DE205414C - - Google Patents

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DE205414C
DE205414C DENDAT205414D DE205414DA DE205414C DE 205414 C DE205414 C DE 205414C DE NDAT205414 D DENDAT205414 D DE NDAT205414D DE 205414D A DE205414D A DE 205414DA DE 205414 C DE205414 C DE 205414C
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disulfonic acid
phenylaminonaphthalene
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disulfonic
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

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KAISERLICHES
PATENTAMT.
Läßt man auf die Nitrosamine der 2-Arylaminonaphtaline alkoholische oder stark wäßrige Salzsäure einwirken, so wandert, bekanntlich die Nitrosogruppe in die zur Aminogruppe
'5 benachbarte i-Stellung des Naphtalinkerns (vgl. Ber. 20 [1887], S. 2474).
Läßt man indes salpetrige Säure anstatt auf 2-Phenylaminonaphtalin auf seine 6-8-Disulfosäure einwirken, so bildet sich ein Nitrosamin, welches bei der durch Stehenlassen mit konzentrierter Salzsäure rasch und glatt erfolgenden Umlagerung die Nitrosogruppe nicht in den Naphtalinkern, sondern in den Phenylrest in p-Stellung zur Aminogruppe wandern läßt.
Die erhaltene Nitroso verbindung ist ein schön kristallisierender rotbrauner Körper und bietet die Möglichkeit zur Darstellung einer großen Anzahl bisher unbekannter wertvoller Farbstoffe.
Beispiel:
100 Teile saures Natriumsalz der 2-Phenylaminonaphtalin-6· 8-disulfosäure werden in 150 Teilen Wasser gelöst und mit 500 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Darauf läßt man bei gewöhnlicher Temperatur eine konzentrierte wäßrige Lösung von 21 Teilen Natriumnitrit unter Rühren einlaufen. Die Flüssigkeit färbt sich zunächst hellgelb unter Bildung des Nitrosamins, welches sich aber rasch und unter intensiver Braunrotfärbung der Flüssigkeit in die p-Nitrosoverbindung umlagert. Nach etwa einstündigem Rühren bei 30 bis 400 wird die abgeschiedene p-Nitroso-, verbindung abgesaugt, mit Alkohol und Äther gewaschen und getrocknet. Sie bildet rotbraune Nadeln, die sich in Wasser leicht mit braungelber Farbe lösen. Ihre Konstitution ist dadurch erwiesen, daß ihr Reduktionsprodukt identisch ist mit der aus p-Phenylendiamin und ß-Naphtol-6 · 8-disulfosäure in Gegenwart von Bisulfit entstehenden 2-p-Aminophenylaminonaphtalin-6 · 8-disulfosäure (cfr. J. f. prakt. Chemie 75 [1907], S. 265).

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von 2-p-Nitrosophenylaminonaphtalin - 6 · 8 - disulfosäure, . darin bestehend, daß man salpetrige Säure auf 2 - Phenylaminonaphtalin - 6 · 8 - disulfosäure in mineralsaurer Lösung einwirken läßt bzw. das durch mildere Einwirkung von salpetriger Säure auf die 2-Phenylaminonaphtalin-6 · 8-disulfosäure als Zwischenprodukt erhältliche Nitrosamin durch Behandeln mit Mineralsäuren umlagert.
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