DE2425704A1 - Substituierte phenylmercapto-benzimidazole - Google Patents

Substituierte phenylmercapto-benzimidazole

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DE2425704A1
DE2425704A1 DE19742425704 DE2425704A DE2425704A1 DE 2425704 A1 DE2425704 A1 DE 2425704A1 DE 19742425704 DE19742425704 DE 19742425704 DE 2425704 A DE2425704 A DE 2425704A DE 2425704 A1 DE2425704 A1 DE 2425704A1
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alkyl
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phenyl
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Gunther Dr Dransch
Dieter Dr Duewel
Reinhard Dr Kirsch
Hilmard Dr Mildenberger
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

PAR3WERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: - HQE 7^/F 15h
Datum: 2 2. Mai 1971I Dr. KM/stl
Substituierte Phenylmercapto-benzimidazole
Gegenstand der Erfindung sind substituierte Phenylmercaptobenzimidazole der allgemeinen Formel
(D
in der R. (C1-C2I)-AIlCyI und R einen Rest der allgemeinen Formel
0 = C - R2
bedeuten, wobei R2 für (C1-C^)-AIlCyI, (C1-C11 )-Alkoxy, (Cg alkyl, (C2-C^)-Alkoxyalkoxy-, in welchen die Alkylgruppen durch eins, zwei, drei oder vier Halogenatome, vorzugsweise Chlor oder Fluor substituiert sein können, ferner für Phenyl-, Phenoxy-, Phenoxy-(C1-C^)-alkyl- oder die entsprechenden Cyclohexyl-Deri-" vate steht, bei denen der Phenyl- oder Cyclohexylring gegebenenfalls durch (C1-C2)--AIkyl, (-C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-Cg)-AIkOXy, (C^-Cp)-Halogenalkoxy und/oder Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom
509851/1037 . .
Fluor substituiert, vorzugsweise ein-, zwei- oder dreimal substituiert sein können, oder wobei Rp für
-ON=C
steht, in welchem Rest R5 und R4 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkylgruppen sind, die atich zusammen mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom zu einem Cyclopentan- oder Cyclohexan-Ring geschlossen sein können,
oder worin R einen Rest der allgemeinen Formel
CCl-r-CHNHCOR,-
bedeutet, wobei R,- für Wasserstoff, (C ^C ^)-Alkyl, (C5-Cg)-CyCIoalkyl oder Phenyl steht, und wobei Phenyl durch (C -Cp)-Alkyl, (C1-C3)-Halogenalkyl, (C1-C3J-AIkOXy, (C^C^-Halogenalkoxy und/ oder Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom, Fluor substituiert, vorzugsweise ein-, zwei- oder dreimal substituiert sein kann.
Unter den Phenylmercaptobenzimidazolen der Formel I sind diejenigen bevorzugt, in welcher bedeuten
R1 Methyl oder Äthyl;
R» Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Methoxyäthoxy oder Äthoxyäthoxy, Phenyl, Mono-, Di- oder Trimethylphenyl, Phenoxymethyl, Phenoxyäthyl, Phenoxypropyl, Cyclohexyl, Cyclohexyloxy, Trimethylcyclohexyloxy, Tr i fluorine thy lphenyl, Methoxyphenyl, Trifluorchloräthoxyphenyl, ortho-, meta-, para-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3>^~Dichlorphenyl oder 3,5-Dichlorphenyl;
R und R4 unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl,
oder zusammen mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring;
509851/1037
R Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Phenyl, Tri fluorine thy !phenyl, Methoxyphenyl, Trifluorchloräthoxyphenyl, ortho-, meta-, para." Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 5^-Dichlorphenyl oder 3,5-Di cnlorpheny1.
Gegenstand der Erfindung ist ebenso ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 5-(6-)Phenylmercaptoimidazol der allgemeinen Formel
V.
—*IHCOOR„ (II)
zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel und in etwa molarem Verhältnis 3 mit einem Halogenid der Formel R2COHaI (HI) oder der Formel COI3-CHNHCOR5 .(IV),
Hai
zweckmäßig: jeweils in Gegenwart einer anorganischen oder tert.-organischen Base umsetzt, wobei die Substituenten R, R., R0 und R^. die zu Formel I angegebene Bedeutungen haben und wobei i'n Formeln III und IV Hai Chlor oder Brom bedeutet.
Als anorganische oder organische Basen kommen vor allem Alkali- und Erdalkalicarbonate und Bicarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumbicarbonat, Calciumearbonat, oder tertiäre organische Basen wie Pyridin oder Chinolin und deren Homologe, sowie Triäthylamin oder Tr-imethylamin in Frage. Die Base wird zweckmäßig in etwa stöchiometrischen Verhältnissen verwendet, vorzugsv/eise 1 bis 1,5 Mol pro Mol Halogenid III oder IV.
Als inerte Lösungsmittel kommen beispielsweise in Frage Methylenchlorid, Chloroform, Aceton, MethylathyIketon, Dimethylather, Diäthylather, Diisopropylather, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Benzol, Toluol, Petroläther oder Chlorbenzol.
S09851 /1037
-n-
- ft
Die Reaktionstemperatur kann zwischen -200C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungemittels liegen. Im allgemeinen wird in einem Temperaturbereich zwischen 0 und 80 C gearbeitet.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Benzimidazole können aus Jf-Phenylmercapto-l^-di-aminobenzol und einem Cyanamino-carbonsäureester NC-NH-COOR1 durch Kondensation in einem pH-Bereich von 1 bis 6 herstellt werden., vgl. DOS 2 l6k 690.
Da in Formel II die Stellung des Wasserstoffatoms an den Stickstoffatomen des Imidazolrings unbestimmbar ist (tautomere Formen) kann die Phenylmercaptogruppe im Endprodukt der Formel I sowohl in (5)~ als auch in (6)-Stellung stehen, was durch das Formelbild angedeutet ist. Gegenstand der Erfindung sind somit sowohl die (5)- und die (6)-Phenylmercaptobenzimidazole der Formel I als auch die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren enstehenden Isomeren-Gemische .
Die neuen Benzimidazole der Formel I sind wertvolle Chemotherapeutika und eignen sich zur Bekämpfung von parasitären Erkrankungen bei Mensch und Tier. Sie wirken gegen Nematoden, wie z.B, gegen verschiedene Spezies von Trichostrongyliden und Strongyliden des Verdauungstraktes bei Nutztieren. Neben dieser ausgeprägten -Wirksamkeit gegenüber Darmnematöden besteht auch eine gute Wirksamkeit gegen Nematoden, deren Entwicklungsstadien einen vorübergehenden oder permanenten Aufenthalt in anderen Körpergeweben haben.
Besonders ausgeprägt ist die Wirksamkeit dieser Substanzen gegen Magen-Darm-Strongyliden, von denen vor allem Wiederkäuer befallen werden, und gegen Hakenwürmer, die vornehmlich bei Menschen und Karnivoren parasitieren. Beide Arten von Parasiten führen zu erheblichen gesundheitlichen und wirtschaftlichen Schäden, so daß eine Verwendung der beanspruchten Substanzen als Anthelminthika in Human- und Veterinär-Medizin in Betracht kommt.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch chemotherapeutische Mittel, die Verbindungen der Formel I als Wirkstoffe enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von parasitären Erkrankungen.
509851/1037
Die erfindungs gernäßen Mittel enthalten im allgemeinen 1 bis 80 Gew.~%, vorzugsweise 3 bis 70 Gew.-% von Verbindungen der Formel I in Mischung mit den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Zusatzstoffen.
Die Wirkstoffe und die sie enthaltenden Mittel werden oral oder parenteral appliziert.
Die Anwendungskonzentrationen sind abhängig von der gewählten Applikations form. Die Dosis an VJirkstoff hängt von der Art der behandelten Tiere und dem Grad und der Art des Parasitenbefalls ab. Zur peroralen Behandlung größerer Tiere, z.B. von Schweinen, Schafen oder Rindern eignen sich insbesondere Suspensionen 1 bis 80 /Sig, vorzugsweise 3 bis 15 #ig oder in Wasser suspendierbare Pulver 1 bis 80 ?ig, vorzugsweise 40 bis 70 %ig. BoIi, Pasten oder Granulate mit ähnlichen Konzentrationsbereichen kommen gleichfalls in Frage. Bei der parenteralen Behandlung finden sterile, flüssige Zubereitungen, Konzentration 0,5 bis 50 %s vorzugsweise 3 bis 25 % Anwendung.
Die neuen Benzimidazole der allgemeinen Formel I sind in ihrer Wirkung gegen Nematoden, insbesondere gegen Magen-Darm-Strongyliden und gegen Hakenwürmer, bekannten Verbindungen überlegen. Sie haben eine niedrigere Dosis curativa minima. Dies läßt sich aus den nachstehenden Tabellen II und III entnehmen.
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Herstellungsbeispiele
A. Umsetzung von 2-Alkoxycarbonylaraino-5-phenyi~mercapto-bensin:idazolen mit Carbonsäurechloriden
Allgemeines Verfahren:
In einem geeigneten - gegen Säurehalogenide inerten - Lösungs- oder Verdünnungsmittel werden äquimolare Mengen 2-Methoxycarbonyl~ amino-5-phenylmercapto-benzimidazol, Carbonsäurechlorid und Basen wie Triethylamin, Pyridin, Kalium- oder Natriumcarbonat - je nach Reaktivität - 0,5 bis 10 Stunden zwischen 20°C und der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird entweder abgesaugt, mit V/asser gewaschen und getrocknet oder aus dem Piltrat durch Einengen isoliert.
Die dargestellten Verbindungen sind in Tabelle I aufgeführt:
Tabelle I
Nr.
Säurechlorid
Reaktionsprodukt
Fp. 0C
CH3-COCl
^.-NHCOOCH5
O=C-R2
115
R2= CH3
CH3-CH2-CH2-COCl
145-146
COCl
R=-
2
152
ΓΧ.
OCH2-COCl
*= / VoCH2-
203
509851/1037
B. Umsetzung von 2-AlkoxycGxbonylaraino-5-pher.vvlEiercaT>to· benzimidazolen -nit Chlorameisensaureestnrn
Allgemeines, .Verfahrens.
Zu der Suspension - oder Lösung ~ von 2-Methor.ycarbonylamino-5-phenylmercapto-benzimidazol und Alkalicarbonat oder Alkali-Mcarbonat in einem inerten Lösungsmittel wird bei ca. 200C der Chloraraeisensäureester zugetropft. Anschließend -wird auf 30° - 8O0C erwärmt- (1-5 Stunden) und nach beendeter Umsetzung das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Wasser ausgefällt oder aus der organischen Phase durch Abdestillieren des Lösungsmittels isoliert.
Nr. 5
Tabelle II
Chlorameisensäureester
CH3 OCOCl
C2H5OCOCl
C4H9-OCOCl
Ch3O-CH2CH2OCOCI
>-0
ch3-/h Vococi
Re akti onspro dukt
NH-COOCH,,
O=C-R,
R2= CH3 - 0
C2H5-O
2H5
2= C4H9-O
R2= CH5O-CK2CHg-O
Fp. °C
509851/1037
155 (Zers.)
120 (Zers.)
104 (Zers.)
99-103 (Zers,)
. 110-112
150
150 (Zers.)
C. Umsetzung von 2-Alkoxvcarbonylamino-5--pheny!mercaptobenzimidazolen mit ChloriOrmyloximen
Allgemeines Verfahren:
2-Methoxycarbonylamino-5-phenylmercapto~benzimidazol wird in einem inerten Lösungsmittel wie Chloroform gelöst oder suspendiert, die äquimolare Menge Chlorformyloxim zugesetzt und bei 0° - 200C eine Base - vorzugsweise Triäthylamin oder Pyridin - zugegeben. Anschließend wird 1-3 Stunden bei 20° - 400C nachgerührt, die organische Phase vom gebildeten Hydrochlorid abgetrennt und gewaschen. Aus der organischen Phase erhält man durch Abdestillieren des Lösungsmittels oder durch Zugabe von Petroläther (z.B. bei Verwendung von CHCl3 oder Benzol als Lösungsmittel) .die Reaktionsprodukte gemäß Tabelle III.
Tabelle III -
Nr.
Chlorformyloxim
Reaktionsprodukt
Fp. 0C
CH3.
CH3-
rc=N-o-coci
O=C-O-N=C
HiH-COOCH3
./-CH3
61 (Zers.)
CH3-CH2,
CH/
:C=N-O-COCl
N\
:-nh-cooch3
O=C-O-N=C'
Zers.
ab
65°C
H )=N-O-COC1
ChöC/"1*11-000^
Zers.
ab
75°C
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D. Umsetzung, von 2-Alkoxycarbony0.amino^-tthenylnierc?j>to~- benzimidazolen mit 1.1.1.2-Tetrachloräthy!amiden
Allgemeines Verfahren:
Zu einer Suspension von 2-Methoxycarbony3.amino-5-phenyl~ mercapto-benzimidazol in einem inerten Lösungsmittel (vorzugsweise einem Aether) gibt man äquimolare Mengen Tetrachloräthylamid und danach bei 10° - !500C eine Base, vorzugsweise Triäthylamin. Man rührt bei 20° - 400C mehrere Stunden (bis maximal 10 Stunden) nach.
Anschließend v/ird wie unter C beschrieben aufgearbeitet. Die Reaktionsprodukte sind in Tabelle IV aufgeführt.
Tabelle IV
1.1.1.2-Tetrachloräthylamid
0 Cl
CH3-C-NH-CH-CCl3
Cl
CO-NH-CH-CCl.
Cl HCO-NH-CH-CCIs
Reaktionsprodukt
f>
/-NH-COOCH3
\—/ \-^\N/
. Cl5C-CH-NH-COR5
:- CH3
R5= H
Fp. 0C
136-139 (Zers.)
55
(Zers.)
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Biologische Beispiele
Zur Feststellung der Wirksamkeit der Verbindungen gemäß der Erfindung wurden chemotherapeutische Untersuchungen an Schafen und an Hunden durchgeführt. Schafe wurden experimentell mit' Larven von Haemonchus contortus und zusätzlich mit Trichostrongylus eolubriformis, Hunde mit Larven von Ankylostoma cannum infiziert. Die Versuchstiere wurden in gefliesten Boxen gehalten, die täglich gründlich gereinigt wurden, um Superinfektionen zu vermeiden. Nach Ablauf der Präpatenzperiode (Zeit zwischen Infektion und Geschlechtsreife der Parasiten mit beginnender Ausscheidung von Vermehrungsprodukten) wurden im modifizierten MacMaster-Verfahren die Eizahl pro Gramm Kot (EpG) bestimmt (vgl. Tierärztliche Umschau 6·, 209 bis 210, (1951)') Nach Ablauf der Präpatenzperiode erfolgte die Behandlung der Tiere - im allgemeinen 4 bis 8 Tiere pro Gruppe, mindestens aber 2 Tiere - oral oder parenteral, wobei eine Suspension von 0,5 bis 20,0 mg/kg Körpergewicht in 10 ml einer Tylosesuspension (1 $ige wäßrige Suspension) appliziert wurde.
Jeweils am 7·, 14. und 28. Tag nach der Behandlung wurde wiederum nach vorstehend angegebenem Verfahren die Eizahl pro Gramm Kot ermittelt und ihre Veränderung prozentual zum Ausgangsvrert vor der Behandlung ermittelt.
Bei überzeugender Wirksamkeit erfolgte eine Sektion der Versuchstiere und Untersuchung des Verdauungstraktes und anderer Organe auf evtl. noch vorhandene Nematoden bzw. deren Entwicklungsstadien.
In den nachstehenden Tabellen V und VI wird die anthelminthische Wirkung von neuen Benzolimidazolen der allgemeinen Formel I wiedergegeben, die nach vorstehend beschriebener Versuchsmethode ermittelt wurde. Vergleichsweise ist die anthelminthische Wirkung zweier bekannter Verbindungen mit angeführt.
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- αϊ -
BIOLOGISCHE BEISPIELE
Tabelle V
Präparat
gemäß Beispiel
Wirkung von 1-substituierten Benzimidazole!! auf Magen-Darni-Strongyliden beim Schaf
Thiabendazol ' Parbendazol"'
Dosis mg/kg Effekt
p.o.
2,5 >90 Io
2,5 100 $>
2,5 >90 /o
2,5 loo Io
2,5 >90 $
2,5 ^90 $
50 >90 io
15 100 ^
Viirkung von !-substituierten Benzimidazolen auf Hakenwürmer des Hundes
Präparat
gemäß
Beispiel		 Dosis mg/kg
p.o.		 Effekt
15
16
Thiabendazol1<
P)
Parbendazol J 		10
10
500
100-200		 100 io
>90 io-
82 $>
11-93 io
' Thiabendazol: 2-(4-Thiazol)-ber lzimidazol
2)
Parbendazoli
Novilla, M.N. et al. (1967); Philipp. J. Vet. Med. §i 135
5-(6-)-Butyl~2~benziraidazol
Theodorides, V.J. et al. (1968); Vet. Med./Small Animal din.· 63? 935
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Claims (1)

  1. 24257Q4
    - 12 Patentansprüche HOE 74/F 15^
    1/ Substituierte Phenylmercapto-benzimidazole der allgemeinsn Formel
    NHCOOR1
    (D
    in der R (C1-C1.)-Alkyl und R einen Rest der allgemeinen Formel
    0 = C -
    bedeuten, wobei R2 für (C1-C11J-AIkYl, (C1-C11)-Alkoxy, (C2-C11)-Alkoxyalkyl, (Cp-C11 )-Alkoxyalkoxy-, in welchen die Alky!gruppen durch eins, zwei, drei oder vier Halogenatome, substituiert sein können, ferner für Phenyl-,. Phenoxy-, Phenoxy-(C1-C11)-alkyl- oder die entsprechenden Cyclohexyl-Derivate steht, bei denen der Phenyl- oder Cyclohexylring gegebenenfalls durch (C1-C2)-Alkyl, (C^C^-Halogenalkyl, (C1-C2J-AIkOXy, (C1-C3)-Halogenalkoxy und/oder Halogen, substituiert, sein können, oder wobei Rp für
    -ON=C
    steht, in welchem Rest R-. und R^ unabhängig voneinander (C.-Cu)-Alkylgruppen sind, die auch zusammen mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom zu einem Cyclopentan- oder Cyclohexan-Ring geschlossen sein können, oder worin R einen Rest der allgemeinen Formel
    CCl^-CHNHCOR,.
    3 5
    bedeutet, wobei R^ für Wasserstoff, (C1-C11 )-Alkyl, (C^-Cg )--Cycloalkyl oder Phenyl steht, und wobei Phenyl durch (C.-CpJ
    (C1-C2)-Halogenalkyl, (C1-C3J-AIkOXy, (C^C^-Halogenalkoxy und/ oder Halogen, substituiert sein kann.
    509851/1037
    15 hoe 74/j? 15^
    2« Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 5-(6-)Phenylmercaptoimidazol der allgemeinen Formel
    -NHCOOR1 (II)
    mit einem Halogenid der Formel RpCOHaI (III) oder
    der Formel 001,-CHNHCOR- (IV)
    Hai
    umsetzt, wobei die Substituenten R, R., R? und R^ die zu Formel I in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen· haben und wobei in Formeln III und"IV Hai Chlor oder Brom bedeutet.
    3. Pharmazeutisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I in Anspruch
    l\. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I in Anspruch 1 zur Bekämpfung von Parasiten.
    509851 / 1037
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