DE500366C - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsaeureInfo
- Publication number
- DE500366C DE500366C DEI30793D DEI0030793D DE500366C DE 500366 C DE500366 C DE 500366C DE I30793 D DEI30793 D DE I30793D DE I0030793 D DEI0030793 D DE I0030793D DE 500366 C DE500366 C DE 500366C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- oxynaphthalene
- monosulfo
- preparation
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- OKBPCTLSPGDQBO-UHFFFAOYSA-L disodium;dichloride Chemical compound [Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-] OKBPCTLSPGDQBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N phenazopyridine hydrochloride Chemical group Cl.NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QQBPIHBUCMDKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsäure
Durch Patent 473 218 ist ein Verfahren zur Herstellung der 2-Oxynaphthalin-3-.monosulfo- 6-carbonsätire geschützt, das darin besteht, claß man die 2-Oxynaphthalin-6-carbons<ittre mit anhydri.dhaltiger Schwefelsäure bei Tem- peraturen von ungefähr 2o bis 50° behandelt und aus der entstandenen 2-Oxynaphtlialin- t, 3-clis.ulfo-6-carhonsäure die in i-Stellung befindliche Sulfogruppe durch Erwärmen der mit Wasser verdünnten Sulfonierungsmasse abspaltet. Es hat sich nun gez,cigt, daß, wenn @mian die 2-Oxynapllthalin-6-carbonsiiure mit Schwefel-- säure von 66° Be bei Temperaturen von 50 bis 8o° behandelt, sich neben der :-O'xyilapli- th,aliil-3-sulfo-6-carbonsäure in der Haupt- sache die 2-Oxynaphthalin-$-iliono;5tilfo-6- car onsäure gewinnen läßt. Beispiel ..j00 g 2-Oxynaphtlialin-6-carbonsätire wer- den nach und nach in 1,35 kg Schwefelsäure 66" Be bei. ,to bis 5o" eingetragen; das R.eak- tionsgeinisch wird unterallmählicherErhöhung (ler Temperatur auf 8o° noch mehrere Stunden verrührt. Man gießt dann die Stilfonierungs- schmelze in Wasser, scheidet -durch Zusatz von Natriutnichlorid die s,a@uren Natriumsalze ab, wandelt zur Trennung der dabei ent- standenen 2-Oxvnaphthalin-3-m0'osulfo- und 8-monosulfo-6-carbonsäuren das Gemisch mit N atriumcarbonat in die neutralen Salze um und dampft die neutrale Lösung bis zur Kristall- hautbildung ein. Nach dem Erkalten scheidet sich dann das neutrale Diinatriumsalz .der 2-Oxynaplithalin-3-n -ionosulfo-6-carbonsiiure fast vollständig ab. Aus dein Filtrat von diesem läßt sich die 2-Oxytiapht@halin-8-mono- sulfo-6-carbonsäure durch Zusatz von Salz- säure gewinnen. Das saure Natriumsalz der Säure kristallisiert in langen Nadeln, das saure Magnesittinsalz ist in Wasser ziemlich schwer löslich. Die stark sodaalkalische Lö- sung der Säure zeigt blaue F1u,oreszenz. Die neue S.tilfonsäure soll zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. Mit Di- azoverbindun:gen kuppelt sie schwerer als die ,-Oxyn ap!htlial i n - 3 - nionosulfo-6-carbonsiitire .
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCtt: `'erfahren zur Herstellung von 2-Oxy- nap,lithalin-8-inonostilfo-6-carbonsäure, da- durch gekennzeichnet, daß man 2-Oxy- naphtlialin-6-carbonsäure mit Schwefel- säure von 66° B6 bei Temperaturen von ungefähr 5o bis 8o° behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI30793D DE500366C (de) | 1926-06-27 | 1926-06-27 | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI30793D DE500366C (de) | 1926-06-27 | 1926-06-27 | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE500366C true DE500366C (de) | 1930-06-20 |
Family
ID=7187711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI30793D Expired DE500366C (de) | 1926-06-27 | 1926-06-27 | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE500366C (de) |
-
1926
- 1926-06-27 DE DEI30793D patent/DE500366C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE500366C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsaeure | |
| AT130233B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten. | |
| DE609617C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanaryl-m- und -p-thioglykolsaeuren | |
| DE559333C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyanthracen-2-carbonsaeure | |
| DE450922C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Naphthophenazinreihe | |
| DE572032C (de) | Verfahren zur Darstellung bestaendiger, saurer, wasserloeslicher Schwefelsaeureesterder Leukoverbindungen von Kuepenfarbstoffen | |
| DE541173C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE564129C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Oxyanthracencarbonsaeuren | |
| DE504998C (de) | Verfahren zur Herstellung der Magnesiumsalze der 1-Methyl-4-isopropylbenzolsulfonsaeuren und ihrer Substitutionsprodukte | |
| DE555081C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1íñ2-Benzanthrachinonen | |
| DE511212C (de) | Verfahren zur Darstellung von Naphthostyril bzw. 1-Amino-naphthalin-8-carbonsaeure und ihren Kernsubstitutionsprodukten | |
| AT34780B (de) | Verfahren zur Darstellung der 3-Oxy(1)thionaphten-2-karbonsäure (Thioindoxylkarbonsäure) oder von Gemischen dieser Säure mit 3-Oxy(1)thionaphten (Thioindoxyl). | |
| CH128995A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-3-sulfo-6-karbonsäure. | |
| DE575953C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dioxyfluoranthen | |
| DE478332C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Sulfosaeuren | |
| DE671903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylbenzolsulfonsaeuren | |
| DE473218C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-monosulfo-6-carbonsaeure | |
| SU84A1 (ru) | Способ приготовлени сернистого красител защитного цвета | |
| DE348906C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Selenverbindungen | |
| DE578153C (de) | Verfahren zur Darstellung brauner Farbstoffe | |
| CH123647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| CH179345A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfonäthylamid-2,4-diaminoazobenzol-hydrochlorids. | |
| CH107338A (de) | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäuremonoimid. | |
| CH123279A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen organischen Quecksilberverbindung. | |
| CH209081A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |