DD263685A1 - Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholino-carbonsaeureester-Salze der allgemeinen Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau. Zusaetzlich besitzen die erfindungsgemaessen Mittel pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften. Die Bedeutung von R1, R2, R3, Z und X ist der Beschreibung zu entnehmen.
Description
-1-
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-2/6-cie- und/oder trans-dimethylmorpholinio-carbonsäureester-Salze und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau mit zusätzlichen pflanze nwach st umsregul ierenden Eigenschaften.
Es ist bekannt, N-Alkylmorpholine und ihre Salze sowie ihre Mo^okül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DE-PS 1 164 152, DE-PS 1 173 722, DE-PS 24 61 513).Bekannt ist ferner, daß quaternäre Ammoniumverbindungen von langkettigen N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Aralkyl-Substituenten fungizid wirksam sind (DE-PS 1 167 588; Angewandte Chemie 77 (1965), S. 327-333). Ferner sind Mittel bekannt, die substituierte N-Benzyl- oder Alkoxymethyl-2,6-dimethylmorpholinium-Salze als Wirkstoffe zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern enthalten (DD-PS 134 037, DD-PS 134 474, DD-PS 140 403). Es ist weiterhin bekannt, daß Salze von Morpholinocarbonsäureestern mit langkettigen Alkansulfon- oder Alkancarboneäuren fungizide Eigenschaften aufweisen (DD-PS 201 371).
Ferner ist bereits bekannt, 2,3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyll,4-oxathiin-4,4-dioxid (Oxycarboxin), N,N1-Bis-(l-formamido-2,2,2-trichlorethyl)-piperazin (Triforine) oder Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb) als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten zu verwenden (The Pesticide Manual, British Crop Protection Council; Uondon, 1979). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Außerdem zeigen sie eine recht hohe Selektivität gegenüber bestimmten Arten von pilzlichen Schaderregern, wodurch eine breite Anwendung dieser Mittel stark eingeschränkt wird. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.
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Ziel der Erfindung let die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und zusätzlichen wachstumsregulierenden Eigenschaften und ein Verfahren zu deren Herstellung/ und von fungiziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher fungiziden Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau. »
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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-carbonsäureester-Salz enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit und zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften bereitzustellen.
Zur L'ösung dieser Aufgabe werden fungizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß 3ie mindestens ein N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-carbonsäureeater-Salz der allge- ' meinen Formel I,
H3C
0 N^ X (I)
in der
2 U geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkinyl mit 3 bis 6 C-Atomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen/ wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylreste mit 1 bis 7 C-Atomen substituiert sein kann, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 10 C-Atomen,Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bia 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Aryl, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,
neben den üblichen Uösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in zwei verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl^iö-cis-dimethylniorpholinio-carbonsäureester-Salz bzw. N-Alkyl^ö-trans-dimethylniorpholinio-carbonsäureester-Salz oder als Gemische dieser beiden Isomeren vorliegen.
überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-carbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel I eine starke fungizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren wachstumsregulierenden Eigenschaften Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Weiterhin wurde gefunden/ daß die N-Alkyl-2/6-cis- und/oder tranedimethylmorpholinio-carbonsäureester-Salze der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein N-Alkyl-2/6-cie- und/oder transdimethylmorpholin der Formel II,
H3C-
N-R1 (II)
H3C
worin R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel III,
X - R2 - CO - Z - R3 (III)
2 3
worin R , R und Z die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt
oder alternativ ein 2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinocarbonsäureester der Formel IV,
N - R2 - CO - Z - R3 (IV)
H3C
2 3
worin R , R und Z die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der For.nel V,
R1 - X (V)
worin R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt.
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N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholine der Formel II sind z.B. n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Trimethyldecyl-, n-Pentadecyl- oder n-Didecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin.
Halogencarbonsäureester der Formel III sind beispielsweise Chloressi gsäure-Cj-CpQ-alkyIester, Chloressigsäure-4-chlorbutylester/ Chloressigsäure-4-hydroxybutylester, Chloressigsäure-2-ethoxyethylester, Chloressigsäure-^-cyanoethylester, Chlore8sigsäure-2-nitroethylester, Chloressigsäure-cyclohexylester, 2-Brompropionsäuremethylester, 2-Brompropionsäureallylester, 2-Brompropionsäure-lnaphthy1ester, Chloressigsäure-phenylester, Thiol-chloressigsäurephenyleeter, 2-Brombuttersäureinethylester/ 2-Bromcapronsäure-benzylester, Chloressigsäure-4-chlorphenylester, Chloressigsäure-4-tert.-butylphenyJLester, Chloressigsäure-S^-dichlorphenylester, Chloressigsäure-2/6-dimethylphenylester/ Chloressigsäure-2/6-dibrom-4-nitrophenylester, Chlores8igsäure-2/6-dibro^n-4-cyanophenylester, Chloressigsäure-2,ö-dichlorbenzylescer, Chlore38igsäure-4-cyanobenzylester, Chloressigsäure-4-nitrophenylester oder das Chlor-
3 acetat-Anion, wenn R nicht vorhanden ist.
2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-carbonsäureester der Formel IV sind z.B. 2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinoessigsäure-C1-CpQ-alkylester, -essigsäurephenylester, -thiol-essigsäure-phenylester, -essigsäure-4-chlorphenylester, -essigsäure-4-nitrophenylestur, -essigsäure-S^-dichlorphenylester, -essigsäure-2/6-dibrom-4-cyanophenylester/ -essigsäure-benzylester,essigsäure-2,6-dichlorbenzylester, -2-propionsäuremethylester,
3 -2-buttersäuremethylester oder -acetat, wenn R nicht vorhanden
Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Decylchlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, Pentadecylbromid oder Didecylbromid.
Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Uösungs- oder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180 0C, vorzugsweise zwischen 30 und 150 0C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100 % a^n einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel II bzw., der For- v mel IV, umgesetzt.
Als bevorzugte L'ösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser !.lösungsmittel verwendet werden.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstelllung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretenden phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Zusätzlich beeinflussen die Wirkstoffe bei ihrer Anwendung die Wachstumsprozesse von Kulturpflanzen in positiver Weise.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten/ die durch Pilze verursacht werden, wie z.B. Erysiphe graminis (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygon! (Dohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten, wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzroot), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getreidebraunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexans an Tee; Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Wirkstoffe auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze, wie z.B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreide-Fußkrankheit), Septoria nodorum (Getreideblatt- und Spelzenbräune), Venturia inaequulis (Apfelschorf) sowie verschiedene Specis der Gattungen Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythiurn oder Mucor.
Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit ihren pflanzenwach jLumsregul ierenden Eigenschaften die Entwicklung von Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen. Die Wirkungen der Verbindungen sind im wesentlichen von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf aas Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanzen, von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation abhängig.
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Weiterhin erbringen die Wirkstoffe auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z.B. Pullaria pullulans, Apsergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.
Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z.B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die ein Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Uagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.
üie erfindungsgemäf3en Wirkstoffe sind neben ihrem rreiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.
Einige der Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z.B. Trichophyten- und Candida-Arten.
Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zeichnet sich neben der protektiven Wirkung iUirch eine systsmische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe, wie z.B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboxirnid-FungizicJe, wie beispielsweise 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4~dioxo-l,3-oxazolidin (Vinclozolin) oder 5-Methyl-
(Myclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol- oder Thjophanat-Fungizide, wie beispielsweise l-(n-Butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Benomyl), Benzimidazol-2-yl-carbaininsäuremethylester (Carbenda^xm) oder l,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen (Thiophanat); Wirkstoffe aus der
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Gruppe der Azol-Fungizide, wie beispielsweise l-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimcthyl-l-(lH-l/2/4-triazol-l-yl)-butan-2-on (Triadimefon) oder l-/2'-(2'',4''-Dichlorphenyl)-2"-(propenyloxy)-ethyl/-l,3-imidazol (Imazalil); Wirkstoffe aus der Gruppe der aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2/5-Dichlor-l,4-dimethoxy-benzen (Chloroneb) oder 2,6-Oichlor-4-nitro-anilin (Dicloran); Wirkstoffe aus der Gruppe der Acylalanin-Fungizide, wie beispielsweise DLJ-N-(2,6Tdimethylphenyl)-N-(2' methoxyacetyl)-alanin-methylester (Metalaxyl) oder DL'-N-,(2,δα ime thy 1 phenyl)-N-(2-furoyl)-al an in-me thy lester (Furalaxyl) oder Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyriniidin (Dimethirimol) oder 2-Chlorphenyl-4-chlorphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol (Fenarimol), Resistenzerscheinungen zeigen.
Die in der allgemeinen Formel I der erfindungsgemäßen Wirkstoffe aufgeführten Anionen X~ sind für die fungizide Wirkung nicht ausschlaggebend.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in diö üblichen Formulierungen überführt werden, wie Uösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- unri synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie UL'V-Kalt- und Warmneben-Formulierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z.B. durch Vermischen oder Vermählen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Als flüssige L'ösungsmittel können Aromaten, wie Toluen, Xylen oder Alky!naphthalene; chlorier'.e Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzene, Chlorethylene oder Methylenchlorid; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.D. Erdölfraktionen; Alkohole, wie Butanole oder Glykole sowie deren Ester und Ether; Ketone, wie Aceton Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie Wasser, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid verwendet werden. Ebenso können verflüssigte Lösungsmittel, die unter Normalbedingungen gasförmig sind, wie z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, Propan, Butan, Stickstoff und Kohlendioxid eingesetzt werden.
Als feste Trägerstoffe kommen z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorilloniti oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdis,perse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate in Frage. Als feste Trägerstoffe für Granulate können z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteinsmehle, wie Calcit, Marmor, Bims, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen sowie Granulate aus organischen Materialien, wie Sägemehl, Cellulosepulver, Baumrinden- und Nußschalenmehl, verwendet werden. Als Emulgiermittel können z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze von L'igninsulfonsäure, Naphthalensulfonsäuren, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsul- , fonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalenculfonsäure, L'aurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter MexadecanoJe, lleptdecanole oder Octadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolethern, Konaensationsprodukte von sulfonierten Naphthalen und Naphthalenderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalene bzw. der Naphthalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octy!phenolether, AlkylphenolpoIyglykolether, Tributyl phenyl polyglykolether, AIkylaryl polyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, L'aurylalkoholpolyglykoletheracetal und Sorbitester, eingesetzt werden.
Als Dispergiermittel kommen beispielsweise L'ignin-Suifitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, verwendet werden. Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den
Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Masseprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Masseprozent.
Die ertindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen kombiniert werden können, ohne dabei die Kombinationsmöglichkeiten einzuschränken, sind beispielsweise:
Schwefel,
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat, Z inkd im.? thyldi thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mö.igan-ZtnJcethylendiamin-bis-dithiocarbamat und Zinkethylenbisdithiocarbamat,
Tetramethy!thiuramsulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) und iM,N'-Polyethylen-bis-( thiocarbamoyl )-disulfid, Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N ' -Propylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid.. N-Trichlormethylthio-phthaiimid,
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N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,
4/6-Dinitro-2-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, 4/6-DinitΓo-2-sek.-butylphenyl-3/3-dimethylacΓylat, 4/6-Dinitro-2-sel<.-bύtylphenyl-isopropylcarbonat/
1-(n-Butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbarninsäuremethylester, Uenzimidazol-2-y1-carbarninsäurernethylester, 2-/Fur-2-yl)-be zimidazoJ,
2-(Thiazol-4-yl)-benzimidazol,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen, l/2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen/ 2/3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamüyl-l/4-oxathiin, 2,3-Dihydro-6-inethyl~5-phenylcarbamoyl-l,4-oxathiin-4/4-dioxid/
Tetrachlor-ioophthalsäuredinitril,
2,3-Dichlor-l/4-naphthochinon,
2,3-Dicyano-l/4-dithioanthrachinon,
N-Tridecyl-2/6-dimethylmorpholin bzw. dessen Salze, iSI-C10-C14-Alkyl-2/5- und/oder 2,0-dimethylmorpholin iN-Cyclododecyl-2 ,6-dimethylmorphol in bzw. dessen Salze, N-/3-p-tert.-Butyl phenyl)-2-methyl-propyl/-2,6-cis-dimethylmorpholin bzw. dessen Salze
IM ,N1 -Bis-(l-Formamido-2/2/2-trichlorethyl)-piperazin N-(l-Formamido-2/2/2-trichlorethyl)-3/4-dichloranilin N-(l-Formamido-2/2/2-trichlorethyl)-morpholin
5-Butyl-2-ethylamino-4"hydroxy-6-methyl-pyrimidin 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin
2^-Dichlorphenyl-phenyl-pyrimidin-G-yl-methanol 2-Chlorphenyl-4-chlorpheny1-pyrimidin-5-yl-methanol Bis-(4-unlorphenyl)-pyridin-3-yl-methanol
5-Methy 1-5-vinyl-3-(3,5^iChIOrPhCtIy I)-1,3-oxazol idin-2,4-dion 5-Methyl-5-methoxymethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-l,3-oxazo]idin-2,4-dion
3-(3,5-Dichlorphenyl)-IM-isopropyl-2,4-dioxo-imidazolidin-l-carboxamid
N-iS/S-DichlorphenyO-l^-dimethylcyclopropan-l^-dicarboximid
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l-(4-Chlorphenoxy)-3/3-diinethyl-l-(l/2/4-l l-(4-Chlorphenoxy)-3/3-dimethyl-l-(l/2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol l-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(propenyloxy)-ethy]/-imidazol l-/lSI-Propyl-N-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl-carbanidyl/-imidazol l-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l,3-dicxolan-2-yl-methy1/-1H-1,2,4-triazol
l-/2-(2,4-Dichlorphenyl)4-n-propy1-1,3-dioxolan-2-yl-methy1/-1H-1,2,4-triazol
l-(2/4-Dichlorphenyl)-2-(l/2/4-triazol-l-yl)-4/4-dimethy.l-pentan-3-on
2/5-Dichlor-l,4-dimethoxy-benzen
2/6-Dichlor-4-nitroanilin
Diphenyl
2-Mcthyl-benzoesäure-anilid
2-Ood-benzoesäure-anil id
2/5-Diniethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2/4/5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid N-Cyclohexyl-N-methoxy^^-dimethyl-Furan-S-carbonsäureamid 3--/3-(3/5-Dimethyl~2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl/-glutarimid N-Diclilorf luormcthylthio-N ' ,N ' -diinethyl-iM-phenyl-schwePelsüurediamid
DL-iM-(2,6-Diinethylphenyl)-N-(2' -methoxyacetyl )-alanin-methylester DL-N-(2/6-Dimethy]phenyl)-iM-(2-furoyl)-alanin-niethylester i\-(2,6-Diniethylphenyl)-iM-cliloracetyl-DL-2-aminobutyrolacton
2/4-Diclilor-6-(2-chloranilino)-s-triazin 0,0-Diethyl-ph thai imido-phosphonothioal; 5-Aniino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-l/2/4-triazol 0,0-Diethy1-S-benzyl-thioI phosphorsäureester 2-Thio-l/3-clithLo-(4/5-b)-chinoxalin)
4-(2-Clilorplieny 1 hydra zono) -3-ine thyl-5-isoxii zo lon Pyridin-2-thiol-l-oxid
8-llydroxycliinol in bzw. dessen Salze
4-Dimethylaiiiinophenyl-diazo-sulfonsäure-Natriuinsalz 5-Ni tro-isopli thai säurc-di-isopropy los ter
2-Cyan-N-(ethy1 aminocarbonyl)-2-(methoxyimino)-acetamid 2-lleptadecyl-2-iiiiidazol in-acetat Oodecyl-cjuariidinacetat
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schläinmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden.
Dei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen Ο,ΟυΟΙ und 1 Masse-* prozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Masseprozent. Die Wirkstof Paufwandmengen sind vom spezifisclien Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr pro Hektar.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g oder mehr je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse betrogen die benötigten Wirkstoffinengen 0,01 bis 100 g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50 g. Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Masseprozent, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Masseprozent, am Wirkungsort erforderlich.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.
ums
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Alia f.ü.h.rmn.gab.e. lap, ie Le.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen '-erbindungen.
Beisgiel_l
N-iso-Tridecyl^/ö-cis/trans-dimethylmorpholinio-essigsäuremethylester-chlorid
30 g N-iso-Tridecyl-2,6-cis/trans-dimethylmorpholin und 10,9 g Chloressigsäuremethylester werden unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumjodid in 100 ml Acetonitril 20 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab und destilliert das !.lösungsmittel im Vakuum ab. Das Produkt wird mit η-Hexan dirigiert. Nach Einengen im Vakuum erhält man 38 g eines gelbbraunen viskosen Öles (Verbindung Nr. 5) IR-Spektrum (Film): C=O- Absorption 1740 cm" .
Beisp_iel_2
N-iso-Tridecyl-^S-cis/trans-dimethylmorpholinio-essigsäure-S^- dichlorphenyl ester-Chlorid
30 g N-iso-Tridecyl-2,G-cis/trans-dimethylmorpholin und 24 g Chloressigsäure-3,4-dichlorphenylester werden in 100 ml n-ßutariol Unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumjodid 16 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab und destilliert das Uösungsmittel im Vakuum ab. Das zurückbleibende Produkt wird in wenig Diethylether gelöst und mit η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung als ölige Phase versetzt. Nach Einengen im Vakuum erhält man 48 g eines dunkelbraunen Harzes (Verbindung Nr. 55) IR-Spektrum (Film): C = O- Absorption 1740 cm""1
C=C- Absorption (Aromat) 1590 cm"
2-(N-iso-Tridecyl-2/G-cis/trans-dimethylmorpholinio)-propionsäuremethylester-chlorid
20 g 2-(2/6-cis/trans-dimethylmorphol ino)-propionsaiiremethylester und 22 g iso-Tridecylchlorid (Gemisch verschiedener C^-C^
- 16 -
chloride, das 60 bis 70 % n-Tridecylchlorid enthält) in 100 ml Dimethylformamid werden 10 Stunden zum Rück^fluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das !.lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung als ölige Phase versetzt. Beim Einengen im Vakuum erhält man 19 g eines hellbraunen Harzes (Verbindung Nr. 8) IR-Spektrum (Film): C=O- Absorption 1735 cm
In entsprechender Weise werden die nachfolgend aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, die in der Regel gelbe bis braune viskose öle oder Harze darstellen, in polaren L'ösungsmitteln, wie z.B. Alkohole, Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, gut löslich sind und im IR-Spektrum die charakteristischen Absorptionsbande der Carbonylgruppe aufweisen.Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
- 17 -
^— , R1'3'
R2 - CO - Z - R3
RJ
| 1 | n-decyl | CH2 | 0 | methyl | Cl |
| 2 | n-dodecyl | CH2 | 0 | methyl | Cl |
| 3 | n-tridecyl | CH2 | 0 | methyl | Cl |
| 4 | 1,5,9-trimethyl- decyl | CH2 | 0 | methyl | Cl |
| 5 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | methyl | Cl |
| 6 | n-pentodecyl | CH2 | 0 | methyl | Br |
| 7 | n-didecyl | CH2 | 0 | methyl | Br |
| 8 | iso-tridecyl | CH(CH3) | 0 | methyl | Cl |
| 9 | iso-tridecyl | CH(CpH.) | 0 | methyl | Hr ' |
| IO | iso-tridecyl | C(CHg)2 | 0 | methyl | Br |
| 11 | iso-tridecyl | C(C2H5)2 | 0 | methyl | Br |
| 12 | iso-tridecyl | CH(C5H11) | 0 | methyl | Br |
| 13 | iso-tridecyl | (CH2)3 | 0 | methyl | Cl |
| 14 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | n-butyl | Cl |
| 15 | iso-tridecyl | CH2 | S | n-butyl | Cl |
| 16 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 2-ethylhexyl | Cl |
| 17 | iso-tridecyl | CII2 | 0 | n-dodecyl | Ci |
| 18 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | iso-octadecyl | Cl |
| 19 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 4-hydroxybutyl | Cl |
| 20 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 2-ethoxyethyl | Cl |
| 21 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 4-chlorbutyl | Cl |
| 22 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 2,2,2-trichlor- ethyl | Cl |
| 23 | iso-tridecyl | CH „ | 0 | 2-nitroethyl | Cl |
2636S5
| R1 | - 18 - | Z | R3 | X | |
| Nr. | iso-tridecyl | R2 | 0 | 2-cyanethyl | Cl |
| 24 | iso-tridecyl | CHg | 0 | cyclopentyl | Cl |
| 25 | iso-„ridecyl | . CH2 | S | cyclohexyl | Cl |
| 26 | iso-tridecyl iso-tridecyl | CHg | 0 0 | 2,6-dimethyl cyclo hexyl cyclodckyl | Cl Cl |
| 27 28 | iso-tridecyl | CH2 CH2 | 0 | cyclododecyl | Cl |
| 29 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 5-(2-ethylcyclo- hexyl)-pentyl | Cl |
| 30 | iso-tridecyl | CHg | 0 | eyelododecylmethyl | Cl |
| 31 | iso-tridecyl | CHg | 0 | allyl | Cl |
| 32 | iso-tridecyl | CHg | 0 | crotyl | Cl |
| 33 | iso-trideoyl | CH2 | 0 | propargyl | Cl |
| 34 | iso-tridecyl | CHg | 0 | phenyl | Cl |
| 35 | iso-tridecyl | CHg | S | phenyl | Cl |
| 36 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 1-naphthyl | Cl |
| 37 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 4-biphenyl | Cl |
| 38 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 2-chlorphenyl | Cl |
| 39 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 3-bromphenyl | Cl |
| 40 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 4-chlorphenyl | Cl |
| 41 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 4-sek.-butylphenyl | Cl |
| 42 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 4-tert.-butyl- phenyl | Cl |
| 43 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 2-methoxyphenyl | Cl |
| 44 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 4-methoxyphenyl | Cl |
| 45 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 4-propionylphenyl | Cl |
| 46 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 4-benzylphenyl | Cl |
| 47 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 2-nitrophenyl | Cl |
| 48 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 4-nitrophenyl | Cl |
| 49 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 4-cyar.ophenyl | Cl |
| 50 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 2,3-dichlorpheny1 | Cl |
| 51 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 2,4-dibromphenyl | Cl |
| 52 | iso-tridecyl | CH2 | 0 | 2,5-dich lorphenyl | Cl |
| 53 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 2,6-dichlorphenyl | Cl |
| 54 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 3,4-dich lorphenyl | Cl |
| 55 | iso-tridecyl | CHg | 0 | 3,5-dicnlorphenyl | Cl |
| 56 | CH9 | ||||
- 19 -
263*85
Rv
| 57 | iso-tridecyl | CH2 |
| 58 | Iso-tridecyl | CH2 |
| 59 | iso-tridecyl | CH2 |
| 60 | iso-tridecyl | CH2 |
| 61 | iso-tridecyl | CH2 |
| 62 | iso-tridecyl | CH2 |
| 33 | iso-tridecyl | CH2 |
| 64 | iso-tridecyl | CH2 |
| 65 | iso-tridecyl | CH2 |
| 66 | iso-tridecyl | CH2 |
| 67 | iso-tridecyl | CHg |
| 68 | iso-tridecyl | CHg |
| 69 | iso-tridecyl | CHg |
| 70 | iso-tridecyl | CHg |
| 71 | iso-tridecyl | CHg |
| 72 | iso-tridecyl | CHg |
| 73 | iso-tridecyl | CHg |
| 74 | iso-tridecyl | CHg |
| 75 | iso-tridecyl | CHg |
| 76 | iso-tridecyl | Cup |
| 77 | iso-tridecyl | CHg |
| 78 | iso-tridecyl | CHg |
| 79 | iso-tridecyl | CHg |
| 80 | iso-tridecyl | CKg |
| 81 | iso-tridecyl | CH2-CO-O |
| 0 | 2,6-dimethy1phenyl | Cl |
| 0 | 3,4-dimethylphenyl | Cl |
| 0 | 2,3-dimethoxyphenyl | Cl |
| 0 | 2-chlor-4-nitro- phenyl | Cl |
| 0 | 2,4,6-tribromphenyl | Cl |
| 0 | 2,3,5-trichlor- phenyl | Cl |
| 0 | 2,3,6-trimethyl- phenyl | Cl |
| 0 | 2,6-dibrom-4-nitro- phenyl | Cl |
| 0 | 2,6-dibnom4"Cyano - phenyl | Cl |
| 0 | 2,4-dichlor-ö- methyl-phenyl | Cl |
| 0 | benzyl | Cl |
| S | benzyl | Cl |
| 0 | 4-chlorbenzyl | Cl |
| 0 | 4-brombenzyl | Cl |
| 0 | 4-methylbcnzyl | Cl |
| 0 | 4-tert.-butylbenzyl | Cl |
| 0 | 3-methoxybenzyl | Cl |
| 0 | 4-nitrobenzyl | Cl |
| 0 | 4-cyanobenzyl | Cl |
| 0 | 2,4-dichlorbenzyl | Ci |
| 0 | 2,6-dich lorbenzyl | Cl |
| 0 | 2,3,4-trichlor- benzyl | Cl |
| 0 | 2,3,6-trichlor- benzyl | Cl |
| 0 | 3-phenylpropyl | Cl |
| nicht vorhanden |
- 20 -
6 3 6 8
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:
Uösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 5 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidfcn. Es wird eine Uösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
tmulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 55 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenclei^lO Gewichtsteilen eines Alkylarylsiilfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Ge wichtsteilen Dimethylformamid uno" 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.·
Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 65 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Lügninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphtha len-sulfonsäure und 54 Gewicitsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritz pulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentra tion verdünnt werden kann.
Stäubemittel: 5 Gewichtoteile der Verbindung 55 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligen Kaolin innig.vermischt und vermählen. Die Stäubemittel können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
V. u .ae.iap-i.e-L
Granulate: 5 Gewichtateile der Verbindung 57 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Uösurig wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.
- 21 -
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern/ ohne sie jedoch einzuschränken, und die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen:
Beisßiel_A
Myzel wachstum.,-Test
Die fungizide Wirkung der Mittel gegenüber den Testpilzen wird in herkömmlicher Weise eis Hemmung des radialen Myzelwachstums auf MaTzagar-Nährboden (2 % Malz) in Petrischalen von 9 cm Durchmesser bei einer Inkubationstemperatur von 25 0C bestimmt. Die Wirkstoffe verden dazu in Dimethylformamid gelöst, mit Wasser verdünnt und so dem flüssigen Agar zugemischt, daß die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährmedium erreicht wird. Der DMF-Gehalt übersteigt dabei 0,5 Volumenprozent nicht. Nach dem Erkalten werden die Platten beimpft. Die Auswertung erfolgt je nech Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze, wenn die Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz zu 70 bis 90 % des Schalendurchmessers durchwachsen sind. Es wird die prozentuale Wachstumshemmung der Wirkstoffe berechnet (Tabelle A).
Tabelle A: Wachstumshemmung von Pilzen im Myzelwachstuins-Test
Wachstumshemmung in Prozent
| Botrytis cinerea | Phytophthora cactorum | |
| Verbindung Nr. | Wirkstoff- 10 pg/ml -,kOJlZ... | 50 μg/ml |
| Oxycarboxin (bekannt) | 20 | 50 |
| 5 | 88 | 85 |
| 8 | 91 | 48 |
| 9 | 92 | 51 |
| 14 | 89 | 100 |
| 16 | 79 | 100 |
| 24 | 91 | |
| 35 | 78 | 67 |
| 41 | 86 | 100 |
| 49 | 84 | 60 |
| 55 | 97 | 100 |
- 22 -
Fortsetzung Tabelle A
Verbindung Nr
Wachstumshemmung in Prozent
Botrytis Phytophthora cinerea cactorum
Wirkstoff- 10 pg/ml 50 pg/ml .kariz....
57 64 65 81
94 92 95 78
100 100 100
Beisp_iel_B
Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis/Gerste)
In Röhrchen mit Sand werden Gerstenpflanzen der Sorte "Astacus" im Einblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22 0C und 75 bis 80 % rel. luftfeuchtigkeit im Gewachshaus aufgestellt. Nach 7 Tagen wird der Mehltaubefall der Gerstenpflanzen bestimmt. Die nach STEPHAN (Arch. Phytopath., PfI.-schutz 14 (1978), 163-175) erhaltenen Boniturwerte werden in den Befallsgrad nach KRÜGER (Nachr.-Bl. Pflanzenschutz DDR 1381, 145-147) umgerechnet. Daraus ergibt sich der Wirkungsgrad nach ABBOTT entsprechend
„. . . /Vx Befallsgrad Kontrolle-Befallsgrad Variante inn Wirkungsgrad (%) = BwnTtgWYölTFFoTI¥ * X
Die Ergebnisse gehen aus der Tabelle B hervor.
- 23 -
Tabelle B: Wirkung gegen Erysiphe graminis an Gerste Wirkstoffkonzentration: 10 mg/1
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in Prozent
N-Methyl-N-tridecyl-2/6-dimethyl-
morpholin-methosulfat
(bekannt aus DE-PS 11 67 588) 82
Triforine (bekannt) 86*
5 88
8 82
9 87 14 93 24 97 35 94 55 88 65 90
Beisp_iel_C
Weizenmehltau-Test (Erysiphe graminis/Weizen)
In Topfen angezogene Weizenpflanzen der »Sorte "Alcedo" werden im Einblattstadium taufeucht mit WirkstoffZubereitungen besprüht/ die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22 0C und 75 bis 80 % relativer Üuftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 5 Tagen wird der Mehltaubefall der Weizenpflanzen bestimmt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird nech der in Beispiel B beschriebenen Methode berechnet
Die Ergebniss gehen aus Tabelle C hervor.
- 24 -
Tabelle C: Wirkung gegen Erysiphe graminis an Weizen Wirkstoffkonzentration: 100 mg/1
Verbindung Nn. Wirkungsgrad in Prozent
N-Methyl-N-tridecyl-2,6-dimethyl- 57
morpholinium-methosulfat
(bekannt aus DE-PS H 67 588)
5 88
Gurkenmehltau-Test (Mischkultur von Erysiphe cichoracearum und
Sphaerotheca fuliginea/Gurke)
In Töpfen angezogene Gurkenpflanzen der Sorte "Eva" werden im Vierblattstadium mit einer Konidiensuspension einer Mischkultur von Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuligenea inokuliert
Nach 4 Tagen werden die Pflanzen taufeucht mit Wirkstoffzubreitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen bei einer Temperatur von 20 0C und 70 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 6 bzw. 9 Tagen wird der Mehltaubefall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die nach BOL1LlE (Nachrichtbl. Dt. Pflanzenschutzdienst 16 (1964), 92-94) erhaltenen Boniturwerte werden in den Befallsgrad nach KRÜGER und daraus in den Wirkungsgrad nach ABBOTT umgerechnet
Die Ergebnisse gehen aus Tabelle D hervor.
- 25 -
Tabelle D: Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea (Mischkultur) auf Gurken Wirkstoffkonzentration: 500 mg/l
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in Prozent
Tage nach der Mittelapplikation
6 λ „ 9
Tridemcrph (bekannt) 100 88
5 100 100
Deisgiel_E
Getreiderost-Test (Puccinia recondita/Weizen)
In Topfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte "Alcedo" werden im Zweiblattstadium auf die Höhe von 12 cm zurückgeschnitten. Das Sekundärblatt der Pflanzen wird entfernt. Danach werden die Weizenpflanzen mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 20 Gewichtsteilen Wirkstoff, 10 Gewichtsteilen Polyoxyethylensorbitanmonstearat (Tween 60), 5 Gewichtsteilen Polypropylenglykol, 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 40 Gewichtsteilen Toluen hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita), die als Aufschwemmung in Wasser mit Tween 60-Zusatz appliziert werden, inokuliert, Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 24 Stunden in einer Wasserdampf-gesättigten Inkubationskabine und danach bei Temperaturen von 20 bis 22 0C und bei 70 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 10 Tagen wird der Rostbefall der Weizenpflanzen ermittelt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird nach der in Beispiel B beschriebenen Methode berechnet.
-26- 2*36*85
Die Ergebnisse sind in Tabelle E aufgeführt.
Tabelle E: Wirkung gegen Puccinia recondita an Weizen Wirkstoffkonzentration: 500 mg/1
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in Prozent
Triforine (bekannt) 85
5 95
Beisgiel_F
Botrytis -Test, (Botrytis cinerea/Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfleder)
Abgeschnittene Blattfieder von in Topfen angezogenen Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) der Sorte "Fribo" im Vierblattstdium werden mit Wirkstoffzubereitungen bestrichen, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2 % Malz) gewonnen wird. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22 0C und 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 4 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Der auf die gesamte Blattfläche bezogene prozentuale Befall wird in den Wirkungsgrad der Mittel nach ABBOTT umgerechnet. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle F hervor.
Tabelle F: Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfieder Wirkstoffkonzentration: 100 mg/1
Verbindung Nr. Wirkungsgrad in Prozent
Tridemorph (bekannt) 42
5 45
14 68
55 48
.„. 2 m 85
Beisgiel_G
Pflanzenwachstumsregulat ions-Test
Gurkenpflanzen der Sorte "Eva" werden in Töpfen in Humuserde, welche ausreichend mit Nährstoffen versorgt ist, bis zu einer Wuchshöhe von 9 cm im Gewächshaus herangezogen. Pro Vereuchsvariante werden 10 Pflanzen verwendet. Die Gurkenpflanne^. werden mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen 'Alkylarylpolygiykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff konzentration verdünnt werden.
Nach einer Wachstumszeit von 14 Tagen nach der Mittelapplikation werden an den behandelten Pflanzen und den unbehandelten Kontrollpflanzen Uängenmessungen vorgenommen
Die Ergebnisse gehen aus Tabelle G hervor.
Tabelle G: Wirkung auf das Uängenwachstum von Gurkenpflanzen bei Blattbehandlung Wirkstoffkonzentration: 1000 mg/1
Verbindung Nr. Pflanzenhöhe
Unbehandelte Kontrolle 23 100
5 15,6 68
Claims (4)
1. Fungizide Mittel mit zusätzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet dadurch/ daß sie mindestens ein N-Alkyl-2,6-cis und/oder trans-dimethylmorpholinio-carbonsäureester-SaIz der allgemeinen Formel I,
) ' R2 - CO - Z - R3
H3C
in der
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen,
2
R geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,
R geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,
3
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkinyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylreste mit 1 bis 7 C-Atomen substituiert sein kann, Cycloalkylalkyl rait 4 bis 10 C-Atomen, Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-nlkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Aryl, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann, Z Sauerstoff oder Schwefel und
R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkinyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylreste mit 1 bis 7 C-Atomen substituiert sein kann, Cycloalkylalkyl rait 4 bis 10 C-Atomen, Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-nlkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Aryl, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann, Z Sauerstoff oder Schwefel und
X~ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, oder
R und X nicht vorhanden sind,
neben den üblichen L'ösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfstoffen enthalten.
- 29 -
2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützendan Gegenstände einwirken läßt.
3. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.
4. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Regulierung des Pflanzenwachstums einsetzt."
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27832385A DD263685A1 (de) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| AU59401/86A AU5940186A (en) | 1985-07-05 | 1986-06-30 | 2, 6 - dimethyl - morpholine quartenary compounds |
| EP86108916A EP0209763A1 (de) | 1985-07-05 | 1986-07-01 | Morpholinio-carbonsäureester- und Morpholinio-alkylphenylethersalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DK315186A DK315186A (da) | 1985-07-05 | 1986-07-02 | Morpholinio-carbonsyreester- og morpholinio-alkylphenylethersalte, fremgangsmaade til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
| JP15634986A JPS6284065A (ja) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 |
| ZA865002A ZA865002B (en) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | N-alkyl-2,6-dimethyl-morpholinocarboxylic acid esters and n-alkyl-2,6-dimethyl-morpholinoalkyl phenyl ether salts,their preparation and their use as fungicides |
| PL1986260474A PL146362B1 (en) | 1985-07-05 | 1986-07-04 | Fungicide with a plant growth controlling additive |
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