DD159175A1 - Verfahren zur herstellung von ergolinthioharnstoffen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung ist fuer die Medizin und fuer die pharmazeutische Industrie von Bedeutung. Ziel ist es, durch partialsynthetische Abwandlung des Ergolins eine Verbesserung bekannter Therapiemoeglichkeiten bzw. eine Ausdehnung auf neue Indikationen zu erreichen. Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Ergolinthioharnstoffe zu synthetisieren. Erfindungsgemaess werden Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Polymethylenisothiocyanaten der allgemeinen Formel II unter Erwaermen in wasserfreier organischer Loesung zu Ergolinthioharnstoffen der allgemeinen Formel III umgesetzt.
Description
Die Erfindung betrifft ein· Verfahren zur Herstellung von Ergolinthioharnstoffen der allgemeinen Formel III.
Neben den über 50 bisher bekannten natürlich vorkommenden Mutterkornalkaloide^ .von denen einigen eine große Bedeutung in der Mediain zukommt (so z.B. Ergotamin, Ergooornin, Ergokryptin, Ergocristin, Ergosin) s existieren zahlreiche pärtialsynthetische Ergolin-Derivate? von denen verschiedene als pharmazeutische Wirkstoffe Anwendung finden. Z.B. wirkt D~6-Methyl~8~cyanometh.ylergolin als Nidationshemmer, N-(D-6-Methyl-isoergolenyl)~N',N'-diethylharnstoff ist'ein Serotonin-Antagonist, und 2-Bromergokryptin wird als Prolaotin-Inhibitor eingesetzt.
Trotz der Vielzahl therapeutischer Einsatzmöglichkeiten für diese Verbindungen v/ird die v/eitere partialsynthetische Derivatisierung des Ergolins angestrebt, um eine Verbesserung bereits bekannter Therapiemöglichkeiten bzw. eine Ausdehnung auf neue Indikationen zu erreichen. Deshalb ist die Erfindung für die Medizin und die pharmazeutische Industrie von Bedeutung. . ' .·
Charakteristik
Harnstoff- und Thioharnstoffderivate in 8-Stellung des Ergolins wurden "be schrieb en. .
Beim Erwärmen τοη 9,lO-.Dihydroisolysergsäure-I-azid entsteht D-6-Methyl-~8t// -isocyänato~ergolin-I, aus dem nach Zugabe von Diethylamin D-6-Methyl~8e4- -diethylaminocarbonylamino-ergolin-I gebildet wird (CSSE-Patentschrift-en 152 153 und 156 178, Int. Cl.: C 07 d, 43/20). In analoger Weise werden ausgehend vom Azid der D-6~Methyl~8-ergolin-I-ylessigsäure lf-(D~6~Methyl-8-ergolin-I-ylmethyl)-N'~ substituierte Harnstoffe erhalten (M.. BERAN, J. K&EPELKA u.a.j Coll'ection Czechoslov. Chem. CommuD.. 42, 1417 (1977)). Die Darstellung von unterschiedlich substituierten Thioharnstoffen in 8-Position des Ergolins gelingt durch die Reaktion von D-o-Methyl-S-isothiocyanatomethyl-ergolin-I— derivaten mit Aminen (BRD-Offenlegungsschrift 20 35 008, Int« Cl.: C 07 d, 43/20) oder durch die Umsetzung von 9,10-Dihydrolysergamin mit Alkyl- oder Arylisothiocyanaten· (L. BERIiARDI, B. CAMERINO u.a., 94, 936 (1964)).
Ergolinthioharnstoffe der allgemeinen Formel III sind jedoch bisher nicht bekannt.
Es ist das Ziel der Erfindung, durch partialsynthetische Abwandlung von Ergolinderivaten eine Verbesserung bekannter Therapiemöglichkeiten bzw. die Erschließung neuer Indikationen zu erreichen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Ergolinthioharnstoff e der allgemeinen Formel III zu synthetisieren. Erfindungsgemäß werden Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Polymethylenisothiocyanaten der allgemeinen Formel II
zu Yerbindungen der allgemeinen. Formel III umgesetzt In den Formeln.stehen R für K=C=S
oder NH-C-NH-CH0 S.
,R für Alkyl
(Kettenlänge C.-C,) und -X für Polyethylen (Kettenlänge C2-C.)«, Die Umsetzung erfolgt in wasserfreier organischer Lösung. Als Lösungsmittel sind beispielsweise polare protische Lösungsmittel wie Ethanol zn verwenden« Es wird unter Erwärmen, vorzugsweise unter Rückflußbedingungen gearbeitet. Setzt man die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln I und II im Molverhältnis 2:1 ein, werden Verbindungen der allgemeinen Formel IUa hergestellt, dagegen werden bei Verwendung mindestens äquimolarer Mengen, vorzugsweise aber eines Überschusses an Polymethylenisothiocyanaten Verbindungen der allgemeinen Formel IHb erhalten. Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit. G-radientenelution.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel III sind neu und besitzen Antiparkinson-Wirkung.
Die Erfindung wird durch folgende Ausführungsbeispiele näher erläutert: .
500 mg (1,96 mMol) 9,10-Dihydrolysergamin v/erden in 20 ml wasserfreiem Ethanol gelöst und mit 196 mg (0,98 mMol) Hexamethylendiisothiocyanat versetzt. Zwanzig Minuten wird am Rückfluß gekocht und anschließend im Vakuum zur Trockne eingeengt. Säulenchromatographie an Kieselgel mit Chloroform als Elutionsmittel, dem steigende Mengen Methanol, zugefügt v/erden, liefert 208 mg 1,6-Bis~ <3-/"(D-6-niethylergolin~I-8-yl)-methy]/-thioureidb]> -hexan . /"«(/jp = - 83,2° (c-0,12, Pyridin); IR (KBr, cm"*1): 1.350, 1443, 1550; MS (m/z): 297, 255, 237, 225, 223, 197, 167, 154, 144. '
Auf analoge Weise v/erden beispielsweise folgende Ergolinthioharnstoffe erhalten (Beispiele 2 und 3):
1,2-Bis-0~/tD~6-methyl~ergolin-I-8-yl)-methy3j7~thioureido> -
foCJ^- = - 91,1° (c=0,12,' Pyridin); IR (KBr, cm"1): 1332, 1435, 1550; MS (m/z): 340, 297, 237, 225, 223, 197, 167, 154, 144, 127.
1,5-Bis-<'3-/TD~6-»methyl-ergolin-I-8~yl)-methyl7-thioureido>~
pentan .
fbCJ^ = - 83,0° (c =0,18, Pyridin); IR (KBr, cm"1): 1342, 1442, 1547; MS (m/z): 297, 255, 237, 225, 223, 197, 167, '154,
500 mg (1,96 mMol) 9,10-Dihydrolysergamin werden in 20 ml wasserfreiem Ethanol gelöst und mit 930 mg"(5 mMol) Pentamethylen'diisothiocyanat versetzt. 10 Minuten wird am Rück-
fluß gekocht und anschließend, im. Vakuum zur Trockne, eingeengt. In analoger Weise wie-bei Beispiel 1 liefert Gradient enelution an Kieselgel 520 mg D-6~Metliyl~8~(isoth.iocya~ natopentainethylenarainothiocarbonylaniinomethyl)~ergolin-I.-/"^/23 = _ 77?o° (0*0,15, Pyridin); IR (KBr, era"*1): 1350* 1445,-1550, 210Oj 2180; MS (m/s>: 297S 265? 237,-223, 197, 186S 167, 154? 144.
Auf analoge Weise wird "beispielsweise folgender Ergolinthioharnstoff erhalten (Beispiel 5):
D-6.-Methyl--8-(isot.'b.ioc.yanatoliexametliyleriejninothioca.r'bonyl~ aminometiiyl)~ergolin--I.. . .
foCJy3 =·- 70,0° (o=O,2O, Pyridin); IR (KBr^ cm""1): 1348.? 1442, 1550, 210Oy 2180; MS (m/z): 297, 237, 223, 200, 197s •167s Ί54, 144, 142.
— Zf.
CH2NH2
C-N-X-N =
1-C-NH-X-NH-C-NH-CH2 Il Il
ILa
CHo-NH-C-NH-X-N = C =S H S
Claims (4)
- Verfahren zur Herstellung von Ergolinthioliarnstoffen der allgemeinen Formel III, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Polymethylenisothiocyanaten der allgemeinen Formel II unter Erwärmen in wasserfreier organischer Lösung zu Verbindungen der allgemeinen Formel III umgesetzt werden, wobei-in den Formeln R für N=C=S oder NH-C-NH-CH,R1 für Alkyl (Kettenlänge C (Kettenlänge Cp-C^) stehen.und X für Polymethylen
- 2. Verfahren nach Punkt. 1, dadurch gekennzeichnet, daß durch Einsatz der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln I und· II im Molverhältnis 2:1 Verbindungen der allgemeinen Formel HIa hergestellt werden.
- 3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß durch Einsatz äquimolarer Mengen oder eines Überschusses an Polymethylenisothiocyanaten Verbindungen der allgemeinen Formel IHb hergestellt v/erden.
- 4. Verfahren nach Punkt 1,2 oder 3, dadurch'gekennzeichnet, daß unter Rückflußbedingungen· gearbeitet wird»
Priority Applications (1)
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1981
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