JPH05213859A - 除草性シクロヘキサンジオン類 - Google Patents
除草性シクロヘキサンジオン類Info
- Publication number
- JPH05213859A JPH05213859A JP4047697A JP4769792A JPH05213859A JP H05213859 A JPH05213859 A JP H05213859A JP 4047697 A JP4047697 A JP 4047697A JP 4769792 A JP4769792 A JP 4769792A JP H05213859 A JPH05213859 A JP H05213859A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- ethyl
- compound
- trifluoromethylphenylthio
- dione
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
- C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】式：
【化１】
（式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ2-4 アルケニル、
Ｃ3-5 アルキニル又はＣ2-4 ハロアルケニルを示し、Ｒ
2 はＣ1-4 アルキルを示し、そしてＸはハロゲンを示
す）で表わされるシクロヘキサンジオン類、及び除草剤
としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わ
す。
Ｃ3-5 アルキニル又はＣ2-4 ハロアルケニルを示し、Ｒ
2 はＣ1-4 アルキルを示し、そしてＸはハロゲンを示
す）で表わされるシクロヘキサンジオン類、及び除草剤
としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わ
す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は、新規シクロヘキサン
ジオン類、その製法及び除草剤としての利用に関する。
ジオン類、その製法及び除草剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のシクロヘキサン類が除草活性を
有することはすでに知られている。（特開平１−１３０
６６号、米国特許４６２６２７６号及び同４７４１７６
８号）。
有することはすでに知られている。（特開平１−１３０
６６号、米国特許４６２６２７６号及び同４７４１７６
８号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）のシクロヘキサンジオン類を見出した。 式：
記式（Ｉ）のシクロヘキサンジオン類を見出した。 式：
【化２】 式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ2-4 アルケニル、Ｃ
3-5 アルキニル又はＣ2-4 ハロアルケニルを示し、Ｒ2
はＣ1-4 アルキルを示し、そしてＸはハロゲンを示す。
3-5 アルキニル又はＣ2-4 ハロアルケニルを示し、Ｒ2
はＣ1-4 アルキルを示し、そしてＸはハロゲンを示す。
【０００４】本発明化合物は、例えば、下記方法、 ａ）式：
【化３】 式中、Ｘ及びＲ2 は前記と同じ、で表わされる化合物
（ＩＩ）と、 式： Ｈ2 ＮＯＲ1 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ1 は前記と同じ、で表わされる化合物（ＩＩ
Ｉ）とを反応させることにより得られる。
（ＩＩ）と、 式： Ｈ2 ＮＯＲ1 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ1 は前記と同じ、で表わされる化合物（ＩＩ
Ｉ）とを反応させることにより得られる。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のシクロヘキサンジオン類は、前記特開平１−
１３０６６号、米国特許４６２６２７６号及び同４７４
１７６８号の化合物に比して、実質的に極めて卓越した
除草活性作用をあらわす。本発明式（Ｉ）の化合物、並
びに製造中間体の各式に於て、ハロゲンは、フルオル、
クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、クロル又
はフルオルを示す。Ｃ1-4 アルキル基は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ，ｓｅ
ｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチルを示し、好ましくは、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを示し、特に
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルを示す。Ｃ
2-4 アルケニル基は、アリル、１−プロペニル、１−ブ
テニルを示し、好ましくはアリルを示す。Ｃ3-5 アルキ
ニル基は、プロパルギル、１−ブチニル、２−ブチニ
ル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニ
ル、４−ペンチニルを示し、好ましくは、プロパルギル
を示す。Ｃ2-4 ハロアルケニル基は、フルオル、クロ
ル、ブロム又はヨードによって置換された、アリル、１
−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルを示し、好
ましくはクロルによって置換されたアリルを示す。
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のシクロヘキサンジオン類は、前記特開平１−
１３０６６号、米国特許４６２６２７６号及び同４７４
１７６８号の化合物に比して、実質的に極めて卓越した
除草活性作用をあらわす。本発明式（Ｉ）の化合物、並
びに製造中間体の各式に於て、ハロゲンは、フルオル、
クロル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、クロル又
はフルオルを示す。Ｃ1-4 アルキル基は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ，ｓｅ
ｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチルを示し、好ましくは、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを示し、特に
好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルを示す。Ｃ
2-4 アルケニル基は、アリル、１−プロペニル、１−ブ
テニルを示し、好ましくはアリルを示す。Ｃ3-5 アルキ
ニル基は、プロパルギル、１−ブチニル、２−ブチニ
ル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニ
ル、４−ペンチニルを示し、好ましくは、プロパルギル
を示す。Ｃ2-4 ハロアルケニル基は、フルオル、クロ
ル、ブロム又はヨードによって置換された、アリル、１
−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルを示し、好
ましくはクロルによって置換されたアリルを示す。
【０００６】本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｒ1 が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル、
プロパルギル、クロロアリルを示し、Ｒ2 がメチル、エ
チル、ｎ−プロピルを示し、そしてＸがフルオル、クロ
ルを示す化合物をあげることができる。更に特に好まし
い例は、Ｒ1 が、メチル又はエチルを示し、Ｒ2 がメチ
ル、エチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＸがフッ素
又は塩素を示す化合物をあげることができる。
は、Ｒ1 が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル、
プロパルギル、クロロアリルを示し、Ｒ2 がメチル、エ
チル、ｎ−プロピルを示し、そしてＸがフルオル、クロ
ルを示す化合物をあげることができる。更に特に好まし
い例は、Ｒ1 が、メチル又はエチルを示し、Ｒ2 がメチ
ル、エチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＸがフッ素
又は塩素を示す化合物をあげることができる。
【０００７】本発明（Ｉ）の化合物として、後記実施例
にあげた化合物に加え、次の化合物を列記することがで
きる。 ２−（１−エトキシアミノプロピリデン）−５−〔２−
（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）
エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−
エトキシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕
シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−エトキシ
アミノエチリデン）−５−〔２−（４−クロロ−３−ト
リフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン、２−（１−エトキシアミノエチリ
デン）−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３
−ジオン、２−（１−エトキシアミノブチリデン）−５
−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−（１−エトキシアミノブチリデン）−５−〔２−（４
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エ
チル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−
（３−クロロアリルオキシアミノ）プロピリデン）−５
−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−（１−（３−クロロアリルオキシアミノ）プロピリデ
ン）−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−
ジオン、
にあげた化合物に加え、次の化合物を列記することがで
きる。 ２−（１−エトキシアミノプロピリデン）−５−〔２−
（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）
エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−
エトキシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕
シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−エトキシ
アミノエチリデン）−５−〔２−（４−クロロ−３−ト
リフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン、２−（１−エトキシアミノエチリ
デン）−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３
−ジオン、２−（１−エトキシアミノブチリデン）−５
−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−（１−エトキシアミノブチリデン）−５−〔２−（４
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エ
チル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−
（３−クロロアリルオキシアミノ）プロピリデン）−５
−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−（１−（３−クロロアリルオキシアミノ）プロピリデ
ン）−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−
ジオン、
【０００８】２−（１−メトキシアミノプロピリデン）
−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン、２−（１−メトキシアミノプロピリデン）−５−
〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−（１−プロポキシアミノエチリデン）−５−〔２−
（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）
エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−
プロポキシアミノエチリデン）−５−〔２−（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕
シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−アリルオ
キシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−フルオロ
−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シク
ロヘキサン−１，３−ジオン、及び２−（１−プロパル
ギルオキシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−フ
ルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチ
ル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン。
−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン、２−（１−メトキシアミノプロピリデン）−５−
〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニ
ルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−（１−プロポキシアミノエチリデン）−５−〔２−
（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）
エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−
プロポキシアミノエチリデン）−５−〔２−（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕
シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−（１−アリルオ
キシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−フルオロ
−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シク
ロヘキサン−１，３−ジオン、及び２−（１−プロパル
ギルオキシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−フ
ルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチ
ル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン。
【０００９】上記製法ａ）に於て、原料として、例え
ば、２−プロピオニル−５−〔２−（４−クロロ−３−
トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキ
サン−１，３−ジオンとＯ−エチルヒドロキシルアミン
とを用いると下記反応式で表わされる。
ば、２−プロピオニル−５−〔２−（４−クロロ−３−
トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキ
サン−１，３−ジオンとＯ−エチルヒドロキシルアミン
とを用いると下記反応式で表わされる。
【化４】 上記製法ａ）に於て、原料の式（ＩＩ）の化合物は、前
記Ｒ2 およびＸの定義に基づいたものを示し、好ましく
は、前記Ｒ2 およびＸのそれぞれ好ましい定義にもとづ
いたものを示す。式（ＩＩ）の化合物は、特願平２−１
２４２２４号に記載されている方法に準じ合成すること
ができる。式（ＩＩ）の化合物の例として、下記の化合
物をあげることができる。
記Ｒ2 およびＸの定義に基づいたものを示し、好ましく
は、前記Ｒ2 およびＸのそれぞれ好ましい定義にもとづ
いたものを示す。式（ＩＩ）の化合物は、特願平２−１
２４２２４号に記載されている方法に準じ合成すること
ができる。式（ＩＩ）の化合物の例として、下記の化合
物をあげることができる。
【００１０】２−プロピオニル−５−〔２−（４−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シ
クロヘキサン−１，３−ジオン、２−プロピオニル−５
−〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−アセチル−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−
１，３−ジオン、２−アセチル−５−〔２−（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕
シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−ブチリル−５−
〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル
チオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン及び２
−ブチリル−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−
１，３−ジオン。
ロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シ
クロヘキサン−１，３−ジオン、２−プロピオニル−５
−〔２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−アセチル−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−
１，３−ジオン、２−アセチル−５−〔２−（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕
シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−ブチリル−５−
〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル
チオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３−ジオン及び２
−ブチリル−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−
１，３−ジオン。
【００１１】上記製法ａ）に於て、原料の式（ＩＩＩ）
の化合物は、前記Ｒ1 の定義にもとづいたものを示し、
好ましくは、前記Ｒ1 のそれぞれ好ましい定義にもとづ
いたものを示す。式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の
分野ではよく知られている化合物でその例として、下記
の化合物をあげることができる。 Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、Ｏ−エチルヒドロキシ
ルアミン、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン、Ｏ−（３−
クロロアリル）ヒドロキシルアミン、Ｏ−プロパルギル
ヒドロキシルアミン及びそれらの塩酸塩。
の化合物は、前記Ｒ1 の定義にもとづいたものを示し、
好ましくは、前記Ｒ1 のそれぞれ好ましい定義にもとづ
いたものを示す。式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の
分野ではよく知られている化合物でその例として、下記
の化合物をあげることができる。 Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、Ｏ−エチルヒドロキシ
ルアミン、Ｏ−アリルヒドロキシルアミン、Ｏ−（３−
クロロアリル）ヒドロキシルアミン、Ｏ−プロパルギル
ヒドロキシルアミン及びそれらの塩酸塩。
【００１２】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；および塩基例え
ば、ピリジン等をあげることができる。
【００１３】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。有機塩基として第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，
０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、酢酸ナトリウム及
び酢酸カリウム等を挙げることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。有機塩基として第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，
０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）、酢酸ナトリウム及
び酢酸カリウム等を挙げることができる。
【００１４】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約０〜約１００
℃、好ましくは、室温で実施できる。また、該反応は常
圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操
作することもできる。製法ａ）を実施するにあたって
は、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤
例えばメタノール中、１モル量乃至２モル量の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を、１モル量乃至２モル量の酸結合剤の存
在下で反応させることによって目的化合物を得ることが
できる。
いて実施することができる。一般には、約０〜約１００
℃、好ましくは、室温で実施できる。また、該反応は常
圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操
作することもできる。製法ａ）を実施するにあたって
は、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤
例えばメタノール中、１モル量乃至２モル量の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を、１モル量乃至２モル量の酸結合剤の存
在下で反応させることによって目的化合物を得ることが
できる。
【００１５】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属： カラシ (Sinapis)、マメグンバイナ
ズナ (Lepidium) 、ヤエムグラキヌタソウ (Galium) 、
ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソウ (Chenopodiu
m)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ・ノボロギク・
キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ (Amaranthus) 、
スベリヒユ・マツバボタン (Portulaca)、オナモミ (Xa
nthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチヤナギ (Polygonu
m)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ・フジアザミ(Cir
sium) 、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジャガイモ (Solanu
m)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコソウ (Lamium) 、
クワガタソウ・イヌノフグリ(Veronica)、チョウセンア
サガオ (Datura) 、スミレパンジー (Viola)、チシマオ
ドロ (Galeopsis)、ケシ (Papaver)、ヤグルマギク(Cen
taurea)、ハキダメギク (Galinsoga)、キカシグサ (Rot
ala) 、アゼナ (Lindernia)等々。
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属： カラシ (Sinapis)、マメグンバイナ
ズナ (Lepidium) 、ヤエムグラキヌタソウ (Galium) 、
ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソウ (Chenopodiu
m)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ・ノボロギク・
キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ (Amaranthus) 、
スベリヒユ・マツバボタン (Portulaca)、オナモミ (Xa
nthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチヤナギ (Polygonu
m)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ・フジアザミ(Cir
sium) 、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジャガイモ (Solanu
m)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコソウ (Lamium) 、
クワガタソウ・イヌノフグリ(Veronica)、チョウセンア
サガオ (Datura) 、スミレパンジー (Viola)、チシマオ
ドロ (Galeopsis)、ケシ (Papaver)、ヤグルマギク(Cen
taurea)、ハキダメギク (Galinsoga)、キカシグサ (Rot
ala) 、アゼナ (Lindernia)等々。
【００１６】双子葉栽培植物の属： ワタ (Gossypiu
m)、ダイズ (Glycine)、フダンソウ・サトウダイコン(B
eta)、ニンジン (Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ
(Phaseolus)、エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ
(Solanum)、アマ (Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipo
moe) 、ソラマメ・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nic
otiana)、トマト (Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Ara
chis)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brass
ica) 、アキノノゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン (C
ucumis)、カボチャ (Cucurbita)等々。
m)、ダイズ (Glycine)、フダンソウ・サトウダイコン(B
eta)、ニンジン (Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ
(Phaseolus)、エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ
(Solanum)、アマ (Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipo
moe) 、ソラマメ・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nic
otiana)、トマト (Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Ara
chis)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brass
ica) 、アキノノゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン (C
ucumis)、カボチャ (Cucurbita)等々。
【００１７】単子葉雑草の属： ヒエ (Echinochloa)、
エノコロ・アワ (Setaria)、キビ (Panicum)、メヒシバ
(Digitaria)、アワガエリ・チモシー (Phleum) 、イチ
ゴツナギ・スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・ト
ボシガラ (Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusin
e) 、ドクムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bro
mus) 、カラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena)
、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (C
yperus)、モロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyro
n)、コナギ (Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis)
、オモダカ・クワイ（Sagittaria) 、ハリイ・クログ
ワイ (Eleocharis) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
(Scirpus)、スズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (I
schaemum)、ヌカボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (A
lopecurus) 、ギョウギシバ (Cynodon)等々。
エノコロ・アワ (Setaria)、キビ (Panicum)、メヒシバ
(Digitaria)、アワガエリ・チモシー (Phleum) 、イチ
ゴツナギ・スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・ト
ボシガラ (Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusin
e) 、ドクムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bro
mus) 、カラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena)
、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (C
yperus)、モロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyro
n)、コナギ (Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis)
、オモダカ・クワイ（Sagittaria) 、ハリイ・クログ
ワイ (Eleocharis) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
(Scirpus)、スズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (I
schaemum)、ヌカボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (A
lopecurus) 、ギョウギシバ (Cynodon)等々。
【００１８】単子葉栽培植物の属： イネ (Oryza)、ト
ウモロコシ・ホップコーン (Zea)、コムギ (Triticum)
、オオムギ (Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エ
ンバク) (Avena) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (So
rghum)、キビ (Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Sa
ccharum)、パイナップル (Ananas) 、アスパラガス (As
paragus)、ネギ・ニラ (Allium) 等々。
ウモロコシ・ホップコーン (Zea)、コムギ (Triticum)
、オオムギ (Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エ
ンバク) (Avena) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (So
rghum)、キビ (Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Sa
ccharum)、パイナップル (Ananas) 、アスパラガス (As
paragus)、ネギ・ニラ (Allium) 等々。
【００１９】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。
【００２０】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミ
スト (coldmist) 、ウォームミスト (warmmist) 〕を挙
げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製造
することができる。斯かる方法は、例えば、活性化合物
を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体
希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳
化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、
混合することによって行なわれる。
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミ
スト (coldmist) 、ウォームミスト (warmmist) 〕を挙
げることができる。これらの製剤は、公知の方法で製造
することができる。斯かる方法は、例えば、活性化合物
を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体
希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳
化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、
混合することによって行なわれる。
【００２１】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用することができ
る。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素
類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコ
ール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの
エーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。 液化ガス希釈剤又は担体は、常温
常圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、
プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭
化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用することができ
る。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素
類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコ
ール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの
エーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。 液化ガス希釈剤又は担体は、常温
常圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、
プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭
化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。
【００２２】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
【００２３】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。着色剤を使用することもで
き、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性
成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重
量％含有することができる。
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。着色剤を使用することもで
き、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性
成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重
量％含有することができる。
【００２４】本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯かる混合
剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能
にしている。混合剤としての可能な組み合わせとして
は、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽
培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，
１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又は
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウ
レア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける
雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン等々。
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯かる混合
剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能
にしている。混合剤としての可能な組み合わせとして
は、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽
培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，
１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又は
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウ
レア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける
雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン等々。
【００２５】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布 (watering) 、噴霧（spraying atomising) 、
散粒等で使用することができる。本発明活性化合物は、
植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用することが
できる。また、それらは播種前に、土壊中に取り込まれ
ることもできる。活性化合物の濃度は、実質範囲内でか
えることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物
として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．１〜
約１kgを例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途
を下記の実施例により、具体的に示すが、本発明はこれ
のみに限定されるべきものではない。
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布 (watering) 、噴霧（spraying atomising) 、
散粒等で使用することができる。本発明活性化合物は、
植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用することが
できる。また、それらは播種前に、土壊中に取り込まれ
ることもできる。活性化合物の濃度は、実質範囲内でか
えることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物
として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．１〜
約１kgを例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途
を下記の実施例により、具体的に示すが、本発明はこれ
のみに限定されるべきものではない。
【００２６】
〔合成例 １〕
【化５】 ２−プロピオニル−５−〔２−（４−クロロ−３−トリ
フルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン
−１，３−ジオン（８．５３ｇ）とＯ−エチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩（２．２６ｇ）とを１００mlのエタノ
ールに溶かし、酢酸ナトリウム（２．０６ｇ）を加え、
室温で２４時間攪拌した。減圧下、エタノールを留去
後、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とし、
酢酸エチルで抽出した。さらに減圧下で酢酸エチルを留
去後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝６：１）に付し、２−（１−エト
キシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−クロロ−
３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロ
ヘキサン−１，３−ジオンを得た。 外１
フルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン
−１，３−ジオン（８．５３ｇ）とＯ−エチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩（２．２６ｇ）とを１００mlのエタノ
ールに溶かし、酢酸ナトリウム（２．０６ｇ）を加え、
室温で２４時間攪拌した。減圧下、エタノールを留去
後、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とし、
酢酸エチルで抽出した。さらに減圧下で酢酸エチルを留
去後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝６：１）に付し、２−（１−エト
キシアミノプロピリデン）−５−〔２−（４−クロロ−
３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロ
ヘキサン−１，３−ジオンを得た。 外１
【外１】
【００２７】上記合成例と同様に合成した化合物を下記
に示す。 （化合物Ｎｏ．１） ２−（１−エトキシアミノエチ
リデン）−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３
−ジオン 外２、
に示す。 （化合物Ｎｏ．１） ２−（１−エトキシアミノエチ
リデン）−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３
−ジオン 外２、
【外２】 （化合物Ｎｏ．３） ２−（１−エトキシアミノプロ
ピリデン）−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−
１，３−ジオン 外３、
ピリデン）−５−〔２−（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−
１，３−ジオン 外３、
【外３】 （化合物Ｎｏ．４） ２−（１−エトキシアミノブチ
リデン）−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３
−ジオン 外４、 および
リデン）−５−〔２−（４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）エチル〕シクロヘキサン−１，３
−ジオン 外４、 および
【外４】 （化合物Ｎｏ．５） ２−（１−（３−クロロアリル
オキシアミノ）プロピリデン）−５−〔２−（４−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シ
クロヘキサン−１，３−ジオン 外５。
オキシアミノ）プロピリデン）−５−〔２−（４−クロ
ロ−３−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル〕シ
クロヘキサン−１，３−ジオン 外５。
【外５】
【００２８】生物試験例 比較化合物
【化６】
【００２９】試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 活性物質の調整 担体： アセトン５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル１
重量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１０００ｃｍ2 ポット
の表層に、ダイズ、ワタ、メヒシバ、イヌビエ、エノコ
ログサ、セイバンモロコシ及びヌカキビを播種覆土し、
上記調整の所定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に
散布した。散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬
害の程度を調査した。評価は無処理区に対する除草率１
００％を完全枯死とし、％表示で示す。試験結果を第１
表にしめす。
重量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１０００ｃｍ2 ポット
の表層に、ダイズ、ワタ、メヒシバ、イヌビエ、エノコ
ログサ、セイバンモロコシ及びヌカキビを播種覆土し、
上記調整の所定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に
散布した。散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬
害の程度を調査した。評価は無処理区に対する除草率１
００％を完全枯死とし、％表示で示す。試験結果を第１
表にしめす。
【００３０】
【表１】
【００３１】試験例２ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１０００ｃｍ2 ポット
にダイズ及びワタの種子を播き、その上にヒエ、メヒシ
バ、イヌビエ、エノコログサ、セイバンモロコシ、ヌカ
キビの各種子混入した土壌を１ｃｍの深さに覆土した。
播種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期、大豆は本葉展
開初期）に上記実施例と同様にして調製した所定量の薬
量を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布し
た。散布３週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程
度を調査した。薬害及び除草効果の評価の方法は上記試
験例と同じである。試験結果を第２表にしめす。
にダイズ及びワタの種子を播き、その上にヒエ、メヒシ
バ、イヌビエ、エノコログサ、セイバンモロコシ、ヌカ
キビの各種子混入した土壌を１ｃｍの深さに覆土した。
播種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期、大豆は本葉展
開初期）に上記実施例と同様にして調製した所定量の薬
量を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布し
た。散布３週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程
度を調査した。薬害及び除草効果の評価の方法は上記試
験例と同じである。試験結果を第２表にしめす。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【発明の効果】本発明の新規な除草性シクロヘキサンジ
オン類は、実施例で示された通り、一般的製法により合
成することができるとともに、除草剤として有効な作用
を現わす。
オン類は、実施例で示された通り、一般的製法により合
成することができるとともに、除草剤として有効な作用
を現わす。
【手続補正書】
【提出日】平成４年３月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 式中、Ｒ１は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニ
ル、Ｃ３−５アルキニル又はＣ２−４ハロアルケニルを
示し、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示し、そしてＸはハロ
ゲンを示す、であらわされるシクロヘキサンジオン類。
ル、Ｃ３−５アルキニル又はＣ２−４ハロアルケニルを
示し、Ｒ２はＣ１−４アルキルを示し、そしてＸはハロ
ゲンを示す、であらわされるシクロヘキサンジオン類。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壊中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、基本的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０１〜約
１０ｋｇ、好ましくは約０．０５〜約１ｋｇを例示でき
る。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例に
より、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壊中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、基本的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０１〜約
１０ｋｇ、好ましくは約０．０５〜約１ｋｇを例示でき
る。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例に
より、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
Claims (4)
- 【請求項１】式： 【化１】 式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ2-4 アルケニル、Ｃ
3-5 アルキニル又はＣ2-4 ハロアルケニルを示し、Ｒ2
はＣ1-4 アルキルを示し、そしてＸはハロゲンを示す。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物において、Ｒ1 がメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、アリル、プロパルギル、
クロロアリルを示し、Ｒ2 がメチル、エチル、ｎ−プロ
ピルを示し、そしてＸがフルオル又はクロルを示す化合
物。 - 【請求項３】請求項１又は請求項２記載の化合物におい
て、Ｒ1 がメチル又はエチルを示し、Ｒ2 がメチル、エ
チル又はｎ−プロピルを示し、そしてＸがフルオル又は
クロルを示す化合物。 - 【請求項４】請求項１記載の化合物を有効成分として含
有する除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4047697A JPH05213859A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 除草性シクロヘキサンジオン類 |
| EP19930101069 EP0554744A1 (en) | 1992-02-05 | 1993-01-25 | Cyclohexane diones |
| BR9300488A BR9300488A (pt) | 1992-02-05 | 1993-02-04 | Ciclohexano dionas,processo para sua preparacao,composicoes herbicidas,processos para combater ervas daninhas e para a preparacao de composicoes e uso |
| ZA93763A ZA93763B (en) | 1992-02-05 | 1993-02-04 | Cyclohexane diones. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4047697A JPH05213859A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 除草性シクロヘキサンジオン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213859A true JPH05213859A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12782483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4047697A Pending JPH05213859A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 除草性シクロヘキサンジオン類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0554744A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05213859A (ja) |
| BR (1) | BR9300488A (ja) |
| ZA (1) | ZA93763B (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4249937A (en) * | 1977-05-23 | 1981-02-10 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| JPS574964A (en) * | 1980-06-12 | 1982-01-11 | Nippon Soda Co Ltd | Cyclohexane derivative and selective herbicide |
| NZ202691A (en) * | 1981-12-23 | 1986-02-21 | Ici Australia Ltd | Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one |
| AU601437B2 (en) * | 1986-07-09 | 1990-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclohexane derivatives, herbicides containing the same and process for producing the derivatives |
| JP2525199B2 (ja) * | 1986-07-22 | 1996-08-14 | 住友化学工業株式会社 | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| EP0457130A3 (en) * | 1990-05-16 | 1992-03-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones |
-
1992
- 1992-02-05 JP JP4047697A patent/JPH05213859A/ja active Pending
-
1993
- 1993-01-25 EP EP19930101069 patent/EP0554744A1/en not_active Withdrawn
- 1993-02-04 BR BR9300488A patent/BR9300488A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-02-04 ZA ZA93763A patent/ZA93763B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9300488A (pt) | 1993-08-17 |
| ZA93763B (en) | 1993-09-23 |
| EP0554744A1 (en) | 1993-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU660363B2 (en) | 1-(3,4-disubstituted phenyl) tetrazolinone derivatives | |
| JP3102954B2 (ja) | 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体 | |
| JP3102952B2 (ja) | 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体 | |
| KR920005414B1 (ko) | 5-할로게노알킬-1, 3, 4-티아디아졸-2-일옥시아세트 아미드의 제조방법 | |
| JPH08134046A (ja) | テトラゾリノン誘導体および除草剤 | |
| JPH0651688B2 (ja) | ４．５―ジ置換１．３―チアゾル―２―イル―オキシアセタミド類 | |
| JPH08259547A (ja) | 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類 | |
| JPH08193074A (ja) | 除草性１−シクロプロピルテトラゾリノン類 | |
| JPH09100272A (ja) | 除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類 | |
| JPH0565258A (ja) | 酢酸アニリド誘導体および除草剤 | |
| JPH0234945B2 (ja) | ||
| JPH08225547A (ja) | 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類 | |
| JPH0710848A (ja) | シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH0768229B2 (ja) | ５‐クロロ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシアセタミド | |
| JPH0532615A (ja) | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類 | |
| JPH0748333A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH06293743A (ja) | 除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体 | |
| US5158600A (en) | Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones | |
| JPH05117109A (ja) | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン類 | |
| JPH0499767A (ja) | ３―ベンゾイルピリジン０―ベンジルオキシム類の除草剤としての利用 | |
| JPH06172324A (ja) | 除草性窒素含有ヘテロ環式化合物 | |
| JPH04225949A (ja) | 除草性３─ヒドロキシ─２─シクロヘキセン─１─オン類 | |
| JPH0753528A (ja) | シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPS6238354B2 (ja) | ||
| JPH05339108A (ja) | アセタールを含むピリミジニルチオ脂肪酸誘導体および除草剤 |