DD279601A1 - Biozide mittel mit breitem wirkungsspektrum - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue biozide Mittel mit einem breitem Wirkungsspektrum. Sie sind zur Bekaempfung von Pilzkrankheiten und Unkraeutern im Kulturpflanzenanbau geeignet. Als Wirkstoffe enthalten sie neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen Oligoetherdiamine. Die neuen Wirkstoffe koennen zur Bekaempfung von Unkraeutern in Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen, Mais, Reis und Hirse im Nachauflaufverfahren und von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen, insbesondere der Kraut- und Knollenfaeule der Kartoffel, eingesetzt werden.
Description
in der
R = Alkyl, Cycloalkyl, Benzyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl R1 = Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl R2 = Wasserstoff, Methyl
m = die Zahlen 2-4 bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren, enthalten.
Die Erfindung betrifft biozide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten und zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in landwirtschaftlichen Kulturpflanzen.
Durch Pilzbefall werden ei e Vielzahl von Krankheiten an Kulturpflanzen hervorgerufen, die die Qualität des Erntegutes beeinträchtigen. Ein besonders volkswirtschaftlich bedeutendes Problem stellt die Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel (Phytophthora infestans) dar.
In der Patentliteratur werden eine Vielzahl von fungizid wirksamen Verbindungen beschrieben. Zur Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäulo der Kartoffel werden metallorgarische Verbindungen der Ethylen-bis-dithiocarbamidsäure, z. B. Manob (US-PS 2504404, US-PS 2710822) und Zineb IUS-PS 2457674) verwendet.
Ein Nachteil dieser Verbindungen besteht darin, daß sie bei den für eine gute fungizide Wirkung notwendigen Aufwandmengen auf Kulturpflanzen phytotoxisch wirken. Die größte Bedeutung zur Bekämpfung der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel besitzen Wirkstoffe der 2,6-disubstituierten Anilinderivate, z. B. Metalaxyl (DE-OS 2212268, US-PS 4141989, BE-PS 1445387).
Metalaxyl weist zwar eine gute Wirkung gegen Phytophthora infestans auf, ^e Synthese des Wirkstoffes ist jedoch sehr aufwendig.
Ertragsverluste und Qualitätsminderungen des Erntegutes werden auch durch starken Unkrautwuchs im Kulturpflanzenanbau verursacht. Zur Verhinderung Rines starken Unkiautwuchses werden eine Vielzahl von Herbiziden Wirkstoffen in landwirtschaftlichen Kuiturun eingesetzt. Aus der GB-PS 425295 und GB-PS 573477 bzw. GB-PS 822199 ist bekannt, daß Dinitro-o-kiesol (DNOC) und r'-2(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Dichlorprop) zur selektiven Bekämpfung dikotyler Unkräuter in Kulturen von Getreide und Mais angewendet werden. Von Nachteil ist, daß schwer bekämpfbare dikotyle Unkräuter,
z. B. Klettenlabkraut, Echte Kamille, Stengelumfassende Taubnessel und Weißer Gänsefuß von diesen Wirkstoffen nicht ausreichend bekämpft werden. Pie Anwendung von Dinitro-o-kresol ist außerdem durch Giftigkeit für Mensch und Tier sowie Gelbfärbung mit Hautaffinität engeschränkt.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, biozide Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum für die Anwendung in landwirtschaftlichen Kulturen zu finden, die zur Bekämpfung von Pilzen als auch Unkräutern eingesetzt werden können. Durch diese neuen bioüiden Mittel sollen Qualitätsverbesserungen des Erntegutes bzw. Ernteerleichterungen erreicht werden.
uarlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, aus der Stoffklasse der Oligoetherdiamine Wirkstoffe zu finden, die vielfältige biozide Eigenschaften besitzen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen bioziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
R2 R2
R-N-(CH2-CH-OU-CH-CH2-N-R , R1 R'
-2- 279
in der
R = A!!-.yl, Cycloalkyl, Benzyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl R1 = Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl R2 = Wasserstoff, Methyl
m = die Zahlen 2-4 bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine überraschend gute fungizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung
phytopathogener Schadpilze angewendet werden.
In den zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen notwendigen Konzentrationen werden die Kulturpflanzen nicht geschädigt.
Mit den erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffen können pilzparasitäre Blatterkrankungen, die beispielsweise vom Erreger der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffel und der Braunfäule der Tomaten, Phytophthora infestans, hervorgerufen werden, wirksam bekämpft werden. Im Vergleich zu bekannten fungiziden Wirkstoffen, z. B. Maneb und Mntalaxyl, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Phytophthora infestans eine gleich gute bzw. bessere Wirkung auf und können wesentlich einfacher
synthetisiert werden als Wirkstoffe vom Metalaxyltyp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben weiterhin den Vorteil, daß sie außerdem zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern in Kulturen von Getreide und Mais verwendet werden können.
Insbesondere zeigen sie im Unterschied zu den Handelspräparaten DNOC und Dichlorprop eine sehr gute herbizide Wirkung gegen schwerbekämpfbare Unkräuter, wie Klettenlabkraut, Echte Kamille, Stengelumfassende Taubnessel und Weißen
Gänsefuß.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe erfolgt zweckmäßigerweise in den für Fungizide bzw. Herbizide üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Emulsionen, Lösungen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen haben in jedem Fall eine feine Verteilung der Wirkstoffe zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter
Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch Reaktion von a,u>-Dihalogenoligo(oxyethylen) mit Aminen h ergestellt.
Folgende Verbindungen der allgemeinen Formel werden synthetisiert und sind in der Tabelle 1 aufgeführt:
Tabelle 1: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel
R2 ψ
R-N-(CH2-CH-OL-CH-CH2-N-R · 2HX R' R1
| Wirk | R | R' | R2 | m | HX | KP | (Pa/mmHg) | nD20 | Fp |
| stoff | CC) | (0C) | |||||||
| Nr. | |||||||||
| 1 | CH3(CH2J3- | H | H | 2 |
| 2 | CH3(CH2)S- | H | H | 2 |
| 3 | CH3(CHj)7- | H | H | 2 |
| 4 | CH3(CHj)9- | H | H | 2 |
| CJl | CH3(CHj)1,- | H | H | 2 |
| 6 | CH3(CH2),j- | H | H | 2 |
| 7 | CH3(CH2Je-IOr | H | H | 2 |
| 8 | CH3(CH2Jj-M- | H | H | 2 |
| 9 | CH3(CH2),5/,7— | H | H | 2 |
| 10 | cycl. C6H1,- | H | H | 2 |
| 11 | C6H5-CH2- | H | H | 2 |
| 12 | CH3(CH2J6- | H | H | 3 |
| 13 | CH3(CH2Ie-Io- | H | H | 3 |
| 14 | CH3(CHj)7- | H | H | 3 |
| 15 | CH3(CH2),- | H | H | 4 |
| 16 | CH3- | CH3(CH2I3- | H | 2 |
| 17 | CH3- | CH3(CHj)7- | H | 2 |
| 18 | CH3-CH2- | CH3(CH2I7- | H | 2 |
| 19 | CH3(CH2J3- | CH3(CHj)3- | H | 2 |
| 20 | CH3(CH2J3- | CH3(CHj)7- | H | 2 |
| 21 | CH3 | CH3(CH2I7O(CHjJj- | H | 2 |
| 22 | CH3(CH2J3- | Ch3(CH2J2O(CH2J2- | H | 2 |
| 23 | CH3(CH2J7- | HO(CHj)2- | H | 2 |
| 24 | CH3(CHj)7- | CH3O(CHj)2- | H | 2 |
| 124-5 | (1,3/0,01) | ,4472 | 23 |
| 169-72 | (40/0,3) | ,4514 | 38-9 |
| 185-7 | (5,3/0,04) | ,4545 | 38-40 |
| 33-34 | |||
| 55-58 | |||
| 190-225 | (1,3/0,01) | ||
| 160-3 | (1,3/0,01) | ,4829 | |
| 197-8 | (5,3/0,04) | ,5425 | |
| 188-91 | (16/0,12) | ,5431 | |
| 258-64 | (13/0,1) | ||
| 220-1 | (13/0,01) | 1,4553 | |
| 228-30 | (1,1/0,0Ot:) | ,4570 | |
| 168-78 | (13/0,1) | ,4589 | |
| 188-90 | (1,3/0,01) | ,4532 | |
| 194-6 | (1,3/0,01) | ,4549 | |
| 139 | (1,3/0,01) | ,4529 | |
| 218-22 | -(1,3/0,01) | ,4551 | |
| 214 | (2,6/0,02) | ,4548 | |
| 203-^1 | (1,3/0,01) | ,4524 | |
| 226-30 | (5,3/0,04) | ,4677 | |
| 214-7 | (5,3/0,04) | ,4562 | |
| Wirk | R | R' | R2 | m | HX | KP | (Pa/mmHg) | nD20 | Fp |
| stoff | CO | CC) | |||||||
| Nr. | CH3(CH2I3- | CH3(CH2I3- | H | 4 | - | 206-8 | (10,7/0,08) | 1,4535 | |
| 25 | CH3(CH2I7- | H | H | 2 | HCI | 244 | |||
| 26 | CH3(CH2I7- | H | H | 2 | 4-HO-C6H5COOH | 136-7 | |||
| 27 | CH3(CH2I7- | H | H | 2 | 3,4,5-HO-C6H3COOH | 123-4 | |||
| 28 | CH3(CH2),,- | H | H | 2 | HO-CH2-COOH | ir\i-4 | |||
| 29 | CH3(CH2),,- | H | H | 2 | 4-HO-C6H5-COOH | 142-3 | |||
| 30 | CH3(CH2I7- | H | CH3 | 2 | - | 192 | (1,3/0,01) | 1,4518 | |
| 31 | |||||||||
Ausführungsbeispiele
Die Beispiele sollen die Erfindung näher beschreiben. Die Wirkstoffe 1-31 haben die in der Tabelle 1 angegebene Bedeutung. Folgende bekannten fungiziden und herbiziden Wirkstoffe werden als Vergleichssubstanzen herangezogei,:
32 = ManebÖOdVlangan-ethylen-i^-bisdithiocarbamat)
33 = Metalaxyl (N-M-CarbmethoxyethyD-N-lmethoxyacetyD^.e-dimethylanilin)
34 = DNOC(Dinitro-o-kresol)
35 = Dichlorprop
Zum Nachweis der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit wurden Versuche sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland durchgeführt.
Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen und Unkräuter wurden zur Bewertung des Bekärr.pfupciserfolges und der Verträglichkeit herangezogen und durch dis angegebenen Buchstaben gekennzeichnet:
Tabelle 2: Testpflanzen
| A Gerste | Hordeum vulgäre |
| B Weizen | Triticumaestivum |
| C Roggen | Seeale cereale |
| D Mais | Zea mays |
| E Reis | Oryza sativa |
| F Kolbenhirse | Setariaitalica |
| G Klettenlabkraut | Galiumaparine |
| H Echte Kamille | Matricaria chamomilla |
| I Saatwucherblume | Chrysanthemum segetum |
| J Ackersenf | Sinapsisar/ensis |
| K Vogelmiere | Stellaria media |
| L Stengelumfassende Taubnessel | Lamium amplexicaule |
| M Weißer Gänsefuß | Chenopodium album |
| N Ackerhellerkraut | Thlaspiarvense |
| O Hederich | Raphanus raphanistrum |
| P Klatschmohn | Papaverrhoeas |
| Q Hirtentäschel | Capsella bursa-pastoris |
Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegenüber Unkräutern und Kulturpflanzen wurde nach den Boniturnoten 1-9 vorgenommen:
| Boniturnote | Schädigung in % |
| 1 | 95-100 |
| 2 | 85-94 |
| 3 | 70-84 |
| 4 | 55-69 |
| 5 ' | 45-54 |
| 6 | 30-44 |
| 7 | 15-29 |
| 8 | 5-14 |
| 9 | 0-4 |
Zum Nachweis der fungiziden Wirkung und der Phytotox'rita» erfolgte die Applikation der erfindungsgemäßen fungiziden Wirkstoffe unter Gewächshausbedingungen.
Zur Bewertung wurden folgende Boniturschemen herangezogen:
a) Bekämpfung der Schadpilze (Phytophthora infestans)
1 = starker Befall, vergleichbar mit unbeh. Kontrolle
2 = mittlerer Befall
3 = geringor Befall
4 = kein Befall, Blatt gesund
b) Ermittlung der Phytotoxizität
1 = Glatt stark geschädigt
2 - mittlere Schädigung des Blattes
3 = geringe Schädigung des Blattes
4 = Blatt gesund
Herbizide Wirkung im Nachlaufverfahren in Gewächshausversuchen
Unter Gewächshausbedingungen wurden im Nachauflaufverfahren in Wasser suspendierte Formulierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf Pflanzen, die sich im Keimblatt- bis Dreiblattstadium befanden, appliziert.
Die Ai/rwandmengen betrugen 1,0 bis 7,0kg/ha Aktivsubstanz als 20%iges Emulsionskonzentrat in 600I Wasser pro Hektar. Die Endauswertung erfolgte am 21 .Tag nach der Applikation durch Bonitierung. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.
Herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus
| Wirkstoff | Aufwandmenp" | Kulturpflanzen | B | E | F | Unkräuter | H | I | J | K | L |
| Nr. | kg/ha | A | 9 | 9 | 9 | G | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Kontrolle | - | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 5 | 4 | 6 | CJl |
| 3 | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 |
| 2 | 9 | 9 | 9 | 8 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 4 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 8 | 7 | 8 | 7 | 7 | |
| 4 | 2 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 7 | 6 | 6 | CJl | 4 |
| 3 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | CJl | 4 | 3 | 3 | 3 | |
| 4 | 9 | 9 | 8 | 8 | 4 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | |
| 7 | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 8 | 7 | 6 | 6 | 6 | |
| 17 | 2 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 7 | 7 | 4 | 5 | 4 |
| 3 | 9 | 9 | 9 | 9 | CJl | CJl | 4 | 3 | 3 | 3 | |
| 4 | 9 | 9 | 8 | 8 | 3 | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | |
| 7 | 9 | 9 | 9 | 2 | CJl | CJl | 3 | 4 | 6 | ||
| 35 | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 3 | 2 | 1 | 1 | 4 |
| 2 | 9 | 9 | 9 | 9 | 5 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 | |
| 3 | 9 | 4 |
Die aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen werden von den Kulturpflanzen, wie Gerste, Weizen, Reis und Hirse, sehr gut toleriert. Gegen dikotyle Unkräuter wirken die erfindungsgemäßen Verbindungen 4 und 17 bei 4 bis 7 kg/ha. Die erfindungsgemäße Verbindung 3 bekämpft dikotyle Unkräuter bereits ab 2 kg/ha ausreichend, wobei die Wirkung gegen das schwer bekämpfbare Klettenlabkraut besonders hervorzuheben ist.
Herbizide Wirkung im Nachauflaufverfahren in Freilandversuchen
Auf Ackerflächen wurden Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen und Mais im Nachauflaufverfahren behandelt. Die Getreidearten Gerste, Waizen und Roggen befanden sich zum Zeitpunkt der Applikation im Zweiblattstadium bis zum Stadium der Bestockung.
Mais hatte eine Wuchshöhe bis 15cm erreicht.
Die Mehrzahl der Unkräuter hatten 2 bis 6 Laubblätter entwickelt. Die Aufwandmengen betrugen 2,0 bis 4kg AS/ha als 50%iges Spritzpulver in 60Cl Wasser pro Hektar. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefaßt aufgeführt.
Tibelle4:
Herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung 1 gegen die angegebenen Unkräuter in Getreidekulturen und Mais im Nachauflaufverfahren
| Wirkstoff- | Aufwandmenge | Kulturpflanzen | B | C | D | Unkräuter | H | J | K | L | M | N | O | P | α |
| Mr. | kg/ha | A | 9 | 9 | 9 | G | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 1 |
| 3 | 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 3 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 4,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | CJl | 1 | 3 | CJl | 7 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| 34 | 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 3 | 1 | 1 | 3 | CJl | 1 | 1 | 1 | 1 |
| (bekannt) | 3,00 | 9 | 9 | 9 | - | 2 | 8 | 3 | 3 | 7 | 3 | 2 | 1 | 3 | 2 |
| 35 | CJl | 9 | 9 | 9 | - | CJl | 5 | 1 | 2 | 6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| (bekannt) | 2,0 | 9 | 2 |
Dar Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindung 3 gegenüber den bekannten Verbindungen 34 und 35 liegt darin, daß auch schwer bekämpfbare Unkrautarten wie Klettenlabkraut, Echte Kamille, Stengelumfassende Taubnessel und Weißer Gänsefuß sehr gui bekämpft werden. Außerdem ist die erfindungsgemäße Verbindung in Weizen, Gerste, Roggen und Mais selektiv.
Fungizide Wirkung im In-vivo-Test gegen Phytophthora infestans
Im In-vivo-Test an Tomatenpflanzen konnte eine sehr gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen den Pilz Phytophthora infestans nachgewiesen werden.
Tomatenpflanzen wurdon mit einer Spritzbrühe behandelt, die 0,1 bzw. 0,01 % Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindung enthielt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurde mit dem Testpilz infiziert. Die Inkubation der Pflanzen erfolgte bei 2O0C und 96-100% relativer Luftfeuchte in einer speziellen Kammer.
Der 3lattbefall durch den Sr hadpilz wurde fünf Tage nach der Infektion ausgewertet und in Boniturnoten erfaßt.
Die Phytotoxizität der Tests, ibstanz wurde ebenfalls bonitiert. Die Ergebnisse aus dem Test sind in Tabelle 5 zusammengestellt.
Als Boniturnote wird jeweils der Mittelwert aus drei Wiederholungen angegeben. Die Phytotoxizität ist in Klammern bei der jeweiligen Boniturnote mit vermerkt. Als Standardpräparate wurden die bekannten Wirkstoffe 32 (Maneb 80) und 33 (Metalaxyl) eingesetzt.
Hemmung des Wachstums von Phytophthora infestans durch die erfindungsgemäßen Mittel
| Wirkstoff | Boniturnoten bei | 0,01% AS |
| Nr. | 0,1% AS | |
| in der Spritzbrühe | 3,7(4,0) | |
| 3 | 4,0(3,0) | 2,3 (4,0) |
| 4 | 4,0(4,0) | 3,0(4,0) |
| 7 | 4,0(4,0) | 1,0(4,0) |
| 11 | 4,0(4,0) | 2,3(4,0) |
| 12 | 3,3(4,0) | 2,0 (4,0) |
| 14 | 4,0 (4,0) | 2,3(4,0) |
| 15 | 3,7 (4,0) | 2,3(4,0) |
| 17 | 4,0(4,0) | 2,7 (4,0) |
| 18 | 3,7(4,0) | 2,3(4,0) |
| 19 | 3,0(4,0) | 3,3(4,0) |
| 20 | 3,0(4,0) | 2,3 (4,0) |
| 23 | 3,7(4,0) | 1,3(4,0) |
| 24 | 4,0 (4,0) | 2,7 (4,0) |
| 27 | 4,0(4,0) | 2,3(4,0) |
| 28 | 4,0(4,0) | 1,3(4,0) |
| 32 (bekannt) | 4,0(4,0> | 3,3(4,0) |
| 33 (bekannt) | 4,0(4,0) | |
Claims (1)
- Biozide Mittel mit breitem Wirkungsspektrum zur selektiven Bekämpfung von dikotylen Unkräutern im Nachlaufverfahren und zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten in Kulturpflanzenbeständen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen FormelR2 R2R-N-(CH2-CH-OL-CH2-CH2-N-R ,
R1 R1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32527289A DD279601A1 (de) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Biozide mittel mit breitem wirkungsspektrum |
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD279601A1 true DD279601A1 (de) | 1990-06-13 |
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ID=5606782
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD279601A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020174030A1 (en) * | 2019-02-28 | 2020-09-03 | Evonik Operations Gmbh | Amine composition useful for making stable polyurethane foam systems |
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1989
- 1989-01-27 DD DD32527289A patent/DD279601A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020174030A1 (en) * | 2019-02-28 | 2020-09-03 | Evonik Operations Gmbh | Amine composition useful for making stable polyurethane foam systems |
| CN113544115A (zh) * | 2019-02-28 | 2021-10-22 | 赢创运营有限公司 | 可用于制备稳定聚氨酯泡沫体系的胺组合物 |
| EP4253442A3 (de) * | 2019-02-28 | 2024-01-17 | Evonik Operations GmbH | Aminzusammensetzung zur herstellung von stabilen polyurethanschaumsystemen |
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