DD288593A5 - Reinigungsverfahren organischer isocyanate von chlor enthaltenden verbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Reinigungsverfahren organischer Isocyanate, wie Toluylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat und Polymethylen-polyphenylen-polyisocyanat von chlorhaltigen Verbindungen. Der dabei erreichte hohe Reinheitsgrad der organischen Isocyanate wirkt sich grundlegend auf die Herstellung von Polyurethansystemen mit verbesserten Produkt- und Verarbeitungseigenschaften aus. Dabei wird organisches Isocyanat in Gegenwart von 0,001 bis 1 Massenanteile in Prozent von Salzen primaerer und sekundaerer Amine bei einer Temperatur von 473 bis 513 K einer thermischen Behandlung ausgesetzt. Die leichtfluechtigen Chlorverbindungen werden anschlieszend durch Strippen mit Inertgas entfernt.{organische Isocyanate; Diphenylmethandiisocyanat; Polymethylen-polyphenylen-polydiisocyanat; chlorhaltige Verunreinigungen; Reinigung; Strippen mit Inertgas; thermische Behandlung; Salze von primaeren und sekundaeren Aminen}
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Reinigungsverfahren organischer Isocyanate, wie Toluylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat und Polymethylen-polyphenylen-polyisocyanat von chlorhaltigen Verbindungen. Der dabei erreichte hohe Reinheitsgrad der organischen Isocyanate wirkt sich grundlegend auf die Herstellung von Polyurethansystemen mit verbesserten Produkt- und Verarbeitungseigenschaften aus.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Organische Isocyanate, die durch Phosgenierung von Aminen hergestellt werden, enthalten in der Regel eine Reihe von chlorhaltigen Verbindungen, die unerwünscht sind. Besonders In den Phosgenierungsprodukten von Anilin-Formaldehyd-Kondensaten Ist ein hoher Gehalt an diesen Produkten bekannt. Die chemische Natur dieser Produkte ist sehr verschieden und wird analytisch durch die Bestimmung des Gehalies an hydrolysierbarem Chlor erfaßt. Ein Teil dieser Verbindungen zeigt sich unter den Herstellungsbedingungen als relativ stabil und verbleibt auch nach einer Destillation in den Isocyanaten. Diese Verbindungen beeinflussen die Stabilität, Farbhaltung und andere Eigenschaften der rohen Isocyanate und der daraus hergestellten reinen Isocyanate ungünstig.
Es hat deshalb nicht an Vorsuchen gefehlt, Möglichkeiten zur Entfernung der chlorhaltigen Verbindungen zu finden. So werden in den Patentschriften DE 1138040, DE 1286025, NL 6411863, US 3 264336, und DE 2210607 Behandlungen mit Metallen, Metalloxiden und Metallsalzen beschrieben.
Diese Verfahren führen zu einer Reihe von technologischen Schwierigkeiten, uie die Abtrennung der Metalle bzw. Metallverbindungen aus den Isocyanaten oder die beschränkte Verwendbarkeit von metallhaltigen Isocyanaten und metallhaltigen Desiillationsrückständen betreffen. Ähnliche Beschränkungen findet man au ;h bei der Verwendung anderer Zusätze, wie Imidazol (GB 1347647), Schwefelsäure und deren Ester (GB 1459691) und Tciuolsulfonsäuren und deren Ester (GB 1458747).
Aus der Patentschrift DE 1240849 ist bekannt, den Gehalt an hydrolysierbarem Chlor durch eine in bestimmter Weise durchgeführte Chloridhydrolyse zu beseitigen In der DE 2316028 werden zum gleichen Zwecke Ameisensäure und Formamide empfohlen, allerdings nur auf ihre Verwendbarkeit bei Toluylendiisocyanat geprüft.
Weiterhin hat sich herausgestellt, daß kurzzeitige thermische Behandlungen (FM 1411934, GB 1015977, US 3274225) zwar die Bildung von Sedimenten verhindern kann, aber nur unwesentlich auf andere Verunreinigungen einwirkt. Die Wirksamkeit der Temperaturbehandlungen kann verbessert werden, wenn gleichzeitig mit Inertgas und/oder inerten Lösungsmitteln gestrippt wird (US 3219678, BE 659740, GB 1080717, US 3156950, GB 1362708, US 3857871, GB 1114690, DD 118105, GB 1384065, US 4118286). Hierbei wird vorzugsweise der Gehalt an leichtspaltbaren Chlorverbindungen vermindert, die analytisch als Acidität erfaßt werden.
Es isst weiterhin bekannt, Isocyanate durch spezielle Destillationstechniken (DE 2631168) oder Kristallisationsverfahren {DE 1950101, DE 2322574, DE 1938384 und DE 2532722) zu reinigen.
Es wird deutlich, daß die Verfahren des Standes der Technik eine Reihe von prinzipiellen Nachteilen aufweisen, die vor allem die Wirksamkeit, die technologischen Aufwendungen, die Zugs ifllichkeiten der empfonlonen Zusätze in den notwendigen Qualitäten verbunden mit einem hohen Kostenaufwand sck/ιθ die Verwendbarkeit der Destillationsrückstände betreffen.
Ziel der Windung
Der Erfindung liegt das Ziel zugrunde, nach einem ökonomischen Reinigungsverfahren aus Roh-Isocyanaten bei reduziertem Zeit- und Energieaufwand insbesondere den Gehalt an chlorhaltigen Verbindungen weitestgehend zu minimieren.
Darlegung des Wesens der Erfindung
DerErfindung liegt zur Erreichung derZielstellung die Aufgabe zugrunde, die möglichst vollständige wirksame Beseitigung von hydrolysierbaren Chlorverbindungen zu erreichen, um einen hohen Reinheitsgrad der Isocyanate durch deutliche Verbesserung der Kennwerte Acidität und hydrolysierbares Chlor zu gewährleisten. .
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß chlorhaltige organische Isocyanate mit Salzen von primären und sekundären Aminen bei Temperaturen von 473 bis 513K unter Durchleiten eines Inertgases und/oder hochsiedender Lösungsmittel thermisch behandelt werden.
Unter Salzen von primären und sekundären Aminen sind beliebige Salze mit organischen oder anorganischen Säuren zu verstehen. In der allgemeinen Formel (RiNH]InX stellt X einen ein· oder mehrwertigen Säurerest dar. Beispiele für X sind:
Chlorid, Carbonat, Hydrogencarbonat, Sulfat, Hydrogenphosphat, Oxalat, Formlat, Acetat, Tosylat, etc. Besonders bevorzugt sind Salze, die in organischen Isocyanaten leicht löslich sind und unter den Reaktionsbedingungen leicht aufspalten, wie zum Beispiel Carbonate oder Carboxylate. Geeignete primäre und sekundäre Amine besitzen Aryl und/oder Alkylgruppen als Substituenten R. Beispiele sind Anilin, N-Methylanilin, Diethylamin, Dibutylamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, etc.
Die erfindungsgemäße Wirkung der Salze von primären und sekundären Aminen war überraschend, da angenommen werden mußto, daß die abspaltbaren Amine sofort mit den NCO-Gruppen zu Tolylprodukten abreagieren werden. Eine Reaktion mit den chlorhaltigen Inhaltsstoffen war nicht naheliegend. Erfindungsgemäß wird jedoch eine bedeutende Reaktion mit chlorhaltigen Verbindungen beobachtet, die sich insbesondere am abnehmenden Gehalt an Ν,Ν-Disubstituierton Carbamoylchloriden nachweisen läßt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Behandlung beliebiger organischer Isocyanate benutzt werden, bevorzugtes Anwendungsgebiet sind jedoch Isocyanate, die thermisch schwer abbaubare Ν,Ν-Disubstituierte Carbamoylchloride enthalten können, wie Diphenylmethandiisocyanat und seine Mischungen mit Homologen.
Die zur Entfernung von chlorhaltigen Verbindungen notwendige Menge an Salzen von primären und sekundären Aminen liegt zwischen 0,001 bis 1 Massenanteile in Prozent, vorzugsweise zwischen 0,01 bis 0,2 Massenanteile in Prozent. Man wählt in der Hegel die kleinste notwendige Menge, um Verluste an Isocyanatgruppen oder starke Viskositätsverändarungen zu vermeiden.
Zur Erhöhung der Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Verfahren ist es häufig von Vorteil, wenn eine katalytische Menge von 0,01 bis 0,2 Massenanteile in Prozent Chlorwasserstoff zugegen, der nach der Behandlung zusammen mit den gebildeten leichtflüchtigen Chlorverbindungen wieder entfernt werden kann.
Die erfindungsgemäße Behandlung von chlorhaltigen Isocyanaten wird bei einer Temperatur von 473 bis 513K vorgenommen.
Unter Umständen kann es günstig sein, nach einem bestimmten Temperaturprogramm zu verfahren. Die Behandlungszeit liegt nach herkömmlichen Verfahren im allgemeinen zwischen 7 bis 10 Stunden.
Gegenüber dem Stand der Technikerlaubt das erfindungsgemäße Verfahren eine wesentliche Verkürzung der Reaktionszeit. Die Behandlungszeit reduziert sich auf 0,2 bis 6 Stunden. Sie beträgt bei einer thermischen Behandlung bei 498K etwa 0,3 bis 3 Stunden. Der katalytische Abbau von Chlorverbindungen kann durch die Bestimmung von Acidität und hydrolysierbarem Chlor verfolgt werden. Es ist möglich, den Abbau spezieller Chlorverbindungen zum Beispiel mit der NMR-Spektroskopie zu ermitteln.
Gegenüber den meisten Verfahren des Standes der Technik bietet das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß die gebildeten leichtflüchtigen Chlorverbindungen problemlos durch Strippen nach der thermischen Behandlung mit einem Inertgas bei einer Temperatur von 473 bis 513 K entfernt werden können, während die verwendeten Zusätze in den behandelten Isocyanaten vorbleiben dürfen.
300g Polymethylen-polyphenylen-polyisocyanat mit 70 Massenanteile in Prozent Diphenylmethandiisocyanat, enthaltend 0,364 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor und 0,070 Massenanteile in Prozent Acidität, werden bei498Kinsgesamt 30min, davon 15min unter Durchleiten von Stickstoff, mit 0,3g Dibutylammoniumacetat behandelt. Nach dem Abkühlen erhält man folgende analytische Daten:
0,19? "viassenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor 0,013 Massenanteile in Prozent Acidität
Ohne Zusatz liegen die entsprechenden Werte bei 0,298 und 0,017.
250g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, enthaltend 0,077 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor und 0,37 Massenanteile in Prozent Acidität, werden mit 0,2 g Dimethylammoniumformiat versetzt (bei ca. 353 K) und anschließend insgesamt 180min, davon 60 min unter Durchleiten von Stickstoff, auf 498 K erhitzt. Man erhält ein Produkt mit folgenden Daten:
0,0086 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor 0,0021 Massenanteile in Prozent Acidität.
Durch Vakuumdestillation wird ein hochreines 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat mit 0,0016 Massenanteile in Prozent hydrolysierbares Chlor erhalten.
Claims (2)
1. Reinigungsverfahren organischer Isocyanate von chlorhaltigen Verbindungen durch thermische Behandlung und Strippen bei einer Temperatur von 473 bis 513K, dadurch gekennzeichnet, daß organische Isocyanat in Gegenwart von 0,001 bis 1 Massenanteile in Prozent von Salzen primärer und sekundärer Amine der thermischen Behandlung ausgesetzt wird und anschließend das Strippen nach bekannten Verfahren erfolgt.
2. Reinigungsverfahren organischer Isocyanate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die thermische Behandlung in Gegenwart von 0,01 bis 0,2 Massenanteile in Prozent von Salzen primärer und sekundärer Amine erfolgt.
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1989
- 1989-10-24 DD DD33383889A patent/DD288593A5/de not_active IP Right Cessation
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| Date | Code | Title | Description |
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