DD298783A5 - Verfahren zur herstellung von 3-(mercaptoalkyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein von * ausgehendes einfaches Verfahren zur Herstellung von * der allgemeinen Formel I, wobei R1H, CH3, F, Cl, Br, jeweils in 6-Position sowie * und R2H, CH3 und n1 oder 2 bedeuten. Die Verbindungen weisen nach peroraler Applikation signifikante immunstimulierende und/oder -restaurative Eigenschaften auf. Formel I{* * * Thioharnstoff; biologisch aktive Verbindungen; Immunstimulantien und Immunrestaurativa; Ausgangssubstanzen fuer potentielle Wirkstoffe}
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I. Derartige Verbindungen können vor allem aufgrund ihrer immunstimulierenden und/cder immunrestaurierenden Eigenschaften Bedeutung als Pharmaka erlangen. Die Erfindung ist weiterhin auch dadurch von Interesse, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I als Ausgangsstoffe zur Synthese biologisch aktiver Substanzen eingesetzt werden können.
3-(Mercaptoalkyl)-chinazolin-2,4(1 H,3H)-dione sind bislang weder in der Patent- noch chemischen Fachliteratur beschrieben.
Ziel der Erfindung ist es, 3-(Mercaptoalkyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolina der allgemeinen Formel I in einfacher Weise aus bequem erhältlichen Ausgangsstoffen mit hohen Ausbeuten darzustellen.
1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen der allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren aufzufinden,
η = 1 oder 2 bedeuten.
wobei R1, R2 und η die obengenannte Bedeutung aufweisen und Y=OH bedeutet, mit anorganischen Säurehalogeniden,vorzugsweise Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid bzw. -bromid in der Siedehitze auf prinzipiell Gekannte Weise (vgl. Groutund Partridge, J. ehem. Soc. (London] 1960,3546) zu den 3-(co-Haloalkyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen derallgemeinen Formell III umgesetzt werden, wobei Y Cl oder Br bedeutet und R1, R2 und η die obengenannten Bedeutungenaufweisen.
isothiuroniumhalogeniden der allgemeinen Formel Il umgesetzt, wobei R1, R2 und η die oben angegebenen Bedeutungenbesitzen und Y einem Chlorid- oder Bromidion entspricht.
und/L ier Auskochen mit Alkanolen, C-1 bis C-3, erfolgen.
oder wäßrig-ethanolische Alkalilauge in einer Konzentration von 0,1 bis 1,0 Mol/l, vorzugsweise wäßrige Natronlauge in einer
davon übergeführt, wobei R1, R2 und η die oben angegebene Bedeutung aufweisen.
allgemeinen Formel I sollte vorzugsweise unter Stickstoff-Schutzgas-Atmosphäre vorgenommen werden, die auch bei der
ähnlichen Lösungsmitteln zur Anwendung kommen sollte.
oder Br zu denen der allgemeinen Formel I auch dadurch erfolgen, daß auf die Separierung der Verbindungen der allgemeinen
werden.
1. Darstellung von S^(2,4-Dloxo-1,2,3,4-tetrahydrochlnazolin-3yl)alkyl/isothiuroniumhalogenlden der allgemeinen Formel Il
4,5g (20mmol) 3(2-Chlorethyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin III (R'=R2=H, n=1, Y=CI) werden mit 3,1 g (40mmo)
4°C isolierte Niederschlag wird mit wenig Eiswasser gewaschen und an der Luft getrocknet. '
0,48g (2mmol) 3(3-Chlorpropyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochlnazolin III (R'=R2=H, n=2) werden mit 0,31 g (4mmol)gepulvertem Thioharnstoff 3h rückfließend erhitzt. Der nach Zugabe von abs. Diethylether gebildete Niederschlag wird mitwenig Eiswasser gewaschen. Nach dem Trocknen an der Luft werden 0,29g reines Il (R'=R2=H, n=2, Y=CI) erhalten. Ausbeute:
46%. Schmb.: 224-2280C (nach Auskochen mit abs. Ethanol).
bei -15°C werden 0,25g und nach Zugabe von abs. Diethylether zum Filtrat nochmals 0,08g Il IrV=CHa, R2=H, n=2, Y=CI)
erhalten. Ausbeute: 49%. Schmb.: 151-1530C (nach Auskochen mit abs. Ethanol). Das obengenannte 6-Methyl-3-chlorpropylchinazolin-Derivat III (Schmb.: 194-196°C (EtOH); Ausbeute: 91%) wurde aus dem Hydroxypropylchinazolin-Derivat III (R'=CH3, R2=H, n=2; Y=OH; Schmb.: 196-1970C (EtOH; Kristallumwandlung bei 182-1840C); Ausbeute: 79%) und Thionylchlorid analog Grout und Partridge (J. org. Chern. 1960,3546) dargestellt.
2. Darstellung von 3-(Mercaptoalkyl)chlnazolln-2,4-(1 H, 3H)-dlonen der allgemeinen Formel I aus Verbindungen der allgemeinen Formel Il
Typische Arbeitsvorschrift:
lOmmol der jeweiligen Verbindung der allgemeinen Formel Il werden unter N2-Begasung in 15On! Natronlauge (0,25Mol/l) bei einer Temperatur von -5 bis +D0C eingetragen und bis zur vollständigen Umsetzung (maximal 20min) unter Fortsetzung der N2-Gas-Einleitung gerührt (de Kontrolle; Ansatz wird zwischenzeitlich bei -180C aufbewahrt). Anschließend wird die Reaktionslösung filtriert, mit ca. 45ml Salzsäure angesäuert und etwa 6-10 Std. bei ca. 40C in einen verschlossenen Gefäß aufbewahrt. Der abgetrennte Niederschlag wird mit Wasser gewaschen und nach dem Trockner, an der Luft jeweils aus Propan-1-ol bzw. Eisessig umkristallisiert. Die Ausbeuten betragen 59-76%.
Schmelzbereiche einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen der allgemeinen Formel I:
3-(2-Mercaoptoethyl)chinazolin-2,4(1H,3H)dion:192-194'C(Propan-1-ol); 3-(2-Mercaptopropyl)chinazolin-2,4 (1H, 3H)dion: 206-108°C (Toluen); 3-(3-Mercaptopropyl)chinazolin-2,4 (1H, 3H)dion: 165-1670C (Propan-1-ol); 6-Methyl-3-(3-mercaptopropyl)chinazolin-2,4-(1 H, 3H)dion: 272-2740C (Propan-1-ol); 6-Chlor-3-(2-mercaptoethyl)chinazolin-2,4(1 H,3H)dion: 331-3330C (Eisessig).
JSS ?S3
y0
N(CH2)nCHSH
NH2
^ R2
N (CH2 )n CHY
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von S-IMercaptoalkyl^Adioxo-I^.S^-totrahydrochinazolinen der allgemeinen Formel I,
R1 = H, 6-Methyl, 6-Fluor, 6-Chlor, 6-Brom oder 6,7-(OCH3)2; R2 = H, Methyl und η = 1 oder 2 bodeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß 3-(Haloalkyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazoline der allgemeinen Formel III, wobei R1, R2 und η die obengenannten Bedeutungen aufweisen und Y Chlor oder Brom bedeuten, mit Thioharnstoff im Temperaturbereich von 80 bis 1500C zu den S/ω (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-3-yl)alkyl/isothiuronium-halogeniden der allgemeinen Formel Il umgesetzt werden, wobei R1, R2, η und Y die obengenannten Bedeutungen haben, und nach dem Separieren der Verbindungen der allgemeinen Formel Il diese durch nachfolgende Einwirkung von Alkalilauge im Temperaturbereich von -10 bis +150C zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I umgesetzt werden, wobei R1, R2 und η die obengenannten Bedeutungen aufweisen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel III mit Thioharnstoff im molaren Verhältnis 1:1 bis 1:3 erfolgen.
3. Verfahren nach Anspruch 'd 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il die Reaktionspartner in einem protischen Lösungsmittel, vorzugsweise Methylglykol oder Butan-1-ol, durch rückfließendes Erhitzen zur Umsetzung gebracht werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung reaktionsträger Verbindungen der allgemeinen Formel III mit Thioharnstoff in der Schmelze im Temperaturbereich zwischen 100 und 1500C, gegebenenfalls im Vakuum, erfolgt.
5. Verfahren nach Anspruch 1,2,3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß, falls erforderlich, eine Reinigung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il durch Waschen mit wenig Eiswasser und/ oder Auskochen mit abs. Ethanol erfolgt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß gegebenenfalls bei den Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel III zu denen der allgemeinen Formel I auf die Separierung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il verzichtet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il zu denen, der allgemeinen Formel I vorzugsweise Natronlauge in einer Konzentration von 0,1 bis 1,0 Mol/l, vorzugsweise 0,25 Mol/l im bevorzugten Temperaturbereich von -10 bis +50C, verwendet wird und daß die Umsetzungen unter mechanischem Rühren oder Schütteln erfolgen.
8. Verfahren nach Anspruch 1, δ und 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel Il zu denen der allgemeinen Formel I vorzugsweise unter Stickstoff-Schutzgas durchgeführt werden.
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