DD258167A1 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD258167A1
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DD
German Democratic Republic
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weeds
group
emergence
agents
herbicidal
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DD30035887A
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English (en)
Inventor
Horst Hoelzel
Heinz Dehne
Norbert Lange
Joachim Teller
Wolfgang Mory
Walter Steinke
Gerhard Wolter
Tilo Roethling
Rita Werner
Original Assignee
Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel fuer landwirtschaftliche Kulturen im Vor- und Nachauflaufverfahren. Sie enthalten neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen substituierte 3-Acylamino-4-aryl-2-imino-thiazoline. Die neuen Mittel zeigen keine phytotoxischen Schaeden und sind schon bei Aufwandmengen von 1 bis 3 kg/ha sehr wirksam. Kulturpflanzen werden nicht geschaedigt.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Mittel, die zur selektiven Bekämpfung dikotyler Unkräuter in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen eingesetzt werden können.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik ,
Es ist bekannt, daß2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, ihre Salze und Ester im Nachauflauf zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern vor allemjn Getreidekulturen eingesetzt werden (US-PS 2740810,2322760,B-PS 822199). Der Nachteil dieser Mittel liegt darin, daß eine Reihe von dikotylen Unkräutern nicht vernichtet werden, wie z. B. Saatwucherblume und Vogelmiere. Im Vorauflauf sind diese Mittel völlig unwirksam.
Es ist ebenfalls bekannt, daß Triazinderivate zur Unkrautbekämpfung eingesetzt werden. (CH-PS 329 277, DE-PS 1011904). Diese Mittel werden in Getreidekulturen vorwiegend im Vorauflaufverfahren eingesetzt. Um bei alleiniger Anwendung der Triazine einen ausreichenden Bekämpfungserfolg gegen eine Vielzahl von Unkräutern zu erzielen, sind in der Regel solche Dosierungen notwendig, die den Nachbau einiger Kulturen nicht oder nur mit großem Risiko gestatten. Im Nachauflaufverfahren sind diese Mittel nicht selektiv. Weiter ist bekannt, daß substituierte Phenole herbizid wirksam sind (CH-PS 373216 und 382757, US-PS 3234082,3234260,3733415; DE-PS 1 930593,1 961 210, US-PS 3467714). So wird beispielsweise Dinitroorthokresol (DNOC) im Nachauflauf als Getreideherbizid eingesetzt.
Der Nachteil dieser Verbindung sind hohe Aufwandmengen, große Warmblütertoxizität, Gelbfärbung mit Hautaffinität und geringe Selektivität. Im Vorauf lauf sind sie wirkungslos. Die Verwendung von Sulfonylcarbaminsäureestem als Herbizide ist ebenfalls bekannt (DE 1468220,1468310). Diese Herbizide werden mit großen Aufwandmengen eingesetzt und sind wenig selektiv.
Diphenyläther werden im Getreide im Vorauf lauf vorwiegend zur Bekämpfung von Windhalm eingesetzt. Um große Wirkungslücken zu schließen, werden sie vorwiegend in Kombinationen, z.B. mit Triazinen eingesetzt (DD 84529). Harnstoffe und Thioharnstoffe als Herbizide sind bekannt (DD 110155, DE 2542468, US 2655447). Auch diese Mittel zeigen Wirkungslücken und es sind generell hohe Aufwandmengen nötig.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, herbizide Mittel für die Landwirtschaft bereitzustellen, die bei guter Wirksamkeit keine phytotoxischen Erscheinungen an den Kulturpflanzen hervorrufen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue Stoffklassen für herbizide Wirkstoffe zu finden, die sich durch eine gute Selektivität auszeichnen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen selektiven herbiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe 3-Acylamino-4-aryl-2-imino-thiazoline der allgemeinen Formel
IT - IE -JO
in der
X = -CH20-odereineEinfachbindung
R1 = H, Alkyl, eine Alkoxygruppe, Halogen oder eine Nitrogruppe
η = 1-2
R2 = eine Alkylgruppe, Wasserstoff, eine Nitrogruppe, eine OH-Gruppe oder Halogen bedeuten, enthalten.
Der Herstellung der erfindungsgemäßen neuen herbiziden Mittel erfolgt durch Umsetzung von ω-Thiocyanato-acetophenonen mit Carbonsäurehydraziden in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart saurer Katalysatoren. Die erfindungsgemäßen netten Verbindungen der allgemeinen Formel weisen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen Unkräuter auf, ohne dabei die Kulturpflanzen zu schädigen.
Diese neuen Wirkstoffe können im Nachauflauf- und vorzugsweise im Vorauflaufverfahren mit Aufwandmengen von 1 bis 3 kg/ha Aktivsubstanz angewendet werden. Besonders hervorzuheben sind dabei die sehr guten herbiziden Wirkungen gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie z. B. Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum), Vogelmiere (Stellaria media) und Ackerfuchsschwanz (Amaramthus retroflexus) in Kulturen, wie z. B. Getreide, Mais und Leguminosen, die sich auch schon bei kleinen Aufwandmengen zeigen. In der Regel ist der Herbizideffekt so schnell abgeklungen, daß auch Nachbaukulturen keinerlei Schädigung mehr erleiden. Für die Applikation der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel in Kulturpflanzenbeständen eignen sich die üblicherweise unter Zusatz von inerten Trägerstoffen, Ölen, Netz-, Dispergier- und Lösungsmittel herstellbaren Spritzpulver, Suspensionsspritzmittel oder Emulsionen. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch-und Mahlverfahren oder durch Löseverfahren. Außerdem ist eine gemeinsame Ausbringung der erfindungsgemäßen Mittel mit anderen Agrochemikalien möglich. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken.
Tabelle!:
Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel: '
- cro -
Lfd. Nr.
Schmelzpunkt (0C)
9. 10. 11. 12. 13. 14.
4-OCH3
2,4-(CH3);,
3,4-Cl2
3,4-Cl2
3,4-Cl2
4-OCH3
4-NO2
4-NO2
4-CI
4-CI
4-OCH3
3,4-Cl2
3,4-Cl2
4-CI
4-NO2
3-CH3
4-NO2
4-CH3
2-(i-C3H7)-4-CH3
2,4-Cl2
2,4-Cl2
4-CI
4-OH
2-CH3-4-CI
2-CH3-4-CI
2-NO2-4-CI
-CH2O- -CH2O- -CH2O-
-CH2O- -CH2O- -CH2O- -CH2O-
-CH2O- -CH2O- -CH2O-
149-151 199-201 197-200 237-239 213-215 167-168 147-149 137-139 129-131 225-227 226-228 188-190 117-118 261-263
Diese Verbindungen sind neu und in der Literatur noch nicht beschrieben.
Ausführungsbeispiele
Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen und Unkräuter wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen. Sie sind durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet:
A Gerste
B Weizen
C Roggen
D Erbsen
E Buschbohnen
Hordeum vulgäre Triticum aestivum Seeale cereale Pisum sativum Phaseolusvulgaris
F Mais Zea mays Matricaria chamomilla
G Weißer Gänsefuß Chenopodium album Chrysanthemum segetum
H Stengelumfassende Taubnessel Lamiumamplexicaule Viola tricolor arvensis
I Echte Kamille Amaranthus retroflexus
K Saatwucherblume Raphahis raphanistrum
L Ackerstiefmütterchen Veronica hederifolia
M Ackerfuchsschwanz Thlaspi arvense
N Hederich Tripleurospermum inodorum
O Efeublättriger Ehrenpreis Sinapis arvensis
P Ackerhellerkraut Stellaria media
Q Geruchlose Kamille igserToiges unu aer vertragiicnKeit w % Schädigung
R Ackersenf 100-96
S Vogelmiere 95-86
Die bewertung des oeKampiur Bonitumote 85-71
1 70-56
2 55-46
3 45-31
4 30-16
5 15-6
6 5-0
7
8
9
Die Ergebnisse der zahlreichen Versuche sind in der Tabelle Il und III zusammengefaßt.
Dabei bedeuten die Zahlen 1 bis 14 die in Tabelle I aufgeführten Wirkstoffe, die Buchstaben bedeuten die aufgeführten Kulturpflanzen und Unkräuter, als Vergleich wurden Simazin und 2,4-D verwandt.
Beispiel 1:
Die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen als vor dem Auflaufen der Pflanzen verabreichte Herbizide wurde dadurch ermittelt, daß Samen von Unkräutern im Boden ausgesät und die Aussaaten kurz danach oberflächig mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt wurden. Angewendet wurden 1 bis 3kg/ha als 50%iges Spritzpulver oder als 20%iges Emulsionskonzentrat in 600 Liter Wasser pro Hektar.
Die Aufstellung der behandelten Aussaaten erfolgte unter Gewächshausbedingungen. Die Endauswertung wurde am 28.Tag nach der Applikation vorgenommen.
Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle Il enthalten.
Tabelle!!:
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vorauflaufverfahren
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen B C D E F Unkräuter H I K M P Q R S
kg/ha A 9 8 7 7 9 G 1 2 3 7 1 2 1 4
Simazin 1,0 8 9 9 9 9 9 2 . 2 3 4 2 1 4 1 3
1 1,0 9 9 9 9 9 9 2 1 3 2 1 1 3 1 3
3,0 9 9 9 9 9 9 2 1 1 1 1 1 1 1 1
4,0 9 9 9 9 9 9 1 2 3 2 2 2 3 3 3
2 1,0 9 9 9 9 9 9 1 1 2 1 2 2 2 1 2
3,0 9 9 9 9 9 9 1 3 2 '3 4 2 2 2 2
CJl 1,0 9 9 9 9 9 9 2 2 1 1 3 2 2 1 1
3,0 9 9 9 9 9 9 1 2 3 3 3 2 2 4 3
6 1,0 9 9 9 9 9 9 2 1 1 2 2 1 2 3 3
3,0 9 9 9 9 9 9 1 3 4 3 6 2 3 3 2
8 1,0 9 9 9 9 9 9 3 2 3 1 4 1 2 2 2
3,0 9 9 9 9 9 9 2 5 4 3 2 4 3 3 2
10 1,0 9 9 9 9 9 9 4 2 3 2 2 3 2 2 2
3,0 9 3
Aus Tabelle Il ist ersichtlich, daß besonders die Verbindungen 1,2, 5 und 6diedikotylen Unkräuter besonders gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen zu schädigen, während Simazin schon bei 1,0 kg/ha Aufwandmenge leichte phytotoxische Schaden zeigt.
Beispiel 2:
Die Aktivität der erfindungsgemäßen Mittel als nach dem Auflaufen der Pflanzen verabreichte Herbizide wurde dadurch ermittelt, daß wäßrige Suspensionen oder Emulsionen auf Pflanzen, die sich im Zwei- bis Sechsblattstadium befanden, gespritzt wurden.
Angewendet wurden 1,0 bis 3,0 kg AS/ha als 50%iges Spritzpulver oder als 20%iges Emulsionskonzentrat in 600 Liter Wasser pro Hektar. Die Aufstellung der behandelten Pflanzen erfolgte unter Gewächshausbedingungen. Die Endauswertung wurde am 21.Tag nach der Behandlung vorgenommen. Die mit den erfindungsgemäßen Mittel erzielten Ergebnisse sind in Tabelle III enthalten.
Tabelle III:
Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Nachauflaufverfahren
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen B D F Unkräuter H K L N Q R
kg/ha A 9 9 9 G 5 6 6 1 2 1
2,4-D 1,0 9 9 9 9 1 3 2 2 1 1 1
1 1,0 9 9 9 9 1 3 1 1 1 1 1
3,0 9 9 9 9 1 3 2 2 2 2 2
3 1,0 9 9 9 9 1 2 1 1 1 1 1
3,0 9 9 9 9 1 2 2 2 3 2 2
4 1,0 9 9 9 9 2 1 1 1 2 1 2
3,0 9 9 9 9 2 4 4 4 3 2 2
6 1,0 9 9 9 9 2 3 3 2 2 1 1
3,0 9 9 9 9 1 2 2 3 3 3 4
8 1,0 9 9 9 9 2 1 1 2 2 2 2
3,0 9 9 9 9 2 3 3 3 ' 3 2 2
11 1,0 9 9 9 9 2 1 1 2 2 1 1
3,0 9 9 9 9 2 3 4 3 4 3 4
13 1,0 9 9 9 9 3 2 3 2 3 3 2
3,0 9 2
Tabelle III zeigt, daß bei sehr guter Kulturpflanzenverträglichkeit die erfindungsgemäßen Verbindungen 1,3,4,8 und 11 dikotyle Unkräuter besonders gut bekämpfen, während 2,4-D Wirkungslücken aufweist.

Claims (2)

1. Herbizide Mittel für landwirtschaftliche Kulturen im Vor- und Nachlauf, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
FH-CO-
inder
X = -CH2O-oderEinfachbindung
R1 = H, Alkyl, eine Alkoxygruppe, Halogen oder eine Nitrogruppe R2 = eineAlkylgruppe, H, eine Nitrogruppe, eine OH-Gruppe oder Halogen η = 1oder2
bedeuten, enthalten.
2. Herbizide Mittels nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie mit Aufwandmengen von 1 bis 3 kg/ha Aktivsubstanz angewendet werden können.
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