DD287723A5 - Verfahren zur herstellung von 4,4'-dialkyl- bzw. diarylmercaptopolykisazo-anthracenen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4-Dialkyl- bzw. Diarylmercaptopolykisazo-anthracenen. Derartige Verbindungen besitzen Bedeutung als Farbstoffe zum Anfaerben von Fasern und Plasten, als Sensibilisatoren fuer elektrooptische Aufzeichnungsverfahren sowie als p H-Indikatoren in der analytischen Chemie. Mit der Erfindung soll erreicht werden, die bisher unbekannten 4,4-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-polykisazo-anthracene auf einfache Weise zu synthetisieren. Dies geschieht erfindungsgemaesz dadurch, dasz chlorsubstituierte Polykisazo-anthracene mit einem Mercaptan bei erhoehter Temperatur in einen vorzugsweise dipolar aprotischen Loesungsmittel zu 4,4-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-polykisazo-anthracenen I mit * umgesetzt werden. Formel I{Polykisazo-anthracene; Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-azoanthracene; Dichloro-polykisazo-anthracene; Dihydroxy-polykisazo-anthracene; aromatische Azoverbindungen; Substitutionsreaktion, nucleophile; Sensibilisatoren; p H-Indikatoren}
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-polykisazo-anthracenen. Derartige Verbindungen besitzen Bedeutung als Farbstoffe zum Anfärben von Fasern und Plasten, als Sensibilisatoren für elektrooptisch^ Aufzeichnungsverfahren sowie als pH-Indikatoren in der analytischen Chemie.
Die beanspruchten 4,4'-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-polykisazo-anthracene sind bisher unbekannt.
Ziel der Erfindung ist es, die bisher nicht bekannten und als Farbstoffe zum Anfärben von Fasern und Plasten, als Sensibilisatoren sowie pH-lndikatorun einsetzbaren 4,4'-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-anthracene auf einfacho Weise zugänglich zu machen.
Aufgabeder Erfindung ist es, die bisher nicht bekannten 4,4'-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-polykisazo-anthracene auf einfachem Wege aus leicht verfügbaren und unbedenklich handhabbaren Ausgangsstoffen in hoher Reinheit und guten Ausbeuten zugänglich zu machen.
Erfindung3gemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die leicht und bequem zugängWihen 4,4'-Dichloro-polykisazo· anthracene der Formel I, wobei η = 0,1,2,3 sein kann,
mit einem Mercaptan der allgemeinen Formel II, R-SH
Il
wobei R einen beliebigen aliphatischen oder aromatischen Rest, der im erstgenannten Fall aus einfachen unverzweigten oder veaweigten Kohlenstoffketten von einem bis achtzehn Atomen und im zweitgenannten Fall aus einfachen unsubstituiertun odor nahezu beliebig substituiorten Phenylresten bestehen kann, darstellt, in einem vorzugsweise dipolar aprotischen Lösungsmittel wie DMF, DMSO, AMPT, CH3CN bei Temperaturen um 10O0C zu Verbindungen des allgemeinen Formeltyps III,
wobei η und R die gleiche Bedeutung wie in Formel I bzw. Il besitzen, umgesetzt werden.
Nachstehend wird die Erfindung anhand der in Tabelle 1 aufgeführten und gemäß der allgemeingültigen Darstellungsvorschrift synthetisierten Verbindungen erläutert.
0,1 mol 4,4'-Dichloro-polykisazo-anthracen werden in 100ml DMF mit 20ml des entsprechenden Mercaptans versetzt und unter Rückfluß gekocht. Der Reaktionsverlauf wird dünnschichtchromatographisch so lange verfolgt, bis keine Ausgangsverbindung mehr nachweisbar ist. Zu diesem Zeitpunkt wird die Reaktionslösung erkalten gelassen und in 100ml Eisessig gegeben
Anschließend wird vom ausgefallenen Niederschlag abgesaugt und zur Reinigung aus Methanol umkristallisiert.
4,4'-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-polykisazo-anthracene der Formel III
| IV-C4Hj- | 0 |
| n-CijHre- | 0 |
| C6H8- | 0 |
| CgHg-CHy- | 0 |
| n-C4He | 1 |
| n-C„H2S- | 1 |
| C6Hs- | 1 |
| C6Hg-CHj- | 1 |
| n—C4Hg- | 2 |
| n-CuHjg- | 2 |
| n-CeHj- | 2 |
| C6Hs-CHr- | 2 |
| IV-C4H8- | 3 |
| n-C,jH2s- | 3 |
| C6Hs- | 3 |
| CgHg-C Hr~ | 3 |
| Fp0C | Ausb.(%d.Th.) |
| 331-333 | 61 |
| 290-299 | 63,5 |
| 303-304 | 70 |
| 311-315 | 68,5 |
| 299-300 | 61 |
| 311-312 | 61,5 |
| 329-333 | 60 |
| 314-315 | 60,5 |
| 295-298 | 63,5 |
| 319-323 | 69 |
| 301-304 | 61 |
| 331-332 | 61,5 |
| 311-313 | 69 |
| 349-353 | 67,5 |
| 329-332 | 63 |
| 301-303 | 61,5 |
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dialkyl- bzw. Diarylmercapto-polykisazo-anthracenen gekennzeichnet dadurch, daß M'-Dichloro-polykisazo-anthracene des Typs !,wobei η = 0,1,2,3 sein kann, mit einem Mercaptan des allgemeinen Formeltyps II, wobei R einen beliebigen aliphatischen oder aromatischen Rest, der im erstgenannten Fall aus einfachen unve^zweigten oder verzweigten Kohlenstoffketten von einem bis achtzehn Atomen und im zweitgenannten Fall aus einfachen unsubstituierten oder nahezu beliebig substituierten Phenylresten bestehen kann, darstellt, in einem vorzugsweise dipolar aprotischen Lösungsmittel wio DMF, DMSO, HMPT, CH3CN bdi Temperaturen um 1000C zu Verbindungen des Typs III, wobei η und R die gleiche Bedeutung wie in Formel I bzw. Il besitzen, umgesetzt werden.
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|---|---|---|---|
| DD33262089A DD287723A5 (de) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-dialkyl- bzw. diarylmercaptopolykisazo-anthracenen |
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1989
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