DD254196A1 - Verfahren zur herstellung von 2-acyloxyalkylamino- bzw. 2-acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen, wobei als Acylgruppen Alkanoyl und Benzoyl in Frage kommen. Das Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine herzustellen. Die Aufgabe wird in der Weise geloest, dass 3-Cyan-2-hydroxyalkylamino- und 3-Cyan-2-hydroxyalkoxy-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine mit Saeureanhydriden bzw. Saeurehalogeniden umgesetzt werden. Die Verbindungen sind moegliche Kardiotonika und Vasodilatatoren. Anwendungsgebiet der Erfindung ist die pharmazeutische Industrie.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen der Formel I,
in der X 0(CH2Jn, NH(CH2In, NHCH2CH(CH3), OCH2CH(OCOY)CH2, Y Alkyl oder Phenyl und η 2 oder 3 bedeuten.
Die Verbindungen zeigen kardiotonische und vasodilatatorische Wirkung. Die Erfindung ist in der pharmazeutischen Industrie anwendbar.
Einige 6-unsubstituierte und 6-alkylsubstituierte 2-Alkylamino-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridine sind bekannt (G. Y. Lesher, Ch. J. Opalka, D. F. Page (US-PS 4362734). Über die Herstellung von 6-unsubstituierten und 6-alkyl-substituierten 2-Methoxy- und 2-Ethoxy-5-(pyrid-4-yl)-pyridin-Derivaten einschließlich des 2-Methoxy-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)-pyridins wurde gleichfalls berichtet (P.Nantka-Namirski;L.Kaczuarek:Pol.J.Pharmacol.Pharm.30,707[1978];G.Y.Lesher,Ch.J.Opalka,B.Singh: US-PS 4463008).
Beschrieben worden sind auch 3-Amino- (bzw. 3-Nitro- bzw. 3-Carbamido-)-2-(oxaalkylamino)-5-(pyrid-4-yl)-pyridine (G.Y.Lesher, Ch. J.Opalka, D.F.Page, US-PS 4297360 und US-PS 4374141).
Die kardiotonische Wirkung der aufgeführten Stoffe ist bekannt.
Nicht bekannt sind bisher 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine.
Die erfindungsgemäß hergestellten 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine bzw. 2-Acyloxyalkylamino-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine weisen überraschend gute kardiotonische und vasodilatatorische Wirkungen auf.
Die Erfindung stellt sich das Ziel, neue biologisch aktive 3-Cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine herzustellen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung neuer 3-Cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine zu entwickeln. Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß 2-Acyloxyalkoxy- bzw. 2-Acyloxyalkylamino-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine hergestellt werden.
Erfindungsgemäß werden Verbindungen der Formel I hergestellt, indem man S-Cyan^-hydroxyalkylamino- bzw. 3-Cyan-2-hydroxy-alkoxy-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden umsetzt. Die Reaktion wird vorteilhaft in tert. Aminen, wie Pyridin oder Trialkylaminen, als Lösungsmittel durchgeführt. Die 2-Acyloxyalkylamino-3-cyan- bzw 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-9'l)-pyridine lassen sich mit anorganischen oder organischen Säure in die entsprechenden Salze überführen. Sowohl die freien Basen als auch ihre Salze sind biologisch aktiv. Insbesondere wurden kardiotonische und vasodilatatorische Wirkungen gefunden.
So zeigt beispielsweise 2-(2-Acetoxy-ethylamino)-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin am isolierten Vorhofpräparat des Meerschweinchens eine gute und dosisabhängige positiv inotrope Wirkung. Aufgrund ihrer überraschenden Eigenschaften sind die neuen Verbindungen als potentielle Kardiotonika und Vasodiiatatoren anzusehen. Durch Vermischen mit pharmazeutischen Trägerstoffen gelangt man zu den entsprechenden pharmazeutischen Verabreichungsformen. Die Erfindung soll anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Ausführungsbeispiele
2-(2-Acetoxy-ethylamino)-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin
3,4g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethylamino)-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin werden in 50 ml einer 1:1 Mischung aus Acetanhydrid und Pyridin 1 Stunde unter Feuchtigkeitsausschluß am Rückfluß gekocht. Es wird eingeengt, mit NH4OH alkalisiert und stehengelassen. Der ausfallende Feststoff wird abgesaugt, getrocknet und anschließend aus Ethanol unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert.
Ausbeute: 3,07g (77,4% der Theorie), Schmp.: 146-70C.
3-Cyan-6-methyl-2-(2-propionyloxy-ethoxy)-5-(pyrid-4-yl)-pyridin
4g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-ethoxy)-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin werden in 40ml Pyridin mit 4g Propionsäureanhydrid 0,5Std.
unter Feuchtigkeitsausschluß unter Rückfluß gekocht. Es wird eingeengt, der ölige Rückstand mit Wasser verrieben und nach Sammeln und Trocknen des entstandenen Feststoffes unter Verwendung von Entfärberkohle aus Ethanol/Ether/n-Hexan umkristallisiert. Man erhält weiße nadeiförmige Kristalle, die i.V. getrocknet werden.
Ausbeute: 3,66g (75% d.Th.) Schmp.: 104-60C.
3-Cyan-2-(2,3-dibenzoyloxy-propoxy)-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin
2,28g 3-Cyan-2-(2,3-dihydroxy-propoxy)-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-Pyridin werden in 30ml Pyridin unter Kühlen und Rühren mit 2 ml Benzoylchlorid versetzt. Es wird 10 min bei Raumtemperatur und 30 min unter leichtem Erwärmen gerührt, mit Wasser versetzt und mit wäßriger NaOH alkalisiert. Die wäßrige Phase wird mit Chloroform extrahiert, die Chloroformextrakte werden getrocknet, eingeengt, mit Ethanol und Hexan versetzt und in der Kälte stehengelassen. Das ausfallende Produkt wird abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute 1,89g (47,9% d.Th.) Schmelzpunkt: 119-1200C.
2-(2-Benzoyloxy-propylamino)-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin-hydrochlorid Analog Beispiel 3 aus 2,5g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-propylamino)-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin und 2 ml Benzoylchlorid, jedoch Einengen der Chloroformextrakte zur Trockne, Versetzen mit HCI, erneutes Einengen zur Trockne, Umkristallisation aus Ethanol/ Diethylether und Trocknen über P4Oi0 im Vakuum und anschließend bei 110°C.
Ausbeute: 2,3g (62% der Theorie), Schmp.: 130-20C. (Zers.).
Testungen auf biologische Wirkungen
Isolierter, spontanaktiver Vorhof des Meerschweinchens
Für die Versuche wurden männliche Meerschweinchen mir °iner Körpermasse von 400-50Og verwendet.
Am isolierten, spontanaktiven Vorhof erfolgte nach einer 60Min. währenden Adaptionszeit der Organpräparate in 300C temperierter carbogendurchperlterTyrodelösung (nach A.A.Alousi, A.E. Parah, G.Y. Lesher, Ch. J.Opalka: Circ. Res. 45,666 [1979]) die Untersuchung der Beeinflussung von Inotropie und Frequenz unter Einwirkung der 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-Acyloxyalkoxy-3-cyan-6-methyl-5- (pyrid-4-yl)-pyridine. Die Verbindungen zeigten eine deutliche und konzentrationsabhängige positiv inotrope Wirkung.
Beispielsweise zeigt die Verbindung von Beispiel 1 bei einer Konzentration von 10~3mol/l eine Steigerung der Inotropie um
21%. . '
2-(2-Benzoyloxy-propylamino)-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin
Analog Beispiel 3 aus 2,5g 3-Cyan-2-(2-hydroxy-propylamino)-6-rnethyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin und 2ml Benzoylchlorid, jedoch Einengen der Chloroformextrakte zur Trockne, Lösen des Rückstandes in Ethanol und Versetzen der Lösung mit Wasser bis zur Trübung. Nach Aufbewahren in der Kälte sammelt man den Niederschlag, trocknet und kristallisiert aus Ethanol/Diethylether. Ausbeute: 2,51 g (72,4% d.Th.), Schmp.: 106-7°C.
0,37 g dieses Produktes werden zusammen mit 10 ml 0,1 N HCI i.V. zur Trockne eingeengt und das Hydrochlorid aus Ethanol/ Diethylether umkristallisiert und i.V. getrocknet. Ausbeute: 0,38g (93%d.Th.), Schmp.: 130-20C (Zers.).
2-(3-Acetoxy-propylamino)-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin Analog Beispiel 2 aus 3g 3-Cyan-2-(3-hydroxy-propylamino)-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridin und 3g Acetanhydrid, jedoch Umkristallisieren des Rohproduktes aus Isopropanol Ausbeute: 2,3g (74,1 %d.Th.) Schmp. 118-200C.
Claims (3)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxyalkylamino- bzw. 2-AcylQxyaIkoxy-3-cyan-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridinen der Formel I, in derN-V-CH.0 NCXO(CH2)n, NH(CH2Jn, NHCH2CH(CH3), OCH2CH(OCOY)CH2, Y Alkyl oder Phenyl und η 2 oder 3 bedeutet und gegebenenfalls der entsprechenden pharmazeutischen Verabreichungsform, dadurch gekennzeichnet, daß S-Cyan^-hydroxyalkylamino- und S-cyan-^-hydroxyalkoxy-G-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine mit entsprechenden Säureanhydriden oder Säurehalogeniden umgesetzt werden und man die Verbindungen der Formel I gegebenenfalls mit entsprechenden pharmazeutischen Trägerstoffen vermischt.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der3-Cyan-2-hydroxyalkylamino- und 3-Cyan-2-hydroxyalkoxy-6-methyl-5-(pyrid-4-yl)-pyridine mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden in Gegenwart tert. Amine, vorzugsweise Pyridin oder Trialkylaminen, vorgenommen werden.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel I in Form pharmazeutisch verträglicher Salze, insbesondere Hydrogenhalogenide, Sulfate, Methosulfate, Acetate, Fumarate, Tartrate und Lactate, hergestellt werden.
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1986
- 1986-02-14 DD DD28705986A patent/DD254196A1/de not_active IP Right Cessation
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| UW | Conversion of economic patent into exclusive patent | ||
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