DD152129A1 - Verfahren zur herstellung von 5,6-disubstitiierten 3,4-dihydro-4-oxo-thieno [2,3-d] pyrimidin-2carbonsaeuren und ihren derivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 5,6-disubstitiierten 3,4-dihydro-4-oxo-thieno [2,3-d] pyrimidin-2carbonsaeuren und ihren derivaten Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5.6-disubstituierten 3.4-Dihydro-4-oxo-thieno&2.3-d!pyrimidin-2-carbonsaeuren und ihren Derivaten der allgemeinen Formel I, worin n = 0 oder 1, R&exp1! = R&exp2! = methyl oder R&exp1!, R&exp2! = tetramethylen, R&exp3!, R&exp4! = H oder Na, R&exp4! = ein niederer Alkylrest bedeuten. Diese Verbindungen stellen potentielle Pharmaka mit antiallergischer Wirkung dar. Sie koennen darueber hinaus auch als Zwischenprodukte fuer die Synthese anderer Pharmaka dienen. Ziel der Erfindg. ist es,ein einfacheres Verfahren zur Herstellung der genannten antiallergischen Substanzen zu entwickeln, die Ausbeuten zu erhoehen und die Palette derartiger Pharmaka zu erweitern. Zu diesem Zwecke setzt man Verbindungen der Formel II mit Oxalsaeure- bzw. Fumarsaeurediethylester zu den entsprechenden Halbesteramiden dieser Saeuren d. allgemeinen Formel III, worin n = 0 oder 1, R&exp1! = R&exp2! = tetramethylen bedeuten, um und cyclisiert diese durch Kochen mit verduennter Lauge zu den gewuenschten Thieno&2.3-d!pyrimidinderivaten.
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von 5.6-disubstituierten. 3.4-Dihydro-4~oxo-thieno [2.3-dj pyrimidin-2-carbonsäuren und ihren Derivaten
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5.6-disubstituierten 5«4-Dihydro-4-oxo-thieno[2.5-d]pyrimidin-2~ carbonsäuren und ihren Derivaten gemäß der allgemeinen Formel I,
Il Il
CH=CH) COOR4
worin η = O oder 1,
R^ = R = methyl oder· R1,R2 = tetramethylen, R5, R4 = H oder Na,
R = ein niederer Alkylrest * ,.^
bedeuten.
Diese Verbindungen-stellen potentielle Pharmaka mit antiallergischer Wirkung dar bsw. können als Zwischenprodukte für weitere Pharmakasynthesen dienen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Verbindungen der allgemeinen Formel I, wenn η - 0 ist, werden
bisher hergestellt durch kurzzeitiges Schmelzen bei etwa 26O0G der aus Oxalsäureethylesterchlorid und 3.4-disubstituierten 2-Aminothiophen-3-carbon3äureamiden erhältlichen entsprechenden Halbesteramide der Oxalsäure. Die basische Hydrolyse der dabei entstehenden Carbonsäureester der allgemeinen Formel I (n=0) führt zu den entsprechenden Natriumsalzen; diese Salze werden in einem weiteren Reaktionsschritt mit verdünnter Säure in die freien Carbonsäuren der allgemeinen Formel I (n s 0) umgewandelt.
Verbindungen der allgemeinen Formel I, wobei η = 1 ist, werden bisher erhalten durch Reaktion der genannten Halbesteramide der Oxalsäure mit Diethylfumarat in ethanolischer Natriumethanolatlösung. ;
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, das Verfahren der Synthese von Thieno [2.3-dl pyrimidin-2-carbonsäuren zu vereinfachen, die Ausbeuten zu erhöhen und mit der Darstellung neuer Derivate die Palette der antiallergisch aktiven Pharmaka zu erweitern.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, bekannte antiallergisch wirksame Pharmaka der allgemeinen Formel I gemäß eines neuen, d.h. eines bisher für diese Verbindungen nicht angewandten Verfahrens, herzustellen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß man 3.4-disubstituierte 2-Aminothiophen-3-carbonsäureamide der allgemeinen Formel II durch Kochen mit einem Überschuß von Oxalsäure- bzw. Fumarsäurediethylester in die entsprechenden Halbesteramide dieser Säuren der allgemeinen Formel III,
RV γ COHH2
worin η - 0 oder 1,
R1 = R2 = methyl oder R1,R = tetramethylen bedeuten,
überführt und anschließend die, Verbandungen der allgemeinen Formel III mit verdünnter Lauge einige Zeit kocht. Dabei schließt sich unter Wasserabspaltung der Pyrimidinring. Da gleichzeitig die Estergruppierung hydrolytisch gespalten wird, ' können die eritstandeneri Thieno[2,5-d]pyrimidinderivate sowohl in Form der Dinatriumsalze oder nach Ansäuern als freie Carbonsäuren isoliert werden.
Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel I lassen sich in an eich bekannter Weise in Ester überführen. -,,..
Ausführungsbeispiele
. Die Erfindung soll nachstehend an drei Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Darstellung von Ethyl-N-[3-(andnocarbonyl)-4.5»6.7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yll5OxaiBat C.,H. gNpO .S
4g- (0,02 mol) 2-Amino-4.5.6.7~tetrahydrobenzo[b] thiophen-5-carbonsSureamid werden in 40ml Oxalsäurediethylester 1,5- 2 Stunden am Rückfluß ,zum Sieden erhitzt. Aus der· erkalteten Lösung fällt bei längerem Stehen ein kristalliner, gelber Niederschlag aus. Das Produkt wird abgesaugt und mit Ethanol gewaschen. Die Umkr.istallisation aus viel Ethanol ergibt eine reine Substanz» '
Ausbeute: 9$%? Schmelzpunkt: 210 - 2120C.
In analoger Weise werden dargestellt:
Ethyl-N- [3- (aminocarbonyl) - 4« 5-dimet'hylthien-2-»yl] -oxamat, C11H14N2O4S,
Ausbeute: 87%,' Schmelzpunkt: 210 - 2120C.
Nr-[ 2~( Amino carbonyl)-4.5.6.7-tetrahydroben2;o[b] thien™2-yl] fumarsäureethylesteramid, C-KH1ONpO4S, Ausbeute: 20%, Schmelzpunkt: 265 r 2680C.
. ; 222 7
Darstellung von 3.4.5.6.7.8-Hexahydro-4-oxobenzo[b] thieno-[2.3-d].pyrimidin-2-carbonsäure G^HioN2°3S
3g (0,01 mol) Ethyl-N-[3-(aminocarbonyl)-4.5.6.7-tetrahydrobenzo-[b] thien-2-yl] -oxamat werden, mit 120ml Natronlauge (etwa 2mol/l) im Becherglaa erhitzt bis Lösung eintritt. Nach einigen Minuten Kochen bildet sich ein dicker Brei. Das ausgefallene Natriumsalz wird abgesaugt und getrocknet. Soll jedoch die freie Carbonsäure isoliert werden, wird zur Suspension des Salzes das gleiche Volumen Wasser hinzugefügt und noch 30 Minuten gekocht· Die Lösung wird filtriert, vorsichtig abgekühlt und mit verdünnter Salzsäure auf pH 1-2 gebracht. Man läßt absetzen und saugt ab. Nach nochmaligem Umfallen aus Natronlauge mit Salzsäure, Absaugen, Neutralwaschen mit Wasser und Trocknen kann die Carbonsäure aus Ethanol umkristallisiert werden. Ausbeute: 90% (braun-beige Nadeln), Schmelzpunkt: 257 -2580C.
In analoger Weise werden hergestellt:
3.4-Dihydro-5.6-dimethyl-4-oxo-thieno[2.3-d] pyrimidin-2-carbonsäure, CqHqN^S,
Ausbeute: 75%, Schmelzpunkt: 268 - 27O0C.
3-[3.4.5.6.7.8-Hexahydro-4-oxobenzo[b] thieno[2.3-d]pyrimidin-2-yl]-2-propensäure, C15H12N2O5S,
Ausbeute: 37%, Schmelzpunkt: 310 - 3130C.
Darstellung von 3.4.5.6.7.8-Hexahydro-4-oxobenzo[b] thieno-[2.3-dj pyrimidin-2-carbonsäuremethylester C12H1_N2O„S
2*5g (0,01 mol) 3.'4.5*6.7.8-Hexahydro-4-oxobenzo[b] thieno-[2.3-dJpyrimidin-2-carbonaäure werden mit 50ml absolutem Methanol und 3ml konzentrierter Schwefelsäure 12 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen und Eingießen in V/asser entsteht ein Niederschlag, der nach Trocknen aus Essigester umkristalisiert wird. Die Reinheitskontrolle muß dünnschichtchromatografisch erfolgen.
Ausbeute: 50%, Schmelzpunkt: 207 - 2110C.
Claims (2)
- ErfindungsanspruchVerfahren zur· Herstellung von, 5.6-disubstituierten. 3.4-Dihydro- -4~oxo-;thieno[2.3-d]pyrimidin-2-carbonsäuren und ihren Derivaten der allgemeinen Formel I,R1 S ,3ν Λ, (CH=GH)nCOOR4worin η = O oder 1,,ι ? 12R1 = R = methyl oder R ,R= tetramethylen, R5,R4 b;= H oder Na,; , 'R - ein niederer Alkylrest
bedeuten,gekennzeichnet dadurch, daß 3.4-disubstituierte - 2-Aminothiophen- -3-carbonsäureamide der allgemeinen Formel II durch Kochen mit überschüssigem Oxalsäure- bzw* Fumarsäurediethylester in. die entsprechenden. Halbesteramide dieser Säuren der allgemeinen Formel III,H2 ii r2 ^-S^NHCO(CH=CH)nCOOC2R5 inworin η = 0 oder 1,r1 = R2 = methyl oder R1,R2 = tetramethylen bedeuten,überführt werden und daß diese Verbindungen der Formel III durch Kochen mit verdünnter· Lauge zu den Thieno[2.3-djpyrimidinderivaten cyclisiert werden, wobei die Produkte entweder· ale Dinatriumsalse oder als freie Säuren isoliert und im Bedarfsfall in an sich bekannter Weise in die ßster- umgewandelt werden«,
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|---|---|---|---|
| DD22270980A DD152129A1 (de) | 1980-07-18 | 1980-07-18 | Verfahren zur herstellung von 5,6-disubstitiierten 3,4-dihydro-4-oxo-thieno [2,3-d] pyrimidin-2carbonsaeuren und ihren derivaten |
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1980
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