DD239201A1 - Verfahren zur herstellung von 2-(4-oxo-chinazolin-2-yl)-benzoesaeureestern - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, neue, biologisch aktive Chinazolinon-benzosaeureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird ein 2-Amino-benzamid der allgemeinen Formel I in Loesung oder Suspension in einem organischen Loesungsmittel unter Zusatz einer Hilfsbase mit einem Phthaloylesterchlorid der allgemeinen Formel II zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel III befinden sich fungizid wirksame Substanzen.
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung ist für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse, wo erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen, z.B. als Fungizide, einsetzbar sind.
Bekannt ist bisher die Umsetzung von Anthranilamid mit Benzoylchlorid zu o-Benzamidobenzanilid, das nur in siedendem Benzoylchlorid zum 3,4-Dihydro-4-oxo-2,3-diphenylchinazolin cyclisiert werden konnte. Die Cyclisierung mit anderen Säurechloriden führte nicht zum Erfolg (W. L. F.Armarego: „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", 24. Band „Fused Pyrimidines, !.Quinazolines", New York, London, Sydney 1967)
Chinazolinon-benzoesäureester de allgemeinen Formel III sind bisher nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist es, neue, biologisch aktive Chinazolinon-benzoesäureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfügung zu stellen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Oxo-chinazolin-2-yl)-benzoesäureestem der allgemeinen Formel IM zu entwickeln.
Erfindungsgemäß wird ein 2-Amino-benzamid der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension in einem organischen Lösungsmittel unter Zusatz einer Hilfsbase mit einem Phthaloylesterchlorids der allgemeinen Formel Il zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel III umgesetzt. In den allgemeinen Formeln I, Il und III stehen R und R1 (gleich oder verschieden) für H, Alkyl, Alkoxy, CN, NO2, COAIkyl, COOAIkyl, Halogen und R2 für Alkyl (C1-C4).
Als Hilfsbase eignen sich Alkalikarbonate und tertiäre Amine, darunter auch heterocyclische Stickstoffbasen. Setzt man ein flüssiges tertiäres Amin als Hilfsbase ein, kann diese gleichzeitig auch als Lösungsmittel verwendet werden. Es ist vorteilhaft, die Reaktion zu katalysieren. Ein geeigneter Katalysator ist z. B. 4-Dimethylaminopyridin. Als zweckmäßig hat sich dabei die Verwendung von Pyridin als Hilfsbasen und Lösungsmittel erwiesen. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Raumtemperatur durchgeführt, es kann aber auch leicht erwärmt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht erstmalig die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel III.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel III sind biologisch aktiv. Unter ihnen befinden sich solche, die eine fungizide Wirkung zeigen.
Die Erfindung wird nachstehend durch Ausführungsbeispiele erläutert.
Zu einer Lösung von 1,36g 2-Amino-benzamid (I: R = H) und 20mg 4-Dimethylaminopyridin in 40ml Pyridin werden unter Rühren 3,97 g Phthalsäuremethylesterchlorid (II: R1 = H, R2 = CH3) langsam zugegeben. Nach einer Stunde wird das Pyridin im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Schmp.: 156-1580C, Ausbeute: 2g (71 % d. Th.) 2-(4-Oxo-chinazolin-2-yl)-benzoesäuremethylester (III: R, R1 = H; R2 = CH3).
Claims (4)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung vo 2-(4-Oxo-chinazolin-2-yl)-benzoesäureester der allgemeinen Formel III, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Amino-benzamid der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Hilfsbase mit einem Phthaloylesterchlorid der allgemeinen Formel Il umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln R und R1 (gleich oder verschieden) für H, Alkyl, Alkoxy, CN, NO2, COAIkyl, COOAIkyl, Halogen und R2für Alkyl (Ci-C4 stehen.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Hilfsbasen Alkalikarbonate oder tertiäre Amine eingesetzt werden.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß beim Einsatz einer flüssigen Hilfsbase diese gleichzeitig als Lösungsmittel verwendet wird.
- 4. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart einers Katalysators durchgeführt wird.
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1985
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