DD258557A5 - Zusammensetzungen fuer die verwendung als pflanzenwachstumsfaktoren - Google Patents

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Jean Tessier
Pierre Girault
Jean-Jacques Herve
Charles-Jacques Van Assche
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Abstract

Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen fuer die Verwendung in der Landwirtschaft als Pflanzenwuchsfaktoren, die neue Hydroxylamin-Derivate als Wirkstoffe enthalten. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen mit pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften. Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel I ArONH2(I) worin Ar ein aromatisches oder heteroaromatisches, mono- oder polycyclisches Radikal darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Radikale, die aus der durch die folgenden Radikale gebildeten Gruppe ausgewaehlt wurden: das Hydroxylradikal, die Halogenatome, die Gruppen NO2 und CN, die Radikale in denen R1, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten. Radikale

Description

- ν Z , - co - ν ; , - so2 - ν
R2 R4 R6
in denen R-i, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten; die Radikale R7 und OR8, wobei R7 und R8 lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylradikale mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch ein Cyanoradikal; die Radikale -CO-R9; die Radikale-CH-R10, worin Z ein Wasserstoff atom,
OZ
ein lineares oder verzweigtes, gesättigtes oder ungesättigtes Alkylradikal mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder ein Acylradikal mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; die Radikale NHCOR11, SO2R12, SO3R13, in denen R9, R10, Rn, R12 und R13 ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind; die Radikale CO2R-I4, in denen Ri4 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; die Arylradikale mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen; die Gruppen -CH2-CN OdCr-CH2-SO2-R1S in denen R15 ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Aryl radikal mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert durch ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und die Gruppen -ORi6, in denen R16 ein Aryl radikal mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, gegebenenfalls substituiert durch ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, durch ein Halogenatom oder durch ein NO2-Radikal; wobei die Substituenten von Ar gegebenenfalls Ringe bilden, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt unter Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, enthalten; sowie ihre Additionssalzen mit Säuren, unter der Bedingung, daß Ar wegen ein nicht-substituiertes Phenylradikal, noch ein durch ein Methylradikal in Stellung 2,3 oder 4, durch ein Nitroradikal in Stellung 2 oder 4, durch ein Chloratom in Stellung 3 oder 4, durch ein Bromatom in Stellung 4 oder durch ein CF3-Radikal in Stellung 4 monosubstituiertes Phenylradikal, noch ein in Stellung 2 durch ein Nitroradikal und in Stellung 4 durch ein CF3-Radikal oder durch ein Nitroradikal disubstituiertes Phenylradikal oder ein in Stellung 2 und 6 durch ein Nitroradikal disubstituiertes Phenylradikal, noch ein durch Nitroradikale in Stellung 2,4 und 6 oder durch Nitroradikale in Stellung 2 und 4 und durch ein CF3-Radikal in Stellung 6 trisubstituiertes Phenylradikal, darstellt, neben üblichen Träger- und/oder Hilfsstoffen sowie gegebenenfalls weiteren Wirkstoffen enthalten.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen für die Verwendung in der Landwirtschaft als Pflanzenwachstumsfaktoren, die neue Hydroxylamin-Derivate als Wirkstoffe enthalten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es sind keine Angaben darüber bekannt, welche Verbindungen mit wachstumsregulatorischen Eigenschaften bisher in der Landwirtschaft angewandt wurden.
In diesem Zusammenhang sind auch keine Angaben über Hydroxylamin-Derivate bekannt.
Ziei der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen mit wachstumsregulatorischen Eigenschaften, die in der Landwirtschaft zur Erhöhung des Erntegewichts von Wurzeln, Schoten, Früchten und Blättern angewandt werden können.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften und Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden.
Erfindungsgemäß eingesetzt werden Verbindungen der Formel I
Ar-O-NH2 (I)
hergestellt, in der
Ar ein aromatisches oder heteroaromatisches, mono- oder polycyclisches Radikal darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Radikale, die aus der durch die folgenden Radikale gebildeten Gruppe ausgewählt wurden: das Hydroxylradikal, die Halogenatome, die Gruppen NO2 und CN, die Radikale
, -CO-N
in denen R1, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten; die Radikale R7 und OR8, wobei R7 und R8 lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylradikale mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch ein Cyanoradikal; die Radikale-CO-R9; die Radikale-CH-Ri0, worin Z ein Wasserstoffatom, ein
OZ
lineares oder verzweigtes, gesättigtes oder ungesättigtes Alkylradikal mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder ein Acylradikal mit bis 18 Kohlenstoffatomen ist; die Radikale NHCORn, SO2R12, SO3R13, in denen R9, R10, Rn, R12 und R13 ein Alkylradikal mit 1 bis Kohlenstoffatomen sind; die Radikale CO2R14, in denen R14 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; die Arylradikale mit 6 bis 14 kohlenstoffatomen; die Gruppen-CH2-CN oder-CH2-SO2-RiS in denen R15 ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Arylradikal mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls substituiert durch ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und die Gruppen -OR16, in denen Ri6 ein Arylradikal mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, gegebenenfalls substituiert durch ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, durch ein Halogenatom oder durch ein NO2-Radikal; wobei die Substituenten von Ar gegebenenfalls Ringe bilden, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt unter Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten; sowie ihren Additionssalzen mit Säuren, unter der Bedingung, daß Ar weder ein nich'tsubstituiertes Phenylradikal, noch ein durch ein Methylradikal in Stellung 2, 3 oder 4, durch ein Nitroradikal in Stellung 2 oder 4, durch ein Chloratom in Stellung 3 oder 4, durch ein Bromatom in Stellung oder durch ein CF3-Radikal in Stellung 4 monosubstituiertes Phenylradikal, noch ein in Stellung 2 durch ein Nitroradikal und in Stellung 4 durch ein CF3-Radikal oder durch ein Nitroradikal disubstituiertes Phenylradikal oder ein in Stellung 2 und 6 durch ein Nitroradikal disubstituiertes Phenylradikal, noch ein durch Nitroradikale in Stellung 2,4 und 6 oder durch Nitroradikale in Stellung 2 und 4 und durch ein CF3-Radikal in Stellung 6trisubstituiertes Phenylradikal, darstellt.
Wenn Ar ein aromatisches Radikal bedeutet, handelt es sich vorzugsweise um das Phenyl-, Naphthyl- oder Anthrazenyl-Radikal.
Wenn Ar ein heteroaromatisches Radikal bedeutet, handelt es sich vorzugsweise um das Pyridyl-, Chinolyl-, Benzothiazolyl- oder Oxazolyl-Radikal.
Wenn Ar durch ein Halogen substituiert ist, versteht man darunter vorzugsweise die Halogene Fluor, Chlor oder Brom. Wenn R1, R2, R3, R4, R5 oder R6 ein Alkylradikal bedeuten, handelt es sich vorzugsweise um das Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder N-Butyl-Radikal.
Wenn R7, R8, R9, Ri0, Rn, Ri2, Ri3 oder Ri4ein Alkylradikal bedeuten, handelt es sich vorzugsweise um ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl odertert.-Butyl-Radikal.
Wenn R7 oder R8 ein durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Alkyl-Radikal bedeuten, handelt es sich vorzugsweise um die Radikale CF3, CHCI2, CCI3, OCF3, OCHCl2 oder OCCI3.
Wenn R7 oder R8 ein ungesättigtes Alkylradikal bedeuten, handelt es sich vorzugsweise um das Vinyl-, Allyl- oder Propargyl-Radikal.
Wenn Zein ungesättigtes Alkylradikal bedeutet, handelt es sich vorzugsweise um das Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl- oder tert.-Butyl-Radikal.
Wenn Z ein ungesättigtes Alkylradikal bedeutet, handelt es sich vorzugsweise um das Vinyl-, Allyl- oder Propargyl-Radikal. Wenn Z ein Acylradikal bedeutet, handelt es sich vorzugsweise um das Acetyloxy- oder Propionyloxy-Radikal. Wenn Ar durch ein Arylradikal substituiert ist, handelt es sich vorzugsweise um ein durch ein Phenyl-Radikal substituiertes Arylradikal.
Wenn R15 ein Alkylradikal bedeutet, handelt es sich vorzugsweise um ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder n-Butyl-Radikal. Wenn R15 ein Arylradikal bedeutet, handelt es sich vorzugsweise um ein Phenyl- oder para-Tolyl-Radikal. Ri6 stellt ein Arylradikal dar, nämlich vorzugsweise Phenyl, und wenn R16 substituiert ist, bedeutet der Substituent vorzugsweise ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, iso-Propyl-Radikal, ein Chlor-, Brom-oder Jodatom oder ein Nitro-Radikal. Wenn Ar ein aromatisches oder heteroaromatisches Radikal bedeutet, substituiert durch mehrere Substituenten, die untereinander Ringe bilden, handelt es sich vorzugsweise um die Radikale:
oder
Als Salze der Produkte der Formel I kann man die Additionssalze mit starken Säuren nennen, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oderTrifluoressigsäure.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen entsprechen insbesondere der allgemeinen Formel U:
Ar'-O-NH2 ,
in der Ar' ein aromatisches oder heteroaromatisches, Mono- oder polycyclisches Radikal darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Radikale, die aus der durch die folgenden Radikale gebildeten Gruppe ausgewählt wurden: das Hydroxylradikal, die Halogenatome, die Gruppen NO2 und CN, die Radikale
-CO-N
-SO2-N
in denen R-i, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom oder ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten; die Radikale R7 und OR8, wobei R7 und R8 lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylradikale mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome oder durch ein Cyanoradikal; die Radikale-CO-Rg; die Radikale-CH-R10, worin Zein Wasserstoffatom, ein
lineares oder verzweigtes, gesättigtes oder ungesättigtes Alkylradikal mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder ein Acylradikal mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; die Radikale NHCORn, SO2Ri2, SO3Ri3, in denen R9, Ri0, Rn, R12 und Ri3 ein Alkylradikaimit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, die Radikale CO2Ri4, in denen Ri4 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und die Arylradikale, wobei die Substituenten von Ar' gegebenenfalls Ringe bilden, die gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt unter Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, enthalten; unter der Bedingung, daß Ar' weder ein nicht-substituiertes Phenylradikal, noch ein durch ein Methylradikal in Stellung 2, 3 oder 4, durch ein Nitroradikal in Stellung 2 oder 4, durch ein Chloratom in Stellung 3 oder 4, durch ein Bromatom in Stellung 4 oder durch ein CF3-Radikal in Stellung 4 monosubstituiertes Phenylradikal, noch ein in Stellung 2 durch ein Nitroradikal und in Stellung 4 durch ein CF3-Radikal oder durch ein Nitroradikal disubstituiertes Phenylradikal oder ein in Stellung 2 und 6 durch ein Nitroradikal disubstituiertes Phenylradikal, noch ein durch Nitroradikale in Stellung 2,4 und 6 oder durch Nitroradikale in Stellung 2 und 4 und durch ein CF3-Radikal in Stellung 6trisubstituiertes Phenylradikal, darstellt.
Besonders bedeutsame Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen Ar ein Phenylradikal darstellt, substituiert durch ein oder mehrere der vorstehend bezeichneten Radikale, sowie ihre Additionssalze mit Säuren.
Unter diesen letzten Verbindungen kann man die Verbindungen der Formel I nennen, in denen mindestens einer der Substituenten des Phenylradikals ein Nitroradikal ist, und die Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der Substituenten des Phenylradikals ein Chloratom in para-Stellung bedeutet.
Als bevorzugte, nach dem vorliegenden Verfahren erhaltene Verbindungen kann man beispielsweise diejenigen nennen, in denen Arein Phenylradikal bedeutet, das in Stellung 2 durch ein Nitro-Radikal und in Stellung 4durch ein Chloratom substituiert ist, sowie diejenigen, in denen Ar ein Phenylradikal darstellt, das in Stellung 4 durch ein Nitroradikal und in Stellung 3 durch ein Alkoxy-Radikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere durch ein Methoxy- oder Ethoxy-Radikal, substituiert ist. Man kann ebenfalls die Verbindungen der Formel I nennen, in denen Ar ein Phenylradikal bedeutet, das in Stellung 4 durch ein Nitro-Radikal und in Stellung 2 durch ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere durch ein Methyloder Ethylradikal substituiert ist.
Als bevorzugte, nach dem vorliegenden Verfahren erhaltene Verbindungen kann man außerdem die Verbindungen der Formel I nennen, in denen Ar das Radikal
darstellt, gegebenenfalls substituiert durch einen oder mehrere der vorstehend erwähnten Substituenten, sowie diejenigen, in den Ar das Radikal
bedeutet
Eine ganze spezielle Verbindung ist 0-(2-Methy!-4-nitro-phenyl)-hydroxylamin, 0-(4-Nitro-3-methoxyphenyl)-hydroxylamin, oder auch die folgenden Verbindungen:
— O-fS-Nitro-S-chinolyO-hydroxylamin,
— 0-(2-Chlor-4-nitro-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(2-Nitro-4-chlor-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(2,4-Dichlorphenyl)-hydroxylamin,
— 0-(4-Nitro-2-trifluormethyl-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(2-(1 RS-Hydroxy-ethyl)-4-nitro-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(4-Cyano-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(3-(Propyn-2-yloxy)-4-nitro-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(3,4-Dichlorphenyl)-hydroxylamin, sowie ihre Additionssalze mit Säuren.
Die Erfindung betrifft gleichfalls die Verwendung der Verbindungen, deren chemische Strukturen nachfolgend angegeben werden:
ONH,
mit Z' als Acyloxyradikal mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder als Fluor-, Chlor- oder Bromatom.
OCH.
mit Z als:
- C -C=C
<2 -<
1- - CN
ONH.
ONH,
ONH,
(oy
ONH.
CH.
ONH.
ONH.
ONH.
Die Verbindungen derformel I können erfindungsgemäß in der Landwirtschaft als Pflanzenwachstumsfaktoren verwendet werden, um den physiologischen Zustand der kultivierten Pflanzen zu verbessern und eine Erhöhung des Ernteertrages zu erhalten. Man kann beispielsweise eine Erhöhung des Erntegewichtes von Wurzeln, Schoten, Früchten und Blättern erreichen. Man kann die Verbindungen der Formel I bei Soja, Weizen, Gerste, Hafer, Baumwolle, Bohnen, Tomaten, Zwiebeln, Kartoffeln, Salaten, den Rosengewächsen, den Korbblütengewächsen usw. anwenden, und speziell bei den „C3" genannten Pflanzen (das sind die Pflanzen, bei denen das erste im Verlauf der Photosynthese gebildete Produkt ein Molekül mit 3 Kohlenstoffatomen ist).
Die Verbindungen der Formel I besitzen die Wirkung, die durch Sauerstoff verursachte Inhibierung der Photosynthese zu verringern.
Die Verbindungen der Formel I können zur Herstellung von als Pflanzenwachstumsfaktoren verwendeten Zusammensetzungen herangezogen werden, die sie als Wirkstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Wirkstoff-Lösungen, beispielsweise in Mischung mit einem Trägerstoff und/oder einem anionischen, kationischen oder nicht-ionischen tensioaktiven Mittel vorliegen, das unter anderem eine gleichmäßige Dispersion der Substanzen in der Zusammensetzung gewährleistet. Der verwendete Trägerstoff kann eine Flüssigkeit sein, wie Wasser, Alkohol, die Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittel, ein Mineralöl, ein tierisches oder pflanzliches Öl, oder ein Pulver, wie Talkum, Tonerde, Silikate oder Kieselgur.
Die in Form von Pulvern für die Verstäubung, von benetzbaren Pulvern oder Granulaten vorliegenden festen Zusammensetzungen können durch Mischen des Wirkstoffs mit einem inerten Feststoff oder durch Imprägnieren des festen Trägers mit einer Lösung des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel, das anschließend verdampft wird, hergestellt werden. Außer einem Füll-oder Trägerstoff und/oder einem tensioaktiven Mittel können die Zusammensetzungen als Wirkstoff eine oder mehrere andere Substanzen enthalten, die das Wachstum von Pflanzen beeinflussende Eigenschaften besitzen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind selbstverständlich in Dosierungen anzuwenden, die für die Gewährleistung der Wirkung als Pflanzenwachstumsfaktor ausreichen. Die Wirkstoffdosierungen in den Zusammensetzungen schwanken insbesondere in Abhängigkeit von den zu behandelnden Pflanzen, der Sonneneinwirkung, den atmosphärischen Bedingungen und dem Wachstumszustand der Vegetation.
Die erfindungsgemäß als Wachstumsfaktor verwendeten Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen 10 bis 80% (Gewicht) und vorzugsweise 10 bis 50% (Gewicht) an Produkten der Formel I.
Bei der Verwendung der Produkte der Formel I als Pflanzenwachstumsfaktoren schwanken die angewendeten Wirkstoffmengen zwischen 20g/ha und 500g/ha, und vorzugsweise zwischen 40g/ha und 120g/ha.
Unter den erfindungsgemäß erhaltenen Zusammensetzungen kann man insbesondere diejenigen nennen, die als Wirkstoff mindestens eine derfolgenden Verbindungen enthalten:
— 0-(2-Methyl-4-nitrophenyl)-hydroxylamin,
— 0-(4-Nitro-3-methoxyphenyl)-hydroxylamin, oder auch eine derfolgenden Verbindungen:
— O-fS-Nitro-S-chinolyO-hydroxylamin,
— 0-(2-Chlör-4-nitrophenyl)-hydroxylamin,
— 0-(2-Nitro-4-chlorphenyl)-hydroxylamin,
— 0-(2,4-Dichlorphenyl)-hydroxylamin,
— 0-(4-Nitro-2-trifluormethyl-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(2-(1 RS-hydroxyethyl)-4-nitrophenyl)-hydroxylamin,
— 0-(3,4-Dichlorphenyl (-hydroxylamin,
— 0-(4-Cyano-phenyl)-hydroxylamin,
— 0-(3-(Propyn-2-yloxy)-4-nitrophenyl (-hydroxylamin sowie ihre Additionssalze mit Säuren.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel Il
Ar-HaI (II)
in der Ar die vorstehenden Bezeichnungen behält und Hai ein Halogenatom darstellt, mit einer Verbindung der Formel III
R HO - N.. (Ill)
umsetzt, in der R ein Wasserstoffatom darstellt oder die beiden Radikale R einen Phthalimido-Rest bilden, um eine Verbindung der Formel IV
Ar - C - N ^ (IV) -
zu erhalten, in der Ar und R die vorgenannte Bedeutung besitzen, die einer Verbindung der Formel I in dem Fall entspricht, wo R Wasserstoff darstellt, und man die Verbindung der Formel IV, wenn R von Wasserstoff verschieden ist, mit Hydrazin umsetzt, um eine Verbindung der Formel I zu erhalten, wonach man gewünschtenfalls diese erhaltene Verbindung der Formel I mit einer Säure umsetzt, um die Salze zu bilden
Eine bevorzugte Ausführungsform besteht darin, daß man
— in dem Fall, wo in der Formel III R ein Wasserstoffatom darstellt, ein Produkt der Formel Il verwendet, in der Hai ein Fluoratom oder ein Bromatom bedeutet;
— gegebenenfalls ein Hydroxylaminsalz, beispielsweise das Hydrochlorid, mit der Verbindung Ar-HaI umsetzt, in Lösung in einem Alkohol oder einem hydroalkoholischen Medium und in Anwesenheit einer starken Base wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder einem Alkoholat;
— gegebenenfalls die Verbindung der Formel III, in der die Radikale R einen Phthalimido-Rest bilden, mit einer starken Base wie Natriumhydrid oder Kaliumhydrid und anschließend mit der Verbindung der Formel Il umsetzt, oder auch direkt mit der Verbindung der Formel Il zur Reaktion bringt, in einem inerten Lösungsmittel wie beispielsweise Acetonitril, in Anwesenheit einer tertiären Base wie Triethylamin oderPyridin. Die Bildung der Salze erfolgt nach klassischen Verfahren durch Einwirken der Säuren auf die Verbindungen der Formel I in einem gebräuchlichen organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Alkoholen oder Ethern oder den Mischunaen dieser Lösunasmittel.
Eine Variante des Verfahrenszur Herstellung der Produkte der Formel I, kann auf die folgende Weise schematisiert werden:
H NOSO H · H
ArOH _£ ^ Ar - O- N"~~
^ H
und ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel V
Ar-OH , (V)
in der Ar seine vorstehende Bedeutung behält, mit einer Verbindung der Formel Vl
H2NOSO3H (Vl)
umsetzt, um die entsprechende Verbindung der Formel I zu erhalten, die man gewünschtenfalls mit einer Säure zur Reaktion bringt, um das Salz zu bilden.
Ausführungsbeispiel
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.
Emulgierbares Konzentrat
Es wurde eine Zusammensetzung hergestellt, die in Gewichtsteilen 15% des Produkts von Beispiel 1, 6,4% Atlox 4851 (oxyethyliertesTriglycerid, kombiniert mit einem Sulfonat, Säureindex 1,5), 3,2% Atlox 4855 (oxyethyliniertesTriglycerid, kombiniert mit einem Sulfonat, Säureindex 3) und 75,4% Xylol, enthielt.
Benetzbares Pulver
Es wurde ein benetzbares Pulver hergestellt, das 25% des Produkts von Beispiel 2,15% Ekapersol (Kondensationsprodukt von Naphthalin-Natrium-Sulfonat), 35% Zeosil 39 (synthetisches Kieselerde-Hydrat, erhalten durch Fällung) und 25% Vercoryl S (kolloidales Kaolin) enthielt.
Untersuchung der Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte A) Untersuchung des „Warburg"-Effektes
Die erfindungsgemäßen Produkte besitzen Eigenschaften, die die Inhibitions-Wirkung von Sauerstoff auf die Photosynthese herabsetzen (Warburg-Effekt), was eine Stimulierung der Photosynthese und eine Erhöhung des Ernteertrages zur Folge hat. Der Test wurde an abgetrennten Weizen-Blättern durchgeführt, die schwimmend entweder in destilliertes Wasser oder in eine Lösung der zu untersuchenden Produkte (10 mMol pro Liter) eingebraucht wurden.
Die Blätter wurden in wasserdichte Glaskammern gebracht, die mit 300 W/m2 beleuchtet waren und deren Temperatur auf 25°C eingeregelt wurde. Die Atmosphäre der Kammer wurde kontinuierlich erneuert, entweder mit normaler Luft (21 % O2—350 ppm CO2) oder mit reinem Sauerstoff (nahe 100%).
Wenn die Photosynthese erreicht ist, werden 0,09μΜοΙ 14CO2 eingebracht (spezifische Aktivität: 22mCi/mM) und die Blätter werden 15 Minuten lang unter Beleuchtung in Anwesenheit des radioaktiven Kohlendioxids belassen.
Die Blätter werden dann in flüssigen Stickstoff getaucht und konserviert. Anschließend werden sie verbrannt, um die Menge des durch die Photosynthese fixierten 14CO2ZU bestimmen. Die erhaltenen Resultate sind ausgedrückt im Verhältnis der fixierten Radioaktivität zwischen den Kontrollblättern und den mit den zu untersuchenden Produkten behandelten Blättern. Die Blätter wurden mit ΙΟμΜοΙ einiger Produkte der Beispiele behandelt und in eine Atmosphäre mit 100% Sauerstoff gebracht.
Die erhaltenen Resultate der Inhibierungswirkung von Sauerstoff auf die Photosynthese sind diefolgenden:
Photosynthese in %, in bezug
auf die nichtbehandelte Produkt (Beispiel) Kontrolle (100)
1. 0-(2-Methyl-4-nitro-phenyl)-hydroxylamin 165 (±15)
2. 0-(3-Methoxy-4-nitro-phenyl)-hydroxylamin 140 (±13)
3. 0-(2-Chlor-4-nitro-phenyl)-hydroxylamin 138 (±12)
4. 0-(2-Nitro-4-chlorphenyl)-hydroxylamin 145 (±10)
5. O-^-Nitro-S-chinolyD-hydroxylamin 125 (± 9)
6. 0-(4-Nitro-2-trifluormethylphenyl)-hydroxylamin 140 (±11)
7. 0-(2,4-Dichlorphenyl)-hydroxylamin 152 (±12)
8. O-O-ChlorphenylJ-hydroxylamin-Hydrochlorid 160 (±14)
Die Tabelle zeigt den Prozentsatz der Photosynthese von Weizenblättern, gemessen durch Absorption von CO2, in bezug auf die nichtbehandelten Kontrollblätter und in Anwesenheit einer Atmosphäre mit 100% Sauerstoff (die Inhibierung der Photosynthese durch Sauerstoff beträgt 30% bis 50% bei diesen Versuchen).
B) Untersuchung der Wirkung der Produkte der Beispiele 1 und 2 als Pflanzenwachstumsfaktoren
Test an Tomaten: Dieser Test wird an einer Tomatenkultur der Varietät Europcel durchgeführt. Man verwendet einen Fischer-Block zu 5 Wiederholungen. Die einzelnen Parzellen besitzen eine Größe von 20 m2 (10 χ 2 m) und in jeder Wiederholung ist eine nichtbehandelte Kontrolle enthalten. Die Versuchspflanzen werden in einen tonhaltigen Boden eingebracht, der kalkhaltigschlammig ist. Die Behandlungen werden mit einem Rückenapparat vom Typ Van der Weij vorgenommen, auf der Basis von
750 l/ha und unter einem konstanten Druck von 3 bar. Die Behandlungen werden entweder nach dem Fallen der Blütenblätter der ersten Blüten (T-i), oder nach dem Fallen der Blütenblätter der letzten Blüten (T2 = ΤΊ + 20 Tage) oder beim Fruchtansatz, das heißt, im Moment der Bildung der Früchte (T3 = T2 + 20Tage) durchgeführt. Die Produkte der Beispiele 1 und 2 werden in Dosen von 40,60 oder 120 g/ha angewendet, und zwar dreimal oder einmal. Es wurden zwei Tomatenernten untersucht. Zu jeder Ernte wurde der Ertrag in kg für 32 Tomatenpflanzen ermittelt, in bezug auf eine nichtbehandelte Kontrolle.
Es wurde bei diesem Test festgestellt, daß die Produkte der Beispiele 1 und 2 eine interessante Wirkung als Wachstumsfaktoren aufweisen.

Claims (1)

  1. Zusammensetzungen für die Verwendung in der Landwirtschaft als Pflanzenwachstumsfaktoren, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I
    Ar-O-NH2, (I)
    in der
    Ar ein aromatisches oder heteroaromatisches, mono- oder polycyclisches Radikal darstellt, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Radikale, die aus der durch die folgenden Radikale gebildeten Gruppe ausgewählt wurden: das Hydroxylradikal, die Halogenatome, die Gruppen NO2 und CN, die Radikale
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