупу, азидогрупу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в СМ алкоксильній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та о діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та, у випадку циклічних залишків, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, або ацил; або Го) В? та КЗ разом з атомом азоту групи МЕЗО утворюють 3-б--ленний гетероциклічний залишок з 1-2 Фо гетероатомами, причому поряд з вказаним атомом азоту другим гетероатомом може бути азот, кисень та сірка, та залишок є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген,алкілз 09 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, «- В - водень, аміногрупа, алкіламіногрупа або діалкіламіногрупа з 1-6 атомами вуглецю в кожній алкільній 3о частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-6 атомами ре) вуглецю або 3-6--ленний гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупа, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх 5 залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкоксил з 1-4 «ф атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, алкінілоксигрупу з З с 2-4 атомами вуглецю, гідроксил, аміногрупу, ациламіногрупу, моно- та діалкіламіногрупу, нітрогрупу, "» карбоксил, ціаногрупу, азидогрупу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, " алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та, у

   Ме. випадку циклічних залишків, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю; або ацил, - В - водень, галоген, або залишок формули -В1-У", де В' та У! мають вказані нижче значення, со А - означає бівалентний залишок формули А", А?, А? або А" -СВ987- (А"), (Се) -св889-СсвОВ 11. (А), с -«св2-св З. (АЗ), -св11р15.св16р17. ср 18р 19. (А, де В5 в", 8 в во в", В в'я Вб, Вб вт, ВВ та К!? незалежно один від одного означають 25 галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, тіоціанатогрупу або залишок формули -В2-У2, ГФ) (Х)в - означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, групи ОН, МН», МО», СНО, СООН, СМ, ЗСМ або залишок формули -89-РБ, де ВО має вказане нижче значення, а В. означає о алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або алкініл з 2-6 атомами вуглецю, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним; залишок формули -8О-КО, де ВО має вказані нижче 50 значення, а КО означає циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, циклоалкеніл з 3-6 атомами вуглецю або феніл, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним або два суміжні залишки Х разом утворюють конденсований 4-6--ленний цикл, який є карбоциклічним або містить гетероатоми з групи, що включає кисень, сірку та азот, та є незаміщеним або заміщеним одним або декількома б5 Залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, п-0,1, 2, З або 4,

   во, в', В2 незалежно один від одного означають прямий зв'язок або бівалентну групу формули -О-, -5-, -СО-, -0-со-, -60-0-, -5-СО-, -60-5-, -0-2О-0-, -МК-, -МА-СО-, -СО-МК-, -0-СО-МК-, -МАК-СО-О- або -МА-СО-МК"-, причому К' та К" незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, У, 2 незалежно один від одного означають водень або ациклічний вуглеводневий залишок з 1-6 атомами вуглецю, циклічний вуглеводневий залишок з 3-6 атомами вуглецю або 3-9--ленний гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з групи що включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 70 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, алкенілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, алкінілоксигрупу з 2-4 атомами вуглецю, гідроксил, аміногрупу, ациламіногрупу, моно- та діалкіламіногрупу, нітрогрупу, карбоксил, ціаногрупу, азидогрупу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфініл з 1-4 75 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю та, у випадку циклічних залишків, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, або її сіль.

   З. Засіб згідно з будь-яким з пп. 1 або 2, який відрізняється тим, що він містить сполуку формули (І), де В - алкіл з 1-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю та галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, та феніл, що є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупу, ціаногрупу, алкілкарбоніл з 1-2 атомами СМ вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-2 атомами вуглецю в кожній о алкільній частині та алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю; або феніл, що є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупу, ціаногрупу, алкілкарбоніл з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, «9 моно- та діалкіламінокарбоніл з 1-2 атомами вуглецю в кожній алкільній частині та алкілсульфоніл з 1-4 Фо атомами вуглецю, В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, со ціаноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю, п діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, 3о алкілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 ісе) атомами вуглецю в алкільній частині, галоїдалкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в « кожній алкільній частині, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, циклоалкіламіноалкіл з 3-9 атомами вуглецю в циклоалкільній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній З с частині, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, гетероциклілалкіл з 3-9 атомами вуглецю в гетероциклічній частині "» та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, причому циклічні групи останніх трьох залишків є незаміщеними або " заміщеними одним або декількома залишками з групи, яка містить алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген та ціаногрупу; або феніл, феноксил, фенілкарбоніл, фенілкарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині,

   Ме. алкіламінокарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю - в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній со частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, гетероциклічний залишок, Ге) 20 гетероцикліламіногрупу, оксигетероциклічний залишок, гетероциклілтіогрупу, або один з останніх 16 залишків, що є заміщеним в ациклічній частині або в циклічній частині одним або декількома залишками з групи, яка с» включає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, форміл, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в 22 алкоксильній частині, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, причому кожний гетероциклічний залишок містить по 3-9 ГФ) кільцевих атомів та 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, В? та КЗ разом з атомом азоту групи МЕЗО утворюють 3-б--ленний гетероциклічний залишок з 1-2 по кільцевими гетероатомами, причому поряд з атомом азоту другим гетероатомом може бути азот, кисень та сірка, та залишок є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка містить галоген, алкіл з 60 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, В" - водень, аміногрупа, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, ціаноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламіногрупа з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, діалкіламіногрупа з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкілоксигрупа з 1-4 атомами вуглецю, алкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, бо галоїдалкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині,

   алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, циклоалкіламіноалкіл з 3-9 атомами

   Вуглецю в циклоалкільній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, 3-9--ленний гетероциклілалкіл з 3-9 атомами вуглецю в гетероциклічній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, причому циклічні групи останніх трьох залишків є незаміщеними або заміщеними одним або декількома залишками з групи, що включає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген та ціаногрупу; або феніл, феноксил, фенілкарбоніл, фенілкарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині,

   70 алкоксикарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламінокарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, гетероциклічний залишок,

   /5 Гетероцикліламіногрупа, оксигетероциклічний залишок, гетероциклілтіогрупа, або один з останніх 16 залишків, що є заміщеним в ациклічній частині або в циклічній частині одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами вуглецю, форміл, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, причому кожний гетероциклічний залишок містить по 3-9 кільцевих атомів та 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку,

   В - водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, А - бівалентний залишок вказаних формул А", А?, А? або А", де БУ, в", 8 вв в" вв ВМ Ос

   15 Вб Вт, ВВ та В"9 незалежно один від одного означають водень, галоген, алкіл з 1-8 атомами вуглецю, (5) алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, циклоалкеніл з 3-9 атомами вуглецю, феніл, 3-б--ленний гетероциклічний залишок з 1-3 гетероатомами з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх 7 залишків незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкюоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 атомами і)

   вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, аміногрупу, моно- та діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в б кожній алкільній частині, алканоїламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю, бензоїламіногрупу, нітрогрупу, ціаногрупу, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, форміл, карбамоїл, моно- та 09 діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю «-- та у випадку циклічних залишків, також алкіл з 1-4 атомами вуглецю та галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю,

   3 (Х)п означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, гідроксил, |се) аміногрупу, нітрогрупу, форміл, карбоксил, ціаногрупу, тіоціанатогрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, ціаноалкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю, діалкіламіногрупу з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, « алкілоксигрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, галоїдалкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 З с атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкілтіогрупу з 1-4 атомами "» вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галоїдалкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, " галоїдалкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині,

   діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, циклоалкіламіноалкіл з 3-9 атомами вуглецю в циклоалкільній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, циклоалкіл з 3-9 атомами

   Ме, вуглецю, 3-9 членний гетероциклілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, причому циклічні групи - останніх трьох залишків є незаміщеними або заміщеними одним або декількома залишками з групи, що включає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоген та ціаногрупу; або феніл, феноксил, фенілкарбоніл, фенілкарбонілалкіл з бо 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та со 50 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламінокарбонілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в сю алкоксильній частині, амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, гетероциклічний залишок, гетероцикліламіногрупу, оксигетероциклічний залишок, гетероциклілтіогрупу, або один 5о з останніх 16 залишків, що є заміщеним в ациклічній частині або в циклічній частині одним або декількома ГФ! залишками з групи, яка включає галоген, нітрогрупу, ціаногрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкоксил з 1-4 о атомами вуглецю, форміл, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, причому кожний гетероциклічний

   60 залишок містить по 3-9 кільцевих атомів та 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку; або два суміжні залишки Х разом утворюють конденсований цикл з 4-6 кільцевими атомами, який є карбоциклічним або містить гетероатоми з групи, що включає кисень, сірку та азот, та є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, або її сіль.

   65 4. Засіб згідно з будь-яким з пп. 1-3, який відрізняється тим, що він містить сполуку формули (І), де

   В - алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1 -4 атомами вуглецю, бензил або циклоалкілалкіл з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині та 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, алкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині або феніл, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині або феноксикарбоніл або один з останніх трьох залишків, який є одно-трикратно заміщений у фенільній частині залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами 70 вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю та алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині; або 22 та КЗ разом з атомом азоту групи МЕ2ВЗ утворюють 3-б-членний гетероциклічний залишок з 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту другим гетероатомом може бути азот або кисень, та залишок є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та оксогрупу, В - водень, аміногрупа, форміл, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, діалкіламіногрупа з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкоксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, діалкіламіноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, феніл, феноксіалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феноксикарбоніл, феніламінокарбоніл або один з останніх 5 залишків, що є одно- трикратно заміщеним у фенільній частині залишками з групи, яка включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю та алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, В - водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю або циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, с 29 А - бівалентний залишок вказаних формул А", А?, А? або А", де БУ, в", 8 вв в" вв в" о КТ5 ВВ вт, в'8 та в!? незалежно один від одного означають водень, галоген або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, переважно водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, (Х)п означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, гідроксил, со зо алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або її сіль.

   5. Засіб згідно з будь-яким з пп. 1-4, який відрізняється тим, що він містить сполуку формули (І), де (2) В- алкіл з 1-4 атомами вуглецю, галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю або циклоалкілметил з 3-6 атомами со вуглецю в циклоалкільній частині, В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, форміл або алкіл з 1-4 атомами вуглецю -- з5 або Ге) 22 та КЗ разом з атомом азоту групи МЕЗО утворюють 4-6--ленний гетероциклічний залишок з 1-2 гетероатомами, причому поряд з атомом азоту додатковим гетероатомом може бути азот або кисень, В - водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, « В5- водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або галоїдалкіл з 1-4 атомами вуглецю, З 70 А - бівалентний залишок вказаних формул А", А? або АЗ, де КУ, в", 8, 9, ВО, в, в72, ВЗ незалежно с один від одного означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, "з (Х)п означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, гідроксил, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, або її сіль.

   6. Похідні триазину формули (І) що ! ()

   Ге). у ' У - ре (Х), 2 се х | о с» М УТ ' / М М-СЯ-А . 5 вв В в" і) де В- алкіл з 1-6 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений одним або декількома залишками з групи, ко що включає галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, тіоціанатогрупу, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з бо 2-4 атомами вуглецю, алкініл з 2-4 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений циклоалкіл з 3-9 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений феніл та 3-б--ленний гетероциклічний залишок, що містить 1-3 гетероатоми з групи, яка включає азот, кисень та сірку, причому кільце є заміщеним або незаміщеним; або незаміщений або заміщений феніл, В2 та ВЗ незалежно один від одного означають водень, аміногрупу, або алкіл- або діалкіламіногрупу з 1-6 65 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-10 атомами вуглецю, або 3-б--ленний гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупу, що містять по 1-3 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому останні 5 залишків незаміщені або заміщені, або ацил; або

   В? та КЗ разом з атомом азоту групи МЕЗО утворюють 3-б--ленний гетероциклічний залишок з 1-4 гетероатомами, причому поряд з вказаним атомом азоту інші гетероатоми можна вибирати з групи, що включає азот, кисень та сірку, та залишок є незаміщеним або заміщеним,

   В - водень, аміногрупа, алкіл- або діалкіламіногрупа з 1-6 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, ациклічний або циклічний вуглеводневий або оксивуглеводневий залишок, кожний з 1-10 атомами вуглецю, або 3-6--ленний гетероциклічний або оксигетероциклічний залишок або гетероцикліламіногрупа, що містять по 1-3

   70 гетероатоми з групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожен з останніх залишків є незаміщеним або заміщеним, або ацил,

   В - водень, галоген, нітрогрупа, ціаногрупа, тіоціанатогрупа або залишок формули В'!-У" де В' та У! мають вказане нижче значення,

   А - алкіленовий залишок з 1-5 атомами вуглецю в лінійному ланцюзі або алкенілен або алкінілен, кожен з

   2-5 атомами вуглецю у лінійному ланцюзі, причому кожний з останніх трьох дирадикалів є незаміщеним або заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, нітрогрупу, Цціаногрупу, тіоціанатогрупу та залишок формули -82-У2,

   (Х)п означає п замісників Х, причому замісники Х незалежно один від одного означають галоген, групи ОН,

   МН», МО», СНО, СООН, СМ, ЗСМ або залишок формули -89-Б, де ВО має вказане вище значення, а К є незаміщеним або заміщеним ациклічним вуглеводневим залишком з 1-6 атомами вуглецю; або залишок формули -892-КО, де ВО має вказане нижче значення, а Б. 9 означає ароматичний, насичений або частково насичений карбоциклічний або гетероциклічний залишок, причому циклічний залишок є незаміщеним або заміщеним; або два останні залишки Х разом утворюють конденсований 4-б--ленний цикл, який є карбоциклічним або містить гетероатоми з групи, що включає кисень, сірку та азот, та є незаміщеним або сч заміщеним одним або декількома залишками з групи, що включає галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю та (3) оксогрупу, п - 0, 1, 2, 3, 4 або 5,

   ВО, В", В2 незалежно один від одного утворюють прямий зв'язок або бівалентну групу формули -О-, -В(О) р-,

   -Щ(О)р-0-, -0-5(О)р-, -СО-, -0-60-, -60-0-, -5-60-, -6б0-5-, -3-05-, -0б5-5-, -0-60-0-, -МК-, -0О-МКУ, с -МА-О-, -МА-СО-, -БО-МК-, -0-СО-МК-, -МА-СО-О-, -МА-СО-МА"-, причому р-О, 1 або 2, а К' та К" незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, феніл, бензил, циклоалкіл з 3-6 атомами (22)

   вуглецю або алканоїл з 1-6 атомами вуглецю, со

   У, м2 незалежно один від одного означають Н або ациклічний вуглеводневий залишок, або циклічний вуглеводневий залишок з 3-8 атомами вуглецю, або 3-9 членний гетероциклічний залишок з 1-Згетероатомами зЙ їж 7 з5 групи, що включає азот, кисень та сірку, причому кожний з останніх трьох залишків є незаміщеним або (ау заміщеним, та їхні солі, причому, виключаються сполуки, де а) В" означає Н, К- водень, а А - СНо або б) В! означає н-пропіл, К7- Н, В? -СНоОН, А -СН(ОН)-, п - 0, а група МЕ? - морфолін-4-іл, «

   в) В! означає С5Н.4, СеНв, СтоНочя, В", СНоСН»оВУ, В" означає Н, КЗ - Н, А - -СНоСН»-,

   (Хп - 3,5-ди-трет.-бутил-4-гідроксил, а група МЕ2ВЗ означає МНСНЬСН»оВ", причому у вказаних формулах В" З с означає 3,5-ди-трет.-бутил-4-гідроксифеніл. "» 7. Спосіб боротьби з бур'яновими рослинами або регулювання росту рослин шляхом обробки рослин, насіння " рослин або посівної площі органічним активним компонентом, який відрізняється тим, що як органічний активний компонент використовують сполуку формули (І) згідно з будь-яким з пп. 1-6 або її сіль в ефективній кількості. (22) - Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 12, 15.12.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і со науки України. о 50 сю»

   Ф) іме) 60 б5