CH653672A5 - Substituierte phenoxy-benzoyl-pyrrolidin-2-one, -piperidin-2-one sowie -hexamethylen-imin-2-one und diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel. - Google Patents

Substituierte phenoxy-benzoyl-pyrrolidin-2-one, -piperidin-2-one sowie -hexamethylen-imin-2-one und diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel. Download PDF

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CH653672A5 CH2332/83A CH233283A CH653672A5 CH 653672 A5 CH653672 A5 CH 653672A5 CH 2332/83 A CH2332/83 A CH 2332/83A CH 233283 A CH233283 A CH 233283A CH 653672 A5 CH653672 A5 CH 653672A5
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue substituierte Phenoxy-benzoyl-pyrrolidin-2-one, -piperidin-2-one sowie -hexamethylen-imin-2-one der Formel worin X Halogen oder Trifluormethyl ist, Y Wasserstoff, Halogen oder Cyano bedeutet, Z Halogen, Cyano oder Nitro ist, R Alkyl bedeutet, m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n 3 bis 5 bedeutet.
Ebenfalls bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein herbizides Mittel, das als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der weiter oben angegebenen Formel I enthalten.
Ausserdem wird von der vorliegenden Erfindung ein Ver-
2o fahren zur Bekämpfung von Unkraut umfasst, wobei man das zu bekämpfende Unkraut mit einer neuen Verbindung der Formel I in Berührung bringt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen haben sich unerwarteterweise nützlich als Herbizide erwiesen.
25 Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeutet X Trifluormethyl, Y ist Wasserstoff oder Chlor, Z ist die Nitrogruppe und m ist 0.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können leicht hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel
30
35 x-
(Ii)
mit einer Verbindung der Formel
40
worin X Halogen oder Trifluormethyl ist, Y Wasserstoff, Halogen oder Cyano bedeutet, Z Halogen, Cyano oder Nitro ist, R Alkyl bedeutet, m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n 3 bis 5 bedeutet, enthält.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, dass man das Unkraut mit mindestens einer Verbindung der Formel
H-N-C
(in)
Z n
45
worin R, X, Y, Z, m und n weiter oben definiert sind,
umsetzt.
Diese Reaktion verläuft ohne Erhitzen in Gegenwart eines so Säureakzeptors für den Chlorwasserstoff, welcher als Nebenprodukt auftritt. Solche Säureakzeptoren sind zum Beispiel Triäthylamin, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und ähnliche. Man arbeitet gewöhnlich in einem aromatischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel Toluol, Xylol oder einem 55 Keton.
Das gewünschte Produkt kann nach bekannten Verfahren, wie zum Beispiel Extraktion oder Destillation, isoliert werden. Man kann es nach üblichen Methoden, wie zum Beispiel Chromatographie, reinigen.
60
Beispiel 1
Herstellung von l-[3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl]- hexamethylenimin-2-on
2,26 g Hexamethylenimin-2-on (0,02 Mol), 2,0 g Triäth-65 ylamin (0,02 Mol) und 50 ml Toluol wurden in einen aus Glas bestehenden Dreihalskolben gegeben, der mit einem Rührer, Thermometer, Tropftrichter und einer Trocknungsröhre versehen war. Man gab 7,60 g 3-(2-Chlor-4-trifluor-
methylphenoxy)-6- nitrobenzoylchlorid (0,02 Mol) in 10 ml Toluol zu der sich im Reaktionsgefäss befindlichen Mischung. Die Mischung wurde, nachdem über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei man ein dunkles Öl erhielt. Dann chromatographierte man das erhaltene Produkt an Silicagel, wobei man drei Fraktionen erhielt. Die ersten beiden Fraktionen wurden unter Verwendung von Toluol als Eluiermittel erhalten und die dritte Fraktion erhielt man unter Verwendung einer gleichen Mischung aus Ethyl-acetat und Toluol, wobei man das gewünschte Produkt in Form eines gelben Öls erhielt. Es wurde analysiert und man erhielt die folgenden Resultate:
C H N berechnet 52,58 3,53 6,13
gefunden 52,52 3,59 6,09
Beispiel 2
Herstellung von l-[3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl ]- pyrrolidin-2-on.
7,60 g Pyrrolidin-2-on (0,02 Mol), 2,0 g Triäthylamin (0,02 Mol) und 50 ml Toluol wurden in einen aus Glas bestehenden Dreihalskolben gegeben, der mit einem Rührer, Thermometer, einem Tropftrichter und einer Trocknungsröhre versehen war. Zu der im Reaktionsgefäss befindlichen Mischung gab man 7,60 g 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoylchlorid (0,02 Mol) in 10 ml Toluol. Die Mischung wurde, nachdem man über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt hatte, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei man ein dunkel gefärbtes Öl erhielt. Dieses Öl wurde unter Verwendung von Silicagel in zwei Fraktionen chroma tographiert, wobei man die erste Fraktion erhielt, indem man Toluol als Eluiermittel verwendete und die zweite Fraktion wurde erhalten, indem man eine gleiche Mischung aus Äthylacetat und Toluol anwendete, wobei man das gewünschte Produkt in Form eines braunen Öls erhielt, welches bei weiterem Stehenlassen fest wurde. Durch das Verreiben mit Isopropyläther erhielt man weisse Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 88 °C aufwiesen. Dieses Produkt wurde analysiert und man erhielt die folgenden Resultate:
C H N berechnet 50,42 2,82 6,53
gefunden 50,34 2,82 6,52
Beispiel 3
Herstellung von l-[3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoylJ-piperidin-2-on.
1,98 g Piperidin-2-on (0,02 Mol), 2,0 g Triäthylamin (0,02 Mol) und 50 ml Toluol wurden in einen aus Glas bestehenden Dreihalskolben gegeben, der mit einem Rührer, Thermometer, Tropftrichter und einer Trocknungsröhre versehen war. Zu der sich im Reaktionsgefäss befindlichen Mischung gab man 7,60 g 3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6- nitrobenzoylchlorid (0,02 Mol) in 10 ml Toluol hinzu. Die Mischung, nachdem sie über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt wurde, wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei man ein dunkles Öl erhielt. Dieses Öl wurde an Silicagel chromatographiert, wobei man zwei Fraktionen erhielt. Die erste Fraktion wurde erhalten, indem man Toluol als Eluiermittel verwendete und man erhielt eine zweite Fraktion unter Verwendung einer gleichen Mischung aus Toluol und Äthylacetat, wobei man das gewünschte Produkt als ein braunes Öl erhielt. Das Produkt wurde analysiert und man erhielt die folgenden Resultate:
3 653 672
C H N berechnet 51,54 3,19 6,33
gefunden 51,46 3,18 6,22
5 Die nachfolgend angegebenen bevorzugten erfindungsgemässen Verbindungen können nach den Verfahren, welche in den Beispielen beschrieben sind, hergestellt werden:
l-[3-(2,4-Dichlorphenoxy)-6- nitrobenzoyl]- piperi-din-2-on,
io l-[3-(4-Trifluormethylphenoxy)- 6-nitrobenzoyl]- pyrroli-din-2-on,
l-[3-(2,4-Dibromphenoxy)- 6-cyanobenzoyl]- hexamethylen-imin-2-on,
l-[3-(2-Cyano-4-trifluormethylphenoxy)-6-brombenzoyl]-15 pyrrolidin-2-on,
l-[3-(2,4-Diiodphenoxy)- 6-iodbenzoyl]- hexamethylen-imin-2-on,
l-[3-(2-Chlor-4-bromphenoxy)- 6-nitrobenzoyl]- piperi-din-2-on,
20 l-[3-(2-Fluor-4-iodphenoxy)-6- cyanobenzoyl]-hexamethylenimin-2-on,
l-[3-(2-Cyano-4-bromphenoxy)- 6-chlorbenzoyl]- piperi-din-2-on,
l-[3-(2-Iod-4-trifluormethylphenoxy)- 6-nitrobenzoyl]- pyr-25 rolidin-2-on,
l-[3-(2-Brom-4-chlorphenoxy)- 6-iodbenzoyl]- piperi-din-2-on,
l-[3-(2,4-Difluorphenoxy)- 6-fluorbenzoyl]- hexamethylen-imin-2-on,
30 l-[3-(2-Fluor-4-trifluormethylphenoxy)6-iodbenzoyl]- pyrro-lidin-2-on,
l-[3-(2,4-Dibromphenoxy)- 6-brombenzoyl-3,4,5,6- tetra-methylhexamethylenimin-2-on, 1 -[3-(2-Brom-4-trifluormethylphenoxy)- 6-brombenzo-35 yl]3,4,5-triäthyl-pyrrolidin-2-on, l-[3-(2-Chlor-4-trifluormethyIphenoxy-6-iodbenzoyl]-3,3,4,4-tetrabutyl-piperidin-2-on, l-[3-(2-Cyano-4-chlorphenoxy)- 6-chlorbenzoyl]- 3-äthyl-5-pentyl-hexamethylenimin-2-on,
40 l-[3-(2,4-Diiodphenoxy)- 6-iodbenzoyl]- 3,4-dipropylpyrroli-din-2-on,
l-[3-(2,4-Diiodphenoxy)- 6-nitrobenzoyl]- 3,3,4,5,6,6-hexa-methylpiperidin-2-on,
l-[3-(4-Bromphenoxy)- 6-chlorbenzoyl]- 3,4,7-trihexylhexa-45 methylenimin-2-on,
1 -[3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)- 6-nitrobenzoyl]-4-äthyl-5-propylhexamethylenimin-2-on, l-[3-(4-Trifluormethylphenoxy)- 6-brombenzoyl]- 5-butyl-pyrrolidin-2-on,
so l-[3-(2-Brom-4-chIorphenoxy)- 6-chlorbenzoyl]- 4,5,6-tri-isopropylpiperidin-2-on,
l-[3-(2-Iod-4-bromphenoxy)- 6-nitrobenzoyl] 3,3,4,4,5,5-he-xaäthylpyrrolidin-2-on und l-[3-(2-Fluor-4-bromphenoxy)- 6-iodbenzoyl)- 3-methyl-,4-55 äthylpiperidin-2-on.
Für die praktische Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als Herbizide können die genannten Verbindungen gewöhnlich einer herbiziden Zusammensetzung einverleibt werden, die ein inertes Trägermaterial und eine herbi-60 zid-toxi sehe Menge einer erfindungsgemässen Verbindung enthält. Derartige herbizide Mittel, die auch Formulierungen genannt werden, ermöglichen es, dass man die aktive Verbindung bequem, in den gewünschten Mengen, zur Bekämpfung von Unkrautbefall anwenden kann. Diese Zusammensetzun-65 gen können feste Formulierungen sein, wie zum Beispiel Stäube, Granulate oder auch netzbare Pulver. Sie können auch in flüssiger Form, wie zum Beispiel als Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate, vorliegen.
653 672
4
So zum Beispiel kann man Staubformulierungen herstel- findungsgemässen herbiziden Formulierungen etwa 5 bis len, indem man die aktive Verbindung mahlt und sie dann mit etwa 75 Gew.-% der aktiven Verbindung. Erfindungsge-einem inerten Trägermaterial vermischt, wie zum Beispiel mässe Formulierungen können ebenfalls zusätzliche Substan-Talke, Tone, Kieselerden, Pyrophyllit und ähnliche Materia- zen oder andere Pestizide, wie zum Beispiel Insektizide, Ne-lien. Granulatformulierungen können hergestellt werden, in- 5 matozide, Fungizide und ähnliche Stoffe enthalten. Die erfin-dem man granulierte Trägermaterialien, wie zum Beispiel At- dungsgemässen Formulierungen können auch Stabilisatoren, tapulgite oder Vermiculite, die gewöhnlich eine Teilchen- Verteilungsmittel, Desaktivatoren, Adhäsive, Haftmittel,
grosse aufweisen, die sich in einem Bereich von etwa 0,3-1,5 Düngemittel, Aktivatoren, synergistisch wirkende Mittel und mm bewegen, mit der aktiven Verbindung, die in der Regel ähnliche Substanzen aufweisen.
in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst ist, imprägniert. 10 Die erfindungsgemässen Verbindungen sind ebenfalls Netzbare Pulver, die man in Wasser oder Öl zu einer beliebi- nützlich, wenn sie mit anderen Herbiziden und/oder Entblät-gen gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung di- terungsmitteln, Trocknungsmitteln, Wachstumsinhibitoren spergieren kann, werden in der Regel hergestellt, indem man und ähnlichen Mitteln in den herbiziden Formulierungen, die den konzentrierten Staubformulierungen Benetzungsmittel weiter oben beschrieben sind, kombiniert werden. Diese ande-einverleibt. 15 ren Materialien können etwa 5 bis etwa 95% des aktiven Be in einigen Fällen sind die erfindungsgemässen aktiven standteils in der herbiziden Zusammensetzung ausmachen.
Verbindungen in den üblichen organischen Lösungsmitteln, Die Verwendung von Kombinationen dieser anderen wie zum Beispiel Kerosin oder Xylol, genügend löslich, so Herbizide und/oder Entblätterungsmittel, Trocknungsmittel dass man sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln usw. mit den erfindungsgemässen Verbindungen ergeben hereinsetzen kann. Häufig können Lösungen von Herbiziden un- 20 bizide Formlierungen, die bei der Bekämpfung von Unkraut ter atmosphärischem Überdruck in Form von Aerosolen di- wirksamer sind und sehr oft erhält man Resultate, die man spergiert werden. Die bevorzugten flüssigen herbiziden Zu- bei der Anwendung der getrennten Zusammensetzungen der sammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die einzelnen Herbizide nicht erzielen kann. Die erfindungsge-eine erfindungsgemässe aktive Verbindung und ein inertes mässen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Unkräu-Trägermaterial, ein Lösungsmittel sowie ein Emulgiermittel 2s tern können neben den erfindungsgemässen aktiven Verbin-enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate kann man mit düngen andere Herbizide, Entblätterungsmittel, Trocknungs-Wasser und/oder Ol auf eine beliebige gewünschte Konzen- mittel und das Wachstum verzögernde Mittel usw. enthalten, tration in Bezug auf die aktive Verbindung für die Anwen- So können die erfindungsgemässen herbizid wirksamen Fordung als Spray verdünnen, wobei der Spray auf den Ort des mulierungen Chlorphenoxy-Herbizide aufweisen, wie z.B. Befalls mit Unkräutern angewendet wird. Die eingesetzten 30 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPB, 4(2,4-DB), 2,4-DEB, 4-CPB, Emulgiermittel, die ganz allgemein in diesen Konzentraten 4-CPP, 2,4,5-TB, 2,4,5-TES, 3,4-DA, «Silvex» und ähnliche; verwendet werden können, sind nichtionisch oder sie stellen Carbamat-Herbizide, wie z.B. IPC, CIPC, «Swep», «Baar-Mischungen aus nichtionischen mit anionischen Oberflächen- ban», BCPC, CEPC, CPPC und ähnliche; Thiocarbamat und aktiven Mitteln dar. Unter Verwendung einiger Emulgjersy- Dithiocarbamat enthaltende Herbizide, wie z.B. DCEC,
steme kann man eine invertierte Emulsion (Wasser in Öl) für 35 «Methan-Sodium» EPTX, «Diallat», PEBC, «Perbulat», die direkte Anwendung auf den Ort des Unkrautbefalls her- «Vernolat» und ähnliche; substituierte Harnstoffherbizide, stellen. wie z.B. Norea, Siduron, Dichloral-Harnstoff, Chlorxuran,
Eine typische, erfindungsgemässe herbizide Zusammen- Cycluron, Fenuron, Monuron, Monuron TCA, Diuron, Li-setzung wird in dem nachfolgenden Beispiel beschrieben, in nuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon und welchem sich die angegebenen Mengen auf Gewichtsteile be- 40 ähnliche; symmetrische Triazin-Herbizide, wie z.B. Simazin, ziehen. Chlorazin, Atraon, Desmetryne, Norazin, Ipazin, Prometryn,
Atrazin, Trietazin, Simeton, Prometon, Propazin, Ametryn Beispiel 4 und ähnliche; Chloracetamid enthaltende Herbizide, wie z.B.
Herstellung eines Staubes: alpha-Chlor-N,N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, alpha-
Produkt von Beispiel 1 10 5 Chlor-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid,
Pulverisierter Talk 90 4-(Chloracetyl)-morpholin, l-(Chloracetyl)piperidinund
Die weiter oben genannten Bestandteile werden in einer ähnliche; chlorierte aliphatische Säure-Herbizde, wie z.B. mechanischen Mahl-Mischvorrichtung gemischt und solange TCA, Dalapon, 2,3-Dichlorpropionsäure, 2,2,3-TPA und gemahlen, bis sie einen homogenen, freifliessenden Staub der ähnliche; chlorierte Benzoesäure und Phenylessigsäure entgewünschten Teilchengrösse darstellen. Dieser Staub eignet so haltende Herbizide, wie z.B. 2,3,6-TBA, 2,3,5,6-TBA, Di-sich vor allem für die direkte Anwendung auf den Ort des Un- camba, Tricamba, Amiben, Fenac, PBA, 2-Methoxy-3,6-krautbefalls. dichlorphenylessigsäure, 3-Methoxy-2,6-dichlorphenylessig-
Die erfindungsgemässen Verbindungen können als Herbi- säure, 2-Methoxy-3,4,6-trichlorphenylessigsäure, 2.4-Di-zide auf solche Weise angewendet werden, wie es dem Fach- chlor-3-nitrobenzoesäure und ähnliche; und solche Verbin-mann bekannt ist. Eine Methode zur Bekämpfung von Un- ss düngen wie Aminotriazol, Maleinsäurehydrazid, Phenyl-kraut umfasst die Behandlung des Ortes, wo die Unkräuter Hg(II)-acetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Di-auftreten, mit einem herbiziden Mittel, welches ein inertes methyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, Trägermaterial und als wesentlichen aktiven Bestandteil eine DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Triflu-herbizid wirksame Menge einer erfindungsgemässen Verbin- raiin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA,
dung enthält. Die Konzentration der neuen erfindungsgemäs- eo Kaliumazid, Acrolein, Benefin, Bensulid, AMS, Bromacil, sen Verbindung enthält. Die Konzentration der neuen erfin- 2-(3,4-Dichlorphenyl)- 4-methyl-l ,2,4-oxadiazolidin, dungsgemässen Verbindungen in den herbiziden Zusammen- 3,5-Dion, Bromxynil, Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypro-setzungen variiert im allgemeinen sehr stark und sie hängt mid, DCB, DCPA, Dichlon, Diphenatril, DMTT, DNAP, von der Art der Formulierung und dem gewünschten Anwen- EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocyil, Kaliumcyanat, dungszweck ab, aber in der Regel werden die erfindungsge- 65 MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinat, NPA, mässen herbiziden Formulierungen etwa 0,05 bis etwa 95 OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Se-
Gew.-% der aktiven erfindungsgemässen Verbindung enthal- son, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-50144,
ten. Bei einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die er- H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat, Cal-
ciumcyanamid, DEF, Ethylxanthogendisulfid, Sindon, Sin-don B, Propanil und ähnliche.
Derartige Herbizide können für das erfindungsgemässe Bekämpfungsverfahren und die erfindungsgemässen Formulierungen in Form ihrer Salze, Ester, Amide und in Form anderer Derivate zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen eingesetzt werden.
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die dort wachsen, wo sie nicht gewünscht werden, die keinen wirtschaftlichen Wert haben und die die Produktion kultivierter Ernten schlecht beeinflussen, schädigend auf das Wachstum von Zierpflanzen wirken oder einen schlechten Einfluss auf Vieh und Geflügel haben. Es sind viele Arten von Unkräutern bekannt, einschliesslich der einjährigen Unkräuter, wie z.B.: Gänsefuss, Gänsekraut, Fuchsschwanz, dititaria sanguinalis, wilder Senf, Hydrocotyle vulgaris, Raigras, Gänsegras, Vogelmiere, wilder Hafer, Cissampelos pareira, Portulak, Echi-nochla crus-galli, Wasserpfeffer, Polygnomum aviculare, Xanthium, wilder Buchweizen, Chenopodiaceae, Agrostemma githago, Ambrosia, Sonchus, Zichorie, Purgierkro-ton, Lythraceae, Zittergras, Feldraute, Kreuzkraut, Galeop-sis, Wolfsmilch, Knöterich, Emex, Shama millet, Potamoge-ton, Heideaster, Molugoverticillata, Ipomoea, Galium, Lem-naceae und Naias; zweijährige Pflanzen, wie z.B. wilde Rübe, Matricaria, wilde Gerste, Lichtnelke, Kamille, Klette, Wollkraut, rundblättrige Malve, Cirsium lanceolatum, Hundezunge, Verbascum blattaria und Purpursterndistel; oder mehrjährige Stauden, wie z.B. weisse Konrade, Lolium perenne, Queckengras, Sorglium habpense, kanadische Distel, Heckenwinde, Bermudagras, Rumex acetosella, gekräuselter Rumex, Cyperus, Feld-Arenaria, Löwenzahn, Glockenblume, Feld-Winde, russische Flockenblume, Grammagras, Leinkraut, Schafgarbe, Aster, Steinsame, Schachtelhalm, Centaurea nigra, Tabaceae, Seesimse, Katzenschwanz und Winterkresse.
Auf ähnliche Weise kann man die Unkräuter auch als breitblättrige oder grasartige Unkräuter klassifizieren. Es ist wirtschaftlich erwünscht, das Wachstum derartiger Unkräuter zu bekämpfen, ohne nützliche Pflanzen oder Tiere zu beschädigen oder zu vergiften.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind für eine Unkrautbekämpfung insbesondere wertvoll, da sie gegenüber vielen Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch wirken, sich aber gegenüber nützlichen Pflanzen verhältnismässig ungiftig verhalten. Die genaue Menge der benötigten Verbindungen hängt von den verschiedensten Faktoren ab, einschliesslich davon, ob es sich um kräftige Unkräuter handelt, vom Wetter, von der Art der Erde, der Anwendungsmethode, der Art von nützlichen Pflanzen in der Umgebung usw. Während eine Anwendungsmenge ca. 28,35 g bis ca. 56,70 g der aktiven Verbindung pro ca. 4050 m2 für eine wirksame Bekämpfung eines leichten Unkrautbefalls, wobei das Unkraut unter ungünstigen Bedingungen wächst, ausreichend sein kann, benötigt man in der Regel ca. 4,54 kg oder mehr der aktiven Verbindung pro ca. 4050 m2 für eine wirksame Unkrautbekämpfung, wenn ein dichter Befall mit abgehärteten mehrjährigen Unkräutern, die unter günstigen Bedingungen wachsen, stattgefunden hat.
Die herbizide Toxizität der neuen erfindungsgemässen Verbindungen kann nach verschiedenen bekannten Tests durchgeführt werden, wie z.B. durch Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Tests.
Die herbizide Aktivität der neuen erfindungsgemässen Verbindungen wurde durch Versuche für die Vor-Auflauf-Be-kämpfung verschiedenster Unkräuter gezeigt. Bei diesen Versuchen füllte man kleine, aus Plastik bestehende Töpfe, die sich für Treibhäuser eignen, mit trockener Erde und säte die
5 653 672
verschiedensten Unkrautsamen. Vierundzwanzig Stunden oder weniger nach der Saat besprühte man die Töpfe mit Wasser, bis die Erde nass war und man sprühte dann die Testverbindungen, die als wässrige Emulsionen aus Acetonlösun-5 gen formuliert waren und Emulgiermittel enthielten, bei den angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche der Erde.
Nach dem Besprühen werden die Erde enthaltenden Ge-fässe in ein Treibhaus gegeben, man führt zusätzlich Wärme zu und es wird täglich oder auch öfters begossen. Unter diesen 10 Bedingungen werden die Pflanzen während eines Zeitraumes von 14 bis 21 Tagen gehalten und man bewertet den Zustand der Pflanzen und den Grad, auf welche Weise die Pflanzen beschädigt wurden, und zwar auf einer Skala, die von 1 bis 10 reicht, wie folgt: 0 = keine Verletzung; 1,2 = leichte Verlet-15 zung; 3,4 = mässige Verletzung; 5,6 = mässig schwere Verletzung; 7,8,9 = schwere Verletzung; 10 = Tod. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist durch Angabe der erhaltenen Resultate nachfolgend dargestellt.
In den nachfolgenden Tabellen ist die Konzentration in 20 0,454 kg/4050 m2 angegeben.
Herbizide Vorauflauf-Daten Produkt von Beispiel 1 14 Tage nach der Behandlung
25 0,454 kg/4050 m2
1
0,5
0,25
0,125
Wilder Senf
10
10
10
0
Winde
7
3
5
0
Gänsefuss
10
NE
9
0
Datura stramonium
10
5
NE
0
30 Cissampelos pareira
10
2
0
0
Ipomoea
8
7
7
0
Gelber Fuchsschwanz
10
0
0
0
Echinochloa crus-galli
9
1
0
0
Sorghum halepeme 35 Queckengras
10
8
2
0
9
0
0
0
Wilder Hafer
6
2
0
0
Digitaria sanguinalis
10
10
NE
9
Fluminea festucacea
9
6
9
0
Bromus secalinus
0
0
0
0
40 Zuckerrüben
10
10
10
7
Sojabohnen
0
0
0
0
Baumwolle
8
3
0
0
Pinto-Bohnen
NE
NE
9
0
Alfalfa-Gras
10
10
7
0
45 Weizen
5
3
0
0
Reis
0
0
0
0
Sorghum
8
7
4
0
Mais
5
0
0
0
Hafer
3
1
0
1
so
Herbizide Vorauflauf-Daten Produkt von Beispiel 1 21 Tage nach der Behandlung
0,45 kg/4050 m2
1
0,5
0,25
0,125
Wilder Senf
10
10
10
0
Winde
5
0
0
0
Gänsefuss
10
NE
10
0
Datura stramonium
10
0
0
0
Cissampelos pareira
10
0
0
0
Ipomoea
6
0
0
0
Gelber Fuchsschwanz
10
0
0
0
Echinochloa crus-galli
0
0
0
0
Sorghum halepeme
10
0
0
0
Queckengras
10
0
0
0
Wilder Hafer
4
3
0
0
Digitaria sanguinalis
10
10
NE
0
Fluminea festucacea
6
0
0
0
653 672
Bromus secalinus
0
0
0
0
Zuckerrüben
10
10
10
0
Sojabohnen
0
0
0
0
Baumwolle
8
0
0
0
Pinto-Bohnen
10
10
7
0
Alfalfa-Gras
10
10
0
0
Weizen
4
0
0
0
Reis
0
0
0
0
Sorghum
10
7
4
0
Mais
0
0
0
0
Hafer
7
1
0
0
Sorghum
Mais
Hafer
Herbizide Vorauflauf-Daten Produkt von Beispiel 3 14 Tage nach der Behandlung
10
10
8
6
6
1
0
0
10
7
5
0
Herbizide Vorauflauf-Daten Produkt von Beispiel 2
14 Tage nach der Behandlung
0,454 kg/4050 m2
1
0,5
0,25
0,
Wilder Senf
10
10
9
1
Winde
9
8
9
0
Gänsefuss
10
10
5
0
Datura stramonium
10
10
5
0
Cissampelos pareira
10
9
5
0
Ipomoea
10
9
1
0
Gelber Fuchsschwanz
10
5
0
0
Echinochloa crus-galli
10
10
1
0
Sorghum halepeme
10
9
8
0
Queckengras
10
9
5
0
Wilder Hafer
9
7
1
0
Digitaria sanguinalis
10
NE
10
10
Fluminea festucacea
10
10
0
0
Bromus secalinus
2
1
0
0
Zuckerrüben
10
10
10
8
Sojabohnen
9
7
3
0
Baumwolle
NE
9
3
0
Pinto-Bohnen
NE
NE
NE
8
Alfalfa-Gras
10
10
10
10
Weizen
10
9
5
0
Reis
9
8
3
0
Sorghum
10
9
8
2
Mais
9
7
5
0
Hafer
10
5
1
0
Herbizide Vorauflauf-Daten Produkt von Beispiel 2 21 Tage nach der Behandlung
0,454 kg/4050 m2
1
0,5
0,25
o,:
Wilder Senf
10
10
0
0
Winde
7
6
5
0
Gänsefuss
10
10
0
0
Datura stramonium
10
10
0
0
Cissampelos pareira
10
2
0
0
Ipomoea
10
9
0
0
Gelber Fuchsschwanz
10
0
0
0
Echinochloa crus-galli
10
10
0
0
Sorghum halepeme
10
8
7
l
Queckengras
10
9
5
0
Wilder Hafer
10
2
5
0
Digitaria sanguinalis
10
NE
10
10
Fluminea festucacea
10
10
0
0
Bromus secalinus
0
0
0
0
Zuckerrüben
10
10
10
8
Sojabohnen
7
3
0
0
Baumwolle
NE
5
0
0
Pinto-Bohnen
NE
NE
8
8
Alfalfa-Gras
10
10
10
10
Weizen
10
10
0
0
Reis
10
7
2
0
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
0,454 kg/4050 m2 Wilder Senf Winde Gänsefuss Datura stramonium Cissampelos pareira Ipomoea
Gelber Fuchsschwanz
Echinochloa crus-galli
Sorghum halepeme
Queckengras
Wilder Hafer
Digitaria sanguinalis
Fluminea festucacea
Bromus secalinus
Zuckerrüben,
Baumwolle
Sojabohnen
Pinto-Bohnen
Alfalfa-Gras
Sorghum
Weizen
Reis
Mais
Hafer
1 0,5 0,25 0,125 10 10 10 9
10 9 7 6
10 10 10 10
10 10 10 6
10 10 8 2
6 5 3 1
9 9 5 2
10 10 9 7
6 4 3 2 3 2 11
7 5 2 0 9 6 5 5 3 2 2 1
10 10 10 10
9 9 9 8
5 5 3 2
9 8 6 6
10 10 10 9
9 8 6 4
5 4 2 2
2 2 2 1
6 5 3 3 6 2 11
Die herbizide Aktivität von erfindungsgemässen Verbindungen wurde auch in Versuchen gezeigt, in welchen man eine Nachauflauf-Behandlung mit verschiedenen Unkräutern durchführte. In diesen Versuchen formulierte man die zu testenden Verbindungen als wässrige Emulsionen und man versprühte die angezeigten Dosen auf die Blätter der verschiedenen Unkrautarten, wobei die Blätter eine vorgeschriebene Grösse erreicht haben mussten. Nach dem Besprühen gab man die Pflanzen in ein Treibhaus und es wurde täglich oder auch öfters begossen. Auf die Blätter der auf diese Weise behandelten Pflanzen wurde kein Wasser angewendet. Der Grad der Verletzung wurde nach 14 bis 21 Tagen bestimmt und mit der weiter oben beschriebenen Skala, die von 0 bis 10 reicht, bewertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die nachfolgenden Daten gezeigt.
Herbizide Nachauflauf-Daten Produkt von Beispiel 1
65
0,454 kg/4050 m2
1
0,5
0,25 0,125
Wilder Senf
10
10
10
10
Winde
8
8
4
0
Gänsefuss
-
-
10
10
Datura stramonium
10
10
10
10
Cissampelos pareira
10
10
10
10
Ipomoea
9
7
7
0
Gelber Fuchsschwanz
10
7
0
0
Echinochloa crus-galli
5
0
0
0
Sorghum halepeme
9
7
2
0
Queckengras
9
3
1
0
Wilder Hafer
5
1
0
0
Digitaria sanguinalis
0
0
0
0
Fluminea festucacea
10
0
0
0
Bromus secalinus
0
0
0
0
7
653 672
Zuckerrüben
10
10
10
10
Sorghum
10
10
8
8
Baumwolle
10
10
10
10
Weizen
10
10
10
7
Sojabohnen
0
0
0
0
Reis
10
9
6
10
Pinto-Bohnen
10
10
10
10
Mais
10
3
3
0
Alfalfa-Gras
10
10
10
9
5 Hafer
10
7
1
1
Sorghum
7
1
0
0
Weizen
2
1
0
0
Herbizide Nachauflauf-Daten
Reis
2
0
0
0
Produkt von Beispiel 3
Mais
0
0
0
0
Hafer
4
0
0
0
10 0,454 kg/4050 m2
1
0,5
0,25
0,125
Wilder Senf
10
10
10
9
Herbizide Nachauflauf-Daten
Winde
10
9
7
6
Produkt von Beispiel 2
Gänsefuss
10
10
10
10
Datura stramonium
10
10
10
6
0,454 kg/4050 m2
1
0,5
0,25
0,125
i i5 Cissampelos pareira
—
_
Wilder Senf
10
10
10
10
Ipomoea
10
10
8
2
Winde
10
10
10
10
Gelber Fuchsschwanz
6
5
3
1
Gänsefuss
-
-
10
10
Echinochloa crus-galli
9
9
5
2
Datura stramonium
10
10
10
10
Sorghum halepeme
10
10
9
7
Cissampelos pareira
10
10
10
10
20 Queckengras
6
4
3
2
Ipomoea
10
10
7
10
Wilder Hafer
3
2
1
1
Gelber Fuchsschwanz
10
10
9
5
Digitaria sanguinalis
7
5
2
0
Echinochloa crus-galli
10
10
10
4
Fluminea festucacea
9
6
5
5
Sorghum halepeme
10
10
8
10
Bromus secalinus
3
2
2
1
Queckengras
10
10
10
1
25 Zuckerrüben
10
10
10
10 8
Wilder Hafer
10
7
1
0
Baumwolle
9
9
9
Digitaria sanguinalis
10
10
7
8
Sojabohnen
5
5
3
2
Fluminea festucacea
10
10
10
10
Pinto-Bohnen
9
8
6
6
Bromus secalinus
9
1
0
0
Alfalfa-Gras
10
10
8
10
9
Zuckerrüben
10
10
10
10
3o Sorghum
9
6
4
Baumwolle
10
10
10
10
Weizen
5
4
2
2
Sojabohnen
10
5
2
2
Reis
2
2
2
1
Pinto-Bohnen
10
10
10
10
Mais
6
5
3
3
Alfalfa-Gras
10
10
10
10
Hafer
6
2
1
1

Claims (11)

  1. 653 672
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindung der Formel worin X Halogen oder Trifluormethyl ist, Y Wasserstoff, Halogen oder Cyano bedeutet, Z Halogen, Cyano oder Nitro ist, R Alkyl bedeutet, m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n 3 bis 5 bedeutet.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z Nitro ist.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 2, worin X Trifluormethyl ist.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 2, worin m = 0 ist.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 4, worin n = 3 ist.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 4, worin n = 4 ist.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 4, worin n = 5 ist.
  8. 8. l-[3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)- 6- nitrobenzo-yl]-hexamethylenimin-2-on als Verbindung nach Anspruch 1.
  9. 9. l-[3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)- 6-nitrobenzo-yl]- pyrrolidin-2-on als Verbindung nach Anspruch 1.
  10. 10. l-[3-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)- 6-nitroben-zoyl]- piperidin-2-on als Verbindung nach Anspruch 1.
  11. 11. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der Formel „
    (X,
    ^ JP 2Ìn
    (I)
    worin X Halogen oder Trifluormethyl ist, Y Wasserstoff, Halogen oder Cyano bedeutet, Z Halogen, Cyano oder Nitro ist, R Alkyl bedeutet, m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und n 3 bis 5 bedeutet, in Berührung bringt.
CH2332/83A 1982-05-20 1983-04-29 Substituierte phenoxy-benzoyl-pyrrolidin-2-one, -piperidin-2-one sowie -hexamethylen-imin-2-one und diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel. CH653672A5 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/379,839 US4398938A (en) 1982-05-20 1982-05-20 N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use

Publications (1)

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CH653672A5 true CH653672A5 (de) 1986-01-15

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ID=23498924

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Application Number Title Priority Date Filing Date
CH2332/83A CH653672A5 (de) 1982-05-20 1983-04-29 Substituierte phenoxy-benzoyl-pyrrolidin-2-one, -piperidin-2-one sowie -hexamethylen-imin-2-one und diese verbindungen enthaltendes herbizides mittel.

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DE (1) DE3317936A1 (de)
DK (1) DK224583A (de)
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HU (1) HU190633B (de)
IL (1) IL68474A (de)
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IT (1) IT1172258B (de)
NL (1) NL8301522A (de)
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