DD151038A5 - Herbizides mittel - Google Patents
Herbizides mittel Download PDFInfo
- Publication number
- DD151038A5 DD151038A5 DD80219165A DD21916580A DD151038A5 DD 151038 A5 DD151038 A5 DD 151038A5 DD 80219165 A DD80219165 A DD 80219165A DD 21916580 A DD21916580 A DD 21916580A DD 151038 A5 DD151038 A5 DD 151038A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- ppm
- group
- formula
- compound
- verb
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 23
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims abstract description 12
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 12
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 101100242909 Streptococcus pneumoniae (strain ATCC BAA-255 / R6) pbpA gene Proteins 0.000 abstract 1
- 101100269618 Streptococcus pneumoniae serotype 4 (strain ATCC BAA-334 / TIGR4) aliA gene Proteins 0.000 abstract 1
- 101100439974 Streptococcus pneumoniae serotype 4 (strain ATCC BAA-334 / TIGR4) clpE gene Proteins 0.000 abstract 1
- 101150109310 msrAB1 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N chenodeoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N 0.000 description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 18
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 12
- -1 phenoxy fatty acid Chemical class 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 3
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001077837 Galinsoga quadriradiata Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 240000006586 Rorippa indica var. indica Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C=NC2=CC(Cl)=CC=C21 WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPCZPCRKPAEJIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenoxy)benzene-1,4-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(O)=CC=C1O GPCZPCRKPAEJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLJCUGQBTWIIKL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylmethoxyphenoxy)quinoline Chemical compound C=1C=C(OC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 JLJCUGQBTWIIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCLKSWBTSDDVIW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-n-ethyl-4-propan-2-yl-2h-1,3,5-triazine-1,6-diamine Chemical compound CCNC1=NC(C(C)C)=NC(Cl)N1N FCLKSWBTSDDVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHVGQHIAFURIL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoxaline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=CN=C21 BYHVGQHIAFURIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNYCPGVPVPAADT-UHFFFAOYSA-N 4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(F)C=C2)C2=N1 MNYCPGVPVPAADT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQWFZBPLGQDNQW-UHFFFAOYSA-N 4-quinolin-2-yloxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 CQWFZBPLGQDNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYRZHMIBRIKWDO-UHFFFAOYSA-N 4h-triazin-5-one Chemical compound O=C1CN=NN=C1 MYRZHMIBRIKWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 101000588924 Anthopleura elegantissima Delta-actitoxin-Ael1a Proteins 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 102100024479 Cell division cycle-associated protein 3 Human genes 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000035395 Chenopodium ficifolium Species 0.000 description 1
- 235000009731 Chenopodium ficifolium Nutrition 0.000 description 1
- 102100034741 Cyclin-dependent kinase 20 Human genes 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N Dipropetryn Chemical compound CCSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 101000980907 Homo sapiens Cell division cycle-associated protein 3 Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 101500014379 Lymnaea stagnalis Ovulation hormone Proteins 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N chloroform;hexane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCCCCC OQNGCCWBHLEQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035618 desquamation Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 ILYSHPJWNMPBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQTIYMRSUOADDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCBr FQTIYMRSUOADDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003324 growth hormone secretagogue Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000990 monobenzone Drugs 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GHKGUEZUGFJUEJ-UHFFFAOYSA-M potassium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [K+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 GHKGUEZUGFJUEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Es werden neue Phenoxyfettsaeurederivate vom Typ heterocyclischer Aether der Formel I geschaffen, wobei A fuer -CH- o. -N- steht, X ein Halogenatom bedeutet, n fuer 0, 1 oder 2 steht, R&exp1! ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe bedeutet und R&exp2! eine -OH-Gruppe; -O-Alkylgruppe; -OM-Gruppe (M ist eine anorganische oder organische Salzeinheit); Formel;-O-Niederalkenylgr.;-O-Benzylgr., -O-Niederalkylalkoxygr.; -O-Phenylgruppe; -O-Cyclohexylgruppe; -O-Halogenalkylgruppe; -O-Niederalkinylgruppe oder -O-Cyanoalkylgruppe bedeutet, wobei R&exp3! und R&exp4! jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe darstellen. Die erfindungsgemaeszen Verbindungen werden als Wirkstoff in herbiziden Mitteln zur selektiven Bekaempfung grasartiger Unkraeuter verwendet. Es werden auf diese Weise neue herbizide Mittel geschaffen, die keine Phytotoxizitaet gegenueber Breitblattnutzpflanzen aufweisen. Auszerdem wird ein Verfahren zur Herstellung der neuen Phenoxyfettsaeurederivate vom Typ heterocyclischer Aether der obenstehenden Formel I geschaffen.
Description
- 1 - 21 9 ί es
Die vorliegende Erfindung betrifft neu© Phenoxyfettsäure-* derivate vom Typ heterocyclischer Äther (im folgenden als "erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet) und herbizide Mittel mit einem Gehalt derselben.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Seit vielen Jahren sind verschiedene Verbindungen auf ihr© praktische Verwendung als Herbizide untersucht worden« Solche Herbizide sind vorgeschlagen und praktisch verwendet worden, um zur Erleichterung der Landarbeit beizutragen und die Produktivitäten von landwirtschaftlichen Nutzpflanzen und Gartenbaunutzpflanzen zu verbessern.
Es bestehen aber immer noch Erwartungen, neue Herbizide zu finden, welche überlegene Herbizid©igenschaften aufweißen«, Herbizide, die für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke eingesetzt werden sollen, sind vorzugsweise Verbindungen, die bei Anwendung kleiner Dosismengen die Zielunkräuter selektiv bekämpfen, ohne dabei gegenüber Nutzpflanzen toxisch zu sein. Bekannte Herbizide weisen diese optimalen Herbizideigenschaften nicht immer auf.
Die Erfinder haben daher versucht, neue, brauchbare Herbizide zu entwickeln, und haben insbesondere Herbizideigenschaften von verschiedenen heterocyclischen Verbindungen untersucht.
Aus der ungeprüften japanischen Patentpublikation 106735/ 1976 sind substituierte Pyridyloxyphenoxyfettsäure-Herbizide als Phenoxyfettsäurederivate vom Typ heterocyclischen Äther bekannt. Die Benzimidazole-, Benzthiazol- und Benzoxazolderivate sowie die Herbizideffekte dieser Verbindungen sind aus der ungeprüften japanischen Patentpublikation 40767/1978 bekannt.
219 16 5 -m-
2. Herbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Wirkstoff die Formel (I) aufweist, wobei R für -OH, eine 0-Alkylgruppe, eine -OM-Gruppe (M ist eine anorganische oder organische Salzeinheit) oder
R3
" 13 4
-N steht und A, X, n, R , R und R die oben ange·
^R4 gebene Bedeutung haben.
3, Herbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es in Form einer Lösung, eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren Pulvers vorliegt.
- 2 19 165
Berlin, den 11.8.1980
AP C 07 D/219165
57
Erf induncjsanspruch
1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Phenoxyfettsäurederivat vom Typ heterocyclischer Äther der Formel
OCH-COR2
(I)
wobei
A für -CH- oder -N- steht,
X ein Halogenatom bedeutet,
η für O, 1 oder 2 steht,
R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-
gruppe bedeutet, und
R für -OH; eine «O-Alkylgruppe; eine -OM-Gruppe
(M ist eine anorganische oder organische Salzeinheit);
•N.
gruppe gruppe gruppe
; eine «O-Niederalkenylgruppe; eine -O-Benzyl-
eine -O-Niederalkylalkoxygruppe; eine -O-Phenyl· eine »O-Cyclohexylgruppe; eine O-Halogenalkyleine -O-Niederalkinylgruppe oder eine -O-Cyano-
alkylgruppe steht, wobei R und R jeweils ein V/asserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, wobei der Gehalt des Wirkstoffes 0,5 bis 95 Gew.-% und der eines Hilfsstoffes 99,5 bis 5 Gev;.-% umfaßt.
12 BOO- £77070
- 62 -
2 19 16 5
| Verbind. Nr. | Dosis der Verbindung (g/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 67 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 68 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 69 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 70 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 71 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| Verbind. Nr. | Dosis der Verbind. (s/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 78 | 100 50 25 | 1 0 0 | 0 0 0 | 1 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 79 | 100 50 25 | 1 0 0 | 0 0 0 | 1 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 80 | 100 50 25 | 1 0 0 | 1 0 0 | 1 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 81 | 100 50 25 | 1 0 0 | 1 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 82 | 100 50 25 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 83 | 100 50 25 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
- 61 -
2 19 165
Tabelle 4-8
| Verbind. Nr. | Dosis der Verbindung (g/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 47 | 100 50 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 |
| 48 | 100 50 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 |
| 49 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 50 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 51 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 52 | 100 50 | 0 0 | . 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 53 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 54 | 1.00 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | , 0 0 |
| 55 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 56 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | . 0 0 |
| 57 | 100 50 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 58 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 59 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 60 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 61 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 62 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 ö |
| 63 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 64 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 65 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 66 | 100 50 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
- 60
2 19 165
| Verbind. Nr. | Dosis d. Verbind, (g/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 41 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 42 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 43 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 44 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 · |
| 45 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 46 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
- 59
2 19 16 5
| Verbind. - Nr. | Itosis der Verbind. (g/a) | 50 25 | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 9Q j 50 *" !25 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 | |
| 30 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | |
| 31 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | |
| 32 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | |
| 33 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | |
| 34 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | |
| 35 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | |
| 3β | co cn cn ο | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | - 1 0 | |
| 37 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | |
| 38 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 | |
| 30 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | ||
| 40 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 |
- 58 - 2 1 9 1 6
| Verbind. Nr. | Dosis der Verbindung (i*/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 21 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 |
| 22 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 |
| 23 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 |
| 24 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 1 0 | 1 0 | 0 0 |
Tabelle 4- 5
| Verbind. Nr. | Dosis der Verbindung (g/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | 'Egg. |
| 25. | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 26 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 27 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 28 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
- 57-Tabelle 4-1
2 19 165
| Verbind. Nr. | Dosis der Verbindung (g/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 2 | 50 25 | 1 0 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 |
| 4 | 50 25 ' | 1 1 | 1 0 | 1 0 | 1 1 | 1 0 |
| 10 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 |
| Verbind. Kr. | Dosis der Verbindung (g/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 13 | 50 25 | 1 0 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 |
| 14 | - 50 25 | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | - 0 0 |
| 15 | 50 25 | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| Verbind. Nr. | Dosis der Verbindung (g/a) | Cot. | Soy. | Rad. | Cab. | Egg. |
| 16 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 17 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 18 | 50 25 | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 19 | 50. 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 20 | 50 25 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
. - 56 - 2 1 9 1 6 5
Test 3: Test auf Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen
(Blutbehandlung)
Es wird jeweils ein© Kunststoffschachtel mit einer Länge von 15 cm, einer Breite von 22 cm und einer Tiefe von 6 cm mit einem sterilisierten Diluviumboden gefüllt. In einer Tiefe von etwa 1,5 cm werden punktförmig Samen von Baumwolle, Sojabohnen,Rettich, Kohl und Auberginen gesät. Nachdem di© Pflanzen bis zum Stadium des Blattschiebens gewachsen sind, wird jeweils eine Lösung des jeweiligen herbiziden Mittels in der in Tabelle 4 angegebenen jeweiligen Dosis des jeweiligen aktiven Wirkstoffs einheitlich auf die Blätter aufgesprüht. Die Lösung wird dadurch hergestellt, daS man ein in den Beispielen für die Mittel beschriebenes benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat oder eine Lösung mit Wasser verdünnt, wobei man jedoch den aktiven Wirkstoff variiert. Die Lösung wird mittels einer kleinen Sprühvorrichtung auf alle Blätter der Pflanzen einheitlich aufgesprüht. Zwei Wochen nach der Sprühbehandlung werden die Phytotoxizitäten gegenüber den Pflanzen bestimmt und gemäß dem folgenden Standard bewertet. In Tab©11© 4 sind die Ergebnisse zusammengestellt.
Bgwertungs^t^idard
5 s vollständiges Abstsrban der Pflanze 4 s schwerwiegende Phytotoxizität gegenüber der Pflanze 3 s mäßige Phytotoxizität gegenüber der Pflanze 2s geringe Phytotoxizität gegenüber der Pflanze 1s ganz geringe Phytotoxizität gegenüber der Pflanze Os kein© Phytotoxizität.
Bemerkung Cot.: Baumwolle Soy.s Sojabohnen Rad.: Rettich Cab.: Kohl Egg.s Auberginen
- 55 -Tabelle 3-11
2 19 165
| Verb. Nr. | Dosis d. Verbind, (g/a) | Ri | L.C. | La. | CP. | H.G. | Y.C. |
| 78 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 79 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 80 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 81 | 100 50 25- 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 - 0 | 1 0 0 0 |
| 82 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 o 0 | i 0 0 0 |
| 83 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 |
- 54 - 2 19 16 5
Tabelle 3-9
Verb
Nr.
Dosis d.
Verbind.
(g/a)
L.C.
CP.
H.G.
Y.C
67
100 50 25
5 5 5
0 0 0
1 0 0
68
100 50 25
5 5
1 0 0
1 0 0
69
100 50 25
5 5 5
0 0 0
0 0 0
70
100 50 25
5 5 5
0 0 0
0 0 0
71
100 50 25
4 4
0 0 0
0 0 0
| Verb. / Nr. | Dosis d. Verbind. (g/a) | Ri | L. C. | La. | CP. | H. G. | Y. C. |
| 72 | 50 25 | cn cn | cn cn | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 73 | 50 25 | 5 5 | cn cn | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 74 | 50 25 | cn cn | 5 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 75 | 50 25 | 5 5 | 5 5 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 76 | 50 25 | cn cn | cn cn | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 77 | 50 25 | cn cn | 5 5 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
- 53 - 2 19 16
Tabelle 3-8 (Fortsetzung)
| Verb. Nr. | Dosis d. Verbind. (ff/a) | Ri | L.C. | La. | CP. | H.G. | Y.C. |
| 57 | 100 50 25 12.5 | 5 5 · 5 5 | 5 5 5 5 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
| 58 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 |
| 59 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 60 | 100 50 25 , 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 61 | 100. 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 . 0 | 2 1 . 0 0 |
| 62 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 63 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 64 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 65 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 66 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
- 52 -
Tabelle 3-8
19 165
| Verb. Nr. | Dosis d. Verbind, (g/a) | Ri | L.C. | La. | CP. | H.G. | Y.C. |
| 47 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 48 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 49 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 50 | 100 50 25 - 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 o 0 | 2 1 0 0 |
| 51 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 52 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 53 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | .2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 54 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 1 1 0 0 | 1 0 0 0 | 1 1 0 0 | 1 1 0 0 |
| 55 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 1 1 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
| 56 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
- 51 -
2 19 165
| Verb. | Dosis d. | Ri | L.C. | La. | CP. | H.G. | Y.C. |
| Nr. | Verbind. | ||||||
| (g/a) | 5 | 5 | 2 | 1 | 2 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 0 | 1 | 0 | |
| 41 , | v. 50 | • 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 1 | 2 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 1 | 0 | |
| 42 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 0 | 1 | 0 | |
| 43 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 44 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 45 | 50 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 , | 0 |
| 25 . | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 0 | 1 | 0 | |
| 46 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | |||||||
- 50 -
Tabelle 3-6
2 19 16 5
| Verb. | Dosis | Ri | L.C. | La. | CP. | H.G. | Y.C. |
| Nr. | d.Verb. | ||||||
| fe/a) | 5 | 5 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 0 | 1 | |
| 29 | 50 | • 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 0 | 1 | |
| 30 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 31 | 50 | 4 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 32 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 - | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 33 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 34 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 - | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 35 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 36 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 . | 1 | 1 | 1 | |
| 37 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 38 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 1 | 1 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
| 39 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 1 | 1 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
| 40 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | |||||||
- 49 -
Tabelle 3-5
2 19 165
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb« (S/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | C. P. | H.G. | Y. C. |
| 25 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 · 5 5 | 5 5 5 5 | 2 0 0 0 | 2 1 0 0 | 1 0 0 0 | 2 1 0 0 |
| 26 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 0 0 0 | 2 0 0 0 | 2 0 0 0 | 2 1 0 0 |
| 27 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 • 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 - | 2 0 0 0 |
| 28 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 .1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
- 48 Tabelle 3-4
2 19 165
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb. (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | CP. | H. G. | Y. C. |
| 21 | 11IDU 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 3 1 0 0 | 3 2 0 0 | 2 1 0 0 | 3 2 0 0 |
| D2 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 3 2 0 0 |
| 23 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 3 2 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 - | 3 1 0 0 |
| 24 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 3 2 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
- 47 -
2 19 165
| Verb. | Dosis d. | Ri | L.C | La. | CP. | H.G. | Y. C. |
| Mr. | Verbind. | ||||||
| (g/a) | 5 | 5 | 4 | 5 | 3 | 4 | |
| 100 | 5 | 5 | 2 | 3 | 2 | 2 | |
| 13 | 50 - | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 1 | 2 | 3 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 2 | |
| 14 | 50 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 25 | 5 | 5 | 3 | 3 | 2 | 4 | |
| 100 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 3 | |
| 15 | 50 | 5 | 5 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| 25 | |||||||
| Verb. | Dosis d. | Ri | L.C | La. | CP. | H.G. | Y. C |
| Nr. | Verbind. | ||||||
| (g/a) | 5 | 5 | 1 | 1 | 2 ; | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 1 .: | 1 | |
| 16 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 17 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 18 | 50 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 2 | 1 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| 19 | 50 | 4 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 . | 5 | 1 | 1 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| 20 | 50 | 4 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | |||||||
- 46 -
2 19 165
| Verb.. Nr, | Dosis d.Verb, (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | C. P. | H.G. | Y. C. |
| 1 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 2 1 | 1 0 | 2 2 | 3 3 | 1 1 |
| 2 | 100 50 | cn cn | cn cn | cn αϊ | CO CO | 2 0 | 4 3 | 0 0 |
| 3 | 100 50 | cn cn | 5 4 | co cn | CO CO | CO CO | 5 3 | 1 0 |
| 4 | 100 50 | cn cn | 5 5 | 3 1 | 2 1 | - 3 1 | 4 2 | 1 0 |
| 5 | 100 50 | cn cn | 5 4 | 2 2 | 1 0 | 2 2 | 3 2 | 1 0 |
| 6 | 100 50 | .3 2 | co ca | 3 2 | 0 0 | 2 1 | 3 2 | 0 0 |
| 8 | 100 50 | 4 4 | 4 3 | CO CO | CO CO | 2 2 | 2 1 | 1 0 |
| 9 | 100 50 | cn cn | 4 3 | 2 1 | 1 1 | CO CO | ca ca | 1 0 |
| 10 | 100 50 | cn cn | 5 4 | 5 3 | CO CO | CO CO | 4 2 | 0 0 |
| 11 | 100 50 | CO CO | cn cn | 0 0 | 1 1 | 1 1 | 0 0 | 1 . 0 |
- 45 - 2 19 16 5
Es wird jeweils ©ine Kunststoffschachtel mit einer Läng© von 15 cm, einer Breite von 22 cm und einer Tiefe von 6 cm mit eines sterilisierten Diluviumboden gefüllt. Samen von Reis, Echinochloa crus-galli, Digitaria adscendens, Chenopodium L. var., Postuloca oleracea, Galinsoga ciliata, Rorippa atrovirens und Tomaten werden punktförmig in einer Tiefe von etwa 1,5 cm gesät. Wenn die Unkräuter bis zum 2» bis 3-Blattstadium gewachsen sind, wird auf die Blätter jeweils eine Lösung des jeweiligen herbiziden Mittels in der in Tabelle 3 angegebenen, jeweiligen Dosis an aktivem Wirkstoff einheitlich aufgesprüht. Die Lösung wird dadurch hergestellt, daß man ein in den Beispielen für die Mittel beschriebenes, benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat oder eine Lösung mit Wasser verdüimt, wobei man jedoch den aktiven Wirkstoff variiert. Die Lösung wird mittels einer kleinen Sprühvorrichtung auf alle Blätter der Pflanzen aufgesprüht.
Zwei Wochen nach der Sprühbehandlung werden die Herbizideffekte gegenüber Unkräutern und Tomaten untersucht und nach dem in Test 1 angegebenen Standard bewertet. In Tabelle 3 sind die Ergebnisse zusammengestellt.
- 44 -
2 19 165
| Verb Nr. | Dosis d.Verb. (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | C1P. | H.G. | Y.C. |
| 78 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
| 79 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
| 80 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 .5 5 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
| 81 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 ' | 0 0 0 0 |
| 82 | 100 50 25 12.5 | 5 5 .5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 |
| 83 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 4 | 5 5 5 4 | 5 5 4 4 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 | 0 0 0 0 |
- 43 - 2 19 16
Tabelle 2-9
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | CP. | H. G. | Y. C. |
| 67 | 100 50 25 | 5 5 4 | 5 5 5 | 5 5 5 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 68 | 100 50 25 | 5 5 4 | 5 5 5 | 5 5 5 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 69 | 100 50 25 | 5 5 4 | 5 5 5 | 5» 5 5 | 0 0 0 | - 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 70 | 100 50 25 | 5 5 4 | 5 5 5 | 5 5 5 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
| 71 | 100 50 25 | 5 5 4 | 5 5 5 | 5 5 5 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 | 0 0 0 |
- 42 - 2 19 16 5
Tabelle 2-8 (Fortsetzung)
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb, (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | CP. | H.G. | Y. C. |
| 57 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 58 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 4 4 | 5 5 4 4 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
| 59 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 d | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 0 0 0 |
| 60 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 . 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 0 0 0 , | 2 0 0 0 |
| 61 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 62 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| "63 | 100 50 25" 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 . 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 .0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 64 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 65 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 66 | 100 50 25 12. 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
- 41 - 2 19 16 5
Tabelle 2-8
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb. (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | CP. | H.G. | Y. C |
| 47 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 . 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 48 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 ν | 2 1 • o 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 49 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 50 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 • 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 ' | 2 1 0 0 |
| 51 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 .0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 52 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 53 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 . 1 . 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 54 | 100 , 50 25 12-5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 55 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 56 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
- 2 19 165
Tabelle 2-7
| Verb. | Dosis | Ri | Ba | L. C. | La. | C. P. | H.G. | Y. C. |
| Nr. | ά.Verb. | |||||||
| (ß/a) | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 0 | |
| 41 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 0 | 0 | |
| 42 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 43 | 50 | 5 | 5 | 5 > | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 44 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 45 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 1 ' | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 0 | |
| 46 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | ||||||||
2 19 165
Tabelle 2-6
| Verb. | Dosis d | Ri | Ba | L. C. | La. | CP. | H.G. | Y. C. |
| Nr. | Verbind <ß/a) | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 29 | 50 | 5 . | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 30 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 0 | 1 | 0 | 1 | |
| 31 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 0 | |
| 32 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 33 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 34 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | . 1 | 1 | 1 · | 1 | |
| 35 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 36 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| "37 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 38 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 39 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 40 | 50 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 25 | ||||||||
2 19 165
Tabelle 2-5.
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb. (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | CP. | H.G. | Y. C. |
| 25 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| .26 | 100 • 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 |
| 27 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 • 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 ι · 0 0 ' | 2 1 0 0 |
| 28 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 1 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 | 1 0 0 0 |
- 37 -
219 155
Tabelle 3r4
| Verb. Nr. | Dosis ά Verbind (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | C. P. | H. G. | Y. C. |
| 21 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 . 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 2 2 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 3 2 0 0 |
| 22 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 3 2 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 3 2 0 0 |
| 23 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 ' 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 3 2 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 ' | 2 1 0 0 |
| 24 | 100 50 25 12.5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 5 5 5 5 | 3 2 0 0 | 2 1 0 0 | 2 1 0 0 | 2 2 0 0 |
2 19 165
Tabelle 2-2
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb, (ß/a) | Ri | 16 | Dosis d.Verb. | Ri | Ba | L. C. | La. | Tabelle 2-3 | L.C. | CA. | CP. | H.G. | Y. C. | CP. | H.G. | Y. C. |
| 13 | 100 50 25 | 5 5 5 | 17 | 100 50 25 | 5 5 5 | 5 5 5 | 5 5 5 | 3 2 0 | 5 5 5 | 2 1 0 | 3 2 0 | 3 2 0 | 3 • 1 0 | 2 1 0 | 2 1 0 | 2 0 0 | |
| 14 | 100 50 25 | 5 5 5 | 18 | 100 50 25 | 5 5 5 | 5 5 5 | 5 5 5 | 3 2 0 | Ba | 5 5 5 | 2 1 0 | 2 1 0 | 3 2 0 | 3 2 0 | 2 1 0 | 3 1 0 | 2 1 0 |
| 15 | 100 50 25 | 5 5 5 | 19 | 100 50 25 | 5 5 5 | 5 5 5 | 5 5 5 | 3 2 0 | 5 5 5 | 5 5 5 | 2 1 0 | 3 2 0 | 4 3 0 | 4 3 0 | 2 1 0 | 2 1 0 | 2 1 0 |
| 20 | 100 50 25 | 5 5 5 | 5 5 5 | 5 5 5 | 2 1 0 | 2 1 .0 | 2 1 0 | 2 1 0 | |||||||||
| 100 50 25 | 5 5 5 | 5 5 5 | . 5 5 5 | 2 1 0 | 2 1 0 | 2 1 0 | 2 1 0 | ||||||||||
| 5 5 5 | |||||||||||||||||
| 5 5 5 |
2 19 16 5
Tabelle 2-1
| Verb. Nr. | Dosis d.Verb. (g/a) | Ri | Ba | L. C. | La. | C.P. | H.G. | Y.C. |
| 1 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 5 | 3 2 | 2 2 | 2 2 | 3 2 |
| 2 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 5 | 3 1 | 3 2 | 3 3 | 4 3 |
| 3 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 4 | 3 2 | 4 3 | 4 3 | 5 3 |
| 4 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 5 | 4 2 | - 4 2 | 4 3 | 4 3 |
| 5 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 4 | 2 2 | 2 2 | 2 1 | 2 1 |
| 6 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 4 | 2 1 | 0 0 | 2 1 | 2 1 |
| 7 | 100 50 | 4 4 | 5 5 | 4 4 | 0 0 | 0 0 | 2 1 | 2 1 |
| δ | 100 50 | 5 • 5 | 5 5 | 5 5 | 1 1 | 2 2 | 2 2 .' | 2 2 |
| 9 | 1 00 50 | 5 5 | 5 5 | 5 5 | 3 2 | 1 0 | 3 1 | 3 1 |
| 10 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 5 | 4 3 | 2 2 | 3 . 2 . | 3 2 |
| 11 | 100 50 | 5 5 | 5 5 | 5 5 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 12 | 100 50 | 5 4 | 5 5 | 5 4 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
21 S 1 6 5
Die Lösung wird durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers, eines ©mulgierbaren Konzentrats oder einer Lösung, wie sie oben in den Beispielen für die Mittel beschrieben wurden, hergestellt, wobei man jedoch den aktiven Wirkstoff variiert. Die Lösung wird mit einem kleinen Sprühgerät versprüht. Drei Wochen nach der Behandlung werden die Herbizideffekte auf Reis und verschiedene Unkräuter beobachtet und nach folgendem Standard bewertet. In Tabelle 2 sind die Ergebnisse zusammengestellt.
Bekämpfung d©s Wachtums von mehr als 90% (wesentlich© Unterdrückung)
4: Wachstussbekämpfung von 70 bis 3 s Wachstumsbekämpfung von 40 bis 70% 2: Wachstumsbekämpfung von 20 bis 40% 1: Wachstumsbekämpfung von 5 bis 20%
0: Wachstumsbekämpfung unter 5% (kein herbizider Effekt)
Bemerkungen
Ri Reis
Ba. Echinochloa crus-galli
L.C. Digitaria adscendens
La. Chenopodium ficifolium
CP. Postuloca oleracea
H.G. Galinsoga ciliata
y.C. Rorippa atrovirens.
- 33 - 2 1 9 1 65
axmg angewendet wird, hängt von den Wetterbedingungen, den Bodenbedlngungen, der Form des Mittels, der Zeit der Anwendung und der Art der Nutzpflanze sowie der Art der Unkräuter ab und liegt gewöhnlich in ©ineia Bereich von 1 bis 5000 g, vorzugsweise 5 bis 1000 g der erflndungsgemäßen Verbindung pro 10 Ar.
Anhand der folgenden Tests werden di© Herbizidwirkungen der erfindungsgosäßen Phenoxyfettsäurederivate vom Typ heterocyclische Äther erläutert.
B©i den folgenden Tests wird der herbizide Effekt der erflnduagsgeiaäßen Verbindungen bei einer Nach-Auflaufbehandlung gegenüber Ungräsern einschließlich Reis gezeigt. Gleichzeitig wird di© Nicht-Phytotoxizität der gleichen Verbindungen gegenüber Breitblattnutzpflanzen wie auch Breitblattimkräutern, insbesondere die Hicht-Phytotoxizität der gleichen Verbindungen gegenüber Breitblattunkräutern, bei der Nach-Auflaufbehandlung demonstriert. Diese b®merkbare selektive Wirkung wurde bisher bei anderen Verbindungen nicht beobachtet.
1ϊ Test zur Bestimmung des herbiziden Effekts bei
dor Bodonbehandlung -
Es wird Jeweils eine Kunststoffschachtel mit einer Länge von 15 cm, einer Breite von 22 cm und ©in@r Tiefe von 6 esa mit sterilisiertem Diluviuaaboden gefüllt. In einer Tiefe von etwa 1,5 cm werden Samen von Reis (Oryza sativa), Eehinochloa crus-galli, Digitaria adscendens, Ch©nopodium ficifolia^a, Postuloca oleracea, Galinsoga ciliata, Rorippa atrovirens gesät. Auf di© Oberfläche des Bodens wird jeweils eine Lösung des jeweiligen herbiziden Mittels einheitlich aufgesprüht, wobei ©ine spezifische Dosis des
- 32 - 2 1 9 1 6 5
II, 8. Auflage 1978), herausgegeben von British Crop Protection Council, von J.D. Fryer MA und R.J.Makepeace BSc, Blackw©ll Scientific Publication, beschrieben sind.
Die erfindungsgemäßen Pheno'xyfettsäurederivate vom Typ heterocyclischer Äther zeigen gegenüber verschiedenen Unkräutern, insbesondere gegenüber grasartigen Unkräutern (Ungräsern) bei d©r Bodenbehandlung und bei der Blattbehandlung ©inen ausgezeichneten Herbizideffekt, ohne daß gegenüber Breitblattnutzpflanzen, wi© z.B. Baumwolle, Sojabohnen,Rettich, Kohl, Auberginen, Tomaten, Zuckerrüben, Erdnüssen, Erbsen, Bohnen, Leinsamen, Sonnenblumen, Safflower (Cart&mus tinctorius), Kartoffeln, Tabak, Alfalfa, Zwiebeln usw., irgendeine Phytotoxizltät beobachtet wird. Dia erfindungsgemäßen Phenoxyfettsäurederivate vom Typ h©t©rocyclischer Äther sind daher als Herbizide im landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Bereich, insbesondere bei der oberflächlichen Anwendung, zur selektiven Bekämpfung von Ungräsern in Kulturen von Breitblattnutzpflanzen geeignet.
Die erfindungsgemäßen Phenoxyfettsäurederivate vom Typ heterocyclischer Äther können auch zur Bekämpfung unterschiedlicher Unkräuter in landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Anwendungsbereichen, wie z. B. der Oberflächenanwendung, der Anwendung auf Naßfeldern und in Obstplantagen, sowie der Anwendung bei Nicht-Kulturland, wie Spielplätzen, Brachland und an Bahndämmen usw. effektiv eingesetzt werden.
Das herbizide Mittel enthält in konzentrierter Form gewöhnlich 0,5 bis 95 Gew.% der erfindungsgemäßen Verbindung als aktiven Wirkstoff und das Verbleibende an Hilfsstoffen. Die Dosis, in der die erfindungsgemäße Verbin-
. - 31 - 2 19 16 5
Di© Komponenten werden gemischt und aufgelöst, um eine · wäßrige Lösung herzustallen. Di© wäßrig© Lösung wird mit der 50- bis lOOOfachen Menge Wasser verdünnt und die verdünnte Lösung wird in einer Dosis von 5 bis 1000 g des aktiven Wirkstoffs pro 10 Ar versprüht.
Gg¥.ggilg
Verbindung Mr. 23 30
weiteres Herbizid 20
Zeeklit© A 46
Sorpol 5039 (Toho Chem.) 2
Carplex . 2
Als weiteres Herbizid werden jeweils folgende bekannt© Herbizid© v©rw©ndets 2-(2,4-Dichlorphenoxy)«propionsäure, 2 »4-Dichlorphenoxy©ssigsäure, 3-(3-Trifluorroa thylphenyl)-1,1 »dimethylharnstoff, 3- (4~M©thylphenäthyloxyphenyl)-1 methyl·» 1-methoxyharnstoff, 3-(Hethoxycarbonylamino)-ph©- nyl°H- (3-*is© thy !phenyl) -carbamat, 3- (Äthoxycarbonylamino )-phenyl-N-phenylcarbaaat, 3-Isopropyl~1H~»2,1,3-b©nzothiadiazin«(4)»3H~on~2,2-dioxid, 5-Amino-4-chlor»2-ph©nylpyridasia-3~on, 3-°Cycloh©xyl-5,6-triiaethylenuracil, 2-Chlor-=4-äthylamino-6-isopropy3.amino -~»1,3,5-triazin, 2»Clilor»4,6-di»(äthy!amino)-1,3,5-triazin, 2-Hethylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin, 4-Amino-4,5-di-
t-butyl-4,5-»dihydro«"3-methylthi©-1,2,4~triazin-5-on, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl»3'-äthoxy-4-nitrophenyläth©r od©r Natrlum«5-[2-chlor»4"»(trifluorm0thyl)-ph©noxy]-2-nitrobenzoat.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäße Verbindung mit weiteren hsrbiziden Verbindungen zu kombinieren, welche in "Weed Control Handbook" (Band It 6e Auflage 1977ι Band
2 19 16 5
Sorpol W-150
FOE-Nonylphenolather 100
Pulver
Verbindung Nr. 1 50
Zeeklit© A 46
Sorpol 5039 (Toho Chem.) 2
Carplex - 2
Diese Komponenten werden einheitlich vermischt und pulverisiert, ua ein benetzbares Pulver herzustellen. Das benetzbar© Pulver wird mit der 50- bis lOOOfachen Meng© Wasser verdünnt und die verdünnte Lösung wird in einer Dosis von 5 biß 1000 g des aktiven Wirkstoffs pro 10 Ar versprüht. " -
Mittel gs^Emulgigrbares
Verbindung Nr. k Xylol
Sorpol 2680 (Toho Chem.)
Diese Komponenten werden einheitlich vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat herzustellen. Das emulgierbare Konzentrat wird mit der 50-bis lOOOfachen Menge Wasser verdünnt und die verdünnte Lösung wird in einer Dosis von 5 bis 1000 g d©s aktiven Wirkstoffs pro 10 Ar versprüht.
Gew. Teile
Verbindung Nr. 5 30
Sorpol W-150 (Toho ehem.) 10
Wasser 60
- 29 - 2 1 9 1 6 5
festes Trägermittels 5 bis 90 G@w.#!, vorzugsweise .
7,5 bis 88 G®w.% und insbesondere 16 bis 56 Gew>#.
Granulat
Aktiver Wirkstoffs 0,5 bis 30 Gew.% £©st©s Trägermittels 99,5 bis 70 Gew.%,
Das ©mulgierbar© Konzentrat isrird dadurch hergestellt, daß man den aktiven Wirkstoff in d©m flüssigen Trägermatorial zusammen mit dem oberflächenaktiven Mittel auflöst. Das beßetsbare Pulver wird durch Veraischen des aktiven Wirkstoffs mit dem festen1Trägermaterial'und dem oberflächenaktiven Mittel und Pulverisieren der Mischung hergestellt. Di© fli©8fähig© Suspension wird durch Suspendieren und Dispergieren eines feinzerteilton aktiven Wirkstoffs,in einer wäßrigen Lösung ©in@s oberflächenaktiven Mittels h@rgestallte Der Staub f die Lösung, das Granulat usw. werden durch Mischen das aktiven Wirkstoffs mit d©m Hilfsstoff
Ib. d©a folgenden Mitteln werden folgend© Hilfsstoffe verSorpol-2680
POE-Hormylnonylpheno lather 50
POE«Konylph@no lather 20
FOS-Sorl)ltanalkyl ester 10
Ca~alkylb©n5solsulfonat 20
Sorpol-5039
POE-Alkylaryläthersulfat 50
Sllikahydrat 50
Carplex
Silikahydrat 100
Z©eklite .
Ton 100
- 28 -
2 Ί 9 1 65
Lösung
Aktiver Wirkstoff: Lösungsmittel: oberflächenaktives Mittel: 5 bis 75 Gew.&, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.% und insbesondere 15 bis 40 Gew.%
95 bis 25 Gew.$, vorzugsweise 88 bis 30 Gew.9^ und insbesondere 82 bis 40 Gew.%
1 bis 30 G®w.%, vorzugsweise
2 bis 20 Gew.%.
eg Konzentrat
Aktiver Wirkstoff: oberflächenaktives MIttel: flüssiges Trägermittel: 2,5 bis 50 Gmi.%, bevorzugt 5 bis 45 G@w.5o und insbesondere 10 bis 40 Gew.%
1 bis 30 G©w.$, vorzugsweise
2 bis 25 Gew.% und insbesondere 3 bis 20 #
20 bis 95 Gsw.^j, vorzugsweise 30 bis 93 Gew.% und insbesondere 57 bis 85
Staub
Aktiver Wirkstoff:
festes Trägermittel: 0,5 bis 10 Gew.% 99,5 bis 90
Aktiver Wirkstoff:
Wassers
oberflächenaktives Mittel: 5 bis 75 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 50 G@w.%
94 bis 25 Gew.^ 90 bis 30 Gew.%
1 bis 30 Gew.^,
2 bis 20 Gew.%.
vorzugsweise vorzugsweise
Aktiver Wirkstoff: oberflächenaktives Mittel: 2,5 bis 90 Gmi.%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.% und insbesondere 20 bis 75 Gew.%
0,5 bis 20 Gew.%f vorzugsweise 1 bis 15 Gew.% und insbesondere 2 bis 10 Gew.%
- 27 - 2 19 16 5
B eier» i. β 1 11
Diäth.anolaain-2» [4- ( 6-chlor»-2-cb,inoxalyloxy ) -phenoxy]-
Geisäß des Verfahren von Beispiel 10, wobei man jedoch Diäthanolsiiiii anstell© von Diäthylamin verwendet, werden die Umsetzung und die Aufarbeitung durchgeführt, um die angestrebt© Verbindung zu erhalten.
Di® erfindungsgemäße Verbindung kann als herbizides Mittel verwendet werden. Bei der.Herstellung von herbiziden Mitteln .kann di© ©rfinduagsgemäße Verbindung mit geeigneten Hilfsstoffen einheitlich vermischt od©r in denselben aufgelöst werden. Geeignet© Hilfsstoffe umfassen fest© Trä~ g©renateriaXi©n, wi© Ton, Talkum, Bentonit, Diatomeenerde j flüssige Trägermaterialien, wie Wasser, Alkohole (Methanol, Ithasol usw.), aromatische Kohlenwasserstoff©' (Benzol, Toluol, Xylol usw.), chloriert© Kohlenwasserstoff©, Äther, Keton®, Ester (Äthylacetat usw.)» Säureamide (Dimethylformamid usw.), gegebenenfalls zusammen mit einem Emulgator^ ©inera Dispersionsmittel, ©inera Suspensionsmittel, eineai Benetzungsmittel, einem Spreitmittel oder eines Stabilisator zur Bildung einer Lösung, eines emulgierbaran Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers, einer fließfähigen Suspension, eines Staubes oder einer Granulats. Di© erfindungsgemäßen herbiziden Mittel werden gegebenenfalls nach Verdünnung derselben mit einem geeigneten Verdünnungsmittel angewendet.
Es ist möglich, die erfindungsgemäße Verbindung mit anderen Herbiziden oder Insektiziden, Fungiziden, Pflanzenwuchsregtilatoren oder Synergisten zu kombinieren.
Im folgenden werden Beispiel© erfindungsgemäßar herbizider Kittel beschrieben. B©i den Boispiel©n sind Teilangaben Gewichtsteilangaben.
. 26 . 2 1 9.1 6 5
Be 1,.,,S1 ρ j^ ©1
Äthyl-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy]-propionat
^Verbindung, 2^)
Eine Mischung aus 3,5 g (0,01 Mol) 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxyJ»propionsäure und 50 ml Thionylchlorid wird 10 h unter Rückfluß erhitzt. Nach der Umsetzung wird tiberschüssigos Thionylchlorid unter vermindertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende, ölige Produkt wird mit 30 ml wasserfreiem Äther verdünnt und es werden 1 ml Tr iäthylamin und 1 ml Äthylalkohol zugegeben. Die Mischung wird 3 h unter Rückfluß erhitzt. Nach der Umsetzung wird di© Reaktionsmischung in Wasser gegossen. Die organische Schicht wird mit 5^iger Natriumbicarbonatlosung und anschließend mit V/asser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat entv/ässert und die Ätherschicht wird zur Trockene eingeengt. Das resultierende, ölige Produkt wird durch Säu lenchromatographie an Silikagel (Chloroform) gereinigt. Man erhält 2,0 g (Ausbeute 53SO der ang©strebt©n, gereinig ten Verbindung, Fp. 84 bis 850C.
Dimethylaain-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy]-
In 30 ml ©iner 10^igen wäßrigen Dimethylaminlösung gibt man 3i4 g (0,01 Mol) 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy]-propionsäure. Nach der Auflösung werden überschüssiges Dimethalmin und Wasser durch Verdampfen mittels eines Rotationsverdampfer s entfernt und der Rückstand wird im Vakuum getrocknet. Man erhält 3,5 g (Ausbeute 91%) der blaßgelben, angestrebten Verbindung, Fp. 63 bis 670C.
- 25 -
19 165
erhält 1*35 g (Ausbeute 75%) der gereinigten, angestrebten Verbindung mit Mq1 = +32,8° (Chloroform: c = 1,20^), Fp. 112 bis 1140C.
Äthyl»2»[4-'(6»fluor-2-chinoxalyloxy)»phenoxy]-propionat
Eine Mischung von 18,3 g (0,1 Mol) Z-oxalin, 33 g (0,3 Mol) Hydrochinon und 42 g (0,3 g ) Kaliuracarbonat wird mit 400 ml Acetonitril versetzt und das Gemisch wird 10 h unter Rühren refluxiert. Nach der Umsetzung wird das Acetonitril unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in 500 ml Eis-Wasser gegossen und mit Chlorwasserstoffsäur© angesäuert. Dl© ausgefallenen Kristalle v/erden durch Filtration abgetrennt. Di© Kristall© herden mehrere Male mit heißem Wasser gewaschen, um niehtuiigesetztes Hydrochinon zu entfernen« Man erhält 19,2 g 6-Fluor-2-(4-hydroxyphenoxy)-chinoxalin (Ausbeut© 75%)'
Zu 100 ml Methylethylketon gibt man 2,6 g (0,01 Mol) des resultierenden Produktes, 1,8 g (0,01 Mol) Äthyl-ß-brompropionat und 1,4 g (0,01 Mol) Kaliumcarbonat. Die Mischimg vd.rd 10 h unter Rückfluß erhitzt. Nach d©r Umsetzung wird das augefallena Salz durch Filtration abgetrennt und das Filtrat abdestilliert, wob©i man ein viskoses, öliges Produkt ©rhält. Das ölig© Produkt wird durch Säulenchromatographi© an Silikag©! (Chloroform) gereinigt. I4an erhält 3,2 g (Ausbeute 89?0 der gereinigten, angestrebten Verbindung, Fp. 78 bis 790C.
- 24 - 2 19 16 5
Her^tellu^sbeisplel,, 6
2-[4-(6~Chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy]-propionsäure fferpindun^ Nr1. 21)
Zu 20 ml Methanol gibt man 3,6 g (0,01 Mol) der in Herßtellungsb©ispiel 5 erhaltenen angestrebten Verbindung und 5 ml einer wäßrigen Lösung von 0,5 g (0,013 Mol) Natriumhydroxid. Die Mischung wird 1 h unter RUckfluß erhitzt. Nach der Umsetzung wird die Reaktionsmischung gekühlt und filtriert. Aus dem Filtrat wird das Methanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Die zurückbleibende, wäßrig© Lösung wird mit Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Dar Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser und anschließend mit einer kleinen Menge Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 2,9 g (Ausbeut© 84%) weiße Kristalle der angestrebten Verbindung, Fp. 130 bis 132,50C.
Methyl-D(+)-2-[4-(6~chlor-2-chinoxalyloxy)-phenoxy]-
Zu 30 ml Acetonitril gibt man 1,36 g (5 mMol) 6-Chlor-2-(4f-hydroxy)-phenoxychinoxalin, 1,55 g (6 mMol) Methyl-L-(-)-lactattosylat und 0j83 g (6 mMol) Kaliumcarbonat. Die Mischung wird 12 h unter Rückfluß erhitzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch gekühlt. Das resultie rende Kaliumtosylat und Kaliumbicarbonat werden durch Absaugen abfiltriert. Das Filtrat wird konzentriert und getrocknet. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgelöst und die Methylenchloridlösung wird zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Methylenchlorid wird dann unter vermindertem Druck abdestilliert. Das !resultierende rohe Methyl-D(+)-2-[4-(e-chlor^-chinoxalyloxy)-phenoxy ]-prapionat wird in Methylenchlorid aufgenommen und durch Säulenchromatographie mit Silikagel gereinigt. Man
- 23 -
2 19 165
Der Rückstand wird durch Silikagel-Säulenchromatographie (Entwickl©rlösujigsjnitt©ls Chloroform) gereinigt. Man erhält 2,6 g (Ausbeute 77^) der angestrebten Verbindung.
2-[4-(2~Chlnoxalyloxy) -phenoxy !-»propionsäure
In 10 ml Äthanol gibt man 1,7 g des in Herstellungsbeispiel 3 erhaltenen Esters und 5 ®1 einer 0,3 g Natriumhydroxid enthaltenden, wäßrigen Lösung. Die Mischung wird 1 h unter Rückfluß erhitzt. Nach der Umsetzung wird Äthanol abdestilliert und die verbleibende, wäßrige Lösung wird sit Schwefelsäure angesäuert. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 1,3g (Ausbeute der angestrebten Verbindung in Form weißer Kristalle.
Methyl-2-[4- (S-chlor^-chinoxalyloxy) -phenoxy ]-propionat
Zu 150 ml Acetonitril gibt man 2,0 g (0,01 Mol) 2,6-Dichlorchinoxalin, 2,0 g (0,01 Mol) Methyl-2-(4l-hydroxyphenoxy)»propionat und 2,0 g (0,014 Mol) Kaliumcarbonat. Die Mischung wird 24 h unter RückfluB erhitzt. Nach der Umsetzung wird das Präzipitat durch Filtration abgetrennt und das Filtrat konzentriert und getrocknet. Der Rückstand wird in Chloroform aufgelöst und die Chloroformlösung wird mit einer 5^igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung und anschließend mit Wasser gewaschen. Anschließend wird die Lösung entwässert, eingeengt und getrocknet. Das zurückbleibende, fest© Produkt wird aus Methanol umkristallisiert, und man erhält 3»1 g (Ausbeute 86%) weiße Kristalle der Verbindung Nr. 22, Fp. 124 bis 125°C.
- 22 -
2 19 16 5
In 50 ial Methyläthylketon gibt man 2,37 g des Produktes, 2,1 g Methyl-cc-brompropionat und 2,0 g Kaliumcarbonat. Die Mischung wird 5 h unter Rückfluß erhitzt und umgesetzt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird das ausgefallene Produkt durch Filtration abgetrennt und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält 2,2 g (Ausbeute 68%) der angestrebten Verbindung.
Herstellimgsbeispiel 2
2-[4- ( 2-»Chinolyloxy) -phenoxy) ~propionsäur©~N, N-dimethyl-Ji(YbidNS)
In 100 ral Methyläthylketon gibt man 2,3 g des Zwischenproduktes gemäß H©rstellungsb©ispi©H(2-(4-Hydroxyphenoxy)-chinolin),1,8 g Η,Η-Dimethyl-oc-brompropionsäureamid und 1,4 g Kaliumcarbonat. Die Mischung wird 5 h unter Rückfluß erhitzt. Nach d©r Umsetzung werden die ausgefallenen Kristalle durch Filtration abgetrennt. Das Lösungsmittel wird a"bd©stilli©rt und das Produkt wird unter vermindertem Druck getrocknet. Die resultierenden, rohen Kristalle Werden aus Methanol-Wasser umkristallisiert. Man erhält 3»6 g (Ausbeute 88%) der angestrebten Verbindung in Form weißer Kristalle.
Xthyl-2»[4-(2»chinoxalyloxy)-phenoxy]-propionat {Verbindung Hr. 10)
In 50 ml Acetonitril gibt man 2,1 g Äthyl-2-(4-hydroxyphenoxy)-propionat und 1,66 g Kaliumcarbonat. Die Mischung wird 1 h unter Rückfluß erhitzt, dann werden 1,65 g 2-Chlorchinoxalin zugesetzt und die Mischung wird weitere 30 h unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene anorganische Salz durch Filtration abgetrennt. Das Aceton1/\Fird aus dem Filtrat unter vermindertem Druck abdestilliert, und man ©rhält 3»5 g ©ines öligen Rückstands.
- 21 - 2 19 16 5
Bei dem Verfahren (C) können die Bedingungen für die Hydrolyse, die Esterbildung, den Esteraustausch, die Neutralisation und die Amidierung entsprechend ausgewählt warden. Di© Auswahl dieser Bedingungen liegt im Ermessen des Fachmanns.
Ι® folgenden \fird al© Erfindung anhand von Herstellungsbsispi©l©n näher erläutart.
M@thy.X~2~ [4- (2-chinolyioxy) »phenoxy j-propionat (Verbindung Hr. 2)
50 ml Dimethylsulfozid werden 12 g Hydrochinon-monoben'-2yläth©r, 8,2 g 2-Chlorchinolin und 8,3 g Kaliumcarbonat aufgelöst. Die Mischung v/ird 4 h auf 150 bis 16O°C Qthitzt und umgesetzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und das Produkt v/ird mit Äther mehrere Male extrahiert. Die Ätherschichten werden mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid und anschließend mit Wasser gewaschen. Die Ätherschicht wird dann über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Die resultierenden, rohen Kristalle werden mit Diisopropyl» äther gewaschen, und man erhält 12 g (Ausbeute 75%) 2-(4-Benzyloxyphenoxy)-chinolin. Das gesamte Zwischenprodukt wird in 200 al einer Lösungsmittelisischung von Tetrahydrofuran und Äthanol (5ii) aufgelöst und ©s werden 1,5 g Katalysator vom Palladium-Kohlenstoff»Typ zugegeben. In die Mischung werden 880 ml Wasserstoffgas eingeleitet, um bei Ätmosphärendruck die Hydrierung durchzuführen. Nach d©r Hydrierung v;ird der Katalysator durch eine Saugfiltration abgetrennt, das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand wird mit einem Lösungsmittel vom Chloroformn-Hexan-Typ gewaschen. Man erhält 6,3 g (Ausbeute 7h%) weiß© Kristall© von 2«(4-=Hydroxyphenoxy)-chinoHn (Fp.177°C)
- 20 -
219 165
eingesetzt. Die anorganische oder organische Base kann jegliche Base sein, die für die Kondensation von Verbindung (II) und Verbindung (III) brauchbar ist. Die Konzentration der Ausgangsmaterialien in dem inerten Lösungsmittel kann in einem Bereich von 5 bis 50 Gew.%t bevorzugt 10 bis 30 Gew.%, liegen.
Bei dem Verfahren (B) wird die Umsetzung vorzugsweise bei 50 bis 2000C, besonders bevorzugt bei 100 bis 1500C, durchgeführt. Dabei wird ein Molverhältnis von Verbindung (ϊί) zu Hydrochinon-monobenzyläther (IV) von 1:0,2 bis 5,0, vorzugsweise 1:0,5 bis 2,0 und insbesondere 1:0,8 bis 1,5, eingesetzt. Die anorganische oder organisch© Base kann $ede Bas© sein, di© für die Kondensation der Verbindung (II) oder der Verbindung (IV) brauchbar 1st. Die Umsetzung wird •vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel bei einer Konzentration des Ausgangsmaterials von 5 bis 50 Gsw.$, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.%, durchgeführt.
Die Hydrierung des resultierenden Zwischenproduktes (V) wird unter den Bedingungen einer Entbenzylierung durchgeführt, um die Verbindung (VI) zu erhalten. Der Wasserstoffdruck liegt vorzugsweise in einem Barelch von 1 bis 5 bar, vorzugsweise 1 bis 2 bar.
Die Umsetzung der Verbindung (VI) mit dem cc-Halogenfettsäurederivat (VII) wird vorzugsweise bei 80 bis 1000C und einem Molverhältnis von Verbindung (VI) zu Verbindung (VII) von 1iO,2 bis 5,0, vorzugsw©ise 1:0,5 bis 2,0 und Insbesondere 1:0,8 bis 1,5, durchgeführt. Die anorganischen oder organischen Basen können die gleichen sein wie die zuvor genannten. Di© Konzentration der Ausgangsmaterialien in dem inerten Lösungsmittel kann in einem Bereich von 5 bis 50 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.%, liegen.
„ 19 - ^ 1 S 1 6 5
(χ)
wobei A» X und η die oben angegeben© Bedeutung haben, herzustellen, und anschließend eine Hydrierung des Produktes mit ©inom Katalysator, wie Palladium»Aktivkohle-Katalysator, durchführt, um eine Benzylabspaltung zu erreichen und eine Verbindung der Formel
zu erhalten, v/obai A, X und η die oben angegebene Bedeutung haben; und daraufhin eine Kondensationsreaktion des Produktes ®it BinQm cc-Halogenfettsäursderivat der Formel
HaI-CH-COR2 (VIl)
12 wobei R , R und Hai die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base, v?i@ Kaliumcarbonat, in einem polaren ©!"ganischen Lösungsmittel, wie Hethyläthylketon, Acetonitril oder Dimethylfο raamid, durchführt,
(C) Das mittels des Verfahrens (A) oder (B) erhaltene Produkt wird in eine andere erfindungsgemäß© Verbindung durch Hydrolyse, Veresterung, Esteraustausch, Salzbildung oder Amidierung uiagev/andelt.
Bei dem Verfahren (A) tfird die Umsetzung vorzugsweise bei 50 bis 20O0C, insbesondere bei 80 bis 100°C, durchgeführt. Dabei wird ein Mo!verhältnis von Verbindung (II) zu 4-Hyaroxyphsnoxyf©ttsäuraderlvat (III) von 1iO,2 bis 5,0, vorzugsweise 1iO,5 bis 2,0 und insbesondere 1:0,8 bis 1,5
- 18 -
21 9 1 65
Die Verbindungen (I) gemäß der vorliegenden Erfindung können mittels folgender Verfahren hergestellt werden.
(A) Die erfindungsgeraäße Verbindung kann hergestellt werden, indem man bei geeigneter Temperatur eine Kondensationsreaktion einer Verbindung der Formel
wobei A, X und η die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogsnatom steht, mit einem 4-Hydroxyphenoxyfettsäurederivat der Formel
R1 OCH-COR2 (III)
1 2 wobei R und R die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Bas©, wie Natriuiahydroxid, Kaliumhydroxid oder Kaliumcarbonat, durchführt. Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Acetonitril, durchgeführt werden.
(B) Die erfindungsgemäße Verbindung kann dadurch hergestellt werden, daß man eine Kondsnsationsreaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Hydrochinonmonobenzyläther der Formel
0 —
in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base durchführt, um eine Verbindung der Formel
17 - 2 19 16 5
| Verbind. Nr. | (δ ppm, CDC£3); 1.61.(3H,d), 3.76(3H,s), 4.75 (IH,q); [6.80-8.70, 8H-6.92(2H,d), 7.19(2H,d), 7.63(2H,b s), 8.04(lH,b s), 8.65(lH,s)] |
| 80 | (δ ppm, CDC£3); 1.61(3H,d), 3.75(3H,s), 4.74(lH,q); [6.80-8.70,9H-6.91(2H,d), 7.19(2H,d),7.45-8.25 (4H,m), 8.62(lH,s)] |
| 81 | (δ ppm, CDCA3); 1.63(3H,d), 3.76(3H,s), 4.75(lH,q); [6.80-8.20, 9H-6.91(2H,d), 7.17(2H,d), 8.02(lH,d)] |
| 82 | (δ ppm, CDCA3); 1.61(3H,d), 3.75(3H,s), 4.76(1H, q); [6.80-8.20, lOH-6.92(2H,d), 7.18(2H,d), 8.07 (IH,d)] |
| 83 | (fippm,'cDCäs); 1.67(3H,d), 3.68(2H,t), 4.43(2H,t) 4.81(lH,q), 6.95(2H,d), 7.20(2H,d), 7.61(2H,bs), 8.03(lH,bs), 8.67(lH,s) |
| 84 | (oppm,CDCA3); 1.66(3H,d), 2.52(1H, t), 4.56-4.98 (3H,m), 6.95(2H,d), 7.26(2H,d), 7.32-7.85(3H,m), 8.65(lH,s) |
| 85 | (öppm, CDC£3); 4.78(2H,s), 4.85(lH,q), 1.69(3H,d); 6.89(2H,d), 7.20(2H,d), 7.32-7.85(3H,m) |
| 86 | (öppm, CDC£3); 1.68(3H,d), 4.77(2H,s), 4.83(lH,q): 6.87(2H,d), 7.18(2H,d), 7.57(2H,bs), 7.97(lH,bs) 8.60(lH,s) |
| 87 | |
- 16 -
2 19 16 5
| Verbind. Nr. | (δ ppm, CDCJl3); 1.66(3H,d), 4.67(2H,d), 4.79 (IH,q); [5.05-6.40, 3H,m]; [6.80-8.75, 8H-6.93 (2H,d), 7.19(2H,d), 8.65(lH,s)] |
| 64 | (δ ppm, CDC^3); 1.64(3H,d), 3.32(3H,s), 3.55(2H, t) , 4.33(2H,t), 4.79(lH,q); [6.80-8.75, 8H-6.92 (2H,d), 7.17(2H,d), 8.65(lH,s)] |
| 65 | (δ ppm, CDCA3); 1.62(3H,d), 4.76(lH,q), 5.19(2H,s); [6.80-8.65, 13H-6.88(2H,d), 7 .16 (2H,d),8 . 65 (IH,s) ] |
| 66 | (δ ppm, DMSO-dG); 1.53(3H,d), 4.82(lH,q), 6.95(2H, d) ,7.26(2H,d),8.00(IH,s),8.30(IH,s), 8.87(IH,s) |
| 67 | (δ ppm, CDCÄ3); 1.27(3H,t), 1.64(3H,d), 4.25(2H,q), 4,75(lH,q), 6.92(2H,d), 7.16(2H,d), 7.83(lH,s), 8.12(lH,s), 8.62(lH,s) |
| 68 | (δ ppm, CDCA3); 1.20(3H,d), 1.26(3H,d), 1.62(3H, d), 4.71(lH,q), 5.09(lH,m), 6.90(2H,d), 7.17(2H, d) , 7.82(lH,s), 8.H(IH,s), 8.61(lH,s) |
| 69 | (δ ppm, CDCA3); 1.63(3H,d),3.31(3H,s),3.55(2H,t), 4.31(2H,t), 4.77(lH,q), 6.91(2H,d), 7.15(2H,d), 7.82(lH,s), 8.10(lH,s), 8.60(lH,s) |
| 70 | (δ ppm, CDCJi3); 1.63(3H,d), 2.99(3H,s), 3.15(3H,s) 3.99(lH,q), 6.92(2H,d), 7.17(2H,d), 7.-81(lH,s), 8.09(1H1S), 8.60(lH,s) |
| 71 | (δ ppm, DMS0-d6); 1.54(3H,d), 4.86(lH,q); [6.80- 8.90, 8H-6.94(2H,d), 7.25(2H,d), 7.45-8.05(3H,m), 8.85(lH,s)] |
| 78 | (δ ppm, CDCJl3); 1.62(3H,d), 3.75(3H,s), 4.74(lH,q); [6.80-8.70, 8H-6.89(2H,d), 7.17(2H,d), 7.30-7.90 (3H,m), 8.65(lH,s)] |
| 79 | |
~ 15 -
2 19 165
| Verbind. Nr. | (δ ppm, CDCJl3); 1.78(3H,d), 4.95(lH,q); [6.80- 8.75, 13H-7.57(2H,b s), 7.99(lH,b s), 8.61(lH,s)] |
| 54 | (δ ppm, CDCJl3); 1.64(3H,d), 4.77(lH,q), 5.19(2H, s); [6.75-8.70, 13H-6.86(2H,d), 7.14(2H,d), 7.28 (5H,b s), 7.59(2H,b s), 8.01(lH,b s),8.62(IH,s)] |
| 55 | (δ ppm, CDCiI3); 1.63(3H,d), 3.30(3H,s), 3.54(2H,t)5 4.32(2H,t), 4.76(lH,q); [6.80-8.70, 8H-6.90(2H,d), 7.15(2H,d), 7.53(2H,bs), 7.94(lH,b s), 8.57(lH,s)] |
| 56 | (δ ppm, CDCH3) ; 1.65(3H,d) , 4.68(2H,d), 4.80(lH,q), (5.05-6.30, 3H); [6.80-8.75, 8H-6.95(2H,d), 7.22 (2H,d), 7.63(2H,b s), 8.04(lH,b s), 8.65(lH,s)] |
| 57 | (δ ppm, CDC£3); 1.60(3H,d), 2.94(3H,s), 3.10(3H,s), 4.94(lH,q); [6.80-8.70, 8H-6.87(2H,d), 7.14(2H,d), 7.53(211,b s), 7.93(lH,b s) , 8.5S(IH,s)] |
| 58 | (δ ppm, D2O); 1.61(3H,d), 4.71(lH,q); [6.80-8.80, 8H-6.93(2H,d), 7.21(2H-d), 7.37-7.96(3H,m) 8.70 (IH,s)] |
| 59 | (δ ppm, CDCJl3); 0.89(3H,t), 1.64(3H,d), 1.65(2H, m) , 4.13(2H,t), 4.76(lH,q); [6.80-8.80, 8H-6.93 2H,d), 7.18(2H,d), 8.74(lH,s)] |
| 60 | (ö ppm, CDCJl3); 0.90(3H,t), 1.10-1. 85 (4H,m) , 1.62 (3H,d), 4.16(2H,t), 4.73(lH,q); [6.80-8.70, 8H- 6.92(2H,d), 7.18(2H,d), 8.64(lH,s)] |
| 61 | (δ ppm, CDCJl3); 0.89(6H,d), 1.65(3H,d), Ca. 2.02 (IH,m), 3.97(2H,d), 4.78(IH,q);[6.80-8.80 , 8Η-6.92 (2H,d), 7.20(2H,d), 8.61(IH,s)] |
| 62 | (δ ppm, CDCJl3); 0 . 89 (3H, t) , 1.10-1. 95 (6H ,m) , 1.66 (3H,d), 4.17(2H,t), 4.76(lH,q); [6.80-8.80, 8H- 6.91(2H,d), 7.19(211,d), 8.63(lH,s)] |
| 63 | |
~ 14 -
2 19 16 5
| Verbind. Nr. | (6 ppm, CDCJl3); 1.63(3H,d), 3.76(3H,s), 4.77(lH,q); [6.75-8.70, 8H-6.90(2H,d), 7.20(2H,d), 7.79(211, b s), 8.43(lH,b s), 8.64(lH,s)] |
| 45 | - |
| 46 | (δ ppm, CDCJl3); 0.90(3H,t), 1.64(3H,d), 1.66(2H,m), 4.13(2H,t), 4.76(lH,q); [6.80-8.70, 8H-6.92(2H,d), 7.21(2H,d), 7.59(2H,b s) , 8.00(lH,b s), 8 . 62 (IH,s) ] |
| 47 | (δ ppm, CDCJl3); 0.91(3H,t), 1. 64 (3H,d) ,1. 00-1. 90 4H,m), 4.18(2H,t), 4.76(lH,q); [6.80-8.70, 8H-6.92 (2H,d), 7.21(2H,d),7.62(2H,b s),8.03(lH,b s), 8.65(lH,s)] |
| 48 | (δ ppm, CDCJl3); 0.88(6H,d), 1.64(3H,d), Ca.1.95 (IH,m), 3.96(2H,d), 4.77(IH,q);' [6.80-8.70, 8H- 6.91(2H,d), 7.18(2H,d), 7.56(2H,b s) , 7.98(lH,b s) 8.60(lH,s)] |
| 49 | (δ ppm, CDCJl3); 0.92(3H,t), 1.21(3H,t), 1.63(3H,d), 1.30-1.90(2H,m), 4.74(lH,q), Ca. 4.92(IH,m);[6.80- 8.75, 8H-6.95(2H,d),7.20(2H,d),7.60(2H,b s), 8.02 (IH,b s), 8.63(lH,s)] |
| 50 | (δ ppm, CDCJl3); 1.44(9H,s), 1.60(3H,d), 4.64(lH,q); [6.80-8.70, 8H-6.91(2H,d), 7.19(2H,d), 7.57(2H,b s) 7.99(lH,b s), 8.61(lH,s)] |
| 51 | (δ ppm, CDCJl3); O..88(3H,t), 1.65(3H,d), 1.10-1.90 (6H,m), 4.18(2H,t), 4.77(lH,q); [6.80-8.75, 8H- 6.95(2H,d), 7.22(2H,d), 7.63(2H,b s), 8.04(lH,b s) 8.66(lH,s)] |
| 52 | (δ ppm, CDCJl3); 1. 00-2 .10 (10H,m) , 1.62(3H,d), 4.71 (IH,q), .Ca.4.81(lH,m); [6.80-8.70, 8H-6.92(2H,d),· 7.17(2H,d), 7.58(2H,b s), 8.00(lH,b s)] |
| 53 | |
- 13
2 19 16 5
| Verbind, Nr. | ί |
| 36 | (δ ppm, CDCjI3);: 1.43(9H,s), 1.58(3H,d), 4.63(1H, q) ; [6.80-8.10, 9H-6.91(2H,d) , 7.18 (211, d), 7.94 (lH,.d)] |
| 37 | (δ ppm, CDCJl3); 0.87(3H,t), 1.05-1. 5 5(6H,m) , 1.62 (3H,d), 4.17(2H,t), 4.74(lH,q); [6.80-8.15, 9H- 6.91(2H,d), 7.19(2H,d), 7.99(lH,d)] |
| 38 | (δ ppm, CDCiI3); 1.62(3H,d), 4.78(lH,q), 5.20(2H,s); [6.75-8.15, 14H-6.88(2H,d), 7.15(2H,d),7.97(IH,d)J |
| 39 | (δ ppm, CDCiI3); 1.63(311, d) , 3.33(3H,s), 3.60(2H,t), 4.32(2H,t), 4.77(lH,q); [6.75-8.20, 9H-6.90(2H,d), 7.15(2H,d), 8.00(lH,d)] |
| 40 | (δ ppm, -CDCA3); 1.63(3H,d), 4.67(2H,d), 4.78(lH,q); (5.00-6.20, 3H,m); [6.80-8.10 , 9H-6.91(2H,d), 7.08 (211,d), 7.90(lH,d')] |
| 41 | (δ ppm, DMSO-de);1.53(3H,d), 4.79(lH,q); [6.75- 8.85, 8H-6.93(2H,d), 7.22(2H,d), 7.69(2H,b s), 8.19(1H, s), 8.75(lH,s)] |
| 42 | (δ ppm, CDCiI3); 1.63(3H,d), 3.74(3H,s), 4.74(lH,q), [6.75-8.70, 8H-6.90(2H,d), 7.19(2H,d), 7.61(2H, b s, 8.17(lH,b s), 8.61(lH,s)] |
| 43 | (δ ppm, CDCJl3); 1.25(3H,t), 1.63(3H,d), 4.24(2H, q);4.76(lH,q); [6.80 - 8.70,8H - 6.96(2H,d),7.24(2H, d), 7.66(2H,b s), 8.19(lH,b s), 8.65(lH,s)] |
| • 44 | (δ ppm, CDCJl3); 1.20(3H,d), 1.27(3H,d), 1.61(3H, d), 4.71(lH,q), 5.08(lH,m) [6.80-8.70, 8H-6.92 (2H,d), 7.18(211,d), 7.60(211,b s) , 8.17(lH,b s) , 8.60(lH,s)] |
- 12 -
2 19 16 5
| Verbind. Nr. | (δ ppm, CDCJl3); 1.65(3H,d) ,3. 77(3H,s) ,4 .80(111,q), 6.92(2H,d),7.21(2H,d),7.40-7.88(3H,m),8.66(lH,s) |
| 26 | (δ ppm, CDCJl3); 1. 26 (3H,t) ,1. 63(3H,d) ,4 . 24 (2H,q) , 4.76(lH,q),6.92(2H,d),7.19(2H,d),7.36 - 7.95(3H,m), 8.63(lH,s) |
| 27 | (δ ppm, CDCJl3); 1.20(3H,d), 1.27(3H,d), 1.62(3H, d), 4.70(lH,q), 5.07(lH,m), 6.89(2H,d), 7.16(2H,d) 7.3-7.85(3H,m), 8.61(lH,s) |
| 28 | (δ ppm, DMSOd6); 1.56(3H,d), 4.84(lH,q); [6.80- 8.40, 9H-6.91(2H, d), 7.17(2H, d), 7.57(2H, s), 7.96(1H, s), 8.27(1H, d)] |
| 29 | (Ö ppm,· CDCJl3) ; 1.57(3H,d), 3.68(3H,s), 4.68(lH,q): [6.75-8.10, 9H-6.83(2H,d), 7.13(2H,d), 7.96(lH,d)J |
| 30 | (δ ppm, CDCJl3); 1.59(3H,d), 2.92(3H,s), 3.08(3H, s), 4.91(1H, q); [6.75-8.05, 9H-6.84(2H,d),'7.13 (2H,d), 7.91(lH,d)] |
| 31 | (δ ppm, CDCA3); 0.85(3H,t), 1.60(3H,d), 1.71(2H, irt) , 4.11(2H,t), 4.72(lH,q); [6.75-8.15, 9H-6.88 (2H,d), 7.14(2H,d), 7.94(lH,d)] |
| 32 | (δ ppm, CDCJl3); 1.19(3H,d), 1.26(3H,d), 1.59(3H, d), 4.65(lH,q), 5.04(lH,m); [6.75-8.10, 9H-6.84 (2H,d), 7.13(2H,d), 7.92(lH,d)] |
| 33 | (δ ppm, CDCJl3); 0.88(3H,t), 1. 00- 2 .10 (4H,m) , 1.60 (3H,d), 4.15(2H,t), 4.73(lH,q); [6.70-8.15, 9H- 6.90(2H,d), 7.15(2H,d), 7.95(lH,d)] |
| 34 | (δ ppm, CDC£3); 0.88(6H,d), 1.62(3H,d), Ca.1.85 (IH,m), 3.92(2H,d), 4.73(lH,q); [6. 75-8.10, .9H- 6.86(2H,d), 7.11(2H,d), 7.95(lH,d)] |
| 35 | |
- 11 -
2 19 16 5
| Verbind. Nr. | (δρρίη, CDCA3); 1.6(3H,d), 3.7(3H,s), 4.7(lH,q), 6.75-8.0(9H,m) |
| 14 | (δ ppm, .CDCA3); 1.25(3H,t), 1.6(3H,d), 4.2(2H,q), 4.7(lH,q), 6.7-8.p(9H,m) |
| 15 | (δ ppm, DMSO-de); 1.55(3H,d), 4.8(lH.q), 6.8-8.4 (9H,m), 13.0(lH,b s) |
| 16 | (δ ppm), CDCA3); 1.6(3H,d), 3.7(3H,s), 4.7(lH,q), 6,7-8.0(9H,m) |
| 17 | (δ ppm, CDCA3); 1.2(3H.t), 1.6(3H,d), 4.15(2H,q), 4.7(lH.q), 6.7-8.0(9H,m) |
| 18 | (δ ppm, CDCA3); 1.6(3H,d), 3.7(3H,s), 4.7(lH,q), 6.7-8.5(9H,m) |
| 19 | (δ ppm, CDCA3); 1.2(3H,t), 1.6(3H,d), 4.2(211,q), 4.7(lH,q), 6.7-8.0(9H,m) |
| 20 | (δ ppm, DMSO-ds); 1.55(3H,d), 4.86(lH,q), 6.98 (2H,d), 7.30(211,d), 7.77(2H,b s) , 8.12(1H, b s ), 8.87(lH,s) |
| 21 | (δ ppm, CDCA3); 1.63(3H,d), 3.79(3H, s), 4.78 (IH,q), 6.93(2H,d), 7.21(2H,d), 7.64(2H,b s) , 8.07(lH,b s), 8.67(1H, s) |
| 22 | (δ ppm, CDCA3); 1.26(3H,t), 1. 63(3H,d) , 4 . 24 (2H,q), 4.76(lH,q), 6.93(2H,d), 7.20(2H,d), 7.64(2H, b s ), 8.06(1H, b s), 8.66(1H, s) |
| 23 | (δ ppm, CDCA3); 1.24(3H,d), 1.33(3H,d), 1.67(3H,d), 4.76(lH,q), 5.14(111,m), 6 . 96 (2H, d) , 7 . 23 (2H, d) , 7.65(2H,b s), 8.08(1H, b s), 8.7O(1H, s) |
| 24 | (δ ppm, DMSO-de); 1.60(3H,d), 4.72(lH,q), 6.94 (2H,d), 7.21(2H,d), 7.37-7.96(3H,m), 8.70(lH,s) |
| 25 | |
- 10 -
219 165
KMR~Spektruia der Verbindungen
| Verbind. Nr. | (δ ppm, DMSO-de); 1.55(3H,d), 4.7(lH,q), 6.7-8.2 (1OH,m), 11.0(1H) |
| 1 | (δ ppm, CDC^3); 1.6(3H,d), 3.7(3H,s), 4.7(lH,q), 6.7-8.0(1OH,m) |
| 2 | (δ ppm, CDCA3); 1.2(311,t)f 1.6(3H,d), 4.15(2H,q), 4.65(lH,q), 6.75-8.05(1OH,m) |
| 3 | (δ ppm, CDCA3); 1.2(3H,t), 1.6(3H,d), 4.15(2H,q), 4.65(lH,q), 6.8-8.0(9H,m) |
| 4 | |
| 5 | (δ ppm, CDCA3); 1.6(3H,d), 3.0(6H,d), 4.9(lH,q), 6.8-8.1(1OH,m) |
| 6 | (δ ppm, CDCA3); 3.75(3H,s), 4.55(2H, s), 6.7-8.l(10H,m) |
| 7 | - |
| 8 | (δ ppm, CDCA3); 1.6(3H,d), 3.75(3H,s), 4.75(lH,q), 6.9(2H,d), 7.2(2H,d), 7 . 4-8 . 2 (4H,m), 8.6(lH,s) |
| 9 | (δ ppm, CDCA3); 1.28(3H,t), 1.6(3H,d), 4.20(2H,q), 4.75(lH,q), 6.8-7.80(8H,m), 8.60(lH,s) |
| 10 | (δ ppm, CDCA3); 1.6(3H,d), 3.71(3H,s), 4.70(lH,q), 6.8-8.1(6H,m), 8.50(1H1S) |
| 11 | (δ ppm, CDCA3); l.S5(3H,d), 3.0(6H,d), 4.9(lH,q), 6.8-7.8(8H,m), 8.55(lH,s) |
| 12 | (δ ppm, DMS0-d6); 1.5S(3H,d), 4.8(lH,q), 6.8-8.4(9H,m), 12.9(lH,b s) |
| 13 | |
21 S 1 65
| Verbindung | Optische Drehung [Lösungsmittel konzentration) | Physik. Eigen schaft | |
| 81 | COOCH0 ' ζ (^ T^I en, | [OC)^1 =+32.4° (CHC1„;C-1.15%) | mp. 144-1460C W. C. |
| 82 | COOCH ^^p H^-C -^o-v' ^y-otj^A^ έΗ3 | U)^= + 31.2° (CHCl3JC = I. 18%) | mp, 90-91°C W. C. |
| 83 | COOCH ' CH3 | Γ««)"= +36.4° (CHC13;C = O.99.%) | mp. 91-920C W. C. |
| Verb. Nr. | A | X | Rl | • R2 | Physikalische Eigen schaft |
| 84 | N. | 6-Cl | CH3 | O(CH2)2C1. | mp 69,5-71°C W.C. |
| 85 | 6-F | CH3 | OCH2C= CH | 21 nß 1;5781 Fluss. | |
| 86 | N | 6-F | CH3 | OCH2CN | mp 110-1110C W. C. |
| 87 | N | 6-Cl | CH3 | OCH2CN | mp 116-118°C W.C. |
21 9 7 65
| Verb.· Nr. | A | X | R1 | R2 | Physikalische Eigenschaft |
| 74 | N | 6-F | CH3 | OH3N(CH2) 2CH3 | mp 158-1650C W. C. |
| 75 | N | 6-Cl | CH3 | ONH4 | mp 112-1180C W. C. |
| 76 | N | 6-Cl | CH3 | OH3NCH3 | mp 85-920C W. C. |
| 77 | N | 6-Cl | CH3 | OH2N( CH3)2 | mp 63-67°C W. C. |
Verbindung
Optische Drehung
(Lösungsmittelkonzentration)
Physik. Eigenschaft
COOH
CHr
= +22.9
(CH3OH]C = O. 33%)
mp. , 151-153°C W. C.
COOCH
CH,
= +30.0'
(CHC13;C=1.16%)
mp.
142-1440C W. C
COOCH1
CH
N. ^ Cl
= +32.8°
(CHC13;C = 1.
mp.
W. C
2 19 165
| Verb« Nr.· | A | X | R1 | R2 | Physikalische Eisenschaft |
| 55 | N | 6-Cl | CH3 | OCH2HO | mp 93-94°C W. C. |
| 56 | N | 6-Cl | CH3 | CKCHy2OCH3 | mp 74-76;5°C W. C. |
| 57 | N | 6-Cl | .CH3 | OCH0CH=CH0 Ci it | mp 55-56; 50C W. C. |
| 58 | N | 6-Cl | CH3 | N(CHg)2 | mp i36;5-137?5°C W. C. |
| 59 | N | 6-F | CH3 | ONa | mp>250°C W. C. |
| 60 | N | 6-F | CH3 | OC3H-U | mp 68-690C W. C. |
| 61 | N | 6-F | CH3 | OC4H-9n | mp 74-75°C W. C. |
| 62 | N | 6-F | CH3 | OC4Hgi- | mp 81-82°C W. C. |
| 63 | N | 6-F. | CH3 | OC5Hfln | mp 70-71°C ,W. C. |
| 64 | N | 6-F | CH3 | OCH0CH=CH0 | mp 76-77. 5°C W. C, |
| 65 | N | 6-F | CH3 | O(CH2)2OCH3 | mp 92-93, 5°C W. C. |
| 66 | N | 6-F | CH3 | O-CH2-Q> | mp 111-1140C W.C. |
| 67 | N | 6-Cl 7-Cl | CH3 | OH | mp 167.0-169°C W. C. |
| 68 | N | 6-Cl 7-Cl | CH3 | OC2H5 | mp 127; 5-129°C W. C. |
| 69 | N | 6-Cl 7-Cl | CH3 | OC3H-X | mp 168-169. 50C W. C. |
| 70 | N | 6-Cl 7-Cl | CH3 | O(CH2)2OCH3 | mp 113-114°C W. C. |
| 71 | N- | 6-Cl 7-Cl | CH3 | N(CHg)2 | mp 140-1410C W. C. |
| 72 | N | 6-Cl | CH3 | 0-N(CHg)3 . CH2CH2OH | mp 91-950C W. C. |
| 73 | N | 6-F | CH3 | OH2N(CH2CH2- OH)2 | η 2£ l;5840 Fluss. |
2 19 16 5
| Verb. Nr* | A | X | R1 | R2 | Physikalische Eigenschaft |
| 37 | CH | 6-F | CH3 | OC5H11H | farblose Fluss. n^0·5 = 1;5572 |
| 38 | CH | 6-F | CH3 | OCH2-^) | blaßgelb n2^= 1;5972 |
| 39 | CH | 6-F | CH3 | O(CH2)2OCH3 | mp 62-630C - W. C. |
| 40 | CH | 6-F | CH3 | OCH2CH=CH2 | farblose Fluss, η 2^ = 1;5728 |
| 41 | N | 6-Br | CH3 | OH | mp 165-167°C W. C. |
| 42 | N | 6-Br | CH3 | OCH3 | mp 127-128. 5°C W.C. |
| 43 | N | 6-Br | CH3 | OC2H5 | mp 72-730C W. C. |
| 44 | N | 6-Br | CH3 | OC3H7-I | mp 118-1200C W. C. |
| 45 | N | 6-1 | CH3 | OCH3 | mp 122-1240C W. C. |
| 46 | N | 6-Br | CH3 | ONa | mp > 2500C W. C. |
| 47 | N | 6-Cl | CH3 | OC3H7-U | mp 75;5-77°C W. C. |
| 48 | N | 6-Cl | CH3 | OC4H9-H | mp 76.5-77. 50C W. C. |
| 49 | N | 6-Cl | CH3 | OC4H9-I | blaßgelbe Fluss. n2^·5 = 1 5728 |
| 50 | N | 6-Cl | CH3 | OC4Hg-sec | mp 73 5-74 5°C W. C. |
| 51 | N | 6-Cl | CH3 | OC4Hg-t | blaßgelbe Fluss. H2°- 5= i; 5608 |
| 52 | N | 6-Cl | CH3 | OC5H11H | mp'78-79;5°C W. C. |
| 53 | N | 6-Cl | CH3 | O^H> | mp 88;5-90°C W1C. |
| 54 | N | 6-Cl | CH3 | mp 110-1120C W. C. |
2 19 165
| Verb. Nr. | A | X- | R1 | R2 | OCH3 | Physikalische Eigenschaft |
| 19 | CH | 6-1 | CH3 | OC2H5 | mp 126-127°C W. C. | |
| 20 | CH | 6-1 | CH3 | OH | farblose Fluss, n^0 = 1,6237 | |
| 21 | N | 6-Cl | CH3 | OCH3 | mp 130-132, 50C W. C. | |
| 22 | N | 6-Cl | CH3 | OC2H5 | mp 124-1250C W. C. | |
| 23 | N | 6-Cl | CH3 | OC3H-I | mp 84-850C W. C. | |
| 24 | N | 6-Cl | CH3 | OH | mp 98-1000C W. C. | |
| 25 | N | 6-F | CH3 | OCH3 | mp-200-201°C W. C. | |
| 26 | N | 6-F | CH1, | OC2H5 | mp 124-125°C W..C. | |
| 27 | N | 6-F | CH3 | OC3H-I | mp 78-79°C W. C. | |
| 28 | N | 6-F | CH3 | OH | mp 111-112, 5°C W. C. | |
| 29 | CH | 6-Cl | CH3 | OCH3 | mp 176-177°C W. C. | |
| 30 | CH | 6-Cl | CH3 | N(CHg)2 | mp 94-950C W. C. | |
| 31 | CH | 6-Cl | CH3 | OC3H7-Ii | mp 122-123°C W. C. | |
| 32 | CH | 6-F | CH3 | OC3H7-I | blaßgelbe Fluss. η 1^ = 1; 5700 | |
| 33 | CH | 6-F . | CH3 | OC4HgH | farblose Fluss. on nß = 1, 5632 | |
| 34 | CH | 6-F | CH3 | OC4H-I | mp 45. 5-47°C W. C. | |
| 35 | CH | 6-F | CH3 | OC4H9-t | farblose Fluss, η ρ = Ij 5593 | |
| 36 | CH | 6-F | CH3 | blaßgelbe Fluss. η^υ = 1; 5580 |
Claims (1)
- Tabelle 121 9 1 6S-COR'-3-219165In der Formel (I) kann R eine -OM-Gruppe sein. Diese -ÖM-Gruppe kann eine -ONa-, -OK-, -0-1/2Ca-, -0-1/2Mg-, eine ~OH-Niederalkylamingruppe, eine -OH-Äthanolamingruppe, eine -OH-Niederalkyläthanolaraingruppe oder eine -ONH^- Gruppe sein. Derartige Verbindungen sind wasserlöslich und können als wäßrige Lösungen verwendet werden.Die erfindungsgemäßen Phenoxyfettsäurederivate vom Typ heterocyclischer Äther der Formel (I), die einen Chinolin- oder Chinoxalinring aufweisen, sind neue Verbindungen.Die erfindungsg©mäßen Phenoxyfettsäurederivate vom Typ heterocyclischer Äther der Formel (I) stellen signifikant einzigartige Verbindungen dar, die zur Bekämpfung von Uiigräsern wirksam sind, ohne irgendeine Phytotoxizität gegenüber Breitblattnutzpflanzen wie auch Breitblattun» kräutern zu zeigen. Das gilt insbesondere bei einer Anwendung nach dein Auflaufen. Derartig einzigartige Eigenschaften sind bisher nicht bekannt.In der folgenden Tabelle 1 sind typische erfiiidungsgemäße Verbindungen der Formel (I) zusammen mit ihren physikalischen Eigenschaften aufgeführt. Die vorliegende Erfindung beschränkt sich nicht auf die in Tabelle 1 gezeigten typischen Verbindungen.In der folgenden Tabelle steht die Abkürzung mp für Schmelzpunkt und die Abkürzung W.C. für "weiße Kristalle".
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54020164A JPS6033389B2 (ja) | 1979-02-22 | 1979-02-22 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD151038A5 true DD151038A5 (de) | 1981-09-30 |
Family
ID=12019508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD80219165A DD151038A5 (de) | 1979-02-22 | 1980-02-20 | Herbizides mittel |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4629493A (de) |
| JP (1) | JPS6033389B2 (de) |
| AR (1) | AR226300A1 (de) |
| AT (1) | AT365407B (de) |
| AU (1) | AU533042B2 (de) |
| BE (1) | BE881815A (de) |
| BR (1) | BR8001061A (de) |
| CA (2) | CA1306259C (de) |
| CH (1) | CH647510A5 (de) |
| CS (1) | CS226009B2 (de) |
| DD (1) | DD151038A5 (de) |
| DE (3) | DE3051172C2 (de) |
| EG (1) | EG14184A (de) |
| ES (1) | ES8103044A1 (de) |
| FR (1) | FR2449683A1 (de) |
| GB (2) | GB2042539B (de) |
| IL (1) | IL59281A (de) |
| IT (1) | IT1195260B (de) |
| NL (2) | NL185280C (de) |
| PL (1) | PL128652B1 (de) |
| SE (1) | SE447108B (de) |
| SU (1) | SU1452455A3 (de) |
| ZA (1) | ZA80574B (de) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| AU541697B2 (en) * | 1979-11-19 | 1985-01-17 | Ici Australia Limited | Quinoline derivatives |
| US4738710A (en) * | 1979-11-19 | 1988-04-19 | Ici Australia Limited | Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives |
| US4609396A (en) * | 1980-06-23 | 1986-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| CA1317299C (en) * | 1980-06-23 | 1993-05-04 | Maged Mohamed Fawzi | Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents |
| NZ197421A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Isoquinoline derivatives and herbicidal compositions |
| NZ197419A (en) * | 1980-07-01 | 1984-08-24 | Ici Australia Ltd | Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives |
| NZ197420A (en) * | 1980-07-01 | 1984-04-27 | Ici Australia Ltd | -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| US6197728B1 (en) | 1980-08-06 | 2001-03-06 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| EP0046468A1 (de) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Chinoxalinderivate und herbizide Zusammensetzung |
| DE3170423D1 (en) * | 1980-11-26 | 1985-06-13 | Hoffmann La Roche | Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters |
| NZ199342A (en) * | 1981-01-12 | 1985-08-16 | Ici Australia Ltd | Quinoxaline derivatives and herbicides |
| US4391628A (en) | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
| NZ200031A (en) * | 1981-04-02 | 1984-11-09 | Ici Australia Ltd | Quinoline derivatives and herbicidal compositions containing such |
| AU590676B2 (en) * | 1981-04-02 | 1989-11-09 | Ici Australia Limited | Herbicidal quinoline derivatives |
| IL67463A (en) * | 1981-12-17 | 1985-12-31 | Du Pont | 2-alkoxyethoxyethyl 2-(4-(6-halo-2-quinoxy alinyloxy)phenoxy)propanoates and herbicidal compositions containing them |
| JPS5929604A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Nissan Chem Ind Ltd | 水性懸濁除草組成物 |
| EP0305593A3 (de) * | 1983-12-06 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Neue Zwischenprodukte für 2-Pyridinyloxyphenoxypropionsäure-cyanamide |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| NO174506B (no) * | 1984-10-30 | 1994-02-07 | Usv Pharma Corp | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser |
| JPS62190172A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-20 | Teijin Ltd | フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤 |
| US4900354A (en) * | 1986-08-29 | 1990-02-13 | The Dow Chemical Company | (Quinolinyl and quinoxalinyloxy)phenoxy alkenols and their use as post emergent herbicides |
| US4976772A (en) * | 1986-08-29 | 1990-12-11 | The Dow Chemical Company | 4-((aryloxy)phenoxy)alkenol as intermediates and herbicides |
| WO1988004294A2 (en) * | 1986-12-05 | 1988-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| DE3883739T2 (de) * | 1988-01-06 | 1994-01-20 | Uniroyal Chem Co Inc | Herbizide Heterozyklisch-alkylen-Chinoxalinyloxyphenoxy Propansäureester. |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| US4897481A (en) * | 1988-05-31 | 1990-01-30 | The Dow Chemical Company | Process for the minimization of racemization in the preparation of optically active ((aryloxy)phenoxy)propionate herbicides |
| DE3902439A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-02 | Basf Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
| DE3907938A1 (de) * | 1989-03-11 | 1990-09-13 | Basf Ag | 2,3-substituierte 1,8-naphthyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| WO1994013647A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-23 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| DE4318092C1 (de) * | 1993-06-01 | 1995-01-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (R)- oder (S)-2-(4-Alkanoylphenoxy)- und (R)- oder (S)-2-(4-Aroylphenoxy)-propionsäureestern |
| US5541152A (en) * | 1994-08-19 | 1996-07-30 | Platte Chemical Company | Herbicide and fertilizer composition and method of using same |
| US5637553A (en) * | 1994-08-19 | 1997-06-10 | Platte Chemical Company | Herbicide and fertilizer composition and method of using same |
| EP1000545B1 (de) * | 1997-07-11 | 2003-03-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pestizide zusammensetzung in form einer wässerigen suspension |
| WO2001064642A2 (en) * | 2000-02-29 | 2001-09-07 | Cor Therapeutics, Inc. | Benzamides and related inhibitors of factor xa |
| WO2003011832A1 (en) | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Wayne State University | Quinoline derivatives and use thereof as antitumor agents |
| JP2003128501A (ja) * | 2001-10-18 | 2003-05-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 農薬乳剤組成物 |
| UA79293C2 (en) * | 2002-07-03 | 2007-06-11 | Univ Wayne State | 4-(7'-halo-2-quino (xa-) linyloxy)phenoxy propionic acid derivatives as antineoplastic agents |
| US7470788B2 (en) * | 2005-09-07 | 2008-12-30 | Wayne State University | Antitumor agents |
| US8183379B2 (en) * | 2005-09-07 | 2012-05-22 | Wayne State University | Antitumor agents |
| JO2685B1 (en) * | 2006-12-06 | 2013-03-03 | جانسين فارماسوتيكا ان في | Quinoline antibacterial derivatives |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037622A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN106699648B (zh) * | 2016-12-15 | 2019-10-08 | 三峡大学 | 2-（4-芳氧基苯氧基）烷酸萘酯化合物及其应用 |
| CN106632293B (zh) * | 2016-12-15 | 2019-02-26 | 三峡大学 | 具有生物活性的芳氧苯氧烷酸衍生物及其制备方法 |
| CN106632007B (zh) * | 2016-12-15 | 2019-12-31 | 三峡大学 | 吡啶-3-基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物及其应用 |
| CN115322159B (zh) * | 2022-06-17 | 2024-01-30 | 聊城大学 | (r)-2-[4-((喹唑啉-4-酮)-2-氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物及其应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL260074A (de) * | 1960-01-14 | |||
| NL297470A (de) * | 1962-09-05 | |||
| US3415878A (en) * | 1962-09-10 | 1968-12-10 | Geigy Chem Corp | Process for the production of alkali metal salts of nitrilo triacetic acid |
| US3472848A (en) * | 1966-11-17 | 1969-10-14 | Merck & Co Inc | 3-hydroxy and 3-mercapto-pyrazinoyl-guanidines,corresponding ethers and thioethers and processes for their preparation |
| US3582315A (en) * | 1968-03-22 | 1971-06-01 | Lilly Co Eli | Methods and compositions for inhibiting plant growth |
| US3752812A (en) * | 1970-02-05 | 1973-08-14 | Pfizer | 2-trifluoromethylquinoxalinedi n oxides |
| US3928608A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Ici Ltd | Certain quinoxaline N-oxides used to combat fungi |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DK154074C (da) * | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
| US4115102A (en) * | 1974-10-17 | 1978-09-19 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pyridyl compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof |
| DE2609461C2 (de) * | 1976-03-08 | 1984-11-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| CA1091914A (en) * | 1976-07-05 | 1980-12-23 | Hideo Kogure | Metal surface treatment liquid and rust preventive paint |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| DE2861073D1 (en) * | 1977-06-29 | 1981-12-03 | Ciba Geigy Ag | Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid derivatives , processes for their preparation and their use as herbicides or plant growth regulators |
| GB2026865A (en) * | 1978-03-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Herbicides |
| US4391628A (en) * | 1981-02-16 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters |
-
1979
- 1979-02-22 JP JP54020164A patent/JPS6033389B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-01-29 US US06/116,381 patent/US4629493A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-31 IL IL59281A patent/IL59281A/xx unknown
- 1980-01-31 ZA ZA00800574A patent/ZA80574B/xx unknown
- 1980-02-07 GB GB8004144A patent/GB2042539B/en not_active Expired
- 1980-02-08 DE DE3051172A patent/DE3051172C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-08 DE DE3051251A patent/DE3051251C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-08 DE DE19803004770 patent/DE3004770A1/de active Granted
- 1980-02-13 NL NLAANVRAGE8000888,A patent/NL185280C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 CH CH1207/80A patent/CH647510A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-18 CA CA000345903A patent/CA1306259C/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-18 FR FR8003505A patent/FR2449683A1/fr active Granted
- 1980-02-19 CS CS801157A patent/CS226009B2/cs unknown
- 1980-02-20 EG EG101/80A patent/EG14184A/xx active
- 1980-02-20 DD DD80219165A patent/DD151038A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-20 AT AT0093280A patent/AT365407B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-20 PL PL1980222116A patent/PL128652B1/pl unknown
- 1980-02-20 ES ES488795A patent/ES8103044A1/es not_active Expired
- 1980-02-20 BE BE0/199466A patent/BE881815A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-20 AU AU55729/80A patent/AU533042B2/en not_active Expired
- 1980-02-21 AR AR280042A patent/AR226300A1/es active
- 1980-02-21 SU SU802883702A patent/SU1452455A3/ru active
- 1980-02-21 SE SE8001368A patent/SE447108B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-02-22 IT IT20112/80A patent/IT1195260B/it active
- 1980-02-22 BR BR8001061A patent/BR8001061A/pt not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-13 CA CA000425818A patent/CA1304377C/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-07-26 GB GB08320051A patent/GB2126580B/en not_active Expired
-
1989
- 1989-06-02 NL NL8901398A patent/NL8901398A/nl active Search and Examination
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3004770C2 (de) | ||
| EP0363818B1 (de) | Oximether-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
| DE3875546T2 (de) | Herbizide fluorphenoxy-phenoxyalkancarbonsaeure und ihre derivate. | |
| DD139988A5 (de) | Herbizide zusammensetzungen | |
| DE3013162A1 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben | |
| EP0144748A2 (de) | Imidazolinone, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung im Pflanzenschutz | |
| CH617833A5 (de) | ||
| DE2637886C2 (de) | ||
| DE3419994A1 (de) | Benzoxazolyl- und benzthiazolyl-aminosaeuren, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz | |
| EP0086375B1 (de) | Pyridinderivate, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0851858A1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
| EP1034166B1 (de) | Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone | |
| EP0024260B1 (de) | Neue Pyrimidin-Verbindungen, deren Herstellung, Zwischenprodukte dazu und herbizide Mittel, welche die Pyrimidinverbindungen als Wirkstoffe enthalten | |
| DD234603A5 (de) | Antifungische zusammensetzung | |
| EP0298405A2 (de) | Anellierte Imino-azole und Imino-azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| DE3419127A1 (de) | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one | |
| EP0557860B1 (de) | Substituierte Pyridylpyrimidine und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2601376A1 (de) | Phenoxycarbonsaeure-aryloxy(thio)carbonylaminomethylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums | |
| DE3219789A1 (de) | Phenoxypropionsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| EP0098440A2 (de) | 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0984933A1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine, deren herstellung und verwendung als herbizide | |
| CH625940A5 (en) | A composition for regulating the growth of plants containing, as active ingredient, 3-pyridinol compounds | |
| EP0958295A1 (de) | Substituierte 2-(2,4(1h,3h)-pyrimidindion-3-yl)benzthiazole | |
| DE3877217T2 (de) | Herbizide organo-phosphor-verbindungen. | |
| DE3205639A1 (de) | Neue chloracetanilide, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung als herbizide und sie enthaltende mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |