CH179345A - Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfonäthylamid-2,4-diaminoazobenzol-hydrochlorids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfonäthylamid-2,4-diaminoazobenzol-hydrochlorids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des V-Sulfonäthylamid-2,4-diaminoazobenzol-hydroehlorids. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Azoverbindung, die durch ihre bakterizide Wirkung ausgezeich net ist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 4' Sulfonäthylamid-2,4-diaminoazobenzot-hydro- chlorids, das ebenfalls eine bakterizide Wir kung aufweist. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbin- dung des 4-Aminobenzolsulfon-äthylamids mit 1.3-Phenylendiamin kuppelt und das Kupp lungsprodukt durch Salzsäure in Form des Hydrochlorids abscheidet. Die Kupplung wird zweckmässig unter Zusatz von Natriumacetat bewirkt.
Das Kupplungsprodukt scheidet man vorteilhaft zunächst durch Zusatz einer schwa chen Base, zum Beispiel von Ammoniak ab, bringt die Base wieder in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Methylalkohol, in Lösung und fällt durch Zusatz von Salz säure das Hydrochlorid der neuen Verbin dung aus. Das 4'-Sulfonäthylamid-2.4-diaminoazo- benzol-hydrochlorid kristallisiert in zinnober roten Prismen vom F.<B>1600.</B> Es löst sich in, Wasser und wässerigen Ätzalkalien mit oranger Farbe und ist in wässerigem Am moniak und Natriumcarbonat unlöslich. Auf Grund seiner bakteriziden Eigenschaften soll es therapeutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 23;4 gr Hydrochlorid des 4-Aminobenzol- sulfonäthylamids werden in 100 cm,' Wasser gelöst und nach Zugabe von 15 cms konzen trierter Salzsäure mit einer Lösung von. 6,9 gr Natriumnitrit in Wasser dianotiert. Zu dieser Diazolösung wird eine Lösung von 10,8 gr 1.3-Phenylendiamin und 50 gr kristallisier tem Natriumacetat in 400 cms Wasser ge geben.
Nach Beendigung der Kupplung wird mit verdünntem Ammoniak schwach alkalisch gemacht, die Base abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Base wird in Methylalkohol unter Zugabe von Salzsäure in der Wärme gelöst. Nach kurzer Zeit kristallisiert das Hydrochlorid des 4'-Sulfonäthylamid-2.4- diaminoazobenzols in zinnoberroten Prismen vom F.<B>1600.</B> Sie lösen sich in Wasser und wässerigen Ätzalkalien mit oranger Farbe und sind in wässerigem Ammoniak und Natriumcarbonat unlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfon- äthylamid - 2,4- diaminoazobenzol - hydrochlo- rids, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminober)zolsulfon- äthylamids mit 1-.3-Phenylendiamin kuppelt und das Kupplungsprodukt durch Salzsäure in Form des Hydrochlorids abscheidet.Das so erhältliche 4'-Sulfonäthylamid- 2,4-diaminoazobenzol-hydrochlorid kristalli siert in zinnoberroten Prismen vom F.<B>1600.</B> Es löst sich in Wasser und wässerigen Ätz- alkalien mit oranger Farbe und ist in wässe rigem Ammoniak und Natriumcarbonat un löslich. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung. unter Zusatz von Natriumacetat bewirkt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungs produkt durch eine schwache Base ab scheidet, die freie Base in einem organi schem Lösemittel auflöst und mit Salz säure das Hydrochlorid ausfällt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungsprodukt durch Zusatz von Ammoniak in Form der freien Base ausfällt, die Base in Methylalkohol löst und durch Zusatz von Salzsäure das Hydro- chlorid abscheidet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE179345X | 1932-12-24 | ||
| CH173540T | 1933-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH179345A true CH179345A (de) | 1935-08-31 |
Family
ID=25719362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH179345D CH179345A (de) | 1932-12-24 | 1933-12-16 | Verfahren zur Darstellung des 4'-Sulfonäthylamid-2,4-diaminoazobenzol-hydrochlorids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH179345A (de) |
-
1933
- 1933-12-16 CH CH179345D patent/CH179345A/de unknown
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