DD216455A1 - Verfahren zur herstellung von hydrazinopyridincarbonitrilen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von hydrazinopyridincarbonitrilen Download PDFInfo
- Publication number
- DD216455A1 DD216455A1 DD25221883A DD25221883A DD216455A1 DD 216455 A1 DD216455 A1 DD 216455A1 DD 25221883 A DD25221883 A DD 25221883A DD 25221883 A DD25221883 A DD 25221883A DD 216455 A1 DD216455 A1 DD 216455A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- hydrazinopyridinecarbonitriles
- carbonitriles
- general formula
- preparation
- pyridine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- NWELCUKYUCBVKK-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=N1 NWELCUKYUCBVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 7
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 abstract description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- ACKSTMUOXBUQHJ-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CN=CC=C1C1=CC=CC=C1 ACKSTMUOXBUQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 6-bromo-4- (p-bromo-phenyl) -2-methylthio-pyridine-3-carbonitrile Chemical compound 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydrazinopyridincarbonitrilen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 4-Aryl-6-hydrazino-2-methyl-thio-pyridin-3-carbonitrilen zu entwickeln. Die Hydrazinopyridincarbonitrile der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest steht, koennen durch Umsetzung der Pyridincarbonitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Hydrazinhydrat hergestellt werden. Diese Hydrazinopyridincarbonitrile koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind geeignet fuer die Synthese weiterer potentiell biologisch-aktiver Pyridinderivate.
Description
Verfahren zur Herstellung von Hydrazinopyridincarbonitrilen
Anwendungsgebiet der Erfindung .
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Aryl-6-hydrazino-2-Iαethylthio-pyridin-3-carbonitrilen# Diese Hydrazinopyridincarbonitrile können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind geeignet für die Synthese weiterer potentiell biologisch-aktiver Pyridinderivate.
4-Aryl-6~hydrazino-2-methylthio-pyridin~3-.carbonitrile sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von ^i—Aryl--6~hydrazino-2-methylthio-pyridin-3-carbo^ nitrilen zu entwickeln. .
Die Eydrazinopyridincarbonitrile der allgemeinen Formel II, in der H für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Hienylrest steht, können durch Umsetzung der pyridinearbonityile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Hydrazinhydrat hergestellt werden, ,
α η ο ο st i Jr/ H
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, mit einem Überschuß an Hydrazinhydrat 'durchgen-uhrt. Die Reaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der verwendeten Alkohole. Die Reaktionszeiten betragen in Abhängigkeit von den Reaktionstemperatüren 2 bis 10 Stundenβ
Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt durch Abkühlen der Reaktionsmischungen auf 200G. Dabei fallen die Hydrazinopyridincarbonitrile kristallin aus. Sie können nach dem Waschen mit Alkohol durch Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln weiter gereinigt werden.
Au sführungsbeispiele Ausführun^sbeispiel 1
6-IIy draz in o-2-me thyl th io-4~^ph enyl-pyr idin-3-c ar boni tr il
!.lan erhitzt .0,01 mol 6~Brom-2-methylthic~4-phenyl-pyridin-3-carbonitril mit 0,04 mol 85%-igeiii Hydrazinhydrat in 20 ml Ethanol 4 Stunden unter Rückflußkühlung. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 200O filtriert man die ausgefal-, lenen Kristalle ab, wäscht sie mit Ethanol und kristallisiert sie aus Ethanol um
Ausbeute: 56% ö.Th. Schmp, 168-1700G
2M4S (25t,3) Ber» G 60,92 H 4,72 Hr 21,86 S 12,51
Gef, C 60,87 H 4,83 N 21,83 S 11,74
' 6-Hy draz Ί η o-4( p-me th oxy-ph eny 1) -2-me thyl th io-pyr idin- 3-carbonitril .
0,01 mol 6- Br om-4- ( p-me th oxy-ph enyl) -2-me thyl th i o-pyr idin-3-carbonitril und 0,04 mol 85%-iges Hydrazinhydrat werden unigesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben, Ausbeute: 41% cl.Eh. Schmp. 175-1770G
G14H14N4OS (286,3) Ber. G 54,53 H 4,93 N 19,57 S 11,20
Gef. G 54,61 H 4,97 N 19,49 S 11,89
IR (Nuool): GU 2205 cm""1; 1H-NHR (CDOl3): SGH3 2,53, OGH3 3,76, KH 4,02, GH 6,5, Aromatenprotonen 6,77-7,45 ppm.
'-ι— (ρ- Br om-phenyl )-6-hydrazino-2-me thylthio-pyr idin-3-c ar bonitril .
0,01 mol 6-Brom-4-(p-brom-phenyl)-2~methylthio-pyridin-3-carbonitril werden mit 0,04 mol 85%-igem Hydrazinhydrat umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben. Das Rohprodukt wird aus Eisessig umkristallisiert. 60% d.Th. Schmp. 285-2880C
,S (335,2) Ber. 0 46,58 H 3,31 N 16,72 S 9,46 Gef. 0 46,63 H 3,45 N 16,69 B 9,45
im Ad Π H .,., Ί
O Ci c '"'
-HBr
II
-Q &iin iQfia^
Claims (1)
- Erf indun p;san spruchVerfahren zur Herstellung von Hydrazinopyridincarbonitrilen der allgemeinen Formel I, in der R für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Hienylrest steht, gekennzeichnet dadurch, daß lyridincarbonitrile der allgemeinen Formel II, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Hydrazinhydrat umgesetzt werden«,Hierzu 1 Seite Formeln
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25221883A DD216455A1 (de) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Verfahren zur herstellung von hydrazinopyridincarbonitrilen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD25221883A DD216455A1 (de) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Verfahren zur herstellung von hydrazinopyridincarbonitrilen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD216455A1 true DD216455A1 (de) | 1984-12-12 |
Family
ID=5548361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD25221883A DD216455A1 (de) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Verfahren zur herstellung von hydrazinopyridincarbonitrilen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD216455A1 (de) |
-
1983
- 1983-06-22 DD DD25221883A patent/DD216455A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2119730C3 (de) | ||
| EP0380712B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlordiphenylaminessigsäurederivaten | |
| DD216455A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydrazinopyridincarbonitrilen | |
| CH630911A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-amino-1,2,3-thiadiazol. | |
| DE2258239A1 (de) | Zimtsaeure- und dihydrozimtsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH445492A (de) | Verfahren zur Herstellung von in 1-Stellung acylierten a-(3-Indolyl)-niederaliphatischen-säuren | |
| EP0672651B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoralkoxyzimtsäurenitrilen | |
| EP0345464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-2(benzoyl)-acrylsäureestern sowie ein Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten für antibakterielle Wirkstoffe aus diesen Verbindungen | |
| EP0285109B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-acylaminophenylethern | |
| DE68915904T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Para-bromphenoxyacetaldehyd-dialkylacetal-Derivaten. | |
| US1906221A (en) | Hydroxy-diphenylindoles | |
| AT228196B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-spiro-(cycloalkan-1',2-cumaranen) | |
| Moffett | Oxazolocoumarins | |
| AT204048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenazinderivaten | |
| AT202564B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,4,6-Trioxohexahydropyridazinen | |
| DE19934231B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 5-Hydroxy-imidazolin-2,4-dionen und 1-substituierten 5-Alkoxy-imidazolin-2,4-dionen | |
| DD205895A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten 5-brom-pyridin-3-carbonitrilen | |
| AT281856B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N1-Benzolsulfonyl-N2-(1,4-thiazano)-harnstoffen | |
| AT211829B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Aminothiophen-2-carbonsäureestern und den entsprechenden freien Carbonsäuren | |
| AT212303B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aldehyden der Diphenylätherreihe | |
| DD209449A1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogenierten pyridincarbonitrilen | |
| DD289271A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1-bis(4-aryl-2-oxo-delta hoch 4-thiazolin-5-yl)-2,2,2-trichlor-ethanen | |
| DD294936A5 (de) | Verfahren zur herstellung von polycyanverbindungen | |
| DD154544A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyliden [5,1-b] thiazolen | |
| DD232708A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten s-glycosiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |