DD155479A1 - MEANS FOR REGULATING PLANT GROWTH - Google Patents

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DD155479A1
DD155479A1 DD22635180A DD22635180A DD155479A1 DD 155479 A1 DD155479 A1 DD 155479A1 DD 22635180 A DD22635180 A DD 22635180A DD 22635180 A DD22635180 A DD 22635180A DD 155479 A1 DD155479 A1 DD 155479A1
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growth
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mass
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Christian Bischoff
Ralf Kleiner
Werner Kochmann
Sieghardt Lang
Kurt Naumann
Claus Nowak
Ernst Schmitz
Walter Steinke
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Christian Bischoff
Ralf Kleiner
Werner Kochmann
Sieghardt Lang
Kurt Naumann
Claus Nowak
Ernst Schmitz
Walter Steinke
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums. Als Wirkstoff enthalten sie 4-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-chinazolin-2-spirocyclohexan alle in oder in Kobination mit 2-Chloraethanphosphonsaeure und/oder Chlorcholinchlorid.The invention relates to agents for regulating plant growth. As active ingredient, they contain 4-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-quinazolin-2-spirocyclohexane all in or in combination with 2-chloroethaneethanephosphonic acid and / or chlorocholine chloride.

Description

VEB OHEICEKOMBINAO? BITTSRFELD .Bitterfeld, 11. 12. 1980VEB OHEICEKOMBINAO? BITTSRFELD .Bitterfeld, 11. 12. 1980

20012001

Mittel zur Regulierung des PflanzenwachstumsMeans for regulating plant growth Anwendungsgebiet der Erfindung;Field of application of the invention;

Die Erfindung kann in der Landwirtschaft zur Regulierung des Pflanzenwachstum^ und der Pflanzenentwicklung angewendet werden.The invention can be used in agriculture to regulate plant growth and plant development.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß synthetische Mittel mit Wachstums- und ertragsbeeinflussender Wirkung, wie zum Beispiel Bernsteinsäure-N,N-dimethyl-monohydrazid (Alar), zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Wuchshemmung bei dikotylen Pflanzen (DS-AS 12674-64-), zur Halmstabilisierung bei Getreide, zur Stimulierung der Stoffbildung und Masseproduktion, zur Wuchshemmung bei Rasen, zur Austriebshemmung und zum Frostschutz bei Mutz- und Kulturpflanzen in der landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstlichen Praxis eingesetzt werden. Derartige Mittel und Verfahren weisen aber gewisse Nachteile auf, wie eingeschränkte Anwendungsbreite durch starke Sortenabhängigkeit, häufig mangelhafte Reproduzi.erbarkeit, phytotoxische und toxische Hebeneffekte, ökonomische Belastung der Produktionsverfahren und so weiter, weshalb es notwendig ist, nach effektiveren und ökonomisch günstigeren Mitteln und .It is known that synthetic agents with growth and yield-influencing action, such as succinic acid N, N-dimethyl-monohydrazide (Alar), for the regulation of plant growth, in particular for inhibiting growth in dicotyledonous plants (DS-AS 12674-64) , Halmstabilisierung in cereals, to stimulate the formation of matter and mass production, to inhibit growth in grass, to extinction inhibition and frost protection in crops and crops in agricultural, horticultural and forestry practice. However, such means and methods have certain drawbacks, such as limited range of application due to strong variety dependence, often inadequate reproducibility, phytotoxic and toxic lifting effects, economic burden on production processes, and so on, for which reason it is necessary to resort to more effective and economically more favorable means.

- 2 - . 22 6 35 1- 2 -. 22 6 35 1

Verfahren zu suchen.Method to search.

So ist es wünschenswert, synthetische Wachstumsregulatoren mit einem breiten Kulturpflanzenspektrum bei guter Reproduzierbarkeit der Wirkungen zu entwickeln und phytotoxisch^ Nebenwirkungen zu vermeiden. Zunehmend an Bedeutung gewinnt auch der.Einsatz praxiswirksamer Synergisten.Thus, it is desirable to develop synthetic growth regulators with a broad crop spectrum with good reproducibility of effects and to avoid phytotoxic side effects. The use of practical synergists is also gaining in importance.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist, einen einfach herstellbaren Wirkstoff zur Regulierung des Eflanzenwachstums zu entwickeln, der sich zugleich als Kombinationspartner für bereits bekannte Wachstumsregulatoren eignet.The aim of the invention is to develop an easily produced active substance for regulating plant growth, which at the same time is suitable as a combination partner for already known growth regulators.

Darlegung des Wesens der Erfindung Outline of the essence of the invention

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Mittel zur Regulierung des Iflanzenwachstums neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 4-Qxo-i,2,3,4-,5,6,7,8-octahydrochinazolin-2-spirocyclohexanThis object is achieved in that the means for regulating the Iflanzenwachstums addition to conventional excipients and carriers as active ingredient 4-Qxo-i, 2,3,4-, 5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-spirocyclohexan

enthalten« contain"

Die erfindungsgemäßen Mittel können als zusätzliche Wirkstoffe 2-Chloräthanphosphonsäure und/oder Chlorcho3.inch.lorid enthalten. Der Wirkstoff kann in einfacher Weise aus Cyclohexanon und Harnstoff hergestellt werden (J, prakt. Chem, 218, 5» 773-778, 1976). -The compositions of the invention may contain as additional active ingredients 2-Chloräthanphosphonsäure and / or Chlorcho3.inch.lorid. The active ingredient can be prepared in a simple manner from cyclohexanone and urea (J, prakt. Chem, 218, 5 »773-778, 1976). -

« 3 - · 2 26351 2001 «3 - · 2 26351 2001

In Abhängigkeit von Dosis und AnwendungsZeitpunkt können die verschiedenartigsten Prozesse in der Pflanze gesteuert werden, wie zum Beispiel Veränderung der Wuchsform durch Beeinflussung der Apikaldominaoz, Regulierung der Blütenbildung, Stabilisierung der Sprosse, Eff ektuierung der Iilasseproduktion und des^ Gehaltes an Inhaltsstoffen, Verhinderung des Knospenaustriebs sowie Förderung des Blatt- und Fruchtfalls. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Mittel zur biologischen Prozeßsteuerung üblichen Zubereitungs- beziehungsweise Ausbringungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der.wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.Depending on the dose and time of application, the most varied processes in the plant can be controlled, such as changing the growth form by influencing the Apikaldominaoz, regulating the flowering, stabilizing the shoots, eff ectuation of the Iilasseproduktion and the content of content, preventing the Budsaustriebs and Promotion of leaf and fruit fall. The application of the agents according to the invention is advantageously carried out in the preparation or application forms customary for means for biological process control, such as solutions, emulsions, suspensions, concentrates, which are prepared with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and can be diluted with water for use. The application forms depend on the intended use. You have to ensure in any case, a fine distribution of.effective substances. The preparation of the preparations is carried out in a conventional manner by mixing or milling.

Ausführungsbeispiele Ausfüh approximately examples

Beispiel 1 :Example 1 :

Längenwachstumshemmung und Erhöhung der Grünmasse bei GetreideGrowth inhibition and increase of green matter in cereals

Die Blattspreiten von Weizenpflanzen (Triticum aestivum) Sorte "Hatri" und Gerstenpflanzen (Hordeum vulgäre) Sorte "Trumpf" v/erden im 2-Blatt-Stadium in Testlösung getaucht. Die Kultivierung des Getreides erfolgt im Klimaraum unter Langtagbedingungen. Zur Ausv/ertung, 14 Tage nach der Applikation, werden die Länge des Scheinstengelstückes zwischen 1. und 2. Blattspreite und die Pflanzenmasse in Relation zur Kontrolle ermittelt.The leaf blades of wheat plants (Triticum aestivum) variety "Hatri" and barley plants (Hordeum vulgare) variety "Trumpf" are dipped in test solution in the 2-leaf stage. The cultivation of the grain takes place in the climatic chamber under long-day conditions. For evaluation, 14 days after application, the length of the pseudo-protozoa piece between the 1st and 2nd leaf blade and the plant mass are determined in relation to the control.

_4- 226351. 2001_4- 226351. 2001

Die Ergebnisse sind in den Tabellen I bis III zusammengefaßt.The results are summarized in Tables I to III.

Beispiel 2:Example 2:

Halmstabilisierung bei GetreideHalm stabilization in cereals

Die Prüfung erfolgte in Parzellen an Winterweizen, Sommergerste, Wintergerste und Winterroggen.The test took place in parcels of winter wheat, spring barley, winter barley and winter rye.

Appliziert wurden die Präparate in 3 Aufwandmengen mit 2 Wiederholungen im Stadium 7 der FEEICBS-Skala (Fe' 7). Bewertungskriterien waren die Prüfmerkmale "Halmlänge, Halmstabilität, Kulturpflanzenverträglichkeit und Reifeverlauf.The preparations were applied in 3 application rates with 2 repetitions in stage 7 of the FEEICBS scale (Fe '7). The evaluation criteria were the test characteristics "length of crop, straw stability, crop plant compatibility and maturity history.

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.The results are summarized in Table IV.

Beispiel 3: .Example 3:.

Wuchshemmung bei Ackerbohne-Growth inhibition in field bean

Getopfte Ackerbohnen (Vicia faba) wurden im 2-Blatt-Stadium mit der Testlösung behandelt und im Gewächshaus kultiviert. 4- Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung durch Messen der Pflanzenlänge.Potted field beans (Vicia faba) were treated in the 2-leaf stage with the test solution and cultivated in the greenhouse. 4 weeks after the application, the evaluation is carried out by measuring the plant length.

Die Ergebnisse sind in Tabelle V angeführt.The results are listed in Table V.

In den Tabellen I bis ¥ bedeuten:In Tables I to ¥ mean:

A = 4~Oxo-1,2,3*4-»5}6j7j8-octahydro--chinazolin-2~spirocyclohexanA = 4 ~ oxo-1,2,3 * 4- »5} 6j7j8-octahydro-quinazolin-2-spirocyclohexane

B .~ ChlorcholinchloridB. ~ Chlorocholine chloride

C = 2-Chloräthanphosphonsäure (70 %ig)C = 2-chloroethane phosphonic acid (70%)

D = p-Nitro-phenoxy-isobuttersäureD = p-nitro-phenoxy-isobutyric acid

S = 2,3-DichlorisobuttersäureS = 2,3-dichloroisobutyric acid

F = 2,4—Dichlor-phenoxy-isobuttersäureF = 2,4-dichloro-phenoxy-isobutyric acid

G = IT-Dimethyl-morpholiniumchloridG = IT-dimethylmorpholinium chloride

H = Wäßrige Formulierung, · die je Liter eine Wirkstoffkombination aus 392,8 g 2-Ghloräthanphosphonsäure, 120 g Chlorcholinchlorid und 60 g Chloralbisacylalen enthält.H = aqueous formulation containing per liter of an active ingredient combination of 392.8 g of 2-Ghloräthanphosphonsäure, 120 g of chlorocholine chloride and 60 g Chloralbisacylalen.

Tabellen I bis III: Einfluß der erfindungsgemäBen Mittel auf das-LängenwachstumTables I to III: Influence of the agents according to the invention on growth

und auf die Grünmasse bei Getreide im Vergleich zu bekannten Substanzen oder bekannten Kombinationen. (Werte in Relation zur Kontrolle; Kontrolle = 100 %\ and on the green matter in cereals compared to known substances or known combinations. (Values in relation to the control, control = 100 % \

+ = geringe Phytotoxizität ΐ+ = mitfeiere Phytotoxizität +++ = starke Phytotoxizität · ·+ = low phytotoxicity ΐ + = good phytotoxicity +++ = strong phytotoxicity · ·

Tabelle I: Vergleich der EinzelwirkstoffeTable I: Comparison of the single active substances

Formulierung Konz. . Weizen Gerste . lFormulation conc. Wheat barley. l

% AS Länge Masse Länge Masse% AS Length Mass Length Mass

a · io°a · io °

(acetonische 1O~^(acetonic 1O ~ ^

Lösung) ρSolution) ρ

10"^10 "^

10""* 79 94 100 84- . ω 10 "" * 79 94 100 84-. ω

0 100 10

10""1 10 "" 1

1010

4343 110110 4848 105105 6565 119119 2525 7878 5454 100100 7979 9494 2525 9494 7979 153153 7171 14-714-7

6868 100100 7575 106106 7979 109109 6868 9292 8686 9292 100100 84-84- 5454 8888 9090 8888 9595 108108

ro ο οro ο ο

Tafeelle II: Vergleich der ZweierkombinationenTafeelle II: Comparison of the two-person combinations

Substanzen Verhältnis Konz.Substance ratio conc.

Of. A.Q Of. AQ

,Kombination,Combination

A + CA + C

D -5- BD -5- B

1:11: 1

: 3: 3

: 1 J 3: 1 J 3

Weizenwheat

Länge Masse Phyto toxizitätLength mass phyto toxicity

Längelength

.Gerste.Barley

Masse Phyto toxizitätMass phyto toxicity

10 10'10 10 '

10'10 '

.0.0

10'10 '

—1-1

•10 10'• 10 10 '

,0, 0

-1-1

10 10'10 10 '

.0.0

-1-1

10" 10"10 "10"

41 8441 84

34 7234 72

52 7652 76

48 8248 82

48 8848 88

114 109114 109

109 123109 123

90 9790 97

81 9081 90

74 8774 87

112 100112 100

84 11284 112

95 9395 93

81 10081 100

79 8879 88

Fortsetzung Tabelle II:Continuation Table II:

Substanzen !CombinationSubstances! Combination VerVer 'hältnis'relationship Ko οζ· % AS Ko οζ · % AS Längelength Weizen MasseWheat mass Phyto- toxi- zi tatPhytotoxicity did Längelength Gerste MasseBarley mass Phytotoxi- zitätPhytotoxicity Ξ + BΞ + B 3 : 3 : 11 10°10 ° 4141 3535 ++++++ 102102 4747 ++ 10~1 10 ~ 1 7676 8484 9696 9999 1 :1 : 11 10°10 ° 4343 4343 ++++ 7979 5252 10~1 10 ~ 1 76"76 " 9090 8888 101101 1 :1 : 33 10°10 ° . 38, 38 5555 ++ 9090 6868 ++ 10~1 10 ~ 1 6262 8484 9999 101101

Tabelle III: Vergleich, der DreierkombinationenTable III: Comparison of the triple combinations

Substanzen Verhältnis Konz. Weizen GersteSubstances ratio conc. Wheat barley

% AS Länge Masse Phytotoxi- Länge Masse Phytotoxi-% AS length mass phytotoxi- length mass phytotoxic

zität zitätquality of life

A + G -5- B 5 : 30 : 15 10° 17A + G -5- B 5: 30: 15 10 ° 17

10~1 83 11310 ~ 1 83 113

E + C + B .5 : 30 : 15 10° 13 75 E + C + B .5: 30: 15 10 ° 13 75

10"*1 93 8810 "* 1 93 88

D + G + B 5 : 30 s 15 10° 20 88D + G + B 5: 30 s 15 10 ° 20 88

10~1 96 9610 ~ 1 96 96

.7.7 6262 8686 8888 2121 .62.62 9797 100100 2424 6565 100100 104104

Tabelle IV: Halmverkürzende Wirkung der erfindungsgemaßen Mittel bei GetreideTable IV: Halmverkürzende effect of the inventive compositions in cereals

Prü£gliedChe £ Member Auf wa nd- menge (kg/ha AS)In amount (kg / ha AS) Mischungsver- hältnisMixture ratio 1515 Winterweizen abs. / rel. (cm) (%)Winter wheat abs. / rel. (cm) (%) 100100 OO 9696 Wintergerste abs. / rel. (cm) (%)Winter barley abs. / rel. (cm) (%) 100100 Winterroggen abs. / rel. (cm) (%)Winter rye abs. / rel. (cm) (%) 100100 Sommergerste abs. / rel. (cm) (%)Spring barley abs. / rel. (cm) (%) 100100 ff Kontrolle·Control· ** : 15: 15 144144 100100 ' 86'86 100100 161161 100100 8383 100100 II .H.H 1,01.0 1515 138138 100100 9595 100100 100100 8181 100100 vOvO 1,51.5 1515 137137 7777 ii 2,02.0 1515 135135 100100 7676 100100 fofo P + C + BP + C + B 1,0 .1.0. 5 5 1515 137137 100100 100100 9090 7777 100 .100. 1,251.25 55 1515 7777 9696 147 .147. 9898 1,51.5 55 1515 137137 100100 7676 100100 129129 9292 7979 100100 ωω 1,751.75 55 1515 LL 7373 129129 OlOil 2,02.0 55 - 15- 15 134134 9898 7474 9696 A + 0 + BA + 0 + B 1,01.0 55 135135 7878 9595 1,251.25 55 7777 133133 1,51.5 55 132132 7373 126126 7373 9393 20012001 1,751.75 5 :5: 7373 119119 2,02.0 128128 7171 : 30 j: 30 yrs : 30 s: 30 s : 30 s: 30 s 30 '. 30 '. : 30 ί: 30 ί : 30 :: 30: 30 30 : 30.j: 30.j 30 :30: r 30 .30.

Tabelle V: Wuchshemmuns bei Vicia fabaTable V: Growth inhibition in Vicia faba

Substanzen VerhältnisSubstance ratio

Konzentration % AS PflanzenlängeConcentration % AS plant length

in Relation zur Kontrollein relation to the control

(Kontrolle = 100 %) (Control = 100 %)

a + σa + σ

3:1 1:13: 1 1: 1

: 3: 3

10 10"10 10 "

,0, 0

10"10 "

10 1010 10

101 10"10 1 10 "

ίο1 1ο 1

10'10 '

-1-1

0 —Ι 900 -Ι90

101101

8080

9393

8686

46 8946 89

49 8049 80

κ> cn ω in κ> cn ω in

Claims (2)

226351 2001 226351 2001 Erf i ndungs anspruchClaim for invention 1. Mittel zur Regulierung des fflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch., daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 4-0xo-1,2,3,4-,5,6,7,8-octahydro-chinazolin-2~spirocyclohexan enthalten.1. An agent for regulating plant growth, characterized in that. In addition to conventional excipients and carriers as active ingredient 4-0xo-1,2,3,4-, 5,6,7,8-octahydro-quinazolin-2 ~ spirocyclohexan contain. 2. Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als zusätzliche Wirkstoffe 2-Chloräthanphosphonsäure una/oder Chlorcholinchlorid enthalten.2. Means according to item 1, characterized in that they contain as additional active ingredients 2-Chloräthanphosphonsäure una / or chlorocholine chloride.
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