JPS61289093A - ７−アミノセフアロスポラン酸誘導体の新規製法 - Google Patents
７−アミノセフアロスポラン酸誘導体の新規製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/18—7-Aminocephalosporanic or substituted 7-aminocephalosporanic acids
-
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- C07D501/04—Preparation from compounds already containing the ring or condensed ring systems, e.g. by dehydrogenation of the ring, by introduction, elimination or modification of substituents
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、式（１）
（式中、Ｒは低級アルキル基を意味する）で示される７
−アミノ−３−アルコキシメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸誘導体の新規製造方法に関するものである。
−アミノ−３−アルコキシメチル−３−セフェム−４−
カルボン酸誘導体の新規製造方法に関するものである。
［従来の技術］
上記化合物の製造法は既に知られているが、例えば中程
度の収率でしか得られない等の欠点があった。すなわち
、例えば７−アミツセフアロスボラン酸（７−ＡＣＡ）
を触媒の存在下または不存在下に低級アルカノールと反
応させることを含む方法は、例えばベルギー特許７１９
７１０号、特開昭５７−１９２３９２号、特開昭５９−
１６３３８７号（１０３３８７号）、および英国特許出
願第２１１０６８８号によりよく知られているが、収率
が低い傾向があった。多の既知方法は、７−置換（通常
アシル）７−ＡＣＡ誘導体を経るものであるが、これら
の方法は技術的操作と出発原料に対する要求が多大であ
り ［基本的に、７− Ａ、 ＣＡに対する工程の７位
置換（アシル化）、３−アルコキシメチル置換基の導入
および７位脱置換（脱アシル）］、しばしば−貫収率が
低くなった［例えば特開昭５９−１６３３８８号、特開
昭５７−１９２３９２号、およびジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー（Ｊ 、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅ
ｍ、） １４巻２号ｌ【３頁（１９７１年）参照］。
度の収率でしか得られない等の欠点があった。すなわち
、例えば７−アミツセフアロスボラン酸（７−ＡＣＡ）
を触媒の存在下または不存在下に低級アルカノールと反
応させることを含む方法は、例えばベルギー特許７１９
７１０号、特開昭５７−１９２３９２号、特開昭５９−
１６３３８７号（１０３３８７号）、および英国特許出
願第２１１０６８８号によりよく知られているが、収率
が低い傾向があった。多の既知方法は、７−置換（通常
アシル）７−ＡＣＡ誘導体を経るものであるが、これら
の方法は技術的操作と出発原料に対する要求が多大であ
り ［基本的に、７− Ａ、 ＣＡに対する工程の７位
置換（アシル化）、３−アルコキシメチル置換基の導入
および７位脱置換（脱アシル）］、しばしば−貫収率が
低くなった［例えば特開昭５９−１６３３８８号、特開
昭５７−１９２３９２号、およびジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー（Ｊ 、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅ
ｍ、） １４巻２号ｌ【３頁（１９７１年）参照］。
［発明の構成］
この発明は、３ふっ化ほう素（Ｂ Ｆ ３）またはその
錯体の存在下に、式（ＩＩ） で示される？−ＡＣＡ と式（ＩＩＩ） Ｒ−ＯＨ（ＩＩＩ） （式中、Ｒは前記の意味） で示される化合物を反応させることからなる、式（１）
の化合物の新規製造法を提供するものである。
錯体の存在下に、式（ＩＩ） で示される？−ＡＣＡ と式（ＩＩＩ） Ｒ−ＯＨ（ＩＩＩ） （式中、Ｒは前記の意味） で示される化合物を反応させることからなる、式（１）
の化合物の新規製造法を提供するものである。
この発明の方法は、有機溶媒、例えばアセトニトリルま
たはプロピオニトリルのような有機ニトリル、ニトロメ
タンのようなニトロアルカン、またはスルホランのよう
なスルホン中で行なうのが適当である。式（Ｉ［）の低
級アルカノールとして好ましいものは、炭素原子数ｌ〜
６、好ましくは１〜４のものであり、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツールおよびｎ
−ブタノールが含まれる。反応は、アルコールを３ぶつ
化ほう素に対して等モル量または小過剰に用いて行なう
のが適当である。３ふっ化ほう素は、そのままで用いて
もよく、また周知の錯体、例えば西独公開公報第２８０
４８９６号記載の錯体の形で用いてもよい。しかし、好
ましい錯体は、Ｂ Ｆ ３と使用する式（ＩＩ［）のア
ルコールとの錯体である。
たはプロピオニトリルのような有機ニトリル、ニトロメ
タンのようなニトロアルカン、またはスルホランのよう
なスルホン中で行なうのが適当である。式（Ｉ［）の低
級アルカノールとして好ましいものは、炭素原子数ｌ〜
６、好ましくは１〜４のものであり、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツールおよびｎ
−ブタノールが含まれる。反応は、アルコールを３ぶつ
化ほう素に対して等モル量または小過剰に用いて行なう
のが適当である。３ふっ化ほう素は、そのままで用いて
もよく、また周知の錯体、例えば西独公開公報第２８０
４８９６号記載の錯体の形で用いてもよい。しかし、好
ましい錯体は、Ｂ Ｆ ３と使用する式（ＩＩ［）のア
ルコールとの錯体である。
ＢＦ３およびアルコールは、式（Ｉｔ）の化合物に対し
てモル過剰、例えば２〜１５倍モル過剰に用いるのが適
当である。この方法は、０〜７０℃、好ましくは室温〜
５０℃の温度で実施するのが好適である。
てモル過剰、例えば２〜１５倍モル過剰に用いるのが適
当である。この方法は、０〜７０℃、好ましくは室温〜
５０℃の温度で実施するのが好適である。
生成する式（１）の化合物は、常法により単離精製する
ことができる。
ことができる。
この発明の方法によると、式（１）の化合物を高収率（
例えば６０％以上の収率）で得ることができ、また操作
が簡単で試剤が安価なので、特に経済的利点が大きい。
例えば６０％以上の収率）で得ることができ、また操作
が簡単で試剤が安価なので、特に経済的利点が大きい。
さらに、既知方法に較べて、望ましくない副生物（例え
ば７−ＡＣＡラクトン）の生翁が緩めア低いナーめ一副
＃：物め伶ホｈ（因島でもり一式（１）の生成物の単離
が簡単となる利点が得られる。
ば７−ＡＣＡラクトン）の生翁が緩めア低いナーめ一副
＃：物め伶ホｈ（因島でもり一式（１）の生成物の単離
が簡単となる利点が得られる。
式（Ｉ）の化合物は、有用な既知セファロスポリン抗生
物質を製造するための出発原料として知られている。
物質を製造するための出発原料として知られている。
［実施例コ
以下、実施例によりこの発明を説明する。
実施例１
（６Ｒ，７Ｒ）−７−アミノ−３−メトキシメチル−３
−セフェム−４−カルボン酸 不活性雰囲気中で、３ふっ化ほう素ガス２４ｇをスルホ
ラン６０９中に導入した。メタノール６゜５ｚ（７を加
え、温度を５０℃にセットした。反応混合物に７−アミ
ツセフアロスボラン酸１０．８８９を加え、混合物を５
０℃で７５分間攪拌した。混合物を冷メタノールで希釈
し、トリエチルアミンを加えてｐＨを３，５に調節した
。沈澱を含む混合物をさらに０℃で１時間攪拌し、沈澱
を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥して標記化合物を
得た。
−セフェム−４−カルボン酸 不活性雰囲気中で、３ふっ化ほう素ガス２４ｇをスルホ
ラン６０９中に導入した。メタノール６゜５ｚ（７を加
え、温度を５０℃にセットした。反応混合物に７−アミ
ツセフアロスボラン酸１０．８８９を加え、混合物を５
０℃で７５分間攪拌した。混合物を冷メタノールで希釈
し、トリエチルアミンを加えてｐＨを３，５に調節した
。沈澱を含む混合物をさらに０℃で１時間攪拌し、沈澱
を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥して標記化合物を
得た。
これは下記ＮＭＲデータ（この化合物について発表され
ているＮＭＲデータに一致する）を示した。
ているＮＭＲデータに一致する）を示した。
Ｉ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨ２、Ｄ２０．ＤＣ（り：５．
３９（ｄｏ １Ｈ１Ｈ７、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．３Ｉ（ｄ
、ＩＨ１Ｈ８、Ｊ＝５Ｈｚ）、４．４６（ｓ、２Ｉ−（
、ＣＣＨｔ−’Ｏ）、３．７３（２Ｈ，ＨｔおよびＨ，
）、３．４２（ｓ、３Ｈ１ＯＣＲ３） 特許出願人 ビオヘミ−・ゲゼルシャフ！・・ミツト・
ベシュレンクテル・ ハフラング
３９（ｄｏ １Ｈ１Ｈ７、Ｊ＝５Ｈｚ）、５．３Ｉ（ｄ
、ＩＨ１Ｈ８、Ｊ＝５Ｈｚ）、４．４６（ｓ、２Ｉ−（
、ＣＣＨｔ−’Ｏ）、３．７３（２Ｈ，ＨｔおよびＨ，
）、３．４２（ｓ、３Ｈ１ＯＣＲ３） 特許出願人 ビオヘミ−・ゲゼルシャフ！・・ミツト・
ベシュレンクテル・ ハフラング
Claims (4)
- （１）３ふっ化ほう素またはその錯体の存在下に、式（
II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と式（III） Ｒ−ＯＨ（III） （式中、Ｒは低級アルキル基を意味する） で示される化合物を反応させることを特徴とする、式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは前記の意味） で示される化合物の製造方法。 - （２）Ｒがメチルである、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - （３）ニトリル、ニトロアルカンまたはスルホンから選
ばれた有機溶媒中で反応を実施する、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 - （４）特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）で示され
る化合物をアシル化することによるセファロスポリン抗
生物質の製造方法であって、式（ I ）で示される化合
物が特許請求の範囲第１項記載の方法で製造されたもの
である方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT0166985A AT384222B (de) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | Verfahren zur herstellung von 7-amino-3alkoxymethyl-3-cephem-4-carbonsaeuren |
| AT1669/85 | 1985-06-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289093A true JPS61289093A (ja) | 1986-12-19 |
| JPH0649704B2 JPH0649704B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=3518423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61129034A Expired - Lifetime JPH0649704B2 (ja) | 1985-06-03 | 1986-06-02 | ７−アミノセフアロスポラン酸誘導体の新規製法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5580978A (ja) |
| EP (1) | EP0204657B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649704B2 (ja) |
| AT (2) | AT384222B (ja) |
| AU (1) | AU602124B2 (ja) |
| DE (1) | DE3688302T2 (ja) |
| DK (1) | DK164060C (ja) |
| ES (1) | ES8706693A1 (ja) |
| FI (1) | FI86183C (ja) |
| HK (1) | HK49796A (ja) |
| IE (1) | IE59911B1 (ja) |
| IL (1) | IL78983A (ja) |
| NZ (1) | NZ216366A (ja) |
| PH (1) | PH22895A (ja) |
| ZA (1) | ZA864134B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2061485T3 (es) * | 1986-10-02 | 1994-12-16 | Asahi Chemical Ind | Procedimiento para la fabricacion de 3-alcoximetilcefalosporinas. |
| JP2612493B2 (ja) * | 1988-05-24 | 1997-05-21 | 旭化成工業株式会社 | ３―置換メチル―３―セフェム―４―カルボン酸類の製造方法 |
| DE4004370A1 (de) * | 1990-02-13 | 1991-08-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 7-amino-3-methoxymethyl-ceph-3-em-4-carbonsaeure |
| EP0485204B1 (en) | 1990-11-07 | 1995-05-31 | Sankyo Company Limited | Process for the preparation of 3-alkoxymethyl cephalosporin derivatives |
| AT401177B (de) * | 1993-10-22 | 1996-07-25 | Biochemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von 7-amino-3-cephem-4-carbonsäure-derivaten |
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| EP2758407A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-30 | Dhanuka Laboratories Ltd. | An improved process for cefpodoxime acid |
| EP3426663B1 (en) | 2016-03-07 | 2020-01-29 | Dhanuka Laboratories Ltd. | A process for alkylating the hydroxymethyl group at position -3 of cephalosporins |
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|---|---|---|---|---|
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| GB1565941A (en) * | 1977-02-08 | 1980-04-23 | Toyama Chemical Co Ltd | Process for producing 7-(substituted)amino-3-substituted thiomethyl cephem carboxylic acids |
| HU182411B (en) * | 1981-11-03 | 1984-01-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for preparing eburnamonine derivatives |
| JPS57192392A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-26 | Sankyo Co Ltd | Production of 3-alkoxymethylcephalosporin |
| JPS5896091A (ja) * | 1981-12-01 | 1983-06-07 | Sankyo Co Ltd | ３−アルコキシメチルセフアロスポリン類の製造法 |
| ES2061485T3 (es) * | 1986-10-02 | 1994-12-16 | Asahi Chemical Ind | Procedimiento para la fabricacion de 3-alcoximetilcefalosporinas. |
-
1985
- 1985-06-03 AT AT0166985A patent/AT384222B/de not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-05-23 EP EP86810224A patent/EP0204657B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-23 DE DE86810224T patent/DE3688302T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-23 AT AT86810224T patent/ATE88476T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-30 NZ NZ216366A patent/NZ216366A/xx unknown
- 1986-05-30 IE IE144086A patent/IE59911B1/en not_active IP Right Cessation
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