DD301708A5 - Mittel mit fungizider wirkung - Google Patents

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DD301708A5 DD31360587A DD31360587A DD301708A5 DD 301708 A5 DD301708 A5 DD 301708A5 DD 31360587 A DD31360587 A DD 31360587A DD 31360587 A DD31360587 A DD 31360587A DD 301708 A5 DD301708 A5 DD 301708A5
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Mittel mit fungizider Wirkung zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturpflanzenbeständen. Erfindungsgemäß enthalten sie neben den bekannten Hilfs- und Trägerstoffen als neuen Wirkstoff Kupferkomplexe substituierter N-Phenylalanine der allgemeinen Formel, worin R ind 1 einen Alkyl- oder Alkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, R ind 2 und R ind 4 jeweils ein H-Atom oder Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxyreste von 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, R ind 3 ein H-Atom oder Methylrest, Me ein zwei- oder dreiwertiges Metallion, vorzugsweise Cu exp ++ , Zn exp ++ , Mn exp ++, Co exp ++, Ni exp ++, Fe exp ++/Fe exp +++ bedeuten. Formel{Fungizides Mittel; Phytophthora infestans;}

Description

Hierzu 2 Seiten Formeln
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturpflanzenbeständon, vorzugsweise von phytopathogonen Pilzen.
Chnrnktdristik des bekannten Standes der Technik
Pilzerkrankungen an Nutzpflanzen führen zu beträchtlichen Ertragsminderungen. Pilzlicher Befall wird durch verminderte Widerstandskraft tier Pflanzen, vorwiegend durch eine Reihe von pflanzenbaulichen Maßnahmen, begünstigt. Hierzu gehören vor allem Maßnahmen der Ertragssteigerung wie Züchtung von Hochleistungssorten bei gleichzeitiger Verminderung der natürlichen Abwohrkräfte der Pflanze gegenüber pilzlichen Infektionen, verstärkte Düngungs- und Bewässerungsmaßnahmen und der damit verbundenen höheren Bestandsdichte einschließlich infektionsbegünstigender Veränderungen der Mikroklimas innerhalb der Pflanzenbestände.
Andererseits hat die Erfahrung gezeigt, daß Schadpilze bei langjährigem bzw. wiederholtem Einsatz von Fungiziden in größerem Ausmaße Resistenzerscheinungen ausbilden können, was einen ständigen Wechsel des Einsatzes bekannter fungizidor Mittel bzw. dio Entwicklung neuer hochwirksamor Verbindungen mit fungiziden Eigenschaften erforderlich macht. Neben der fungiziden Potenz müssen diese Mittel eine gute Pflanzenverträglichkeit aufweisen.
Als fungizide Mittel sind Verbindungen unterschiedlicher chemischer Struktur bekannt. Von besonderer Bedeutung für die Bekämpfung von Phytophtora infestans-speziell bei Kartoffeln und Tomaten-sind u.n. Metallsalze (Mangan, Zink, Mangan/ Zink) der Ethylenbisdithiokarbaminsäure oder Propylenbisdithiokarbaminsäure wie Maneb, Zineb, Mancozeb oder Antracol; Tetramethylthiuramdisulfid (Thiram); Metalaxyl (Ridomil, Ciba Geigy); sowie anorganische Kupfersalze wie Kupferoxichloricl. Weiter wurden darüber hinaus Kupferkomplexe von Lactanen (DD-PS 246247, AD (SU-PS 782350) bekannt, und es sind Kupferkomplexe von Umsetzungsprodukten von α-Aminosäuren mit Isothiozyannten (DD-PS 246247) insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora vorgeschlagen worden.
Die ökonomischen Nachteile der bekannten prophylaktischen Fungizide resultieren aus den zum Teil erforderlichen hohen Aufwandsmongen, häufigen Behandlungen mit der Gefahr der Resistenzausbildung, ungenügender Regenbeständigkeit sowie der dadurch bedingten unsicheren biologischen Wirksamkeit, die sich negativ auf die Gesamtökonomie der Behandlung auswirkt. Weiterhin bedürfen diese Verbindungen einen hohen Syntheseaufwand.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, fungizide Mittel zur Bekampfunq von Pilzkrankheiten in landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Kulturpflanzenbeständen aufzufinden und einzusetzen, die in ihrer Ökonomie und in ihrer Anwendungssicherheit gegenüber bisher gebräuchlichen Präparaten verbessert sind und somit nicht die erwähnten Nachteile bereits bekannter Substanzen aufweisen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Übsrraschend wurde gefunden, daß Metall-Komplexe der allgemeinen Formel (s. Anlage), in der R, einen Alkyl- oder Alkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen,
R2 und R4 jeweils ein Η-Atom oder Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxyreste von 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, R3 ein Η-Atom oder Methylrest,
Me ein zwei- oder dreiwertiges Metallion, vorzugsweise
Cu", Zn**, Mn* ",Co"", Ni**,Fe"/Fe bedeuten, über fungizide Eigenschaften, insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora infestans, verfüt,en. Als besonders wirksam hat sich die Verbindung mit der Formel I DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-alanin-Cupfer erwiesen.
Die Anwondung der orfindungsgemäßen Mittel erfolgt in Jen für Fungizide üblichen Zuberoitungs- bzw. Ausbreitungsformon, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen und Konzentrationen als Spritz- oder Stäubemittel.
Diese Formulierungen werden in dor üblichen Art und Weise unter Zusatz von Formulierungshilfsstoffen, wie Lösungsmitteln, Trägerstoffen, Emulgior- und Dispergiermitteln, Haftmitteln, hergestellt.
Die erfindungsgomäßen Mittel entsprechend der allgemeinen Formel können gegebenonfalls gemeinsam mit anderen Agrochemikalien, wie z.B. Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln, Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse oder Bodenverbesserungsmittel, aber auch mit anderen agrotechnischen Maßnahmen appliziert werden, wobei vorzugsweise Aufwandmengen von 0,1 bis 3,0kg Wirkstoff/ha eine erfindungsgerechte Wirkung garantieren.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie einzuschränken.
Ausführungsbelspiole Beispiel 1
Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten (Solanum lycopersicum) Fiederblätter von Tomatenpflanzen im 10-bis 12-Blatt-Stadium der Sorte „Harzfeuer" wurden in die Fungizidbrühe (25 Fiederblätter/Variante) getaucht. Nach dom Abtrocknen des Fungizidbolages (atwa 3 Stunden nach dem Tauchen) wurden die Blätter mit einer Zoosporen-ZSporangiensuspension von Phytophthora infestans (Pathotyp 1.2.3.4.5.7.10.11.) durch Aufsetzen von 10 Tropfen der Erregersuspension infiziert. Die Blätter lagerten 5 bis 6Tage bei 90% bis 95% rel. Luftfeuchte und 1O0C bis 2O0C. Für die Verwertung der fungiziden Wirkung wurde die Anzahl der angegangenen Infektionen ausgezählt und die Infaktionsrate (IR %) bzw. der Wirkungsgrad (WG %) errechnet.
Die mit der erfindungsgemäßen Verbindung nach der Formel I ermittelten Wirkungsgrade bei Konzentrationen zwischen 50 und 200Mg/ml sind im Vergleich zu bekannten Standardfungiziden in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung nach Formel I bei verschiedenen Aufwandmongen gegen die Krautfäule der Kartoffel und Tomate (x aus 3 Versuchen)
Variante Mg/ml Wirkungsgrad %
1 bercema-Zineb90 200 32,6
2 bercema-Ridomil/Zineb 13,5/109 76,3
3 Verbindung nach Formel I 200 79,3
4 Verbindung nach Formel I 150 62,5
5 Verbindung nach Formel I 100 37,9
6 Verbindung nach Formel I 50 4,5
Infektionsrate χ 99,1. Applikation durch Tauchen in die Mittolbrühe. Inokulation mit P. infestans 3 Stunden nach Applikation.
Beispiel 2
Protektive Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung nach Formel I bei Metalaxyl-resistenten und -sensiblen Stämmen von Phythophthora infestans (x von 3 Versuchen)
Variante Mg/ml Wirkungsgrad % Metalaxyl- Metalaxyl- resistent sensibel 67,4 78,0 94,3 76,3
1 bercema-Zineb90 2 bercema-Ridomil/Zineb 3 Verbindung nach Formel I 200 13,5/109 200 (50% WP) 100 21,9 11,1 88,0 88,0
χ IR % Isolat mit Resistenz χ IR % Isolat ohne Resistenz 100% 98%
! \c Lno /'Όΐ-,ϋη'!.
CH3 CH-C=O
CH-
CH-
CH-C=
-NH O -χ /
Xu/2
CH3

Claims (3)

1. Mittel mit fungizider Wirkung, zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben bekannten Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffkomponento eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel enthalten, in der
R1 einen Alkyl- oder Alkoxyrost von 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen, R2 und R4 jeweils ein Η-Atom oder Alkylresto mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxyreste ν un 1 bis 4 C-Atomen odor Halogen,
R3 ein Η-Atom oder Methylrest,
Me ein zwei- oder dreiwertiges Metallion, vorzugsweise
Cuf \ Zn * \ Mn f\ Co^1Ni", Fe+ViV + * bedeuten.
2. Mittel, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie gemeinsam mit anderen Agrochemikalien und/oder agrotechnischen Maßnahmen zur Anwendung kommen.
3. Anwendung der Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit ^mor Aufwandmenge von 0,1 bis 3,0kg Wirkstoff je Hektar appliziert werden.
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