JPH0699354B2 - ベンジルアルコールの新誘導体 - Google Patents

ベンジルアルコールの新誘導体

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JPH0699354B2
JPH0699354B2 JP41176890A JP41176890A JPH0699354B2 JP H0699354 B2 JPH0699354 B2 JP H0699354B2 JP 41176890 A JP41176890 A JP 41176890A JP 41176890 A JP41176890 A JP 41176890A JP H0699354 B2 JPH0699354 B2 JP H0699354B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロプロパンカルボ
ン酸誘導体の製造中間体に関する。さらに詳しくは、本
発明は、３位にＺ配置で次式
【化２】 の構造の不飽和側鎖を有するシクロプロパンカルボン酸
誘導体の製造に有用な新規な中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】３位に次式
【化３】 の構造であるが、その配置が本質的にＥである鎖を有す
るシクロプロパンカルボン酸の誘導体が確かに知られて
いる。例えば、仏国特許第 2,185,612号並びにJ. Chem.
Soc. Perkin I. P. 2470(1974) 及びPest. Sci. 7、 p.
489(1976)があげられる。しかしながら、これらの化合
物の側鎖の配置はもっぱらＥであった。事実、これらの
誘導体を製造するのに用いられた合成法は、ほとんど排
他的にＥ配置のみを導く（Agr. Biol. Chem 34、 p.1119
(1970)を参照）。側鎖の配置がＥであるこれらの化合物
については、顕著な性質を立証することは不可能であっ
た。
【０００３】しかして、本発明者により、側鎖がＺ配置
であるところのある種の化合物が異例なほどの殺虫性を
示すことが発見された。
【０００４】このような化合物は、全ての可能な異性体
形態にある次式（Ｉ’）
【化４】 ［ここで、Ａ’は次式
【化５】 （ここで、Ｒ14は水素原子又はメチル、エチニル若しく
はシアノ基を表わし、Ｒ15及びＲ16は異なっていてよ
く、水素、ふっ素又は臭素原子を表わす）の基を表わ
し、Ｒは、１〜１８個の炭素原子を含有する飽和又は不
飽和の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表わす］を
有するものである。
【０００５】前記の化合物は、いずれもシクロプロパン
環の１及び３位に２個の不整炭素を持っているので異性
体形態で存在できる。また、それらはアルコール部分に
他の不整中心を有することもできる。上記の化合物にお
いて、シクロプロパンカルボン酸部分は１Ｒ，ｃｉｓ又
は １Ｒ，ｔｒａｎｓ構造である。
【０００６】
【発明の具体的説明】本発明の主題は、次式（Ｉ）
【化６】 （ここでＲ15及びＲ16は先に定義した通りである）のア
ルコール化合物を提供する。
【０００７】これらのアルコールの中でも、特に３−フ
ェノキシ−４−フルオル−α−メチルベンジルアルコー
ルがあげられる。
【０００８】これらのアルコールは、後記の実験の部で
示すように、有機金属化合物、例えばハロゲン化メチル
マグネシウムを所望アルコールに対応するアルデヒドと
反応させることによって製造することができる。
【０００９】本発明の化合物は、生物学的観点から特に
顕著なエステル（Ｉ’）を得るのを可能にさせる。
【００１０】式（Ｉ’）のエステルを得るためには、例
えば、次式（II）
【化７】 （ここで、二重結合はＺ配置を有し、Ｒは先に定義した
通りである）の化合物又はその官能性誘導体に式（Ｉ）
（化１）のアルコールを作用させることによって対応す
る式（Ｉ’）のペスチサイド作用、特に殺虫作用の高い
化合物を得ることができる。このエステル化は通常の方
法によって行なわれる。用いられる酸の官能性誘導体
は、好ましくは酸クロリドである。
【００１１】エステル化反応は、その他の方法に従って
行なうことができる。例えば、式（II）の酸と式（Ｉ）
のアルコールとをジシクロヘキシルカルボジイミド又は
ジイソプロピルカルボジイミドの存在下で反応させるこ
とができる。
【００１２】式（II）の化合物は、次式（IV）
【化８】 （ここでＨａｌはハロゲン原子を表わし、ａｌｋは１〜
２０個の炭素原子を含有するアルキル基を表わす）の化
合物を、まず、ハロゲン原子を取り除くことができるア
ルカリ性試剤と反応させ、次いで(i) カルボキシル基
を導入できる試剤と反応させて次式（Ｖ）
【化９】 の化合物を得、これにエステル化剤を作用させて次式
（VI）
【化１０】 （ここでＲは前記と同じ意味を有する）の化合物を得る
か、或いは(ii) 次式（Ｖ’）
【化１１】 （ここでＲは上記の意味を有する）のクロルぎ酸アルキ
ルと反応させて直接に次式（VI）
【化１２】 の化合物を得、次いで得られた式（VI）の化合物に水素
化剤を注意深く作用させて次式（VII)
【化１３】 （ここで基ＣＯ2 Ｒ基は配置Ｚを有する）の化合物を
得、この化合物にそのシクロプロパンの１位の分岐エス
テル官能基を選択的に解裂できる酸加水分解剤を作用さ
せて対応する式（II）（化５）の化合物を得ることによ
り製造される。
【００１３】
【実施例】下記の例は本発明を例示するもので、これを
何ら制限しない。
【００１４】例１ ３−フェノキシ−４−フルオロ−α−メチルベンジルア
ルコール ５０cm3 のエチルエーテル中に８ｇの３−（４−フルオ
ルフェノキシ）ベンズアルデヒドを含有する混合物に、
よう化メチルマグネシウムの２．６モルエチルエーテル
溶液１５．８cm3 を２０℃で加える。混合物を１時間周
囲温度に維持し、次いで塩化アンモニウムの水溶液中に
注入し、デカンテーションし、エチルエーテルで抽出す
ると、目的化合物が得られるが、次いでこれをイソプロ
ピルエーテル中で晶出させる。融点６４℃。
【００１５】参考例１ （１Ｒ，ｃｉｓ，△Ｚ）２，２−ジメチル−３−（３−
メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパ
ンカルボン酸（１ＲＳ）（３−フェノキシ−４−フルオ
ルフェニル）エチル ２ｇの（１Ｒ，ｃｉｓ，△Ｚ）２，２−ジメチル−３−
（３−オキソ−３−メトキシ−１−プロペニル）−シク
ロプロパン−１−カルボン酸と０．９mlのピリジンと
２．５ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドとを２０ml
の塩化メチレン中に導入し、全体を１０分間撹拌し、
２．４ｇの３−フェノキシ−４−フルオル−α−メチル
ベンジルアルコールを加え、全体を１．５時間撹拌し、
４０mgのジメチルアミノピリジンを加え、全体を２５時
間撹拌し、生成した不溶物をろ過により除去しろ液を減
圧下で濃縮乾固させ、残渣をシリカ上でクロマトグラフ
にかけてシクロヘキサン／酢酸エチル混液（９：１）に
て溶出させ、かくして３ｇの（１Ｒ，ｃｉｓ，△Ｚ）
２，２−ジメチル−３−（３−オキソ−３−メトキシ−
１−プロペニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（１
ＲＳ）（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）エチ
ルを得た。
【００１６】ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ） ｇｅｍ−メチルの水素に基づく１．１９〜１．２９ｐｐ
ｍにおけるピーク、CO2-CH(CH3)-の水素に基づく１．４
１〜１．５４ｐｐｍにおけるピーク、シクロプロピルの
１位及び３位の水素に基づく１．８７〜２．０２及び
３．０７〜３．２２ｐｐｍにおけるピーク、CO2-CH2 の
水素に基づく５．８２〜６．１７ｐｐｍにおけるピー
ク、エチレン性水素に基づく５．９３〜６．２及び６．
５８〜７ｐｐｍにおけるピーク、芳香族該の水素に基づ
く７．０３〜７．７２ｐｐｍにおけるピーク。
【００１７】参考例１で使用した（１Ｒ，ｃｉｓ，△
Ｚ）−２，２−ジメチル−３−［３−（メトキシ−３−
オキソ−１−プロペニル］シクロプロパンカルボン酸は
次のように製造した。
【００１８】工程Ａ：（１Ｒ，ｃｉｓ）２，２−ジメチ
ル−３−［３−メトキシ−３−オキソ−１−プロピニ
ル］シクロプロパンカルボン酸ｔ−ブチル ５５０cm3 のテトラヒドロフラン中に５５ｇの（１Ｒ，
ｃｉｓ）２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビ
ニル）シクロプロパンカルボン酸ｔ−ブチルを導入す
る。全体を−７０℃に冷却し、シクロヘキサン中に溶解
させたブチルリチウムの溶液（２０％）１３２cm3 を４
０分間にわたって加え、そして全体を−６５℃で３０分
間撹拌する。次いで、クロルぎ酸メチルを加える。−７
０℃で２時間の反応後に、温度を再び−２０℃に上げ、
得られた混合物を燐酸−ナトリウムの水溶液中に注ぎそ
して全体をエーテルで抽出する。これを洗浄し、脱水
し、そして減圧下に乾燥させる。かくして、３８．３ｇ
の生成物が得られるが、これをシリカでクロマトグラフ
にかける。溶離剤は、シクロヘキサン／酢酸エチル
（８：２）である。かくして、１７．２ｇの目的化合物
が得られる。
【００１９】工程Ｂ：（１Ｒ，ｃｉｓ，△Ｚ）２，２−
ジメチル−３−［３−メトキシ−３−オキソ−１−プロ
ペニル］シクロプロパンカルボン酸ｔ−ブチル 工程Ａで製造された化合物１２ｇを２４０cm3 の酢酸エ
チル中に入れて２．４ｇの１０％水酸化パラジウム担持
硫酸バリウム及び２．４cm3 のキノリンの存在下にその
水素化を実施する。全体をろ過しそして乾燥する。かく
して、１１ｇの目的化合物が得られる。
【００２０】工程Ｃ：（１Ｒ，ｃｉｓ，△Ｚ）２，２−
ジメチル−３−［３−メトキシ−３−オキソ−１−プロ
ペニル］シクロプロパンカルボン酸 工程Ｂで製造された１３．５ｇの化合物、１００cm3 の
トルエン及び４００mgの水和ｐ−トルエンスルホン酸を
含有する溶液を３時間還流させる。これを減圧下に乾燥
させると、１１．２ｇの生成物が得られ、そしてこれを
シリカでクロマトグラフにかける。溶離剤は、シクロヘ
キサン／酢酸エチル／酢酸（６０：３９：１）である。
これを減圧下に乾燥させると、９．６ｇの目的化合物が
得られ、そしてこれは１１０℃で溶融する。 [ α] D = +75.5°±2 °( C=1%、 CHCl3 ) 。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｒ１５及びＲ１６は異なっていてよく、水
    素、ふっ素又は臭素原子を表わす）の化合物。
  2. 【請求項２】 ３−フェノキシ−４−フルオル−α−メ
    チルベンジルアルコールである請求項１記載の化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
OA06786A (fr) * 1980-04-16 1982-12-31 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus.
FR2491060A1 (fr) * 1980-10-01 1982-04-02 Roussel Uclaf Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
FR2536389B2 (fr) * 1982-11-22 1986-06-27 Roussel Uclaf Esters d'acides cyclopropane carboxyliques apparentes a l'acide pyretrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
FR2500451B1 (fr) * 1981-02-26 1986-09-26 Roussel Uclaf Esters d'alcools heterocycliques derives du thiazole ou du thiadiazole, leur procede de preparation et les compositions pesticides les renfermant
FR2517677B1 (fr) * 1981-12-09 1986-05-16 Roussel Uclaf Nouveaux ethers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procede de preparation et leur application au dedoublement des alcools ou de certains composes de structure hemiacetalique.
FR2526018A1 (fr) * 1982-04-30 1983-11-04 Roussel Uclaf Esters d'acides cyclopropane carboxyliques d'alcool a-cyano 3-phenoxybenzyle substitue, leur procede de preparation et les compositions les renfermant
FR2526017B1 (fr) * 1982-04-30 1985-10-11 Roussel Uclaf Ester d'acide cyclopropane carboxylique et d'alcool (s) cyano (4-fluoro 3-phenoxyphenyl) methylique, son procede de preparation et les compositions pesticides le renfermant
ATE20888T1 (de) * 1982-05-10 1986-08-15 Ciba Geigy Ag Cyclopropancarbonsaeurederivate.
FR2533416B1 (fr) * 1982-09-29 1988-09-02 Roussel Uclaf Nouvelles compositions pesticides renfermant un photostabilisant
FR2539411B2 (fr) * 1983-01-17 1986-04-25 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites
FR2574403B1 (fr) * 1984-12-06 1987-01-30 Roussel Uclaf Nouveaux esters derives d'acide cyclopropane carboxylique et de (r) 2-(6-phenoxy pyridyl) ethanol, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
FR2586675B1 (fr) * 1985-08-27 1987-12-11 Roussel Uclaf Nouveaux esters d'acide cyclopropane carboxylique et de 2,3 dihydro-4-phenyl-ih-inden-2-ol, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
FR2610624B1 (fr) * 1987-02-06 1989-06-09 Roussel Uclaf Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
JP2570388B2 (ja) * 1988-06-10 1997-01-08 住友化学工業株式会社 カルボン酸エステルおよびその殺虫剤としての用途
US5055491A (en) * 1989-04-10 1991-10-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Carboxylic acid esters, methods for producing them and insecticides and/or acaricides containing them as an active ingredient
FR2678611B1 (fr) * 1991-07-04 1995-01-20 Roussel Uclaf Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 1,3,4,5,6,7-hexahydro 1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl-methylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
FR2678609B1 (fr) * 1991-07-04 1994-08-26 Roussel Uclaf Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 4-amino 2,3,5,6-tetrafluorophenyl methylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
FR2687149B1 (fr) * 1992-02-12 1995-11-03 Roussel Uclaf Nouveaux esters pyrethrinouides derives d'alcools thiazoliques, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
AU692992B2 (en) * 1995-02-07 1998-06-18 Dainihon Jochugiku Co., Ltd. Novel carboxylic ester derivatives, process for producing the same, and insecticide or insectifuge containing the same
US5852048A (en) * 1995-03-01 1998-12-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Ester compound and a pesticidal agent containing the same as an active ingredient
JP4488765B2 (ja) * 2004-02-26 2010-06-23 大日本除蟲菊株式会社 エアゾール殺虫剤
CN101166722A (zh) 2005-04-29 2008-04-23 惠氏公司 制备3,3-二取代的羟吲哚和硫代羟吲哚的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS515450B1 (ja) * 1971-06-29 1976-02-20
DE2326077C2 (de) * 1972-05-25 1985-12-12 National Research Development Corp., London Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide
CH589408A5 (ja) * 1973-04-18 1977-07-15 Ciba Geigy Ag
DE2706222A1 (de) * 1976-02-16 1977-08-18 Ciba Geigy Ag Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4242357A (en) * 1976-04-09 1980-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Carboxylic acid esters for combating pests
CA1117673A (en) * 1977-12-29 1982-02-02 Hajime Shichijo Tuning apparatus
HU176938B (hu) * 1978-02-23 1981-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija novykh slozhnykh ehfirnykh proizvodnykh khrizantemnoj kisloty
HU176939B (hu) * 1978-02-23 1981-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija proizvodnykh slozhnykh efirov krizantemnojj kisloty

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Publication number Publication date
BR8103240A (pt) 1982-02-16
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IL62914A0 (en) 1981-07-31

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