DE2954558C2 - - Google Patents

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DE2954558C2
DE2954558C2 DE2954558A DE2954558A DE2954558C2 DE 2954558 C2 DE2954558 C2 DE 2954558C2 DE 2954558 A DE2954558 A DE 2954558A DE 2954558 A DE2954558 A DE 2954558A DE 2954558 C2 DE2954558 C2 DE 2954558C2
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Konservierung von Liposomzusammensetzungen und nach diesem Verfahren erhältliche lyophilisierte Liposomzusammensetzungen.
Bekanntlich besitzen bestimmte Lipide die Eigenschaft, in Gegenwart einer wäßrigen Phase mesomorphe Phasen zu bilden, deren Ordnungsgrad zwischen dem kristallinen und dem flüssigen Zustand liegt. Von diesen Lipiden ist bekannt, daß einige in wäßriger Lösung quellen können, wobei Kügelchen gebildet werden, die im wäßrigen Milieu dispergiert sind. Diese Kügelchen bestehen aus bimolekularen oder multimolekularen Schichten, welche im wesentlichen konzentrische Blättchen bilden. Die Kügelchen dieses Typs werden im allgemeinen als Liposome bezeichnet. Man kann sie verwenden, um wäßrige Lösungen mit wirksamen Substanzen einzuschließen, wobei sich diese Substanzen in den wäßrigen Bereichen zwischen den Lipid-Doppelschichten befinden und auf diese Weise vor äußeren Einflüssen geschützt werden.
Es wurde bereits vorgeschlagen, Liposome aus ionischen Lipidverbindungen herzustellen. Diese Liposome entsprechen der allgemeinen Formel:
X - Y
worin X für eine polare hydrophile Gruppe steht und Y eine nicht-polare hydrophobe Gruppe bedeutet. Beispielsweise sind in der französischen Patentschrift 22 21 122 bereits Liposome dieses Typs beschrieben, die Durchmesser kleiner als 100 nm aufweisen. In der DE-OS 26 29 100 sind Liposome dieses Typs beschrieben mit Durchmessern zwischen 100 und 5000 nm. In der DE-OS 26 29 100 sind auch Liposome beschrieben, die einen Durchmesser zwischen 10 und 5000 nm aufweisen. Diese sind aus einer in Wasser dispergierbaren Lipidverbindung erhalten, die der nachstehenden allgemeinen Formel entspricht:
X - Y
worin X für eine nicht-ionische hydrophile Gruppe steht und Y eine lipophile Gruppe bedeutet. Somit sind derzeit ionische oder nicht-ionische Liposomdispersionen mit verschiedener Größe bekannt, und in der französischen Zusatzanmeldung 77-34 249 sind auch Dispersionen beschrieben, die mehrere Typen von Liposomen enthalten, wobei jeder Typ verschiedene aktive Substanzen enthält.
Die US-PS 40 16 100 beschreibt pharmazeutische Zusammensetzungen mit verzögerter Wirkstofffreisetzung, welche auf einer wäßrigen Suspension von Phospholipidkügelchen basieren, in die ein Wirkstoff eingeschlossen ist. Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgt dadurch, daß man das Phospholipid gleichmäßig in Wasser dispergiert, einen Wirkstoff zugibt oder in der Dispersion löst und die Dispersion einfriert. Beim Einfrieren erfolgt die Einkapselung des Wirkstoffs in die Lipidkügelchen. Nach dem Auftauen der gefrorenen Dispersion erhält man eine wäßrige Suspension des in den Lipidkügelchen eingeschlossenen Wirkstoffes.
Die nachveröffentlichte DE-OS 28 18 655 betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines gefriergetrockneten Liposomengemisches, wobei man ein Liposom bildendes, amphipathisches Lipid, einen Wirkstoff und gegebenenfalls Hilfsstoffe in einem Lösungsmittel auflöst und die so erhaltene Lösung gefriertrocknet. Als Lipide, die Bestandteil der Liposomenwandlung sind, werden ausschließlich ionische Lipide eingesetzt.
Das Interesse an Zusammensetzungen, welche ionische oder nicht-ionische Liposome enthalten, ist in der Praxis auf zwei kennzeichnende Eigenschaften dieser Liposome beschränkt, nämlich ihre Stabilität und ihre Impermeabilität. Man muß sicherstellen, daß die betreffenden Liposome eine ausreichend große Stabilität aufweisen, damit sie im Hinblick auf ihre Verwendung während eines ausreichend langen Zeitraums die Kügelchengestalt beibehalten, bevor die Kügelchen durch Koaleszenz verschwinden. In diesem Zusammenhang ist zu beachten, daß der thermodynamisch stabile Ordnungszustand der hydratisierten Lipide der von lamellaren Phasen mit Blättchenstruktur ist. Es besteht daher eine Tendenz zur Koaleszenz der Kügelchen. Diese Tendenz wird je nach der Gestalt der Liposome und nach der Art der sie bildenden Lipidverbindungen mehr oder weniger verstärkt. Man möchte über Liposome verfügen, bei denen die zwischen die Lipid-Doppelschichten eingeschlossenen aktiven Substanzen eingeschlossen bleiben. Es wurde festgestellt, daß Liposome mit relativ großem Durchmesser, beispielsweise zwischen 100 und 5000 nm von größerem Interesse sind als Liposome mit relativ kleinem Durchmesser beispielsweise zwischen 10 und 100 nm. Dies beruht darauf, daß die Permeabilität der Liposome mit steigendem mittlerem Durchmesser abnimmt. In praktischer Hinsicht wäre es daher von großer Wichtigkeit, aufzuzeigen, wie man die Instabilität und die Permeabilität der Liposome vermeiden kann, um deren befriedigende Anwendung auch lange Zeit nach ihrer Herstellung zu ermöglichen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Konservierung von Liposomzusammensetzungen auf der Grundlage von Liposomen in die eine wäßrige Phase eingekapselt ist, die mindestens eine aktive Substanz enthält, wobei die Liposomen einen Durchmesser zwischen 10 und 5000 nm aufweisen, und aus Schichten aus mindestens einer der nachfolgenden Lipidverbindungen der allgemeinen Formel
X - Y
bestehen, worin:
Y eine lipophile Gruppe bedeutet und
X eine ionische hydrophile Gruppe darstellt,
wobei man
  • (a) eine wäßrige Dispersion von Liposomen in an sich bekannter Weise herstellt, dann
  • (b) die Dispersion auf klassische Weise lyophilisiert, bis man eine Paste oder einen Feststoff erhält,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in die zu konservierende Liposomzusammensetzung Zusätze einbringt, die ausgewählt sind unter Mineralsalzen, kolloidalem Siliciumdioxid, Stärken und Alumosilikaten um eine Knollen- oder Klumpenbildung der durch Lyophilisation erhaltenen Produkte zu verhindern, wobei der Zusatz einer Mischung aus Natrium- oder Kaliumdihydrogenphosphat und Dinatrium- oder Dikaliumhydrogenphosphat ausgenommen ist.
Erfindungsgemäß wurde überraschenderweise festgestellt, daß die erhaltenen lyophilisierten Liposomzusammensetzungen rehydratisiert werden können, ohne daß die Lipophilisierung zu einer Modifizierung der Struktur und Abmessungen der Kügelchen geführt hat.
Diese Feststellung ist besonders überraschend, wenn man sich vor Augen führt, daß die Liposome eine um das Wasser herum vollständig organisierte Lipidstruktur aufweisen und daß - im Gegensatz zu Zellen des klassischen Typs, bei denen die Lyophilisierung bekannt ist - bei den Liposomen nicht die stabilisierenden Faktoren zum Tragen kommen, die auf der Anwesenheit von Polymeren, wie Proteinen, beruhen. Darüber hinaus hängt die Bildung von Liposomen vom Ordnungsgrad der Lipidketten ab, d. h. sie steht in direkter Beziehung zur Temperatur, wobei die Lipide mit gesättigter, langer Kette zu Liposomen nur oberhalb einer bestimmten Temperatur führen können, die im wesentlichen der Schmelztemperatur der Paraffinketten der genannten Lipide entspricht. Dagegen erfolgt eine Lyophilisierung bei tiefen Temperaturen, so daß der Fachmann folglich zu erwarten hatte, daß die Lyophilisierung zu einer Zerstörung der Liposomstruktur führen würde. Erfindungsgemäß wurde jedoch festgestellt, daß im Gegensatz zu den logischen Überlegungen des Fachmanns die Anwendung tiefer Temperaturen auf die Liposome und die Entfernung des Wassers nicht zur Zerstörung der Liposomstruktur führt, so daß die Liposomlyophilisate rehydratisiert werden können und durch diese Rehydratisierung zu wäßrigen Dispersionen führen, die mit den anfänglichen Dispersionen vor der Lyophilisation identisch sind.
Es liegt auf der Hand, daß die Erfindung eine wesentliche Verbesserung der praktischen Anwendungsmöglichkeiten von Liposomen erlaubt, zumal man durch die Lyophilisierung während der gesamten Konservierungszeit im lyophilisierten Zustand jegliche Transformation der Liposome vermeidet, d. h. jegliche Koaleszenz und jegliche Wanderung aufgrund der Permeabilität der in den Liposomen eingeschlossenen aktiven Substanzen. Es konnte daher festgestellt werden, daß das Lyophilisierungsverfahren zu Liposomen führt, bei denen die eingekapselte Substanz während der Verdampfung des Wassers keinen Änderungen unterliegt. Darüber hinaus läßt sich feststellen, daß nach der Rehydratation des Lyophilisats die Abmessungen der Liposome gleich sind wie vor der Lyophilisierung. Die Erfindung ermöglicht daher die Herstellung von Liposomdispersionen mit Liposomen in einer Größe, die einer sehr großen Instabilität entspricht, die aber noch erlaubt, diese Dispersionen ausreichend schnell nach ihrer Herstellung zu lyophilisieren, um sie im lyophilisierten Zustand beliebige Zeit lang zu lagern und anschließend im gewünschten Augenblick durch Rehydratation zu regenerieren. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Liposomlyophilisate die allgemeinen Vorteile von lyophilisierten Produkten auf, insbesondere hinsichtlich des Schutzes vor einer Bakterienkontamination und einer Oxidation.
Geeignete Alumosilikate sind beispielsweise Bentonite. Die Lyophilisierung wird durchgeführt, indem man die Temperatur der Liposomzusammensetzungen auf unterhalb -30°C absenkt, wobei die Zusammensetzung in einer Schicht mit geringer Dicke vorliegt und bei einer Temperatur zwischen 15 und 60°C bei sehr niedrigem Druck eindampft. Der Verdampfungsdruck liegt in der Größenordnung von 0,01 Millibar, die Temperatur des Kondensators beträgt ungefähr -70°C. Man verdampft während ungefähr 12 Stunden.
Die Erfindung betrifft auch lyophilisierte Liposomzusammensetzungen, die nach dem vorstehend erläuterten Verfahren erhältlich sind.
Bei den die Liposome bildenden Lipidverbindungen handelt es sich um ionische Verbindungen. Die Liposome der Zusammensetzung entsprechen mindestens zwei Typen, wobei die in den Liposomen eines jeden Typs eingeschlossenen aktiven Substanzen voneinander verschieden sind. In den die Liposome der Zusammensetzung bildenden Lipidverbindungen der eingangs genannten allgemeinen Formel steht der Rest Y vorzugsweise für eine lipophile Kette mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen. Y kann vorteilhaft ausgewählt sein unter Laurin-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Olein-, Isostearyl-, Lanolin- oder Alkylphenylresten. X kann vorteilhafterweise für eine ionische, hydrophile Gruppe stehen, die durch eine amphotere Verbindung mit zwei lipophilen Ketten und zwei assoziierten Ionen mit umgekehrten Vorzeichen gebildet ist.
In der zu lyophilisierenden Zusammensetzung stellt die in den Liposomen eingekapselte wäßrige Phase eine wäßrige Lösung aktiver Substanzen dar. Die kontinuierliche Phase, welche die Liposome umgibt, ist eine, bezogen auf die eingekapselte Phase der Dispersion, isotonische wäßrige Phase. Der Gewichtsanteil der Liposome, bezogen auf das Gewicht der kontinuierlichen Phase der Dispersion liegt zwischen ungefähr 0,01 und 0,5.
Die zu lyophilisierende Zusammensetzung kann Liposome aufweisen, die alle möglichen Arten von aktiven Substanzen einschließen, insbesondere Substanzen mit pharmazeutischer Wirksamkeit oder Nährsubstanzen, oder auch Substanzen mit kosmetischer Wirksamkeit. Bei diesen aktiven Substanzen kann es sich beispielsweise bei den kosmetischen Substanzen um folgende handeln: Produkte zur Haut- und Haarpflege, beispielsweise Befeuchtungsmittel, beispielsweise Glycerin, Sorbit, Pentaerythrit, Inosit, Pyrrolidoncarbonsäure und deren Salze, künstliche Bräunungsmittel, beispielsweise Dihydroxyaceton, Erythrulose, Glycerinaldehyd, γ-Dialdehyde, beispielsweise Weinsäurealdehyd (wobei diese Produkte gegebenenfalls zusammen mit Farbstoffen vorliegen können), wasserlösliche Sonnenschutzmittel, Antitranspirantien, Deodorantien, adstringierende Mittel, erfrischende, tonisierende, lindernde, keratolytische, enthaarende Produkte, parfümierte Wässer, tierische oder pflanzliche Gewebeextrakte, beispielsweise Proteine Polysaccharide, amniotische Flüssigkeiten, wasserlösliche Farbstoffe, Antischuppenmittel, antiseborrhoeische Mittel, Oxidationsmittel (Bleichungsmittel), beispielsweise Wasserstoffperoxid, Reduktionsmittel, wie Thioglycolsäure und deren Salze. Von den wirksamen pharmazeutischen Substanzen kann man nennen: Vitamine, Hormone, Enzyme (beispielsweise Dimutase-Superoxid), Vaccine, antiinflammatorische Mittel (beispielsweise Hydrocortison), Antibiotika und bakterizide Mittel.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel
Im unteren Teil eines Reagensglases zu 30 ml vermischt man innig mit einem Spatel 300 mg Eilecithin, 80 mg Cholesterin und 20 mg Natriumdicetylphosphat. Die Mischung wird bei einer Temperatur von 60°C hergestellt, anschließend bringt man sie in einem Wasserbad auf 40°C.
Die erhaltene Mischung wird dann mit 2,5 ml einer 1‰ wäßrigen Lösung des Enzyms Dismutase-Superoxid in Kontakt gebracht. Man homogenisiert mit dem Spatel, bis man eine stark hydratisierte lamellare Phase erhalten hat. Man gibt 7,5 ml der wäßrigen 1‰-Lösung des Enzyms Dismutase-Superoxid zu. Dann taucht man das Ende einer Ultradispergiervorrichtung "ILA" tief in die Dispersion ein. Man dispergiert, indem man die Drehzahl des Endes bis zur maximalen Geschwindigkeit steigert und dann ungefähr 30 Minuten lang beibehält. Dann läßt man die Temperatur des Wasserbads allmählich auf Umgebungstemperatur abkühlen. Die erhaltene Dispersion ist fluid. Die Abmessungen der Liposome sind größer als ein nm. Die Dispersion kann unter Stickstoff einer Ultraschallbehandlung unterworfen werden. Dann sind die Abmessungen der Liposome sehr viel kleiner als ein nm (25 bis 100 nm).
Man überführt die erhaltene Dispersion in einen 100 ml-Rundkolben und gibt 300 mg Alumosilikat zu und gibt dann den Kolben ungefähr 30 Minuten lang auf eine Schüttelvorrichtung. Mit einer Drehbewegung setzt man den Kolben in flüssigen Stickstoff ein, damit das Produkt auf der Kolbenwandung gefriert. Dann läßt man den Kolben 12 Stunden lang in einer Lyophilisiervorrichtung. Auf diese Weise erhält man ein weißes, pulvriges Produkt, das lagerfähig ist.
Durch Rehydratation des konservierten Produkts mit mindestens 3,5 ml Wasser erhält man wieder die einzelne Liposome mit Abmessungen kleiner (25 bis 100 nm) oder größer als ein nm, je nachdem, ob die Dispersion vor der Lyophilisierung einer Ultraschallbehandlung unterzogen wurde.

Claims (10)

1. Verfahren zur Konservierung von Liposomzusammensetzungen auf der Grundlage von Liposomen, in die eine wäßrige Phase eingekapselt ist, die mindestens eine aktive Substanz enthält, wobei die Liposomen einen Durchmesser zwischen 10 und 5000 nm aufweisen, und aus Schichten aus mindestens einer der nachfolgenden Lipidverbindungen der allgemeinen Formel X - Ybestehen, worin:
Y eine lipophile Gruppe bedeutet und
X eine ionische hydrophile Gruppe darstellt,
wobei man
  • (a) eine wäßrige Dispersion von Liposomen in an sich bekannter Weise herstellt, dann
  • (b) die Dispersion auf klassische Weise lyophilisiert, bis man eine Paste oder einen Feststoff erhält,
dadurch gekennzeichnet ist, daß man in die zu konservierende Liposomzusammensetzung Zusätze einbringt, die ausgewählt sind unter Mineralsalzen, kolloidalem Siliciumdioxid, Stärken und Alumosilikaten um eine Knollen- oder Klumpenbildung der durch Lyophilisation erhaltenen Produkte zu verhindern, wobei der Zusatz einer Mischung aus Natrium- oder Kaliumdihydrogenphosphat und Dinatrium- oder Dikaliumhydrogenphosphat ausgenommen ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man lyophilisiert, indem man die Temperatur der Liposomzusammensetzung auf unterhalb -30°C absenkt, wobei die Zusammensetzung als Schicht mit geringer Dicke vorliegt, und unter sehr niedrigem Druck bei einer Temperatur zwischen 15 und 60°C eindampft.
3. Lyophilisierte Liposomzusammensetzungen, erhältlich nach Anspruch 1 oder 2.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Y eine lipophile Kette mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Y für einen Laurinrest, Tetradecylrest, Hexadecylrest, Oleinrest, Isostearylrest, Lanolinrest oder Alkylphenylrest, steht.
6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest X eine hydrophile ionische Gruppe darstellt, die aus einer amphoteren Verbindung mit zwei lipophilen Ketten und zwei organischen Ionengruppierungen mit umgekehrten Vorzeichen, gebildet ist.
7. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Stoffe enthalten, die die Permeabilität oder die Oberflächenaufladung der Liposome modifizieren und die ausgewählt sind unter langkettigen Alkoholen und Diolen, Sterinen, langkettigen Aminen und deren quaternären Ammoniumderivaten, Dihydroxyalkylaminen, polyäthoxylierten Fettaminen, Estern von langkettigen Aminoalkoholen sowie deren Salze und quaternären Ammoniumderivaten, Phosphorsäureestern und Fettalkoholen, Alkylsulfaten, Polypeptiden und Proteinen.
8. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Liposome aktive Substanzen mit kosmetischer Wirksamkeit einschließen, ausgewählt unter Produkten zur Pflege der Haut und des Haars, Befeuchtungsmitteln, insbesondere Glycerin, Sorbit, Pentaerythrit, Inosit, Pyrrolidoncarbonsäure und deren Salze, künstlichen Bräunungsmitteln, insbesondere Dihydroxyaceton, Erythrulose, Glycerinaldehyd, γ-Dialdehyden, wobei die Bräunungsmittel gegebenenfalls zusammen mit Farbstoffen vorliegen können, wasserlöslichen Sonnenschutzmitteln, Antitranspirantien, Deodorantien, adstringierenden Produkten, erfrischenden, tonisierenden, lindernden, keratolytischen, enthaarenden Produkten, parfümierten Wässern, tierischen oder pflanzlichen Gewebeextrakten, insbesondere Proteinen, Polysacchariden, amniotischen Flüssigkeiten, wasserlöslichen Farbstoffen, Antischuppenmitteln, antiseborrhoeischen Mitteln, Oxidationsmitteln, insbesondere Wasserstoffperoxid, und Reduktionsmitteln, insbesondere Thioglycolsäure und deren Salzen
9. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Liposomen Substanzen mit pharmazeutischer Wirksamkeit einschließen, insbesondere Vitamine, Nährsubstanzen, Hormone, Enzyme, Vaccine, antiinflammatorische Produkte, Antibiotika und bakterizide Mittel.
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