DD149060A5 - Verfahren zur herstellung m-chlor-substituierter aniline - Google Patents

Verfahren zur herstellung m-chlor-substituierter aniline Download PDF

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DD149060A5 DD80219034A DD21903480A DD149060A5 DD 149060 A5 DD149060 A5 DD 149060A5 DD 80219034 A DD80219034 A DD 80219034A DD 21903480 A DD21903480 A DD 21903480A DD 149060 A5 DD149060 A5 DD 149060A5
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Georges Cordier
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Rhone Poulenc Agrochimie
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entchlorierung aromatischer Nitro- oder Aminoverbindungen, bei dem polychlorierte Aniline bzw.Nitrobenzole in der Waerme in Gegenwart ueberschuessiger Chlordionen in fluessiger Phase und unter niederem Druck mit Wasserstoff umgesetzt werden. Das Verfahren erlaubt die selektive Herstellung m-chlorierter Aniline.

Description

Verfahren zur Herstellung m-chlorsubstituierter Aniline
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von in m-Stellung chlorsubstituierten Anilinen durch Umsetzung von Wasserstoff mit stickstoffhaltigen und stark halogenierten aromatischen Verbindungen.
Cha pc akt er la tile der bekannten technischen Lösungen
Die Herstellung von in m-Stellung substituierten Chlor-
anilinen durch Umsetzung von Polychloranilinen mit Wasserstoff ist in der FR-PS 2 298 531 beschrieben. Die dort angegebene Verfahrensweise erfordert allerdings die Anwendung erhöhter Drucke sowie sehr hoher Mengen an Chlorwasserstoffsäure, was gravierende Korrosionsprobleme aufwirft.
Ziel der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren
zur Herstellung m-chlorsubstituierter Aniline aus stickstoff-57O-PH 579-ETR-SF-Bk
219034
haltigen und stark halogenierten aromatischen Verbindungen anzugeben, das eine hohe Ausbeute ergibt und ebenso für chlorierte und nitrierte Ausgangsverbindungen (substituierte Nitrobenzole und Homologe) wie auch für chlorierte und aminogruppenhaltige Ausgangsverbindungen (Polychloraniline und Homologe) anwendbar ist. Das Verfahren soll zugleich bei mäßigen Drucken und Temperaturen und unter Verfahrensbedingungen durchführbar sein, die mit einem geringeren Korrosionsrisiko verbunden sind
Darlegung des Wesens der Erfindung Die Aufgabe wird anspruchsgemäß gelöst.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung m-chlorsubstituierter Aniline beruht auf der katalytischen Hydrierung chlorierter stickstoffhaltiger Benzolderivate in flüssiger Phase, saurem Medium, in der Wärme und unter Druck in Gegenwart von Edelmetallen der Gruppe VIII des Periodensystems und ist dadurch gekennzeichnet, daß
(a) als Benzolderivate Verbindungen der Formel I
(I)
eingesetzt werden, in der bedeuten: Y Wasserstoff oder Sauerstoff,
X1 und X" zugleich oder unabhängig Chlor, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy oder Aralkoxy, die gegebenenfalls auch substituiert sein können, wobei einer der Substituenten X1 und X" auch Wasserstoff bedeuten
219034
kann; im Fall der Herstellung von Monochloranilinen (m-Chloranilinen) bedeutet lediglich einer der Substituenten X1 und X" ein Chloratom; im Fall der Herstellung von Dichloranilinen (m-Dichloranilinen) bedeuten X1 und X" gleichzeitig Chlor;
und
R', R" und R"' zugleich oder unabhängig Chlor, Alkyl, Aralkyl, Alkoxy oder Aryloxy, die gegebenenfalls auch substituiert sein können, wobei mindestens einer der Substituenten R1, R" und R"' Chlor bedeutet und ferner höchstens zwei dieser Substituenten R1, R" und R"' Wasserstoff bedeuten können,
(b) die Umsetzung in Gegenwart von Chloridionen in
solcher Menge durchgeführt wird, daß das Konzentrationsverhältnis
C1
und vorzugsweise > 2 ist.
Die Reaktion wird in flüssiger Phase durchgeführt; in der Praxis wird vorteilhaft in Gegenwart eines anorganischen oder organischen flüssigen und unter den Verfahrensbedingungen inerten Lösungsmittels gearbeitet. Inerte Lösungsmittel sind solche, die nicht chemisch reagieren.
Bevorzugt wird hierfür Wasser verwendet.
Die Acidität des Reaktionsmediums ist allgemein so, daß der pH-Wert (im Fall eines wäßrigen Mediums) vorteilhaft unter 1,5 und vorzugsweise unter 1 liegt. Die H^-Ionenkonzentre tion im Reaktionsmedium liegt allgemein zwischen 0,5 und
-4- 219034
12 val H3Vl und vorzugsweise 1 bis 6 val Hr/1 (1 val = 1 Gramm*- äquivalent). '
Die höchsten Säurekonzentrationen sind zwar anwendbar, bringen jedoch keinen wesentlichen Vorteil.
Die Acidität des Reaktionsmediums kann mit starken anorganischen Säuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Halogenwasserstoffsäuren sowie etwa mit organischen Säuren eingestellt werden; bevorzugt werden Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Chlorwasserstoffsäure, verwendet. Aufgrund der erfindungsgemäßen Verfahrensweise unter Einsatz von Chloridionen wird folglich stets, zumindest teilweise, in Gegenwart von Salzsäure verfahren.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird (abgesehen vom Katalysator auf der Basis eines Edelmetalls, der zumeist eine feste Phase darstellt) in flüssiger Phase durchgeführt. Die flüssige Phase kann homogen sein und eine Lösung darstellen: Diese Ausführungsweise ist insbesondere bevorzugt, wenn Y in Formel I ein Sauerstoffatom bedeutet; eine derartige flüssige Phase enthält entsprechend die Reaktanten, die Reaktionsprodukte sowie das bzw. die gegebenenfalls vorliegenden Lösungsmittel. Es kann .jedoch auch unter Verwendung von zwei flüssigen Phasen verfahren werden.
Der Druck, bei dem die Reaktion durchgeführt wird, liegt allgemein über 3 bar (Relativdruck) und vorzugsweise über 5 bar. Hinsichtlich des Drucks besteht zwar keine relevante obere Grenze, jedoch ist es aus wirtschaftlichen Gründen allgemein vorteilhaft, bei Drucken unter 100 bar zu arbeiten, wobei Drucke unter 30 bar bevorzugt sind.
-S-
219034
Die Reaktionstemperatur liegt allgemein zwischen 90 und 300 0C und beträgt vorzugsweise 110 bis 200 0C. Bei einer hohen Temperatur kann in Fällen, in denen relativ flüchtige Säuren verwendet werden, ein relativ bedeutender Partialdruck der von Wasserstoff verschiedenen Verbindungen in der Gasphase vorliegen, wobei unter Gasphase die über dem flüssigen Reaktionsmedium befindliche Gasphase verstanden wird. Allgemein werden die Verfahrensbedingungen so gewählt, daß der Partialdruck des Wasserstoffs 10 bis 80 % des Gesamtdrucks (Relativdruck) und vorzugsweise 30 bis 60 % ausmacht.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Edelmetalle, die das eigentliche Katalysatormaterial darstellen, sind prinzipiell Metalle der Gruppe VIII des Periodensystems wie Ruthenium, Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium und Platin, wobei Palladium bevorzugt ist. Das Metall kann im metallischen Zustand oder in Form einer chemischen Verbindung vorliegen; allgemein wird bevorzugt, wenn das Metall in metallischem Zustand eingesetzt wird, da die Metallionen unter den Verfahrensbedingungen die Tendenz zeigen, zum metallischen Zustand reduziert zu werden (Oxidationszahl Null). Der Katalysator kann ferner gegebenenfalls auch auf einem Träger vorliegen. Als Katalysatorträger sind alle herkömmlicherweise als Trägermaterialien für Katalysatoren bekannten Träger unter der Voraussetzung verwendbar, daß sie gegenüber Wasser und Säuren beständig sind; besonders geeignete Träger sind etwa Aktivkohle, Kieselsäure und Bariumsulfat, wobei Aktivkohle bevorzugt ist.
Der Katalysator sowie sein Träger liegen vorteilhaft in
feinverteilter Form vor; spezifische Oberflächen über 100 m /g
sind allgemein günstig.
Die Menge des eingesetzten Katalysators wird so gewählt, daß der Gewichtsanteil des Edelmetalls des Katalysators in Bezug auf das Gewicht der umzusetzenden Verbindung der Formel I allgemein 0,05 bis 10 und vorzugsweise 0,5 bis 5 % beträgt. ,
Die bei der Reaktion erfindungsgemäß eingesetzten Chloridionen liegen folglich gegenüber den tr^-Ionen in überschüssiger Menge vor. Es ist daher üblich, sie ganz oder teilweise in Form von Chloridverbindungen einzuführen. Allgemein ist bevorzugt, die Chloridionen in Form von Ammoniumchlorid oder Metallchloriden oder in Form von Hydrochloriden einzuführen. Die Ammoniumchloride können dabei quaternäre oder nichtquaternäre Ammoniumchloride sein; vorzugsweise werden Ammoniumchlorid (NH4Cl1) oder Alkalichloride oder Erdalkalichloride eingesetzt, zB Lithiumchlorid, Natriumchlorid oder Kaliumchlorid. Bevorzugte Hydrochloride sind Hydrochloride substituierter Aniline wie etwa von Verbindungen der Formel I (mit Y = H) und/oder erfindungsgemäß erhaltene substituierte Aniline. Die.Menge der Chloridionen im Reaktionssystem beträgt allgemein 2 bis 15 val/1 und vorzugsweise 4 bis 11 val/1.
Als erfindungsgemäße Ausgangsmaterialien bevorzugt geeignete Verbindung der Formel I sind beispielsweise:
2.3-Dichlornii-robenzol und 2.3-Dichloranilin; 2.5-Dichlornitrol>enzol und 2.5~-Dichloranilin; 3.4-Dichlornitrobenzol und J.A-Dichloranilin; 2.3.4-^Dilchlornitrobenzol und 2.3«4-Trichloranilin; 2.3.5-Trichlornitrobenzol und 2.3.5-Trichloranilin;
- XZ -
!9034
2.3.6-Trichlornitrobenzol und 2.3.6-Trichloranilin; 2.4-.5-Trichlornitrobenzol und 2.4-.5-Trichloranilin; 3.^.5-Trichlornitrobenzol und 3.4.5~Trichloranilin;
2.3«4»6-Tetrachlornitrobenzol und 2.3-^-6-Tetrachloranilin;
2.3.4-.5-Tet;:rachlornit;robenzol und 2.3.^.5-Tetrachloranilin;
2.3.5«6-Tetrachlornitrobenzol und 2.3.5-6-Tetrachloranilin;
Pent&chlornitrobenzol und Pentachloranilin sowie
^^.e-Trichlor^-tnethylnitrobenzol und 4.5.6-Trichlor~2-ciethyl anilin;
2.5-Dichlor-^—methylnitrobenzol und 2.5-DiChIOr-^J-- methylanilin;
2.3.5.6-Tetrachlor-4-methylnitrobenzol und 2.3.5.6-Tetrachlor-4~methylanilin;
2.5-I)ichlor-3./^—dimethylnitrobenzol und 2.5-Dich,lor-3./<— dimethylanilin;
2.5-Dichlor-4~äthylnitrobenzol und 2.5-DiChIOr-^-äthylanilin;
2.5~Dichlor-4--propylnitrobenzol und 2.5-Dichlor-A—propylanilin;
3.^.6-Trichlor~2-benzylnitrobenzol und 3«4-»6-!Trichlor-2-benzylanilin;
2.2'-Dinitro-3.5·6.3'·5'.6'-hexachlordiphenylmethan und 2.2'-Diamino~3.5.6«3'·5'.6'-hexachlordiphenylmethan;
2-Nitro-3.4.5-trichlordiphenyl und 2-Amino-3.4.5-tricnlordiphenyl;
4.4'-Dinitro-octachlordiphenyl und 4.4'-Diamino-octachlordiphenyl;
4.5-Dichlor-2-methoxynitrobenzol -und 4.5-Dichlor-2-methoxyanilin;
3.4-Dichlor-2-methoxynitrobenzol und 3.4-Dich.lor-2-methoxyanilin;
3.6-Mchlor-2-metho;xynitrobenzol und 5»6-Dichlor-2-methoxyanilin;
5.6-Dichlor-2-methoxynitrobenzol und 5»6-Dichlor-2-tnethoxyanilin;
$.4.6-Trichlor-2-methoDqynitrobenzol und 3«/<-»6-Tri methoxyanilin;
3.4.5~Trichlor-2-methoxynitrobenzol und 3·^··5-Τΐ"ί methoxyanilin;
3.4.5.6-Tetrachlor-2-methoxynitrobenzol und 3.4.5.6-Tetrachlor-2-raethoxy anilin ·,
4.5-Dichlor-3-methoxynitrobenzol und 4.5-Dichlor-3-methoxyanilin;
5.6-Dichlor-3-methoxynitrobenzol und 5«6-Dichlor-3-methoxyanilin;
2.5-Eichlor~3-methoxynitrobenzol und 2.5-Dichlor-3-methoxyanilin;
4.5«6-Trichlor-3-metho:xynitrobenzol und 4.5.6-Trichlor-3-methoxyanilin;
2.4.5.6-Tetrachlor-3-methoxynitrobenzol und 2.4.5*6-Tetrachlor-3-niethoxy anilin;
2.3~Dichlor-4—methoxynitrobenzol und 2.3-Dichlor-4~ methoxyanilin;
2.5-DiChIOr-^-methoxynitrobenzol und 2.5-Dichlor-4~ methoxyanilin;
2.3.6-Trichlor-4-methoxynitrobenzol und 2.3.6-Trichlor-4-methoxyanilin;
2.3.5-Trichlor-4-methoxynitrobenzol und 2.3·5-Trichlor-4~ methoxyanilin;
2.3.5»6-Tetrachlor-4—methoxynitrobenzol und 2.3·5·6-Tetrachlor-4-metho:xy anilin;
4.5-Dichlor-2-phenoxynitrobenzol und 4.5-DiChIOr^- phenoxyanilin;
3.A-.5«6-Tetrachlor-2-phenoxynitrobenzol und 3·^-·5·6-Tetrachlor-2-phenoxyanilin;
2.4.5.6-Tetrachlor-3-phenoxynitrobenzol und 2.4.5.6-Tetrachlor-3-phenoxyanilin;
2.5-Dichlor-4~phenoxynitrobenzol und 2.5-Dichlor-4-phenoxyanilin;
sowie etwa
2.3»5«6-Tetrachlor-4-phenoxynitrobenzol und 2.3·5·6-Tetrachlor-4-phenoxyanilin.
Zu den in m-Stellung chlorsubstituierten Anilinen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden können, gehören vorzugsweise: tn-Chloranilin und 3»5-Dichloronilin,ferner 5~C!hlor-2-methylanilin, 5-C;hlor-3-methylanilin, 3-Chlor-4-methylanilin, 3.5-Dichlor~4-methylanilin, 5-Chl6r-3v4-dimethyl-
AO
anilin, 3-Chlor-4~äthylanilin., 3-Chlor~2-benzylanilin, 4.4'-Diamino-2.6.2l.6'-tetrachlordiphenyl, 3-Chlor-2-methoxyanilin, 5-Chlor-2-methoxyanilin, 3-5~Dichlor-2-methoxyanilin, 3-Chlor-4—methoxyanilin, ^-Chlor^-methoxyanilin, 3·^-Dichlor-^-methoxyanilin, 3-Chlor-2-rphenoxyanilin, 5-Chlor-2~phenoxyanilin, 3·5-Dichlor-2-phenoxyanilin sowie etwa 3-5-DiChIOr-^l-phenoxyanilin.
Bas erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Nach Beendigung der Reaktion kann der Katalysator erforderlichenfalls durch Filtration oder gleichwertige Mittel wie beispielsweise Absaugen oder Abzentrifugieren abgetrennt werden; das erzeugte m-chlorierte Atnin kann in beliebiger, an sich bekannter Weise abgetrennt werden, beispielsweise durch Extraktion mit einem Lösungsmittel und/oder durch Destillation; vor der Durchführung dieser Abtrennung ist es allgemein günstig, das (im sauren Medium als Salz vorliegende) Amin durch Neutralisation oder Alkalischmachen mit einem alkalischen Mittel in die freie (nicht als Salz vorliegende) Aminform überzuführen.
Das erfindungsgetnäße Verfahren ist aufgrund seiner hohen Selektivität in bezug auf die m-chlorierten Amine sowie wegen der anwendbaren, relativ milden Verfahrensbedingungen sehr vorteilhaft. Die damit zugänglichen m-chlorierten Amine eignen sich insbesondere zur Herstellung von Pestiziden.
ΛΑ
Ausführung s bei s pi el -
Die Erfindung wird im folgenden anhand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert, dessen Angaben nicht einschränkend sind.
BEISPIEL
In einen 225 ml-Autoklaven mit Tantal-Innenauskleidung werden eingebracht:
0,83 g 2.3.4.5-Tetrachloranilin,
0,07 g Katalysator (auf Aktivkohle niedergeschlagenes Palladium, spezifische Oberfläche des Trägers 1100 m/g; Palladiumgehalt 10 Gew.-%), 95 ml wäßrige, 4 N Salzsäurelösung
und 37,5 g Lithiumchlorid.
Der Autoklav wird anschließend verschlossen und zuerst mit Argon und danach mit Wasserstoff gespült. Anschließend wird auf 170 0C erhitzt, wobei der Innendruck entsprechend ansteigt; nach Erreichen dieser Temperatur wird Wasserstoff bis zu einem Gesamtdruck von 21 bar (Relativdruck) eingeleitet, wovon 8 bar dem Partialdruck des Wasserstoffs entsprechen.
Unter diesen Bedingungen wird 4 h 10 min umgesetzt. Nach dem Abkühlen wird die flüssige Reaktionsmasse mit einer wäßrigen NaOH-Lösung alkalisch gemacht; der Palladiumkatalysator wird abfiltriert und das 3.5-Dichloranilin mit Methylenchlorid aus der wäßrigen Phase extrahiert. Die so erhaltene Lösung in Methylenchlorid wird über Natriumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft wird.
Der Umsatz des Tetrachloranilins beträgt 100 %, die Ausbeute an 3.5-Dichloranilin 95,4 %.
Die Erfindung betrifft zusammengefaßt ein Verfahren zur Entchlorierung nitrierter oder aminierter aromatischer Verbindungen. Die polychlorierten Aniline bzw. Nitrobenzole werden in der Wärme in Gegenwart überschüssiger Chloridionen in flüssiger Phase und unter niederem Druck mit Wasserstoff umgesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt die selektive Erzeugung m-chlorierter Aniline. ·

Claims (21)

  1. 2 19034 -1S
    Ansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung m-chlorsubstituierter Aniline durch kaLalytische Hydrierung stickstoffhaltiger und chlorierter Benzolderivate in flüssiger Phase und saurem Medium in der Wärme und unter Druck sowie in Gegenwart von Edelmetallen der Gruppe VIII des Periodensystems,
    dadurch gekennzeichnet, daß (a) als Benzolderivate Verbindungen der Formel
    x ·
    NV-
    (D
    verwendet werden, in der bedeuten:
    Y Wasserstoff oder Sauerstoff,
    X1 und X" zugleich oder unabhängig
    jeweils Chlor, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy oder Aralkoxy, die gegebenenfalls auch substituiert sind, wobei einer der Substituenten X1 und X" auch Wasserstoff bedeuten kann,
    und
    R', R" und R"1 zugleich oder unabhängig jeweils Chlor, Alkyl, Aralkyl, Alkoxy oder Aryloxy, die gegebenenfalls auch substituiert sind, wobei mindestens einer der drei Substituenten R1, R" und
    570-PII 579-DDR-SF-Bk
    R"1 ein Chloratora bedeutet und höchstens zwei dieser Substituenten Wasserstoff sein können,
    und
    (b) die Reaktion in Gegenwart von Chloridionen durchgeführt wird, wobei das Konzentrationsverhältnis
    > 1,5
    ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Konzentrationsverhältnis
    CC10 > 2
    i st.
  3. 3. Verfahren nach Punkt ' oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Benzolderivat der Formel I eingesetzt wird, in der R1, R", R"', X1 und X" zugleich oder unabhängig Wasserstoff oder Chlor darstellen.
  4. 4. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3 zur Herstellung gegebenenfalls substituierter Di-m-chloraniline, dadurch gekennzeichnet, daß ein Benzolderivat der Formel I eingesetzt wird, in der X1 und X" Chlor bedeuten.
  5. 5. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3 zur Herstellung gegebenenfalls substituierter Mono-m-chloraniline, dadurch gekennzeichnet, dcui ein Benzolderivat der Formel I eingesetzt wird, in der einer der beiden Substituenten X1 und X" Chlor bedeutet.
    -1ST
  6. 6. Verfahren nach einem der punkte 1 bis 4 zur Herstellung von 3.5-Dichloranilinen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Benzolderivat der Formel I eingesetzt wird, in der bedeuten:
    Y Wasserstoff oder Sauerstoff, X' und X" Chlor
    und
    R1, R" und R"' Wasserstoff oder Chlor, wobei mindestens einer der Substituenten R1, R" und R"1 Chlor bedeutet.
  7. 7. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des Reaktionsgemischs unter 1,5 und/oder die H -Ionenkonzentration des Reaktionsgemischs zwischen 0,5 und 10 val/1 liegt.
  8. 8. Verfahren nach Punkt 7, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des Reaktionsgemischs unter 1 und/oder die EP-Ionenkonzentration des Reaktionsgemischs 1 bis 6 val/1 beträgt.
  9. 9. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Reaktionsmedium ein wäßriges Medium verwendet v/ird.
  10. 10. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsmedium, abgesehen vom Edelmetallkatalysator, aus lediglich einer flüssigen Phase besteht.
  11. 11. Verfahren nach einem der: Punkte 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gesamtdruck von 3 bis 100 bar angewandt wird.
    4b 1^
    -« - 2 I 9034
  12. 12. Verfahren nach Punkt 11 , dadurch gekennzeichnet, daß ein Gesamtdruck von 5 bis 30 bar angewandt wird.
  13. 13. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet,
    ren wird.
    zeichnet, daß bei einer Temperatur von 90 bis 300 C verfah-
  14. 14. Verfahren nach Punkt 13, dadurch gekennzeichnet, daß bei einer Temperatur von 110 bis 200 0C verfahren wird.
  15. 15. Verfahren nach einem der'Punkte 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Wasserstoffpartialdruck 10 bis 80 % des Gesamtdrucks beträgt.
  16. 16. Verfahren nach Punkt 15, dadurch gekennzeichnet, daß der Wasserstoffpartialdruck 30 bis 60 % des Gesamtdrucks beträgt,
  17. 17. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Palladium verwendet wird.
  18. 18. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Edelmetall des Katalysators in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Verbindung der Formel I, eingesetzt wird.
  19. 19. Verfahren nach Punkt 18, dadurch gekennzeichnet, daß das Edelmetall des Katalysators in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew,-%, bezogen a\if das Gewicht der Verbindung der Formel I, eingesetzt wird.
  20. 20. Verfahren nach einem der ^Punkte 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß die Chloridionen in einer Konzentration von 2 bis 15 val/1 im Reaktionsmedium eingesetzt werden.
    - 5
  21. 21. Verfahren nach Puükt 20, dadurch gekennzeichnet, daß die Chloridionen in einer Konzentration von 4 bis 11 val/1 im Reaktionsmedium eingesetzt werden.
DD80219034A 1979-02-15 1980-02-13 Verfahren zur herstellung m-chlor-substituierter aniline DD149060A5 (de)

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