DD146455A5 - Verfahren zur herstellung neuer cyclohexanderivate mit herbizider wirkung - Google Patents

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DD146455A5 DD78216233A DD21623378A DD146455A5 DD 146455 A5 DD146455 A5 DD 146455A5 DD 78216233 A DD78216233 A DD 78216233A DD 21623378 A DD21623378 A DD 21623378A DD 146455 A5 DD146455 A5 DD 146455A5
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cyclohexane
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Isao Iwataki
Masami Shibuya
Hisao Ishikawa
Takashi Kawana
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer herbizider Cyclohexanderivate der allgemeinen Formel I, worin R &ind1! Niederalkyl; Phenyl; mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl; oder Benzyl; R &ind2! Niederalkyl; R &ind3! Niederalkyl oder Niederalkenyl; R &ind4! Wasserstoff oder Niederalkoxycarbonyl; X geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen und n 0,1 oder 2 ist, durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Aminderivat der allgemeinen Formel NH&ind2!OR&ind3!.

Description

216233
Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanderivate mit herbizider Wirkung
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanderivate mit selektiver he»bisider Wirkung»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
.In den US-PS Nr. 3.950 420 und 4 011 256 ist offenbart, daß einige Cyclohesan-1,3-dion-Derivate als Herbizide brauchbar sind· Diese bekannten Cyclohexan-1,3-dion-Derivate haben ylgruppen etc· bei der 5-Stellung· Beispielsweise.sind (Allylo3cyamino)butylidenJ~5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2-[i~(Allyloxyamino)butyliden]-4~methoxycarbonyl-5,5~dimethylcyclohexan-1,3~dion usw. offenbart»
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen mit überlegener herbizider Aktivität, breitem Wirkungssp—ektrum und geringer oder keiner Phytotoxizität auszuzeigen,
Darlegung des Yfesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Cyclohexanderivate mit verbesserter herbizider Wirkung herzustellen·
Erfindungsgemäß werden die bekannten Cyclohexan-I,3~dion-Derivate, die in 5-Stellung Alkylgruppen haben, in der Weise abgewandelt, daß man an dieser Stelle Gruppen von R^.S(O) Σ-vorsieht·
Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Wirkstoffe entsprechen der allgemeinen Formel.
16233 ~ 2 ~ Berlin,d.21.9.1979
(D
Ru Hiederalkyl$ Phenyl j durch Halogen, Hiederalkyl oder Hiederalkoxy substituiertes Phenyl, oder Benzyl bedeutet t
R2 Hiederallfcyl darstellt,
Ro für Hiederalkyl oder Hiederalkenyl steht,
R. lfasserstoff oder niederes Alkoxycarbonyl darstellt,
X für geradkettiges oder verzweigtkettiges Hiederallcylen steht, und
η Hull, 1 Oder 2 ist;
oder ein Metallsalz oder ein Ammoniumsalz der hier oben definierten Verbindung,,
Vorzugsweise steht in Formel (I) R^ für Hiederalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl} Rp für Hiederalkyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomenj R^ für Ethyl oder Allyl; R^ für Triasserstoff und X für geradkettiges oder verzweigtkettiges Niederalkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Heben der herbiziden Aktivität haben die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen akarizide Aktivität«,
2 t 6 233 ~3~ Berlin,d.21.9.1979
Erfindungsgemäß v/erden die neuen Cyclohexanderivate nach folgender Reaktionsgleichung hergestellt:
(ID (I)
worin R-, Rp» Ro» R/» X und η wie oben definiert sind·
Die obige Reaktion kann in einem inerten Lösungsmittel ausgeführt v/erden.
Als inertes Lösungsmittel kann AcetonjDiethyläther, Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Benzol, Tetrahydrofuran, Chloroform, Acetonitril, Dichlorethan, Bichlormethan, Ethylacetat, Dioxan, Toluol, Xylol und Dimethylsulfoxid verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur kann von -10 0C bis zum Siedepunkt der Reaktionslösung, vorzugsweise von 10 - 60 0C reichen, und die Reaktion kann während mehrerer Stunden oder langer ausgeführt ,werden.
Nachdem die Reaktion vollendet ist, wird das Lösungsmittel, falls erfo-rderlich, entfernt, und die Reaktionsmischung wird dann mit einer alkalischen Lösung extrahiert oder in eiskaltes Y/asser gegossen. Der alkalische Extrakt oder die Mischung mit Wasser wird mit Salzsäure sauer gemacht, und das rohe Produkt wird aus der angesäuerten Mischung durch Extraktion mit Lösungsmittel oder durch Filtration isoliert·
- 4 - Berlin,d,21#9·1979
Palls das Produkt kristallin ist, kann das rohe Produkt durch Umkristallisieren gereinigt werden; falls das Produkt eine ölige Substanz ist, kann das rohe Produkt durch Destil« lation oder Isolation mittels Säulenchromatogräphie gerei« nigt werden»
Eine chemische Formel für die resultierende gereinigte Verbindung kann mittels einer Elementaranalyse, einem NMR-Spektrum und einem IR-Spektrum zugeteilt werden.
Die Natrium- und Kaliumsalze können durch Behandlung einer Verbindung der Formel (I) oben mit Natrium« oder Kaliumhy·* droxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methanol, Ethanol oder Dimethylformamid hergestellt werden«, Die Salze können durch Filtration oder durch Verdampfung der resultierenden Lösung isoliert werden«
Die Kalzium-, Barium«, Mangan-, Kupfer«, Zink-, Nickel-, Kobalt-, Eisen-» und Silbersalze können aus dem Natriumsalz durch Behandlung mit einem zweckmäßigen anorganischen Salz, wie ζ« B« Kalziumchlorid, Bariumchlorid, Kupfersulfat, Zinkchlorid, Nickelchlorid und Kobaltnitrat hergestellt werden«
Das Kalziumsalz kann ebenfalls durch Behandlung einer Verbindung der Formel (I) mit Kalziumhydroxid erhalten werden*
Einige erfindungsgemäß herzustellende Metallsalze, welche mittels der oben beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, können eine chemische Veränderung oder Zersetzung bei einer hohen Temperatur erfahren; sie zeigen daher keinen klaren Schmelzpunkt,, Wenn man die Infrarotadsorptionsspektroskopie auf das Ausgangsmaterial und das Reaktionsprodukt anwendet, wird die Bildung des Metallsalzes durch Verschiebung der Ab-
2 t 6 233 - 5 - Berlin,d.21»9.1979
Sorptionsbanden und einer Veränderung der Adsorptionsintensität bewiesen. Somit hat das Ausgangsmaterial mit der Formel (I) die Adsorption, zurückzuführen auf die Carbonylgruppe, bei Wellenlängen von 1605 cm und 1655 cm , während das entsprechende Metällsalz Absorptionen bei längeren Wellenlängen zeigt.
Überdies kann ein Anion, wie OH, gleichzeitig mit einem .Metallatom von einigen der oben genannten Metallsalze koordiniert werden»
Die Struktur des Metallsalzes kann wie folgt dargestellt werden:
worin M+ ein Metallion, wie Ia+, 1/2Ca++ oder 1/2 Cu++ bedeutet ·
Die erfindungsgemäß hergestellten Ammoniumsalze können in der gleichen Weise wie die Metallsalze dargestellt v/erden,
nämlich -
0*"
worin N+Xr), ein quaternäres Ammoniumion ist und r einen gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus Alkyl und Benzyl, bedeutet. Das Ammoniumsalz kann durch die
Berlin,d.21.9.1979
Umsetzung der Verbindung der Formel (I) mit Aramoniumhydro~ xid, HCr)^OH in der gleichen Weise wie bei der Herstellung des Natriumsalzes erhalten werden»
Man erwartet, daß die durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen in den folgenden vier tautomeren Formen existieren:
R,S(O)nX
HH-O-R.
RnS(0)nX
O H
H-O-R.
Es wird in der gleichen Weise angenommen, daß die durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen in den folgenden drei tautomeren Formen existieren:
R1S(O)IiX
R-S(O)nX
216233 ~7~ Berlin,d.21.9.1979
Das Ausgangamaterial der Formel (III) kann gemäß der folgenden Gleichung, worin R' für Niederalkyl steht, hergestellt werden:
CH3COCH3
R1SXCH=CHOOCh3
R1SXCHO
oder Witting - Reagens
COOR'
R1SX
ZnCl,
+ R2COCl
R;
in Pyridin R1S:
OR2
Oxidationsmittel7
R1S(O)
Es wurde nun gefunden, daß die Cyclohexanderivate der Formel (I) und deren Salze überlegene herbizide Aktivität bezüglich der bekannten Cyclohexan-1,3-dion-Derivate aufweisen. Die
-8-
16 238 ~8« Berlin, d. 21,9.1979
erfindungsgeiaäßen Verbindungen sind besonders wirksam bei der Bekämpfung von Grasunkräutern, wie Bauernhofgras (Echinochloa crus-galli)j Schwarzgras (Alopecurus myosuroides), Krabbengras (Digitaria sanguinalis), V/ildhafer (Avena fatua) und Johnsengras (Sorghum halepense); sie können die umfangreichen Lauberträge, beispielsweise Bohnen, Erbsen, Rettiche, Rüben und Gurken, welche leicht PhytoiDoxizität erleiden, kaum beschädigen» Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen ausreichende herbizide Aktivität in einer Menge Ton einer Hälfte oder einem Drittel im Vergleich zu den oben genannten Cyclohexan-1,3-dion«Derivaten»
Ausführungsbeispiel
Nachstehend -wird die Erfindung an einigen Ausführuugsbei~ spielen näher erläutert»
Die folgenden Beispiele illustrieren die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:
Beispiel 1
2- (1-Etho3cyaminobutyliden)~5-* (2-ethylthiopropyl )-cyclohex:an-1t>dion (Verbindung Hr0 1)
5»7 g 2~Butyryl-5-(2~ethylthiopropyl)~cyclohexan-1,3-dion wurden in 20 ml Ethanol aufgelöst; 1,4 g Ethoxyamin wurden dazugegeben und die resultierende Lösung wurde bei Raumtemperatur während 5 Stunden gerührt· lachdem die Reaktionslösung in eiskaltes \Wasser gegossen und die Mischung mit Salzsäure angesäuert worden war, wurde die Mischung mit Chloroform extrahierte Die Chloroformlösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet; die Entfernung des Chloroforms durch Destillation unter redu-
21.6 233 -9- Berlin, d. 21.9.1979
ziertem Druck ergab 4,5 g des gewünschten Produktes als farbloses, öliges Material. n27£5 1.5229
Beispiel 2
2-(1-Allyloxyaminobutyliden)-5~(2-ethylsulfinyl-propyl)-cyclohexan-1,3-dion (Verbindung Hr. 2)
6 g 2-Butyryl-5-(2-ethylsulfinylpropyl)-cycloh.exan-1,3~dion wurden in 30 ml Ethanol aufgelöst. Zur Lösung wurden 1,6 g Allyloxyamin zugesetzt,und die resultierende Lösung wurde bei Raumtemp-eratur während 15 Stunden gerührt. Nach dem Abschluß der Reaktion wurde die Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um 4,8 g der gewünschten Verbindungen als farbloses, öliges Material zu erhalten, n2-^ 1.5343
Beispiel 3
2-(1-Allyloxyaminobutyliden)-5-(2-methylthioethyl)-cyclohexan-1 ,3-dion (Verbindung Nr. 18)
2,6 g 2-Butyryi-5-(2-methylthioethyl)-cyclohexan-1,3-dion ließ man mit 0,8 g Allyloxyamin bei Raumtemperatur während 10 Stunden in 20 ml Ethanol reagieren. Nach Abschluß der Reaktion wurde die resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um 3 g der gewünschten Verbindungen
27
als farbloses, öliges Material zu erhalten, η L 1,5402
Beispiel 4
2-(1-Ethoxyaminopropyliden)-5-£2-(4-chlorp—henylthio)ethyl] cyclohexan-i,3-dion (Verbindung Nr. 69)
1,6 g 2-PiOpionyl-5-£.2-(4~chlorphenylthio)ethylJ-cyclohexan-1,3-dion ließ man mit 0,8 g Ethoxyamin bei Raumtempe-
- 10 - Berlin,d.21 ,9.1979
ratur während 16 Stunden in 60 ml Methanol reagieren. Nach Abschluß der Reaktion,wurde die resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um ein öliges Produkt zu erhalten. Die Reinigung des öligen Produktes mittels Säulenchromatographie ergab 1 g der gewünschten Verbindung als farbloses, öliges Material, Smp. 42 - 43 0C
Beispiel 5
2-(1-Ethoxyaminopropyliden)-5~j/t-(p~tolylthio)~isopropyl] cyclohexan-1,3-dion (Verbindung Nr, 75)
1,3 g 2-Propionyl-5-Ii-(p-'tolylthio)isopropyl]-cyclohexan-1,3-dion ließ man mit 0,3 g Allyloxyamin bei Raumtemperatur während 15 Stunden in einer Mischung von 10 ml Benzol und 3 ml Ethanol reagieren, Nach Abschluß der Reaktion.wurde die resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, um 1 g der gewünschten Verbindung zu erhalten, Smp, 77,5 - 79 0C.
Beispiel 6
Natriumsalz von 2~(1-Ethoxyaminopropyliden)-5-£2-(4-chlorphenylthio)ethyl3cyclohexan-1,3-dion (Verbindung lir, 93)
0,63 g Natriumethylat wurde in 50 ml Methanol aufgelöst und 4j5 g 2-( 1-Ethoxyaminopropyliden)-5-/J2-(4-chlorphenylthio)eth-yl]cyclohexan-1,3-dion, welches in Beispiel 4 erhalten worden war, wurden dazugegeben. Die Entfernung des Ethanols aus der Mischung mittels Destillation unter reduziertem Druck ergab 4»7 g von leicht gelben Kristallen der gewünschten Verbindung, Smp, 128 - 130 0G (Zerse)
216233 -11- Berlin,d.21.9.1979
Beispiel 7
Kupfersalz von 2~(1~Ethoxyaininopropyliden)~5-j[2-(4-chlorphenylthio)ethyljcyclohexan~1,3-dion (Verbindung Ur. 95)
1,6 g des in Beispiel 6 erhaltenen Natriumsalzes wurden in 30 ml Wasser aufgelöst, und 10 ml wäßrige Lösung von 0,5 g Kupfersulfat CuSO,.5H2O wurde tropfenweise dazugegeben
Nachdem die Mischung bei Raumtemperatur während 30 Minuten gerührt- worden war, wurden die ausgefällten Kristalle durch Filtration und Umkristallisation aus dem Lösungsmittelgemisch aus Aceton und Wasser abgetrennt, um 1 g eines grünen Pulvers der gewünschten Verbindung zu erhalten
Smp. 122 0C (Zers.)
Beispiel 8
Tetrabutylammoniumsalz-monohydrat von 2-(1-Sthoxyaminor· propyliden)-5-£2-(4-chlorphenylthio)ethyl] -cyclohexan-1,3-dion (Verbindung Ur. 96)
1»5 g 2-(1~Ethoxyaminopropyliden)~5-^2-(4~clilorphenylthio) ethyl]cyclohexan-1,3-dion, welches wie in Beispiel 4 erhalten worden war, wurden in 15 ml Methanol aufgelöst. Zur Lösung wurden 10 g 10^ige methanolische Lösung von Tetrabutylammoniumhydroxid zugegeben,und dann wurde das Methanol durch Destilla-tion unter reduziertem Druck entfernt. Das übrigbleibende ölige Produkt wurde in 50 ml Wa—sser aufgelöst, durch Aktivkohle entfärbt und mit 50 ml Dichlormethan extrahiert. Nach dem Trocknen der Dichlormethanlösung über wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde das Dichlormethan unter reduziertem Druck wegdestilliert. Das übrigbleibende ölige Material ließ man stehen, um Kristalle zu erhalten, welche aus Benzol-Ligroin umkristallisiert wurden} man erhielt
-12-
16238 . -12- Berlin,d.21.9.1979
eine Ausbeute von 1,6 g von weißen Kristallen der gewünschten Verbindung«
Smp· 80 - 82 0C
Beispiel 9
2~(1-Allyloxyaminobutyliden)~5-(2~methylsulfonylethyl)-4--methoxycarbonylcyclohexan-1,3-dion (Verbindung Nr. 100)
3,5 g 2~Butyryl-5-(2-methylsulfonylethyl)-4~metho:x:ycarbonyl~ cyclohexan-i,3-dion ließ man mit 0,9 g Allyloxyamin bei Raumtemperatur während 5 Stunden in 20 ml Ethanol reagieren α ETa ch Abschluß der Reaktion wurde.die resultierende Reaktionslösung wie in Beispiel 1 behandelt, im 3,1 g von weißen Kristallen der gewünschten Verbindung zu erhalteno Smp0 96,5 °G
Zusätzlich zu den oben genannten Verbindungen sind einige typische erfindungsgemäße Verbindungen in Tabelle I zusammengestellt:
- 13 - Berlin,d,21«9.i979
Tabellei
7erbin-
NHOR
R1S(O)nX
R1S(O)nX-Salt
Physikalische Konstante (Smprc
O0H.SQHCHp-
CH
3
C2H5SQHCH2-
C3H7
it C2H5
C2H5SO2QHCH2-CH3
CH3SO2CHCH2-CH3
^4H9SO2QHCH2-
C0HnSCH0CH- ά 5 ά.
Hp-SCH-5 1
C2H5
^4H9SCHCH2-. CH3
nC-H„SCHCH9-CH-,
ti
tt
tt
tt
tt
12,
CH
CH3SCHCH2-CH3
CH3SQH-OH3
tt
tt OH2CH=CH2
tt
tt
C2H5
=1 GH
C0H1
CHp CH-CHp
tt
tt
It
tt
It
tt
It
tt
tt
'^1.5229 7J5 1.5343
% 1.5266 (80 - 82)
£ 1.5232 1 1.5291
n3g 1 .,5-337
30 D
n3S 1.5280
1,5205
n3° I.5352
n2l 1.5397
•-14 - Berlin,d.21,9.1979
H1-S CHp " tt
/ V-SO2C2H4-
CH3SCHCH2-
CH3 CH3SC2H4-
SC
C0HnSO0C0H,- ά 5 ^ ^
C2H5SC2H4-
C0K γ- ο C0H, — ά ^ ά
1C3H7SC
1C3H7SC2H4-i C3H7SO2 G2Ii4-CH3SC2H4-
C3H7
CH2CH=CH2
C2H5
τη
tt
C0Hr
CH2CH=CH2
3H7
It C2H5
CH2CH=CH2
C2H5 CH2CH=CH2
C2H5
CHp CH= CHp
C2H5
CH2CH=CH2
C2H5
tt
tt
tt
It
tt
tt
tt
tt
tt
Ca
'5 1·5376 (62-64)
D 1 .5738 (57 - 58)
η27 1.5402
η2° 1.5380 η2° 1.5322
(37 - 40)
(52 - 54) 12£ 1.-54ΟΟ
η2^ 1.5329
(54 - 56)
(85 90)
25 η D 1.5310
27 nD 1.5259
η27 1.5340.
(76 - 78)
27 1.5339
27 D
1.5488
1.5414
216233
Berlin,d.21.9.1979
C2H5SOgCgH4- O γ1 ρ·η C3H7 CpHq H tt tt ) - (84 - 85)
34 * CH3SC2H4- ti CHgCH=CH2 It - n2^ 1 .5420
35 11C3H7SC2H4- C3H7 CH2CH=CH2 tt - r?\ 1.5305
36 It 0 tt C2H5 tt n2^ 1,5260
37 11C3H7SC2H4- ti CH2CH=CH2 tt - n23 1.5350
38 11C3H^SOgCgH4- ti tt tt tt - (70 - 72)
39 CH3SOgC2K4- tt It ti tt C2H5 tt Na (198 - 199) Zers. (87 - 88)
40 41 CHoSCpH.— CH3 CH2CH=CH2 η - n3g 1.5513
42 GH3SO2CgH4- ti tt tt - x (84 - 85)
43 <f~;V-SC2H4~ C2H5 ti tt - n3g 1.5813
44 CH3SO2C2H4- tt C2H5 tt 036 - 138)
45 C2H5SCHCH2- ΡΉ tt CHpCH=CHp tt - n30^ 1.5347 .
46 VaTIo tt tt tt tt Na
47 CH3 CH3SC- CH3 C3H7 ti tt - n22J5 1.5424
48 CHo » J CoHj-SC— tt tt tt — „24.5 1.5380 η D
49 CH3 C0H1-S CHCH0- 2 5 t 2 CH3- ti tt tt - n33 1.5305
50 /Jv—^Ο^- ti - n3j 1.5794
51 -16-
- 16 - Berlin,d.21 .9.1979
C2H5Si-3 t 3 CH3SC- O2H5 CHp CH= CHp H - n24j5 1,5452
52 VjJ CH3
Q^o2H4- η tt tt M n25j2 1.5478
53 / ν\ ςρ, η- ττ H \\_—DUgVpfi,
CHoSCHCHp- C3H7 C2H5 tt - n24 1.5700
54 ~ C2H5 CHgCH=CHg tt - n23 1.5659
55 /~^\ SCH2- C3H7 C2H5 tt - n2l 1.5313
56 1C3Ii7S CH2- C2H5 tt tt - n2p 1.5339
57 CHo » -^ 3 ι"" tt tt tt - n2^ 1.5820
58 CH3 ιι °3H? CHp CH= CHp tt - n2g 1.5336
59 CHoSCHCH0- tt C2H5 tt r?1 1.5355
60 CH3 C2H5 » tt n2l 1.5415
61 2 5 f 2 tt tt It - n2p 1.5365
62 CH3
tt °3H7 tt tt Na . 033-1 34 )Zers.
63 η
tr U tt Cu (137-I38)zers.
64 tt tt tt U Ca 081-182)Zers.
65 Gl- /"^v)-SCHgCH tt tt tt Ii (175-176)Zers.
ββ It tt « ί Pe 0 37-1 38 )Zers.
67 Il 2 jHp GH= GHp W i i n3^ 1.5828
68 -17-
Berlin,d.21.9.1979
69' 70
Cl-
tt
CH,
IC-" t
tt
L-CHCH0-
tt
-SC-" CB.
-CH0SC0H,-
ti
CHo- f~% -SC0H.-
11
SC2H4-
CH,
ti
tt
3H7 2H5
C2H5 CH2 C2H5
tt CH=CH2
tt CH2 C2H5
tt CH=CH2
tt tt
Il
tt
CH2CH=
CH2
tt
C2H5 CH2CH=CH2
It
C2H5
CH2CH=CH2
C0Hr
tt
CH0 CH=
tt
It
tt tt
tt
H tt
tt tt
tt
tt
tt
tt
(42 - 43) Ji3Jj 1.5848
(69 - 71)
(50-53)
n2^ 1.5810 n2l 1.5785
(77,5 - 79)
1.5700 1.5760
1.5774 1.5798
1.5790 1.5734
1.5781 1.5722 1.5790 1,5811
22
il D
-18-
- 18 - Berlin,d.21.9.1979
C2H
2H5
W ~S02C2H4""
34 C2H η 2H4~
35 tt
36 CH3 tt C2H
37 tt
38 Ksc 5
39 It
OO SO2
It
tt
tt tt
tt
tt
tt
tt tt tt
CH,
3H7 tt C2H
2H5
tt
CH=CHr
C2H5
tt
tt
tt
tt
tt tt tt
CPI2CH=CH
tt
tt
tt
tt
tt
tt
tt
tt
(69 ~ 70)
(96 .-. 97)
1.5811
1.5732
7 V(
Ca Cu
CH
(93 - 95)
(128-1 30 )Zers·
(172-173) Zers. (122)dec. ^)4.H2O (80-82) (48 - 50)
COOC2H5 -
COOCH2
U5268
j5 I..5324
(96,5)
-19·
216 283 - 19 - Berlin,d.21 .9.1979
Tabelle 1
Verbindung Hr. R1S(O)IiX- CH^1-S- /ΤΓΤ R2 R3 R4 Salz Physikalische Konstante
101 0 η τι q /-cn- /-τη· d 5 , 2 rtTT C3H- C2H5 H - n2£ 1,5256
102 ^( TT CJ /"\ /"TTT ^tTT ^/ο Xl r~ IJ V^ ο wXl vyXi r\ ** 2 5 2, 2 It Il ti - n2£ 1.5275
103 C2H5SO11CH2- Il CH3 Il - n30.5 ^.5310 ?
104 Cl-^SCH2CH2- C2H5 It It n3°D5 1·5898
VjJ
105 C3H7 t» Il n30^5 1.5419
Tabelle 2
Verbindung Nr.
Anwendungsmenge (g/10 Ar)
50 wilder V/eizen 25 Pingerhirse wilder Y/eizen
103 Pingerhirs e 10 10 9
104 10 10 10 10
105 10 10 7 9
10
-20-

Claims (1)

16233 -20- Berlin, d.21 «9.1979
Erfindung sanspruch
Verfahren zur Herstellung eines Cyclohexanderivats der allgemeinen Pormel
R1S(O)nX
R^ Nie&eralkyl; Phenyl; mit Halogen, Niederalkyl oder Nie-
deralkoxy substituiertes Phenyl; oder Benzyl, R2 Niederalkyl,
R3 Hiederalkyl oder Niederalkenyl, R. Wasserstoff oder Niederalkoxycarbonyl, X geradkettiges oder verzweigtes Niederalkylen und η ITullj 1 oder 2 ist, gekennzeichnet dadurch, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel '
worin R1f R2* R^> X und η die oben angegebene Bedeutung haben mit einem Atninderivat der allgemeinen Formel
worin R- die oben angegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird.
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