DD301437A7 - Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze - Google Patents
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Abstract
Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere Oomyceten gekennzeichnet durch einen Gehalt an Trichlorethylharnstoffen der Formel I, in der R für Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl, R exp 1 für Hydroxy, Alkoxy oder Halogen und X für O oder S stehen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe induzieren neben der direkten Fungizidwirkung die Phytoalexinbildung in den Pflanzenzellen, wodurch die Resistenz der Pflanzen gegenüber dem Erreger entscheidend erhöht wird. Durch Kombination mit anderen Fungiziden können synergistische Effekte erzielt werden. Die Zubereitung und Anwendung der Mittel erfolgt nach den für Pflanzenschutzmittel üblichen Methoden. Formel{Wirkstoffe; Phytoalexine; Fungizide; Oomyceten; Resistenz; Trichlorethylharnstoffe; Synergismus; Pflanzenschutzmittel}
Description
worin R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Halogen stehen; R1 Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Alkyl- oder Arylamino und X O oder S bedeuten neben üblichen Trägerstoffen, Lösungsmitteln und/oder rormulierungshilfsmitteln.
2. Mittel nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff zusätzlich weitere Fungizide, Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Agrochemikalien enthalten.
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere von Oomyceten an landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen, die als aktive Bestandteile speziell substituierte Harnstoffderivate der allgemeinen Formel I enthalten.
Es ist bekannt, daß Verbindungen aus Carbonsäureamiden und Chloral, sowie deren Folgeprodukte fungizide Eigenschaften insbesondere gegen Mehltaupilze besitzen (DE 1 901421, DE 1946112, BE 701 322, US 4294835, DD 113303). Weiterhin ist bekannt, daß Harnstoffaddukte des Chlorals ausgeprägte herbizide Eigenschaften aufweisen (US 2619418, DE 2212044, DE 2405833, US 4007033, US 4012225, US 4200450). Gemäß US 3692911 kann N-(p-8romphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff als Herbizid oder Fungizid zur Bekämpfung von Oomyceten verwendet werden. Zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen aus der Gruppe der Oomyceten werden insbesondere am Stickstoff alkylierte Anilide sowie Verbindungen aus der Gruppe der N-Aryl-N'-alkylharnstoffe und -acylharnstoffe beansprucht (DE 2903612, EP 45049, CH603041, CH 623988, CH 614102, DD 232636, DD 118979). Auch Kombinationen aus Elicitorextrakten, hergestellt aus Mikroorganismen, und Fungiziden können gemäß DD 231 482 zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen eingesetzt werden. Aus dem Stand der Technik kann abgeleitet werden, daß die bekannten substituierten Harnstoffe in der für Fungizide üblichen Aufwandmenge keine ausreichende fungizide Aktivität, abor in vielen Fällen phytotoxisch^ Nebenwirkungen zeigen. Darüber hinaus wird der praktische Einsatz der aus den zitierten Substanzklassen technisch genutzten Verbindungen zur Bekämpfung von phytopathogenen Mikroorganismen insbesondere von Oomyceten wegen der stark zunehmenden Resistenzerscheinungen eingeschränkt.
Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen bereitzustellen, die auf der Basis neuer Wirkprinzipien unerwünschte Nebenwirkungen an den vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen vermeiden und der Forderung nach Vermeidung der Entwicklung resistenter Pilzpathotypen Rechnung tragen.
Darlegung des Wesens der Erfindung , ·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde durch eine geeignete Substitution die Struktur von Harnstoffverbindungen so zu gestalten, daß Mittel mit den geforderten Gebrauchswerteigenschaften entstehen. Die Anwendung des Mittels soll eine fungizide Wirkung mit einer Erhöhung des natürlichen Abwehrpotentials der Pflanzen gegen die Infektion durch Mikroorganismen verbinden.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I
R-NH-C-NH-CH-CCI3 I
X R'
in der R Alkyl, Cycloalkyl oder einen aromatischen Rest ,2
worin R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Halogen stehen, R1 Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Alkyl- oder Arylamino undX O oder S bedeuten neben einer Fungizidwirkung die Phytoalexinbildung in den Pflanzenzellen durch Sensitizerwirkung induzieren und daher als Wirkstoffe zur Verhinderung der Ausbreitung von phytopathogenen Pilzen, insbesondere Oomyceten, verwendet werden können. Die verstärkte Bildung von Phytoalexinen in den Pflanzen durch Verbindungen der Formel I erfolgt bevorzugt durch Sensibilisierung der Pflanzenzellen, währen:1 die Elicitarwirkung der erfindungsgemäßen Substanzen nur eine untergeordnete Rolle spielt. Die erfindungsgemäßen Mittel sind bei ihrer Anwendungskonzentration gut pflanzenverträglich und besitzen sehr gute Wirksamkeit gegen Oomyceten wie z. B. Phytophthora infestans. Die Wirkungsdauer ist aufgrund des doppelten Funktionsprinzips der Verbindungen gegenüber herkömmlichen Fungiziden verlängert. Außerdem verringert sich beim Einsatz der Verbindungen wegen ihrer Sensitizerwirkung bei der Phytoalexinbildung die Gefahr der Entwicklung von Resistenz der phytopathogenen Mikroorganismen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. Verbindungen, in denen R Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl, X O oder S und R' OH ist, erhält man bei der Reaktion entsprechend substituierter Harnstoffe mit Chloral oder Chloralhydrat in protonenfreien oder protonenhaltigen Lösungsmitteln. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen O0C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und 60°C. Verbindungen der Formel I, in der R und X die oben genannte Bedeutung haben und R1 Halogen, Alkoxy, Alkyl- oder Arylamino ist, erhält man aus den entsprechenden vorstehend genannten Hydroxyverbindungen der Formel I durch Reaktion mit Thionylchlorid und gegebenenfalls anschließender Folgeumsetzung mit Alkoholaten, primären oder sekundären Aminen. Die Umsetzungen können in inerten Lösungsmitteln bei Reaktionstemperaturen zwischen 0 bis 120°C, vorzugsweise 0 und 60°C, durchgeführt werden. Verbindungen, die nach diesen Verfahrensvarianten hergestellt wurden, sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Je nach ihrem Anwendungszweck werden aus den erfindungsgemäßen Wirkstoffen mit Trägerstoffen, gegebenenfalls anderen Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Agrochemikalien, Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls oberflächenaktiven Substanzen oder anderen Hilfsstoffen nach bekannten Methoden geeignete Anwendungsformen, wie Stäubemittel, Spritzpulver, Beizmittel, Granulate, Pasten, emulgierbare Konzentrate oder gebrauchsfertige Lösungen bereitet und diese durch Stäuben, Sprühen, Spritzen, Beizen, Streuen oder Gießen zur Anwendung gebracht. Die neuen Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze enthalten je nach Verwendungszweck zwischen 10 und90Ma.-% Wirkstoff. Bei Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegen Pilzinfektionen können die anwendungsfertigen Zubereitungen 2 bis 2000ppm Wirkstoff enthalten. Folgende Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
Ausführungsbeispiele
Kombinierter Test von Verbindungen der Formel I auf Phytoalexinbildung in Pflanzenzellen, auf Fungizidwirkung und Resistenzbildung
Aus Kartoffelknollen der Sorte 'Adretta', die gründlich gewaschen, abgetrocknet und mit 70%igem Ethanol desinfiziert wurden, werden 15 Scheiben (60g Frischmasse, 3cm 0,0,5cm dick) geschnitten undauf Inkubationsroste gelegt. Von einer Lösung, mit 1,0 mg Akiivsubsianz (Tr.belle 1) in 3ml Aceton werden durch beidseitigesAufpipettieren 200μΙ pro Scheibe appliziert und gleichmäßig verteilt. Die behandelten Scheiben werden in einer abgeschlossenen Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit bei 18-2O0C in Dunkelheit inkubiert. Nach 24 Std. werden 5 Scheiben (Sensitizeitest) beidseitig bzw. 5 Scheiben (Resistenz- bzw.
rungizidtest) oberseitig mit jeweils 100μΙ eines Myzelhomogenates von Phytophthora infestans (Myzeldecke eines bewachsenen Agarröhrchans in 10ml destilliertem Wasser - 2,5-3,0 χ 10GZoosporangien/ml) beimpft und anschließend unter gleichen Bedingungen weiter inkubiert. Nach weiteren 24 Std. werden dio Scheiben des Fungizid- bzw. Resistenztesies gewendet und anschließend weiter inkubiert.
96Std. nach Inkubationsbeginn werden die 5 nicht infizierten Scheiben (Elicitortest) und die 5 Scheiben des Sensitizertests segmentiert, lyophylisiert und nach Extraktion mit Chloroform der Gehalt an Phytoalexinen iRishitin, Lubimin, Phytuberin, Phytuberol) durch Dünnschichtchromatographie und Gaschromatographie ermittelt.
Am 6.Tag nach Inkubationsbeginn wird an den 5 Scheiben des Fungizid- bzw. Resistenztests täglich das Myzelwachstum von
P. infestans an der Oberfläche bestimmt.
Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt, wobei die angegebenen Werte für die Resistenz- bzw. Fungizidwirkung folgende Bedeutung besitzen:
Myzelwachstum Bonitur von P. infestans in %
1 <10%
2 > 10-30%
3 > 30-50%
4 > 50-70%
5 >70%
Herstellung eines Spritzpulvers mit einem erfindungsgemäßen Wirkstoff Folgende Komponenten werden miteinander vermischt und anschließend fein vermählen:
| erfindungsgemäßer Wirkstoff | 20% |
| Kaolin | 45% |
| amorphe Kieselsäure | 25% |
| Sulfitablauge | 5% |
| Alkylsulfonat | 5% |
Fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans Die als Spritzpulver mit 20% Wirkstoff (gemäß Tabelle 1) formulierten erfindungsgemäßen Substanzen wurden auf etwa 10cm große in Gefäßen angezogene Tomatenpflanzen gesprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages erfolgte die Inokulation der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension des Erregers. Die Pflanzen wurden unter für die Krankheitsentwicklung günstigen Bedingungen inkubiert. Im Verlauf der Entwicklung der Krankheitssympiome wurde der Bekämpfungserfolg ausgewertet. Für ausgewählte Verbindungen der Formel I sind die Aktivsubstanzmengen zusammengestellt, mit denen ein Wirkungsgrad von über 95% erreicht wurde. Verbindung A ist N-(4-Bromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff, eine Prüfsubstanz gemäß Stand der Technik.
AS-Aufwandmenge in ppm Phytotoxizität
| Verbindung | AS-A |
| 2 | 300 |
| 5 | 250 |
| 7 | 400 |
| 8 | 500 |
| 11 | 150 |
| 14 | 200 |
| 15 | 1000 |
| 16 | 150 |
| 20 | 500 |
| 23 | 1600 |
| 25 | 1800 |
| 27 | 400 |
| 28 | 1200 |
| 30 | 750 |
| 31 | 400 |
| 38 | 1500 |
| 42 | 1300 |
| A | 1000 |
keine
keine
keine
keine
keine
keine
keine
keine
keine
gering
keine
keine
keine
keine
keine
keine
gering
stark
Fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans im Produktionsexperiment In einem Gewächshaus zur Produktion von Tomatenfrüchten wurden die Tomatenpflanzen (Stabtomaten, Sorte 'Harzfeuer') im Stadium noch grüner Früchte mit einer erfindungsgemäßen Substanz (Tabelle 1), formuliert als Spritzpulver, besprüht. Zur Erzielung eines hohen Infektionsschutzes wurden die Pflanzen einen Tag nach der Applikation mit einer Zoosporensuspension des Erregers künstlich inokuliert. 14 Tage nach der ersten folgte eine zweite Fungizidapplikation. Bei der Ernte, die sich über 6 Wochen erstreckte, wurden die Früchte in „gesund" und „infiziert" unterteilt und der Wirkungsgrad nach ABBOTT (J. of Econ.
Ent. 18,1925, 265-267) errechnet. Als Vergleich ist die Wirkung des Fungizids Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Verbindung B) angegeben.
AS in Früchie Wirkungs-
Verbindung kg/ha gesamt gesund (%) infiziert (%) grad(%)
16 2,25 231 230(99,6) 1 (0,4) 98,1
B 2,4 224 216(96,4) 8 (3,6) 83,8
Kontrolle - 215 167(77,7) 48(22,3)
Synr.-gistische fungizide Wirkung gegen Phytophthora infestans
Versuch 1
Durch geeignete Kombination der erfindungsgemäßen Verbindungen mit bekannten fungiziden Wirkstoffen können synergistische Effekte erzielt werden. Die erfindungsgemäße Verbindung 16 (Tabelle 1) wurde mit der bekannten fungiziden Substanz 2-(4-Methoxyanilino)-4,6-dimethylpyrimidin (DD 151404) (Verbindung C) in unterschiedlichen Verhältnisen kombiniert. Die Versuchsdurchführung erfolgte analog Beispiel 3, und die synergistische Wirkung wurde nach COLBY (Weeds 15,1967, 20-22) berechnet.
| Konzentration der | 16 | Bekämpfungserfolg | Synergismus |
| Verbindungen in ppm | _ | in% | |
| C | - | 37,0 | |
| 25 | - | 70,4 | |
| 50 | 25 | 81,5 | |
| 75 | 50 | 7,4 | |
| 75 | 37,0 | ||
| - | 25 | 63,0 | |
| - | 75 | 63,0 | .+21,3 |
| 25 | 25 | 92,6 | + 15,9 |
| 25 | 50 | 81,5 | +8,9 |
| 50 | 100,0 | + 11,7 | |
| 75 |
Versuch 2
Synergistische Effekte können auch mit einer Kombination der erfindungsgemäßen Verbindung 16 und dem fungiziden Wirkstoff Zlnk-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Verbindung B) erhalten werden.
Konzentration der Verbindungen in ppm B 16
12,5 12,5
Bekämpfungserfolg
Synergismus
25 25 80
+36,25
Verbindungen der Formel I
R' X F. (0C)
| 1 | C6H6 | OH | O | 140-143 |
| 2 | C6H5 | OH | S | 126-128 |
| 3 | C6H4CI-4 | OH | O | 178-180 |
| 4 | C6H4CI-3 | OH | O | 150-154 |
| 5 | C6H4CI-2 | OH | 0 | 157-160 |
| 6 | C6H4OCH3-4 | OH | O | 143-145 |
| 7 | C6H4OCH3-2 | OH | 0 | 139-142 |
| 8 | C6H4CH3-4 | OH | 0 | 145-147 |
| 9 | C6H4CH3-3 | OH | O | 131-134 |
| 10 | C6H4CH3-2 | OH | O | 140-145 |
| 11 | CeH4Br-4 | OH | O | 250-256 |
| 12 | C6H4Br-3 | OH | 0 | 151-156 |
| 13 | C6H4Br-2 | OH | O | 146-150 |
| 14 | C6H4CF3-3 | OH | 0 | 142-145 |
| 15 | C6H4J-4 | OH | O | 260-268 |
| 16 | C6H3CI2-3,4 | OH | O | 145-150 |
| 17 | C6H3CI2-2,4 | OH | O | 148-1Γ' |
| 18 | C6H3Br2-2,4 | OH | O | 255-258 |
| 19 | C6H3(CH3)2-2,6 | OH | 0 | 232-235 |
| 20 | C6H,(CH3)2-3,4 | OH | O | 137-142 |
| 21 | C6H3(OCH3)2-2,5 | OH | 0 | 136-138 |
| 22 | C6H3OCH3,CH3-2,4 | OH | 0 | 141-143 |
| 23 | Cj2H2S | OH | O | wachsartig |
| 24 | c'C6Hii | OH | 0 | 149-152 |
| 25 | C6H5 | Cl | 0 | 280-285 |
| 26 | C6H4CM | Cl | 0 | 290-295 |
| 27 | C6H4CI-2 | Cl | 0 | 268-270 |
| 28 | C6H4OCH3-4 | Cl | 0 | 253-255 |
Fortsetzung der Tabelle 1
R'
F. CC)
| 29 | C6H4OCH3-2 | Cl | 0 | 245-250 |
| 30 | C6H,CH3-4 | Cl | O | 260-270 |
| 31 | C6H4CF3-S | Cl | O | 263-264 |
| 32 | C6H3Clr3,4 | Cl | 0 | 309-315 |
| 33 | C6H6 | OCH3 | O | 193-194 |
| 34 | C6H8 | OC2H6 | 0 | 154-156 |
| 35 | C6H4CM | OCH3 | 0 | 187-188 |
| 36 | C6H4CM | OC Ur | O | 180-182 |
| 37 | C6H4CI-2 | UC2H5 | 0 | 144-146 |
| 38 | C6H4OCH3-4 | OC2H5 | 0 | 158-160 |
| 39 | C6H4OCH3-2 | OCH3 | 0 | 216-218 |
| 40 | CßH4Cn3-3 | OC2H5 | 0 | 136-137 |
| 41 | C6H4CH3-2 | OC2H5 | O | 136-137 |
| 42 | C6H4CF3-3 | OC2H5 | 0 | 162-163 |
| 43 | C6H3CI2-3,4 | OCH3 | 0 | 193-194 |
| 44 | C6H3Clr3,4 | OC2H6 | O | 166-167 |
| 45 | C9H3(CH3)2-3,4 | OCH3 | O | 165-168 |
| 46 | C6H3(OCH3)2-2,5 | OC2H5 | O | 164-166 |
| 47 | C6H3OCH3,CH3-2,4 | OCH3 | O | 208-210 |
| 48 | C8H6 | NH-C6H5 | 0 | 156-157 |
| 49 | C6H5 | NH-C6H4CM | 0 | 166-167 |
| 50 | C6H5 | NH-CH3 | O | 124-126 |
| 51 | C6H5 | N(CH2CH2J2O | 0 | 128-134 |
| 52 | C6H4CM | NH-C6H5 | 0 | 152-153 |
| 53 | C6H4CM | NH-C6H4CM | O | 159-161 |
| 54 | C6H3CI2-3,4 | NH-C6H5 | 0 | 137-140 |
| 55 | C6H3CI2-3,4 | NH-C6H4CM | 0 | 152-154 |
| 56 | C-C6H1, | NH-C6H5 | 0 | 129-134 |
| 57 | C-C6H1, | NH-C6H4CM | 0 | 132-136 |
| Tabelle 2 |
Phytoalexingehalt nach 96 h (pg/g FM Mycelwachstum von P. infestans nach Tagen
Substanz
Elicitorwirkung
Sensitizerwirkung
Fungizidwirkung
Ri
Lu
Pi, Po
Lu
Pi, Po
| 5 | Sp | Sp | Sp | 43,0 | 1,4 | 33,7 | 7,9 | 2 | 2-3 | 4 |
| 6 | 6,3 | 2,0 | 4,3 | 50,6 | 2,0 | 43,8 | 4,8 | 3 | 5 | 5 |
| 7 | 3,7 | Sp | 3,7 | 19,6 | 0,2 | 16,0 | 3,4 | 1 | 2 | 4 |
| 11 | 5,4 | 0,9 | 4,5 | 102,6 | 4,4 | 92,1 | 6,1 | 1 | 1 | 1-2 |
| 16 | 14,4 | Sp | 14,4 | 200,7 | 9,6 | 191,1 | Sp | 1 | 1 | 1 |
| 17 | 1,3 | Sp | 0,9 | 0,4 30,6 | 0,4 | 29,7 | 0,5 | 1 | 1 | 2-3 |
| 20 | Sp | Sp | Sp | 43,9 | 1,0 | 38,2 | 4,7 | 2 | 2-3 | 4 |
| 22 | 1,8 | 0,3 | 1,5 | 55,5 | 4,1 | 48,6 | 2,8 | 2 | 2-3 | 4 |
| 27 | 7,6 | 1,3 | 6,3 | 36,4 | 1,0 | 24,0 | 11,4 | 1 | 3 | 5 |
| Kontrolle 4,4 | 0,6 | 3,8 | Sp 59,5 | 7,6 | C1 O %J I t\J | Sp | 5 | 5 | 5 | |
| FM - | Ri - Rishitin | Pi | - Phytuberin | |||||||
| Sp - | Lu - Lubimin | Po | - Phytuberol | |||||||
| - Frischmasse | ||||||||||
| - Spuren |
Claims (1)
1. Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, insbesondere von Oomyceten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I
R-NH-C-NH-CH-CCI3 I
I! I
X R1
in der R Alkyl, Cycloalkyl oder einen aromatischen Rest
in der R Alkyl, Cycloalkyl oder einen aromatischen Rest
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29818486A DD301437A7 (de) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29818486A DD301437A7 (de) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD301437A7 true DD301437A7 (de) | 1993-01-28 |
Family
ID=5585440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD29818486A DD301437A7 (de) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD301437A7 (de) |
-
1986
- 1986-12-22 DD DD29818486A patent/DD301437A7/de unknown
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