DD215526A1 - Verfahren zur destillativen aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornensynthese - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornensynthese mit dem Ziel die anfallenden komplexen Gemische von hochsiedenden Verbindungen oekonomisch sinnvoll zu nutzen. Durch Destillation unter einem Druck von 15 bis 113 KPa wird so destilliert, dass bei einer Sumpftemperatur von 403-473 K eine Verweilzeit von 5 bis 60 Sekunden eingehalten wird. Norbornen- und Dicyclopentadienkonzentrat werden in 2 Seitenstroemen abgetrennt.
Description
-у-
VEB Leuna-Werke Leuna,
!!Walter Ulbrichtlf
LP 8346
Titel der Erfindung
Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von Webenprodukten der Norbornensynthese
Anwendungsgebiet der Erfindung
i)ie ürfindung betrifft ein Verfahren zur Rückgewinnung von iforbornenkonzentrat und Dicyclopentadienkonzentrat durch destillaxive Aufarbeitung von komplex zusammengesetzten hochsiedenden Nebenprodukten der Synthese von iJorbornen und bzw. oder der destillativen Reinigung von Norbornen. Sowohl bei der synthese von .Norbornen aus Dicyclopentadien bzw. Cyclopentadien und Ethen als auch bei der destillativen Peinreinigun^ des Norbornens entstehen Geraische hochsiedender Verbindungen, die noch Norbornen und Dicyclopentadien enthalten. Eine Rückgewinnung dieser Substanzen bzw. ihre Rueckfuehrung in Jen Syntheseprozess ist aus oekonomischen Erwaegungen anzustreben.
Charakteristik der bekannten technischen Loesungen:
Die sich bei der Synthese von Norbornen bildenden hochsiedenden Nebenorodukte (DD-rfP 120 040. DD-VVP 126 Ъ2), die bei allen
Varianten der .Synthese aus dem Keaktor entfernt werden (DD-Wl1 133 083, DD-Ѵ/Г 140 874,
sowie die bei der destillativen Reinigung des Norbornens anfallenden hochsiedenden Verbindungen (DD-WP 140 451) enthalten vorwiegend Horbornen, ulethylcycloketene, Methylnorbornene, Codimere der G4- und C^-Diene, Dicyclopentadiene, Methyltetrahydroindene, Tetracyclododecen, Tricyclopentadien und hoehersiedende organische Verbindungen.
Zur Nutzbarmachung dieser hochsiedenden Webenprodukte wurde bisher nur vorgeschlagen, diese Jumpfprodukte direkt bei der Herstellung von 1-apierleim zu verarbeiten Gegen die Gewinnung definierter Substanzen durch destillative Aufarbeitung der Sumpfprodukte gibt es in der Fachwelt offensichtlich Bedenken, da die eusserst komplex zusammengesetzten Stoffgemische bei thermischer Belastung einerseits leicht Spaltreaktionen eingehen und andererseits die thermische Belastung unweigerlich zur Bildung von sehr schwer zu behandelxiden hoeheren Polymerisationsprodukten fuehrt.
Ziel der iSriindung
Ziel der lirfindung ist es, die bei der Synthese und Reinigung des Norbornens anfallenden komplexen Gemische von hochsiedenden Verbindungen oekonomisch sinnvoll zu nutzen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der lirfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von komplex zusammengesetzten hoehersiedenden Nebenprodukten der Synthese von Norbornen und seiner destillativen Reinigung zu entwickeln, bei dem unter Anwendung einfacher technologischer Mittel mit geringem energetischen Aufwand Norbornen und Dicyclopentadien weitgehend Tollstaendig in solcher Konzentration gewonnen werden, dass sie einer weiteren technischen Verwendung zugefuehrt werden koennen.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornensynthese, die
aus komplex zusammengesetzten hochsiedenden Nebenprodukten dieser Synthese oder der destillativen Reinigung des Norbornens bestehen, erfindungsgeraaess dadurch geloest, dass das Gemisch der Nebenprodukte in einer kontinuierlich durchgefuehrten Destillation bei einem Druck von 15 bis 113 KPa destilliert wird, dass bei einer Sumpftemperatur von 403 bis 473 K eine Verweilzeit von 5 bis 60 Sekunden eingehalten wird, wobei die Konzentration an Dicyclopentadien im Sumpfprodukt unter 10 Masse-^ gehalten wird und dass am Kopf der Kolonne ein Horbornenkonzentrat, in der Obersaeule der Kolonne als fluessiger Seitenstrom ein '"Konzentrat der zwischen Norbornen und Dicyclopentadien siedenden Verbindungen sowie in einem zweiten Seitenstrom aus der Obersaeule unterhalb des ersten Seitenstromes ein fluessiges Dicyclopentadienkonzentrat abgezogen wird.
Das Uorbornen- und Dicyclopentadienkonzentrat koennen verschiedenen Verwendungszwecken zugefuehrt werden. Bei der Ausfuehrung des Verfahrens ist es besonders vorteilhaft, wenn bei einer Temperatur von 425 bis 445 K und unter einem Druck von 25 bis 45 KPa destilliert wird. Die Wahl einer kurzen Verweilzeit ermoeglicht es, die Destillation bei erhoehter Temperatur durchzufahren ohne dass sich Spaltprodukte und bzw. oder Polymerisationsprodukte bilden. Da sich bei der Destillation eine hoehere Kopftemperatur von ueber 323 K einstellt ist es moeglich, die Kondensation der Destillate mit normalem Kuehlwasser durchzufuehren. Ein weiterer Vorteil dieser Arbeitsweise besteht darin, dass das Norbonenkonzentrat am Kopf der Kolonne nicht auskristallisiert.
Die Zusammensetzung des Gemisches der hochsiedenden Nebenprodukte kann je nach seiner Herkunft in weiten Greuzen schwanken. Das Gemisch kann einen llorbornengehalt von 3 bis 30 Yo und einen uicyclopentadiengehalt von 10 bis 80 % aufweisen. Der Gehalt an Oodimeren der C^- und C^-Diene
kann zwischen 1 und 10 &, an Kethyltetrahydroindenen zwischen 1 und 50 'Vo und an .i'etracyclododecen awischen 0.1 und 30 IJ liegen. Das ^ebenproduktgemisch, das vor seinem Einlauf in die Kolonne auf ueber 350 К aufgeheizг wird, wird in der Kolonne, die je nach der gemischten Zusammensetzung der Fraktionen zwischen 40 und 100 theoretischen Boeden besitzen kann und bei Ruecklaufverhaeltnissen von 1:5 bis 1:50 arbeiten sollte, in der beschriebenen weise aufgetrennt.
Groesate Aufmerksamkeit ist der Einhaltung der erfindungsgemaessen Sumpftemperatür durch zweckmaessige Heizung und der Einhaltung des Gehaltes an Dicyclopentadien im Sumpfprodukt zu widmen, um einen stoerungsfreien Ablauf der Destillation zu gewaehrleisten, die Bildung von Spaltprodukten zu vermeiden, um eine Abscheidung von noch fliessbaren Sumpfprodukt zu erreichen.
Ausfuehrungsbeispiel
Zur Rückgewinnung von Norbornen- und Dicyclopentadienanteilen aus Komplex zusammengesetzten hochsiedenden Nebenprodukten der Synthese von Ilorbornen und bzw. oder der destillativen Reinigung von Ilorbornen wurden je Stunde 100 kg eines Gemisches der aus Tabelle 1 zu ersehenden Zusammensetzung in eine Kolonne mit 40 tneoretisehen Boeden am 20 Boden eingespritzt. Das iiiinspritzprodukt wird auf 393 K gehalten. Ea wird ein Sumpfdruck von 38 kPa eingestellt. Mit Hilfe eines Rotationsduennschichtverdampfer wird die Sumpftemperatür auf 433 K gehalten. Die Produktverweilzeit fuer das abzuziehende Sumpfprodukt liegt bei 10 Sekunden. Das Ruecklaufverhaeltnis in der Kolonne betraegt 30:1·
Als Destillat fallen im Kopf der Kolonne bei 333 K und 28 KPa 6,8 kg iforbornenkonzentrat je Stunde an. Die Zusammensetzung ist aus Tabelle 1 ersichtlich.
Am 10, Soden, vom Kopf der Kolonne aus gerechnet, fallen je Stunde 6,6 kg eines 1. Seitenstromes an, der hauptsaechlich aus Codineren des Cyclopentadiens und G^- und C^-Dienen
sowie aus Methylnorbornen besteht. Die Zusammensetzung ist in Tabelle 1 wiedergegeben.
Am 15. Boden, vom Kopf der Kolonne gerechnet, fallen je Stunde 53,5 kg eines Dicyclopentadienkonzentrats an; die Zusammensetzung ist in Tabelle 1 angegeben.
Je Sunde wurden 33,1 kg Sumpfprodukt aus dem Rotationsduennschichtxerdampfer entfernt. Die Tabelle 1 ist die Zusammensetzung des Sumpfproduktes wiedergegeben,
| Einsatz- Produkt | Kopf produkt | 1.Seiten strom | 2. | Seiten strom | Sumpf produkt | |
| Noroornen | 5,56 | 77,50 | 2,69 | 0,19 | — | |
| Methylcyclo- hexene (u. G7-KW) | 1,44 | 15,66 | 5,13 | 0,06 | ||
| ΜϊϊΒ* | 6,32 | 6,84 | 85.11 | 0,48 | - | |
| Dicyclopenta- dien | 40,75 | - | 6,42 | 74,15 | 1,90 | |
| Methyltetra- hydroindene | 26,83 | - | 0,65 | 25,12 | 40,34 | |
| Tetracyclo- dodecen | 19,10 | — | — | — | 57,7ό | |
| und hoeher- sieder | ||||||
| Menge in kg | 100 | 6,8 | 6,6 | 53,5 | 33,1 |
*) 1.IN3 = MethylnorDornen und Codimere des Cyclopentadiene mit С.- und Gj--Dienen.
Claims (2)
- Krfindungsanspruch1. Verfahren zur destillativen Aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornensynthese, die aus komplex zusammengestzten !Nebenprodukten dieser Synthese oder der destillativen Reinigung des Norbornens bestehen, dadurch gekennzeichnet, dass das Gemisch der Nebenprodukte in einer kontinuierlich durchgefuehrten Destillation bei 15 bis 113 KPa Druck destilliert wird, dass bei einer Sumpftemperatür von 403 bis 473 K eine Verweilzeit von 5 bis 60 Sekunden eingehalten wird, wobei die Konzentration an Dicyclopentadien im Sumpfprodukt unter 10 Ma-/o gehalten wird und dass am Kopf der Kolonne ein Norbornenkonzentrat, in der Obersaeule der Kolonne als fluessiger Seitenstrom ein Konzentrat der zwischen Norbornen und Dicyclopentadien siedenden Verbindungen sowie in einem zweiten Seitenstrom aus oder Obersaeule unterhalb des ersten Seitenstroms ein fluessiges Dicyclopentadienkonzentrat abgezogen wird.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei einer Sumpftemperatür von 425 bis 445 K unter einem Druck von 25 bis 45 KPa destilliert wird.
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|---|---|---|---|
| DD25005883A DD215526A1 (de) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | Verfahren zur destillativen aufarbeitung von Nebenprodukten der Norbornensynthese |
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1983
- 1983-04-21 DD DD25005883A patent/DD215526A1/de not_active IP Right Cessation
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| FR2771736A1 (fr) * | 1997-12-02 | 1999-06-04 | Atochem Elf Sa | Procede de purification du norbornene par distillation |
| WO1999028279A1 (fr) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Elf Atochem S.A. | Procede de purification du norbornene par distillation |
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