DD296821A5 - Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung (ii) - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, die N-Alkylpiperidinio-carbonsaeureamid-Salze der allgemeinen Formel I enthalten und zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Zusaetzlich besitzen die erfindungsgemaeszen Mittel pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften. Die Bedeutung von R1, R2, R3, R4 und X in der Formel (I) ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel (I){fungizide Mittel; pflanzenwachstumsregulierende Wirkung; N-Alkylpiperidinio-carbonsaeureamid-Salze; pilzliche Schaderreger; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue N-Alkylpiperidino-carbonsäureamid-Salze und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau mit zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften.
Es ist bekannt, daß langkettige N-Alkylpiperidine eine fungizide Wirksamkeit aufweisen (Angewandte Chemie 77 [1965], S.327-333). Weiterhin eignen sich N-Aralkylpiperidine und ihre Säureadditions-Salze als Fungizide (DE-PS 2727482, DE-PS 2830127, DE-PS 3134220, EP-PS 0005541, Angewandte Chemie 92 [1980], S. 176-181).
Bekannt ist ferner, daß sich N,N-Dialkylpiperidinium-Salze als Pflanzenwachstumsregulatoren (DE-PS 1642 215, DE-PS 2207 575, CS-PS 190691) oder Fungizide (DE-PS 2810066) eignen.
Weiterhin sind quaternäre Salze von Piperidino-alkancarbonsäureaniliden mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder substituierten Alkylgruppen als Pflanzenwachstumsregulatoren bekannt (DE-PS 2657728, DE-PS 2915250, DD-PS 150423, DD-PS 151036).
Ferner ist bereits bekannt, N.N'-Bis-d-formamido^^^-trichlorethyD-piperazinlTriforine) oder 2,6-Dichlor-4-nitranilin(Dicloran) als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten zu verwenden (The Pesticide Manual, British Crop Protection Council; London, 1979).
Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Außerdem zeigen sie eine recht hohe Selektivität gegenüber bestimmten Arten von pilzlichen Schaderregern, wodurch eine breite Anwendung dieser Mittel stark eingeschränkt wird. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und zusätzlichen wachstumsregulierenden Eigenschaften, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung solcher fungiziden Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkylpiperidinio-carbonsäureamid-Salz enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit und zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften bereitzustellen.
Erfindungsgemäß werden fungizide Mittel mit zusätzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein N-Alkylpiperidinio-carbonsäureamid-Salz der allgemeinen Formel I,
θ (I).
in welcher
R' geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen,
R2 geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis6C-Atomen,
R3 und R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyano oder Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen, substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch halogen substituiertes Alkenyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis7 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Aryl, Halogen, Halogenalkylmiti bis4 C-Atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylthio mit 1 bis 4C-Atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', NHCONR'R", COOR',CONR'R", SO2R' und/oder SO2NR'R", wobei R'und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen steht, substituiert sein kann, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,
R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls ein-oder zweifach durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und/oder Halogen substituierten fünf-oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, der gegebenenfalls noch ein oderzwei weitere Heteroatome enthält, und
X" das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten,
neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungsstoffen enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen N-Alkylpiperidinio-carbonsäureamid-Salzeder allgemeinen Formel I eine starke fungizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen.
Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren wachstumsregulierenden Eigenschaften Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
N-Alkyl-cycloammonio-carbonsäureamid-Salze anderer Ringgröße, deren Ringe auch substituiert sein können, besitzen ähnliche fungizide und wachstumsregulierende Eigenschaften wie die erfindungsgemäßen Wirkstoffe.
Weiterhin wurde gefunden, daß die N-Alkylpiperidinio-carbonsäureamid-Salze der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein N-Alkylpiperidin der Formel Il
worin R1 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel IM,
X - R2 - CO - *ζ m
worin R2, R3, R4 die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt oder alternativ ein Piperidino-carbonsäureamid der Formel IV,
Ы- R2 - CO - / (,v),
worin R2, R3 und R4 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel V, R'-X (V),
worin R1 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt. N-Alkylpiperidin der Formel Il sind z. B. n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, Pentadecyl- oder n-Didecylpiperidin Halogencarbonsäureamide der Formel III sind beispielsweise Chloracetamid, Chloressigsäure-N-Ci-C2o-alkylamid, -N-2-cyanoethylamid, -Ν,Ν-diethylamid, -N.N-Bis-^-cyanoethyO-amid, -N-cyclohexylamid, -anilid, -4-chloranilid, -3,5-dichloranilid, 3,5-dichlor-4-methoxyanilid 1 H-1,2,4-triazol-1-yl-amid, 2-Brompropionsäure-3,5-dichloranilid, ^,e-dibrorrM-nitroanilid, -N-methyl^e-dichlor^-cyanoanilid oder ^,e-dibrom^-nitroanilid, -N-methyl^e-dichlor^-cyanoanilid oder -2,6-dibrom-4-thiocyanato-anilid.
Piperidino-carbonsäureamide der Formel IV sind z. B. Piperidino-essigsäureamid, -essigsäure-N-^-Qo-alkylamid, -essigsäurebis-(2-cyanoethyl)-amid, -essigsäure-N-cyclohexylamid, -essigsäure-anilid, -essigsäure-4-chloranilid, -essigsäure-3,5-dichloranilid,-essigsäure-S.S-dichloM-methoxyanilid, ^-propionsäure-Sjö-dichloranilid,-г-ргоріопзаиге-г^-аіЬгот^- nitroanilid, ^-propionsäure^.e-dibrom^-thiocyanatooder^-propionsäure-N-methyl^e-dichloM-cyanoanilid. Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Octylchlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, Pentadecylbromid oder Didecylbromid.
Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 1800C, vorzugsweise zwischen 30 und 15O0C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV, umgesetzt.
Als bevorzugte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen,Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsgemischen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind. Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Zusätzlich beeinflussen die Wirkstoffe bei ihrer Anwendung die Wachstumsprozesse von Kulturpflanzen in positivier Weise. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden, wie z. B. Erysiphe graminis (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygoni (Bohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten, wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzrost), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getreidebraunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monifia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexans an Tee; Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Wirkstoffe auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze, wie z. B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreidefußkrankheiten), Septoria nodorum (Getreideblatt- und Spelzenbräune), Venturia inaequalis (Apfelschorf) sowie weitere pilzliche Krankheitserreger, wie Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythium, Alternaria, Mucor, Sclerotinia, Fusarium, Pseudocercosporella und Cladosporium.
Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit ihren pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften die Entwicklung von Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen. Die Wirkungen der Verbindungen sind im wesentlichen von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanzen, von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation abhängig.
Weiterhin erbringen die Wirkstoffe auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z. B.
Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.
Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B.
Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen.
Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.
Einige der Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z. B. Trichophyten- und Candida-Arten.
Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zeichnet sich neben der protektiven Wirkung durch eine systematische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe, wie z. B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide, wie beispielsweise 5-Methyl-5-
oxazolidin-2,4-dion (Myclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol- oder Thiophanat-Fungizide, wie beispielsweise i-ln-Butylcarbamoyll-benzimidazol^-yl-carbaminsäuremethylester (Benomyl), Benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Carbendazim) oder 1,2-Bis-(3-ethoxy-carbonyl-2-thioureido)-benzen (Thiophanat); Wirkstoffe aus der Gruppe der Azol-Fungizide, wie beispielsweise 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on (Triadimefon) oder 1-/2-(2",4"-Dichlorphenyl)-2'-(propenyloxy)-ethyl/-1,3-imidazol (Imazalil); Wirkstoffe aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2,5-Dichlor-1,4-dimethoxy-benzen (Chloroneb) oder 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin (Dichloran); Wirkstoffe aus der Gruppe der Acylalanin-Fungizide, wie beispielsweise DL-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester(Metalaxyl)oderDL-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alaninmethylester(Furalaxyl) oder Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise S-Butyl^-dimethylamino^- hydroxy-6-methyl-pyrimidin (Dimethirimol) oder 2-Chlorphenyl-4-chlorphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol (Fenarimol), Resistenzerscheinungen zeigen.
Die in der allgemeinen Formel I der erfindungsgemäßen Wirkstoffe aufgeführten AnionenX" sind für die fungizide Wirkung nicht ausschlaggebend.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermählen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit Lösungsmittel und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.
Als flüssige Lösungsmittel können Aromaten, wie Toluen, Xylen oder Alkylnapthalene; chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzene,Chlorethylene oder Methylenchlorid; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen; Alkohole, wie Butanole oder Glykole sowie deren Ester und Ether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie Wasser, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid verwendet werden. Ebenso können verflüssigte Lösungsmittel, die unter Normalbedingungen gasförmig sind, wie z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, Propan, Butan, Stickstoff und Kohlendioxid eingesetzt werden.
Als feste Trägerstoffe kommen z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorillonit oder Diatonmeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate in Frage. Als feste Trägerstoffe für Granulate können z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteinsmehle, wie Calcit, Marmor, Bims, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen sowie Granulate aus organischen Materialien, wie Sägemehl, Cellulosepulver, Baumrinden- und Nußschalenmehl, verwendet werden.
Als Emulgiermittel können z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalensulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalensulfonsäure.Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole oder Octadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolethem, Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalen und Naphthalenderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalens bzw. der Naphthalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyethylen-octylphenolether, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether-Alkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal und Sorbitester, eingesetzt werden.
Als Dispergiermittel kommen beispielsweise Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, verwendet werden.
Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Ma.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90Ma.-%.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,0001 und 1 Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Ma.-%.
Die Wirkstoffaufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff pro Hektar.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50g oder mehr je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50g.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Ma.-%, am Wirkungsort erforderlich.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.
Ausführungsbeispiele
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
N-iso-Tridecyl-piperidinio-acetamid-chlorid
26,8g N-iso-Tridecyl-piperidin und 9,4g Chloracetamid werden unter Zugabe einer katalytischer! Menge Natriumjodid in 100ml Acetonitril 24 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung versetzt. Nach Einengen im Vakuum erhält man 30g eines gelbbraunen Harzes (Verbindung Nr.7)
IR-Spektrum (Film): C=O-Absorption 1670cm"1
N-iso-Tridecyl-piperidinio-essigsäure^Adichloranilid-chlorid
26,8g N-iso-Tridecyl-p'iperidin und 24g Chloressigsäure-2,4-dichloranilid werden in 100ml n-Butanol unter Zugabe einer katalytischer! Menge Natriumjodid 24 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Das zurückbleibende Produkt wird in wenig Aceton gelöst und bis zur vollständigen Abscheidung mit n-Hexan versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 42g eines gelbbraunen Harzes (Verbindung Nr.72)
IR-Spektrum (Film): C=0-Absorption 1690cm"1
N-iso-Tridecyl-piperidinio-essigsäure^-chloranilid-chlorid
25,4g Piperidino-essigsäure-4-chloranilid und 22g iso-Tridecylchlorid (Gemisch verschiedener Cj-Cu-Alkylchloride, das 60 bis 70% n-Tridecylchlorid enthält) in 100ml n-Butanol werden 24 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Rohprodukt wird in wenig Aceton gelöst und bis zur vollständigen Abscheidung mit η-Hexan versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 48g eines hellbraunen Harzes (Verbindung Nr.55) IR-Spektrum (Film): C=O-Absorption 1695cm"1 In entsprechender Weise werden die nachfolgend aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, die in der Regel gelbe bis braune viskose Öle oder Harze darstellen, in polaren Lösungsmittel, wie z. B. Alkohole, Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, gut löslich sind und durch IR-Spektrum charakterisiert werden.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Яе-СО -N'
R'
| 1 | n-hexyl | CH2 | H | H | Cl |
| 2 | n-octyl | CH2 | H | H | Cl |
| 3 | n-decyl | CH2 | H | H | Cl |
| 4 | n-dodecyl | CH2 | H | H | Cl |
| 5 | n-tridecyl | CH2 | H | H | Cl |
| 6 | 1,5,9-trimethyldecyl | CH2 | H | H | Cl |
| 7 | iso-tridecyl | CH2 | H | H | Cl |
| 8 | iso-tridecyl | CH2 | H | methyl | Cl |
| 9 | iso-tridecyl | CH2 | H | ethyl | Cl |
| 10 | iso-tridecyl | CH2 | H | sek.-butyl | Cl |
| 11 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2-ethylhexyl | Cl |
| 12 | iso-tridecyl | CH2 | H | n-dodecyl | Cl |
| 13 | iso-tridecyl | CH2 | H | n-octadecyl | Cl |
| 14 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3-hydroxypropyl | Cl |
| 15 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3-ethoxypropyl | Cl |
| 16 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2-cyanoethyl | Cl |
| 17 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2-diethylaminoethyl | Cl |
| 18 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | H | Br |
| 19 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | n-dodecyl | Br |
| 20 | iso-tridecyl | CH(C2H5) | H | n-butyl | Br |
| 21 | iso-tridecyl | C(CH3I2 | H | n-butyl | Br |
| 22 | iso-tridecyl | CH(C5H,,) | H | n-butyl | Br |
| 23 | iso-tridecyl | (CH2)3 | H | n-butyl | Cl |
| 24 | iso-tridecyl | (СН2)б | H | n-butyl | Br |
| 25 | n-C,6H3, | CH2 | H | n-butyl | Cl |
| 26 | n-C20H41 | CH2 | H | n-butyl | Cl |
| 27 | iso-tridecyl | CH2 | ethyl | ethyl | Cl |
| 28 | iso-tridecyl | CH2 | n-octyl | n-octyl | Cl |
| 29 | iso-tridecyl | CH(CH3) | n-butyl | n-butyl | Br |
| 30 | iso-tridecyl | CH2 | 2-hydroxyethyl | 2-hydroxyethyl | Cl |
| 31 | n-octyl | CH2 | 2-cyanoethyl | 2-cyanoethyl | Cl |
| 32 | iso-tridecyl | CH2 | 2-cyanoethyl | 2-cyanoethyl | Cl |
| 33 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | 3-cyanopropyl | Cl |
| 34 | iso-tridecyl | CH2 | H | allyl | Cl |
| 35 | iso-tridecyl | CH(CH3) | allyl | allyl | Br |
| 36 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | crotyl | Cl |
| 37 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | 4-chlorbut-2-en-1-yl | Cl |
| 38 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | propargyl | Cl |
| 39 | iso-tridecyl | CH2 | H | cyclopropyl | Cl |
| 40 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | cyclopentyl | Br |
| 41 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | cyclohexyl | Br |
| 42 | iso-tridecyl | CH2 | H | cycloheptyl | Cl |
| 43 | iso-tridecyl | CH2 | ethyl | cyclohexyl | Cl |
| 44 | iso-tridecyl | CH2 | H | phenyl | Cl |
| 45 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | phenyl | Cl |
| 46 | iso-tridecyl | CH2 | n-propyl | phenyl | Cl |
| 47 | iso-tridecyl | CH2 | allyl | phenyl | Cl |
| 48 | iso-tridecyl | CH2 | propargyl | phenyl | Cl |
| 49 | iso-tridecyl | CH2 | benzyl | phenyl | Cl |
| 50 | iso-tridecyl | CH(CH3) | allyl | phenyl | Br |
| 51 | iso-tridecyl | CH2 | H | naphth-1-yl | Cl |
| 52 | iso-tridecyl | CH2 | H | biphen-2-yl | Cl |
| 53 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3-fluorphenyl | Cl |
| 54 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3-fluorphenyl | Cl |
| 55 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-chlorphenyl | Cl |
| 56 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-bromphenyl | Br |
| R1 | R2 | R3 | -7- 296 | R4 | 821 | |
| Nr. | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-ethylphenyl | X | |
| 57 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 4-n-butoxyphenyl | Cl | |
| 58 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 4-formylphenyl | Br | |
| 59 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 4-acetphenyl | Br | |
| 60 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3-nitrophenyl | Br | |
| 61 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-cyanophenyl | Cl | |
| 62 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3-trifluormethyl-phenyl | Cl | |
| 63 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-thiocyanatophenyl | Cl | |
| 64 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-acetaminophenyl | Cl | |
| 65 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-methoxycarbonylphenyl | Cl | |
| 66 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-N,N-dimethylamido- | Cl | |
| 67 | carbonylphenyl | Cl | ||||
| iso-tridecyl | CH2 | H | 4-N,N-dimethylureidophenyl | |||
| 68 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-N,N-dimethylamido- | Cl | |
| 69 | sulfenylphenyl | Cl | ||||
| iso-tridecyl | CH2 | H | 4-phenylsulfonylphenyl | |||
| 70 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,3-dichlorphenyl | Cl | |
| 71 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,4-dichlorphenyl | Cl | |
| 72 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,5-dichlorphenyl | Cl | |
| 73 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,6-dibromphenyl | Cl | |
| 74 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,4-dichlorphenyl | Cl | |
| 75 | n-octyl | CH2 | H | 3,5-dichlorphenyl | Cl | |
| 76 | n-octyl | CH2 | methyl | 3,5-dichlorphenyl | Cl | |
| 77 | n-octyl | CH(CH3) | H | 3,5-dichlorphenyl | Cl | |
| 78 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,5-dichlorphenyl | Br | |
| 79 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | 3,5-dichlorphenyl | Cl | |
| 80 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 3,5-dichlorphenyl | Br | |
| 81 | iso-tridecyl | CH(CH3) | allyl | 3,5-dichlorphenyl | Br | |
| 82 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,5-dibromphenyl | Br | |
| 83 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | 3,5-dibromphenyl | Cl | |
| 84 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 3,5-dibromphenyl | Br | |
| 85 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,6-dimethylphenyl | Br | |
| 86 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,4-dimethylphenyl | Cl | |
| 87 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,5-dimethylphenyl | Cl | |
| 88 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2-nitro-4-trifluormethylphenyl | Cl | |
| 89 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2-methyl-4-chlorphenyl | Cl | |
| 90 | iso-tridecyl | CN(CH3) | H | 2-methyl-4-chlorphenyl | Cl | |
| 91 | iso;tridecyl | CH2 | H | 2-cyano-4-nitrophenyl | Br | |
| 92 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,5-dinitrophenyl | Cl | |
| 93 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,6-dibrom-4-nitrophenyl | Cl | |
| 94 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | 2,6-dibrom-4-nitrophenyl | Cl | |
| 95 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | 2,6-dibrom-4-nitrophenyl | Cl | |
| 96 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 2,6-dibrom-4-nitrophenyl | Br | |
| 97 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,6-dichlor-4-cyanophenyl | Br | |
| 98 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | 2,6-dichlor-4-cyanophenyl | Cl | |
| 99 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | 2,6-dichlor-4-cyanophenyl | Cl | |
| 100 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 2,6-dichlor-4-cyanophenyl | Br | |
| 101 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,4,5-trichlorphenyl | Br | |
| 102 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | 3,4,5-trichlorphenyl | Cl | |
| 103 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,4,6-trichlorphenyl | Cl | |
| 104 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,4,6-trichlorphenyl | Br | |
| 105 | iso-tridecyl | CH2 | H | 2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl | Br | |
| 106 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | 2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl | Cl | |
| 107 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | 2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl | Cl | |
| 108 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl | Br | |
| 109 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,5-dichlor-4-methoxyphenyl | Br | |
| 110 | iso-tridecyl | CH2 | methyl | 3,5-dichlor-4-methoxyphenyl | Cl | |
| 111 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | 3,5-dichlor-4-methoxyphenyl | Cl | |
| 112 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3,4-diethoxyphenyl | Br | |
| 113 | iso-tridecyl | CH2 | H | benzyl | Cl | |
| 114 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H | phenethyl | Cl | |
| 115 | iso-tridecyl | CH(CH3) | methyl | 4-chlorbenzol | Br | |
| 116 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-methylbenzyl | Br | |
| 117 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-tert.-butylbenzyl | Cl | |
| 118 | iso-tridecyl | CH2 | H | 4-methoxybenzyl | Cl | |
| 119 | iso-tridecyl | CH2 | H | 3-trifluormethylbenzyl | Cl | |
| 120 | Cl | |||||
| R1 | R2 | R3 R4 | -8- | 296 821 | |
| Nr. | iso-tridecyl | CH2 | methyl 4-cyanobenzyl | X | |
| 121 | iso-tridecyl | CH(CH3) | H 4-nitrobenzyl | Cl | |
| 122 | iso-tridecyl | CH2 | H 3,4-dichlorbenzyl | Br | |
| 123 | iso-tridecyl | CH2 | H 2,3,4-trichlorbenzyl | Cl | |
| 124 | iso-tridecyl | CH2 | aziridin-1-yl | Cl | |
| 125 | iso-tridecyl | CH2 | pyrrol-1-yl | Cl | |
| 126 | iso-tridecyl | CH2 | pyrrolidin-1-yl | Cl | |
| 127 | iso-tridecyl | CH2 | pyrazol-1 -yl | Cl | |
| 128 | iso-tridecyl | CH2 | 1 H-imidazol-1-yl | Cl | |
| 129 | iso-tridecyl | CH2 | 1H-1,2,4-driazol-1-yl | Cl | |
| 130 | iso-tridecyl | CH2 | piperidin-1-yl | Cl | |
| 131 | iso-tridecyl | CH2 | 3,5-dimethylpiperidin-1-yl | Cl | |
| 132 | iso-tridecyl | CH2 | 4-methylpiperazin-1-yl | Cl | |
| 133 | iso-tridecyl | CH(CH3) | tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl | Cl | |
| 134 | iso-tridecyl | CH(CH3) | 2,6-cis/trans-dimethyl-tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl | Br | |
| 135 | iso-tridecyl | CH(CH3) | tetrahydro-1,4-thiazin-4-yl | Br | |
| 136 | iso-tridecyl | CH(CH3) | 2,6-cis/trans-dimethyl-tetrahydro-1,4-thiazon-4-yl | Br | |
| 137 | iso-tridecyl | CH2 | oxazolidin-3-yl | ||
| 138 | iso-tridecyl | CH2 | thiazolidin-3-yl | Cl | |
| 139 | Cl | ||||
Als Beispiel sind folgende erfindungsgemäßen Verbindungen durch ihre IR-Spektren charakterisiert:
Verb.-Nr. IR-Spektren (Film)/cm'1
7 3 300,2 930,1 700,1 630,1 470,1 385,1 360,1 320,1 070,935,865
12 3190,2 920,1 680,1 560,1 470,1 385,1 255,1 070,940,880
44 3 390,2 920,1 700,1 605,1 560,1 500,1 450,1 380,1 320,1 255
55 2 940,2 920,2 860,1 670,1 590,1 530,1 480,1 450,810
72 3 400,2 920,1 690,1 585,1 530,1 480,1 385,1 290,1100,1060,965
79 3 380,2 960,1 700,1 600,1 560,1 450,1 420,1 390,1 230
86 3 380,3160,2 930,1 700,1 540,1 475,1 380,1 245
104 3 380,3100,2 920,1 720,1 690,1 540,1 450,1 380,865
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:
I. Beispiel
Lösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 72 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
II. Beispiel
Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 55 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
IM. Beispiel
Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 55 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Sallz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.
IV. Beispiel
Stäubemittel: 5 Gewichtsteile der Verbindung 79 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligen Kaolin innig vermischt und vermählen. Die Stäubemittel können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
V. Beispiel
Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 44 werden mit 0,25 Gewichtsteile Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton in Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken, und die biologische Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen:
Botrytis-Test (Botrytis cinerea/Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfieder)
Abgeschnittene Blattfeder von in Töpfen angezogenen Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) der Sorte 'Fibro' im Vierblattstadium werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteile Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykotether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22°C und 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Nach 2 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Die angegangenen Infektionen wurden ausgezählt und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegebene und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle der Wirkungsgrad berechnet.
Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.44,55,72 und 86 bei Anwendung in einer Wirkstoffkonzentration von 500mg χ Γ1 eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 90 bis 100%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran (2,6-Dichlor-4-nitranilin) (Wirkungsgrad 65%) erreichen.
Test gegen Phytophthora infestans auf Tomaten-Blattscheiben
Die Wirkstoffe werden in wenig DMF gelöst und mit dest. Wasser auf die gewünschte Konzentration eingestellt.
Zur Durchführung des Testes werden aus ausgewachsenen Blättern von Tomatenpflanzen Blattscheiben ausgestanzt.
Die für die Infektion benötigte Zoosporensuspension wird durch Abschwemmen von Pilzrasen von Knollenhälften anfälliger Kartoffelsorten hergestellt.
Die Behandlung mit den Wirkstoffen und die Infektion erfolgen gleichzeitig, indem bestimmte Wirkstoffkonzentrationen mit Zoosporensuspension von Phytophthora infestans versetzt werden und diese Mischungen nach Schütteln auf die in Petrischalen ausgelegten Blattscheiben gegossen werden. Nach 2 Stunden wird die überstehende Flüssigkeit abgegossen. Die Schalen werden bei 15 bis 200C unter Belichtung aufbewahrt. Nach 3 bis 4 Tagen erfolgt die Auswertung durch Ermittlung des Anteils nekrotischer Blattfläche je Blattscheibe.
Aus der Testung einer Konzentrationsreihe wird die Infektionshemmung bestimmt.
Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.44,55 und 79 bei einer Wirkstoffkonzentration von 5mg x Γ1 eine 100%ige Wirkung erreichten.
Pflanzenwachstumsregulations-Test
Gurkenpflanzen der Sorte 'Eva' werden in Töpfen in Humuserde, welche ausreichend mit Nährstoffen versorgt ist, bis zu einer Wuchshöhe von 9cm im Gewächshaus herangezogen. Pro Versuchsvariante werden 10 Pflanzen verwendet. Die Gurkenpflanzen werden mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,125 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden.
Nach einer Wachstumszeit von 14 Tagen nach der Mittelapplikation werden an den behandelten Pflanzen und den unbehandelten Kontrollpflanzen Längenmessungen vorgenommen.
Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß beispielsweise die Verbindung Nr. 104 in einer Wirkstoffkonzentration von 1 250 mg χ Γ1 das Längenwachstum von Gurkenpflanzen um 8% hemmten.
Claims (3)
1. Fungizide Mittel mit zusätzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens ein N-Alkyl-piperidinio-carbonsäureamid-Salz der allgemeinen Formel I,
J ^
in der
R1 geradkettigesoderverzweigtesAlkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R2 geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bisöC-Atomen, R3 und R4 unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyano oder Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis7 C-Atomen, Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl mit3 bis 7 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Aryl, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylthio mit 1 bis4C-Atomen, Halogenalkylthiomiti bis4C-Atomen, Nitro,Cyano,Thiocyanato, NHCOR', NHCONR'R", COOR', CONR'R", SO2R' und/oder SO2NR'R", wobei R' und R" unabhängig voneinanderfür Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen steht, substituiert sein kann, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,
R3 undR4zusammen mit dem Stickstoffatom einem gegebenenfalls ein-oder zweifach durch Alkyl mit1 bis 4C-Atomen und/oder Halogen substituierten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, der gegebenenfalls noch ein oderzwei weitere Heteroatome enthält, und
X" das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten,
neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.
3. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31120287A DD296821A5 (de) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung (ii) |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD31120287A DD296821A5 (de) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung (ii) |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DD296821A5 true DD296821A5 (de) | 1991-12-19 |
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ID=5595687
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| DD31120287A DD296821A5 (de) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung (ii) |
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1987
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