DD211943A5 - Neue harnstoffverbindungen und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

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DD211943A5
DD211943A5 DD83251540A DD25154083A DD211943A5 DD 211943 A5 DD211943 A5 DD 211943A5 DD 83251540 A DD83251540 A DD 83251540A DD 25154083 A DD25154083 A DD 25154083A DD 211943 A5 DD211943 A5 DD 211943A5
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urea
herbicides
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weeds
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John Krenzer
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Velsicol Chemical Corp
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Herbizidzubereitungen, die neben einem inerten Traeger eine fuer Unkraeuter toxische Menge eines Wirkstoffes der allgemeinen Formel I oder II enthalten, worin R Niedrigalkyl, n Null und m Null oder eine ganze Zahl zwischen I und 6 bedeuten. DD#AP

Description

15 595 55
Herbizidzubereitung von Verfahren zur Unkrautbekämpfung
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft eine neue Herbizidzubereitung und ein Verfahren zur. Unkrautbekämpfung.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Herbizidzubereitungen sind bereits in sehr großer Anzahl bekannt. Dazu zählen auch solche, die als Wirkstoff Harnstoffderivate oder dioxolansubstituierte andere organische Verbindungen enthalten. Trotz der Vielzahl der vorhandenen Unkrautbekätnpfungsmittel besteht nach wie vor ein großer Bedarf an verbesserten Herbiziden»
Ziel der Erfindung:
Mit der Erfindung sollen nun neuartige, verbesserte Herbizidzubereitungen bereitgestellt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
ErfindungsgeraäS enthält die neue Herbizidzusammnesetzung einen inerten Träger und als wesentlichen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder II, und zwar in
einer für Unkräuter toxischen Menge. In den allgemeinen Formeln I und II bedeuten
R Niedrigalkyl, η Null und ra Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6.
Bevorzugt wird eine Verbindung der Formel I verwendet.
Zweckmäßige Verbindungen sind:
l-(5-tert .-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-Harnstoff oder l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)· 3-methyl-3-(1#3-dioxan-2-yImethyl)-Harnstoff. .
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Unkrautbekämpfung ist dadurch gekennzeichnet, daß die Unkräuter mit der obigen Herbizidzubereitung oder dem obigen Wirkstoff in Kontakt gebracht werden.
Die hier verwendete Bezeichnung "Niedrig" bedeutet eine gerade oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen«
Die neuen Wirkstoffe können durch Umsetzung einer Verbindung der Formel III oder IV mit. zwei Mol eines Amins der Formel II hergestellt werden«
Diese Reaktion kann bewirkt werden, indem man ein Gemisch aus dem Isocyanatdimer und dem Amin in einem inerten Reaktionsraediura wie Toluol unter Rühren erhitzt, bis sich die Reaktionsteilnehmer auflösen. Anschließend kann das Produkt mit Standardverfahren für die Entfernung des Lösungsmittels gewonnen und ebenfalls mit Standardverfahren weiter gereinigt werden.
Das Isocyanatdimer der Formel IV kann durch Umsetzen einer Verbindung der Formel VI oder VII mit Phosgen im molaren Oberschuß hergestellt werden.
Diese Umsetzung kann durch Zugabe einer Aufschlämmung oder Lösung der Verbindung der Formel V in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, zu einer gesättigten Phqsgenlösung in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B.yoluol, ausgeführt werden. Das erhaltene Geraisch kann bei Umgebungstemperaturen etwa 4 bis 24 h gerührt werden. Dieses Reaktionsgemisch kann dann mit Stickstoffgas gereinigt werden, d.h. nicht umgesetztes Phosgen wird entfernt; anschließend wird filtriert, wenn sich das gewünschte Produkt als Niederschlag bildet, oder verdampft, wenn das Produkt gelöst ist Es kann in der gewonnenen Form verwendet oder weiter gereinigt werden.
Ausführungsbsispiele:
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen dargestellt.
Beispiel 1
Herstellung von 5-tert.-Butylisoxazol-S-yl-isocyanatdimer
Eine Lösung aus 12 % Phosgen in 80 ml Toluol wurde in einen gläsernen Reaktionsbehälter gegeben, der mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestattet war. Eine Aufschlämmung von 4 g 5-tert.-Butyl-3-aminoisoxazol in 2 0 ml Toluol wurde in das Reaktionsgefäß gegeben, und das erhaltene Reaktionsgemisch wurde etwa 16 h gerührt, was zur Bildung eines Niederschlags führte. Das Reaktionsgemisch wurde dann zur Entfernung von nicht umgesetztem Phosgen mit Stickstoffgas gereinigt. Das gereinigte Gemisch wurde abfiltriert, man erhielt das gewünschte Produkt 5-tert.-Butylisoxazol-3-yl-isocyanatdimer als Feststoff.
Beispiel 2
Herstellung vpn l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-Harnstoff
Ein Gemisch aus 5 g 5-tert.-Butylisoxazol-S-yl-isocyanatdimer, 4 g N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-methylamin und 100 ml Toluol wurde in einen gläsernen Reaktionskolben gegeben, der mit mechanischem Rührwerk und Thermometer ausgerüstet war. Das Reaktionsgemisch wurde dann unter Rühren erhitzt, bis sich die Reaktionsteilnehmer auflösten. Danach wurde das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch entfernt, und der Rückstand aus Ethylacetat umkristallisiert; das gewünschte Produkt wurde als Feststoff gewonnen, Fp. 130 bis 131 0C.
Elementaranalyse: C HN
Berechnet: 55,11 7,47 14,83
Gefunden: 54,36; 54,56 7,47; 7,48 14,45; 14,52
Beispiel 3
Herstellung von l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methy1-3-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-Harnstoff
Ein Gemisch aus 5 g 5-tert.-Butylisoxazol-3-yl-isocyanatdimer, 4,5 g N-(I,3-dioxan-2-y!methyl)-methylamin und 100 ml Toluol wurde, in einen gläsernen Reaktionskolben mit mechanischem Rührwerk und Thermometer gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde
dann unter Rühren erhitzt, bis sich die Reaktionsteilnehmer, auflösten. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 5 0 ml Hexan gegeben5 das gewünschte Produkt wurde als Niederschlag gewonnen, Fp. 171-173 0C,
Elementaranalyse: C H N
Berechnet.: 5 6,55 7,8 14,13
Gefunden: 55,79; 55,96 7,8; 7,94 13,85; 13,96
Beispielhafte erfindungsgemäße Verbindungen, die mit den in den obigen Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt werden können, sind:
l-(3-tert.-Butylisoxazol-5-yl)-3-methyl-3-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(3-tert.-Butylisoxazol-5-yl)-3-methyl-3-(l,3-dioxan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(4,5-dimethyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyI)-Harnstoff
l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(4,5,6-triethyl-1,3-dioxan-2-ylmethyI)-Harnstoff
l-(3-tert.-Butylisoxazol-5-yl)-3-methyl-3-(4-hexyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(3-tert.-Butylisoxazol-5-yl)-3-methyl-3-(5,6-dipentyl-l,3-dioxan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(4-isopropyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)~3-methyl-3-(4,5-dibutyl-l,3-dioxan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(3-tert.-Butylisoxazol-S-yD-S-methyl-S-CS-pentyl-l,3-dioxolan-2-ylmethy1)-Harnstoff
1-(3-tert.-Butylisoxazol-5-yI)-3-methy1-3-(4-methy1-5-ethyl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(4-ethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(4-ethyl-5,6-diisopropyl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(3-tert.-Butylisoxazol-5-yI)-3-methyl-3-(^- 1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-Harnstoff
l-(3-tert.-Butylisoxazol-5-yI)-3-methy1-3-(5-buty1-6-propyl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-Harnstoff.
- r-
Für die praktische Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in Herbizidzubereitungen aufgenommen, die einen inerten Träger und eine herbizid toxische Menge einer solchen Verbindung enthalten. Mit solchen Herbizidzubereitungen oder -rezepturen kann der Wirkstoff bequem am Ort des Unkrautbefalls in jeder gewünschten Menge ausgebracht werden. Diese Zubereitungen können Feststoffe wie Stäube, Granula oder benetzbare Pulver, oder Flüssigkeiten wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate sein.
Stäube können beispielsweise durch Vermählen und Mischen des Wirkstoffes mit einem inerten festen Träger wie Talk, Ton, Kieselerde, Pyrophyllit und dgl. hergestellt werden. Granulatzubereitungen können hergestellt werden, indem man die gewöhnlich in einem geeigneten Lösungsmittel gelöste Verbindung auf und in granulierte Träger wie Attapulgite oder Vermiculite mit einer Teilchengröße von gewöhnlich etwa 0,3 bis 1,5 mm imprägniert. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder Öl zu jeder beliebigen Wirkstoffkonzentration dispergiert werden können, kann man durch Aufnahme von Benetzungsmitteln in konzentrierte Staubzubereitungen herstellen.
In einigen Fällen sind die Wirkstoffe ausreichend in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln wie Kerosin oder Xylol löslich, so daß sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können. Häufig können Herbizidlösungen unter Oberdruck als Aerosole dispergiert werden. Als flüssige Herbizidzubereitungen werden jedoch emulgierbare Konzentrate bevorzugt, die einen erfindungsgemäßen Wirkstoff und als inerten Träger ein Lösungs- und ein Emulgiermittel enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/oder Öl zu jeder beliebigen Wirkstoffkonzentration für die Ausbringung als Spray auf den Ort des Unkrautbefalls verdünnt werden. Als Emulgiermittel werden in diesen Konzentraten am häufigsten nichtionische oder Gemische aus nichtionischen und anionischen
Surfaktanten verwendet. Bei Verwendung bestimmter Emulgiersy steme kann eine invertierte Emulsion (Wasser-in-Öl) für die direkte Ausbringung auf das Unkraut hergestellt werden.
Eine typische erfindungsgemäße Herbizidzubereitung wird in dem folgenden Beispiel beschrieben, die Mengen sind Gewichts anteile.
Beispiel k
Herstellung eines Staubes
Produkt gemäß Beispiel 2 10 Pulverisierter Talk 90
Die Bestandteile werden in einer mechanischen Mischmühle gemahlen, bis man einen homogenen, freifließenden Staub mit der gewünschten Teilchengröße erhält. Dieser Staub kann direkt am Ort des Unkrautbefalls ausgebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit jedem bekannten Verfahren als Herbizide verwendet werden. Bei einem dieser Verfahren zur Unkrautbekämpfung wird der Unkrautstandort mit einer Herbizidzubereitung, die einen inerten Träger und, als wesentlichen aktiven Bestandteil, eine erfindungsgemäße Verbindung in einer für die Unkräuter herbizid toxischen Menge enthält, behandelt. Die Konzentration der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen in der Herbizidzubereitung hängt weitgehend von der Art der Rezeptur und dem Verwendungszweck ab, im allgemeinen enthalten die Herbizidzubereitungen jedoch etwa 0,05 bis 95 Gew.% des erfindungsgemäßen Wirkstoffes. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Herbizidzubereitungen etwa 5 bis 75 Gew.% Wirkstoff. Die Zubereitungen können auch weitere Stoffe wie. z.B. andere Pestizide, z.B. Insektizide, Nematizide, Fungizide und dgl. enthalten; ferner Stabilisatoren, Verteiler, Aktivatoren, Deaktivatoren, Haft- und Klebemittel, Dünger, Synergisten usw.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den oben beschriebenen Herbizidzubereitungen auch in Verbindung mit anderen Herbiziden und/oder Entlaubungsmitteln, Sikkatoren, Wachstumshemmern und dgl. brauchbar. Diese anderen Stoffe können etwa 5 bis 95% der Wirkstoffe in den Herbizidzubereitungen ausmachen. Die Verwendung von Kombinationen dieser anderen Herbizide und/oder Entlaubungsmittel, Sikkatoren, usw., mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ergibt Herbizidzubereitungen, die für die Unkrautbekämpfung wirksamer sind und häufig Ergebnisse erzielen, die mit getrennten Zubereitungen der einzelnen Herbizide nicht erreicht werden können. Zu den anderen Herbiziden, Entlaubungsmitteln, Sikkatoren und Pflanzenwachstumshemmern, mit denen zusammen die erfindungsgemäßen Verbindungen in den Herbizidzubereitungen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden können, gehören: Chlorphenoxy-Herbizide wie 1,4-D, 1,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TEX, 3,4-DA, Silvex und dgl.; Carbamat-Herbizide wie IPC, CIPC, Swep, Sarban, BCPC, CEPC, CPPC und dgl.; Thiocarbamat- und Dithiocarbamat-Herbizide wie DCEC, Natriummethan, EPTC, Diallat, PEBC, Perbulat, Vernolat und dgl.; substituierte Harnstoff-Herbizide wie Norea, Siduron, Dichloral-Urea, Chloroxuron, Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon und dgl.; symmetrische Triazin-Herbizide wie Simazin, Chlorazin, Atraon, Desmetryn, Norazin, Ipazin, Prometryn, Atrazin, Trietazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn, und dgl. ; Chloracetamid-Herbizide wie a-Chlor-N,N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, a-Chior-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, 4-(Chloracetyl)-morpholin, l-(ChloracetyD-piperidin und dgl. ; chlorierte aliphatische Säure-Herbizide wie TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und dgl. ; chlorierte Benzoesäure- und Phenylessigsäure-Herbizide wie 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Dicamba, Tricamba,* Amiben, Fenac, P3A, 2-Methoxy-3,6-dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessigsäure, 2-Methoxy-3,4,6-trichlorpheny!essigsäure, 2,4-Dichlor-3-nitrobenzoesäure und
AV
dgl.; sowie Verbindungen wie Aminotriazol, Maleinhydrazid, Phenylquecksilberacetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumacid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, 2-(3,4-Dichlorphenyl)-M--methyl-l,2 , ^-oxadiazolidin, 3,5-Dion, Bromoxynil, Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Iosynil, IPX, Isocril, Kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, OCH5 Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Seson, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-5O14U-, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat, Calciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogendisulfid, Sindon, Sindon B, Propanil und dgl.
Diese Herbizide können in den erfindungsgemäßen Verfahren und Zubereitungen auch in Form ihrer Salze, Ester, Amide und anderer Derivate verwendet werden, sofern dies für die jeweilige Verbindung möglich ist.
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen ohne wirtschaftlichen Wert, die die Produktion von Kulturpflanzen, das Wachstum von Zierpflanzen oder die Gesundheit des Viehbestandes stören. Es sind viele Unkrautarten bekannt, so z.B. einjährige Unkräuter wie Chenopodium, Chenopodium album, Fuchsschwanz, Digitaria sanguinalis, wilder Senf, Cotyledon umbilicus, Lolium, Labkraut, Vogelmiere, wilder Hafer, Abutilon theophrasti, Portulak, Echinocloa crus-galli, Polygonum sp., Knöterich, Xanthium pensylvanicum, wilder Buchweizen, Kochia, Medicago, Kornrade, Ambrosia, Sonchus, Kaffeekraut, Croton, Cuphea, Hopfenseide, Erdrauch, Kreuzkraut, Galeopsis, Knowel, Wolfsmilch, Spergel, Einex, P an ic um. colorium, Laichkraut, Anthemis cotula, Mollugo verticillata, Ipomoea, Galium, und Wasserlinsen; zweijährige Unkräuter wie wilde Möhre, Matricaria, wilde Gerste, Lichtnelke, Kamille, große Klette, Königskerze, Malve, Cirsium anceolatum, Hundszunge, Verbascum blattaria, und purpurne
AA
Sterndistel; sowie perennierende Unkräuter wie weiße Rade, Agropyrum repens, Sorghum halepense, Cirsium arvense, Heckenwinde, Cynodon dactylon, Rumex acetosella, Ampfer, Löwenzahn, Glockenblume, Ackerwinde, Centaurea, Prosopis juliflora, Leinkraut, Schafgarbe, Aster, Lithospermum, Schachtelhalm, Vernonia, Sesbania, Binse, Typha latifolia und Barbarea.
Diese Unkräuter können auch als breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifiziert werden. Aus wirtschaftlichen Gründen ist es wünschenswert, das Wachstum solcher Unkräuter unter Kontrolle zu halten, ohne daß Nutzpflanzen oder Vieh Schaden leiden.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind für die Unkrautbekämpfung besonders brauchbar, da sie für viele Unkrautarten und -gruppen toxisch, für viele Nutzpflanzen jedoch relativ ungiftig sind. Die genaue benötigte Menge der Verbindung hängt von einer Reihe von Faktoren ab, einschließlich der Widerstandsfähigkeit der jeweiligen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Ausbringungsmethode, der Art der Nutzpflanzen im selben Bereich und dgl. So kann das Ausbringen von nur etwa 70 bis 140 g/ha Wirkstoff für eine gute Bekämpfung eines leichten Befalls mit Unkräutern, die unter widrigen Bedingungen wachsen, ausreichen, während etwa 10 oder mehr kg/ha Wirkstoff notwendig sein können, wenn es sich um die Bekämpfung eines dichten Befalls mit widerstandsfähigen perennierenden Unkräutern handelt, die unter günstigen Umständen gedeihen.
Die herbizide Toxizität der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen kann mit vielen bekannten und anerkannten Testverfahren, wie Vorauflauf- und Nachauflauftests, dargestellt werden.
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit Experimenten dargestellt, die für die Vorauflauf-Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern durchgeführt wurden. Hierbei wurden Gewächshaustöpfe aus Kunststoff, voll trockener
AL
Erde mit den verschiedenen Unkrautsamen eingesät. Nach 24 h oder weniger wurden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis die Erde naß war, und die Testverbindungen, zubereitet als wässrige Emulsionen von Acetonlosungen mit Emulgiermitteln, wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht.
Anschließend wurden die Behälter in das Treibhaus gestellt und nach Bedarf beheizt und bewässert. Die Pflanzen wurden 14 bis 21 Tage unter diesen Bedingungen gehalten, dann wurde der Grad der Schädigung der Pflanzen anhand einer Skala von 0 bis 10 eingestuft:
0 = keine Schädigung, 1,2 = leichte, 3,4 = mäßige, 5,6 = mäßig schwere, 7,8,9 = schwere Schädigung und 10 = abgestorben, NE bedeutet "kein Auflaufen". Die Wirksamkeit der Verbindungen ist aus den folgenden Angaben ersichtlich:
Vorauflauf-Herbiζidtest
14 Tage Aufwandmenge ks/ha · nach Behandlung 0,2c J 0,14
Produkt Wilder Senf gemäß Beispiel 2 10 5
Convolvulvus 1,1 0,56 5 4 ' .
Chenopodium 10 1 0 0
Abutilon theophrasti 8 5 0 0
Ipomoea 8 0 8 8
Gelber Fuchsschwanz 8 0 3 0
Echinocloa crus-galli 10 10 - 0 0
Sorghum halepense 7 3 7 8
Agropyrum repens 9 0 0 0
Wilder Hafer 8 8 3 0
Digitaria sanguinalis 3 1 8 8
Sprangletop 7 1+ 8 5
Falsches Getreide (Cheat Grass) 9 9 0 o
Zuckerrüben 9 9 10 10
Sojabohnen · 0 0 2 2
Baumwolle 10 0 0 0
Pinto-Bohnen 7 3 . 0 0
Alfalfa NE 0 10 5
Weizen 0 0 0 0
Reis 10 10 7 7
Sorghum 5 0 2 2 .
Mais 10 8 3 0
Hafer ' ' 8 7 0 0
6 5
7
- -JT Behandlung 28 0,14
Beispiel 2 10 7
Vorauflauf-Herbizidtest 0,5 6 O, 0 . ' 0
21 Tage nach 3 10 0
Aufwandmenge kg/ha Produkt gemäß 0 ' cn 1
Wilder Senf 1,1 .10 10 7
Convolvulvus 10 2 0 . 0
Chenopodium 10 10 0 0
Abutilon theophrasti 10 o. 5 3
Ipomoea 10 0 0 0
Gelber .Fuchsschwanz 10 8 8 0
Echinocloa crus-galli 10 ' OO 8 0
Sorghum halepense 10 10 9 0
Agropyrum repens 9 . ίο 1 0
Wilder Hafer 5 10 10 10
Digitaria sanguinalis 10 8 2 0
Sprangletop 10 10 . 0 0
Falsches Getreide (Cheat Grass) 10 3 0 0
Zuckerrüben 8 0 10 0
Sojabohnen 10 10 5 0
Baumwolle 10 10 4 2
Pinto-Bohnen NE 10 1 : 0
Alfalfa 9 10 0 0
Weizen 10 8 1 0
Reis 10 8
Sorghum 10 10
Mais 8
Hafer 7
10 .
-YT-
Vorauflauf-Herbizidtest
14 Tage nach Behandlung 0,56 0,28 0,1
Produkt gemäß Beispiel 3 - - -
Aufwandmenge kg/na 111 2,2 1,1 10 7 2
Cyperus esculentus 3 1 1 10 10 3
Wilder Senf 10 10 10 10 10 0
Convolvulvus - - 10 10 7 6
Chenopodium 6 5 7 9 9 1
Datura stramonium 3 4 2 10 8 2
Abutilon theophrasti 3 10 10 1 0 0
Ipomoea 4 4 0 0 0
Gelber Fuchsschwanz 4 4 2 0 0 0
Echinocloa crus-galli 10 8 3 2 3 0
Sorghum halepense 3 6 2 0 0 0
Agropyrum repens - - 3 0 0 0
Wilder Käfer 5 7 7 1 0 0
Digitaria sanguinalis 10 7 5 8 ο 0
Sprangletop - - - 9 10 ίο 10
Falsches Getreide (Cheat Grass) 3 0 0. 0 0 0
Zuckerrüben - - 10 10 10 9
Sojabohnen - - 3 0 0 0
Baumwolle - - 10 10 10 10
Pinto-Bohnen - - 1 10 0 0
Alfalfa - - 10 0 0 0
Weizen - - 10 0 0 0
Reis - - 0 0 0 0
Sorghum - - 2 0 0 0
Mais - - 2
Hafer — - 7
Vorauf lauf-Herbizidtest
21 Tage nach Behandlung 0,56 0,28 0,1
Produkt gemäß Beispiel 3 - -
Aufwandmenge Vcr/ha 4,5 2,2 1,1 10 10 10
Cyperus esculentus 3 2 2 10 10 7
Wilder Senf 10 10 10 10 10 0
Convolvulvus - - 10 10 10 10
Chenopodium 7 - 8 8 10 10 10
Datura stramonium 10 10 5 10 10 10
Abutilon theophrasti 10 10 10 1 0 0
Ipomoea 10 10 10 1 0 .0
Gelber Fuchsschwanz 10 10 10 2 0 0
Echinocloa crus-galli 10 10 8 . 10 . 7 0
Sorghum halepense 7 8 7 1 1 0
Agropyrum repens - - 10 0 0 0
Wilder Hafer 10 10 10 7 0 0
Digitaria sanguinalis 10 10 10 9 0. 0
Sprangletop - - 10 10 10 10
Falsches Getreide (Cheat Grass) 10 9 4 10 4 1
Zuckerrüben - - 10 - 10 10 10
Sojabohnen - - 10 8 7 0
Baumwolle - - 10 10 10 10
Pinto-Bohnen - - 10 10 3 1
Alfalfa - - 10 0 0 0
Weizen - - 10 1 0 0
Reis - - 10 3 0 0
Sorghum - - 10 4 0 0
Mais - - 10
Hafer _ _ 10
4} - rs -
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde auch mit Experimenten dargestellt, die für die Nachauflauf-Bekämpfung einer Reihe von Unkräutern durchgeführt wurden. Hierbei wurden die zu testenden Verbindungen als wässrige Emulsionen zubereitet und mit der angegebenen Dosierung auf die Blätter verschiedener Unkrautarten gesprüht, die eine festgelegte Größe erreicht hatten. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein Treibhaus gestellt und täglich oder häufiger gewässert. Auf das Laub der behandelten Pflanzen wurde kein Wasser gebracht. Die Schwere der Schädigung wurde IU Tage nach der Behandlung bestimmt und wie oben definiert von 0 bis 10 eingestuft. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ergibt sich aus den folgenden Angaben:
Nachauflauf-Herbizidtest Produkt gemäß Beispiel 2
Aufwandmenge kg/ha
Wilder Senf Convolvulvus Chenopodium
Datura stramonium
Abutilon theophrasti
Ipomoea
Gelber Fuchsschwanz
Echinocloa crus-galli Sorghum halepense Agropyrum repens Wilder Hafer
Digitaria sanguinalis
Sprangletop
Falsches Getreide (Cheat Grass)
Zuckerrüben Baumwolle Sojabohnen Pinto-Bohnen Alfalfa
Sorghum
Weizen
Reis
Mais
Hafer
1,1
0,28
0,14
10 10 10 10
10 . 10 10 10
_ _ 10 10
10
10 10 10 10
10 10 10 10
8 9 -- 5 0
10 10 0 0
10 10 1 0
10 10 10 0
10 10—-. 10 2
10 8 0 0
10 10 10 1
10 8 0 0
10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 5
10 10 10 7
10 10 10 10
10 3 0 0
10 10 10 5
10 10 10 1
10 7 0 0
10 10 9 1
Nachauflauf-Herbizidtest Produkt gemäß Beispiel 3
Aufwandmenge ke/ha 4,5 2,2 1,1 0,5 6 0,28 0,14 0,07 0 S 03
Cyperus esculentus 10 7 8 10 10. 10 - -
Wilder Senf 10 10 10 - - 10 0 0
Convolvulvus 10 7 7 10 7 0 0 0
Chenopodium 10 10 10 10 10 10 - -
Datura stramonium 10 10 10 10 10 10 - -
Abutilon theophrasti - - - - - - 0 0
Ipomoea 10 10 10 10 10 10 0 0
Gelber Fuchsschwanz 7 10 9 10 0 0 - -
Echinocloa crus-galli 10 10 7 10 10 0 0 0
Sorghum halepense 10 8 10 10 0 0 0 0
Agropyrum repens - - 7 7 . 0 0 - -
Wilder Hafer 10 10 10 1 0 0 - -
Digitaria sanguinalis 10 10 10 5 0 0 - -
Sprangletop - - 10 7 0 0 - -
Falsches Getreide (Cheat Grass) - - 3 1 0 0 - -
Zuckerrüben - - 10 10 10 10 - -
Baumwolle - - 10 10 10 10 -
Sojabohnen 10 10 10 9 1 1 0 0
Pinto-Bohnen - - 10 10 10 0 - -
Alfalfa - - 10 10 10 10 - -
Sorghum - - 10 1 0 0 - -
Weizen - - 10 10 0 o- - -
Reis - - 0 0 0 0 - -
Mais - - 10 1 1 0 - -
Hafer - - 10 5 0 0 - -
Of, I*
—c
CH*
-C-H—CHn-C—H
V \ i
3-
-Of;
CH'
Qt*
H2C
CH.
I -C
F CH
f-3-
ac— c—I , 3 i
CH-
NH,

Claims (5)

  1. Erfindungsanspruch:
    1. Herbizidzubereitung, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen inerten Träger und, als wesentlichen Bestandteil, eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder II, worin R Niedrigalkyl, η Null oder 1 und m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten, in einer für Unkräuter toxischen Menge enthalt.
  2. 2. Herbizidzubereitung,, gekennzeichnet dadurch, daß sie als wesentlichen Bestandteil eine Verbindung der Formel I enthält.
  3. 3. Herbizidzubereitung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß'sie als Verbindung der Formel I l-(5-tert.-Butylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-(1 ,S-dioxolan^-ylmethyl)- -Harnstoff enthält.
  4. 4. Herbizidzubereituna nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Verbindung der allgemeinen Formel I l-( 5-t^ert .-Sütylisoxazol-3-yl)-3-methyl-3-( 1,3-dioxan- -2-yImethyl)-Harnstoff enthält.
  5. 5. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet dadurch, daß man die Unkräuter mit einer Verbindung der Formel I oder UU oder mit einer Herbizidzubereitung nach Punkt bis 4 in Kontakt bringt.
    - Hierzu 2 31att Formeln -
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