DE3688302T2 - Verfahren zur Herstellung von 7-ACA-Derivaten. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 7-ACA-Derivaten.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-3-alkoxymethyl-3-cephem-4-carbonsäure Derivaten der Formel I,
- worin R für niederes Alkyl steht.
- Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sind bekannt, haben jedoch gewisse Nachteile, zum Beispiel nur mäßige Ausbeuten. So zum Bei spiel sind Verfahren umfassend die Umsetzung von 7-Aminocephalosporinsäure (7-ACA) mit niederen Alkanolen in Anwesenheit oder Abwesenheit von Katalysatoren weithin bekannt, zum Beispiel aus Belgischem Patent 719, 710, japanischen Patentanmeldungen 57/192 392 und 59/163 387 und UK Patentanmeldung 2,110,688, neigen jedoch dazu, niedrige Ausbeuten zu geben. Andere bekannte Verfahren führen über 7-substituierte (in der Regel acylierte) 7-ACA Derivate, die jedoch höheren technischen Aufwand und Rohstoffbedarf erfordern [grundsätzlich erfordernd eine 3-Stufen 7-Substitution (Acylierung) von 7-ACA, Einführung des 3-Alkoxymethyl-Substituenten und Entfernung des 7-Substituenten (Deacylierung)] und sind öfters ebenfalls von niedrigen Gesamtausbeuten begleitet [siehe, zum Beispiel Japanische Patentanmeldungen 59/163 388 und 57/192 392 und J. Med. Chem. 14 (2), 113 (1971)].
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I umfassend die Umsetzung von 7-ACA der Formel II,
- mit einer Verbindung der Formel III
- R-OH III
- worin R obige Bedeutung hat, in Gegenwart von Bortrifluorid (BF&sub3;) oder eines Komplexes davon in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0º bis 70ºC.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel einem organischen Nitril wie Acetonitril oder Propionitril, einem Nitroalkan wie Nitromethan oder einem Sulfon wie Sulfolan, durchgeführt. Bevorzugte niedrige Alkanole der Formel III besitzen 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und umfassen Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol und n-Butanol. Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise durchgeführt, indem man den Alkohol in äquimolarer Menge oder in geringem Überschuß in Bezug zum Bortrifluorid einsetzt. Das Bortrifluorid kann als solches oder in Form von bekannten Komplexen, wie z. B. in der DOS 2,804,896 beschriebenen, verwendet werden. Ein bevorzugter Komplex ist ein Komplex von BF&sub3; mit dem verwendeten Alkohol der Formel III. Das BF&sub3; und der Alkohol werden zweckmäßigerweise im molaren Überschuß in Bezug auf die Verbindung der Formel II eingesetzt, z. B. ein 2 bis 15-facher molarer Überschuß. Das Verfahren wird zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von 0º bis 70º, vorzugsweise von Raumtemperatur bis 50ºC durchgeführt.
- Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können unter Verwendung konventioneller Verfahren isoliert und gereinigt werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren führt zu den Verbindungen der Formel I in hoher Ausbeute (zum Beispiel zu Ausbeuten von über 60%) und bringt daher wesentliche Einsparungen insbesondere da es mit relativ preiswerten Chemikalien in einfacher Weise arbeitet. Ferner, im Unterschied zu einigen bekannten Verfahren, kann die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten, zum Beispiel 7-ACA Lacton, weitgehend vermieden werden und das Produkt der Formel I kann daher in einfacherer Weise isoliert werden, da weniger Nebenprodukte abgetrennt werden müssen.
- Die Verbindungen der Formel I stellen bekannte Ausgangsverbindungen für die Herstellung von bekannten wertvollen Cephalosporinantibiotika dar.
- Das folgende Beispiel, in dem die Temperaturangaben in Celsiusgraden angegeben sind, erläutern die Erfindung.
- Unter Inertgasatmosphäre werden in 60 g Sulfolan 24 g Bortrifluorid-Gas eingeleitet. Dann werden 6,5 ml Methanol zugegeben und die Temperatur auf 50º eingestellt. 10,88 g 7-Aminocephalosporansäure werden dem Reaktionsgemisch zugesetzt, das dann 75 Minuten bei 50º gerührt wird. Das Gemisch wird mit kaltem Methanol verdünnt und der pH auf 3,5 mit Triethylamin gestellt. Das ausgefallene Gemisch wird noch 1 Stunde bei 0º gerührt und der Niederschlag abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet, wobei man die Titelverbindung mit folgenden NMR-Daten, welche mit der Literatur übereinstimmen, erhält:
- ¹H-NMR (90 MHz; D&sub2;O,DCI): 5.39 (d, 1H, H&sub7;, J = 5 Hz); 5.31 (d, 1H, H&sub6;, J = 5 Hz). 4.46 (s, 2H, C-CH&sub2;-O); 3.73 (2H, H&sub2; und H&sub2;); 3.42 (s, 3H, O-CH&sub3;).
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I,
worin R für niederes Alkyl steht, umfassend die Umsetzung einer
Verbindung der Formel II,
mit einer Verbindung der Formel III,
ROH III
worin R wie oben definiert ist, in Gegenwart von Bortrifluorid oder
eines Komplexes davon in einem organischen Lösungsmittel bei einer
Temperatur von 0º bis 70ºC.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin R für Methyl steht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die Umsetzung in einem
organischen Lösungsmittel, ausgewählt unter einem Nitril, einem
Nitroalkan oder einem Sulfon, durchgeführt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, worin Sulfon Sulfolan ist.
5. Verfahren zur Herstellung eines 7-acylierten
Cephalosporinantibiotikums, umfassend die Umsetzung einer Verbindung der Formel
II, gemäß Anspruch 1, mit einer Verbindung der Formel III,
gemäß Anspruch 1, und Acylierung der entstandenen Verbindung der
Formel I, gemäß Anspruch 1, das Verfahren ferner die Durchführung
der Umsetzung zwischen den Verbindungen der Formel II und III in
Gegenwart von Bortrifluorid oder eines Komplexes davon in einem
organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von 0º bis 70ºC
umfaßt.
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