DD245195A1 - Verfahren zur herstellung neuer, in 2-stellung substituierter 5-aryl-3-cyan-6-methyl-pyridine - Google Patents

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DD245195A1
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Volker Hagen
Andrea Rumler
Angela Hagen
Hartmut Niedrich
Klaus Femmer
Hans-Joachim Heidrich
Dieter Lohmann
Gottfried Faust
Hildegard Poppe
Sabine Heer
Hans-Joachim Jaensch
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Adw Ddr
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer in 2-Stellung mit Oxaalkylamino- oder Oxaalkoxy-Gruppen substituierter 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-pyridine. Das Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkylamino)- bzw. 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkoxy)-pyridine herzustellen. Diese Aufgabe wird in der Weise geloest, dass 5-Aryl-3-cyan-2-halogen-6-methyl-pyridine mit durch OH- bzw. Alkoxygruppen substituierten primaeren und sekundaeren Alkylaminen oder Morpholin oder mit Polyalkoholen bzw. Alkoxyalkanolen in Gegenwart von Basen umgesetzt werden. Die Verbindungen sind moegliche Kardiotonika und Vasodilatatoren. Anwendungsgebiet der Erfindung ist die pharmazeutische Industrie.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-pyridinen der Formel I
in der X Hydroxyalkylamino, Acyloxyalkylamino, Alkoxyalkylamino, Morpholino oder Hydroxyalkoxy, Alkoxyalkoxy oder
Acyloxyalkoxy bedeutet und R H, 4-Methoxy und 3,4-Dimethoxy repräsentiert.
Die Verbindungen zeigen kardiotonische und vasodilatatorische Wirkungen. Die Erfindung ist in der pharmazeutischen Industrie anwendbar.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
5-Aryl-3-cyan-6-methyl-1,2-dihydro-pyrid-2-one und ihre kardiotonische Wirkung sind bekannt (G. Y. Lesheretal., US-PS 4465686, EP-PS 061774, EP-PS 74091; G. Bormann, GB-PS 2070606, BE-PS 896678).
Beschrieben worden sind 2-Chlor-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin (M.Julia et al.. Bull. Soc. Chim. France 1966, 2387) und 2-Amino-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin (J.L. Miesel, US-PS 4405552, EP-PS 60071).
Bisher nicht bekannt sine] 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkylamino)- bzw. 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkoxy)-pyridine. Nicht beschrieben sind auch 2-Chlor-3-cyan-5-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-pyridin und 2-Chlor-3-cyan-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-pyridin.
Die erfindungsgemäß hergestellten 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkylamino)- bzw. 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkoxy)-pyridine weisen überraschend gute kardiotonische und vasodilatatorische Wirkungen auf.
Ziel der Erfindung
Die Erfindung stellt sich das Ziel, neue biologisch aktive ö-Aryl-S-cyan-e-methyl-pyridine herzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung neuer o-Aryl-S-cyan-o-methyl-pyridine zu entwickeln. Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkylamino)- bzw. 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkoxy)-pyridine hergestellt werden.
Erfindungsgemäß werden Verbindungen der Formel I, in der X Hydroxyalkylamino, Acyloxyalkylamino, Aikoxyalkylamino, Morpholino, Hydroxyalkoxy, Alkoxyalkoxy oder Acyloxyalkoxy und R H, 5-Methoxy und 3,4-Dimethoxy bedeuten kann, hergestellt, indem man 5-Aryl-3-cyan-2-halogen-6-methyl-pyridine
a) mit Hydroxyalkylaminen, Alkoxyalkylaminen bzw. Morpholin in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, tertiären Aminen, Pyridin, Methylglykol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Gemischen dieser Lösungsmittel sowie den Oxaalkylaminen selbst zu den 2-Oxaalkylamino-Verbindungen
b) mit Di- oder Polyhydroxyalkanen bzw. Alkoxyalkanolen in Gegenwart von Basen, beispielsweise wasserfreiem KOH bzw. NaOH, oder mit den entsprechenden Alkalimetallalkoholaten in dem jeweiligen Alkohol oder in inerten organischen Lösungsmitteln zu den 2-Oxaalkoxy-Verbindungen
umsetzt. Aus den 2-Hydroxyalkylamino- bzw. den 2-Hydroxyalkoxy-Verbindungen können mit Säureanhydriden oder mit Säurehalogeniden, vorteilhaft in tertiären Aminen, wie Pyridin oderTrialkylaminen, als Lösungsmittel, die 2-Acyloxyalkylamino- bzw. die 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-pyridine gewonnen werden.
Die Darstellung der 5-Aryl-3-cyan-2-halogen-6-methyl-pyridine erfolgt im Prinzip nach bekannten Verfahren durch Umsetzung der 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-1,2-dihydro-pyrid-2-one mit Halogenierungsmitteln wie z. B. POCI3, PCI3oder PBr3. Die 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkylamino)- bzw. 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkoxy)-pyridine lassen sich mit starken Säuren in die entsprechenden Salze überführen.
Die freien Basen und ihre Salze sind biologisch aktiv. Insbesondere wurden kardiotonische und vasodilatatorische Wirkungen gefunden. So zeigt beispielsweise S-Cyan-ö-methyl^-morpholino-B-phenyl-pyridin nach i.v. Injektion am narkotisierten Hund eine ausgeprägte und dosisabhängige positiv inotrope Wirkung sowie eine vasodilatatorische Wirkung.
Die Erfindung wird anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Auführungsbeispiele
Beispiel 1 2-Chlor-3-cyan-5-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-pyridin
24g 3-Cyan-6-methyl-5-(4-methoxy-phenyl)-1,2-dihydro-pyrid-2-on, 10OmI POCI3 und 2,5ml Dimethylformamid werden 8Std. unter Rühren am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird die schwarzbraune Lösung vorsichtig unter kräftigem Rühren in ca. 11 Eiswasser suspendiert, der Niederschlag abgesaugt, mehrmals mit Wasser gewaschen und aus i-Propanol umkristallisiert. Ausbeute: 21,0g (81,5% der Theorie). Schmp.: 136,5-137°C
Beispiel 2 2-Chlor-3-cyan-5-(3,4-dimethoxy-phe.nyl)-6-methyl-pyridin
Analog Beispiel 1, ausgehend von 27g 3-Cyan-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-1,2-dihydro-pyrid-2-on, 10OmI POCI3 und 2,5ml Dimethylformamid.
Ausbeute: 25,5g (88,5% der Theorie). Schmp.: 161,5-162°C
Beispiel 3 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-methyl-5-phenyl-pyridin
0,45g 2-Chlor-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden mit 1,2ml Ethanolamin in 15ml Ethanol 12 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird im Vakuum eingeengt, mit Wasser versetzt und der Niederschlag abgesaugt. Ausbeute: 0,42 g (83,5% der Theorie). Schmp.: 113-5,50C
Beispiel 4 3-Cyan-2-(2-hydroxy-propylamino)-6-methyl-5-phenyl-pyridin
0,45g 2-Chlor-3-cy6n-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden mit 0,75g 1-Amino-propanol-(2) und 0,5ml Pyridin in 8ml Methylglykol 16 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird im Vakuum eingeengt, mit Wasser versetzt und der Niederschlag abgesaugt.
Ausbeute: 0,43g (80% derTheorie). Schmp.: 134-6,5°C
Beispiel 5 S-Cyan^-fS-hydroxy-propylaminol-e-methyl-S-phenyl-pyridin
0,45g 2-Ch!or-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden mit 1,5g 1-Amino-propanol-(3) und 1 ml Pyridin 16 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird im Vakuum eingeengt, mit Wasser versetzt und der Niederschlag abgesaugt. Ausbeute: 0,519g (95% der Theorie). Schmp.: 107,5-5-90C
Beispiel 6 S-Cyan-e-methyl-a-morpholino-S-phenyl-pyridin
0,45 g 2-Chlor-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden mit 1 ml Morpholin in 15 ml Ethanol 8 Stunden am Rückfluß gekocht. Es wird im Vakuum eingeengt, mit Wasser versetzt und der Niederschlag abgesaugt. · Ausbeute: 0,49g (88% der Theorie). Schmp.: 109-130C
Beispiel 7 3-Cyan-5-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-2-morpholino-pyridin
11,4g 2-Chlor-3-cyan-5-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-pyridin werden mit 20 ml Morpholin in 100 ml Methylglykol 14 Stunden am Rückfluß gekocht, mit Aktivkohle behandelt, heiß filtriert, im Vakuum eingeengt und mit Wasser versetzt. Der ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Ausbeute: 9,2 g (67 % der Theorie). Eine Probe wurde aus i-Propanol umkristallisiert, wodurch das Produkt mit einem Schmp. von 72-74,50C erhalten wurde.
Beispiel 8 3-Cyan-5-(3,4-dimethöxy-phenyl)-6-methyl-2-morpholino-pyridin
6,8g 2-Chlor-3-cyan-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-pyridin werden mit 10ml Morpholin in 60mlMethylglykol 12 Stunden am Rückfluß gekocht. Die heiße Lösung wird mit Aktivkohle versetzt, filtriert, eingeengt und mit Wasser versetzt.
Der ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Ausbeute: 5,6g (83% der Theorie). \
Eine Probe wurde aus Acetonitril/Wasser umkristallisiert, wodurch das Produkt mit einem Schmp. von 127-8,50C erhalten wurde.
Beispiel 9 3-Cyan-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyl-5-phenyl-pyridin
4,6g 2-Chlor-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden mit 1,2g pulverisiertem Kaliumhydroxid in 100ml Dihydroxyethan bei etwa 100°Cfür30Min gerührt. Anschließend wird mit Wasser versetzt und die Lösung mitEisessig neutralisiert. Derausfallende Niederschlag wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert
Ausbeute: 3,4g (67% der Theorie), Schmp.: 76,5-790C
Beispiel 10 2-(2-Acetoxyethoxy)-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin
2,54g 3-Cyan-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden mit 2ml Acetanhydrid in 20ml Pyridin unter Feuchtigkeitsausschluß für 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Anschließend wird mit Wasser versetzt und der ausfallende Niederschlag abgesaugt. . '
Ausbeute: 2,8 (95% der Theorie)
Eine Probe wurde aus Methanol umkristallisiert, wodurch das Produkt mit einem Schmp. von 96-98°C erhalten wurde.
Beispiel 11 Narkotisierter Hund Lv.
Die Untersuchungen wurden an Bastardhunden in Chloralose-Urethan-Narkose bei Prämedikation mit Morphinhydrochlorid unter spontaner Atmung durchgeführt.
Der linksventrikuläre Druck wurde mittels Tipmanometer und der arterielle Druck wurde über Herzkatheter via A. brachialis gemessen (vgl. K. Femmeret al., Pharmazie 30, 642 [1975]). Unter dem Einfluß der 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkylamino)- bzw. 5-Aryl-3-cyan-6-methyl-2-(oxaalkoxy)-pyridine wurde eine dosisabhängige deutliche Steigerung der Kontraktilität des Herzens sowie eine signifikante Senkung des peripheren Gesamtwiderstandes beobachtet. So zeigt beispielsweise die Verbindung von Beispiel 6 bei einer Dosis von 5 mg/kg eine Steigerung des Kontraktilitätsparametersdp/dtmaxum 56% und die Verbindungen von Beispiel 7 und 8 zeigen bei einer Dosis von 10mg/kg eine Erhöhung von dp/dtmax um 72 bzw. 84%. Für die Verbindungen von Beispiel 4,6 und 8 wurde bei der Dosis von 5 mg/kg als Maß der peripheren Gefäßwirkung eine Senkung des diastolischen Blutdruckes um 22%, 19 bzw. 14% gefunden.
Beispiel 12 ·
3-Cyan-2-(2-methoxy-ethoxy)-6-methyl-5-phenyl-pyridin
1,37g 2-Chlor-3-Cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden in 40ml Methylglycol gelöst und mit 0,34g pulverisiertem Kaliumhydroxid versetzt. Es wird 2 Stunden am Rückfluß erhitzt, anschließend mit Wasser versetzt und der ausfallende Niederschlag abgesaugt. ' · ;
Ausbeute: 1,49g (92,6% der Theorie). Schmp.: 92,5-94,5°C
Beispiel 13 2-(2-Acetoxy-propylamino)-3-cyan-6-methyl-5-phenyl-pyridin
1,6g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-propylamino)-6-methyl-5-phenyl-pyridin werden in 12ml Pyridin gelöst und mit 1,2ml Acetanhydrid unter Feuchtigkeitsausschluß für 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Anschließend wird mit Wasser versetzt und derausfallende Niederschlag abgesaugt
Ausbeute: 1,74g (89,8% der Theorie). Schmp.: 93,5-950C

Claims (3)

  1. Erfindungsanspruch:
    1. Verfahren zur Herstellung neuer in 2-Stellung substituierter B-Aryl-S-cyan-ö-methyl-pyridine der Formel I, in der
    XHydroxyalkylamino^cyloxyalkylaminOiAlkoxyalkylamino, Morpholino, HydroxyalkoxyjAlkoxyalkoxyoderAcyloxyalkoxy und RH,4-Methoxy-und 3,4-Dimethoxy bedeuten und gegebenenfalls der entsprechenden pharmazeutischen
    Verabreichungsform, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aryl-S-cyan^-halogen-S-methyl-pyridine
    a) mit Hydroxyalkylaminen, Alkoxyalkylaminen bzw. Morpholin zu den 2-Oxaalkylamino-Verbindungen
    oder
    b) mit Di- oder Polyhydroxyalkanen bzw. Alkoxyalkanolen in Gegenwart von Basen, wie wasserfreiem KOH oder NaOH, oder mit den entsprechenden Alkalimetallalkoholaten in dem jeweiligen Alkohol oder in inerten organischen Lösungsmitteln zu den 2-Oxaalkoxy-Verbindungen
    c) die 2-Hydroxyalkylamino-Verbindungen aus a) und die 2-Hydroxyalkoxy-Verbindungen aus b) mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden vorzugsweise in Gegenwart tertiärer Amine zu den 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-Verbindungen
    umsetzt und die Verbindungen der Formel I gegebenenfalls mit entsprechenden pharmazeutischen Trägerstoffen vermischt.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung von 5-Aryl-3-cyan-2-halogen-6-methyl-pyridin mit
    Oxaalkylaminen in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Pyridin, Alkoholen, Methylglykol, Dimethylformamid,
    Dimethylsulfoxid, Acetonitril oder dem Oxaalkylamin selbst vorgenommen wird.
  3. 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel I in Form pharmazeutisch
    verträglicher Salze, insbesondere Hydrogenhalogenide, Sulfate und Methosulfate hergestellt werden.
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