DD215686A1

DD215686A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums und der pflanzenentwicklung iii

Info

Publication number: DD215686A1
Application number: DD25083083A
Authority: DD
Inventors: Tilo Roethling; Doerthe Creuzburg; Sieghard Lang; Kurt Naumann; Walter Steinke; Werner Kochmann; Horst Hoelzel; Albrecht Hornuf; Ulf Thust; Roswitha Toepfer; Hartmut Wozniak
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1983-05-11
Filing date: 1983-05-11
Publication date: 1984-11-21

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung, insbesondere zeigen die Mittel gute Wirkung bei der Seitentriebhemmung und Stauchung. Neben den ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen enthalten sie Substanzen der allgemeinen Formel, in der R hoch 1 fuer C tief 1-C tief 18-Alkyl R hoch 2 fuer C tief 1-C tief 4-Alkyl R hoch 3 fuer C tief 1-C tief 4-Alkyl R hoch 4 fuer Benzyl, das gegebenenfalls substituiert ist, R hoch 5 R hoch 6 gleich oder verschieden sind und R hoch 5 fuer C tief 1-C tief 4-Alkyl, Wasserstoff, Phenyl und R hoch 6 fuer C tief 1-C tief 4-Alkyl oder Benzyl steht.

Description

2372

.?j t,e.]L_a.e.rJBr findung

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung III

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstuma und der Pflanzenentwicklung«, Besondere Wirkung zeigen die Produkte als Mittel bei der Seitentriebhemmung und bei der Stauchung.

J^feayajc^eri^

Auf Grund des derzeitigen St'andes der Technik ist es möglich, gezielt in die pflanzlichen Prozesse bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Nutzpflanzen einzugreifen, wie dies durch die Anwendung artifizieller Stoffe wie Chlorm,equat, Ethephon, Bernsteinsäuredimethylhydrazid_$ Phosphon D, Maleinsaurehydrazid, Dikegulac-Natrium und Dropp (Thiadiazolyl-harnstoff) bestätigt wird. So wurde in der ÜS-PS 3 147 265 eine retardierende Wirkung von u»a. 2,4~Dichlorbenzyl~tributylammoniumchlorid be» schrieben. < . -

λ ^ k i ι η j λ ·> r» J J J I*J Γ*

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Ebenso zeigen 3-Chlor- und 4-Chlörbenzyl-tributyl- ammonium-bromide (B 3 bzw. B 4) ähnliche Wirkungen (Knight, B.A. Ann. Appl." Biol. 1969, 211-223 und Farrani, S-. Ann. appl. Biol. 85, 277-286 1977)« Die genannten Mittel zur Regulierung des ,."Pf lanzenwa cha turns weisen zum Teil ökonomische Mangel auf, die in hohen Aufwandmengen,. ;t euren Rohstoffen, relativ starker Phyto·» toxiaität oder begrenztem Anwendungsgebiet begründet sind oder ale erfüllen nicht die Anforderungen in toxikologischer Hinsicht durch auftretende Rückstände und sich daraus er™ gebende Karenzzeiten» .

Das Ziel der Erfindung ist es» das Pflanz enwa cha turn durch die Bereitstellung von Mitteln so zu beeinflussen, daß die' Morphogenese gesteuert wird» daß Qualitätsverbesserungen des Erntegutes sowie Ernteerleichterungen bei der maschinellen Ernte eintreten.

Dabei sollen die Mittel hinsichtlich ihrer Wirkungen, Ökonomie, Toxikologie und anderer Eigenschaften die Mangel der bekannten Präparate vermindern. , Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch eine weitere Modifizierung der Struktur quaternärer Ammoniumverbindungen neue Wirkstoffe, zur Regulierung des Pflanzenwachstums bereitzustellen,, die eine möglichst breite praktische Anwendung finden körinen«, _x >

oo An(T -iQ A Ά * 1 1 ,1'7

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Es wurde gefunden, daß quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel .

S R

, „ . S-C-N i R²

•in der R für C₁ - C_1Q. Alkyl,

R² für C₁ -C₄ Alkyl,

R³ für C₁'- C₄ Alkyl,

R für Benayl, das gegebenenfalls substituiert ist, . R- und R gleich oder verschieden sind und

R⁵ für C₁ - C₄ Alkyl, Wasserstoff, Phenyl und R für C₁ - C. Alkyl oder Benzyl steht,

als Mittel sur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet und hinsichtlich ihrer Wirkung den bisher verwendeten quaternären Arnmoniumhalogeniden überlegen sind.

Als Beispiel für die erfindungsgemäßen Ammoniumverbindungen seien die in Tabelle 1 zusammengestellten Verbindungen genannt.

Tabelle 1s

Substanz R

R-

·> s

Il

S-C

* R'

R-

phys.Eig,

°10-18^H21-37

^D °10-18^H21-37 ^CH3

^E °10-18^H21-37 ^P °10-T8^H21-37

CH, CH.

T 0-1

CH

°10-18^H21-37

-18^H21-37

0 H-C₄H₉ P H-C₄H₉

ΐ8^Σ121-37 ^CH3

CH₃ CH₃ C₂H₅

^G₄H₉

H-C₄H₉

CH₃

CH₃ ·

CH₃

CH.

CH

CH₃ CH₃ CH₃ C₂H₅

P-Cl CH₃ ^CH3 P= 101-3°

p-Cl 1-C₃H₇ 1-C₃H₇ P= 89-91° H H . C₆H₅-CH₂ Öl,H₀-1,5795 -C₃H₇. Öl,n_D=1,5280 CH-,'

H H H

H H H H H H 1-C₃H₇

C₂H₅ H H

°6^H5 CH.

P-Cl . H P-Cl H m«CP_o H H-C₃H₇

CH

C₂H₅

CH₃

C₂H₅

CH.

CH_n

Ol,n_D*1,5435 01,H₁J=I ,5245 Öl,n_D=1,5T75 01,1^-1,5372

Öl,n_D=1,5719

Ρ« 103-105° ρ'_β 77"- 9° Ρ« 94-.- 6°

P= 103- 4

-5.

mn -in j π ":. λ -i λ \-i

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Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden leicht durch Umsetzung-der wäßrigen Lösungen der quaternären Ammoniumhalogenide mit wäßrigen Dithiocarbamatlösungen erhalten. Die zunächst meist als Öle anfallenden Produkte kristallisieren in Abhängigkeit der Struktur- unterschiedlich schnell und können aus Ethanol/Wasser urakristallisiert werden« Die erfindungsgemäßen Mittel aind zur Regulierung von Stoffwechsel-- und Wachstumsvorgängen in^;i,Pf lanzen und Pflanz enteilen entsprechend den verschiedenen Erfordernissen der Praxis verwendbar und etellen eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar*

Je nach ihrem Anwendungsgebiet können diese erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten oder Granulaten vorliegen* Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt«, Die erfinduixgsgemäßen Mittel enthalten neben den beschriebenen Wirkstoffen bekannte Hilf 's- und Trägerstoffe· Sie lösen in Abhängigkeit von den Substituenten,- der Konzentration, dem Applikationszeitpunkt, der Applikationsfolge sowie dem Entwicklungsstadium der verschiedenen Pflanzen unterschiedliche physiologische Reaktionen im pflanzlichen Organismus aus.

So können die erfindungsgemäßen Mittel den Blattabwurf von Bohnen oder Baumwolle hervorrufen, das Wachstum der Geiztriebe von Tabak hemmen oder in Abhängigkeit von der Aufwandmenge Stauchungen bewirken, ohne daß die Entwicklung der Pflanzen negativ beeinflußt, die Standfestigkeit erhöht, der Ertrag gesichert bzw* gesteigert und der Ernteprozeß erleichtert wird.

23-72

Au s fjihr ung a b ei spiele , , . . .„

Die nachfplgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken» In den folgenden Tabellen 2-6 haben die Substanzen A - P-die in Tabelle 1 angegebene Bedeutung» die Substanzen Q ·» S stehen ,neben anderen Vergleichspräpäraten als Wirkungsvergleich der als Aüsgangsprodukte eingesetzten quaternären Ammoniumhalogenide» ·'....

R =

S «

GH-

IT

(bekannt)

Standard B 4 (bekannt)

^G10«»18^H2i-37

Cl

^C2^H5 ^ Θ

C₂H₅

θ Cl

(bekannt)

50 %ige wäßrige Lösung

P «· 165-6°G

F ^ 193-4 C

OO Aiii; -,'Π ) Ί A A Λ \Ή r% >

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'Beis^p_iel_J-l Sikkation/Defoliation

3 Wochen alte Bohneneämiinge (Phase'olus vulgaris) werden zu'Stecklingen mit jeweils 2 Primärblättern verarbeitet. Die Applikation erfolgt durch Eintauchen der Blätter in die Testlösung.'

Als Kriterium der Wirkung nach 6 Tagen gut die Anzahl ab» gefallener bzw. vertrockneter Blätter im Vergleich zur unbehandeVten Kontrolle. Tabelle 2 zeigt die* Ergebniase der Testung, dabei bedeutet 0 keine und +++ sehr gute Wirkung. .

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Tabelle.,?:. , .

Substanz Konzentration Bonitur Sikkation % d.er ifn Vgl.

Gew. % Blatt ,· z.Kontr.n.b

Tagen abgewor»

' .... fenen Blätter

Standard Β_Λ 10°, . +++ 100 ,

⁴ 10*"¹ ' 0 0

10*¹ 0 0

B 10⁰^ +++ 30

10-¹ - + 40

D 10° +++ 0

io°"¹ . ++ too

E 10°·. +++ ^: 0

1O"°¹ ++ 100

Endothal' 10°_rt +++ . 0

100

H 10° .^ +++ '. 30

., 10"*·¹ 0 0

1 io°₁ +++ ^ 20 :

10 0 , 0

.10 +++ 30

10"' Ό 0

Endothal als Vergleichesubotanz enthält Hydrophthalsäure,

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^ 9 —

Baumwolltest (Defoliation von Baumwolle)

Baumwollpflangen werden nach voller Entfaltung des ersten Laubblattpaaree mit den Kotyledonen in verschiedene Konzentrationen der Lösung getaucht»

12 Tage nach der Applikation wird die Anzahl der abgefallenen Keimblätter ausgezählt und die' Sikkation bonitiert, Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt« Sie belegen die gute defollerende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel» die den Standard Plordimex in der Wirkung übertreffen»

OQ ÄIH! iCU'Q* Λ Λ H^

Substanz Konzentration Anzahl abgefallener Keimblätter, {%)

Sikkation

Standard B

Flordimex

(2-Chlorethan-

phosphorsäure)

Reglone (Diquat)

10°

5x 10 10

^; το

5x 10" 10"

10 5x 10" 10

"*¹

"¹

10 10*

10

10"

«. 1

100

,20

85 95. 0

90 55

40 0

+

ο ΜΙΠ 40 JO *, A Λ Λ HQ ^r

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^. Hemmung'-des Wachstums von Seitentrieben bei Tabak

Tabakpfl&nzen der Sorte "Ganella" werden im Gewächshaus kultiviert. Zu Beginn der Blüte werden die Pflanzen geköpft, so daß.noch 8-9 Blätter am Stengel vorhanden eind. Einige Tage später werden die Pflanzen mit den Wirkatoff Zubereitungen tropfnaß in die Blattachseln geapritzt. 2 Wochen nach der Applikation wird die Anzahl der Seitentriebe ausgezählt und deren Frischmasse aowie die Masse der oberen 3 Blätter bestimmt.

Die Ergebnisse sind'in*·Tabelle 4 zusammengefaßt. .

OO Aiii: Au J Z) ... Λ Λ' Λ I^ Q ^iN

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Tabelle 4·:

Substanz 'Konzentration ' (%) "	A		E	·. 2	, Seitentriebhemmung '(% zur Kontrolle) Anzahl Ie- Frisch- bende maase Seiten·» Seiten* triebe triebe	-	41	Frischmasse der 3 oberen Blätter/
Standard B. ·			1	TO	87	71 · .· ..
T			0,5	106	69	84
		Malzid 30	2.·.	103	. 84	80
	(Maleinsäure- hydrazid)	1	106	T⁹	74
Off-Shoot-T	0,5	106	79	69
(Fettalkohol- gemi3C'h)	2	106	0	78
1	0	7	140 ·
0.5	30	26	.81
2	27	0	ιοί ;
1	0	3	93
0,5	39	\25	,114
0,5 -..	30	o	140
0.1	106 .	24	84
6	106	17	98
	9 .		87

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Stauchung monokotyler Pflanzen

Weizenpflanzen werden nach 8-tä'giger Anzucht in Hydrokultur mit' den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt, indem die Blätter kurzzeitig in die Lösung getaucht und die Wurzeln für 2 Tage in der Lösung verbleiben. Die Auswertung erfolgt nach 14 Tagen. Als Kriterium der Wirkung dient die Länge des Scheinatengels zwischen'dem 1« und 2, Blatt inRelation, zur Kontrolle· " / Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefaßt. Aus den .Werten ist eine gute retardierende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel bei Getreide zu ersehen.

Stauchung monokotyler Pflanzen durch die erf in»

ι .. .	dungsgernäßen Mittel	ίο"² ίο"²	Stauchung ·'. .W; ·.
Substanz	Konzentration		»43 -.27
Standard B. A	-. ίο"² 10"²	V- 19 « 46 - 85
B . D". E-	CJ CJ CJ S 1 I O O- O	»77
CCC . 10~² (Chlorcholinchlbrid)	-— 43 - 4
Q S- ' ''·

9 Q AIIΠ WQQO * Λ -4 A I-7O

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Stauchung dikotyler Pflanzen

Im Gewächshaus kultivierte Chrysanthemen der Sorte "White Spider" wurden 8 Tage nach Topfen der Steck-» linge mit verschiedenen Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mittel tropfnaß gespritzt, 5 Wochen nach der Applikation wurden Pflanzenlänge, Anzahl der.Blätter und Grünmasse bestimmt. Die Ergebnisse belegen die retardierende Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel (Tabelle 6)«

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» 15

^ Tabelle 6:

Substanz _> Konzentration	1i5x .		5x	(quaternäres Ammoniumcarbamat)	10°	Pflanzen- klänge	Blattanzahl	Grün masse
Standard B.			10°	58	95	83
	^5x	8x	10""¹	62 ...	87	83
	3x.	10°	- 54	85	72 ·
A.		10°	68	106	92
		10""¹	56 .	97 :	77 .
	3x	10°	69	94	90.·'
B .,		10°	47	86
		10~¹ ι	57	• 94	74 ¹⁾
	3x	10°	61	85 '	74
D		10° ^;	69 .	86	74 ¹⁾
		io-¹	84 .	108	83
	3x	10°	86	96	83
E ν	10° io-¹	40	53 -	67 ²⁾
	10°	35; 73	46 104	83 ²⁾
Alar ,;		61	94	82
(Daminozid)	iö"^r	;
Arno 1618		61	94 .	92

.Seitentriebbildung, Ätzschäden ++ .

2) ' ^Y ' ' ' Seitentriebe» Länge von 4,5 - 5,5 cm, Atzöchäden +++

Claims

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Mittel zur Beeinflussung dee Pflanzenwachsturne und der Pflanzenentwicklung, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Substanzen der allgemeinen Formel

R⁴ ©

R-

R'

,2

in der R¹ für
R² für
R³ für

R^ für Benzyl, das gegebenenfalls substituiert ißt, R-⁵ und" R gleich oder verschieden aind und R? für C^C^-Alkyl, WaBserstoff, Ph.enyl R⁶ für C₁ -C^-Alkyl oder Benzyl steht,

enthalten