DD142716A1 - Verfahren zur herstellung wasserloeslicher monoazoreaktivfarbstoffe - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazoreaktivfarbstoffe der Formel, in der D = den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden aromatischen Amins und X = Cl, NH ind 2 oder Y bedeuten, wobei Y für den Rest einer Verbindung HY steht, die Anilin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, o-, m-, p-Methylanilin, o-, m-, p-Methoxyanilin oder Monoäthanolamin sein soll, und ihrer entsprechenden Kupferkomplexe. Sie werden erfindungsgemäß erhalten, indem man zunächst Canurchlorid mit 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in wässrigem Medium ohne Zugabe säurebindender Mittel kondensiert, sodann in das stark saure Reaktionsgemisch unter Nutzung der bei der Kondensation freigesetzten Salzsäure die Diazokomponente und Natriumnitrit gibt, gegebenenfalls mit Ammoniak oder einer Verbindung HY zwecks Ersatz des zweiten Cl-Atoms am Triazinring und gegebenenfalls weiter zum Kupfer-Farbstoffkomplex umsetzt. - Formel -
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazoreaktivfarbstoffe, die in der Säureform der Forme 1
HO
D-N=If-
SO3H
entsprechen, oder ihrer entsprechenden Kupferkomplexe. In der Formel bedeuten D = den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden aromatischen Amins und X = Cl, IiH2 oder Y. Y steht für den Rest einer Verbindung HY, die Anilin, N-Methy!anilin, N-Äthy!anilin,
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- 2 - 2005
ο-, m-, p-Methylanilin, ο-, m-, p-Methoxyanilin oder Monoäthanolamin bedeuten soll.
Aus den DS-AS 1 075 244 und DE-AS 1 103 483 sind Farbstoffe obengenannter Formel bekannt. Sie werden unter anderem erhalten, indem man Cyanurchlorid mit der Aminonaphtholsulfonsäure unter ständiger Zugabe säurebindender Mittel kondensiert, das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit der getrennt bereiteten Diazoverbindung der aromatischen Aminosulfonsäure kuppelt und anschließend mit Ammoniak oder einer Verbindung HI weiterkondensiert.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist ein gegenüber der bisherigen Verfahrensweise ökonomisch günstigeres Herstellungsverfahren für Farbstoffe obengenannter Formel bzw. ihrer entsprechenden Kupferkomplexe.
Darlegung de_sr...We_sens der Erfindung
Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe der genannten Formel wesentlich günstiger herstellen lassen, wenn man zunächst Cyanurchlorid mit 1-Amino-8-naphtho1-3,6-disulfonsäure in wäßrigem Medium ohne Zugabe säurebindender Mittel im Molverhältnis 1 : 1 bei Temperaturen zwischen 0 und 10 0C kondensiert, in das stark saure Reaktionsgemisch äquimolare Mengen einer diazotierbaren aromatischen Aminosulfonsäure und Natriumnitrit gibt, wobei unter Hutzung der bei der Kondensation freigesetzten Salzsäure Diazotierung und Kupplung er-
2if 88ί
-3: 2005
folgt, und nach "beendeter Kupplung gegebenenfalls mit Ammoniak, Anilin, H-Methylanilin, N-Äthylanilin, o-, m-, p-Methylanilin, o-, m-, p-Methoxyanilin oder Monoäthanolamin zwecks Ersatz des zweiten Cl-Atoms am Cyanurchloridrest bei Temperaturen zwischen 20 und 50 0C umsetzt, wonach der Farbstoff in bekannter Y/eise abgetrennt und getrocknet wird, z. B. durch Sprühtrocknung. Der Farbstoff kann nach an sich bekannten Verfahren der oxydativen Kupferung weiter zum entsprechenden Kupfer-Farbstoff komplex umgesetzt werden.
Beispiele von als Diazokomponenten verwendbaren aromatischen Aminosulfonsäuren sind: Anilin-o-sulfonsäure, p-Toluidin-msulfonsäure, 2-lTaphth.3rlamin-4,8-disulfonsäure, 2-Haphthylamin-6,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-i-sulfonsäure, p-Anisidin-m-sulf onsäur e.
Die Diazokomponente wird vorzugsweise in fester Form zu dem fieaktionsgemisch aus Cyanurchlorid und der Aminonaphtholsulfonsäure gegeben. Anschließend wird natriumnitrat als wäßrige lösung zugetropft, wobei noch während der Diazotierung -die Kupplungsreaktion einsetzt, so daß ein rascher Reaktionsablauf erfolgt.
Falls erforderlich, läßt sich durch Zugabe zusätzlicher Salzsäure zu dem Reaktionsgemisch die Reaktionsgeschwindigkeit der Diazotierung erhöhen. Gegen Ende- der Kupplungsreaktion kann durch Zugabe alkalisch reagierender anorganischer Verbindungen, zum Beispiel Soda, ein für die Beendigung der Kupplungsreaktion günstiger pH-Wert von 3 bis 8 eingestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Herstellungsverfahren folgende Vorteile: Durch Wegfall eines gesonderten Diazotierungsansatzes reduziert sich einerseits der Apparatebedarf, andererseits,
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insbesondere durch die Möglichkeit, die Diazokomponente in fester Form einzusetzen, das Reaktionsvolumen, wodurch größere Ansätze im gleichen Reaktionsgefäß gefahren werden können und damit eine v/e sent lieh günstigere Raum-Zeit-Ausbeute erzielt wird. Der Bedarf an Alkali, Salzsäure und Kochsalz (zum Aussalzen) ist geringer, was wiederum zu einer deutlichen Reduzierung der Salzlast der Abwässer führt. Auch die Abwassermenge ist bedingt durch die konzentriertere Fahrweise deutlich geringer.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung des erfin dungsgemäßen Verfahrens, ohne dieses hierauf beschränken zu wollen.
AunSf ührungsbe i spie Ie
Zu einer Anschlämmung von 18,4 g Cyanurchlorid in 100 ml Eiswasser v/ird eine neutrale Lösung von 31,9 g 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (1/10 Mol) in 150 ml Wasser gegeben. Die Temperatur wird durch Außenkühlung zwischen 0 und 10 0C gehalten. Man läßt so lange nachrühren, bis keine freie Aminonaphtholdisulfonsäure mehr nachweisbar ist. 17,3 g Anilino-sulfonsäure werden fest eingetragen. Anschließend läßt man bei 5 bis 10 0C 6,9 g Natriumnitrat als wäßrige lösung zutropfen. Während dieser Zeit bildet sich bereits der Farbstoff. Zur Beendigung der Kupplung hebt man den pH-Wert durch Zugabe von 50 ml 2n~Sodalösung an. Nach beendeter Kupplung werden 10,7 g N-Methylanilin zugegeben und danach auf 40 0C erwärmt. Durch Zugabe von 75 ml 2n-Sodalosung v/ird ein pH-7/ert zwischen 7 und 8 eingestellt und bis zur Beendigung der 2. Kondensation gerührt
Die Farbstoff lösung v/ird sprühgetrocknet.
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Der Farbstoff kann auch durch Zugabe von 100 g Natriumchlorid abgeschieden und nach dem Absaugen getrocknet werden. Ausbeute 95 g
Es wird ein blaustichig roter Farbstoff erhalten·
Peispiel 2;
Die Kondensation der 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure mit Cyanurchlorid wird wie in Beispiel 1 durchgeführt. Anschließend werden 30,3 g 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure als Dinatriumsalz eingetragen.
Nach Zugabe von 10 ml Salzsäure (d = 1,163) werden 6,9 g Natriumnitrit als wäßrige lösung zugetropft. Man läßt 1 Stunde nachrühren und gibt dann 30 ml 2n-Sodalösung zu, um die Kupplung zu beenden. Danach wird 1/10 Mol Ammoniak als wäßrige lösung zugegeben und bei 40 bis 50 0C durch Zugabe von 2n-Sodalösung der pH-Wert bis zur Konstanz bei 8 gehalten. Der erhaltene rote Farbstoff wird durch Zugabe von Wasserstoffperoxid zu der mit Itfatriumacetat und Kupfersulfat versetzten Lösung in den Kupferkomplex überführt, wobei ein blauer Farbstoff erhalten wird. Der Farbstoff wird durch Aussalzen abgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Ausbeute 97 g.
fielspiel $:
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch statt der Anilin-o-sulfonsäure 18,7 g p-Toluidin-m-sulfonsäure. Man erhält einen Farbstoff, der blaustichiger rot färbt als der nach Beispiel 1 erhaltene.
Claims (1)
- 2 1 ί 881- 6 - 2005ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazoreaktivfarbstoffe, die in der Säureform der Formelentsprechen, worin D für den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden aromatischen Amins und X für Cl, KHp oder Y steht, wobei HY = Anilin, N-Methylanilin, N-Äthy!anilin, o-, m-, p-Methy!anilin, 0-, m-, p-Methoxyanilin oder Monoäthanolamin sein soll, oder der entsprechenden Kupfer-Farbstoffkomplexe durch Kondensation von Cyanurchlorid in wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 0 und 10 C mit 1-Amino-8-naphtho1-3,6-disulfonsäure im Molverhältnis 1:1, Zugabe .stöchiometrischer Mengen einer Verbindung D-HH2 und Natriumnitrat, gegebenenfalls nach beendeter Kupplung Kondensation der ent-1 ööl- 7 - 2005standenen Monoazoverbindung mit Ammoniak oder einer Verbindung HY im Mo!verhältnis 1:1 bei Temperaturen zwischen 20 und 50 0C, wobei D und HY die oben genannte Bedeutung haben, und gegebenenfalls überführung in den entsprechenden Kupfer-Komplex, gekennzeichnet dadurch, daß die Kondensation des Cyanurchlorids mit der 1-Amino-8-naphtho1-3,6-disulfonsäure ohne Zugabe säurebindender Mittel erfolgt und die bei der Kondensation freiwerdende Salzsäure für die Diazotierung genutzt wird.
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