DD265073A5 - Polyglyzerolpartialfettsaeureesteremulgierungsmittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Polyglyzerolpartialfettsaeureesteremulgierungsmittel fuer die Anwendung fuer Schlagmischung, insbesondere bei der Herstellung von Backwaren. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuartiger Emulgatoren, die eine besonders gute und effektive Emulgierung der Luft und damit besonders leichte und voluminoese, aufgelockerte Produkte herzustellen ermoeglichen. Erfindungsgemaess werden Polyglyzerolpartialfettsaeureesteremulgierungsmittel aus Polyglyzerol, welches vorwiegend mit gesaettigten Fettsaeurekomponenten mono- und/oder diverestert ist, und wahlweise monomerem Glyzerol, das vorwiegend mit gesaettigten Fettsaeurekomponenten mono- und/oder diverestert ist, besteht, worin die Fettsaeurekomponenten so ausgewaehlt werden, dass die durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffatome in den Saeurekomponenten im Bereich zwischen 13,0 und 16,5 liegt, hergestellt durch die Reaktion eines Polyglyzerols, das wahlweise monomeres Glyzerol enthaelt, mit einer Fettsaeure oder einem Gemisch von Fettsaeuren oder mit einem Fettsaeureglyzerid oder einem Gemisch von Fettsaeureglyzeriden, wobei die Anzahl der Kohlenstoffsaeure der Fettsaeure oder der Fettsaeurekomponente des Glyzerids oder die durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome der Fettsaeuren oder der Fettsaeurekomponenten der Glyzeride im Bereich von 13,0 bis 16,5 liegt.
Description
Die Erfindung betrifft ein Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel, eine Methode zu seiner Herstellung und ein Produkt, das ein solches Emulgierungsmittel enthält, aufgebracht auf eine Partikulatträgersubetanz. Im vorliegenden Zusammenhang bezeichnet der Begriff „Polyglyzerol" kondensierte Glyzerolmoloküle, wie dimeros Glyzerol (Diglyzerol), trimeres Glyzerol (Triglyzerol) usw. Kommerzielle Glyzerolkondensatprodukte oder Polyglyzerolprodukte, die für die Herstellung der Emulgierungsmittel der Erfindung geeignet sind, beispielsweise Produkte, bei denen der Hauptteil aus dimerem Glyzerol (Diglyzerol) gebildet wird, sind normalerweise Mischungen, die Glyzerol unterschiedlichen
Polymerisationsgrades enthalten, von monomerem Glyzerol bis zu tetrameren oder höheren Glyzerolkondensaten. Wichtige
Beispiele für solche Polyglyzeroiprodukte sind Produkte, die z. B. höchstens 30% monomeros Glyzerol enthalten, und sehr ,
interessante Produkte sind Produkte, die höchstens 26%, am besten höchstens 20% monomeres Glyzerol und etwa 60% dimeres Glyzerol (Diglyzerol) enthalten, während der Rest von höheren Glyzerolkondensaten gebildet wird, aber die Zusammensetzung der Polyglyzeroiprodukte kann in einem breiten Rahmen schwanken.
Die erfindungsgemäßen Emulgiermittel werden angewandt in der Nahrungsmittelindustrie, beispielsweise zur Herstellung von ,
Backwaren.
Polyglyzerolpartiaffottsäureemulgierungemittel, die aus Polyglyzcrol, das mit gesättigten Fettsäurekomponenten vorwiegend ;
Mono- und/oder diverestert ist, und wahlweise Monomerom Glyzerol, das mit gesättigten Fettsäurekomponenten vorwiegend
mono- und/oder diverestert ist, bestehen, werden normalerweise z. B. als Emulgierungsmittel oder „Auflockerungsmittel" i
(Auflockerungsmittel ist die in der Lebensmittelindustrie verwendete Bezeichnung für ein Emulgierungsmittel, das zum ν '
Schlagen verwendet wird, mit anderen Worten, für die Herstellung von Emulsionen, bei denen Luft die disperse Phase, den ,'
dispersen Anteil bildet) in Nahrungsmitteln eingesetzt, z. B. zur Herstellung von Kuchenmischungen oder als Emulgierungsmittel
in Speiseeis oder Feingerichten.
Diese Polyglyzerolpartialfettsäureemulgierungsmittel werden normalerweise durch Reaktion eines Polyglyzerolproduktes mit einer Fettsäure oder einem Gemisch von Fettsäuren oder mit einem Fettsäureglyzerid oder einem Gemisch von Fettsäuregiyzrriden hergestellt. Die Fettsäuren oder die Fettsäurekomponenten in den Fettsäureglyzeriden sind gesättigte
Säuren oder Komponenten mit einer durchschnittlichen Kohlenstoffzahl zwischen 17 und 18, beispielsweise Stearinsäure oder I
Talgfettsäuren.
Beispielsweise ist aus der EP-S 0070080 ein Margarineemulgator bekannt, der aus Fettsäureestern mit 18 und/oder 16 Kohlenstoffatomen und verestertem Polyglyzorol mit einem Jodwert von nicht mehr als 10 besteht, wobei der Polyglyzerolester einen Veresterungsgrad von 80 bis 100%, vorzugsweise »0 bis 100% aufweist.
Wegen des hohen Vei esterungsgrades kann nicht von mono- oder diglyzeriden gesprochen werden, wie sie bei der vorliegenden Erfindung angewandt werden. Im Gegensatz zu der vorliegenden Erfindung, wo das Polyglyzerol überwiegend mono- und/oder diverestert vorliegt, soll gemäß der EP-PS 0070080 ein so hoher Veresterungsgrad wie möglich erreicht werden.
Bezüglich Aufgebenstellung und Verwendung besteht kein Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung. Auch die Maßnahmen gemäß EP-PS 0070080 sind verschieden von den Maßnahmen der vorliegenden Erfindung.
Aus der US-PS 3415668 sind Polyglyzerolester von ungesättigten Fettsäuren bekannt, bei denen das Durchschnittsverhältnis zwischen freien Hydroxylgruppen und Fettsäureestergruppen von 0,16 bis über 1,0 beträgt, d.h. es gibt wenig freie Hydroxylgruppen oder anders ausgedrückt, es ist nicht von mono- oder diestern die Rede.
Bezüglich Verwendung, Aufgabenstellung und Lösung ist auch diese Veröffentlichung wesensverschieden von der vorliegenden
Erfindung.
In der DE-OS 3312057 werden „Spefsesäureester" von Mono- oder Diglyzeriden von Fettsäuren mit Kettenlängen 16-18 erwähnt. Die einzigen Fettsäuren, die erwähnt werden, sind Talgfettsäuren. Die Produktu werden für Wurst verwendet. Diese aus der DE-OS 3312057 bekannten Emulgatoren haben eine andere chemische Konstitution und werden zu einem anderen Zweck verwendet wie die Emulgatoren der vorliegenden Erfindung.
Aus der Veröffentlichung WO 81/01286 sind Emulgatoren der gleichen Gattung wie die erfindungsgemäßen bekannt. Die Veröffentlichung enthält aber keine Angaben oder Andeutungen des kritischen Intervalles iür die Fettsäurekettenlängen, welche die vorliegende Erfindung charakterisiert. Die in der Veröffentlichung erwähnten Feststoffe würden euch keine Fetteäureesterlängendurchschnitte in dem für die vorliegende Erfindung kritischen Gebiet liefern.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuartiger Emulgatoren für Schlagmischungen, die eine besonders gute und effektive Emulgierung der Luft und damit besonders leichte und voluminöse, aufgelockerte Produkte, beispielsweise Tortenböden, herzustellen ermöglichen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Komponenten für einen Emulgator mit den gewünschten Eigenschaften
aufzufinden.
Es wurde nun überraschenderweise) festgestellt, daß die Emulgier- oder Auflockerungselgenschaften von Polyglyzerolfettsäuree8teremulgierung8mitteln, insbesondere von Emulgierungsmitteln, bei denen der Hauptanteil des Polyglyzerols Diglyzerol ist, erheblich verbessert werden, wenn die Fettsäurekomponenten, mit denen das Polyglyzerol und, soweit vorhanden, monomere Glyzerol verestert wird, so ausgewählt werden, daß die durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffetome in den Säurekomponenten im Bereich zwischen 13,0 und 16,6 Hegt.
Im vorliegenden Zusammenhang soll der Begriff .die durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffatome in den Säurekomponenten" den Durchschnitt bezeichnen, der sich aus der Division der Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Säurekomponenten, die als Verestorungekomponenten an den Polyglyzerol- und monomeren Glyzerolmolekülen vorhanden sind, durch die Gesamtzahl dieser Veresterungskomponenten ergibt. Wie oben erwähnt, können z. B. Produkte, die eine dominierende Menge an Diglyzerol
enthalten, im typischen Fall auch ein Menge an monomerem Glyzerol und eine Menge an höheren Glyzerolkondensatenenthalten (oder höhere Glyzerolkondensate können durch Kondensation während des Veresterungsprozesses gebildet werden).
welche die Diglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel hergestellt werden. Daher ist in der Praxis die durchschnittliche
30% des Emulgierungsmittels aus Partialfettsäureestern des monomeren Glyzerols bestehen. Besonders bevorzugte
gesättigt.
besser noch weniger als 2% und am besten weniger als 1 % auf Gewichtsoasis betragen.
vorwiegend Diglyzerolpartiaifettsäureesteremulgierungsmittel, bei denen die durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffatome inden Säurekomponenten im Bereich von 14,0 bis 16,0, insbesondere im Bereich von 14,0 bis 15,8, beispielsweise im Bereichzwischen 14,0 und 15,5 liegt.
nach der Erfindung eingesetzt werden können, sind z. B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure. Es wurdefestgestellt, daß in der Praxis ein sehr nützliches Emulgierungs- oder Auflockerungsmittel eines ist, bei dem 40-60%,vorzugsweise etwa 50%, der Fettsäurekomponenten Lauringsäurekomponenten sind, während 25-50%
besondore Säurezusammensetzung, die auf diese Weise hergestellt werden kann, ist eine, bei der 40-60%, vorzugsweise etwa50% der Fettsäurekompontenten Laurinsäurekomponenten, 25-35% Stearinsäurekomponenten, 10-20%
einen Typ von Säurekomponenten handelt) sowohl durch Mischen von Polyglyzeridpartialfettsduieastern, die eine niedrigedurchschnittliche Zahl an K *>hlenstoffatomen in den Säurekomponenten aufweisen, mit Polyglyzeridpartialfettsäureestern miteiner hohen durchschnittlic ier. Zahl an Kohlenstoffatomen in den Säurekomponenten erreichen, als auch durch Herstellung der
oder Triglyzeridgemisch, um die gewünschte durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffatome zu erreichen, wobei das letzterebevorzugt wird, weil festgestellt wurde, daß die Ko-Reaktion zu weit besseren Emulgier- und Auflockerungseigenschaften führt.
wahlweise monomeres Glyzerol enthält, mit einer Fettsäure oder einem Gemisch aus Fettsäuren oder mit einem
oder Fettsäurekomponenten der Glyzoride im Bereich von 13,0 bis 16,5 liegt. !
relativ hohe Temperatur, beispielsweise eine Temperatur im Bereich von 200"C bis 2700C bei Vorhandensein einer Menge einesbasischen Katalysators. Eine weitere spezielle Methode zur Herstellung von Polyglyzerolpartialfettsäureestern, die auch für die j
durch Reaktion eines Polyglyzerolproduktes mit Fettsäureglyzeriden in tertiärem Butylalkohol als dem Lösungsmittel erfolgt.
sind und nur wenig oder keine höher voresterten Glyzerol- oder Polyglyzerolmoleküle gebildet werden. In der Praxis kann ein I
geeignetes Gewichtsverhältnis zwischen Fettsäurenanteil und Polyglyzerolproduktanteil im voraus auf der Grundlage der j
daß der Grad der Veresterung im wesentlichen den stöchiometrischen Verhältnissen in der Reaktionsausgangs: nischung j
entsprechen wird. Bei den meisten Kombinationen von Polyglyzerolprodukt und Fettsäuren wird beispielsweise das !
weniger als 6:4 liegen, wobei gin besonders bevorzugtes Verhältnis oft in der Größenordnung von 5,5:4,5 liegt. Nach der !
ist auch möglich, dem Produkt, wenn das gewünscht wird, monomeres Glyzerol zuzusetzen, um die Viskosität des Produktes zuregulieren.
verwendet. So kann es beispielsweise Produkten oder Mischungen zugesetzt werden, die emulgiert oder aufgelockert werdensollen, wobei die Menge etwa 1--4Gew.-%, beispielsweise 1,5-3Gew.-%, beispielsweise etwa 2Gew.-% beträgt, berechnet auf
der Grundlage des Gewichts des Emulgierungemittels im Verhältnis zum Gewicht der Trockenbestandteile der Produkte oder
berechnet wie oben, enthält.
auf Sukrosetellchen als einem Trägersubstrat herzustellen. So besteht eine der bekannten Methoden zur Herstellung solcher
berechnet auf der Grundlage des Gewichts des Produktes. Das Trägermaterial ist vorzugsweise pflanzlichen Ursprungs, undinteressante Trägermaterialien sind Trägermaterialien, die aus der Gruppe der Mehle, Stärken, Mono- und Disaccharide und
dänischen Patentanmeldung 1487/84 (Internationale Anmeldung PCT/DK85/00018, Publikation Nr. W085/03846, europäische
welcher die größere Fraktion eine Größe von etwa 1-20Mm hat. Oft bevorzugt man es, mit Trägerstoffen mit sehr kleinen
10-60%, beispielsweise 10-50% und oft vorzugsweise 15-50%, insbesondere 15-40%, berechnet von dem Gesamtgewicht von
zu erzeugen.
vorherrschenden Bedingungen mit dem Emulgierungsmittel „benetzt" werden oder dieses „sorbieren" (adsorbieren und/oderabsorbieren) kann, einem Extruaionsvorgang unterzogen wird, kann man ein Extrudat erhalten, das nicht die Form einesextrudieren Stranges des Gemisches hat, 3ondern sich gleich in ein Pulverprodukt zersetzt, das äußerst wünschenswerte
bevorzugten Trägermittel können so verwendet werden, wie sie sind (mit PartikelgröÜenvertellungen, bei denen die größere
z. B. mit größeren Fraktionen bis zu 20-50 Mm oder sogar 50-100 Mm), es wird jedoch vorgeschlagen, eine sehr feine Partikelgrößeder Trägermittel, beispielsweise 1 bis 5 Mm oder feiner, zu sichern, wo-u die Trägermittel einer zusätzlichen zerkleinerung nebender Zerkleinerung untorzogen werden, die bei solchen Produkten (beispielsweise Mehlen oder Stärken) normalerweisevorgenommen wird. Diese zusätzliche Zerkleinerung kann z. B. in einer Rundkammerstrahlmühle oder in einer Mischermühleausgeführt werden. Ein typisches Beispiel für den Blaine-Wert von Weizenstärke, die als Trägermaterial geeignet ist, liegt bei
etwa 2500cm2/g und für Reisstärke bei etwa eOOOcmVg. Wenn das Emulgierungsmittel auf diese Trägeratoffe aufgebrachtwurde, verringern sich die Blaine-Werte etwas, im typischen Fall auf etwa 1 lOOcmVg bei einem Produkt, das 22,5Gew.-%
dieselbe „Teilchengröße" (z.B. Faserlänge) wie die Mehl- oder Stärkepartikel hat, also eine Größe im Bereich von 1-100Mm,insbesondere 1-20 Mm oder weniger, wie das oben erklärt wurde. Die Fasermaterialien können vor dem Zusatz zum Gemisch aufdiese geringe Größe zerkleinert werden, oder es kann sich um Fasermaterial so spröden oder brüchigen Charakters handeln, daßes während des Mischvorgangs auf die genannten kleinen Teilchengrößen zerkleinert wird. Beispiele für das Fasermaterial, dasfür diesen Zweck geeignet Ist, sind Kleien, beispielsweise Weizenkleie, Roggenkleie, Erbsenkleie oder Bohnenkleie. Wennfeinverteiltes Fasermaterial in dne Trägermaterial einbezogen wird, ist es vorteilhaft, wenn dieses höchstens 50Gew.-% des
110-150°C und oft vorzugsweise bei 120-1400C. Die Öffnung oder jede der öffnungen, durch welche das Gemisch extrudiertwird, hat normalerweise einen Durchmesser zwischen etwa Vz und etwa 8 mm. Oft ist ein Durchmesser zwischen etwa 1-4 mm,beispielsweise von etwa 2 mm sehr gut geeignet.
Das der Extrusion unterzogene Gemisch hat normalerweise einen Gehalt an freiem Wasser (Wasser, das nicht chemisch gebunden ist) von 1-30Gew.-%, insbesondere 5-25Gew.-%. In bestimmten Folien kann es sich als vorteilhaft erweisen, eine geringe Wassermenge zuzusetzen, beispielsweise 0,1 bis 5Gew.-%, insbesondere 0,1-3Gew.-%, zusammen mit der oberflächenaktiven Substanz und dem Trägermittel.
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Ein Emulgierprodukt wurde durch Erhitzen von 202,6g Glyzerolkondensatgemisch (bestehend aus 15% monomerem Glyzerol, 60% DIglyzerol und dem Rest höheren Glyzerolkondensaten), 247,5g eines Stearinsäureproduktes (das etwa 70Gew.-% Stoarinsäure, 25Gew.-% Palmitinsäure und 6Gew.-% Myristinsäure enthielt, durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffatome des Produktes 17,2) und 2g Natriumhydroxid auf 230°C und Halten des Gemische bei 230°C für die Dauer von 20min hergestellt, worauf das Gemisch schnell gerade unter 1000C abgekühlt wurde. Man ließ das resultierende homogene, klare Produkt sich abkühlen, wodurch man ein gelb bis hellbraunes, fettartiges Emulgierprodukt (nachstehend nlo Stearin8äurediglyzerolpartialester bezeichnet) erhielt.
Unter Anwendung genau derselben Bedingungen und genau derselben Mengen, aber unter Verwendung von Myristinsäure (99Gew.-%Myristin8äure, Kohlenstoffatomzahl 14) anstelle des Stearinsäureproduktes wurde ein anderes gelb bis hellbraunes, fettartiges Emulgierprodukt gewonnen (nachstehend als Myristinsäurediglyzerolpartialester bezeichnet). Die Verseifungszahl des Produktes betrug 135-140.
Der Stearinsäurediglyzerolpartialester wurde mit dem Myristinsäurediglyzerolpartialestur in einem Gewichtsvnrhältnis von 90:10 bzw. 80:20 (durch Schmelzen und Mischen) gemischt, und die resultierenden Gemische wurden ebenso wie der Stearin8äurediglyzerolpartiale8ter und der Myristinsäurediglyzerolpartialester an sich auf Reisstärke nach folgendem Verfuhren aufgebracht:
In einen Extruder des Typs BC45 von Creusot-Loire, Frankreich, der eine Doppelschraube aufweist, die mit einer Umdrehungsgeschwindigkeit von 200 U/min rotiert und zwei Düsen mit einem Durchmesser von 2 mm hat. wobei ein Teil des Doppelschraubenabschnitts durch einen Wassermantel gekühlt wird und der an die Düsen anschließende Teil der Doppelschraube durch einen Induktionsheizmantel erhitzt wird, wurde durch einen Einfülltrichter Reisstärke eingefüllt, wobei der Trichter aus zwei die Stärke transportierenden Schrauben besteht. Der Diglyzerolpartialester oder das Diglyzerolpartialestergemiscli wurde in geschmolzener Form durch ein Rohr der Doppelschraube zugeführt. Durch ein anderes Rohr zum Extruder wurden 1,5% Wasser (berechnet auf derselben prozentualen Basis wie der Diglyzerolpartialester oder das Gemisch und die Reisstärke) zugeführt. Des Gewichtsverhältnis zwischen dem zugeführten Diglyzerolpartialester oder Gemisch und der zugeführten Reisstärke betrug 35% Diglyzerolpartialester oder Gemisch zu 65% Reisstärke. Die je Stunde zugeführte Gesamtmenge betrug 45 kg.
Die Temperatur des Schraubenteils wurde durch Thermostaten bei 13O0C gehalten.
In der Anfahrphase wurde ein Überschuß an Diglyzerolpartialester oder -gemisch und Wasser zugesetzt, und das Produkt trat als halbflüssiges oder breiig-flüssiges oder pastenartiges Stranggebilde aus. Sobald Wasser und Diglyzerolpartialester oder -gemisch auf die oben genannten Mengen abgestimmt wurden, trat das Produkt als freifließendes Partikulatpulver aus.
Das aus der Extrusion resultierende Produkt war ein freifließendes Pulver, das aus Reisstärketeilchen (oder kleinen Teilchenagglomeraten) bestand, welche den Diglyzerolpartialester oder das -gemisch trugen.
Drei weitere Emulgierprodukte wurden durch Veresterung des gleichen Glyzerolkondensatorgemischs auf genau dieselbe Weise wie oben, aber unter Verwendung von Gemischen des Stearinsäureprodukt^i und der Myristinsäure in Gewichtsverhältnissen von 90:10,80:20 bzw. 70:30 als Säurereaktionsmittel hergestellt. Die resultierenden „koreagierten" Produkte wurden auf die gleiche Weise wie oben auf die Reisstärke aufgebracht.
57g jedes der resultierenden reisstärkegestützten Produkte wurde einer Schlagprüfung in einer Schichttortenmischung mit folgender Zusammensetzung unterzogen:
405 g Kristallzucker 270g Weizenmehl 188g Weizenstärke
30 g Backpulver
50g Milchpulver 350g ganzes Ei 350g Wasser
Die trockenen Bestandteile (d. h„ alle Bestandteile mit Ausnahme von Ei und Wassor) wurden gemischt und gesiebt. Ei und Wasser wurden in das Trockengomisch mit einem Planetenmischer des Typs Hobart für 1 min bei der niedrigsten Geschwindigkeiiseinstellung eingerührt, worauf das Gemisch mit 264 U/min 3,5 oder 10 Minuten geschlagen wurde, und zu diesen Zeiten wurde jeweils das Schüttgewicht bestimmt. Die Ergebnisse wurden in Tabelle 1 zusammengestellt.
| Verhältnis Myristin- | Kommentare | Schlagzeit | 5 min | 10min |
| säure zu Stearinsäu | 3 min | |||
| reprodukt | 1010 | 755 | ||
| 0:100 | 1030 | 335 | 360 | |
| 100:0 | 335 | 345 | 360 | |
| 90:10 | Gemisch | 380 | 400 | 365 |
| 80:20 | Gemisch | 47ü | 365 | 345 |
| 90:10 | koreagiert | 360 | 315 | 335 |
| 80:20 | koreagiert | 320 | 335 | 335 |
| 70:30 | koreagiert | 350 | ||
Aue der Tabelle 1 geht hervor, daß das mit dem Stearinsäureprodukt hergestellte Emulgierungsmittel schlecht«; Schlageigenschaften hat, während mit dem mit Myristlnsäure hergestellten Emulgierungsmittel ein ausgezeichnetes Ergebnis beim Schlagen erzielt wurde. Auch das Gemisch, bei dem 90% des Emulgiermittels mit Myristinsäure und 10% des Emulgiermittels mit dem Stoarinsäureprodukt hergestellt werden, erbringt gute Schlageigenschaften, während die Schlageigenschaften etwas schlechter sind, wenn der mit Stearinsäure hergestellte Anteil des Emulgiermittels im Gemisch auf 20% erhöht wird. Es hat auch dun Anschein, daß die Korektion zu besseren Schlageigenschaften führt. V>o hat auch das Produkt, das mit 80% Myristinsäure und 20% Stearinsäureprodukt koreagiert wurde, weit bessere Schlageigenschaften als das Gemisch 80:20. Man kann auch feststellen, daß mit dem koreagierten Produkt auch bei einem Verhältnis von 70:30 noch ausgezeichnete Schlageigenschaften erzielt werden, während das Gemischprodukt schon bei einem Verhältnis von 80:20 verschlechterte Schlageigenschaften aufweist.
Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 wurden Mischungen von Myristinsäure und dem Stearinsäureprodukt mit Diglyzerol reagiert, um koreagierte Produkte zu schaffen. Nach der Reaktion wurden unverestertes Glyzerol und Glyzerolkondensat aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Jedes der resultierenden Emulgierungsmittel wurde In einer Menge von 10% Emulgierungsmittel auf 90% Puderzucker durch Schmelzen des Emulgierungsmittels und Zusetzen des Zuckers aufgebracht. Die einzelnen Grobpulverprodukte wurden dann durch ein Sieb gegeben, um ein frelfließendes Pulver zu erhalten. Nachdem man es etwa 24 Stunden stehengelassen hatte, wurde jedes Produkt erneut durch ein Sieb passiert und dann derselben Schlagprüfung In der gleichen Schichttortenmischung wie im Beispiel 1 unterzogen. Die Ergebnisse werden In der Tabelle 2 gezeigt.
| Verhältnis Myristinsäure: | Schlagzelt | 6min | 10min |
| Stearinsäureprodukt, ko | 3 min | ||
| reagiert | 315 | 355 | |
| 100:0 | 360 | 305 | 305 |
| 90:10 | 335 | 295 | 300 |
| 80:20 | 335 | 295 | 285 |
| 70:30 | 320 | 315 | 285 |
| 60:40 | 360 | 305 | 276 |
| 50:50 | 350 | 315 | 286 |
| 40:60 | 330 | 415 | 300 |
| 20:80 | 665 | 440 | 285 |
| 10:90 | 630 | ||
Auf die gleiche Welse wurde ein koreagiertes Gemisch von 50:50 von Myristinsäure und vollständig gehärteten Talgfettsäuren hergestellt und geprüft. Die Schlagergebnisse waren: 3 min—350 g/l, 6 min—305g/l und 10mIn—280g/l, mit anderen Worten, es wurden fast identische Ergebnisse zu den oben genannten erzielt, obwohl durch das Talgfettsäurenprodukt eine geringe zusätzliche Menge an Glyzerol eingebracht wird.
Beispiel S.Auf die gleiche Weise wie Im Beispiel 2 wurden Koreaktionsemulgierungemittel aus Mischungen von Myristinsäure und 99% Pelmitinsäure hergestellt. Nach der Reaktion wurden das unveresterte Glyzerol und das unveresterte Glyzerolkondensat aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Die resultierenden Produkte wurden wie im Beispiel 2 auf Zucker aufgebracht und auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 einer Schlagprüfung unterzogen. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 3 gezeigt.
| Verhältnis Myristinsäure: | Schlagzeit | 5 min | 10min |
| Palmitinsäure, koroaglert | 3 min | 310 | 355 |
| :00:0 | 350 | 305 | 345 |
| 90:10 | 335 | 305 | 330 |
| 80:20 | 330 | 305 | 315 |
| 70:30 | 340 | 320 | 305 |
| 60:40 | 326 | 315 | 305 |
| 50:50 | 335 | 336 | 305 |
| 40:60 | 330 | 320 | 290 |
| 30:70 | 326 | 335 | 315 |
| 20:80 | 330 | 336 | 305 |
| 10:90 | 330 | ||
Es wurde ein emulgiertes Produkt hergestellt durch Erhitzen von 19,92 kg des gleichen Glyzerolkondensatgemischs wie im Beispiel 1,0,33kg Glyzerin, 12,38kg Laurinsäure (99%) und 12,38kg deo gleichen Stearinsäureprodukts wie im Beispiel 1, Temperatur 225-23O0C, Dauer 40 Minuten. Während des Erhitzens wurden 1,4kg Reaktionswasser entfernt. (Die Reaktion erfolgte ohne den Zusatz eines Katalysators; Katalysator im Glyzerolkondensatgemisch vorhanden). Das Gemisch wurde dann schnell gerade unter 1000C abgekühlt. Man ließ das resultierende homogene, klare Produkt sich abkühlen, wobei ein gelb bis hellbraunes fettartiges, emulgiertes Produkt entstand. Die Verseifungszahl dieses Produktes betrug 141,7, die Säurezahl lag bei 2,7 und der pH-Wert bei 7,2. Eine Schmelzpunktbestimmung im Kapillarrohr ergab folgendes Ergebnis: Klärungspunkt 38,50C, Steigpunkt 610C.
Dieses koreagierte Emulgierprodukt wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 in einem Extruder auf Reisstärke aufgebracht.
Bei einem Experiment wurden 35% des Emulgierungsmittels auf 65% Reisstärke unter Zusetz von 1,5% Wasser aufgebracht- Bei einem weiteren Experiment wurden 35% des Emulgierungsmittels auf 65% Reisstärke ohne den Zusatz von Wasser aufgebracht.
Bei einem dritten Experiment wurden 39,2% des Emulgierungsmittels auf 60,8% der Reisstärke ohne Wasserzusatz aufgebracht.
Jedes der reisstärkegestützten Produkte wurde der gleichen Schlagprüfung in der gleichen Schichttortenmischung wie im Beispiel 1 unterzogen. Jedes Produkt wurde mit den anderen Bestandteilen gemischt, und ein Teil des resultierenden Gemische wurde sofort geschlagen. Der andere Teil des das Emulgierungsmittel enthaltenden Gemische (trocken) wurde drei Monate bei Zimmertemperatur aufbewahrt und anschließend geschlagen. Die Ergebnisse der Schlagprüfung werden in der Tabelle 4 gezeigt.
| Koreagiertes Produkt 50:50 | Schlagzeit | 5 min | 10min |
| Laurinsäure:Stearinsäurepr. | 3 min | ||
| 35 % Emulgierungsmittel, 65 0^ | |||
| Reisstärke, hergestellt mit | |||
| 1,5% Wasser | 335 | 355 | |
| frisch hergestellte Mischung | 335 | 355 | 380 |
| nach drei Monaten | 340 | ||
| 35 % Emulgierungsmittel, 65 % | |||
| Reisstärke, kein Wasserzusatz | 330 | 345 | |
| frisch hergestellte Mischung | 325 | 350 | 360 |
| nach drei Monaten | 345 | ||
| 39,2% Emulgierungsmittel, | |||
| 60,8 % Reisstärke, ohne Wasser | 330 | 340 | |
| frisch hergestellte Mischung | 350 | 340 | 365 |
| nach drp, Monaten | 335 | ||
Aus den Ergebnissen geht hervor, daß das Emulgierungsmittel ausgezeichnete Schlageigenschaften hat und c*aß diese ausgezeichneten Schlageigenschaften auch dann erhalten bleiben, wenn das Emulgierungsmittel in Mischung mit der Kuchenmischung über eine längere Zeitspanne bei Zimmertemperatur aufbewahrt wird.
Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 4 wurde eine Reihe von Emulgierungsmitteln im großen Maßstab mit vier verschiedenen Säurereaktionsmitteln durchgeführt: 99% Laurinsäure, dem in Beispiel 1 beschriebenen Stearinsäureprodukt, 99% Myristinsäure und 99% Palmitinsäure. Das Glyzerolkondensatgemisch war das gleiche wie im Beispiel 1. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem Säurereaktionsmittel und der Glyzerolkondensatmischung betrug 55:45. Als Katalysator wurden 0,44% Natriumhydroxid verwendet, berechnet auf der Grundlage der Reaktionsmittel.
Jedes der resultierenden Emulgierprodukte wurde in einer Menge von 35% auf 65% Reisstärke auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 aufgebracht, wobei 1,5% Wasser bzw. kein Wasser verwendet wurden. Die Ergebni's« der Schlagprüfungen worden in der Tabelle 5 gezeigt.
irodukt Schlagzeit
5min 10min
| Emulgierprodukt | Schlagzeit |
| 3min | |
| Laurinsäureprodukt, aufge | |
| bracht auf Reisstärke, mit | |
| Wasser | 665 |
| Laurinsäureprodukt, aufge | |
| bracht auf Reisstärke, ohne | |
| Wasser | 525 |
| Stearinsäureprodukt, auf | |
| gebrecht auf Reisstärke, | |
| mit Wasser | 900 |
| Stearinsäureprodukt, auf | |
| gebracht auf Reisstärke, | |
| ohne Wasser | 910 |
730 710
630 695
750 475
735 490
| Tabelle 5, | Schlagzeit | 5min | 10min |
| Emulgierprodukt | 3min | ||
| Myristinsäureprodukt, auf | |||
| gebracht auf Reisstärke, | 335 | 360 | |
| mit Wasser | 335 | ||
| frische Mischung | 390 | 365 | |
| nach drei Monaten Lagerung | 420 | ||
| in Kuchenmischung | |||
| Palmitinsäure, aufgebracht | 365 | 330 | |
| auf Reisstärke, mit Wasser | 395 | 430 | 355 |
| frische Mischung | 530 | ||
| nach drei Monaten | |||
Es wurde ein Emulgierprodukt hergestellt durch Erhitzen von 57,8% eines Glyzerolkondensatgemischs mit einer Viskosität von 1000 Zentipoise auf 600C mit der folgenden durchschnittlichen Zusammensetzung:
| Monomeres Giyzerol | 21,5% |
| Oiglyzerol | 26,3% |
| Trimeres Kondensat | 19,1% |
| Tetra me res Kondensat | 12,1% |
| Pentameres Kondensat | 7,4% |
| Höhere Kondensate | 13,6% |
Das oben genannte Produkt wurde mit Myrietinsäure verestert. Das Gewichtsverhältnis zwischen dem Glyzerolkondensatprodukt und der Myristinsäure betrug 57,8:42,2. Es wurde kein Katalysator zugesetzt (die geringe im Polyglyzerolprodukt vorhandene Menge des Katalysators reichte aus). Das Gemisch wurde 20 Minuten bei 2650C gehalten, worauf es schnell auf gerade unter 1000C abgekühlt wurde. Man ließ das resultierende homogene, klare Produkt abkühlen, wodurch man ein gelb bis hellbraunes, fettartiges Emulgierprodukt erhielt. Unverestertes Giyzerol und Glyzerolkondensat wurden aus dem Produkt entfernt. Das Produkt wies folgende Daten auf: Vor der Entfernung des unreagierten Glyzerols und Glyzerolkondensats: Verseifungszahl 111,5, Säurezahl 0,9, pH-Wert 7,6; nach der Entfernung des unreagierten Glyzerols und Glyzerolkondensats: Verseifungszahl 150,5, Säurezahl 9,2.
Auf die gleiche Weise wurde ein weiteres Produkt unter Verwendung des gleichen Glyzerolkondensatgemischs, aber unter Einsatz eines 80:20-Gemischs von Myristinsäure (99%) und des im Beispiel 1 beschriebenen Siearinsäureprodukts als Säurereaktionsmittel hergestellt. Das resultierende Emulgierprodukt hatte folgende Daten: Vor der Entfernung des unveresterten Glyzerols und Glyzerolkondensats: Verseifungszahl 134,8 Säurezahl 2,9, pH-Wert 8,5; nach der Entfernung des unveresterten Glyzerols und Glyzerolkondensats: Verseifungszahl 163,3, Säurezahl 10,9.
Jedes dieser Emulgierprodukte (aus denen das unreagierte Giyzerol und Glyzerolkondensat entfernt wurde) wurde in einer Menge von 10% auf 90% Puderzucker aufgebracht, wie das im Beispiel 2 beschrieben wurde, und die zuckerunterstützt Produkte wurden der gleichen Schlagprüfung im gleichen Schichttortengemisch wie im Beispiel 1 unterzogen. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 6 gezeigt.
Produkt Schlagzeit
3min 5min 10min
mit Myristinsäure hergestellt 500 465 465
mit 80:20-Miechung von Myristinsäure und Stearinsäureprodukt
hergestellt 650 560 410
Diese Ergebnisse sind weit besser als die Ergebnisse mit den gleichen Glyzerolkondensaten, wenn diese auf gleiche Weise nur mit dem Stearinsäureprodukt rengiert werden.
Claims (12)
1. Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel, das aus Polyglyzerol besteht, welches vorwiegend mono- und/oder diverestert ist mit gesättigten Fettsäurokomponenten, und wahlweise monomerem Glyzerol, welches vorwiegen^ mit gesättigten Fettsäurekomponenten mono- und/oder diverestert ist, gekennzeichnet dadurch, daß die Fettsäurekomponenten so ausgewählt werden, daß die durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome in den Säurekomponenten im Bereich zwischen 13,0 und 16,5 liegt.
2. Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß wenigstens 50%, vorzugsweise wenigstens 60% des Emulgierungsmittels aus Diglyzerolpartialfettsäureester bestehen und höchstens 25%, vorzugsweise höchstens 20% der Partialfettsäureester aus monomerem Glyzerol bestehen.
3. Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß wenigstens 60%, insbesondere wenigstens 80%, vorzugsweise wenigstens 90% der Fettsäurekomponenten wenigstens 12 Kohlenstoffatome enthalten.
4. Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß die durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome der Säurekomponenten im Bereich von 14,0 bis 16,0 liegt.
5. Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß der Hauptanteil der Fettsäurekomponenten aus Laurinsäurekomponenten, Myristinsäurekomponenten, Plamitinsäurekomponenten und Stearinsäurekomponenten ausgewählt wird
6. Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittel nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß 40-60%, vorzugsweise etwa 50%, der Fettsäurekomponenten Laurinsäurekomponenten sind und 25-50%, beispielsweise 25-35%, Stearinsäurekomponenten, 10-20% Palmitinsäurekomponenten und 0-3% Myristinsäurekomponenten sind.
7. Verfahren zur Herstellung eines Polyglyzerolpartialfettsäureesteremulgierungsmittels, gekennzeichnet dadurch, daß ein Polyglyzerol, das wahlweise monomeres Glyzerol enthält, mit einer Fettsäure oder einem Gemisch von Fettsäuren oder mit einem Fettsäureglyzerid oder einem Gemisch von Fettsäureglyzeriden umgesetzt wird, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome der Fettsäure oder der Fettsäurekomponente des Glyzorids oder die durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome der Fettsäuren oder der Fettsäurekomponenten der Glyzeride zwischen 13,0 und 16,5 liegt.
8. Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß wenigstens 50%, vorzugsweise wenigstens 60% des Poiyglyzerolproduktes aus Diglyzerolmolekülen und höchstens 25% aus Partialfettsäureestern von monomerem Glyzerol bestehen.
9. Verfahren nach Punkt 7 oder 8, gekennzeichnet dadurch, daß wenigstens 60%, insbesondere wenigstens 80%, vorzugsweise wenigstens 90% der Fettsäurekomponenten wenigstens 12 Kohlenstoffatome enthalten.
10. Verfahren nach einem der Punkte 7 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß die durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome in den Säurekomponenten zwischen 14,0 und 16,0 liegt.
11. Verfahren nach einem der Punkte 7 bis 10, gekennzeichnet dadurch, daß der Hauptteil der Fettsäurekomponenten aus Laurinsäurekomponenten, Myristinsäurekomponenten, Palmitinsäurekomponenten und Stearinsäurekomponenten ausgewählt wird.
12. Verfahren nach Punkt 11, gekennzeichnet dadurch, daß 40 bis 60%, vorzugsweise etwa 50% der Fettsäurekomponenten Laurinsäurekomponenten sind, 25-50%, vorzugsweise 25 bis 35% Stearinsäurekomponenten, 10-20% Palmitinsäurekomponenten und 0-3% Myristinsäurekomponenten sind.
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|---|---|---|---|---|
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| JP3596134B2 (ja) * | 1995-12-21 | 2004-12-02 | 三菱化学株式会社 | 油脂組成物 |
| US6054149A (en) * | 1997-05-16 | 2000-04-25 | Bran Tec, Inc. | Use of rice bran extract as a processing aid |
| US6090427A (en) * | 1998-09-21 | 2000-07-18 | Nestec Sa | Natural cocoa aroma/flavor compositions and methods for preparing same |
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| CN1794922A (zh) * | 2003-06-26 | 2006-06-28 | 三菱化学株式会社 | 聚甘油脂肪酸酯以及含有其的乳化或增溶化组合物 |
| DE102005059406A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Extrudaten für die Lebensmittelproduktion |
| GB0622580D0 (en) * | 2006-11-13 | 2006-12-20 | Danisco | Method |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3637774A (en) * | 1969-11-03 | 1972-01-25 | Vigen K Babayan | Process for preparation and purification of polyglycerols and esters thereof |
| GB1458568A (en) * | 1973-11-30 | 1976-12-15 | Procter & Gamble | Liquid pumpable shortening composition |
| US3949102A (en) * | 1975-06-30 | 1976-04-06 | The Procter & Gamble Company | Frozen dessert product and process |
| JPS5643207A (en) * | 1979-09-14 | 1981-04-21 | Rikagaku Kenkyusho | Agricultural and horticultural germicide and plant blight control agent composition |
| DK152358C (da) * | 1979-11-01 | 1988-07-25 | Nexus Aps | Fremgangsmaade til fremstilling af et produkt indeholdende emulgatorvirkning-udvisende partielle estere af glycerolkondensater med c4-26-fedtsyrer |
| JPS56131360A (en) * | 1980-03-15 | 1981-10-14 | Taiyo Kagaku Kk | Making method of whipped cream with good taste |
| NL8103356A (nl) * | 1981-07-15 | 1983-02-01 | Unilever Nv | Polyglycerolesters-bevattende vetmengsels en werkwijze ter onderdrukking van het ontstaan van triglycerideconglomeraten onder toepassing van polyglycerolesters. |
| JPS5860942A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 動物用代用乳 |
| DE3212057A1 (de) * | 1982-04-01 | 1983-10-06 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung pulverfoermiger emulgatoren fuer die nahrungsmittelindustrie |
| JPS59187096A (ja) * | 1983-04-06 | 1984-10-24 | ライオンハイジーン株式会社 | すすぎ助剤 |
| JPS60118164A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-25 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Kk | 酸性o/w型乳化組成物 |
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| US4680184A (en) * | 1985-04-12 | 1987-07-14 | The Procter & Gamble Company | Emulsifier formulation for cookies |
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