DD275866A1 - Verfahren zur herstellung von octahydro-chinazolin-5-onen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Octahydro-chinazolin-5-onen. Erfindungsgemaess wird ein 2-Amino-6-oxo-cyclohexenthiocarbonsaeureanilid der allgemeinen Formel I mit einem Chlorameisensaeureester unter Erwaermen zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II a oder mit Thiophosgen zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II b umgesetzt. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel II befinden sich fungizid wirksame Substanzen. Formel II
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
als Fungizide einsetzbar sind.
erhalten (W.L. F. Armarego: „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", 24. Band ,Fused Pyrimidines, !.Quinazolines", New
1,2,3,4,5,6/7,8-Octahydro-chinazolin-2,4,5-tfione der allgemeinen Formel Ha sowie I^.SAB.ej.e-Octahydro-S-oxo-chinazolin-2,4-dithione der allgemeinen Forme! Hb sind bisher nicht bekannt.
Ziel der Erfindung Ist es, neue, biologisch uktlve, hydrierte Chinazolindione bzw. Oxochinazolindithione der Praxis als Wirkstoffe zur Verfügung zu stellen.
allgemeinen Formel Il zu entwickeln.
1,2,3,4,5,e,7,8-Octahydro-chinazolin-2,4,5-trion der allgemeinen Formel Ha oder mit Thiophosgen in einem inerten organischen
bis 160"C durchgeführt. Der Chloramolsonsäuroostor wird im Üborschuß und/oder solbst als Lösungsmittel oingosotzt.
vorzugsweise tertifiro Amine und Alkalicarbonate
orfindungsgomfiß hergostollten Verbindungen könnon auch In tautomoron Formen der allgemeinen Formel H vorliegon.
zeigen.
aeltplel 1
1,23g 2-Amino-6-oxo-cyclohex-1-en-thfocarbonsäureanilid (I: R1 = H, P.* = H, R3 = H) werden mit 25ml Chlorameisensäureethylester 8 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der Chlorameisensäureester wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit SOmI Ethanol aufgekocht, abgesaugt und nochmals mit Ethanol gewaschen. Schmp.: 301-304cC, Ausbeute: 0,51 g (40 %d. Th.) an LWAS^.e-Octahydro-S-phenyl-chinazolin^AS-trion (||: R1 = H, R2 = H, R3 = H, X = O).
Zu einer Lösung von 0,45g 2-Amino-6-oxo-cyclohex-1-en-thiocarbon-säureanilid (I: R1 = H, R2 = H, R3 = H) und 0,5ml Triethylamin in 30ml Chloroform werden unter Rühren bei 5 bis 10"C 0,14ml Thiophosgen, gelöst in 8ml Chloroform, langsam getropft. Es wird noch 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt und anschließend 1 Stunde bei Raumtemperatur. Im Vakuum wird eingeengt, der Rückstand mit Wasser versetzt, abgesaugt und aus Ethylacetat umkristalli&iert, Schmp.: 176-1790C, Ausbeute: 120mg (23%d.Th.) an I^.SAS.e^.e-Octahydro-ö-oxo-S-phenyl-chinazolin-^-dithion (II: R1 = H, R2 = H,R3 = H, X = S).
2g2-Amino-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-thlocarbonsäureanilid(l: R' = CH3, R2 = H, R3 = H) werden mit 15ml Chlorameisensäureethylester β Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der Chlorameisensäureester wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Wasser und Ammoniak (bis pH 7) versetzt. Es wird abgesaugt, mit Ethanol gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert. Schmp.: 26&-269°C,Ausbeute: 1,2g (57,9%d.Th.)an I.^SAS.ej.e-Octahydro-^-dimethyl-S-phenylchinazolin-2,4,5.trlon (II: R1 = CH3, R2 = H, R3 = H, X = O).
BelipleU
0,5g 2-Methyla,Tiino-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohex-1-en-thiocarbonsäureanilid (I: R1 = CH3, R2 = H, R1' = CH3) und 10ml Chlorameisensäureethylester werden analog Beispiel 3 umgesetzt. Schmp.: 249-2530C, Ausbeute: 0,4g (77,6% d. Th.) an 1,2,3A5,e,7,8Octahydro-1,7,7-trlmethyl-3-phenyl-chlnazolln-2A5-trlon (II: R1 = CH3, R2 = H, R1 = CH3, X = O).
1 g 2-Amino-6-oxo-cyclohex-1-en-thiocarbonsäure (4-chloranilid) (I: R1 >= H, R2 = 4-CI, R3 = H) und 15ml Chlorameisensäureethylester werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Der Rückstand wird säulenchromatografisch an 220g Kieselgel 60 gereinigt (Elution mit Chloroform, dem steigende Mengen an Methanol zugegeben werden). Ausbeute: 0,2g (19,3% d. Th.) an 3-(4-Chlor-phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-OctRhydro-chinazolin-2,4,5-trion (II: R' = H, R2 « 4-CI, R1 = H, X = O).
Beispiel β
0,6g 2-Amino-4,4-dimftthyl-6-oxo-cyclohex-1-en-thiocarbonsäure-(4-chlor-anilid) (I: R' = CH3, R2 = d-ci, R3 = H) und 10ml Chloramelsensäuroethylester werden nach Beispiel 3 umgesetzt. Schmp.: 308-3120C, Autbeute: 150mg (29,4% d. Th.) an 3-(4-Chlorphenyl)-1,2,3,4,5,e,7,8-Octahydro-7,7-dimethyl-hchinazolin-2,4,5-trion(ll: R1 « CH,, R2 = 4-CI, R1 - H, X - O).
21-S 8i&
IT
Ια: X = O Eb: X=S
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Octahydro-chinazolin-S-onen der allgemeinen Formel II, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Amino-6-oxo-cyclohexenthiocarbonsäureanilid der allgemeinen Formel I entweder mit einem Chlorameisensäureester in einem inerten organischen Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel unter Erwärmen zu einem I^.SAB.ej.S-Octahydro-chinazolin^AB-trion der allgemeinen Formel Ha oder mit Thiophosgen in einem inerten organischen Lösungsmittel zu einem I^.SAö^.y.e-Octahydro-S-oxo-chinazolin^A-dithion der allgemeinen Formel Hb umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln I und Il R1 und R3 unabhängig voneinander für H oder Alkyl (C1-C4)/ R2 für H, Alkyl, Alkoxy, Halogen, CN, NO2, CF3 oder N(Alkyl)2 und X für O oder S stehen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Chlorameisensäureester im Überschuß einsetzt und bei 80 bis 1500C umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Thiophosgen in Gegenwart einer Hilfsbase anfangs unter Kühlen durchführt.
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