DD213214A1 - Verfahren zur herstellung von 2,3-diamino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2,3-diamino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen Download PDFInfo
- Publication number
- DD213214A1 DD213214A1 DD24742083A DD24742083A DD213214A1 DD 213214 A1 DD213214 A1 DD 213214A1 DD 24742083 A DD24742083 A DD 24742083A DD 24742083 A DD24742083 A DD 24742083A DD 213214 A1 DD213214 A1 DD 213214A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- aryl
- dihydroquinazolin
- alkyl
- compounds
- ones
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- -1 R is high = H Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- YFAWUTCANFGLHF-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminoquinazolin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)N(N)C(N)=NC2=C1 YFAWUTCANFGLHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- SDTFBAXSPXZDKC-UHFFFAOYSA-N 2-imino-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(N)=NC2=C1 SDTFBAXSPXZDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006088 Dimroth rearrangement reaction Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000739 antihistaminic agent Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 2
- 229940125715 antihistaminic agent Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFZZJTDBKRICLE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-2-hydrazinylquinazolin-4-one Chemical compound NNC1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=C(Br)C=C1 RFZZJTDBKRICLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEYPOADIBVSFQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-anilinoquinazolin-4-one Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(=O)N(N)C=1NC1=CC=CC=C1 CBEYPOADIBVSFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVRQEQRJAXBHPD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-hydrazinylquinazolin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)N(N)C(NN)=NC2=C1 XVRQEQRJAXBHPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N Terfenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 230000001387 anti-histamine Effects 0.000 description 1
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006698 hydrazinolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UNXVHBOJSCWVCD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isothiocyanatobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N=C=S UNXVHBOJSCWVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Diamino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen der allgemeinen Formel I, in der R hoch 1 = Aryl, substituiertes Aryl,R hoch 2 = H, Alkyl, Halogen, Dihalogen, SH, OH, O-Alkyl bedeiten. Erfindungsgemaess werden die Verbindungen hergestellt, indem N tief 1-o-Alkoxycarbonylphenyl-N-tief 2-aryl-thioharnstoffe, isoliert oder intermediaer hergestellt, in organischen Loesungsmitteln, vorzugsweise Isopropanol, mit Hydrazinhydrat in die Verbindungen I ueberfuehrt werden oder 2-Hydrazino-3-aryl-3,4-dihydrochinazon-4-one(VI) unter dem Einfluss von Hydrazinhydrat in organischen Loesungsmitteln, vorzugsweise n-Butanol, durch Dimroth-Umlagerung in die Verbindungen I isomerisiert werden;als Nebenprodukte koennen die 2-Hydrazino-3-amino-3,4-dihydrochinazolin-4-one (V) entstehen.
Description
Verfahren zur Herstellung von 2,3-Mainino-354~dihydroc hinaz ölin-4—onen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Diamino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen der allgemeinen Formel I,
Ί -
in der R = Aryl, substituiertes Aryls
P ^
R=H, Alkyl, Halogen, Dihalogen, OH, SH
O-Alkyl, S-Alkyl
bedeuten. 2,3-Diamino-3,2i--dihydrochinazolin-4-one sind bisher nicht beschrieben worden»
unter diesen Verbindungen gibt es biologisch wirksame Substanzen, vor allem solche mit Antihistamin-W.irkung und antithrombotischen Eigenschaften. Die Erfindung ist in der pharmazeutischen Industrie anwendbar.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß sich 4—Oxo-2-thioxo-$-substituierte-1,2,3,4—tetrahydrochinazoline (2-Mercapto-3-substituierte-3>4-dihydrochinazolin-4— one) in der Eegel mit einem S bis lofachen Überschuß an 72 tigern Hydrazinhydrat in Ethanol unter Rückflußbedingungen in die entsprechenden 2-Hydra-
zino-3j4-dihydrochinazolin--4--one IV überführen lassen. Nur bei einigen Derivaten muß mit einem höheren Überschuß an Hydrazinhydrat gearbeitet werden, um eine vollständige Umsetzung der Thioxoverbindungen bei guten Ausbeuten an den Hydrazinoderivaten zu erzielen (Enany M. und S. Botros, Pharmazie ^6, 62 (1981); DE-OS 2 539 396; CA. S£, 5681 η (1976); Gupta, CM., A.P. Bhaduri und N.M. Khanna, J. med. Chem. 11, 392 (1968); vergl. Abdel-Megeid, F.M.E., M.A.F. Elkaschef, K.-E.M* Mokhtar und K.-E.M. Zaki, J. Ghem. Soc. (London) C, 1971, 1o55; Gupta, CM.; A.P. Bhaduri und N.M. Khanna, Indian J. Chem. 8, 1o55 (197o); Kottke, K. und H. Kühmstedt, Pharmazie ^, 19, 124, 125, 462, 5o7 (1978); 35» 8oo (198o); Wereschtschagina, N.N. und I. Ja. Postowski, Z. obsc. Ghini. j54, 1745 (1964) ).
In neuerer Zeit wird über die Herstellung von 2-Hydrazino-3-amino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen durch Umsatz von 2-Alkylthio-3-aryl-3»4-dihydrochinazolin-4-onen mit 1oo tigern Hydrazinhydrat und durch Reaktion von Anthranilsäure mit Gyanamid zu 2-Amino-3,^-dihydrochinazolin-4-on mit anschließender Hydrazinolyse in Alkoholen als Lösungsmittel berichtet ( Gupta und Mitarb.,loc. cit.; Singh, V.K. und K.C Joshi, J. Indian chem« Soc. ^, 928 (1978); Japan Kokai 78 37 695V C-A. 8£5 146 922 m (1978); vergl. Japan Kokai 7723 o97, CA. 88, 43 477r (1978); US-PS 4o85 213, CA. 89, 197 582k (1978); 4o85 212, CA. 8^, 197 583 (1978); GB-PS 2 o25 943, CA. 9£, 1 14535 (198o); Braz. Pedido PI 79o4117, CA. 91, 239 455 (198o); Chaurasia, M.R. und S.K. Sharma Heterocycles 16,, 621 (1981), CA. 91, 7238 (1981); Talukdar, P.B., S.K. Sengupta und A.K. Datta, Indian J. Chein. 19_B, 638 (198o), CA. ^4, 65615 (1981) ).
Auf ähnliche Weise sollen auch 2-Hydrazino-3-aryl-3,4-dihydrochinazolin-4-one (IV) erhältlich sein. (Gupta und Mitarb., loc. cit.; vergl. dazu DD-WP Az G o7 D/ 234 874/3). 4(3H)-Chinazolone besitzeil bemerkenswerte
hypnotische, sedative und antikonvulsive Eigenschaften (DE-OS 245o 429)· 2-Amino-chinazolin-4-one sind als Antihistaminika beschrieben worden (US-PS 3936 453)·
Bs ist das Ziel der Erfindung, neue biologisch aktive 2,3-Öiamino-3iZ*—dihydrochinazolin-4-one bereitzustellen, die als Antihistaminika, Thrombocytenaggregationshemmer sowie Blutdrucksenker wirken.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu entwickeln, nach dem sich 2,3-Diamino-^5 4—dihydrochinasolin-4-one der Formel I,
Λ~ΝΗ-
Λ in der R = Aryl, substituiertes Aryl, g
R2 m H, Alkyl, Halogen, Dihalogen, OH, SH,
O-Alkyl, S-Alkyl
bedeuten, herstellen lassen. Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I erhal ten werden
a) aus Verbindungen der Formel II,
COOR3 NH-C-NH-R
(Isopropanol)
/1
in der R = Aryl, substituiertes Aryl ·
R2 = H, Alkyl, Halogen, Dihalogen, OH, SH,
O-Alkyl, S-Alkyl R* β Alkyl bedeuten,
mit Hydrazinhydrat in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Isopropanol, unter Rückflußbedingungen in die Verbindungen I überführt werden;
b) aus Verbindungen der Formel III,
>^s^CCCR3 H2N " HH2
2 ί[~"\Γ -+H.'N-R1 (Isopropanol) II (Isopropanol) I
III
in der R und R^ die gleiche Bedeutung wie in Formel I
"1
haben, mit Anilinen (R = Aryl, substituiertes Aryl) umgesetzt werden, wobei die intermediär entstehenden Verbindungen II wie unter a) weiterverarbeitet werden,
c) aus 2-Hydrazino-3-aryl-3,zl·-dihydrochinazolin-ü—onen der allgemeinen Formel IV unter dem Einfluß von Hydrazinhydrat. .
H2N - NH2 n-Butanol
IV
Dabei können in Abhängigkeit von der Substitution (R bzw,
2 R ) in geringer Menge als Nebenprodukte die Verbindungen
der allgemeinen Formel V entstehen.
Die Verbindungen der Formel V werden auch aus Verbindungen der Formel I durch Erhitzen mit Hydrazin unter Rückflußbedingungen erhalten.
Die Erfindung soll anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Ausführungsbeispiele (vgl. Tabelle):
1, Herstellung der Verbindungen der Formel I
a) Herstellung von I (R1 = Phenyl, R H)
3?o g (o,o2 Mol) Änthranilsauremethylester und 2,7 g (o,o2 Mol) Phenylsenföl werden in 4o ml Isopropanol 5 h zum Sieden erhitzt.
Es bildet sich ein weißer Niederschlag des N-Phenyl-N-o-Methyloxycarbonyl-phenylthioharnstoffs. Dieses Thioharnstoff derivat wird ohne Isolierung mit 4-o ml 72 ^igen Hydrazinhydrats 6 h unter Rückflußbedingungen umgesetzt. Unter HpS-Abspaltung bildet sich eine klare, gelbe Lösung, aus der sich nach dem Abkühlen 2,2 g 2-Anilino-J-amino-3>4—dihydrochinazolin-4-on abscheidet.
Ausbeute: 55 % Schmb.: 151 bis "152 0C
(Ethanol)
b) Herstellung von I (R1 = Phenyl, R2... H)
3,3 g (O5O2 Mol) o-Methoxycarbonylphenylisothiocyanat werden mit 1,8 g (o,o2 Mol) Anilin in 4-o ml Isopropanol 5 h zum Sieden erhitzt. Das sich intermediär bildende Thioharnstoffderivat wird mit 4-0 ml Hydrazinhydrat wie unter a) beschrieben umgesetzt.
Ausbeute: 60 %
c) Herstellung von I durch Dimroth-Ümlagerung
(R1 = ρ - Gl - G6H^ oder ρ - Br - G5H4; R2 = H) o,oo3 Mol Hydrazinoderivat (z.B. 1 g 2-Hydrazino-3-p-bromphenyl-3,4-dihydrochinazolin-4-on) werden mit 2o ml 72 tigern Hydrazinhydrat und 2o ml Isopropanol 8 h im siedenden Wasserbad unter Rückflußbedingungen erhitzt. Nach Abkühlen auf -5°G wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser und kaltem Methanol gewaschen.
Ausbeute: 75 % (z.B. 3-Amino-2-p-bromanilino-
3,^-dihydrochinazolin-^-on)
Schmb.: 338 bis 34-O0G (n-Butanol)
2. Herstellung von V (R2 = H) aus I (R1 = Phenyl;R2 «H)
1 g (o,oo4 Mol) 3-Amino-2-anilino-3,4-dihydro-chinazolin-4-on werden mit 1o ml 72 tigern Hydrazinhydrat und 2o ml n-Butanol 8 h unter Rückflußbedingungen zum Sieden erhitzt. Die Reaktionslösung wird 12 h bei -2o°C aufbewahrt. Der Niederschlag von V wird abgesaugt, mit Wasser und kaltem Methanol gewaschen.
Ausbeute: 60 %
3. Prüfung auf Reinheit der Verbindungen I
Dünnschichtplatten: Kieselgel "Merck", hergestellt
nach AB 2 - DDR ·
Laufmittel: Ghloroform/Gyclohexan/Diethylamin 5:4:' Detektion: a) UV-Licht (Nachweis von I und
2,4-Dioxo-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen)
b) Besprühen mit 5 $iger ethanolischer
Phosphormolybdänsäure und Nachbehandlung mit ΝΗ,-Dämpfen, blaue Fleckenbildung (Nachweis von IV und V).
Tabelle: 2,3-ßiamino-3»4-dihydrochinazolin-4~one
| E2 | Schmb.°C | Ausbeute % Verfahren | Summenformel (Molmasse) | Analyse N ber./gef0 | C ber./gef. | H ber./gef0 | O | |
| G6H5 | H | 151-152 Isopropanol | 7o c) | 252,3 | 22,21 22,41 | O I | ||
| °6H5 | H | 55 a) 58 b) | 0 O | |||||
| P-Cl-C6H4 | H | 223-227 Isopropanol | 5o a) c) | 286,6 | 19,54 19,62 | 58,64 58,8o | 3,87 3,6o | |
| P-Br-C6H4 | H | 233-236 Ethanol | 55 a) 7o c) | C14H11BrN4O 331,1 | 16,92 16,61 | |||
| P-Br-C6H4 | Br | 285-290 n-Butanol | 60 c) | C14H10Br2N4O 41o,1 | 13,66 13,79 | 41, o1 41,1o | 2,6^ 2,4o | |
| 0-Gl-C6H4 | Br | 224-226 n-Butanol | 65 c) | 365,6° | 15,56 15,66 | 45,99 45,8o | 2,76 2,8o |
.Hi-Cl-G6H4 Br
267-27ο n-Bubanol
68 c) G14H10BrClN4O 15,56 365,6 15,67
P-Ol-O6H4 Br
235-240 n—Butanol
56 b) C14H10BrClN4O 15,56
36.5,6 15,56
45,99 46,1o
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 2,3-Siamino-35^-dihydrochinazolin-4— onen der allgemeinen Formel I,
in der R = Arylr substituiertes Aryl,
R - H1 Alkyl, Halogen, Dihalogen, OH, SH, O-Alkyl, S-Alkyl
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß
a) Anthranilsäureester mit Arylisothiocyanaten in Thioharnstoffderivate der allgemeinen Formel II überführt werden,
COO R
II
in der R = Aryl, substituiertes Aryl
ρ
R die gleiche Bedeutung wie in Formel I
R die gleiche Bedeutung wie in Formel I
hat R3 = Alkyl
bedeuten, die mit Hydrazin zu den Verbindungen I umgesetzt werden,
b) o-Alkoxycarbonylphenylisothiocyanate der allgemeinen Formel III
COOR;
III
C-. Λ * ;> G 6 ς * ι
in der E und Ε-3 die in Formel I und II angegebene Bedeutung haben, mit Anilinen in Thioharnstoffderivate der Formel II überführt werden, die mit Hydrazin zu den Verbindungen I umgesetzt werden,
c) 2-Hydrazino-3-aryl-3>4--dihydrochinazölin-4~one mit Hydrazin behandelt werden.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit Hydrazin mit Hilfe von 72 % igem Hydrazinhydrat unter Rückflußbedingungen erfolgt.
3· Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umlagerung der 2-Hydrazino-3-aryl-3,4~dihydrochinazolin-4-one als Nebenprodukte 2-Hydrazino-3-amino-3,4—dihydrochinazolin-A-one entstehen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24742083A DD213214A1 (de) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | Verfahren zur herstellung von 2,3-diamino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24742083A DD213214A1 (de) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | Verfahren zur herstellung von 2,3-diamino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD213214A1 true DD213214A1 (de) | 1984-09-05 |
Family
ID=5544541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD24742083A DD213214A1 (de) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | Verfahren zur herstellung von 2,3-diamino-3,4-dihydrochinazolin-4-onen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD213214A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756502A (en) * | 1994-08-08 | 1998-05-26 | Warner-Lambert Company | Quinazolinone derivatives as cholyecystokinin (CCK) ligands |
| CN115260164A (zh) * | 2021-05-01 | 2022-11-01 | 杭州星鳌生物科技有限公司 | 新型4(3h)-喹唑啉酮类似物的制备方法、结构组成及其在抗肿瘤药物中的应用 |
-
1983
- 1983-01-24 DD DD24742083A patent/DD213214A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756502A (en) * | 1994-08-08 | 1998-05-26 | Warner-Lambert Company | Quinazolinone derivatives as cholyecystokinin (CCK) ligands |
| US5869665A (en) * | 1994-08-08 | 1999-02-09 | Warner-Lambert Company | Quinazolinone derivatives as cholecystokinin (CCK) ligands |
| CN115260164A (zh) * | 2021-05-01 | 2022-11-01 | 杭州星鳌生物科技有限公司 | 新型4(3h)-喹唑啉酮类似物的制备方法、结构组成及其在抗肿瘤药物中的应用 |
| CN115260164B (zh) * | 2021-05-01 | 2024-03-26 | 杭州星鳌生物科技有限公司 | 新型4(3h)-喹唑啉酮类似物的制备方法、结构组成及其在抗肿瘤药物中的应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0268093B1 (de) | 5-Nitrobenzo[de]isochinolin-1,3-dione, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0281902A1 (de) | Bis-naphthalimide, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0077024A2 (de) | Neue Imidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE1670935C3 (de) | 2-Methyl-3-carbonsäureamidochinoxalin-1,4-dl-N-oxide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel | |
| WO1994007862A1 (de) | Neue asymmetrisch substituierte bis-naphthalimide | |
| DE2046577A1 (de) | Neue Pyrimidopyndazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2619110A1 (de) | Organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung | |
| DE2042758A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinderivaten | |
| DE2050814A1 (de) | Neue Verfahren zur Herstellung von 2-(5-Nitro-2-furyl)-thieno eckige Klammer auf 3,2-d eckige Klammer zu pyrimidinen | |
| DD238611A1 (de) | Verfahren zur herstellung von spirobenzo-1.4-2h- oxazinen und deren farbsalze | |
| EP0113911B1 (de) | Pyrido-triazolochinazoline, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE3341750A1 (de) | 1,2,4-triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| AT265252B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimidderivaten und ihren Salzen | |
| DE2216837B2 (de) | ||
| DD258817A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(aminoalkyl) -pyrimido-4,5'-5,4 pyrrolo 3,2-f 1,4 thiazepinderivaten | |
| DD253622A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-amino-2-hetarylamino-4(3h)-chinazolinonen | |
| EP0117467A1 (de) | Polyzyklische Bisamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Chemotherapeutika | |
| AT248034B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Yohimbinderivaten | |
| DD160343A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-disubstituierten 1h-1,6-dioxo-5,6-dihydro-as-triazino (4,3-a)chinazolinen | |
| EP0144892A2 (de) | Bisamidindiphenylderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als chemotherapeutika | |
| CH386442A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 7-Aza-benzimidazole | |
| DE1670909B2 (de) | 2-Amino-3-amidino-chinoxalin-di-Noxide | |
| CH561210A5 (en) | Antiviral 1H-imidazo (4,5-b) or (4,5-c) pyridine derivs - prepd by acylation of hydroxybenzyl imidazo(4,5-b) pyridine derivs | |
| DD141673A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3(1'-chlor-4'-cyan-butadienyl-1',3')-cumarinen | |
| CH419145A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzamidobenzanilid-Derivaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |