DD299026A5 - Herbizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel und deren Anwendung im Pflanzenschutz. Die zugrunde liegende Aufgabe wird erfindungsgemaesz dadurch geloest, dasz als Wirkstoffe 1-Alkylamino-3-isopropoxypropan-2-ole der Formel I oder deren Salze allein oder im Gemisch als Wirkstoffe zum Einsatz kommen.iCH3H7OCH2CHCH2NHR(I){Pflanzenschutzmittel; Herbizid; 1-Alkylamino-3-alkoxypropanole}
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft i-Alkylamino-3-alkoxypropanole sowie deren Gemische und ihre Anwendung im Pflanzenschutz.
Es ist bekannt, daß 1-Alkylamino-3-isopropoxypropan-2-ole ß-Rezeptorenblocker sind (G. LECLERC, J. Med. Chem. 1980,
S. 620-624). Ferner werden 1-Alkylamino-3-aroxypropan-2-ole in der DE-OS 3427241 und DE-OS 3326749 als Aktivsubstanzen von Arzneimitteln vorgeschlagen.
Über die Eignung der Verbindungsklasse als Wirkstoffe herbizider Mittel ist bisher nichts bekannt geworden.
Ziel der Erfindung ist es, den Stand der Technik durch neue herbizide Wirkstoffe mit guten Gebrauchseigenschaften zu bereichern.
Der Erfindung Hegt die Aufgabe zugrunde, neue kostengünstige herbizide Wirkstoffe mit breitem Anwendungsgebiet zu erschließen. Es wurde nun gefunden, daß 1 Alkylamino-S-isopropoxypropan^-ole der allgemeinen Formel I
1-C3H7O-CH2-CH-CH2-NH-R (I)
OH
in welcher
R für einen geradkettigen Alkylrest mit 7 bis 12 C-Atomen steht oder deren Salze, allein oder im Gemisch über sehr gute herbizide
Eigenschaften und eine sikkierende Wirkung verfugen und sich hervorragend als Wirkstoffe von herbiziden Mitteln eignen. Weiterhin wurde gefunden, daß ein Gemisch, bestehend aus 7% l-Heptylamino-S-isopropoxypropan^-ol 13%1-Octylamino-3-isopropoxypropan-2-oi 19%1-Nonylamino-3-isopropoxypropan-2-ol 45%1-Decylamino-3-isopropoxypropan-2-ol, 9%Undecylamino-3-isopropoxypropan-2-ol 7%Dodecylamino-3-isopropoxypropan-2-ol über eine besonders gute Aktivität verfügt und eine bevorzugte Ausführungsform darstellt. Die Verbindungen der Formel I lassen sich auf an sich bekannte Weise darstellen.
Durch Umsetzung von iso-Propanol mit Epichlorhydrin unter Zusatz eines geeigneten Katalysators, wie z.B. Zinntetrachlorid oder Bortrifluorid, erhält man Chlorhydrinether.der Formel
(II)
OH
Ihre Dehydrohalogenierung führt zu Epoxy et her η (III), die mit den entsprechenden Alkylaminen zu Verbindungen der Formel I reagieren.
1-CoH7O-CH9-CH-CH9 + R-NH9-*- 1-C0H7O-CH9-CH-CH0-NhR
Of C. ν / C. <£ Jf C. . C
O OH
(III) (I)
Die Chlorhydrinether können auch direkt mit den Alkylaminen umgesetzt werden, wobei 1 Mol des Amins als Hydrochlorid gebunden wird.
+ 2 R-NH9
1-C0H^-O-CH9-CH-CH9Cl —- <— 1-C0H7O-CH -CH-CH9-NH-R
37 2I Z - R-NH9 χ HCl Λ ' d I Δ
OH ά OH
(II) (D
Die Verbindungen der Formel I sind in Tabelle 1 näher charakterisiert
Tabelle 1: i-Alkylamino-S-isopropoxypropan^-ole
| Verbindung | R | ("C/mm Hg) | Rf | VCO2 | Dipolmom6nt3 |
| Nr. | 104/0,4 | (cm"') | (D) | ||
| 1 | n-C7H16 | 119-120/0,5 | 0,363 | 1778 | 2,85 |
| 2 | n~C8H,7 | 137-140/0,5 | 0,367 | 1778 | 2,74 |
| 3 | n-C9H,g | 152-156/0,9 | 0,371 | 1779 | 2,66 |
| 4 | n-C(ori2| | 161/0,6 | 0,367 | 1779 | 2,71 |
| 5 | n-C)iH23 | 148-150/0,1 | 0,367 | 1780 | - |
| 6 | n-C,jH26 | 0,375 | 1779 | - | |
1 Lauimittel: Ethanol/Essigs3ure50:1
2 in CCI4
3 in Dioxan, ±0,05 D
Die ertindungsgemäßen herbiziden Mittel weisen eine starke phytotoxische Wirksamkeit und eine breite Wirkung zur Abtötung von Pflanzen oder Pflanzenteilen auf. Für die praktische Anwendung ist die keinesfalls vorhersehbare Tatsache von außerordentlicher Bedeutung, daß sich sowohl breitblättrige Unkräuter wie Sinapis spez., Chenopodium album, Stellaria media und Galium aparine, als auch wichtige Ungräser wie Apera spica· venti und Echinochloa crusgalli sicher bekämpfen lassen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können vorteilhaft als Herbizid im Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen zur Anwendung kommen, wobei sie besonders für den Einsatz in Kartoffeln, Obst und Maisanbau geeignet sind, ohne damit jedoch das Anwendungsgebiet einzuschränken.
Bei Bedarf können die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin zur Sikkation von Kartoffelkraut, Körnerleguminosen, Raps und Samenträgerbeständen dienen und auch als Totalherbizid auf Ödland ausgebracht werden.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Art des gewünschten Effektes, der Beschaffenheit der Unkräuter, der Zeit der Anwendung, der klimatischen Bedingungen sowie der Bodenbeschaffenheit. Die aufzuwendende Menge liegt im allgemeiner, zwischen 0,1 und 10kg Wirkstoff/ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 6kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in die üblichen Formulierungen, wie Lösungen, Emulsionskonzentrate, Mikroemulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Granulate, Mikrokapseln usw. überführt werden. Dazu werden sie in bekannter Weise mit gebräuchlichen Streckmitteln, wie flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, gelöst bzw. dispergiert oder gemeinsam vermählen oder nach anderen bekannton Verfahren formuliert. Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßon Mittel beträgt je nach Verwendungszweck 1-95Ma.-%, vorzugsweise 10-90Ma.-%.
Die Applikation erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erweiterung der Einsaizbreite und Pflanzenpflege mi» anderen bekannten Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden, AkarizicJen, Nematiziden, Wachstumsregulatoren und Düngemitteln gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorteilhaften Eigenschaften und die gute herbizide und sikkative Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.
-3- 299 Ausführungsbeispiele
i-n-Decylamlno-S-lsopropoxypropan^-ol
Zu einem Gemisch aus 69g (1,15 mol) i-Propanol und 0,4g Zinntetrachlorid werden bei Siedetemperatur des Alkohols 20g (0,22mol) Epichlorhydrin innerhalb 1 h zugegeben, eine weitere Stunde unter Rückfluß gsri'hrt und anschließend im Vakuum fraktioniert. Man erhält 28,2g (0,18mol) i-Chlor-S-isopropoxypropan^-ol. Kp20 90,5-910C.
Zur Darstellung der Epoxyverbindung werden 15,2 g (0,1 mol) des Chlorhydrinethers innerhalb von 30min unter Rühren zu einer Suspension von 11g gepulvertem Kaliumhydroxid in 20 ml Methylenchlorid getropft und 30 min unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen werden die anorganischen Salze abfiltriert und das Methylenchlorid abgezogen. Die Destillation des Rückstandes liefert 9,7g (0,08mol) 1,2-Epoxy-3-isopropoxypropan vom Kpie49-50°C.
Zu einer Lösung von 87g (0,55mo!) n-Decylamin in 60ml Ethanol werden bei 5O0C 23g (0,2 mol) 1,2-Epoxy-3-isopropoxypropan innerhalb von 2 h unter Rühren zugetropft. Nach weiteren 2 h Rühren wird die Lösung eingeengt und im Vakuum unter Stickstoff rektifiziert. Bei Kpo,e 152-153°C gehen 18,1 g (0,07mol) i-n-Decylamino-S-isoproxypropan^-ol über.
50Ma.-% Verbindung Nr.1
7,5 Ma.-% Ca-SaIz der Dodecylbenzensulfonsäure
7,5 Ma.-% Anlagerungsprodukt von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl
35Ma.-%Xylen
Phytotoxische Wirkung an Vicia fn|ia
Die Untersuchungen wurden mit isolierten Blattpaaren von Vicia faba (Sorte: Fribo) in Klimaräumen (20°C, 16h Zusatzbeleuchtung 6000 lux) durchgeführt. Durch das Auftragen der Mittal (als 50 EC) auf das rechte Fiederblatt werden sowohl Kontaktwirkungen erfaßt, als auch systemische Effekte belegt. Nach 7 Tagen erfolgte die Bonitur des Wirkungsgrades in % Schädigung des behandelten und unbehandelten Blattes im Vergleich zur Kontrolle.
| Verbindung | Konzentration | Abtötung | b |
| Nr. | (%AS) | (%) | 93 |
| a | 92 | ||
| 1 | 0,5 | 16 | 74 |
| 1,0 | 58 | 100 | |
| 2 | 0,5 | ε | 36 |
| 1,0 | Ö8 | 96 | |
| 3 | 0,5 | 2 | 20 |
| 1,0 | 40 | SO | |
| 4 | 0,5 | 2 | 80 |
| 1,0 | 4 | 95 | |
| G | 0,5 | 30 | |
| 1,0 | 50 | ||
a - linkes Blatt; b - rechtes Blatt; G - Gemisch aus 7% Verb. 1,13% Verb.2,19% Yerb.3,45% Verb.4,9% Verb.5und7%Verb.6
Herbizide Wirkung
7 Unkrautarten wurden in Plasteschalen in reihenförmiger Anordnung in einem Klimaraum bei 20°C und 12stündigem Wechsel von Licht und Dunkelheit angezogen. Als Substrat diente Industriekomposterde mit NPK-Düngerzusatz, 70% Torf und 30% Seeschlamm enthaltend. Die Applikation der Wirkstoffe (50EC) erfolgte durch Besprühen nach dem Auflaufen der Pflanzen in nachfolgend angegebenen Wuchsstadien:
Sinapisspez. 4 Blattstadium
Chenopodium album 4 Blattstadium
Stellaria media 6-8 Blattstadium
Galiumaparine 3 Wirtel
Tripleurospermum spez. 4 Blattstadium
Aperaspica-venti 3-4 Blattstadium
Echinochloa crusgalli 3 Blattstadium
Die Bonitur der Schadwirkung in % erfolgte nach 14tägiger Mitteleinwirkung.
| Konzen | Sinapis | Cheno- | Schädigung (%) | Galium | Trip!. | Apera | Echino- | |
| Verbin | tration | spez. | podium | Stell. | aparine | spez. | spica- | chloa |
| dung | (%AS) | album | media | venti | crusgalli | |||
| Nr. | 0,1 | 50 | 80 | 60 | 50 | 50 | 15 | |
| 4 | 0,5 | 90 | 100 | 95 | 75 | 60 | 60 | 60 |
| 0,1 | 100 | 90 | 100 | 80 | 60 | 80 | 80 | |
| G | 0,5 | 100 | 100 | 60 | 90 | 85 | 95 | 85 |
| 95 | ||||||||
G - Gemisch aus 7% Verb. 1,13% Verb.2,19%Verb.3,45%Verb.4,9% Verb.5und7%Verb.6
Slkkative Wirkung
Kartoffel- (Solanum tuberosum, Sorte Adrotta) und Ackerbohnenpflanzen (Vicla faba, Sorte Tinova) wurdon im Gewächshaus un,:er Zusatzbeleuchtung in Plastetöpfen angezogen. Als Substrat diente Industriekomposterde mit NPK Düngerzusatz, 70% Torf und 30% Seeschlamm enthaltend. Die Applikation der Wirkstoffe (50 EC) erfolgte durch Besprühen von jeweils 4 Pflanzen im gleichen Entwicklungsstadium pro Variante.
10 Tage nach der Wirkstoffapplikation wurde die sikkative Wirkung hinsichtlich abgestorbener Pflanzenteile in %, getrennt nach Blatt- und Stengelwirkung bonitiert.
| Verbindung | Aufwandmjnge | sikkative Wirkung an Kartoffel | Stengel | Stenppl |
| Nr. | (kgAS/ha) | (%) | 40 | 35 |
| Blatt | 50 | 40 | ||
| 2 | 6 | Ί0Ο | 70 | GO |
| 3 | 6 | 100 | 80 | 100 |
| 4 | 6 | 100 | 70 | |
| G | 6 | 100 | sikkative Wirkung an Ackerbohnen | |
| (%) | ||||
| Verbindung | Aufwandmenge | Blatt | ||
| Nr. | (kgAS/ha) | 95 | ||
| 95 | ||||
| 1 | 4 | 80 | ||
| 2 | 4 | 100 | ||
| 3 | 4 | 100 | ||
| 4 | 4 | |||
| G | 4 |
G-Gemisch aus7%Verb. 1,13%Verb.2,19% Verb.3,45% Verb.4,9% Vorb.5und7% Verb.6
Claims (3)
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe 1-Alkylamino-3-isopropoxypropan-2-ole der allgemeinen Formel I,
1I-C3H7O-CH2-CH-CH7-NH-R (I)
OH
in welcher
R für einen geradkettigen Alkylrest mit 7 bis 12C-Atomen steht, oder deren Salze, allein oder im Gemisch, neben gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie ein Wirkstoffgemisch, bestehend aus 7 % i-Heptylamino-S-isopropoxypropan^-ol, 13% i-Octylamino-S-isopropoxypropan-^-ol, 19% i-Nonylamino^-isopropoxypropan-^-ol, 45% i-Decylamino-S-isopropoxypropan^-ol, 9% Undecylam:no-3-isopropoxypropan-2-ol und 7% Dodecylamino-3-isopropoxypropan-2-ol enthalten.
3. Verwendung von herbiziden Mitteln, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Unkräutern in Nachauflaufverfahren zum Einsatz kommen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33316889A DD299026A5 (de) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | Herbizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33316889A DD299026A5 (de) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD299026A5 true DD299026A5 (de) | 1992-03-26 |
Family
ID=5612687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD33316889A DD299026A5 (de) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | Herbizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD299026A5 (de) |
-
1989
- 1989-10-02 DD DD33316889A patent/DD299026A5/de not_active IP Right Cessation
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