DD263687A1 - Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze der allgemeinen Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Zusaetzlich besitzen die erfindungsgemaessen Mittel pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften. Die Bedeutung von R1, R2, R3, R4, R5 und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel I
Description
Z636/7
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau mit zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften.
Ch.a.r.aXte.r.is.fcik. .der, 7Ue.k.a.n.rtt.e.n .te.c,h.n.ts.ch,eri JJ.ö.auna,e.n
Es ift bekannt, N-Alkylmorpholine und ihre Salze sowie ihre Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DE-PS 1 164 152, DE-PS 1 373 722, DE-PS 24 61 513). Bekannt ist ferner, daß quaternäre Ammoniumverbindungen von langkettigen N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Aralkyl-Substituenten fungizid wirksam sind (DE-PS 1 167 588; Angewandte Chemie 77 (1965), S. 327-333). Ferner, sind Mittel bekannt, die substituierte N-Benzyl- oder Alkoxyrnethyl-2,6-dimethylmorpholinium-Salze als Wirkstoffe zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern enthalten (DD-PS 134 037, DD-PS 134 474, DD-PS 140 403). Es ist weiterhin bekannt, daß Morpholinoalkylalkylether, -4-alkylcyclohexylether und-4-alkylarylether fungizide Eigenschaften aufweisen (DE-PS 1 190 724; Angewandte Chemie 77 (1965), S. 327-333; Angewandte Chemie 9Z (1980), S. 176-181). Ferner ist bereits bekannt, 2,3-0ihydro-6-methyl-5-phenylearbamoyl~ 1,4-oxathiin-4,4-dioxid (Oxycarboxin), M,N'-Bis-(l-formamido-2,2,2-trichlorethyl-piperazin (Triforine) oder Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb) als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten zu verwenden (The Pesticide Manual, British Crop Protection Council; Uondon, 1979). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen,, nicht immer voll befriedigend. Außerdem zeigen sie eine recht hohe Selektivität gegenüber bestimmten Arten von pilzlichen Sohaderregern, wodurch eine breite Anwendung dieser Mittel stark
eingeschränkt wird. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.
Ziel .der. JEr. Ein dung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und zusätzlichen wachstumsregulierenden Eigenschaften und ein Verfahren zu deren Herstellung, und von fungiziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher fungiziden Mitteln in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
D.ap.l.e_g.u.ng ,des. ,W.e.3.ena .de.r. .E.r.f.in.d.u.n.g.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dime thylmorpholinio-alkyl-phenylether-Sa Iz enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit und zusätzlichen pflanzenwachstumfregulierenden Eigenschaften bereitzustellen. Zur Lösung dieser Aufgabe werden fungizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salz der allgemeinen Formel I,
0. ISI L nt A (J
..go R^-O-
in der
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R"~ geradkettiyes oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen, R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Ary1-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen,
Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR1, COOR1 und/oder CONR1R'', wobei R1 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, gerad-. kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl. mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und X" das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Ljösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in zwei verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,ö-cis-dimethylniorpholdnio-alkylphenylether-Salz bzw. N-Alkyl-2,6-trans-dimethylmorpholinio-alkylphenylether-Salz oder als Gemische dieser beiden Isomeren vorliegen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemä'Jen N-Alky1-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Saize der allgemeinen Formel I eine starke fungizide Wirksamkeit und breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren wachstumsregulierenden Eigenschaften Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die N-Alkyl-2,6-cis- und/oder transdimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder transdimethylmorpholin der Formel II,
0 N-R1 (II)
n3c>—
worin R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt , mit einer Verbindung der Formel Hi
-4- zcnn
χ - R- - ο -(/ -*T~f (in)
2 3 4 5 worin R ,R7R und R die in der allgemeinen Formel I angegebenen
Bedeutung besitzen und X für Halogen steht,
umsetzt
oder alternativ ein 2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-
alkyl-phenylether der Formel IV,
/ \ - R2 - 0 -<f^rR4 (IV)
2 3 4 5 wonin R , R , R und R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
mit einer Verbindung der Formel V,
R1 - X (V)
worin Λ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X Für Halogen steht, umsetzt.
N-A\lkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylinorpholine der Formel II sind z.B. n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Trimethyldecyl-, n-Pentadecyl- oder n-Didecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin.
Halogenalkyl-phenylether der Formel III sind beispielsweise 2-Bromethy1-phenylether, 2-Chlorethyl-4-tert.-butylphenylether, 2-Bromethy1-4-nitrophenylether, 2-Bromethy1-4-cyanophenylether, 2-3romethy1-2 ,6-dicnlorphenylether, 2-ßromethy 1-3,4-dichlorphenylether, 2-Bromethy]-2,6-dichior-4-cyanophenylether, 2-Bromethy 1-3,5-dichlor pheny lether , 2-Brome thy 1-4-benzy 1 plieny 1 e ther , 2 -0 romet hy 1-4 -a ce tanüdophenylether, 3-Brompropyi-jjhenylether, 3-ßrompropyl-4-tert. butylphenylether, 3-Brompropyl-2,ö-dimethylphenylether oder 3-Brompropyl-2 ,6-dibroni-4-thiocyanatophenylether.
· 5 -
2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-alkyl-phenylether der Formel IV sind z.B. 2-(2,6-CiS- und/oder trans-dimethylmorpholino)-ethy1-phenylether, -4-cyanophenylether, -4-tert.-butylphenyIsther, -4-nitrophenylether, -3,4-dichlorphenylether, -2,6-dichlbr·^- cyanophenylether, 3-(2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino)-propy1-phenylether, -4-tert.-butylphenylether, -3,5-diehlorphenylether, -2,6-dinethylphenylether oder -2,6-dibrom-4-thiocyanatophenylether.
Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Decy^chlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, Pentadecylbromid oder Didecylbromid.
- e - ZtSCfϊ
Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Uösungs- oder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180 0C, vorzugsweise zwischen 30 und 150 0C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100 % an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV, umgesetzt.
Als bevorzugte Uösungs- oder Verdünnungsmittel kennen beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methvl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstelllung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflarizenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretenden phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Zusätzlich beeinflussen die Wirkstoffe bei ihrer Anwendung die Wachstumsprozesse von Kulturpflanzen in positiver Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden, wie z.B. Erysiphe gratninis (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygon! (Bohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), UncinuJo necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiter., wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzrost), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia-recondita (Getreidebraunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexana an Tee; Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Wirkstoffe auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze, wie z.B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreide-Fußkrankheit), Septoria nodorum (Getreideblatt- und Spelzenbräune), Venturia inaequaJis (Apfelschorf) sowie verschiedene Specis der Gattungen Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythium oder Mucor.
Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit ihren pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften die Entwicklung von Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflusser. Die Wirkungen der Verbindungen sind im wesentlichen von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanzen, von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation abhängig.
Weiterhin erbringen die Wirkstoffe auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z.B. Pullaria pullulans, Apsergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.
Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z.B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die ein Varderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der L'agerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind neben ihr-θΐη breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.
Einige der Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z.B. Trichophyten- und Candida-Arten.
Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zeichnet sich neben der protektiven Wirkung durch eine systemische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.
Die erfindungsgemälien Wirkstoffe 3ind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe, wie z.B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide, wie beispielsweise 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin (Vinclozolin) oder 5-Methyl-5-methoxymethy 1-3-(3,5-dichiorphenyl)-l,3-oxazolidin-2,4-dion (Myclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol- oder Thiophanat-Fungizide, wie beispielsweise l-(n-Butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Benomyl), Benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Carbendazim) oder l,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen (Thiophanat); Wirkstoffe aus der
. - 9 - JLGSt H
Gruppe der Azol-Fungizidc, wie beispielsweise l-(4-Chlorphenoxy-3/3-dimethyl-l-(lH-l/2/4-triazol-l-y'l)-butan-2-on (Triadimefon) oder l-/2'-(2"',4''-Dichlorphenyl)-2'-(propenyloxy)-ethyl/-l,3-imidazol (imazalil); Wirkstoffe aus der Gruppe der aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2,5-Dichlor-l,4-dirnethoxy-benzen (Chloroneb) oder 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin (Dicloran); Wirkstoffe aus der Gruppe der Acylalanin-Fungizide, wie beispielsweise DL'-N-(2 .6Tdimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyO-alanin-methylester (Metalaxyl) oder DL!-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester (Furalaxyl) oder Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise S-Butyl^-dimethylamino-^-hydroxy-ö-methyl-pyrimidin (Dimethirimol) oder 2-Chlorpheny1-4-ch1orphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol (Fenarimol), Resistenzsrscheinungen zeigen.
Die in der allgemeinen Formel I der erf ind'ingsgemäßen Wirkstoffe aufgeführten Anionen X~ sind für die fungizide Wirkung nicht ausschlaggebend.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsiorar, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie IJL'V-Kalt- und Warmneoen-Formul ierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z.B. durch Vermischen oder Vermählen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Als flüssige Lösungsmittel können Aromaten, wie Toluen, Xylen oder Alkylnaphthalene; chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzene, Chlorethylene oder Methylenchlorid; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen; Alkohole, wie Butanole oder Glykole sowie deren Ester und Ether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
- ίο -
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; stark polcre Lösungsmittel, wie Wasser, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid verwendet wei— den. Ebenso können verflüssigte LJösungsmittel, die unter Normalbedingungen gasförmig sind, wie z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, Propan, Butan, Stickstoff und Kohlendioxid eingesetzt werden.
Als feste Trägerstoffe kommen z.B. natürliche Gasteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Geateinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate in Frage. Als feste Trägerstoffe für Granulate können z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteinsmehle, wie Calcit, Marmor, Bims, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen sowie Granulate aus organischen Materialien, wie Sägemehl, Cellulosepulver, Baumrinden- und Nußschalenmehl, verwendet werden. Als Emulgiermittel können z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Alkali-, Erdalkali- oder Ammonimnsai ze von L'igninsulfonsäure, Naphthalensulfonsäuren, Phenolsulfonrväure, Alkylarylsul- · fonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate.. Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalensulfonsäure, L'aurylethersiilfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, lleptdecanole oder Octadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolethorn, Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalen und Naphthalenderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalene bzw. der Naphthalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, Alkylphenolpolyglykolether, Tributy1 phenyl polyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal und Sorbitester, eingesetzt werden.
Als Dispergiermittel kommen beispielsweise L'ignin-Sulfitablauqen und Methylcellulose in Betracht.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförinige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, verwendet werden. Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den
- ii -. ICitf?
Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Masseprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Masseprozent.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden.· Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes gröf3er ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkoniponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen kombiniert werden können, ohne dabei die Kombinationsmöglichkeiten einzuschränken, sind beispielsweise:
Schwefel,
Dithiocarbamatc und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Ziric-cthylendiamin-bis-dithiocarbaniat und Zinke thylenbisdithiocarUamat,
Tetramethyl thiuramsulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(i\! ,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und N ,N ' -Polyethylen~bis-( thiocarbamoyl )-disulficl, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N ,N1 -Propylcn-bis-( thiocarbamoyl)-el i sul fid,
N-T r i chlorine t hy 1 th io-te tr any droph thai im id, N-Trichlormethylthio-phthalim id ,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethy]thio)-tetrahydrophthaiimid,
4/6-Dinitro-2-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 4/6-DinitΓo-2-8ek.-butylphenyl-3/3-dimethylacrylat, 4/6-DinitΓO-2-3ek.-butylphenyl-i8opΓopylcaΓbonat/
l-(n-Buty 1carbamoy1)-benzimidazol-2-yl-carbarninsäuremethyJ ester, Benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylGster, 2-/Fur-2-yl)-benzimidazöL
2-(Thiazol-4-yl)-benzimidazol,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen, l,2-Dis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen, 2/3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l,4-oxathiin, 2/3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l/4-oxathiin-4/4-diαxid,
Tetrachlor-isophthalsäuredinitril,
2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon,
2,3-Dicyano-l/4-dithioanthrachinon,
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin bzw.dessen Salze, N-Cin-C14-Alkyl-2,5- und/oder 2,G-dimethylinorpholin N-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin bzw. dessen Salze, N-/3-p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl/-2/6-cis-dimethylmorpholin bzw. dessen Salze
N,N1-Bis-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-piperazin N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-3,4-dichloranilin N-(l-Formamido-2,2,2-trichlorethyl)-inorpholin
5-Butyl-2-ethyiamino-4-hydroxy-6-methyl-pyriinidin 5-Buty1-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-mcthy1-pyrimidin
2,4-DicllloΓphenyl-ρhenyl-pyΓiπlid^n-5-yl-lIlethanol 2-Chlorphenyl~4-chlorphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol Bis-(4-chlorphenyl)-pyridin-3-yl-methanol
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-l,3-oxazolidin-2,4-dion S-Methyl-S-methoxymethyl-S-CS^-dichlorpheriyO-l^-oxazolidin-2,4-dion
3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-isopropyi-2 ..4-dioxo-imidazol idin-l-carboxamid N-C^/S-DichlorphenyO-l^-dimethylcyclopropan-l^-dicarboximid
- 13 - ZC l· 6 f?
l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l/2/4-triazoI-l-yl)-butan-2-on 1-(4-ChIOrPhCnOXy)-S,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol 1-/2-(2,4-Dich 1orpheny1)-2-(propenyloxy)-ethyl/-imidazo!
l-/i\l-Propyl-N-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl-carbamoyl/-imidazol l-/2-(2/4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l/3-dioxolon-2-yl-methyiy-lH-1,2,4-triazol
l-/2-(2/4-Dichlorphenyl)4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-methyiy~lll-1,2,4-triazol
l-(2/4-Dichlorphenyl)-2-(l/2/4-triazol-l-yl)-4/4-dimethyl-pentan-3-on
2,5-Dichlor-l,4-dimethoxy-benzen
2/G-Dichlor-4-nitroanilin
Diphenyl
2-Methyl-benzoesäure-anilid
2-Jod-benzoesäure-anilid
2 ,S-Diniethyl-fiiran-S-carbonsäureani 1 id
2,4,5-Trimethyl-Furan-3-carbonsäureanilid iM-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-Furan-3-carbonsäureamid 3-/3-(3,5-Dimethy]-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl77-glutarimid N-Dich 1 orf luorinethylthio-N' ,M' -dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid
DL-i\-(2,6-Dimethylphenyl)-M-(2' -inethoxyacetyl )-alanin-methylester DLl-!\-(2,G-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester iNJ-(2,6-Dimethylphenyl)-\l-chloracetyl-DL-2-aniinobutydol^tcton
2,4-Dichlor-6-(2-ch1 oranilino)-s-triazin 0,0-Di ethyl-phthaiimido-phosphonothioat
5-Amino-l-(bis-(diniethylainino)-phosphinyl)-3-phenyl-l ,2,4-triazol O,0-Diethy1-S-benzyl-thiolphosphorsäureester 2-Thio-l,3-dithiö-(4,5-b)-chinoxnlin)
4-(2-Ch1orpheny1 hydrazono)-3-methy 1-5-isoxazolon Pyridin-2-thiol-l-oxid
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Salze
4-Dimethylaminophenyl-diazo-sulPonsäure-Natriumsalz 5-Nitro-isoph thaisäure-di-isopropylester
2-Cyan-i\'-( ethyl aminocarbonyl)-2-(ine thoxy imino) -acetamid 2-lleptüdccyl-2-imidazol in-a ce tat Dodecyl-yuanidinacetat
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z.B. durch ließen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können di«e Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,0001 und 1 Masseprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Masseprozent. Die Wirkstof f aufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck aohängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr pro Hektar.
bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g oder mehr je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeug- · nisse betragen die benötigten Wirkstofftnengen 0,01 bis 100 g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50 g. Dei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzontrationen von 0,0001 bis 0,1 MaSiNeprozent, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Masseprozent, am Wirkungsort erforderlich.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.
- is - 1(,SCt'?
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungs· gemäßen Verbindungen.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Beisgiele_l
3-(N-iso-Tridecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio)-propyl-2,6-dimethylphenylether-bromid
15 g N-iso-Tridecyl-2/6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin und 12,2 g 3-Brompropyl-2/6-dimethylphenylether in 50 ml Acetonitril werden unter Zusatz einer katalytischen Menge Natriumiodid 23 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man nimmt in wenig Aceton auf und versetzt die L'ösung bis zur vollständigen Abscheidung mit η-Hexan. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Uösungsmittelresten befreit. Man erhält 21 g eines gelbbraunen viskosen Öles (Verbindung Nr. 26). IR-Spektrum (Film): cm"1 2960, 2925, 2870, 2490, 1470, 3380, 1260,
Π95, 1090, 3040
Beisf)iele_2
2-(N-iso-Tridecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio)-ethy 1-3,4-dichlorphenylether-chlorid
17 g 2-(2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio)-ethyl-3,4-dichlorphenylether und 33 g iso-Tridecylchlorid (Gemisch verschiedener C---C-.-Alkylhalogenide, das 60 bis 70 % n-Tridecylchlorid enthält) in 50 ml Dimethylformamid werden 10 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man läßt abkühlen und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der verbleibende Rückstand wird in wenig Aceton gelöst und in 1L. η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung als ölige Phase
Das Produkt wird abgetrennt und im Vakuum von Üösungsmittelresten befreit. Man erhält 19 g eines braunen harzartigen Produktes (Verbindung Nr. 25)
IR-Spektrum (Film) cm"1 2950, 2020, 2690, 2620, 2480, 1590, 1570,
1470, 1385, 1330, 1280, 1225, 1175, 1120,
1085, 1060, 1015
In entsprechender Weise werden die nachfolgend aufgeführten Verbin-' düngen der allgemeinen Formel I hergestellt, die in der Regel gelbe bis braune viskose öle oder Harze darstellen, in polaren Uösungsmitteln, wie z.B. Alkohole, Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsul fox ic1, gut löslich sind und im IR-Spektrum die charakteristischen Absorptionsbanden aufweisen.
(I)
| 1 | n-octyl | (CHg)2"" | 2-Cl | 6-Cl | Il | Br |
| 2 | n-dodecyl | (CH2)3 | 4-Cl | Il | Il | Br |
| 3 | n-tridecyl | (CH2)3 | 4-Cl | H | H | Or |
| 4 5 | 1,5,9-tri- methyldecyl iso-tridecyl | (Cl LU (L O | 4-Cl H | H H | H Il | Br Dr |
| 6 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 4-Cl | hi | Il | Cl |
| 7 | iso-tridecyl | ( CII2) ? | 3-F | H | il | Br |
| 8 | iso-tridecyl | (CHg)2 | 4-tert.-butyl | H | H | Cl |
| 9 | iso-tridecyl | (CH0),, | 4-tert.-butyl | Il | Il | Br |
| 30 | iso-tridncyl | (Cu ^ | 4-0CH3 | H | Il | Pr |
| 31 | iso-tridecyl | (CHg)3 | 3-CH3 | H | Il | Br |
| 12 | iso-tridecyl | (CHg)2 | 4-Co-CiI3 | Il | H | Br |
| 13 | iso-tridecyl | (CHg)2 | 3-NH-CO-CH3 | Il | H | Br |
| 34 | iso-tridecyl | (CH2),, | 3-CO-OC0Hn | H | H | Br |
| 15 | iso-tridecyl | 2 2 | 3-CO-N(C2Hg)2 | Il | Il | 3r |
| 16 | iso-tridecyl | (CHO)O £· L-. | 4-NO2 | Il | Il | Br |
| 17 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 4-CN | H | Il | Br |
| 18 | iso-tridecyl | 4-phenyl | H | Il | Cl | |
| 19 | iso-tridecyl | (CIL)2 | 4-benzyl | !! | LI I I | Cl |
| 20 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-Br | 4-Br | Il | 3r |
| 23 | iso-tridecyl | (CIIp)2 | 2-Cl | 3-Cl | Il | Br |
| 22 | iso-tridecyl | (CH2)3 | 2-Cl | 4-Cl | H | Br |
| 23 | iso-tridecyl | (CIL) | 2-Cl | 5-Cl | H | Br |
Nr.
| 24 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-Cl | 6-Cl | Il | Br |
| 25 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 3-Cl | 4-Cl | H | Gl |
| 26 | iso-tridecyl | (CH2)3 | 2-CH3 | 6-CH3 | hi | Br |
| 27 | iso-tridecyl | (r*u ^ | 3-ChI3 | 4-CH3 | Il | Br |
| 28 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 3-Cl | 5-Cl | H | Br |
| 29 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-Cl | 4-NO2 | H | " Br |
| 30 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-Cl | 4-Cl | 6-Cl | Br |
| 31 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-CH3 | 3-CH3 | 6-CH3 | Br |
| 32 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-CH3 | 4-Cl | 6-CH3 | Br |
| 33 | iso-tridecyl | (CHg)4 | 2-CH3 | 4-Cl | 6-CH3 | Br |
| 34 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-Cl | 4-CN | 6-Cl | Br |
| 35 | iso-tridecyl | (CH2)2 | 2-Cl | 4-NO2 | 6-Cl | Br |
| 36 | iso-tridecyl | (CH9)„ | 2-Br | 4-SCN | 6-Br | Br |
| 37 | H-C15H31 | (Chi2)2 | 4-Cl | H | Il | Br |
| 38 | H-C20H | (CH2)2 | 4-Cl | H | H | Br |
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:
I.. Be is p.
i.e.
I
Üösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 5 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidi>n. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwef dung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 24 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
III.. Beiaßiel
Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.
Stäubemittel: 5 Gewichtsteile der Verbindung 25 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligen Kaolin innig vermischt und vermählen. Die Stäubemittel können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
V. Beispiel
Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Dnnec-h werden 3,5 GewichtsteiIc rOlyethylenglykoi und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.
/es crt
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern/ ohne sie jedoch einzuschränken, und die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel T belegen:
Bei8giele_A
Die fungizide Wirkung der Mittel gegenüber den Testpilzen wird in herkömmlicher Weise als Hemmung des radialen Myzelwachstums auf Malzagar-Nährboden (2 % Malz) in Petrischalen von 9 cm Durchmesser bei einer Inkubationstemperatur von 25 0C bestimmt. Die Wirkstoffe werden dazu in Dimethylformamid gelöst/ mit Wasser verdünnt und so dem flüssigen Agar zugemischt/ daß die gewünschte Wirkstoffkonzantration im Nährmedium erreicht wird. Der DMF-Gehalt übersteigt dabei 0,5 Volumenprozent nicht. Nach dem Erkalten werden die Platten beimpft. Die Auswertung erfolgt je nach Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze, wenn die Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz zu 70 bis 90 % des Schalendurchmessers durchwachsen sind. Es wird die prozentuale Wachstumshemmung der Wirkstoffe gegenüber den Kontrollen ohne Wirkstoff zusatz berechnet (Tabelle A).
| Wirkstoff- | Botrytis | Phytophthora | |
| cin^rea | cactorum | ||
| Verbindung Nr. | IO pg/ml | 50 μg/ml | |
| Oxycarboxin (bekannt) | 20 | 50 | |
| 1 | 22 | ||
| 5 | 90 | ||
| 6 | 87 | ||
| 9 | 85 | ||
| 16 | 78 | 67 | |
| 17 | 86 | 100 | |
| 24 | 88 | 81 | |
Fortsetzung Tabelle A:
Wachstumshemmung in Prozent
| Verbindung Nr. | 25 26 34 | Wirkstoff- konz. | Botrytis cinerea 10 pg/ml | Phytophthora cactorum 50 pg/ml |
| 88 80 92 | 100 | |||
| Beispiele B | ||||
Gerstenriiehltau-Test (Erysiphe graminis/Gerste)
In Röhrchen mit Sand werden Gerstenpflanzen der Sorte "Astacus" im Einblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22 und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestelIt.
Nach 7 Tagen wird der Mehltaubefall der Gerstenpflanzen bestimmt. Die nach STEPHAN (Arch. Phytopath. PfI.-schutz 14 (1978), 163-175) erhaltenen Boniturwerte werden in den Befallsgrad nach KRÜGER (Nachr.-Bl. Pflanzenschutz DDR 1.9.8.1,, 145-147) umgerechnet. Daraus ergibt sich der Wirkungsgrad nach ABBOTT entsprechend
wirkiinnqnrnri (%) - Befallsgrad Kontrolle-Befallsgrad Variante 1nn Wirkungsgrad (J>) - ΕΈ^ηφ^Ύό^ΓοΎγ. jl χ loo
Die Ergebnisse gehen aus Tabelle B hervor
- 22 - ZtSCf t
Tabelle B: Wirkung gegen Erysiphe graminis an Gerste Wirkstoffkonzentration: 10 pg/ml
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in Prozent
Triforine (bekannt) 86
5 96
24 92 *
25 93
26 95 34 97
Getreiderost-Test (Puccinia recondita/Weizen)
In Töpfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte "Alcedo" werden im Zweiblattstadium auf die Höhe von 12 cm zurückgeschnitten. Das Sekundärblatt der Pflanzen wird entfernt. Danach werden dii Weizen- pflanzen mit Wirkstoffzubereitungen besprüht/ die aus 20 Gewichtsteilen Wirkstoff, 10 Gewichtrteilen Polyoxyethylensorbitanmonostearat (Tween 60), 5 Gewichtsteiien Polypropylenglykol, 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 40 Gewichtsteilen Toluen hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita), die als Aufschwemmung in Wasser mit Tween 60-Zusatz appliziert werden, inokuliert. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von Stunden in einer Wasserdampf-qesättigten Inkubationskabine und danach bei Temperaturen von 20 bis 22 0C und bei 70 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 10 Tagen wird der Rostbefall der Weizenpflanzen ermittelt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird nach der in Beispiel B beschriebenen Methode berechnet
Die Ergebnisse sind in Tabelle C aufgeführt.
Tabelle C: Wirkung gegen Puccinia recondita an Weizen Wirkstoffkonzentration: 500 mg/1
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in Prozent
Triforine (bekannt) 85
24 99
26 98
BeisgielQ
Botrytis-Test (Botrytis cinerea/Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfiedör)
Abgeschnittene Blattfieder von in Töpfen angezogenen Ackerbohnepflanzen (Vicia faba) der Sorte "Fribo" im VienMattstadium werden mit Wirkstoffzubereitungen bestrichen/ die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2 % Malz) gewonnen wird. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22 0C und 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Nach 4 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Der auf die gesamte Blattfläche bezogene prozentuale Befall wird in den Wirkungsgrad der Mittel nach ABBOTT umgerechnet. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle D hervor.
Tabelle D: Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfieder Wirkstoffkonzentration: 100 mg/1
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in Prozent
Tridemorph (bekannt) 42
24 62
25 47
26 51
Beisgiel_E
Phytophthora-Test (Phytophchora infestans/Tornate)
In Töpfen angezogene Tomatenpflanzen der Sorte "Tamina' werden ire Dreiblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff/ 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Tomatenpf anzen mit einer wäßrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Anschließend werden die Versuchspflanzen in einer Inkubationskammer bei Temperaturen zwischen 18 und 200C und 95 bis ! 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
ι Nach 5 Tagen wird der Phytophthora-Befall der Tomatenpflanzen be- ! stimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in den Befallsgrad und den Wirkungsgrad der Mittel, wie im Beispiel B beschrieben, umgerechnet
Die Ergebnisse sind in Tabelle E aufgeführt,
Tabelle E: Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten
Verbindung Nr. Wirkstoffkonzen- Wirkungsgrad in Prozent
tration in mg/1
Zineb (bekannt) 100 57
200 61
24 100 66
200 79
BeisgielF
Pflanzenwachstumaregulations-Test
Gurkeripflanzen der Sorte "Eva" werden in Topfen in Humuserde, welche ausreichend mit Nährstoffen versorgt ist, bis zu einer Wuchshöhe von 9 cm im Gewächshaus herangezogen. Pro Versuchsvariante werden 10 Pflanzen verwendet. Die Gurkenpflanzen werden mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichteteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden.
Nach einer Wachstumszeit von 14 Tagen nach der Mittelapplikation werden an den behandelten Pflanzen und den unbehandelten Kontrollpflanzen Uängenmessungen vorgenommen
Die Ergebnisse gehen aus Tabelle F hervor.
Tabelle F: Wirkung auf das Uängenwachstum von Gurkenpflanzen bei Blattbehandlung Wirkstoffkonzentration: 1000 mg/1
Verbindung Nr. Pflanzenhöhe
in cm relativ
Unbehandelte Kontrolle 23 100 24 15 65
Claims (3)
1. Fungizide Mittel mit zusätzlicher pFlanzenwachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-SaIz der allgemeinen Formel I,
(I)
in der
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen,
2
R geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,
R geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,
3 4 5
R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', COOR1 und/oder CONfi'R" , wobei R" und R'' unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und
R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', COOR1 und/oder CONfi'R" , wobei R" und R'' unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und
X~ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formu-1ierungshilfsstoffen enthalten.
Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.
Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gej<fMin_7Rjchnfih dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.
Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Regulierung des Pflanzenwachstums einsetzt.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27832585A DD263687A1 (de) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
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| EP86108916A EP0209763A1 (de) | 1985-07-05 | 1986-07-01 | Morpholinio-carbonsäureester- und Morpholinio-alkylphenylethersalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DK315186A DK315186A (da) | 1985-07-05 | 1986-07-02 | Morpholinio-carbonsyreester- og morpholinio-alkylphenylethersalte, fremgangsmaade til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
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| PT82915A PT82915B (pt) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | Processo para a preparacao de sais de morfolinio-carboxilatos e de eteres morfolinio-alquilfenilicos uteis como fungicidas |
| ES8600125A ES2001853A6 (es) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | Procedimiento para la preparacion de sales de n-alquil-2,6-dimetilmorfolinio-esteres de acidos carboxilicos y sales de n-alquil-2,6-dimetilmorfolinio-alquilfenileteres |
| FI862851A FI862851A7 (fi) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | Morfoliniokarboxylsyraester- och morfolinioalkylfenyletersalter, deras framstaellningsfoerfarande och deras anvaendning saosom fungicider. |
| HU282786A HUT42286A (en) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | Fungicides and regulating the growth of plants compounds containing as active substance morfolinio-phenil-esther salts and process for production of the active substance |
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| DD27832585A DD263687A1 (de) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
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Family Applications (1)
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Country Status (2)
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|---|---|
| DD (1) | DD263687A1 (de) |
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1985
- 1985-07-05 DD DD27832585A patent/DD263687A1/de not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-07-04 HU HU282786A patent/HUT42286A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT42286A (en) | 1987-07-28 |
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