DD209714A5 - Herbizide mittel und verfahren zur vernichtung von unkraeutern - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues herbizibes Mittel und ein Verfahren z.Vernichten v.Unkraeutern unter Verwendung dieses Mittels. Erfindungsgemaess enthaelt d. Mittel neben einem inerten Traeger in einer fuer Unkraeuter toxischen Menge mindestens eine Verbindung der allgemeinen FormelI, worin X Halogen oder Trifluormethyl; Wasserstoff, Halogen oder Cyano oder Nitro; R Alkyl; meine ganze Zahl von 0 bis 6; und eine ganze Zahl von 3 bis 5 bedeuten.

Description

15 589 55
-7-
Herbizides Mittel und Verfahren zum Vernichten von Unkräutern
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft ein neues herbizides Mittel und ein Verfahren zum Vernichten von Unkräutern unter Verwendung dieses Mittels.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen;
Herbizide sind bereits in großer Anzahl bekannt. Ungeachtet dieser Tatsache besteht nach wie vor das Bedürfnis nach neuen, verbesserten Herbiziden.
Ziel der Erfindung:
Mit der Erfindung sollen neue Pflanzenschutzmittel bereitgestellt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Erfindungsgemäß enthält das herbizide Mittel neben einem oder mehreren inerten Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff in einer für Unkräuter toxischen Menge zumindest eine neue Verbindung der allgemeinen Formel- (I), worin bedeuten:
X Halogen oder Trifluoromethyl;
Y Wasserstoff, Halogen oder Cyano;
Z Halogen, Cyano oder Nitro;
R Alkyl;
m eine ganze Zahl von 0 bis 6 und
η eine ganze Zahl von 3 bis 5.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeuten X Trifluoromethyl, Y Wasserstoff oder Chlor, Z Nitro und m die Zahl 0.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Unkräuter mit dem neuen herbiziden Mittel in Kontakt gebracht.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können leicht hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit -einer Verbindung der allgemeinen Formel (III), worin R, X, Y, Z, m und η die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Diese Reaktion läuft ohne Erhitzen in Gegenwart eines Säureentfernungsmittels für den als Nebenprodukt gebildeten Chlorwasserstoff, wie z.B. Triethylamin, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat oder dgl., und in einem aromatischen Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, Xylol oder einem Keton, ab. Das gewünschte Produkt kann unter Anwendung von Standardverfahren, beispielsweise durch Extraktion oder Destillation, abgetrennt bzw. gewonnen und auf konventionelle Weise, beispielsweise durch Chromatographie, gereinigt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
-4-Ausführungsbeispiele:
Beispiel 1
Herstellung von 1-/3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-
6-nitrobenzoyl_7hexamethylenimin-2-on
2,26 g (0,02 Mol) Hexamethylenimin-2-on, 2,0 g (0,02 Mol) Triethylamin und 50 ml Toluol wurden in einen mit Rührer, Thermometer, Zugabetrichter und Trockenrohr ausgestatteten Drei-Hals-Glas-Reaktionskolben eingeführt. Zu der Mischung in dem Kolben wurden 7,60 g (0,02 Mol) 3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-6-nitrobenzoylchlorid in 10 ml Toluol zugegeben. Nach dem Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde die Mischung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei man ein dunkles Öl erhielt. Dann wurde das Produkt mit Silicagel chromatographiert, wobei man drei Fraktionen erhielt; die unter Verwendung von Toluol als Eiuierungsmittel erhaltenen ersten beiden Fraktionen und die unter Verwendung einer 1:1-Mischung von Ethylacetät und Toluol als Eiuierungsmittel erhaltene dritte Fraktion ergaben das gewünschte Produkt in Form eines gelben Öls. Seine Analyse ergab die folgenden Werte:
ber.: C 52,58 H 3,53 N 6,13 gef.: 52,52 3,59 6,09
Beispiel 2
Herstellung von 1-/3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -
6-nitrobehzoyl_7pyrrolidin-2-on ^_
7,60 g (0,02 Mol) Pyrrolidin-2-on, 2,0 g (0,02 Mol) Triethylamin und 50 ml Toluol wurden in einen mit Rührer, Thermometer, Zugabetrichter und Trockenrohr ausgestatteten Drei-Hals-Glas-Reaktionskolben eingeführt. Zu der Mischung in dem Kolben wurden 7,60 g (0,02 Mol) 3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-6-nitrobenzoylchlorid in 10 ml Toluol zugegeben. Nach dem Rühren über Nacht bei
* Raumtemperatur wurde die Mischung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei man ein dunkles öl erhielt. Das öl wurde unter Verwendung von Silicagel chromatographiert, wobei man zwei Fraktionen erhielt, von denen die unter Verwendung von Toluol als Eluierungsmittel erhaltene erste Fraktion und die unter Verwendung einer 1:1-Mischung von Toluol und Ethylacetat als Eluierungsmittel erhaltene zweite Fraktion das gewünschte Produkt in Form eines braunen Öls ergaben, das beim Stehenlassen fest wurde. Beim verreiben in Isopropylether erhielt man weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt (F.) von 88°C. Die Analyse dieses Produkts ergab die folgenden Werte:
ber. : C 50 3 ,42 H 2 ,82 N 6 ,53
gef. : 50 ,34 2 ,82 6 ,52
BeisDiel
Herstellung von 1-/3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-
6-nitrobenzoyl7piperidin-2-on __
1,98 g (0,02 Mol) Piperidin-2-on, 2,0 g (0,02 Mol) Triethylamin und 50 ml Toluol wurden in einen mit Rührer, Thermometer, Zugabetrichter und Trockenrohr ausgestatteten Drei-Hals-Glas-Reaktionskolben eingeführt. Zu der Mischung in dem Kolben wurden 7,60 g (0,02 Mol) 3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-6-nitrobenzoylchlorid in 10 ml Toluol zugegeben. Nach dem Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde die Mischung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei man ein dunkles öl erhielt. Das öl wurde über Silicagel chromatographiert, wobei man zwei Fraktionen erhielt, von denen die unter Verwendung von Toluol als Eluierungsmittel erhaltene erste Fraktion und die unter Verwendung einer 1:1-Mischung von Toluol und Ethylacetat als Eluierungsmittel erhaltene zweite Fraktion das gewünschte Produkt in Form eines braunen Öls ergaben. Die Analyse dieses Produkts ergab folgende Werte:
ber.: C 51,54 H 3,19 N 6,33 gef.: 51,46 3,18 6,2 2
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen, die nach den vorstehend angegebenen Verfahren hergestellt werden können, sind folgende:
1-/3-(2,4-Dichlorophenoxy)-ö-nitrobenzoyl/piperidin^- on; 1-/3-(4-Trifluoromethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl/-pyrrolidin-2-on;
1-/3-(2,4-Dibroraophenoxy)-e-cyanobenzoylZ-hexamethylenimin-2-on,
1-/3-(2-Cyano-4-trifluoromethylphenoxy)-6-bromobenzoyl/-pyrrolidin-2-on;
1-/3-(2,4-Dijodophenoxy)-6-jodobenzoyl^-hexamethylenimin-2-on;
1-/3-(2-Chloro-4-bromophenoxy)-e-nitrobenzoyiy-piperidin-2-on; 1-/3- (2-Fluoro-4- jodophenoxy) -6-cyanobenzoylJ-hexamethylenimin-2-on;
1-/3-(2-Cyano-4-bromophenoxy)-ö-chlorobenzoyl^-piperidin-2-on;
1 -/3-(2-Jodo-4-trifluoromethoxyphenoxy)-6-nitrobenzoyiypyrrolidin-2-on;
1-/3- (2-Bromo-4-chlorophenoxy) -6-jodobenzoyl_7-piperidin-2-on;
1-/3-(2,4-Difluorophenoxy)-6-fIuorobenzoyl7-hexamethylenimin-2-on; 1-/3-(2-Fluoro-4-trifluoromethylphenoxy)-6-jodobenzoyiypyrrolidin-2-on;
1-/3-(2,4-Dibromophenoxy)-6-bromobenzoyl/-3,4,5,6-tetramethy1-hexamethylenimin-2-on;
1-/3-(2-Bromo-4-trifluoromethylphenoxy)-ö-bromobenzoylj-3,4,5-triethyl-pyrrolidin-2-on;
1-/3- (2-Chloro-4-trif luoromethylphenoxy) -6- jodobenzoylj'-3,3,4,4-tetrabutyl-piperidin-2-on;
1-/3-(2-Cyano-4-chlorophenoxy)-e-
-1-
5-pentyl-hexamethylenimin-2-on;
1-/3-(2-Jodo-4-jodophenoxy)-6-jodobenzoyl/-3,4-dipropylpyrrolidin-2-on;
1-/3-(2,4-Dijodophenoxy)-6-nitrobenzoyl/-3,3,4,5,6,6-hexamethyl-piperidin-2-on;
1-/3-(4-Bromophenoxy)-S-chlorobenzoyiy-S,4, 7-trihexylhexamethylenimin-2-on;
1-/3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl/-4-ethyl-5-propylhexamethylenimin-2-on; 1-/3-(4-Trifluoromethylphenoxy)-o-bromobenzoyiy-S-butylpyrrolidin-2-on;
1-/3-(2-Bromo-4-chlorophenoxy)-6-chlorobenzoyl7-4,5,6-triisopropyl-piperidin-2-on;
1-/3-(2-Jodo-4-bromophenoxy)-6-nitrobenzoyl7~3,3,4,4,5,5-hexaethylpyrrolidin -2-on;
1-/3-(2-Fluoro-4-bromophenoxy)-6-jodobenzoyl} -3-methyl-4-ethyl-piperidin-2-on.
Für die praktische Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen herbiziden Mitteln bzw. Zubereitungen einverleibt, die einen inerten Träger und eine herbizid toxische Menge einer solchen Verbindung enthalten. Diese herbiziden Mittel bzw. Zubereitungen ermöglichen das bequeme Aufbringen der aktiven Verbindung auf die Stelle, die von Unkraut befallen ist, in jeder gewünschten Menge. Diese Mittel bzw. Zubereitungen können Feststoffe, wie Stäube, Körnchen (Granulate) oder benetzbare Pulver sein, oder sie können Flüssigkeiten, wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate, sein.
Stäube können beispielsweise hergestellt werden durch Mahlen und Mischen der aktiven Verbindung mit einem festen inerten Träger, wie z.B. Talken, Tonen, Kieselerden, Pyrophyllit und dgl. Körnige Zubereitungen ; (Granulate) können hergestellt werden durch Imprägnieren von körnigen (granulierten) Trägern, wie z.B. Attapulgiten oder Vermiculiten, die in der Regel eine Teilchen-
-δι größe innerhalb des Bereiches von etwa 0,3 bis etwa 1,5 mm aufweisen, mit der aktiven Verbindung, die in der Regel in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst ist. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder öl in jeder gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert werden können, können hergestellt werden durch Einarbeitung von Netzmitteln in konzentrierte Staubzubereitungen.
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Kerosin oder Xylol, ausreichend löslich, so daß sie direkt in Form von Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Häufig können Lösungen von Herbiziden unter Atmosphärenüberdruck in Form von Aerosolen dispergiert werden. Bevorzugte flüssige herbizide Mittel bzw. Zubereitungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die eine erfindungsgemäße aktive Verbindung und als inerten Träger ein Lösungsmittel und ein Emulgiermittel enthalten.
Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/oder öl auf jede gewünschte Konzentration der aktiven Verbindung verdünnt werden für den Auftrag in Form von Sprays auf die Stelle, die von Unkraut befallen ist. Bei den Emulgatoren, die meistens in diesen Konzentraten verwendet werden, handelt es sich um nicht-ionische oberflächenaktive Mittel oder um Mischungen von nichtionischen und anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Bei Verwendung einiger Emulgiersysteme kann eine umgekehrte Emulsion (Wasser-iri-öl-Emulsion) hergestellt werden für den direkten Auftrag auf die von Unkraut befallene Stelle. . ' · : ': ' . ^; :-: Λ ./\..:;-Λ:'^ .'
Das folgende Beispiel erläutert eine typische erfindungs-1 gemäße herbizide Zubereitung, wobei die Mengen in Gewichtsteilen angegeben sind.
-9-Beispiel 4
Herstellung eines Staubes
Produkt des Beispiels 1 10
gepulverter Talk 90
Die obengenannten Komponenten werden in einer mechanischen Mahl-Misch-Vorrichtung miteinander gemischt und so lange gemahlen, bis ein homogener, freifließender Staub mit der gewünschten Teilchengröße erhalten ist. Dieser Staub eignet sich für den direkten Auftrag auf die von dem Unkraut befallene Stelle.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Herbiziden auf jede an sich bekannte Art verwendet bzw. aufgebracht werden. Ein Verfahren zur Bekämpfung bzw. Kontrolle von Unkräutern besteht darin, daß man die von Unkräutern befallene Stelle mit einer herbiziden Zubereitung in Kontakt bringt,,die einen inerten Träger und als einen wesentlichen aktiven Bestandteil (Wirkstoff) eine erfindungsgemäße Verbindung in einer für die Unkräuter herbizid toxischen Menge enthält. Die Konzentration der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen in den herbiziden Mitteln bzw. Zubereitungen variiert stark in Abhängigkeit von dem Typ der Zubereitung und dem Verwendungszweck, für den sie bestimmt ist, im allgemeinen enthalten die herbiziden Mittel bzw. Zubereitungen jedoch etwa 0,05 bis etwa 95 Gew.-% der erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die herbiziden Mittel bzw. Zubereitungen etwa bis etwa 75 Gew.-% der aktiven Verbindung. Die Mittel bzw. Zubereitungen können zusätzlich auch weitere Substanzen, wie z.B. andere Pestizide, z.B. Insektizide, Nematozide, Fungizide und dgl.; Stabilisatoren, Verteilungshilfsmittel, Desaktivatoren, Klebemittel, Haftmittel, Düngemittel, Aktivatoren, Synergisten und dgl. enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch wirksam,
-ιοί wenn sie in Kombination mit anderen Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln, Trocknungsmitteln, Wachstumsinhibitoren und dgl. in den vorstehend beschriebenen herbiziden Mitteln bzw. Zubereitungen verwendet werden. Diese anderen Materialien können etwa 5 bis etwa 95 % der aktiven Bestandteile in den herbiziden Mitteln bzw. Zubereitungen ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen dieser anderen Herbizide und/oder Entlaubungsmittel, Trocknungsmittel und dgl. mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ergibt herbizide Zubereitungen der einzelnen Herbizide. Zu den anderen Herbiziden, Entlaubungsmitteln, Trocknungsmitteln und Pflanzenwachstumsinhibitoren, mit denen zusammen die erfindungsgemäßen Verbindungen in herbiziden Mitteln bzw. Zubereitungen zur Kontrolle bzw. Bekämpfung von
!5 Unkräutern verwendet werden können, können gehören Chlorophenoxy-Herbizide, wie 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB)7 2,4-DEB, 4-CPB, 4-XPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, Silvex und dgl.; Carbamat-Herbizide, wie IPC, CIPC, Swep, Barban, BCPC, CEPC, CPPC und dgl.; Thiocarbamat- und Dithiocarbamat-Herbizide, wie DCEC, Methannatrium, EPTC, Diallate, PEBC, Perbulate, Vernolate und dgl.; substituierte Harnstoff-Herbizide, wie Norea, Disuron, Dichloral-Harnstoff, Chloroxuron, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Molinuron, Neburon, Buturön; Trimeturon und dgl.; symmetrische Triazin-Herbizide, wie Simazine, Chlorazine, Atraone, Semetryne, Norazine, Ipazine, Prometrynatrazine, Trietazine, Simetone, Prometone, Propazine, Ametryne und dgl.; Chloroacetamid-Herbizide, wie z.B.« -Chloro-
gO Ν,η-dimethylacetamid, CDEA, CDAA,W -Chloro-N-isopropylacetamid, 2-Chloro-N-isopropyl-acetanilid, 4-(Chloroacetyl)-morpholin, 1-(Chloroacetyl)piperidin und dgl.; chlorierte aliphatische Säure-Herbizide, wie z.B. TCA, Dalapon, 2,3-Dichloropropionsäure, 2,2,3-TPA und dgl.; chlorierte Benzoesäure- und Phenylessigsäure-Herbizide, wie z.B. 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba, Tricamba, Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-dichlorophenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorophenylessigsäure,
2-Methoxy-3,4,6-trichlorophenylessigsäure, 2 , 4-Dichloro-3-nitrobenzoesäure und dgl.; und Verbindungen, wie z.B. Aminotriazol, Maleinsäurehydrazid, Phenylquecksilber-(Il)acetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordane,
Dimethyl-2,3,5,6-tetrachloroterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorobenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluraline, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumazid, Acrolein, Benefin, Bensul:ide, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin, 3,5-Dione, Bromoxynil, Kakodylsäure, DMA, DPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlone, Diphenatril, DMTT, DNAP, EßEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocril, Kaliuracyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinate, NPA, OCH Paraquat, PCP, Piclorain, DPA, PCA, Pyrichlor, Sesone, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-50144, H-1-76-1, H-732, M-2091, Planavin, Dosium-tetraborat, calciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogendisulfid, Sindone, Sindone B, Propanil und dgl.
Diese Herbizide können in den erfindungsgemäßen Verfahren und Mitteln bzw. Zubereitungen auch in Form ihrer Salze, Ester, Amide und anderen Derivate, wenn immer diese auf die jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindungen anwendbar sind, verwendet werden.
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die dort wachsen, wo sie nicht erwünscht sind, keinen wirtschaftlichen Wert haben und die Produktion von Erntepflanzen (Nutzpflanzen) stören, .das Wachstum von Zierpflanzen oder das Wohlergehen von Vieh stören. Es sind bereits viele Typen von Unkräutern bekannt,z.B. 1-jährige Pflanzen,wie Gänsefuß, Weißer Gänsefuß (lambsquarter), Fuchsschwanz (foxtail), Fingergras (crabgrass), Ackersenf (wild mustard), Acker-Täschelkraut (field pennycress), Englisches Raigras (ryegrass), Labkraut (goose grass), Sandkraut (chickweed), Hafergras (wild oats), Grieswurz (velvet leaf), Portulak (puselane), Scheunenhofgras (barnyard grass), Wasserpfeffer (smartweed),
Knöterich (knotweed), Spitzklette (cocklebur), Wilder Buchweizen (wild buckwheat), Kochia, medizinische Kornrade (medic corn cockle), Kreuzkraut (ragweed), Saudistel (sowthistle), Weißer Zichorie (eoffee-weed), Croton (croton), Cuphea, Teufelszwirn (dodder), Erdrauch (fumitory), Kreuzkraut (groundsel), Hanfnessel (hemp nettle), Knowel, Wolfsmilch (spurge), Spark (spurry), Emex, Dschungelreis (jungle rice), Laichkraut (pondweed), stinkende Hundskamille (dog fennel), Weichkraut (carpetweed), Prunkwinde (morning glory) , Labkraut (bedstraw), Entensalat (ducksalad) und Nixenkraut (naiad); zweijährige Pflanzen, wie Wilde Mohren (wild carrot), Matricaria, Wilde Gerste (wild barley), Lichtnelke (campion), Kamille (chamomile), Klette (burdock), Königskerze (mullein), rundblättrige Malve (roundleaved mallow), Gemeine Kratzdistel (bull thistle), Hundszunge (hounds-tengue), Motten-Wollkraut (moth mullein) und Purpurdistel (purple star thistle); oder winterharte Pflanzen, wie Weiße Kornrade (white cockle), winterhartes Englisches Raigras (rye-grass), Ackerquecke (guackgrass), Hirse (Johnson grass), Ackerdistel (Canada thistle), Heckenwinde (hedge bindweed), Hundszahngras (Bermuda grass), Feldampfer (sheep sorrel), Kräuselampfer (curly dock), Cypergras (nutgrass), Feld-Sandkraut (field chickweed). Löwenzahn (dandelion), Glockenblume (campanula), Ackerwinde (field bindweed),russ. Flockenblume (Russ. knapweed), Mewquite, Leinkraut (toadflax) , Gemeine Schafgarbe (yarrow), Aster, Steinsame (gromwell), Pferdeschwanz (horsetail), Eisenkraut (iron-weed), Sesbania, Binse (bulrush), Rohrkolben (cattail) und Barbarakraut (wintercress).
Diese Unkräuter können auch in breitblättrige und grasartige Unkräuter eingeteilt werden. Es ist ökonomisch erwünscht, das Wachstum dieser Unkräuter zu bekämpfen (zu kontrollieren), ohne den Nutzpflanzen oder dem Vieh zu schaden.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen sind besonders wertvoll für die Unkrautbekämpfung, weil sie für viele Species und Gruppen von Unkräutern toxisch sind, für viele Nutzpflanzen jedoch relativ untoxisch sind. Die ge naue Menge der Verbindung, die erforderlich ist, hängt von einer Vielzahl von Faktoren, beispielsweise der Härte der jeweiligen Unkrautspecies, dem Wetter, dem Erdbodentyp, dem Auftragsverfahren, der Art der Nutzpflanzen in dem gleichen Gebiet und dgl., ab. Während der Auftrag von bis zu nur etwa 0,00 7 oder etwa 0,014 g/m2 (1 oder 2 ounces/acre) an aktiver Verbindung für eine gute Bekämpfung (Kontrolle) eines leichten Befalls von Unkräutern, die unter widrigen Bedingungen wachsen, ausreichend sein können, kann der Auftrag von 1,121 g/m2 (10 lbs/acre) an aktiver Verbindung oder mehr erforderlich sein zur Erzielung einer guten Bekämpfung (Kontrolle) eines dichten Befalls von harten, winterharten Unkräutern, die unter günstigen Bedingungen wachsen.
°ie herbizide Toxizität der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen kann an Hand vieler anerkannter Testmethoden, wie sie auf diesem Gebiet an sich bekannt sind, beispielsweise dem Prä- und Postemergenz-Test, nachgewiesen werden.
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde an Hand von Versuchen demonstriert, die in bezug auf die Präemergenz-Kontrolle einer Vielzahl von Unkräutern durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden in kleine Kunststoff-Gewächshaus-Töpfe, die mit trockener Erde gefüllt waren, die verschiedenen Unkrautsamenkörner eingesät. 24 Stunden oder weniger nach dem Einsäen wurden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis die Erde feucht war, und die Testverbindungen, formuliert als wäßrige Emulsionen von Acetonlösungen, die Emulgatoren enthielten, wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche der Erde aufgesprüht.
1 Nach dem Aufsprühen wurden die Erdbodenbehälter in das Gewächshaus gestellt und es wurde in dem erforderlichen Maße zusätzliche Wärme zugeführt und täglich oder häufiger gewässert. Die Pflanzen wurden 14 bis 21 Tage lang 5 unter diesen Bedingungen gehalten, danach wurden der Zustand der Pflanzen und der Grad der Schädigung der Pflanzen an Hand einer von 0 bis 10 gehenden Skala unter Zugrundelegung der folgenden Bewertung bewertet: 0 = keine Schädigung, 1,2 = geringe Schädigung, 3,4 = 10 mäßige Schädigung, 5,6 = mäßig schwere Schädigung, 7,8,9 = schwere Schädigung und 10 = Abtötung. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen geht aus den folgenden Daten hervor:
Herbizide Präemergenz-Daten Produkt des Beispiels 1 14 Tage nach der Behandlung
Auftragsmenge in g/m2 (lbs/acre) Ackersenf (Wild Mustard) Winde (Bindweed) Gänsefuß (Pigweed) gevöhnl.Stechapfel (Jimson-Weed) Grieswurz (Velvet Leaf) Prunkwinde (Morning Glory) Gelber Fuchsschwanz
(Yellow Foxtail) 10 0
Scheunenhofgras (Barnyard Grass)
30 Hirse (Johnson Grass) Ackerquecke (Quack Grass) Hafergras (Wild Oats) Fingergras (Crabgrass) Sprangle Top Cheat Grass
Zuckerrübe (Sugar Beet) Sojabohne (Soybean) Baumwolle (Cotton)
0,112 (D 0,056 (0,5) 0,028 (0,25) 0,014 (0,125)
10 10 TO 0
7 3 5 0
10 NE 9 0
) 10 5 0 0
10 2 0 0
8 7 7 0
9 1 0 0
10 8 2 0
9 0 0 0
6 2 0 0
10 10 NE 9
9 6 9 0
0 0 0 0
10 10 10 7
0 0 0 0
8 3 0 0
gefleckte Feldbohne (Pinto Bean) NE
Luzerne (Alfalfa) 10
Weizen (Wheat)' 5
Reis (Rice) 0
Sorghum 8
Mais (Corn) 5
Hafer (Oats) 3
Herbizide Präemergenz-Daten Produkt des Beispiels 1
21 Tage nach der Behandlung
Auftragsmenge in
g/m2 (lbs/acre) ,j- Ackersenf (Wild ,Mustard)
Winde (Bindweed) Gänsefuß (Pigweed) crewöhnl. Stechapfel (Jimson-Weed) 10 Grieswurz /Velvet Leaf) Prunkwinde (Morning Glory)
Gelber Fuchsschwanz
(Yellow Foxtail) 10
Scheunenhofgras (Barnyard Grass)
Hirse (Johnson Grass) Ackerquecke (Quack Grass) Hafergras (Wild Oats)
Fingergras (Crabgrass)
Sprangle Top
Cheat Grass Zuckerrübe (Sugar Beet)
Sojabohne (Soybean)
Baumwolle (Cotton)
gefleckte Feldbohne(Pinto Bean) 10 Luzerne (Alfalfa) Weizen (Wheat)
Reis (Rice)
Sorghum
Mais (Corn) Hafer (Oats)
NE 9 0
10 7 0
3 0 0
0 0 0
7 4 0
0 0 0
1 0 1
0,112 (D 0,0 (0 56 ,5) 0,028 0 (0,25) ,014 (0,125)
10 10 10 0
5 0 0 0
10 NE 10 0
ä) 10 0 0 0
10 0 0 0
) 6 0 0 0
0 0 0 0
10 0 0 0
10 0 0 0
4 3 0 0
10 10 NE 0
6 0 0 0
0 0 0 0
10 10 10 0
0 0 0 0
8 0 0 0
10 10 7 0
10 10 0 0
4 0 0 0
0 0 0 0
10 7 4 0
0 7 0 1 0 0 0 0
-16-
Herbizide präemergenz-Daten Produkt des Beispiels
14 Tage nach der Behandlung
Auftragsmenge in g/m2 (lbs/acre) 0,112 (D 0,056 (0,5) 0,028 (0,25) 0,014 (0,125)
Ackersenf (Wild Mustard) 10 10 9 1
Winde (Bindweed) 9 8 9 0
Gänsefuß (Pigweed) 10 10 5 0
gewöhnl. Stechapfel (Jimson-Weed) 10 10 5 0
Grieswurz (Velvet Leaf) 10 9 5 0
Prunkwinde (Morning Glory) 10 9 1 0
Gelber Fuchsschwanz (Yellow Foxtail) 10 5 0 0
Scheunenhofgras (Barnyard Grass) 10 10 1 0
Hirse (Johnson Grass) 10 9 8 0
Ackerquecke (Quack Grass) 10 9 5 0
Hafergras (Wild Oats) 9 7 1 ö
Fingergras (Crabgrass) 10 NE 10 10
Sprangle Top 10 10 0 0
Cheat Grass 2 1 0 0
Zuckerrübe (Sugar Beet) 10 10 10 8
Sojabohne (Soybean) 9 7 3 0
Baumwolle (Cotton) NE 9 3 0
gefleckte Feldbohne (Pinto Bean) NE NE NE 8
Luzerne (Alfalfa) 10 10 10 10
Weizen (Wheat) 10 9 5 0
Reis (Rice) 9 8 3 0
Sorghum 10 9 8 2
Mais (Corn) 9 7 5 0
Hafer (Oats) 10 5 1 0
-17-Herbizidepräemergenzdaten
Produkt des Beispiels 2 ,112 1) 0,056 (0,5) 0,028 (0,2 5) 0,014 (0,125)
21 Tage nach der Behandlung 10 10 0 0
Auftragsmenge in σ/m2 (lbs/acre) 7 6 5 0
Ackersenf (Wild Mustard) 10 10 0 0
Winde (Bindweed) 10 10 0 0
Gänsefuß (Pigweed) 10 2 0 0
gewöhnl.Stechapfel(Jimson-Weed) 10 9 0 0
Grieswurz (Velvet Leaf) 10 0 0 0
Prunkwinde (Morning Glory) 10 10 0 0
Gelber Fuchsschwanz (Yellow Foxtail) 10 8 7 1
Scheunenhofgras (Barnyard Grass) 10 9 5 0
Hirse (Johnson Grass) 10 2 5 0
Ackerquecke (Quack Grass) 10 NE 10 10
Hafergras (Wild Oats) 10 10 0 0
Fingergras (Crabgrass) 0 0 0 0
Sprangle Top 10 10 10 8
Cheat Grass 7 3 0 o
Zuckerrübe (Sugar Beet) NE 5 0 0
Sojabohne (Soybean) NE NE 8 8
Baumwolle (Cotton) 10 10 10 10
gefleckte Feldbohne (Pinto Bean) 10 10 0 0
Luzerne (Alfalfa) 10 7 2 0
Weizen (Wheat) 10 10 .00 6
Reis (Rice) 6 1 0 0
Sorghum 10 7 5 0
Mais (Corn)
Hafer (Oats)
-18-Herbizide Präemergenzdaten
Produkt des Beispiels 3 112 0,056 0,028 0,014
14 Tage nach der Behandlung ) (0,5) (0,25) (0,125)
Auftragsmenge in 0,
10 10 10 9
g/m ixDS/acre) , 10 9 7 6
Ackersenf (VJiId Mustard) 10 10 10 10
Winde (Bindweed) 10 10 10 6
Gänsefuß (Pigweed) - - - -
gewöhnl. Stechapfe 1 (Jimson-Weed) 10 10 8 2
Grieswurz (Velvet Leaf) 6 5 3 1
Prunkwinde (Morning Glory)
Gelber Fuchsschwanz
(Yellow Foxtail) 9 9 5 2
Scheunenhofgras 10 10 9 7
(Barnyard Grass) 6 4 3 2
Hirse (Johnson Grass) 3 2 1 1
Ackerquecke (Quack Grass) 7 5 2 0
Hafergras (Wild Oats) 9 6 5 5
Fingergras (Crabgrass) 3 2 2 1
Sprangle Top 10 10 10 10
Cheat Grass 5 5 3 2
Zuckerrübe (Sugar Beet) 9 9 9 8
Sojabohne (Soybean) 9 8 6 6
Baumwole (Cotton) 10 10 10 9
gefleckte Feldbohne(Pinto Bean) 9 c 8 6 4
Luzerne (Alfalfa) 5 4 2 2
Sorghum 2 2 2 1
Weizen 6 5 3 3
Reis 6 2 1 1
Mais (Corn)
Hafer (Oats)
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde auch in Versuchen demonstriert, die in bezug auf die Postemergenz-Kontrolle einer Vielzahl von Unkräutern durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden die zu untersuchenden Verbindungen als wäßrige Emul- ' sionen formuliert und in der angegebenen Dosis auf das Blattwerk der verschiedenen Unkrautspecies, die eine vorgeschriebene Größe erreicht hatten, aufgesprüht
Nach dem Aufsprühen wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gestellt und täglich oder häufiger gewässert.
Das Wasser wurde nicht auf das Blattwerk der behandelten Pflanzen aufgebracht. Die Schwere der Schädigung wurde 14 bis 21 Tage nach der Behandlung ermittelt und bewertet an Hand einer von 0 bis 10 gehenden Skala
unter Zugrundelegung der weiter oben genannten Abstufung. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen zeigen die folgenden Daten:
Herbizide Postemergenz-Daten 20 Produkt des Beispiels 1
Auftragsmenge in 0,112 0,056 0,028 0,014
g/m2 (lbs/acre) (I) (0,5) (0,25) (0,125)
Ackersenf (Wild Mustard) 10 10 10 10
Winde (Bindweed) 8 8 4 0
Gänsefuß (Pigweed) - - 10 10
gewöhnl.StechapfeKJimson-Weed) 10 10 10 10
Grieswurz (Velvet Leaf) 10 10 10 10
Prunkwinde (Morning Glory) 9 7 7 0
30 Gelber Fuchsschwanz
(Yellow Foxtail) 10 7 0 0
Scheunenhofgras (Barnyard Grass)
Hirse (Johnson Grass) Ackerquecke (Quack'Grass) 35 Hafergras (Wild Oats) Fingergras (Crabgrass) Sprangle Top Cheat Grass
5 0 0 0
9 7 2 0
9 3 1 0
5 1 0 0
0 0 0 0
10 0 0 0
0 0 0 0
10 10 10
10 10 10
0 0 0
10 10 10
10 10 9
1 0 0
1 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
Zuckerrübe (Sugar Beet) 10
Baumwolle 10
Sojabohne (Soybean) 0
gefleckte Feldbohne (Pinto Bean) 10
Luzerne (Alfalfa) 10
Sorghum 7
Weizen 2
Reis 2
Mais (Corn) 0
Hafer (Oats) 4
Herbizide Postemergenz-Daten Produkt des Beispiels 2
15 Auftragsmenge in 0,112 0,056 0,028 0,014
I g/m2 (lbs/acre) (1) (0,5) (0,25) (0,125)
Ackersenf (Wild Mustard) 10 10 10 10
Winde (Bindweed) 10 10 10 10
Gänsefuß (Pigweed) - - 10 10
20 oewöhnl.Stechapfel(Jimson-Weed) 10 10 10 10
Grieswurz (Velvet Leaf) 10 10 10 10
Prunkwinde (Morning Glory) 10 10 7 10
Gelber Fuchsschwanz
(Yellow Foxtail) 10 10 9 5
·_ Scheunenhofgras (Barnyard Grass)
Hirse (Johnson Grass) Ackerquecke (Quack Grass) Hafergras (Wild Oats)
Fingergras (Crabgrass) 3^ Sprangle Top
Cheat Grass
Zuckerrübe (Sugar Beets)
Baumwolle
Sojabohne (Soybean) gefleckte Feldbohne (Pinto Bean)
Luzerne (Alfalfa)
Sorghum
10 10 10 4
10 10 8 10
10 10 10 1
10 7 1 0
10 10 7 8
10 10 10 10
9 1 0 0
10 10 10 10
10 10 10 10
10 5 2 2
10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 8 8
Weizen 10 10 10 8 7
Reis 10 9 6 3 10
Mais (Corn) 10 3 3 5 0
Hafer (Oats) 10 7 1 9 1
Herbizide Postemergenz-Daten 3
Produkt des Beispiels 3 1
Auftragsmenge in 0 ,112 0,056 0,028 2 0,0.14
g/m2 (lbs/acre) (D (0,5) (0,25) 5 (0,125)
Ackersenf (Wild Mustard) 10 10 10 2 9
Winde (Bindweed) 10 9 7 10 6
Gänsefuß (Pigweed) 10 10 10 9 10
crewöhnl. Stechapfel (Jimson-Weed) 10 10 10 3 6
Grieswurz (Velvet Leaf) - - - 6 -.
Prunkwinde (Morning Glory) 10 10 10 2
Gelber Fuchsschwanz (Yellow Foxtail) 6 5 6 1
Scheunenhofgras (Barnyard Grass) 9 9 2 2
Hirse (Johnson Grass) 10 10 2 7
Ackerquecke (Quack Grass) 6 4 3 2
Hafergras (Wild Oats) 3 2 1 1
Fingergras (Crabgrass) 7 5 0
Sprangle Top 9 6 5
Cheat Grass 3 2 1
Zuckerrübe (Sugar Beets) 10 10 10
Baumwolle 9 9 8
Sojabohne (Soybean) 5 5 2
gefleckte Feldbohne(Pinto Bean) 9 8 6
Luzerne (Alfalfa) 10 10 9
Sorghum 9 8 4
Weizen 5 4 2
Reis 2 2 1
Mais (Corn) 6 5 3
Hafer (Oats) 6 2 1
Il
C-N
'Λ
Λ1
(CH2)n (I)
IU)
i—Z
CH2>n(ix«
t 1983*11231-

Claims (11)

  1. - 22 Erfindungsanspruchι
    1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es einen inerten Träger und, als wesentlichen aktiven Bestandteil in einer für Unkräuter toxischen Menge, mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin bedeuten:
    X Halogen oder Trifluormethyl;
    Y Wasserstoff, Halogen· oder Cyano;
    Z Halogen, Cyano oder Nitro;
    R Alkyl;
    m eine ganze Zahl von 0 bis 6 und
    η eine ganze Zahl von 3 bis 5
    enthält.
  2. 2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel (I) Z Nitro bedeutet.
  3. 3. Mittel nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel (I) X Trifluormethyl bedeutet,
  4. 4. Mittel nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel (I) m die Zahl 0 bedeutet.
  5. 5. Mittel nach Punkt 4» gekennzeichnet dadurch, ,daß in der allgemeinen Formel (I) η die Zahl .3 bedeutet.
  6. 6. Mittel nach Punkt 4» gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel (I), η die Zahl 4 bedeutet.
  7. 7. Mittel nach Punkt 4> gekennzeichnet dadurch, daß in der allgemeinen Formel (I) η die Zahl 5 bedeutet.
  8. 8. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Verbindung der allgemeinen Formel (I) 1-/3-2(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-6-nitrobenzoy];:7hexamethylenimin-2-on enthält.
  9. 9. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Verbindung der allgemeinen Formel (I) 1-/3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-6-nitrobenzoyl7pyrrolidin-2-on enthält.
  10. 10. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Verbindung der allgemeinen Formel (I) 1-/3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-6-nitrobenzoy]-7piperidin-2-on enthält.
  11. 11. Verfahren zum Vernichten von Unkräutern, gekennzeichnet dadurch, daß Unkräuter mit einem herbiziden Mittel nach einem der Punkte 1 bis 10 in Kontakt'gebracht werden.
    - Hierzu 1 Formelblatt -
DD83251133A 1982-05-20 1983-05-20 Herbizide mittel und verfahren zur vernichtung von unkraeutern DD209714A5 (de)

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US06/379,839 US4398938A (en) 1982-05-20 1982-05-20 N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use

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