DD229405A1 - Verfahren zur herstellung von 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden Download PDFInfo
- Publication number
- DD229405A1 DD229405A1 DD27032384A DD27032384A DD229405A1 DD 229405 A1 DD229405 A1 DD 229405A1 DD 27032384 A DD27032384 A DD 27032384A DD 27032384 A DD27032384 A DD 27032384A DD 229405 A1 DD229405 A1 DD 229405A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- preparation
- alkylthio
- formula
- compounds
- amides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 abstract description 2
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 abstract description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract description 2
- 125000004962 sulfoxyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical class OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002912 oxalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden, die als biocide Substanzen oder fuer Folgeprodukte z. B. biocide Sulfonyl- oder Sulfoxylverbindungen von Interesse sind. Ziel der Erfindung ist ein neues, einfaches Verfahren zur Herstellung genannter Verbindungen, das diese in einem Schritt aus geeigneten Oxalsaeureverbindungen zugaenglich macht. Das Wesen der Erfindung besteht darin, dass 1,1-Dithiooxalester-amide in Gegenwart eines Loesungsmittels mit S-Alkyldithiokohlensaeurehydraziden cyclisiert werden.
Description
VEB CHEMIEKOMBIKAT BITTERPELD 2692
Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthio-1,3,4—thiadiazol-5-carbonsäureamiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthio-1,3j4-thiadiazol-5-carbonsäureamiden der Formel
in der E1 = Wi0, KHE, KR0 (E = Alkyl, Aryl) und
2 E = Alkyl bedeuten, die als biocide Substanzen oder
für Folgeprodukte z.B. biocide Sulfonyl- oder Sulfoxylverbindungen von Interesse sind.
Verbindungen der Formel I wurden bislang durch Cyclisierung von Oxalester-hydraziden mit Schwefelkohlenstoff, Alkylierung am Schwefel und Aminolyse des Thiadiazolcarbonsäureesters dargestellt (DE-OS 2853196).
Γ η ι—t λ r\ r\ ι ίΛ i C 'Wl f>
- 2 - 2692
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthio-1,3>4~thiadiazol-5-carbonsäureamiden zu entwickeln, das die Verbindungen der Formel I auf neuem Wege einfach zugänglich macht.
Aufgabe der Erfindung war es, 2-Alkylthio-1,3,4~thiadiazol-5-carbonsäureamide der Formel I aus geeigneten Oxalsäurederivaten in einem Schritt zugänglich zu machen. Erfindungsgemäß wurde die Aufgabe dadurch gelöst, daß ein 1,1-Dithiooxalesteramid der Formel
in der R1 = KH0, KER, KR0 (R s Alkyl, Aryl) und
3 R = Alkyl bedeuten in einem Lösungsmittel mit einem
S-Alkyldithiokohlensäurehydrazid der Formel
III,
cyclisiert wird=-. Diese Umsetzung liefert' in hoher Ausbeute und meist auch hoher Reinheit die Verbindungen I, so daß kaum weitere Reinigungsoperationen erforderlich sind. Als Lösungsmittel eignen sich besonders aliphatische Alkohole.
1 0,01 Mol einer Verbindung der Formel II, in der R die ange-
- 3 - ' 2692
3 gebene Bedeutung hat und Er = CH^ ist, werden mit 0,01 Mol
2 einer Verbindung der Formel III, in der E = CH^ ist, in 30 ml Ethanol solange erhitzt, bis die HpS- und Mercaptänentwicklung beendet ist (5 bis 8 Stunden). Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene Feststoff der,Formel I, in der E die oben angegebene Bedeutung hat, abgesaugt und gegebenenfalls umkristallisiert.
-1
Tabelle: Substituenten E , Ausbeuten und Schmelzpunkte von Verbindungen der Formel I
| Bei spiel | E1 | NH2 | Ausbeute (% der Theorie) | Schmelzpunkt (° C) |
| 1 | C6H5NH | 80 | 189 - 190 | |
| 2 | 4-CH3OC6H4NH | 85 | 178 - 180 | |
| 3 | 4-CH3C6H4NH | 90 | 180 - 182 | |
| 4 | C-C6H11NH | 95 | 168 - 170 | |
| 5 | 1-C10H7NH | 85 | 147 _ 149 | |
| 6 | 4-C6H5-N2-C5H4NH | 85 | 125 - 138 137 - 139/C2H5OH | |
| 7 | CH3, E3 = CH3 | 90 | 218 - 225 224'- 226/Xylol | |
| E2 = |
Claims (1)
- - 4 - ' 2692Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsäureamiden der Formel(D,in der E1 = NH9, KHH, M9 (H = Alkyl, Aryl) und2 d dH = Alkyl "bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß ein1,1-Mthiooxalsäureester-amid der Formel(II),1/ \ 'Sin der R die oben genannte Bedeutung hat undH = Alkyl ist, in einem Lösungsmittel mit einem S-Alkyldithiokohlensäurehydrazid der FormelR2S-G^ (III),H ^ρ
in der E = Alkyl bedeutet, cyclisiert wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27032384A DD229405A1 (de) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Verfahren zur herstellung von 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27032384A DD229405A1 (de) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Verfahren zur herstellung von 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD229405A1 true DD229405A1 (de) | 1985-11-06 |
Family
ID=5562926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD27032384A DD229405A1 (de) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | Verfahren zur herstellung von 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD229405A1 (de) |
-
1984
- 1984-12-05 DD DD27032384A patent/DD229405A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD202538A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten harnstoffderivaten | |
| DE2826452A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten guanidinen | |
| DD229405A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden | |
| DD243491A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-phenyl-2-propanamin-derivate | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| DE2512702C2 (de) | Substituierte 1-Amino-3-phenyl-indole, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH500221A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten 3-Amino-1,2-benzisothiazol-Derivaten | |
| DE1095806B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der N-Fluorsulfonylcarbamidsaeure | |
| EP0110116B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Keten-O,N-acetalen | |
| DE940706C (de) | Verfahren zur Herstellung oberflaechenanaesthetisch wirksamer Alkaminester der 4-n-Butylaminosalicylsaeure | |
| DE2721643A1 (de) | Verfahren zur herstellung von eckige klammer auf n,n-dialkylamino-alkyl eckige klammer zu -2-alkoxy-5-sulfamoylbenzamiden | |
| DE2212693A1 (de) | Dihydro-2-aminoisochinoline und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT223197B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des N-(β-Oxyäthyl)-N'-[γ-(3'-chlor-10'-phenthiazinyl)-propyl]-piperazins | |
| DE1026316B (de) | Verfahren zur Herstellung tertiaerer Amine, die in einer ª‡-Stellung zum Stickstoffatom ein Halogenatom aufweisen | |
| CH386442A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 7-Aza-benzimidazole | |
| CH569734A5 (en) | 5-and 7-basically subst s-triazolo 1 5-a pyrimidines | |
| AT319960B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinverbindungen | |
| AT236981B (de) | Verfahren zur Herstellung von beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Organophosphorverbindungen | |
| AT218518B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen alkylsubstituierten, basischen Tetralonderivaten | |
| DE1695757C3 (de) | Pyridinmethanolcarbamate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT212470B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxydationsfarbstoffen | |
| DE2334562A1 (de) | Basisch substituierte benzol-1,3-disulfonamide und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1101407B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamid-N-sulfensaeurechloriden | |
| DD229408A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-hetaryl-1,3,4-thiadiazol-5-carbonsaeureamiden (ii) | |
| DE1695757B2 (de) | Pyridinmethanolcarbamate und verfahren zu deren herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |