DE3685662T2

DE3685662T2 - N-substituierte phenylteraconimidverbindung, herbizidzusammensetzung und verfahren zur kontrolle von unerwuenschtem unkraut.

Info

Publication number: DE3685662T2
Application number: DE8686101526T
Authority: DE
Inventors: Hiroyuki Kouji; Teruyuki Misumi
Original assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1985-02-07
Filing date: 1986-02-06
Publication date: 1993-02-04
Anticipated expiration: 2006-02-07
Also published as: DE3685662D1; EP0190755B1; EP0190755A3; AU5328186A; EP0190755A2; CA1279643C; AU591476B2; TR23113A; US4964905A

Description

Gebiet der Erfindung

Diese Erfindung betrifft eine neue Verbindung, die eine hohe herbizide Aktivität zusammen mit einer hohen Selektivität aufweist, ein neues herbizides Präparat, das als aktiven Bestandteil die neue Verbindung enthält und das als ein effektives Herbizid für verschiedene Nutzpflanzen zu verwenden ist, und eine Methode zur Vernichtung von unerwünschten Unkräutern mit Hilfe des neuen herbiziden Präparates. Die vorliegende Erfindung betrifft im besonderen eine N-substituierte Phenylteraconimid-Verbindung, ein diese Verbindung enthaltendes herbizide Präparat und eine Methode zur Vernichtung von unerwünschten Unkräutern mit Hilfe dieses herbiziden Präparates.

Beschreibung des Standes der Technik

Ein Herbizid, das eine N-substituierte Phenyl-3,4,5,6- tetrahydrophthalimid-Verbindung als aktiven Bestandteil enthält, ist bislang als ein sogenanntes Herbizid vom Imid- Typ, das eine hohe herbizide Aktivität aufweist (siehe, z. Bsp., U.S. Patent No. 3878224) bekannt.
Die bekannten Herbizide vom Imid-Typ neigen jedoch dazu, eine exzellente herbizide Aktivität, aber eine geringe Selektivität zu zeigen. Sie sind daher für eine praktischen Gebrauch nicht geeignet.
Das ideale Herbizid sollte eines sein, das zusätzlich zu der oben genannten exzellenten herbiziden Aktivität und hoher Selektivität folgende Bedingungen erfüllt. Die Toxizität des Herbizids warmblütigen Tieren gegenüber muss gering sein. Das Herbizid muss unabhängig vom Zeitpunkt der Behandlung während der gesamten Wachstumsperiode der Nutzpflanzen wirksam sein. Außerdem zersetzt sich das Herbizid nach Gebrauch so schnell wie möglich, so daß es nicht den Boden kontaminiert. Ein solches ideales Herbizid vorn Imid-Typ, das die obengenannten Bedingungen erfüllt, ist jedoch noch nicht bekannt.

Aufgabe der Erfindung

In Anbetracht der oben erwähnten gegenwärtigen Situation haben die Erfinder intensive Studien unternommen, um ein neues Herbizid vom Imid-Typ zu entwickeln, das die Nachteile herkömmlicher Herbizide vom Imid-Typ nicht aufweist und das selektive und hohe herbizide Aktivität besitzt, was kompletten Schutz der Nutzpflanzen und sofortige Eliminierung jedes darin vorkommenden, unnötigen Unkrauts bedeutet, und das kontinuierlich durch die gesamte Wachstumsperiode der Nutzpflanzen verwendet werden kann. Als Ergebnis wurde gefunden, das eine neue N-substituierte Phenylteraconimid- Verbindung die oben erwähnten Ansprüche an ein verbessertes Herbizid erfüllt, und das die Verbindung auch in einer niedrigen Dosierung sehr effektiv für ein breites Spektrum von Nutzpflanzen wie Reis, Weizen, Mais, Sojabohnen und Baumwolle ist. Basierend auf dieser neuen Erkenntnis wurde die vorliegende Erfindung vervollständigt.
Es ist demnach die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine neue N-substituierte Phenylteraconirnid-Verbindung zu Verfügung zu stellen, die eine hohe Selektivität als auch eine hohe herbizide Aktivität aufweist.
Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein neues herbizides Präparat bereitzustellen, das die neue Verbindung enthält.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Methode zu Vernichtung von unerwünschten Unkräutern bereitzustellen, in der dieses neue herbizide Präparat Verwendung findet.

Beschreibung der Erfindung

In einem Teil dieser Erfindung wird eine N-substituierte Phenylteraconimid-Verbindung bereitgestellt, die von folgender Formel repräsentiert wird
worin X ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom darstellt und
R -OR¹ oder
darstellt,
worin R¹ ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, in der ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe die Stelle eines Kohlenstoffatoms einnehmen kann, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, die mit mindestens einem Substituenten aus der durch Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Epoxygruppen, Acylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen und Alkoxycarbonylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen gebildeten Gruppe substituiert ist, oder eine 1-Methylbenzyl- , Phenethyl-, p-Chlorbenzyl-, p-Methylbenzyl-, p- Methoxybenzyl- oder Cinnamoylgruppe darstellt, R² ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkygruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt, und R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyanoalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eien Aralkylgruppemit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, oder eine Arylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen, oder R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bilden, wobei deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten kann oder nicht.
Die charakteristische Eigenschaft der Verbindung der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß sie im Gegensatz zu herkömmlichen Herbiziden in ihrem molekularen Aufbau eine Isopropylidengruppe als Substituent besitzt. Es ist völlig unerwartet, daß die Einführung des Substituenten die Verbindung der vorliegenden Erfindung in die Lage versetzt, ein Herbizid bereitzustellen, das eine stark verbesserte Selektivität aufweist, eine solch hohe Selektivität, die von herkömmlichen Herbiziden vom Imid-Typ niemals erreicht wurde, und das wirkungsvoll unerwünschte Unkräuter, die zusammen mit verschiedenen Nutzpflanzen vorkommen, eliminiert, bei Anwendung sowohl vor als auch nach deren Auftreten.
Besondere Ausführungsformen von Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden von oben erwähnter Formel repräsentiert (I),
in der X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
in der X ein Chloratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
in der X ein Fluoratom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
in der X ein Wasserstoffatom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt, oder
in der X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
In R¹ der obigen Formel (I) kann die geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, iso-Butyl-, n-Amyl-, iso-Amyl-, n- Hexyl-, n-Heptyl- oder n-Octylgruppe sein.Die geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen kann beispielweise eine Allyl-, Crotyl-, Methallyl-, 1- Methyl-2-propenyl oder 3-Methyl-2-propenylgruppe sein. Die Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen kann beispielsweise eine Propargyl-, 1-Methyl-2-propynyl-, 1,1- Dimethylpropynyl oder 2-Butynylgruppe sein. Die Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen kann beispielsweise eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl - oder Cyclohexylgruppe sein.Die Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, in der ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe ersetzt ist, kann beispielsweise eine 2-Tetrahydropyranyl-, 2-Oxocyclopentyl-, 2-Oxocyclohexyl- oder 2- Tetrahydrothiopyrangruppe sein. Die substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe kann beispielsweise eine 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlor-2- propenyl- (cis-Isomer), 3-Chlor-2-propenyl- (trans-Isomer), 3-Chlor-2-butenyl (cis-Isomer), 3-Chlor-2-butenyl- (trans- Isomer), 2-Chlor-2-propenyl, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2- Chlorpropyl, Cyanomethyl-, 1-Cyanoethyl-, 2-Cyanoethyl-, 2- Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxymethyl-, Methylthiomethyl-, Ethylthiomethyl-, Methylthioethyl-, Ethylthioethyl-, 2,3-Ethoxypropyl-, 2,3- Ethoxybutyl-, Benzyl-, 1-Methylbenzyl-, Phenethyl-, p- Chlorbenzyl-, p-Methylbenzyl-, p-Methoxybenzyl-, Cinnamyl-, Phenacyl-, Acetonyl-, 2-Oxobutyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbonylmethyl, 1-Methoxycarbonylethyl-, 1- Ethoxycarbonylethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl, 1-Methyl-1- methoxycarbonylethyl-, 1-Methyl-1-Ethoxycarbonylethyl-, 3- Methoxycarbonyl-2-propenyl-, 3-Ethoxycarbonyl-2-propenyl-, 2,2-Dimethoxyethyl-, 2,2-Diethoxyethyl-, 1,1-Dimethoxyethyl-, 1-Methoxy-1-methoxycarbonylmethyl- oder Methoxy-1- ethoxycarbonylmethyl sein.
In R² der obigen Formel (I) kann die geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen beispielsweise eine solche wie oben in Bezug auf R¹ erwähnt sein.
In R³ und R&sup4; der obigen Formel kann die geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, iso-Butyl, n-Amyl-, iso-Amyl oder n-Hexylgruppe sein. Die geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen kann beispielsweise eine Allyl-, Crotyl-, Methallyl oder 1-Methyl-2-propenylgruppe sein. Die Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomenkann beispielsweise eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, iso- Propoxy-, n-Butoxy-, iso-Butoxy oder sec-Butoxygruppe sein. Die Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl- und Cyanoalkylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen können beispielsweise solche wie oben in Bezug auf R¹ erwähnt sein. Die Aralkylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen kann beispielsweise eine Benzyl-, 1- Methylbenzyl oder Phenethylgruppe sein. die Arylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen kann beispielsweise eine Phenyl-, p-Chlorphenyl oder p-Tolylgruppe sein.
In der obigen Formel (I), wenn einer der beiden Reste R³ oder R&sup4; eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen repräsentiert und der andere eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen repräsentiert, hat jeder dieser Reste ein endständiges Ende oder sie sind direkt miteinander verbunden, indem sie mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklischen Ringgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bilden. Die heterozyklische Ringgruppe, die von R³, R&sup4; und dem Stickstoffatom gebildet wird, kann beispielsweise ein Piperidin, Morpholin, Pipecolin, Pyrrolidin oder Oxazolidin sein.
In R¹ der obigen Formel (I) besitzt die Alkylgruppe vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatome, die Alkenyl-, Alkynyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, die Cycloalkylgruppe vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome, die Acylgruppe vorzugsweise 2 bis 7 Kohlenstoffatorne, die aromatische Kohlenwasserstoffgruppe vorzugsweise 6 bis 8 Kohlenstoffatome und die Alkoxycarbonylgruppe vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome. In R² der obigen Formel (I) besitzt die Alkylgruppe vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatome. In R³ und R&sup4; der obigen Formel (I) besitzt die Alkylgruppe vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatome, die Alkenylgruppe vorzugsweise 3 bis 4 Kohlenstoffatome, die Alkynyl- und Alkoxycarbonylalkylgruppe vorzugsweise jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatome, die Alkoxygruppe vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome, die Alkoxyalkylgruppe vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome, die Cycloalkylgruppe vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome, die Hydroxyalkyl- und Cyanoalkylgruppe vorzugsweise jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatome, die Aralkylgruppe vorzugsweise 7 bis 9 Kohlenstoffatome und die Arylgruppe vorzugsweise 6 bis 8 Kohlenstoffatome.
Als besondere Beispiele der Verbindung der vorliegenden Erfindung, die von der generellen Formel (I) repräsantiert werden, können genannt werden:
N-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-methoxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-ethoxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-n-propoxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-n-butoxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-n-hexyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-n-heptyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-n-octyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-isobutoxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-sec-butoxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-allyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-crotyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-methallyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(1-methylallyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-cyclopropyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-cyclopentyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-cyclohexyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-fluorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-chlorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-bromethyloxy)phenyl teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2,2,2-trifluorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-trifluormethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-difluormethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-cyanoethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(1-cyanoethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-cyanomethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-hydroxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-methoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-ethoxyetnyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-isopropoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-methylthioethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2-ethylthioethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(2,3-epoxypropyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(α-methylbenzyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-benzyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-phenethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(p-chlorbenzyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(1- methoxycarbonylethyloxy)phenyl]teraconimid,
[-(2,4-Dichlor-5-(1- ethoxycarbonylethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-ethoxycarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-ethylcarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-phenylcarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-n-amyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2,4-Dichlor-5-isoamyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2,4-Dichlor-5-(1-methoxy-1- methoxycarbonylmethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(4-Chlor-5-hydroyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-methoxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-ethoxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-n-propoxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-n-butoxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-isopropoxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-isobutoxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-sec-butoxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-allyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-crotyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-methallyloxyphenyl)teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(1-methylallyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(4-Chlor-5-cyclohexyloxyphenyl)teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-fluorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-chlorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-bromethyloxy)phenyl]teraconimid
N-[4-Chlor-5-(2,2,2-trifluorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(4-Chlor-5-trifluormethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-difluormethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-cyanoethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(1-cyanoethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(4-Chlor-5-cyanomethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-hydroxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-methoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-ethoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-isopropoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-methylthioethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2-ethylthioethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(2,3-epoxypropyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(α-methylbenzyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(4-Chlor-5-benzyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-phenethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(p-chlorbenzyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(1-methoxycarbonylethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[4-Chlor-5-(1-ethoxycarbonylethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(4-Chlor-5-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-ethoxycarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-methylcarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-phenylcarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-n-amyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-isoamyloxyphenyl)teraconimid,
N-[4-Dichlor-5-(1-methoxy-1- methoxycarbonylmethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(4-Chlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-cyclopropyloxyphenyl)teraconimid,
N-(4-Chlor-5-cyclpentyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-hydroyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-ethoxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-n-propoxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-n-butoxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-isobutoxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-sec-butoxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-allyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-crotyloxyphenyl)teraconimid
N-(2-Fluor-4-chlor-5-methallyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(1-methylallyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-cyclopropyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-cyclopentyloxyphenyl)teraconimid,
N-( 2-Fluor-4-chlor-5-cyclohexyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2-fluorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2-chlorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2-bromethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2,2,2- trifluorethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-trifluormethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-difluormethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2-cyanoethyloxy)phenyljteraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(1-cyanoethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-cyanomethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2-hydroxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2-methoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2-ethoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2- isopropoxyethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(2,3-epoxypropyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(α-methylbenzyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-benzyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-phenethyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(p-chlorbenzyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(1- methoxycarbonylethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(1- ethoxycarbonylethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5- methoxycarboxylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5- ethoxycarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5- methylcarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5- phenylcarbonylmethyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-n-amyloxyphenyl)teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-isoamyloxyphenyl)teraconimid,
N-[2-Fluor-4-chlor-5-(1-methoxy-1- methoxycarbonylmethyloxy)phenyl]teraconimid,
N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxymethoxyphenyl)teraconimid,
N-[5-[1-(Methylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Methylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[1[1-(Methylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Ethylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Ethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Ethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(n-Propylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(n-Propylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl)teraconimid,
N-[5-[1-(n-Propylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Propylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Propylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Propylcarbamoyl)ethylamino-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(n-Butylcarbamoyl)ethylamino-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(n-Butylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl)teraconimid
N-[5-[1-(n-Butylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(sec-Butylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(sec-Butylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1(sec-Butylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)ethylamino-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(tert-Butylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(tert-Butylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(tert-Butylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(n-Amylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(n-Amylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(n-Amylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Amylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Amylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Amylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclopropylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclopropylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclopropylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclobutylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclobutylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclobutylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclopentylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclopentylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclopentylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclohexylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclohexylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclohexylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Allylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Allylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Allylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Crotylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Crotylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
5-[1-(Crotylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Propargylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl)teraconimid,
[5-[1-(Propargylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Propargylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(1,1-Dimethylpropargylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(1,1-Dimethylpropargylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(1,1-Dimethylpropargylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor- 4-chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Ethoxy-N-ethylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Ethoxy-N-ethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Ethoxy-N-ethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-ethylcarbamoyl)ethylamino-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-ethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-ethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Propoxy-N-propylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Dimethylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Dimethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Dimethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid
N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)ethylamino-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)ethylamino-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diallylcarbamoyl)ethylamino-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diallylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diallylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diisopropylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N,N-Diisopropylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Piperidinocarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Piperidinocarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Piperidinocarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Methoxyethylcarbamoyl)ethylamino]-2,4- dichlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Methoxyethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Methoxyethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Ethoxyethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Ethoxyethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxycarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxycarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Ethoxycarbamoyl)ethylamino-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Ethoxycarbamoyl)ethylamino-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-iso-Propoxycarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-iso-Propoxycarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
5-[1-(N-n-Butoxycarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-n-Butoxycarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Ethoxycarbonylmethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Ethoxycarbonylmethylcarbamoyl)ethylamino-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)methylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)methylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl)teraconimid,
N-[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)methylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)methylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl)teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)propylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)propylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)propylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)propylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(iso-Butylcarbamoyl)butylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
[5-[1-(Morpholinocarbamoyl)butylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyclohexylcarbamoyl)butylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Hydroxyethylcarbamoyl)ethylamino-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Hydroxyethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyanomethylcarbamoyl)ethylamino-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Cyanomethylcarbamoyl)ethylamino-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(2-Cyanoethylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(2-Cyanoethylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Phenylcarbamoyl)ethylamino-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Phenylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Benzylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(Benzylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Ethyl-N-n-propylcarbamoyl)ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Ethyl-N-n-propylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)propylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]teraconimid,
N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)propylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid,
Alle oben genannten Verbindungen sind neue Verbindungen, die bisher in der Literatur nicht veröffentlicht worden sind. Sie können beispielsweise entsprechend der Verfahren A bis C, wie unten beschrieben, hergestellt werden. Verfahren A Reaktionsverlauf:
wobei X und R wie oben beschrieben definiert sind.
In diesem Verfahren wird ein substituiertes Anilin, das durch Formel (II) repräsentiert wird, mit Teraconsäureanhydrid, entweder in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels mit einem hohen Siedepunkt wie Essigsäure, o-Dichlorbenzol und dergleichen, bei einer Temperatur von ungefähr 120º bis 170º für ungefähr 2 bis 10 Stunden umgesetzt, um eine Verbindung zu erhalten, die durch Formel (I) repräsentiert wird, entsprechend der vorliegenden Erfindung. Das Molverhältnis der Verbindung (II) zu Teraconsäureanhydrid liegt vorzugsweise um 1.
Dieses Verfahren, das 2 Reaktionen umfaßt, nämlich die Bildung eines Amid und die Schließung eines Dehydrationsrings zu einem Imid, kann auch unter anderen Bedingungen durchgeführt werden.
Das heißt, der erste Schritt der Amidierung wird unter milden Bedingungen, d.h. bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis ungefähr 100ºC in Gegenwart eines Lösungsmittels, durchgeführt Danach wird das Lösungsmittel entfernt und der zweite Schritt der Bildung des Dehydratationsrings wird mit einem dehydrierenden Agens unter milden Bedingungen durchgeführt, um ein Imid zu bilden. Das Molverhältnis des dehydrierenden Agens zum Imid liegt vorzugsweise im Bereich von ungefähr 1:1 bis 2:1. Geeignete Lösungsmittel für den oben genannten ersten Schritt beinhalten Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan, aromatische Lösungsmittel wie Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, sowie aprotische polare Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid. Das dehydrierende Agens im oben genannten zweiten Schritt beinhaltet Essigsäureanhydrid/ Natriumacetat oder Thionylchlorid. Verfahren B Reaktionsverlauf:
wobei X und R¹ wie oben beschrieben definiert sind, Z repräsentiert ein Halogenatom und M repräsentiert ein Alkalimetallatom.
In diesem Verfahren wird eine N-substituierte Phenylteraconimid-Verbindung, die durch die Formel (III) repräsentiert wird, mit einem Halogenid, das durch die Formel (IV) repräsentiert wird, in einem Lösungsmittel wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylacetamid bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis 100ºC, vorzugsweise von 50º bis 80ºC, für ungefähr 2 bis 10 Stunden umgesetzt, um eine Verbindung zu erhalten, die durch die Formel (I-a) repräsentiert wird, entsprechen der vorliegenden Erfindung. Das Molverhältnis der Verbindung (III) zu der Verbindung (IV) liegt vorzugsweise im Bereich von ungefähr 1:1 bis 1:1,5.
Außer den oben erwähnten Lösungsmitteln kann bevorzugt auch Terahydrofuran eingesetzt werden, in dem 18-Krone-6 (18- crown-6) als ein Phasenkatalysator enthalten ist. Verfahren C Reaktionsverlauf:
wobei X, R², R³, R&sup4; und Z wie oben beschrieben definiert sind.
In diesem Verfahren wird ein Anilinderivat, das durch die Formel (VI) repräsentiert wird, mit einem Carboxamidderivat, das durch die Formel (VII) repräsentiert wird, bei einer Temperatur von 50º bis 250ºC für ungefähr 2 bis 10 Stunden umgesetzt, um eine Verbindung zu erhalten, die durch die Formel (I-b) repräsentiert wird, entsprechend der vorliegenden Erfindung. Das Molverhältnis der Verbindung (VI) zu der Verbindung (VII) ist vorzugsweise 1. Diese Reaktion wird durchgeführt in einem Lösungsmittel oder nicht, in Gegenwart einer basischen Verbindung wie Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumacetat oder Natriumhydroxid und entweder in Gegenwart oder nicht eines Iodids wie Natriumiodid oder Kaliumiodid. Als Lösungsmittel, die in diesem Verfahren verwendet werden können, seien o-Dichlorbenzol, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, N,N,-Dimethylformaid, Benzol, Toluol, Aceton, 2-Butanon, Tetrahydrofuran, Acetonitril oder Dioxan genannt.
Die obigen Verfahren A bis C veranschaulichen die bevorzugten Reaktionen zur Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Es sollte selbstverständlich sein, das diese Verfahren nicht bezwecken, den Produktionprozess der Verbindung in der vorliegenden Erfindung einzuschränken. Die Verbindungen in der vorliegenden Erfindung können durch verschiedene Verfahren, die Modifikationen von bekannten herkömmlichen Verfahren zur Darstellung ähnlicher Verbindungen sind, hergestellt werden.
Die herbizide Aktivität der Verbindung in der vorliegenden Erfindung wird im folgenden veranschaulicht in Hinsicht auf Prävention und Eliminierung von Unkräutern, die in Reisfeldern wachsen. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann wirksam auf Reisfeldern in einer ausgedehnten Zeitspanne angewendet werden, die die Zeiten vor dem Aussetzen und nach dem Aussetzen der Reiskeimlinge miteinbezieht. Diese Verbindung ist besonders brauchbar, um wirkungsvoll und rasch einjährige Unkräuter in Reisfeldern zu vernichten. Außerdem besitzt die Verbindung der vorliegenden Erfindung keine signifikante Phytotoxizität gegenüber Reispflanzen, wenn sie in einer solchen wirksamen Menge angewendet wird, die die Unkräuter wirkungsvoll vernichtet. Darüberhinaus zeigt die Verbindung der vorliegenden Erfindung ebenfalls eine hohe herbizide Aktivität gegenüber perennierende Unkräutern in Reisfeldern, wie "Hotarui" (Scirpus juncoides) oder Schilfgras (flat sedge).
Die Verbindung der vorliegenden Erfindung zeigt nicht nur gegenüber Unkräutern in Reisfeldern extrem hohe herbizide Aktivitäten sondern ebenfalls in höher gelegenen Feldern. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung zeigt sogar in einer niedrigen Dosierung hohe herbizide Aktivitäten gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern, wie zum Beispiel breitblättrigen Unkräutern wie blaugrauer Amaranth, Knöterich, Spitzklette, gemeiner Hühnerdarm oder Winden und Unkräutern aus der Familie der Gramineae wie Fingerhirse, Goosegrass, Fuchsschwanzgras oder einjährigen Poa-Arten. Die charakteristische Eigenschaft der Verbindung der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß diese Verbindung bei Anwendung sowohl vor als auch nach dem Auftreten der Unkräuter eine ausgezeichnete Selektivität nicht nur bei breitblättrigen Nutzpflanzen wie Sojabohne oder Baumwolle sondern auch Nutzpflanzen aus der Familie der Gramineae wie Reis, Mais oder Weizen aufweist. Entsprechend ihrer hohen Anwendungsbreite und exzellenter herbizider Aktivität ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung weiterhin als ein wirksames Herbizid für Weideland, Obstgärten, Rasen und nicht-Nutzland einsetzbar.
In der praktischen Anwendung der vorliegenden Verbindung als Herbizid kann es als solches angewendet werden oder es kann in verschiedene Präparationen wie anfeuchtbares Puder, emulgierbares Konzentrat, Körnchen oder Staub eingearbeitet sein.
In einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird daher ein herbizides Präparat bereitgestellt, das als aktiven Bestandteil eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung enthält, die durch folgende Formel repräsentiert wird
wobei R und X wie oben beschrieben definiert sind.
Der hier verwendete Ausdruck "eine herbizid wirksame Menge" bedeutet eine Menge, die unter Umweltbedingungen gefordert ist, um Unkräuter effektiv zu kontrollieren, das heißt, die Unkräuter sind so ernsthaft geschädigt, daß sie sich von der Anwendung dieser Verbindung nicht mehr erholen, oder sie sind abgetötet und daß die Nutzpflanzen keinen wesentlichen Schaden davongetragen haben.
Als feste Träger, um die vorliegende Verbindung in eine der oben beschriebenen Präparationen einzubringen, sollen mineralisches Pulver (z.B. Kaolin, Bentonit, Ton, Montmorillonit, Talk, Diatomit, Glimmer, Vermiculit, Gips, Kalziumcarbonat oder Apatit), pflanzliches Pulver (z.B. Sojamehl, Weizenmehl, Holzmehl, Tabakpulver, Stärke oder kristalline Zellulose), hochpolymere Verbindungen (z.B. Petroleumharz, Polyvinylchlorid, Ketonharz) und außerdem Tonerde und Wachse erwähnt werden.
Als flüssige Träger sollen, zum Beispiel, Alkohole (wie Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol oder Benzylalkohol), aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Toluol, Benzol oder Xylol), chlorierte Kohlenwassersoffe (wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Monochlorbenzol), Ether (wie Dioxan oder Terahydrofuran), Ketone (wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon), Ester (wie Ethylacetat oder Butylacetat), Säureamide (wie N,N-Dimethylacetamide), Nitrile (wie Acetonitril), Etheralkohole (wie Ethylenglykolethylether) und Wasser erwähnt werden. Als oberflächenaktive Substanzen, die das Emulgieren, Dispergieren oder Auftragen der vorliegenden Verbindung bewirken sollen, seien nicht-ionische, anionische, kationische und amphotere genannt. Spezifische Beispiele für die oberflächenaktive Substanz, die in der vorliegenden Erfindung angewendet werden kann, sind ein Polyoxyethylenalkylether, ein Polyoxyethylenalkylarylether, ein Polyoxyethylenfettsäureester, ein Sorbitanfettsäureester, ein Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, ein Oxyethylenpolymer, ein Oxypropylenpolymer, ein Polyoxyethylenalkylsulfat, ein Fettsäuresalz, ein Alkylsulfatsalz, ein Alkylsulfonatsalz, ein Alkylarylsulfonatsalz, ein Alkylphosphatsalz, ein Polyoxyethylenalkylsulfat, ein quaternäres Ammoniumsalz und ein Oxyalkylamin.
Die Menge der Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung in dem herbiziden Präparat kann mit der Art des Präparates and dem Zweck, für die das Präparat vorgesehen ist, variieren, liegt jedoch im allgemeinen zwischen ungefähr 0,05 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise um 5 bis 75 Gewichtsprozent, basierend auf dem Gesamtgewicht des Präparates.
Um die Wirksamkeit als Herbizid zu verbessern, kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung mit anderen herbizid aktiven Bestandteilen gemischt werden und, in einigen Fällen, kann ein Synergistischer Effekt erwartet werden. Zum Beispiel können folgende Bestandteile mit der Verbindung der vorliegenden Erfindug gemischt werden.

(A) Herbizide vom Phenoxy-Typ

wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure; 2-Methyl-4- chlorphenoxyessigsäure; Butyl-2-[4-(5-trifluormethyl-2- pyridyloxy)phenoxy]propionat (einschließlich seiner Ester und Salze) und Ethyl-1-[4(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)phenoxy]propionat;

(B) Herbizide vom Diphenylether-Typ

wie 2-4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether; 2,4,6- Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether; 2,4-Dichlorphenyl-4'- nitro-3'methoxyphenylether; 2,4-Dichlorphenyl-3'- methoxycarbonyl-4'-nitrophenylether; 2-Chlor-4- trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitrophenylether und Natrium-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2- nitrobenzoat;

(C) Herbizide vom Triazin-Typ

wie 2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin; 2-Chlor-4- ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin und 2-Methylthio- 4,6-bis-ethylamino-1,3,5-triazin;

(D) Herbizide vom Harnstoff-Typ

wie 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff; 3-(3,4- Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff; 3-(α,α,α- Trifluor-m-tolyl)-1,1-dimethylharnstoff; 3-[4-(4- methylphenethyloxy)phenyl]-1-methoxy-1-methylharnstoff und 3- (5-t-Butyl-3,4-thiadiazol-2-yl)-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolin;

(E) Herbizide vom Carbamat-Typ

wie Isopropyl-N-(3-Chlorphenyl)carbamat; Methyl-N-(3,4- Dichlorphenyl)carbamat; und 4-Chlor-2-butynyl-N-(3- chlorphenyl)carbamat;

(F) Herbizide vom Thiolcarbamat-Typ

wie S-Ethyl-N,N-hexamethylenthiolcarbamat; S-(4-Chlorbenzyl)- N,N-diethylthiolcarbamat und S-Ethyl-dipropylthiolcarbamat;

(G) Herbizide vom Anilid-Typ

wie 3,4-Dichlorpropionanilid; N-Methoxymethyl-2',6'-diethyl- 2-chloracetanilid; 2-Chlor-2',6'-diethyl-N- (butoxymethyl )acetanilid; 2-Chlor-2',6'-diethyl-N- (propoxyethyl)acetanilid und α-(2-naphthoxy)-propionanilid;

(H) Herbizide von Uracil-Typ

wie 5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil und 3-Cyclohexyl-5,6- trimethylenuracil;

(I) Herbizide vom Dipyridiniumsalz-Typ

wie 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridiniumdichlorid und 1,1'- Ethylen-2,2'-dipyridiniumdibromid;

(J) Herbizide vom Phosphor-Typ

wie N-(Phosphonomethyl)glycin; O-Ethyl-O-(2-nitro-5- methylphenyl)-N-sec-butylphosphoramidothioat; O-Methyl-O-(2- nitro-4-methylphenyl)-N-isopropylphosphoramidothioat; S-(2- methyl-1,1-piperidylcarbonylmethyl)-O,O-di-n- propyldithiophosphat und (2-Amino-4- methylphosphinobutyryl)alanylalanin-mononatriumsalz;

(K) Herbizide vom Toluidin-Typ

wie α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin und N- (Cyclopropylmethyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-N-propyl-p- toluidin;

(L) andere Herbizide

wie 5-t-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4,- oxadiazolin-2-on; 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiaziadinon-4,2,2- dioxid; 2-(α-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid; 3-Amino-2,5- dichlorbenzoesäure; 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1,3- dimethylpyrazol-5-yl-p-toluolsulfonat; 2-Chlor-N-[(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-tiazin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamid; Methyl-2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)aminocarbonylaminosulfonylmethyl]benzoat; N-(1-Methyl-1- phenylethyl)-2-bromo-3,3-dimethylbutanamid; 2-[1-(N- Allyloxyamino)butyliden]-4-methoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan-1,3-dion Natriumsalz und 2-[1- (ethoxyimino)-butyl]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2- cyclohexan-1-on;
Die obigen Herbizide sind nur als Beispiele erwähnt und sollen nicht dazu hergenommen werden, den Umfang der Herbizide einzuschränken, die in Kombination mit der Verbindung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können. Das Herbizid der vorliegenden Verbindung kann ebenfalls in Kombination mit Insektiziden, wie Insektiziden vom Pyrethroid-Typ und dergleichen, Fungiziden, Regulatoren des Pflanzenwachstums, mikrobiellen Agrikulturchemikalien und Düngemitteln angewendet werden.
In einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Vernichtung von unerwünschten Unkräutern, die die Anwendung gengenüber den erwähnten Unkräutern umfaßt, in einer Menge von 0,4 bis 100 g/10a als Menge einer aktiven Substanz, und ein herbizides Präparat bereitgestellt, das als aktiven Bestandteil eine herbizid wirksame Menge einer N- substituierten Phenylteraconimid-Verbindung enthält, die durch die Formel
repräsentiert wird, wobei R und X wie oben beschrieben definiert sind.
Das oben beschriebene Verfahren ist bei selektiver und wirksamer Kontrolle unerwünschter Unkräuter zwischen erwünschten Nutzpflanzen einsetzbar. Weiterhin ist dieses Verfahren während der gesamten Wachstumsperiode der Nutzpflanzen, einschließlich breitblättriger Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, Baumwolle und dergleichen, und Nutzpflanzen aus der Familie der Gramineae, wie Reis, Mais und Weizen einsetzbar.
In Anwendungsbeispielen, die später vorgestellt werden und in denen die aktive Verbindung in Form eines herbiziden Präparates eingesetzt wird, wird die Dosierung des Präparates in der Einheit "a.i. g/10a" ausgedrückt, was "g/10a als Menge der aktiven Substanz" bedeutet.
Die vorliegende Erfindung soll nun detaillierter unter Bezugnahme auf ein Synthesebeispiel, das die Synthese der Verbindung der vorliegenden Erfindung betrifft, ein Präparationsbeispiel, das die Rezepte für das herbizide Präparat betrifft, und ein Anwendungsbeispiel, das die Wirksamkeit des herbiziden Präparates der vorliegenden Erfindung betrifft, erklärt werden.
Diese Beispiele sollen nicht dazu verwendet werden, den Umfang der vorliegenden Erfindung in irgendeiner Weise einzuschränken.

Synthesebeispiel

Beispiel 1

Synthese von N-(2-Fluor-4-chlor-5-hydroxyphenyl)teraconimid: Verbindung Nr. 69

11 g Teraconsäureanhydrid und 13 g 2-Chlor-4-fluor-5- aminophenol wurden in 250 ml Essigsäure gelöst und die Lösung wurde unter Rückfluß bei ungefähr 130º bis 140ºC für 5 Stunden erhitzt. Nach Beendigung dieser Reaktion wurde die Essigsäure unter vermindertem Druck abdestilliert, um das Rohprodukt zu erhalten. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Reinigung mittels Säulenchromatographie unterzogen, wobei eine Mischung aus Toluol und Aceton als Elutionsmittel diente, sodaß 17 g einer gelben viskösen Flüssigkeit von N- (2-Fluor-4-chlor-5-hydroxyphenyl)teraconimid erhalten wurden.

Beispiel 2

Synthese von N-(2-Fluor-4-chlor-5- propargyloxyphenyl)teraconimid: Verbindung Nr. 71

1,5 g eines Kaliumsalzes von N-(2-Fluor-4-chlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid und 0,6 g Propargylbromid wurden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst. Zu der Lösung wurde 0,1 g 18- Krone-6 hinzugegeben und danach bei 40º bis 50ºC über 3 Stunden gerührt. Nach Beendigung dieser Reaktion wurde das Tetrahydrofuran unter vermindertem Druck abdestilliert, um das Rohprodukt zu erhalten. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Reinigung mittels Säulenchromatographie unterzogen, wobei eine Mischung aus Toluol und Aceton als Elutionsmittel diente, sodaß 0,7 g einer hellgelben kristallinen Substanz von N-(2-Fluor-4-chlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid mit einem Schmelzpunkt von 134,7º bis 135,5ºC erhalten wurden.

Beispiel 3

Synthese von N-(4-Chlor-5-hydroxyphenyl)teraconimid: Verbindung Nr. 49

11 g Teraconsäureanhydrid and 11 g 2-Chlor-5-aminophenol wurden in 250 ml Essigsäure gelöst und die Lösung wurde unter Rückfluß bei ungefähr 130º bis 140ºC über 5 Stunden erhitzt. Nach Beendigung dieser Reaktion wurde die Essigsäure abdestilliert, um das Rohprodukt zu erhalten. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Reinigung mittels Säulenchromatographie unterzogen, wobei eine Mischung aus Toluol und Aceton als Elutionsmittel diente, sodaß 14 g einer hellgelben kristallinen Substanz von N-(4-Chlor-5- hydroxyphenyl)teraconimid mit einem Schmelzpunkt von 164,8º bis 165,7º C erhalten wurden.

Beispiel 4

Synthese von N-(4-Chlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid: Verbindung Nr. 51

1,5 g eines Kaliumsalzes von N-(4-chlor-5- hydroxyphenyl)teraconimid und 0,6 g Propargylbromid wurden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst. Zu der Lösung wurden 0,1 g 18- Krone-6 hinzugegeben und danach bei 40º bis 50º über 3 Stunden gerührt. Nach Beendigung dieser Reaktion wurde das Tetrahydrofuran unter vermindertem Druck abdestilliert, um das Rohprodukt zu erhalten. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Reinigung mittels Säulenchromatographie unterzogen, wobei eine Mischung aus Toluol und Aceton als Elutionsmittel diente, sodaß 0,7 g einer hellgelben kristallinen Substanz von N-(4-Chlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid mit einem Schmelzpunkt von 161,5º bis 162,2ºC erhalten wurden.

Beispiel 5

Synthese von N-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)teraconimid: Verbindung Nr. 9

11g Teraconsäureanhydrid und 14 g 2,4-Dichlor-5-aminophenol wurden in 250 ml Essigsäure gelöst. Die Lösung wurde unter Rückfluß bei ungefähr 130º bis 140º über 5 Stunden erhitzt. Nach Beendigung dieser Reaktion wurde die Essigsäure abdestilliert, um das Rohprodukt zu erhalten. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Reinigung mittels Säulenchromatographie unterzogen, wobei eine Mischung aus Toluol und Aceton als Elutionsmittel diente, sodaß 13 g einer hellgelben kristallinen Substanz von N-(2,4-dichlo-5- hydroxyphenyl)teraconimid mit einem Schmelzpunkt von 157,0º bis 157,3ºC erhalten wurden.

Beispiel 6

Synthese von N-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)terconimid: Verbindung Nr. 11

1,5 g eines Kaliumsalzes von N-(2,4-Dichlor-5- hydroxyphenyl)teraconimid und 0,6 g Propargylbromid wurden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst. Zu der Lösung wirden 0,1 g 18- Krone-6 hinzugegeben und danach bei 40º bis 50ºC über 3 Stunden gerührt. Nach Beendigung dieser Reaktion wurde das Tetrahydrofuran unter vermindertem Druck abdestilliert, um das Rohprodukt zu erhalten. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Reinigung mittels Säulenchromatographie unterzogen, wobei eine Mischung aus Toluol und Aceton als Elutionsmittel diente, sodaß 0,8 g einer hellgelben kristallinen Substanz von N-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)teraconimid mit einem Schmelzpunkt von 128,5º bis 129,3ºC erhalten wurden.

Beispiel 7

Synthese von N-[5-[1-(sec-Butylcarbamoyl)ethylamino]-4- chlorphenyl]teraconimid: Verbindung Nr. 87

5,3 g N-(3-Amino-4-chlorphenyl)teraconimid, 4,6 g N-sec- Butyl-α-brompropionamid und 2 g Natriumbicarbonat wurden gemischt und dann auf 160ºC über 3 Stunden erhitzt, um die Reaktion zu bewirken. Nach Beendigung der Reaktion wurde das resultierende Gemisch gekühlt und in Aceton gelöst und danach wurden unlösliche Substanzen durch Filtration entfernt. Das Aceton im Filtrat wurde abdestilliert, um das Rohprodukt zu erhalten. Das so erhaltene Rohprodukt wurde einer Reinigung mittels Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, wobei eine Mischung aus Toluol und Aceton als Elutionsmittel diente, sodaß 3,4 g einer hellgelben kristallinen Substanz von N-[5- [1-(sec-Butylcarbamoyl)ethylamino]-4-chlorphenyl]teraconimid mit einem Schmelzpunkt von 58,5º bis 59,5ºC erhalten wurden.

Bespiel 8

Verschiedene N-substituierte Phenylteraconimid-Verbindungen der vorliegenden Erfindung wurden aus den jeweils entsprechendem Ausgangsmaterialien, wie in den Tabellen 1A bis 1D gezeigt, im wesentlichen in der gleichen Weise wie in den oben erwähnten Beispielen synthetisiert. Die physikalischen Eigenschaften und die analytischen Daten dieser Verbindungen sind in den Tabellen gezeigt. In der Spalte mit den physikalischen Eigenschaften in den Tabellen bedeutet der Ausdruck "viskose Flüssigkeit", daß die hergestellten Verbindungen unmittelbar nach der Synthese bei Raumtemperatur viskose Flüssigkeiten waren.
Die ¹H-NMR-Spektraldaten wurden durch einen Analysator vom PMX-60 Si-Typ erhalten (Handelsname eines ¹H-NMR-Analysators, hergestellt von JEOL, Japan).
Die Dünnschichtchromatografie wurde mit einer Kieselgelplatte No.5729 von Merck and Co., Inc., USA, und einer 8:2 Mischung von Toluol und Aceton als Elutionsmittel durchgeführt. Tabelle 1A Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) Ca berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Tabelle 1B Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Tabelle 1C Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft Elementaranalayse (%) berechneter Wert gefundener Wert ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Tabelle 1D Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit Verbindung Nr. Physikalische Eigenschaft ¹H-NMR Spectral Daten (δ: CDCl&sub3;) viskose Flüssigkeit

Präparationsbeispiel

Präparationsbeispiel 1 (benetzbares Puder)

25 Gewichtsantiele der Verbindung der vorliegenden Erfindung, 5 Gewichtsanteile von Sorpol 5039 (Handelsname eines Produktes der Toho Chemical Industry Company, Japan) und 70 Gewichtsanteile Talkum werden gründlich pulverisiert und gemischt, um ein benetzbares Pilver zu erhalten.

Präparationsbeispiel 2 (emulgierbares Konzentrat)

5 Gewichtsnateile der Verbindung der vorliegenden Erfindung, 10 Gewichtsanteile von Sorpol 3005 x (ein Produkt der Toho chemical Industry Company, Japan), 45 Gewichtsanteile n- Butanol und 40 Gewichtsanteile Xylol werden gründlich gemischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.

Präpartionsbeispiel 3 (Granulat)

1 Gewichtsanteil der Verbindung der vorliegenden Erfindung, 45 Gewichtsanteile Bentonit, 44 Gewichtsanteile Ton, 5 Gewichtsanteile Natriumlignosulfat und 5 Gewichtsanteile Natriumdodecylbenzolsulfonat werden gründlich pulverisiert und gemischt. Zu dem Gemisch wird Wasser hinzugefügt und das Resultat wird gründlich geknetet. Das geknetete Gemisch wird dann einer Granulation unterzogen, dem ein Trocknungsvorgang folgt, wobei das Granulat erhalten wird.

Präparationsbeispiel 4 (Puder)

1 Gewichtsanteil der Verbindung der vorliegenden Erfindung und 99 Gewichtsanteile Ton werden gründlich pulverisiert und gemischt, um Puder zu erhalten.

Anwendungsbeispiel

Anwendungsbeispiel 1

Töpfe mit je einem Oberflächenareal von 1/5000 a wurden in einem Treibhaus mit Erde aus einem Reisfeld gefüllt. In jeden Topf wurden Reiskeimlinge des Dreiblattstadiums in eine Tiefe von 2 bis 3 cm zur Bodenoberfläche gesetzt. Samen von Barnyardgrass und Monochoria, sowie von breitblättrigen einjährigen Unkräutern, Toothcup und falscher Pimpernelle, wurden mit trockener Erde aus einem Reisfeld gemischt und in den Oberflächenboden eigearbeitet. Zwsätzlich wurden Samen des perennierenden Unkrauts "Hotarui" (Scirpus juncoides) ausgesät.
Mit den Verbindungen, die in Tabelle 2 aufgelistet sind, wurden emulgierbare Konzentrate mit einer vorherbestimmten Konzentration nach der Methode hergestellt, die im Präparationsbeispiel 2 beschrieben wurde. Jede der so erhaltenen Konzentrate wurde tropfenweise mittels einer Pipette in Anwendung gebracht, wenn das Barnyardgrass das 1,5- bis 2-Blattstadium erreicht hatte. 21 Tage nach der Anwendung wurde die Phytotoxizität gegenüber Reis und der herbizide Effekt Unkräutern gegenüber festgestellt. Die erhaltenen Ergebnisse wurden in Tabelle 2 gezeigt. Die Werte, die in Tabelle 2 angegeben sind, basieren auf folgenden Kriterien.
5 : Vollständige Inhibierung
4 : 80 % Inhibierung
3 : 60 % Inhibierung
2 : 40 % Inhibierung
1 : 20 % Inhibierung
0 : keine Wirkung Tabelle 2 Verbindung Nr. Dosierung (a.i.g/10a) Herbizider Effekt Barnyardgrass Monochoria Broadleaved weeds Hotarui (Scirpus junciodes) Phytotoxizität gegenüber Reis Verbindung Nr. Dosierung (a.i.g/10a) Herbizider Effekt Barnyardgrass Monochoria Broadleaved weeds Hotarui (Scirpus junciodes) Phytotoxizität gegenüber Reis Verbindung Nr. Dosierung (a.i.g/10a) Herbizider Effekt Barnyardgrass Monochoria Broadleaved weeds Hotarui (Scirpus junciodes) Phytotoxizität gegenüber Reis Vergleichsverbindung Nr.1 (Anmerkung 1) Vergleichsverbindung Nr.1 (Anmerkung 2) Anmerkung 1 Vergleichsverbindung: Nr. 1 (Chlorphthalim) (verwendet als ein emulgierfähiges Konzentrat gemäß Präparationsbeispiel 2. Anmerkung 2 Vergleichsverbindung: Nr. 2 (Butachlor) (verwendet als Granulate erhältlich von NIHON NOYAKU K.K., Japan)

Anwendungsbeispiel 2

Töpfe mit je einem Oberflächenareal von 1/2500 a wurden in einem Treibhaus mit Hochlanderde gefüllt. In jeden Topf wurden Samen von Sojabohne, Mais, Fingerhirse, blaugrauem Amaranth und Knöterich eingesät.
Die Anwendung wurde durchgeführt, indem ein Präparat in einer Dosierung von 10 a.i. g/10a 24 Stunden nach dem Aussäen der Unkräuter verwendet wurde. Das herbizide Präparat wurde wie folgt hergestellt und angewendet. Mit den Verbindungen, die in Tabelle 3 aufgelistet sind, wurden emulgierbare Konzentrate mit einer vorherbestimmten Konzentration nach der Methode hergestellt, die im Präpartionsbeipiel 2 beschrieben wurde. Jede der so erhaltenen Konzentrate wurde mit 15 g Wasser pro Ar Hochlanderde verdünnt und mit einem Glaszerstäuber aufgetragen. 14 Tage nach der Anwendung wurde der Grad der herbiziden Wirkung auf die Unkräuter festgestellt. 30 Tage nach der anwendung wurde der Grad der Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen festgestellt. Die erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt. Die Kriterien für die in Tabelle 3 gezeigten Werte sind die gleichen wie die im Anwendungsbeispiel 1 benutzten. Tabelle 3 herbizide Aktivität und Phytotoxizität Verbindung Nr. Fingerhirse blaugraue: Amaranth Knöterich Sojabohne Indian corn Vergleichsverbindung Nr. 1

Claims

1. Eine N-substituierte Phenylteraconimid-Verbindung der Formel

worin X ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom darstellt und R -OR¹ oder

darstellt,

worin R¹ ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, in der ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe die Stelle eines Kohlenstoffatoms einnehmen kann, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, die mit mindestens einem Substituenten aus der durch Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgrupen, Alkoxylgrupen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Epoxygruppen, Acylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen und Alkoxycarbonylgruppen bis zu 8 Kohlenstoffatomen gebildeten Gruppe substituiert ist, oder eine 1-Methylbenzyl-, Pnenethyl-, p-Chlorbenzyl-, p-Methylbenzyl-, p-Methoxybenzyl - oder Cinnamoylgruppe darstellt,

R² ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkygruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt, und R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyanoalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, oder eine Arylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen, oder

R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bilden7 wobei deren Gerüst ein Sauerstoffatom aufweisen kann oder nicht.

2. Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

3. Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Chloratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder ein Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

4. Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Fluoratom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

5. Verbindung nach Anspruch 1, in der X ein Wasserstoffatom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgrupe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

6. Verbindung nach Anspruch 1, bei der X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

7. Verbindung nach Anspruch 1 aus der folgenden Gruppe:

N-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-allyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-methoxyphenyl)-teraconimid,

N-[2,4-Dichlor-5-(1-methylallyloxy)-phenyl]-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-propargyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-allyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxymethoxyphenyl)-teraconimid,

N-[2-Fluor-4-chlor-5-(1-methylallyloxy)-phenyl]-teraconimid,

N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-ethylamino3-2-fluor-4- chlorpheny]-teraconimid,

N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]-teraconimid,

N-[5-[1-(N-Propoxycarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4-chlorphenyl]- teraconimid und

N-[5-[1-(N-Propargylcarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4-chlorphenyl]-teraconimid.

8. Herbizidzusammensetzung, die als Wirkstoff eine herbizidisch wirksame Menge einer N-substituierten Phenylteraconimidverbindung der Formel

umfaßt, worin X ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom darstellt und R -OR¹ oder

darstellt,

worin R¹ ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkygruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, in der ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe die Stelle eines Kohlenstoffatoms einnehmen kann, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mnt bis zu 8 Kohlenstoffatomen, die mit mindestens einem Substituenten aus der durch Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgrupen, Alkoxylgrupen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Epoxygruppen, Acylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen und Alkoxycarbonylgruppen bis zu 8 Kohlenstoffatomen gebildeten Gruppe substituiert ist, oder eine 1-Methylbenzyl-, Phenethyl-, p-Chlorbenzyl-, p-Methylbenzyl-, p-Methoxybenzyl - oder Cinnamoylgruppe darstellt,

R² ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt, und R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyanoalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, oder eine Arylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen, oder

R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bilden, wobei deren Gerüst ein Sauerstoffatom aufweisen kann oder nicht.

9. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8, in der X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

10. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8, in der X ein Chloratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder ein Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

11. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8, in der X ein Fluoratom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellte

12. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8, in der X ein Wasserstoffatom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgrupe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

13. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8, bei der X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

14. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 8, in der der Wirkstoff mindestens eine Verbindung aus der folgenden Gruppe ist:

N-(2,4-Dichlor-5-proparglyoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-allyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-methoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-(1-methylallyloxy)-phenyl]-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-propargyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-allyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxymethoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-(1-methylallyloxy)-phenyl]-teraconimid,

N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4- chlorpheny)-teraconimid,

N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4- chlorphenyl]-teraconimid,

N-[5-[1-(N-Propargylcarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4-chlorphenyl]-teraconimid.

15. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, bei dem man auf das Unkraut in einer Menge von 0,4 bis 100 g/10a (auf Basis der Wirkstoffmenge) eine Herbizidzusammensetzung aufbringt, die als Wirkstoff eine herbizidisch wirksame Menge einer N-substituierten Phenylteraconimidverbindung der Formel

umfaßt,

darstellt,

worin R¹ ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bes zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, in der ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe die Stelle eines Kohlenstoffatoms einnehmen kann, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, die mit mindestens einem Substituenten aus der durch Halogenatome, Cyanogruppen, Hydroxylgrupen, Alkoxylgrupen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, Epoxygruppen, Acylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen und Alkoxycarbonylgruppen bis zu 8 Kohlenstoffatomen gebildeten Gruppe substituiert ist, oder eine 1-Methylbenzyl-, Phenethyl-, p-Chlorbenzyl-, p-Methylbenzyl-, p-Methoxybenzyl - oder Cinnamoylgruppe darstellt,

16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu a Kohlenstoffatomen darstellt.

17. Verfahren nach Anspruch 15, wobei X ein Chloratom darstellt und R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder ein Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

18. Verfahren nach Anspruch 15, wobei X ein Fluoratom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

19. Verfahren nach Anspruch 15, wobei X ein Wasserstoffatom darstellt, R² eine Methylgruppe darstellt und R³ und R&sup4; direkt miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom, das mit ihnen verbunden ist, eine heterozyklische Ringgruppe bilden, in deren Gerüst ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht, oder R³ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkynylgrupe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sup4; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkynylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

20. Verfahren nach Anspruch 15, wobei X ein Fluoratom darstellt und R¹ eine Alkoxyalkylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt.

21. Verfahren nach Anspruch 15, wobei mindestens eine Verbindung aus der folgenden Gruppe vorgesehen ist:

N-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-allyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2,4-Dichlor-5-methoxyphenyl)-teraconimid,

N-[2,4-Dichlor-5-(1-methylallyloxy)-phenyl]-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-propargyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-allyloxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxyphenyl)-teraconimid,

N-(2-Fluor-4-chlor-5-methoxymethoxyphenyl)-teraconimid,

N-[2-Fluor-4-chlor-5-(1-methylallyloxy)-phenyl]-teraconimid,

N-[5-[1-(N-Methoxy-N-methylcarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4- chlorpheny]-teraconimid,

N-[5-[1-(N,N-Diethylcarbamoyl)-ethylamino)-2-fluor-4- chlorphenyl]-teraconimid,

N-[5-[1-(N-Propargylcarbamoyl)-ethylamino]-2-fluor-4-chlorphenyl]-teraconimid.