DD267902A1 - Fungizide und bakterizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft neue fungizide und bakterizide Mittel, die neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen Alk(Aryl)oxyacetanilide der allgemeinen Formel enthalten, in der R Wasserstoff oder CH3, R1 C1-C4-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine in p-Stellung durch Chlor substituierte Phenylgruppe bedeuten.

Description

CH - ClI₂ -

N-C- CiIpO - H₁

Il

In der R - H oder CH]

Rl - C₁-C₄-AIkVl₁ Cyclohexyl, Phenyl oder eine In p-Stellung durch Chlor substituierte Phenylgruppe, bedeuten, enthalten. Die Herstellung der neuen erfindungsgemSßen Mittel erfolgt nach bekannten Methoden durch Acylierung von N-(2-Nitro-1-aryl· eth-1-yl)-anllinen mit Alk(Aryl)oxy-acethylchloriden in Benzen bei Anwesenheit von Pyridln als Chlorwasserstoffakzeptor. Die Verbindungen sind neu und in der Literatur noch nicht beschrieben. Ihre Struktur wurde durch Elementaranalysen, IR-Spektren, Massenspektron und 'H-NMR-Spektren gesichert.

Die neuen fungiziden und bakteriziden Mittel weisen ein breites antimikrobieiles WirkungsspeMrum auf und sind besonders geeignet zur Bekämpfung pilzlicher und bakterieller Erkrankungen an Kulturpflanzen, Insbesondere an Kartoffeln. Als Beispiel für die erfindungsgemäßen Verbindungen seien die in Tabelle 1 zusammengestellten Wirkstoffe genannt.

Tabelle 1: Alkoxyacetanilide

CH- CH₂ -

N-C- CHpO -

Verbindung

F(⁰C)

A	H	CH3	77-78 '
B	H	^H5	94-97
C	CH3	CH3	118-119
D	CH3	C2H6	64-66
E	H	Cyclohexyl	112-114
F	CH3	Cyclohexyl	128-131
G	H	4-CI-C4H4	85-87
H	CH3	4-CI-CeH4	113-115
I	H	C8H6	97-99
J	H	n-C4H,	65-67
K	H	1-C4H,	87-89
L	CH3	IV-C4H9	Öl
M	H	1-C3H,	85-88
O	CH3	i-C4H,	55-57
P	CH3	J-C3H,	47-50
Ausführungsbeispiele

Beispiel 1: Test an Ascomyceten Die ei findungsgemäßen Mittel werden in Nähragar eingebracht, dem die Testorganismen aufgeimpft wurden. Es kamen Wirkstoffkonzentrationen von 100ppm und 1000ppm zum Einsatz. Die Auswertung erfolgte am 10.Tag nach folgenden Boniturschema:

1 = keine Wachstumshemmung

2 = schwache Wachstumshemmung

3 = starke Wachstumshemmung

4 = vollständige Wachstumshemmung

Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel ist in.Tabelle 2 dargestellt. Als Standortfungizide wurden Thiuram und Zineb zum Vergleich eingesetzt.

Tabelle 2: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Fusatium culmorum (F.c.) und Botrytis cinerea (B.c.)

Verbindung	BoniturenB.c.	100 ppm	BoniturenF.c.	100ppm
	1000 ppm	4	1000 ppm	4
A	4	4	4	4
B	4	4	4	1
C	4	4	4	4
D	4	4	4	1
L	4	4	4	4
M	4	4	4	4
N	4	4	4	4
O	4	4	4	4
P	4	4	4	4
Thiruram	4	1	4	1
Zineb	4	4

Tabelle 2 zeigt die auegezeichnete Wirkung der neuen erfindungsgemfißen Mittel, vor allem gegen Zineb. Beispiel 2; Wirkung gegen Phytophthora infestans (P. i.) Tomateppflanzen wurden mit einer Spritzbrühe, die 0,1 % bzw. 0,01 % Aktivsubstanz der erfindungegemäßen Mittel (durch Formulierung in eine mit Wasser emulglerbare oder suspendierbare Form gebracht) enthielt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurde mit dem Testpilz P. I. infiziert. Die Inkubation erfolgte bei 18°C und einer relativen Luftfeuchte von 96-100 %. Der durch den Schadpilz verursachte Blattbefall wurde 5 Tage nach der Infektion nach folgendem Boniturschema ermittelt. Dabei wurde gleichzeitig die Pflanzenverträglichkeit erfaßt. Boniturschema:

1 = starker Befall durch P.i. wie unbehandelte Kontrolle

2 = mittlerer Befall

3 -= geringer Befall

4 = kein Befall durch P. i. Blatt gesund Pflanzenvertrlglichkert:

1 = Blatt stark geschädigt

2 ·* mittlere Schädigung

3 = geringe Schädigung

4 = Blatt ohne Schaden

Die Ergebnis*« aus diesem Test sind in Tabelle 3 dargestellt. Als Boniturnote wird dar Mittelwert aus 3 Wiederholungen angegeben. Die Phytotoxizität ist in Klammern hinter der Boniturnote für P. i. angegeben.

Tabelle 3: Wirkung der erfindungegemäßen Mittel gegen Phytophthora infestans an Tomaten

Verbindung	0,1% AS	Bonituren
	4,0(4,0)	0,01% AS
A	4.0(4,0)	3,7(4,0)
L	4.0(4,0)	3,7(4,0)
Zineb	4,0(4,0)	1,7(4,0)
Maneb	4,0(4,0)	1.3(4,0)
Ridomil/Zineb	3.7(4,0)

Tabelle 3 zeigt die sehr gute Wirkung gegen Phytophthora infestans der erfindungsgemäßen Mittel vor allem bei niedrigen Konzentrationen.

Beispiel 3: Wirkung gegen Turolopsis-Hefe Die Wirkung gegen Hefen wurde in Flüssigkulturen ermittelt. Die erfindungsge näßen Mittel wurden in Konzentrationen von

100ppm und lOprr.i in gelöstem Zustand der Nährlösung zugesetzt. Im Anschluß daran wird die prozentuale Hemmung gegenüber der u' »behandelten Kontrolle bestimmt.

In Tabelle 4 sind die Ergebnisse aus diesem Test dargestellt. Tabelle 4: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Turolopsis-Hefe

Verbindung	Hemmung (%)	10ppm
	100 ppm	74
B	1C0	66
E	100	73
G	100	66
H	100	70
I	100	66
J	100	100
K	100	100
Thiuram	100	71
Zineb	100	68
Maneb	100	0
unbehandelt	0

Tabelle 4 zeigt die sehr gute Wirkung der Verbindung K besonders gegen Zineb und Maneb. Beispiel 4: Bakterizide Wirkung Die bakterizide Wirkung wurde gegen Erwinia carotovorum in Flüssigkultur entwickelt. Die zu prüfenden Substanzen wurdan in Konzentrationen von 100ppm und 10ppm der Nährlösung in gelöstem Zustand zugesetzt. Im Anschluß wird die prozentuale Hemmung gegenüber der unbehandeitnn Kontrolle bestimmt. In Tabelle 5 sind die Ergebnisse aus diesem Test dargestellt. Tabelle 5: Wirkung gegen Erwinia carotovorum (E.c.)

Hemmung (%) Verbindung E.c.

100 ppm 10 ppm

A	100	87
B	100	76
C	100	70
D	100	61
E	100	85
F	100	90
H	100	85
I	100	79
K	100	85
L	100	80
O	100	82
P	100	69
Thiuram	100	42
Chloramphenicol	100	4

In Tabelle 5 ist die sehr gut* Wirksamkeit der Verbindungen A, E, F, H und K sogar gegen Chloramphenicol ersichtlich.

Claims (2)

1. Fungizide und bakterizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel,

   N-C-CH₉-O-It,
   Il * ^

   in der R = H oder CH₃

   R₁ = C₁-C₄-AIkYl, Cyclohexyl, Phenyl oder eine in p-Stellung durch Chlor substituierte Phenyfgruppe bedeuten, enthalten.

   Anwendungsgebiet der Erfindung

   Die Erfindung betrifft neue fungizide und bakterizide Mittel zur Bekämpfung von Krankheiten an Kulturpflanzen.

   Charakteristik de« bekannten Standes der Technik

   Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen werden im breiten Umfang Salze der E'hylen-bis-dithlocarbamidsäure, z. B. Maneb (US-PS 2504404, US-PS 2710822), Mancozeb (US-PS 2604404, Belg.PS 996264) und Zineb (US-PS 2457674) verwendot. Von großer Bedeutung als Fungizide sind neben den Metellsalzen der Dimethyldithiocsrbamidsäure die Thiuramderivate, z. B. das Tetramethylthiuramdisulf id (US-PS 1972 961).

   Der Nachteil der Metallsalze der Ethylen-bisdithiocarbamate besteht darin, daß sie Pilze wie Fusarium culmorum, Botrytis cinerea, Phytophthora infestans und Hefen nur mittelmäßig bekämpfen. Sie sind unwirksam gegen Bakterien und teilweise phytotoxisch. In der japanischen Patentschrift 7021297 und in den DD-PS'ten 92602,209716 und 209955 werden diefungiziden Wirkungen von α-halogenlerten Acetophenonen beschrieben. Die darin angeführten Verbindungen sind ebenfalls phytotoxisch und zeigen nur geringe Wirkungen gegenüber Fusarium culmorum, Botrytis cinerea und Hefen. In der DE-PS 2 823658 werd jn a-Thiocyanato-acetophenono als Bakterizide beansprucht. Die angeführten Verbindungen zeigen wenig Wirkung gegen Pike.
2. 2,6-Disubstituierte Anilinderivato vom Ridomiltyp (DE-PS 2212 268, BE-PS 1445 387, US-PS 4141989) werden wirksam gegen Phytophthora infestans beansprucht. Diese Verbindungen sind in der Synthese aufwendig und demzufolge teuor. Außerdem ist ihre Wirksamkeit gegen andere Pilze gering, sie sind gege.-< Bakterien unwirksam und phytotoxisch, und bei niederen Aufwandmengen befriedigt ihre Wirkung nicht.

   Ziel der Erfindung

   Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zu entwickeln, die ein breites fungizides Wirkungsspektrum mit zusätzlich guter bakterizider Wirksamkeit bei ausgezeichneter KulhirpfianzenvertrSglichkeit besitzen.

   Darlegung de« Wesens der Erfindung

   Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue Stoffklassen für fungizide und bakterizide Wirkstoffe zu finden, die sich durch komplexe Wirksamkeit, geringem Syntheseaufwand und guter Anwendung· unc' Umweltfreundlichkeit auszeichnen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden <nd bakteriziden Mittel neben üblichen Hilfsund Trägerstoffe als Wirkstoffe Al'xoxyacetanilide der allgemeinen Formel,