DD246245A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung, die neben ueblichen Hilfs- und Zusatzstoffen eine herbizid wirksame Menge des 2-(2-Aminoaethoxy)-aethanol-Salzes von Dicamba enthaelt. Die erfindungsgemaesse Zusammensetzung wird fuer die selektive Unkrautbekaempfung in landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen Dicamba-Derivates mit verbesserten herbiziden Eigenschaften, verbesserten Loeslichkeitseigenschaften und geringerer Fluechtigkeit. Das neue 2-(2-Aminoaethoxy)-aethanol-Salz von Dicamba wird in der Weise hergestellt, dass aequimolare Mengen von Dicamba und 2-(2-Amino-aethoxy)-aethanol in einem geeigneten Loesungsmittel miteinander umgesetzt werden.
Description
Dicamba-(3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure) hat sich als sehr nützliches Herbizid erwiesen. Es wird gewöhnlich in der Form des Dimethylamin-Salzes angewandt.
Leider besitzt dieses Salz jedoch eine Flüchtigkeit, die dazu führt, daß das Produkt unter bestimmten Anwendungsbedingungen mit Nutzpflanzen in Kontakt kommt, beispielsweise mit Sojabohnen, welche dadurch geschädigt werden können. Dies wird durch seine Flüchtigkeit verursacht.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Dicamba-Derivates, bei dem die nützlichen Eigenschaften des Produkts beibehalten oder noch verbessert sind, dessen Flüchtigkeit aber geringer ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Verbindung zu ermitteln, die die herbiziden Eigenschaften von Dicamba mit verbesserten Löslichkeitseigenschaften aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist eine herbizide Zusammensetzung, die neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen eine herbizid wirksame Menge des 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salzes von Dicamba enthält.
Es wurde gefunden, daß das 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salz von Dicamba dessen Flüchtigkeit herabsetzt und andere, weniger vorteilhafte Eigenschaften von Dicamba verbessert, ohne dessen nützliche herbizide Eigenschaften zu beeinträchtigen.
Dicamba ist in der US-PS 3013054, ausgegeben am 12. Dezember 1961, beschrieben. Seit dieser Zeit ist es zu einem wertvollen Herbizid geworden, insbesondere bei der Bekämpfung von Unkräutern im Mais. Während es für Maispflanzen ungefährlich ist, schädigt es bestimmte andere nützliche Feldfrüchte, beispielsweise Sojabohnen. Folglich muß sorgfältig darauf geachtet werden, daß es nicht mit solchen Pflanzen in Berührung kommt.
Dicamba wird gewöhnlich in Form des Dimethylamin-Salzes angewandt. Leider ist dieses Salz derart flüchtig, daß das auf ein Maisfeld ausgebrachte Produkt mit benachbarten Feldfrüchten wie beispielsweise Sojabohnen in Kontakt kommen und diese schädigen kann. Dieses Problem kann nicht ohne weiteres durch Verwendung von Additiven oder anderen Mitteln gelöst werden, es sei denn, es werden sehr sorgfältige Anwendungs- und Aufbringungsmethoden unter ganz bestimmten Wetterbedingungen angewandt. Dies zu bewerkstelligen, ist häufig sehr schwierig.
Es wurde nun gefunden, daß bei Verwendung des bisher unbekannten 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salzes von Dicamba das Produkt eine ausreichend niedrige Flüchtigkeit besitzt, um dessen ungewollte Verflüchtigung auf andere Nutzpflanzen zu verhindern, und es weist eine verbesserte Löslichkeit ohne irgendeinen Verlust an herbiziden Eigenschaften auf. Diese neue Verbindung kann wie folgt hergestellt werden:
Äquimolare Mengen von Dicamba und 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol werden in einem geeigneten Lösungsmittel beispielsweise in Wasser miteinander umgesetzt.
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Dicamba (22,1 g; 0,10 Mol) und Wasser(100ml) wurden in ein Becherglas gegeben. 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol (10,5g; 0,10 Mol) wurden der Mischung zugegeben, welche so lange gerührt wurde, bis die Feststoffe aufgelöst waren. Die trübe Lösung wurde zweimal mit Methylenchlorid gewaschen, filtriert, am Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck und unter Abziehen des Lösungsmittels zu dem gewünschten Produkt eingedampft, nämlich dem 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salz von Dicamba (32,3g). Es hatte einen Schmelzpunkt von 76 bis 78°C und folgende Elementaranalyse:
| Berechnet | Gefunden | |
| C | 44,19 | 43,87 |
| H | 5,25 | 5,28 |
| N | 4,29 | 4,30 |
| Cl | 21,74 | 21,09 |
| H2O | 0 | 0,74 |
- 2 - Z4Ü
Beim bestimmungsgemäßen Einsatz wird das Salz in Form einer Lösung verwendet, die 479,33 g 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-SaIz von Dicamba pro Liter Wasser enthält. Diese wird leicht gemäß dem Verfahren des vorstehenden Beispiels durch Vermischen von Dicamba, 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol und Wasser hergestellt. Die nötige Konzentration des Salzes wird durch Zugabe einer ausreichenden Menge Wasser zu der Lösung erreicht. Um die herbizide Wirksamkeit der neuen erfindungsgemäßen Verbindung zu zeigen, wurde eine Vergleichsversuchsreihe unter Verwendung des bekannten Dimethylammonium-Salzes von Dicamba (DMA) durchgeführt. Dabei wurden jeweils die zu untersuchenden Stoffe auf die Pflanzen gesprüht, und zwar unter Anwendung von Standard-Testmethoden für die Untersuchung von Herbiziden nach dem Aufgehen der Saat. Dabei wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Bekämpfung von Pennsylvania-Wasserpfeffer (polygonum pennsylvanicum) in Mais
| Anwendungs | Unter Kontrolle (%) | |
| Verbindung | verhältnis | 12TagenachAppli- |
| [x 0,112 g/m2] | kation | |
| 85 | ||
| Erfindungsgem. Salz | 0,125 | 85 |
| Erfindungsgem. Salz | 0,25 | 90 |
| Erfindungsgem. Salz | 0,50 | 100 |
| Erfindungsgem. Salz | 1,0 | .40 |
| DMA | 0,125 | 85 |
| DMA | 0,25 | 93 |
| DMA | 0,50 | 98 |
| DMA | 1,0 | |
Bekämpfung von glattem Fuchsschwanz (amaranthus hybridus) in Sorghum-Getreide
| Verbindung | Anwendungs | Unter Kontrolle (%) | 31 | 49 |
| verhältnis | Tage nach der Appli | 40 | 31 | |
| [x 0,112 g/m2] | kation | 92 | 84 | |
| - | 10 | 85 | 79 | |
| Erfindungsgem. Salz | 0,125 | 84 | 84 | 86 |
| Erfindungsgem. Salz | 0,25 | 98 | 0 | 0 |
| Erfindungsgem. Salz | 0,50 | 97 | 26 | 43 . |
| Erfindungsgem. Salz | 1,0 | 98 | 60 | 71 |
| DMA | 0,125 | 73 | 89 | • 77 |
| DMA | 0,25 | 72 | 0 | 0 |
| DMA | 0,50 | 88 | ||
| DMA | 1,0 | 98 | ||
| Kontrolle | 0 | |||
Bekämpfung von glattem Fuchsschwanz (amaranthus hybridus) in Sorghum-Getreide
| Verbindung | Anwendungs | Unter Kontrolle (%) | 92 |
| verhältnis | Tag nach der Appli | 88 | |
| [x 0,112 g/m2] | kation | 93 | |
| 43 | 95 | ||
| Erfindungsgem. Salz | 0,125 | 89 | 98 |
| Erfindungsgem. Salz | 0,25 | 91 | 75 |
| Erfindungsgem. Salz | 0,50 | 97 | 89 |
| Erfindungsgem. Salz | 1,0 | 99 | 88 |
| DMA | 0,125 | 83 | 94 |
| DMA | 0,25 | 82 | . 0 |
| DMA | 0,50 | 87 | |
| ' DMA | 1,0 | 94 | |
| Kontrolle | 0 | ||
Bekämpfung von rauhhaarigem Fuchsschwanz (amaranthus retroflexus·) in Sorghum-Getreide
| Verbindung | Anwendungs | Unter Kontrolle (%) | 51 |
| verhältnis | Tage nach der Appli | 99 | |
| [x 0,112 g/m2] | kation | 98 | |
| 7 | 96 | ||
| Erfindungsgem. Salz | 0,125 | 70 | 99 |
| Erfindungsgem. Salz | 0,25 | 90 | 91 |
| Erfindungsgem, Salz | 0,50 | 87 | 99 |
| Erfindungsgem. Salz | 1,0 · | 90 | 96 |
| DMA | 0,125 | 57 | 99 |
| DMA | 0,25 | 80 | 0 |
| DMA | 0,50 | 83 | |
| DMA | 1,0 | 90 | |
| Kontrolle | 0 | ||
Um die verminderte Flüchtigkeit des 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salzes von Dicamba im Vergleich zur Flüchtigkeit des handelsüblichen Dimethylamin-Salzes von Dicamba zu zeigen, wurden weitere Versuche mit diesen Verbindungen durchgeführt:
Es wurde das Dimethylamin-Salz von 14C-Dicamba (DMA) und das 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salz von 14C-Dicamba hergestellt. Die Stoffe wurden auf Petrischalen aus Glas in einer Menge von etwa 0,112 g/m2 aufgebracht und bei 3O0C und 70 bis 90% relativer Feuchte gehalten. Nach 0,2,7,15 und 30 Tagen wurden Proben entnommen, um die auf den Petrischalen verbliebenen Mengen des Kohlenstoffisotops 14C (Radiocarbonmethode) wie folgt zu bestimmen:
Halbwertszeit Tage: 0 2 7 15 30 (Tage)
Erfindungsgem. 99,42 99,25 97,63 100,71 97,01 1257
Verbindung (%)
DMA(%) 91,52 87,16 90,35 90,42 79,86 180
Die chemische Stabilität des 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salzes von Dicamba wurde bei 500C mit folgenden Ergebnissen bestimmt:
Zeit Dicamba
(Tage) (%)
| 0 | 39,6 |
| 7 | 40,1 |
| 14 | 39,9 |
| 28 | 39,5 |
| 56 | 39,4' |
| 84 | 39,5 |
Hieraus ergibt sich, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine geringere Flüchtigkeit besitzt als die bisher verwendeten Dicamba-Salze, sowie eine ausgezeichnete chemische Stabilität und herbizide Brauchbarkeit. Darüber hinaus ist das 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salz von Dicamba insofern einzigartig, als es eine hohe Löslichkeit in Wasser besitzt. Tatsächlich läßt sich eine Lösung, die 719g des Salzes pro Liter Wasser enthält, leicht herstellen. Dies gestattet die einfache Herstellung hochkonzentrierter Lösungen, ohne daß Additive oder Lösemittel zugegeben werden müßten.
Das2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salz von Dicamba ist auch in organischen Lösungsmitteln wie Butyl-cellosolve, 2-Äthyl-1-hexanol und Cyclohexanon leicht löslich. Dies erlaubt die Zubereitung von emulgierbaren Konzentraten, die bis zu 480g des Salzes pro Liter Lösungsmittel enthalten
Gleich wertvoll ist die Tatsache, daß das erfindungsgemäße Salz geruchlos ist.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch: 'Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen eine herbizid wirksame Menge des 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol-Salzes von Dicamba enthält.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung, die für die selektive Unkrautbekämpfung in landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt wird.
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