DE69424616T2 - Öl aus Brassica-Napus - Google Patents
Öl aus Brassica-NapusInfo
- Publication number
- DE69424616T2 DE69424616T2 DE69424616T DE69424616T DE69424616T2 DE 69424616 T2 DE69424616 T2 DE 69424616T2 DE 69424616 T DE69424616 T DE 69424616T DE 69424616 T DE69424616 T DE 69424616T DE 69424616 T2 DE69424616 T2 DE 69424616T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oil
- linolenic acid
- acid
- oleic acid
- antioxidant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 title claims description 28
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 title description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 50
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 47
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 44
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 44
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 36
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 33
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 21
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 20
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 20
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 15
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 230000000937 inactivator Effects 0.000 claims description 9
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical group CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 35
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 28
- 241000894007 species Species 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 18
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 17
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 16
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 12
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 12
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 12
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 12
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 12
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 10
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 8
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 5
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 5
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 4
- 235000019892 Stellar Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 4
- 102100025877 Complement component C1q receptor Human genes 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000933665 Homo sapiens Complement component C1q receptor Proteins 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068687 Amelanchier alnifolia Species 0.000 description 2
- 235000009027 Amelanchier alnifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 2
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 125000004383 glucosinolate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 239000001195 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000919507 Albugo candida Species 0.000 description 1
- 241001163841 Albugo ipomoeae-panduratae Species 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical group CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 1
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 1
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002146 bilateral effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 carbon fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 230000010154 cross-pollination Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004136 fatty acid synthesis Effects 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002943 palmitic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003976 plant breeding Methods 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
- A01H5/00—Angiosperms, i.e. flowering plants, characterised by their plant parts; Angiosperms characterised otherwise than by their botanic taxonomy
- A01H5/10—Seeds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01H—NEW PLANTS OR NON-TRANSGENIC PROCESSES FOR OBTAINING THEM; PLANT REPRODUCTION BY TISSUE CULTURE TECHNIQUES
- A01H6/00—Angiosperms, i.e. flowering plants, characterised by their botanic taxonomy
- A01H6/20—Brassicaceae, e.g. canola, broccoli or rucola
- A01H6/202—Brassica napus [canola]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M101/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a mineral or fatty oil
- C10M101/04—Fatty oil fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0092—Mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/401—Fatty vegetable or animal oils used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
- C10M2207/4045—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Physiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft eine Art von Brassica Napus und ein Öl, welches aus Samen dieser Art erhalten wird.
- Insbesondere ist die vorliegende Erfindung auf eine Art von Brassica Napus gerichtet, die als AG019 bezeichnet wird, welche einen Samen produziert, der etwa 71 bis 78% Ölsäure und nicht mehr als etwa 3% Linolensäure in dem Samenöl enthält. Das Öl hat gegenüber Standard-Canolaöl ein verbessertes Ansprechen auf Antioxidanzien und ist geeignet für Nahrungsmittel und industrielle Anwendungen.
- Über 13% der weltweiten Versorgung mit verzehrbarem Öl wurde 1985 aus der Ölsamenerntespezies Brassica hergestellt, welche allgemein als Rapssamen oder Senf bekannt ist. Brassica ist die drittwichtigste Quelle für verzehrbares Öl und rangiert nur hinter Sojabohnen und Palmen. Da Brassica in der Lage ist, bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen zu keimen und zu wachsen, ist sie auch eine der wenigen kommerziell wichtigen, verzehrbaren Ölsamenfrüchte, die in kälteren landwirtschaftlichen Regionen kultiviert werden kann und auch als eine Winterfrucht in mehreren Temperaturzonen dient. Darüber hinaus finden Gemüseöle im allgemeinen und Rapssamenöl im besonderen zunehmende Berücksichtigung für eine Verwendung in industriellen Anwendungen, da sie das Potential besitzen, eine Leistung bereitzustellen, die mit derjenigen von synthetischen oder mineralischen/naphthenbasierenden Ölen vergleichbar sind und den sehr erwünschten Vorteil haben, daß sie auch biologisch abbaubar sind.
- Die Leistungscharakteristiken eines Gemüseöls, seien sie ernährungstechnisch oder industriell, werden im wesentlichen von seinem Fettsäureprofil bestimmt, das heißt von den Arten der in dem Öl vorhandenen Fettsäuren und den relativen und absoluten Mengen jeder Art. Obwohl verschiedene Verhältnisse zwischen Fettsäureprofil und Leistungscharakteristiken bekannt sind, sind viele unbekannt. Trotzdem haben die Art und die Menge der in einem Gemüseöl vorhandenen Ungesättigtheit Auswirkungen sowohl auf ernährungstechnische als auch auf industrielle Anwendungen.
- Gemüseöle sind oxidativem Abbau ausgesetzt, welche die Schlüpfrigkeits- und Viskositätscharakteristiken des Öles verschlechtern und Veränderungen von Farbe und Geruch, welche als unerwünscht angesehen werden, verursachen können. Farbe und Geruch sind offensichtlich von besonderer Bedeutung bei Nahrungsmittelanwendungen, wo die Autoxidation von Gemüseölen und die damit einhergehende Verschlechterung des Geschmacks als Ranzigkeit bezeichnet werden. Die Oxidationsrate wird von verschiedenen Faktoren beeinflußt, einschließlich dem Vorhandensein von Sauerstoff, dem Aussetzen an Licht und Wärme und dem Vorhandensein von nativen und zugegebenen Antioxidanzien und Prooxidantien in dem Öl. Von größter Relevanz für die vorliegende Erfindung und vielleicht allgemein ist jedoch der Grad der Ungesättigtheit der Fettsäuren in dem Öl.
- Die in Gemüseölen vorhandenen Fettsäuren sind nicht in gleichem Maße gegen Oxidation geschützt. Die Empfänglichkeit einzelner Fettsäuren für Oxidation hängt vielmehr von deren Grad der Ungesättigtheit ab. Daher ist die Oxidationsrate von Linolensäure, welche drei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen besitzt, 25 mal so hoch wie diejenige von Ölsäure, welche nur eine Doppelbindung hat, und zweimal so hoch wie diejenige von Linolsäure, welche zwei hat. Linol- und Linolensäure haben die größte Auswirkung auf Geschmack und Geruch, da sie leicht Hydroperoxide bilden.
- Standard-Canolaöl enthält etwa 8 bis 12% Linolensäure, wodurch es in Bezug auf oxidative und daher geschmackliche Stabilität in eine ähnliche Kategorie wie Sojabohnenöl einzuordnen ist. Die Oxidationsstabilität von Canolaöl kann auf verschiedene Weisen verbessert werden, wie durch Hydrierung, um den Grad der Ungesättigtheit zu verringern, durch Zugabe von Antioxidanzien und durch Verschneiden des Öls mit einem Öl oder Ölen, welche bessere Oxidationsstabilität besitzen. Beispielsweise verringert ein Verschneiden von Canolaöl mit wenig Linolensäure enthaltenden Ölen, wie Sonnenblumenöl, den Grad von 18 : 3 und verbessert somit die Stabilität des Öls. Diese Behandlungen erhöhen jedoch notwendigerweise den Preis des Öls und können andere Komplikationen aufweisen; z. B. führt Hydrierung für gewöhnlich dazu, sowohl die Menge an gesättigten Fettsäuren als auch die Menge an Trans-Ungesättigtheit zu erhöhen, was beides für ernährungstechnische Anwendungen unerwünscht ist.
- Hoch ölsäurehaltige Öle sind erhältlich, jedoch können sich Gemüseöle von Früchten, die für sehr hohe Mengen an Ölsäure gezüchtet wurden, zusätzlich zu dem möglicherweise erhöhten Preis solcher Premiumöle, als ungeeignet für industrielle Anwendung erweisen, da sie ziemlich hohe Mengen an mehrfach ungesättigten Fettsäuren behalten, im allgemeinen Linol- und/oder Linolensäure. Solche Öle können dennoch mehr oder weniger für ernährungstechnische Anwendungen geeignet sein, einschließlich der Verwendung als Kochöle, jedoch haben sie ungenügende Oxidationsstabilität unter den extremeren Bedingungen, die man bei industriellen Anwendungen vorfindet. Auch die Zugabe von Antioxidanzien kann nicht ausreichend sein, um diese Öle auf den Grad an Oxidationsstabilität zu bringen, der für industrielle Anwendungen benötigt wird. Dies liegt wahrscheinlich an den Mengen an Linolensäure mit ihrer äußerst hohen Empfindlichkeit gegenüber Oxidation, die man in diesen Ölen vorfindet.
- Wie zuvor erwähnt, ist Oxidationsstabilität für industrielle Anwendungen wichtig, um die Lebensdauer des Schmiermittels unter Bedingungen von Hitze und Druck und in Gegenwart von chemischen Nebenprodukten zu verlängern. Bei solchen Anwendungen sind Lino lensäure und in einem geringeren Ausmaß Linolsäure wiederum hauptverantwortlich für schlechte Oxidationsstabilität.
- Daher wäre es wünschenswert, eine Art von Brassica Napus zu erhalten, die agronomisch überlebensfähig ist und ein Samenöl mit einem Grad an Oxidationsstabilität produziert, der ausreichend ist, es für eine Verwendung in ernährungstechnischen Anwendungen zu qualifizieren, und welches zusätzlich entweder alleine ausreichend stabil oder, abhängig von der genauen Anwendung, ausreichend ansprechend für Antioxidanzien ist, um in industriellen Anwendungen Verwendung zu finden.
- Die europäische Patentanmeldung EP 323 753 von Allelix Inc. ist auf ein Rapssamenöl mit einem Ölsäuregehalt von wenigstens 79% und nicht mehr als 2% Erucasäure gerichtet. Eine Tabelle auf Seite 10 offenbart ein Fettsäureprofil von einer scheinbar bevorzugten Ausführungsform, bestehend aus einer Auswahl, die als Topas H6-90-99 bezeichnet ist, mit einem Öl, das einen Ölsäuregehalt von 85,84%, einen Linolsäuregehalt von 3,54% und einen α-Linolensäuregehalt von 2,68% hat.
- Die internationale Anmeldung Nr. PCT/US91/01965 von Pioneer Hi-Bred International ist auf einen Rapssamen mit einem Gehalt an gesättigter Fettsäure von nicht mehr als 4 Gew.-% in der Form von Stearin- und Palmitinsäuren und einem Erucasäuregehalt nach dem Zerstoßen und Extrahieren von nicht mehr als etwa 2 Gew.-% gerichtet. Wie in den Tabellen D, G und H auf den Seiten 30, 38 bzw. 39 gezeigt ist, weist das erhaltene Öl auch einen Ölsäuregehalt von nicht mehr als 70,64 Gew.-%, einen Linolsäuregehalt von wenigstens 14,24 Gew.-% und einen α-Linolensäuregehalt von wenigstens 8,24 Gew.-% auf.
- Die internationale Anmeldung Nr. PCT/US91/05910 von E. I. du Pont ist auf Rapssamen, Pflanzen und Öle mit veränderten Fettsäureprofilen gerichtet. Es werden mehrere solcher Profile beschrieben, von denen alle einen maximalen Erucasäuregehalt von etwa 2% erwägen, kombiniert mit (a) FDA-Sättigungen von etwa 4,2% bis etwa 4,9% (Seite 3, Zeilen 18 bis 29), (b) einem Ölsäuregehalt von etwa 69% bis etwa 80% (Seite 3, Zeile 30 bis Seite 4, Zeile 11), (c) einem Linolsäuregehalt von etwa 8,4% bis etwa 14% (Seite 4, Zeilen 12 bis 23), (d) einem Palmitinsäuregehalt von etwa 2,7% bis etwa 3,5% (Seite 4, Zeilen 24 bis 35), (e) einem Palmitinsäuregehalt von etwa 6% bis etwa 12% (Seite 4, Zeile 36 bis Seite 5, Zeile 17), (f) einem Stearinsäuregehalt von etwa 0,8% bis etwa 1,1% (Seite 5, Zeilen 18 bis 27; es scheint, daß die Bezugnahme auf Palmitinsäure auf Seite 5, Zeile 26 ein Fehler ist) und (g) einem Linol- + Linolensäuregehalt von nicht mehr als etwa 14%, vorzugsweise 12,5% (Seite 5, Zeile 28 bis Seite 6, Zeile 2).
- Die internationale Anmeldung Nr. PCT/US92/08140 von E. I. du Pont ist auf einen Rapssamen gerichtet, der einen Samen mit verminderten Glucosinolaten (und somit verringertem Schwefel) sowie verringerter Linolensäure hat. Das Ergebnis war ein Rapssamen mit einem α-Linolensäuregehalt von etwa 7% oder weniger (siehe Seite 5, Zeilen 5 bis 10), vor zugsweise weniger als oder etwa gleich 4,1% (Seite 5, Zeilen 19 bis 23). Der niedrigste tatsächlich erreichte Gehalt scheint 1,9% gewesen zu sein, der mit relativ geringen Mengen an Ölsäure (64,1%) und hohen Mengen an Linolsäure (25,7%) einherging.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Öl, hergestellt aus dem Samen einer Brassica Napus-Pflanze mit einem Ölsäuregehalt von 72,9% bis 77,0% und einem Linolensäuregehalt von 1,4% bis 2,1% bereitgestellt.
- Eine Art von Brassica Napus, welche mit AG019 bezeichnet ist, sowie eine im wesentlichen von Brassica Napus abgeleitete Art, die im wesentlichen aus AG019 erhalten wurde, ist für die vorliegende Erfindung brauchbar. Darüber hinaus befaßt sich die vorliegende Erfindung mit einer Pflanze von AG019, einer Pflanze solch einer im wesentlichen abgeleiteten Art, irgendeiner Pflanze der Spezies Brassica Napus mit den physiologischen und morphologischen Charakteristiken von AG019 und einer Gewebekultur von regenerierbaren Zellen irgendeiner dieser Pflanzen sowie einer Rapspflanze, die aus solch einer Gewebekultur regeneriert wird.
- Bei einer weiteren Ausführungsform befaßt sich die vorliegende Erfindung mit dem Samen von AG019, welcher bei der American Type Culture Collection (ATCC) unter der Hinterlegungsnummer ATCC 75560 hinterlegt wurde, und mit Samen der Pflanzen, die in den vorangegangenen Absätzen beschrieben wurden.
- Somit wird durch die vorliegende Erfindung ein Öl bereitgestellt, welches aus irgendeinem dieser Samen hergestellt wurde. Das Öl hat einen Ölsäuregehalt von 72,9% bis 77,0% und einen Linolensäuregehalt von 1,4% bis 2,1%. Vorzugsweise beträgt der Ölsäuregehalt 72,9% bis 75,3%. Der Linolensäuregehalt beträgt vorzugsweise 1,7% bis 2,0%.
- Das Öl der vorliegenden Erfindung hat einen Ölsäure: Linolensäure-Verhältniswert von etwa 34,0 bis etwa 55,3, vorzugsweise von etwa 36,5 bis etwa 51,3. Weiterhin hat das Öl einen (Ölsäure + Linolsäure)/Linolensäure-Verhältniswert von etwa 41,2 bis etwa 63,9 und bevorzugt von etwa 44,1 bis etwa 59,6.
- Das Öl kann mit einer wirksamen Menge wenigstens eines Antioxidanzes behandelt sein, was gegenüber einem in gleicher Weise behandelten normalen Rapssamenöl zu einer wesentlich verbesserten Oxidationsstabilität führt, gemessen anhand des ASTM D2272 Rotationsbombenoxidationstest Wertes (RBOT). Bevorzugte Antioxidanzien umfassen gehinderte Phenole, wie ditertiäres Butylphenol, und Metallinaktivatoren, wie triazolhaltige Antioxidanzien, z. B. Tolyltriazol oder allgemeiner das Reaktionsprodukt von Tolyltriazol, einem Aldehyd und einem Amin. Die gehinderten Phenole und Metallinaktivatoren können in Kombination eingesetzt werden.
- AG019 ist eine Frühlings-Canola-Art, welche ein Öl mit etwa 72,9% bis etwa 77,0% Ölsäure, durchschnittlich etwa 75 bis 75,3%, und nicht mehr als etwa 2,1% Linolensäure produziert. Die nachfolgende Tabelle (Tabelle 1) faßt die Fettsäurezusammensetzung von AG019-Öl zusammen mit derjenigen von Standard-Canola zusammen. Tabelle 1 Standard-Canola (West-Kanada 1992) AG019 Treibhausvermehrungen (Madison, Wisconsin 1991)
- Es würden durchschnittlich 200 einzelne Pflanzen analysiert mit sechs Samenteilen/Pflanze; nd = nicht nachgewiesen AG019 Samenvermehrung (Argentinien 1991-92)
- Samen würden von einer kleinen Menge für die Analyse zusammengefäßt; diese Daten geben drei Wiederholungen mit sechs Samen pro Wiederholung wieder; tr = Spuren. AG019 Züchtersamen (Deforest, Wisconsin 1992)
- Samen wurden von einem großen Feld geerntet; verschiedene Mengen wurden jeweils in einem separaten Beutel gesammelt; jeder Beutel wurde anschließend getrennt als Teilprobe mit sechs Samen analysiert. AG019 Sigco Vermehrung (Breckenridge, Minnesota 1992)
- Eine Menge von 25 Morgen würde geerntet und anschließend in 3 Wiederholungen mit jeweils sechs Samenteilen analysiert. AG019 Sigco (Breckenridge, Minnesota 1992)
- Eine Menge von 25 Morgen wurde geerntet, was etwa 20.000 Pfund Samen ergab; 10.000 Pfund Samen wurden zur Verarbeitung an die POS Pilot Plant Corp. in Saskatoon, Kanada, geschickt. AG019 Sigco 2 Acre Foundation Samenvermehrung (Breckenridge, Minnesota 1993)
- Eine Menge von zwei Morgen würde geerntet und anschließend in drei Wiederholungen mit jeweils sechs Samenteilen analysiert. AG019 Foundation and Certified Production (Minnesota 1993)
- CD93 = 1993 30 Morgen Foündätiori Sämenprodüktion (Minnesota)
- SW93 = 1993 85 Morgen Certified Samenproduktion (Minnesota)
- Für jede Produktion wurde die gesamte Anbaufläche geerntet und in drei Wiederholungen zu jeweils sechs Samenteilen analysiert. Es wird angenommen, daß der Wert von 0,4% Erucasäure, welcher für CD93 #2 gezeigt ist, auf das Vorhandensein von wildem Senfin dem geernteten Feld zurückzuführen ist.
- Zum leichteren Vergleich ist die Information aus Tabelle 1 in Tabelle 2 ausgewertet, welche den Gesamtgehalt an einfacher Ungesättigtheit, den kumulierten Linol- und Linolensäuregehalt, den Verhältniswert von Öl- zu Linolensäure und den Verhältniswert der kombinierten (Ölsäure + Linolsäure)/Linolensäure für jedes Beispiel enthält. "Verhältniswert" bezeichnet den Wert, den man durch Umrechnung eines Verhältnisses, wie des 75,1 : 2,0 Verhältnisses von Ölsäure: Linolensäure, wiedergegeben für den "Treibhaus '91"-Eintrag in Tabelle 2 oben, erhält und diesen in einen numerischen Wert, hier 37,6, umrechnet. (In Bezug auf die POS-Testpressung von 1992 zeigt Tabelle 2 nur die Ergebnisse des Samentests und nicht die anschließenden Roh- und RBD-(raffiniert, gebleicht und desodorisiert) Ölanalysen.)
- Tabelle 2A liefert Vergleichsdaten zwischen den zwei parentalen Linien von AG019 (AG013 und BN0010), "Durchschnittsstandard"-Canola-Werte, welche die Gesamtfettsäurewerte für Standard-Canola wiedergeben, die in 28 Anbaugebieten in West-Kanada (12 in Manitoba, 9 in Saskatchewan und 7 in Alberta) 1992 gezüchtet wurden, wie von der Canadian Grain Commission berichtet (DeClercq und Daun, Quality of 1992 Western Canadian Canola, Bericht über das Canola Industry-Treffen, Saskatoon, 1. Dezember 1992) (nachfolgend als "1992 Canadian Grain Commission Report" bezeichnet), und zwei niedrige Linolensäurelinien, Stellar und Apollo, alle im Vergleich mit den Gesamtdurchschnittswerten der in Tabelle 2 wiedergegebenen AG019-Daten. Tabelle 2; 1991-92
- Nd = nicht nachgewiesen tr = Spur Tabelle 2; 1993
- nd = nicht nachgewiesen tr = Spur Tabelle 2A; Vergleichsdaten
- tr = Spur
- Es ist festzuhalten, daß die Aufnahme von Informationen hierin, die sich auf andere Rapssamenlinien beziehen, einschließlich der AG019-Parentallinien AG013 und BN0010, für Vergleichszwecke kein Eingeständnis ist, daß diese Linien Stand der Technik darstellen. Diese Information ist nur enthalten, um die Prüfung der vorliegenden Anmeldung zu erleichtern.
- Die Tabellen 2 und 2A sollten unter Berücksichtigung des Mechanismus, welcher der Produktion von Fettsäuren in Gemüsesamenöl zugrundeliegt, betrachtet werden. Das Hauptprodukt der Fettsäuresynthese ist Palmitat (16 : 0), welches zu Stearat (18 : 0) verlängert wird. Stearat wird dann anscheinend von einer Abfolge verschiedener Enzyme und/oder an verschiedenen zellulären Orten zu Oleat (18 : 1), Linolat (18 : 2) und Linolenat (18 : 3) stufenweise entsättigt.
- Ein Vergleich der kumulativen Stufen von 18 : 0, 18 : 1, 18 : 2 und 18 : 3 in AG019, deren Parentallinien AG013 und BN0010, Standardrapssamen, Stellar, Apollo und der Allelix-Linie aus EP 323753 zeigt, daß der kumulative Gehalt dieser vier Arten von 18-Carbonsäuren (18 : 0, 18 : 1, 18 : 2 und 18 : 3) nur innerhalb eines engen Bereiches von einem niedrigen von 92,1% für Standardrapssamen bis zu einem hohen von 93,9% für die Allelix-Art variiert. Daraus wird deutlich, daß die Anstrengungen, den Öl-, Linol- und/oder Linolensäuregehalt zu manipulieren, was durch Allelix EP 323753, Pioneer Hi-Bred PCT/US91/01965, du Pont PCT/US92/08140 und die vorliegende Erfindung wiedergegeben wird, Versuche darstellen, das normale Funktionieren von Desaturaseenzymen in Rapssamen zu verändern, das heißt die Verteilung von 18 : 0, 18 : 1, 18 : 2 und 18 : 3 in dem Öl zu verändern, im Gegensatz zur erheblichen Beeinflussung der Gesamtmenge an 18 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren, die in dem Öl vorhanden sind.
- Daher richtet sich die Selektion auf Gemüseöle mit sehr hohem Ölsäuregehalt, wie in dem Allelix-Dokument, vermutlich auf die Selektion von Pflanzen, in denen die zweite Entsättigungsstufe von 18 : 1 nach 18 : 2 beeinträchtigt ist. Jedoch scheint die Stufe, in der 18 : 2 anschließend zu 18 : 3 entsättigt wird, wenn nicht unabhängig, so doch wenigstens nicht direkt mit der 18 : 1 → 18 : 2 Entsättigungsstufe verbunden zu sein. Dies wird durch die Tatsache gezeigt, daß, während Allelix Pflanzen mit einer wesentlich verschlechterten 18 : 1 → 18 : 2 Entsättigungsstufe identifiziert zu haben scheint, was einen Ölsäuregehalt von etwas über 85% liefert, dies nicht verhindert hat, daß Linolensäure in einer Menge von 2,68% vorhanden ist (siehe Tabelle, Seite 10). Obwohl AG019 einen durchschnittlichen Gesamtölsäuregehalt von etwa 75% hat, beträgt im Gegensatz dazu dessen durchschnittlicher Linolensäuregehalt nur etwa 1,7%.
- Andere Unterschiede zwischen AG019 und den Vergleichsdaten sind klar offensichtlich, wie der Verhältniswert von Ölsäure zu Linolensäure, welcher in der vorletzten Spalte von Tabelle 2A unter der Überschrift "18 : 1/18 : 3" wiedergegeben ist. Dieses Verhältnis spie gelt die Oxidationsstabilität wieder, welche in hohem Maße auf Anstiege der Ölsäuremengen und Abnahmen der Linolensäuremengen anspricht. Der durchschnittliche Gesamtverhältniswert von 18 : 1/18 : 3, welcher von AG019 erreicht wird, betrug 45,3, wogegen typische Verhältniswerte für Standard-Canola im Bereich von 5 liegen (siehe 1992 Canadian Grain Commission Report), und der höchste wiedergegebene Vergleichswert beträgt 34,7 für die Art Apollo mit niedrigem Linolensäuregehalt.
- Der Erfolg der vorliegenden Erfindung bei der Herstellung von Pflanzen, bei denen die zu Linolensäure führende Desaturasestufe verschlechtert ist, kann am einfachsten durch den Verhältniswert von (Ölsäure + Linolsäure)/Linolensäure quantifiziert werden, der auch einen zusätzlichen Indikator für Oxidationsstabilität liefert. Dieser Verhältniswert ist in der letzten Spalte von Tabelle 2A unter der Überschrift "(18 : 1 + 18 : 2)/18 : 3" wiedergegeben. Obwohl sämtliche Ungesättigtheiten zu oxidativem Abbau beitragen, wie zuvor erwähnt wurde, ist die Oxidationsrate von Linolensäure 25mal so hoch wie diejenige von Ölsäure und zweimal so hoch wie diejenige von Linolsäure. Daher ist Linolensäure, welche darüber hinaus die einzige dreifach ungesättigte Fettsäure ist, die in meßbaren Mengen in Rapssamen vorhanden ist, ein Schlüsselschwachpunkt bei den Versuchen Rapssamenöle mit hoher Oxidationsstabilität zu züchten.
- Die vorliegende Erfindung erreicht einen bemerkenswerten Erfolg bei der Minimierung von Linolensäuremengen, ohne damit einhergehend die Ziele zu zerstören, auch hohe Ölsäuremengen und geringe Linolsäuremengen zu erhalten. Obwohl Stellar und Apollo Linolensäurewerte von 2,9% bzw. 1,9% erzielen, weisen sie dennoch Ölsäuregehalte von nur 58% für Stellar und 66% für Apollo auf, verglichen mit dem Standarddurchschnitt von 58,4% und dem Durchschnitt von AG019 von 75,2%. Ähnlich zeigt Stellar einen Linolsäuregehalt von 31% und Apollo von 23,5%, verglichen mit dem Standarddurchschnitt von 20,9% und dem Durchschnitt von AG019 von nur 14,1%.
- Somit scheint der nächstkommende (Ölsäure + Linolsäure)/Linolensäure-Vergleichswert von der Apollo-Linie mit einem Wert von 47,1 zu kommen, verglichen mit dem AG019- Bereich von 41,2 bis 63,9 und dem Gesamtdurchschnittswert von 53,8. Apollo erzielte diesen Wert auf Kosten einer oben genannten Standardmenge an Linolsäure (23,5%) und einer Ölsäuremenge (66,0%), die signifikant, aber nicht dramatisch höher liegt als der Standard (58,4%). Den Unterschied zwischen diesem Ergebnis und AG019 kann man durch Vergleich der entsprechenden Linolsäure + Linolensäure-Werte erkennen; 25,4 für Apollo gegenüber 15,8 für AG019, beide verglichen mit 32,0 für Standardrapssamen. Es ist erwähnenswert, daß AG019 weiterhin äußerst geringe Mengen an Erucasäure enthält. In den meisten Tests lag der Erucasäuregehalt unter dem Wert einer bedeutenden Menge, das heißt unterhalb von etwa 0,05%. Es ist anzunehmen, daß die einzige wirkliche Ausnahme, welche der 0,4%- Wert war, welcher für die 1993 CD93 #2-Probe gemessen wurde, auf das Vorhandensein von wildem Senfin dem Feld zurückzuführen ist, der sich während der Ernte mit AG019 vermischt hat.
- Als ein Ergebnis seines einzigartigen Fettsäureprofils besitzt AG019 eine wesentlich verbesserte Oxidationsstabilität im Vergleich zu normalem Rapssamen und auch im Vergleich zu der Parentallinie AG013. Dies wird durch die Rancimatdaten in Tabelle 3 gezeigt. Der Rancimat ist ein auf nahrungsmitteltechnische Anwendungen ausgerichteter Ranzigkeitstest mit verhältnismäßig geringer Menge, der bei 120ºC durchgeführt wird:
- Normale Canola 1,9 Stunden
- AG013 3,9 Stunden
- AG019 6,2 Stunden
- Unerwarteterweise besitzt AG019 auch ein sehr erheblich verbessertes Ansprechen auf Antioxidanzien, wie in Tabelle 4 gezeigt ist: Tabelle 4
- (1) RBOT = Rotationsbombenoxidationstest unter Anwendung von ASTM D2272, gemessen in Minuten, die für einen Druckverlust von 11,34 kg (25 lb.) erforderlich sind.
- (2) Das normale Rapssamenöl, welches zur Aufstellung der Tabellen 3 und 4 verwendet wurde, hat das folgende Fettsäureprofil:
- (3) Ditertiäres Butylphenol.
- (4) Reomet® 39, ein Triazolderivat (genauer ein Reaktionsprodukt von Tolyltriazol, Formaldehyd und sekundärem Bis-2-Ethylhexylamin), handelsüblich erhältlich von Ciba-Geigy Corporation.
- (5) Es wurde eine RBD- (raffiniert, gebleicht und desodorisiert)Probe von AG019 verwendet.
- (6) Tolyltriazol.
- Wie man erkennen kann, zeigen normales Rapssamenöl und AG019 keinen nachweisbaren Unterschied der Grundstabilität unter den harten Bedingungen des RBOT-Tests. Wenn jedoch eine Behandlungsmenge von 2% gehindertes Phenol hinzugegeben wird, verbessert sich Rapssamen auf einen RBOT-Wert von nur 55 Minuten, wogegen sich AG019 auf 125 Minuten verbessert. Noch dramatischer fielen die entsprechenden RBOT-Werte für normalen Rapssamen bei einer kombinierten Behandlung mit 2% gehindertem Phenol + 0,05% Metallinaktivator auf 43 Minuten, stiegen für AG019 jedoch auf 150 Minuten an. (Obwohl verschiedene Metallinaktivatoren verwendet wurden, erklärt der erwartete Unterschied der Ergebnisse, falls vorhanden, welcher der unterschiedlichen Leistungen dieser zwei chemisch ähnlichen Inaktivatoren zugeordnet werden kann, nicht die entgegengesetzten Ergebnisse, die zwischen einer Behandlung von normalem Rapssamen gegenüber einer Behandlung von AG019 beobachtet wurden.)
- AG019 ist am besten an das Gebiet der Canola-Frühlingsproduktion von North Dakota, Minnesota und West-Kanada angepaßt. Entsprechend wurden 1992 Ertragsversuche durchgeführt, um die agronomische Leistung von AG019 mit denjenigen der Elite- Canolakulturen Westar, Profit, Delta und Legend an einem Ort in West-Kanada zu vergleichen. Die Ergebnisse dieses Versuchs sind in Tabelle 5 wiedergegeben. Tabelle 5
- Wie man erkennen kann, überstieg AG109 den Ertrag von Westar um 15%. Es reift auch später als Westar, besitzt eine angemessene Beständigkeit gegenüber Lagerung und Schwarzbeinigkeit (Wurzelbrand) und ist bezüglich Höhe und Ölgehalt mit Delta vergleichbar.
- Zusätzliche Schlüsselcharakteristika und Eigenschaften von AG019 sind in Tabelle 6 wiedergegeben.
- Brassica Napus
- Frühling
- 133 cm hoch
- gleiche Höhe wie Delta
- 10 cm höher als Westar
- Höhenklasse - mittelhoch (Delta)
- keines
- Maximale Breite vollständig entwickelt; Mittel von 50 eingestuften Samen - mittel
- Blattrosette - aufrecht
- Ränder (gezackt) - schwach
- Ausbuchtung (vollständig entwickeltes Blatt auf Pflanze oder Rosette) - fehlt oder sehr schwach
- Blattbefestigung am Stamm - teilweises Umklammern
- Farbe - mitteldunkelgrün
- Glaukosität - schwach bis mittel
- Blütenknospenanordnung - Knospen an der Spitze des apikalen Meristammes
- Blütenblattfarbe - gelb
- Staubbeuteltüpfelung (an der Blütenöffnung) - 100%
- Blütenklasse (Frühlingsaussaat) - mittelspät
- Hülsentyp - bilaterale Einzelhülse
- Schotenstaubbeutellänge - mittel
- Hülsenlänge - 70 mm
- Hülsenbreite - 5 mm
- Hülsenhabitus - halbaufrecht bis aufrecht
- Stiellänge - lang
- Reifeklasse - spät
- Tage bis zur Reife - 106 (fünf Tage später als Westar)
- 3,7 g/1000 Samen unbestimmter Größe
- Gewicht gleich wie Westar
- Gewichtsklasse (Gramm) - 3,0 - 3,9
- Samen pro Hülse - 25
- Samenschalenfarbe - schwarz
- Erucasäure - niedrig (weniger als 2%)
- Glucosinolatgehalt - 13 mmol/g (niedrig)
- Öl in Prozent - 36,5%
- Protein - 39,5% (ölfreies Schrot)
- Fettsäurezusammensetzung - siehe Tabelle 1
- mäßig empfindlich
- mäßig stabil
- Atrazin - empfindlich (Jet Neuf)
- Sclerotinia Halmfäulnis (Sclerotinia sclerotiorum) - empfänglich Wurzelbrand Halmgeschwür (Leptospheria maculans) - mäßig beständig weißer Rost (Albugo candida) - hohe Beständigkeit
- Die in Tabelle 6 beschriebenen Eigenschaften in Kombination mit der in den Tabellen 1 und 2 beschriebenen Fettsäurezusammensetzung unterscheiden AG019 deutlich von anderen Brassica Napus-Arten und machen sie daher zu einer einzigartigen Art.
- AG019 kann für eine Vertragsproduktion in Staaten, wie Kanada, wo Frühlingscanola angepaßt ist, verwendet werden. Das aus AG019-Samen produzierte Öl besitzt verbesserte Stabilität, verglichen mit Standard-Canolaöl, während es ein gewünschtes Nahrungsmittelfettsäureprofil beibehält, und findet Anwendung sowohl in verzehrbaren als auch industriellen Produkten, wo diese Eigenschaften erforderlich sind.
- Es wird leicht deutlich, daß, ausgehend von AG019, die besonderen Vorteile, die durch diese Art bereitgestellt werden, vom Fachmann auf verschiedene Weisen manipuliert werden können, ohne vom Umfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Zum Beispiel kann das in AG019 vorhandene Samenölprofil auf andere agronomisch gewünschte Brassica Napus-Arten durch herkömmliche Pflanzenzüchtungstechniken, einschließlich Kreuzungsbestäubung und Selektion der Nachkommen, übertragen werden.
- Es können auch Regenerationstechniken verwendet werden. Am Anfang wählt man von einer ausgewählten Pflanze oder Art Zellen aus, die zur Regeneration in der Lage sind (z. B. Samen, Mikrosporen, Samenanlagen, Pollen, vegetative Teile). Diese Zellen können wahlweise einer Mutagenese ausgesetzt werden, woraufhin sich aus den Zellen eine Pflanze entwickelt, wobei man Regenerations-, Befruchtungs- und/oder Züchtungstechniken, basierend auf dem Typ der mutagenisierten Zellen, anwendet. Geeignete Regenerationstechniken sind dem Fachmann auf dem Gebiet bekannt; siehe z. B. Armstrong, C. L., und Green, C. E., Planta 164: 207-214 (1985); Duncan, D. R. et al., Planta 165: 322-332 (1985); und Close, K. R., und Ludeman, L. A., Plant Science 52: 81-89 (1987), deren Offenbarungen durch Bezugnahme darauf in vollem Umfang hierin enthalten sind.
- Solche Manipulationen an Pflanzen oder Samen von AG019 oder Teilen davon können zur Erzeugung von etwas führen, was man als "im wesentlichen abgeleitete" Arten bezeichnet. Die internationale Vereinigung für den Schutz neuer Pflanzenarten (UPOV) hat die folgende Richtlinie zur Bestimmung, ob eine Art von einer geschützten Art im wesentlichen abgeleitet wurde, vorgelegt:
- [A] Eine Art soll als im wesentlichen von einer anderen Art ("der ursprünglichen Art") abgeleitet angesehen werden, wenn
- (i) sie hauptsächlich von der ursprünglichen Art abgeleitet ist oder von einer Art, die selbst hauptsächlich von der ursprünglichen Art abgeleitet ist, wobei die Expression der wesentlichen Eigenschaften, die aus dem Genotyp oder einer Kombination von Genotypen der ursprünglichen Art resultieren, erhalten wird;
- (ii) sie deutlich von der ursprünglichen Art unterscheidbar ist; und
- (iii) sie mit Ausnahme der Unterschiede, die aus dem Vorgang des Ableitens resultieren, mit der ursprünglichen Art bezüglich der Expression der wesentlichen Eigenschaften, die aus dem Genotyp oder einer Kombination von Genotypen der ursprünglichen Art resultieren, übereinstimmt.
- UPOV, Sechstes Meeting mit internationalen Organisationen, Genf, 30. Oktober 1992; das Dokument wurde vom Büro der Vereinigung angefertigt.
- Die vorliegende Erfindung wurde hierin notwendigerweise unter Bezugnahme auf verschiedene spezielle Methoden und Materialien diskutiert. Die Aufzählung dieser Methoden und Materialien war lediglich erläuternd und stellt in keiner Weise eine Beschränkung des Schutzumfangs der vorliegenden Erfindung dar. Es ist zu erwarten, daß Fachleute auf dem Gebiet Abweichungen oder Alternativen zu den hierin angegebenen speziellen Lehren erkennen und durchführen können, ohne vom Schutzumfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen.
Claims (12)
1. Öl, hergestellt aus dem Samen einer Brassica Napus-Pflanze, mit einem Ölsäuregehalt
von 72,9% bis 77,0% und einem Linolensäuregehalt von 1,4% bis 2,1%.
2. Öl nach Anspruch 1, bei welchem der Ölsäuregehalt 72,9% bis 75,3% und der
Linolensäuregehalt 1,7% bis 2,0% beträgt.
3. Öl nach Anspruch 1, wobei das Öl einen Ölsäure: Linolensäure-Verhältniswert von 34,0
bis 55,3 hat.
4. Öl nach Anspruch 3, bei welchem der Ölsäure: Linolensäure-Verhältniswert 36,5 bis 51,3
beträgt.
5. Öl nach Anspruch 1, wobei das Öl einen (Ölsäure+Linolsäure)/Linolensäure-
Verhältniswert von 41,2 bis 63,9 und einen kombinierten Linolsäure+Linolensäure-Gehalt
von nicht mehr als 18,7 hat.
6. Öl nach Anspruch 5, bei welchem der (Ölsäure + Linolsäure)/Linolensäure-Verhältniswert
44,1 bis 59,6 beträgt.
7. Öl nach einem der vorangegangenen Ansprüche, welches weiterhin eine wirksame
Menge wenigstens eines Antioxidans enthält, wobei das Öl einen im wesentlichen
verbesserten Wert im ASTM D2272 Rotationsbombenoxidationstest gegenüber normalem
Rapssamenöl, welches ebenfalls mit dem wenigstens einen Antioxidans behandelt wurde,
hat.
8. Öl nach Anspruch 7, wobei das wenigstens eine Antioxidans aus der Gruppe ausgewählt
ist, welche aus gehinderten Phenolen und Metallinaktivatoren besteht.
9. Öl nach Anspruch 8, bei welchem das wenigstens eine Antioxidans ditertiäres
Butylphenol ist.
10. Öl nach Anspruch 8, bei welchem der Metallinaktivator ein triazolhaltiger Metallinaktivator
ist.
11. Öl nach Anspruch 10, bei welchem der triazolhaltige Metallinaktivator aus der Gruppe
ausgewählt ist, welche aus Tolyltriazol und dem Reaktionsprodukt von Tolyltriazol, einem
Aldehyd und einem Amin besteht.
12. Öl nach Anspruch 8, bei welchem das wenigstens eine Antioxidans eine Kombination aus
ditertiärem Butylphenol und einem triazolhaltigen Antioxidans ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13510593A | 1993-10-12 | 1993-10-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69424616D1 DE69424616D1 (de) | 2000-06-29 |
| DE69424616T2 true DE69424616T2 (de) | 2001-02-15 |
Family
ID=22466575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69424616T Expired - Lifetime DE69424616T2 (de) | 1993-10-12 | 1994-10-10 | Öl aus Brassica-Napus |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5965755A (de) |
| EP (1) | EP0647406B1 (de) |
| AU (1) | AU692791B2 (de) |
| CA (1) | CA2133881C (de) |
| DE (1) | DE69424616T2 (de) |
Families Citing this family (217)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6483008B1 (en) * | 1990-08-15 | 2002-11-19 | Calgene Llc | Methods for producing plants with elevated oleic acid content |
| US6270828B1 (en) * | 1993-11-12 | 2001-08-07 | Cargrill Incorporated | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
| EP1329154A3 (de) | 1993-04-27 | 2004-03-03 | Cargill, Inc. | Nichthydriertes Rapsöl zur Nahrungsanwendung |
| US5625130A (en) * | 1995-03-07 | 1997-04-29 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Oilseed Brassica bearing an endogenous oil wherein the levels of oleic, alpha-linolenic, and saturated fatty acids are simultaneously provided in an atypical highly beneficial distribution via genetic control |
| US6398986B1 (en) * | 1995-12-21 | 2002-06-04 | Cooper Industries, Inc | Food grade vegetable oil based dielectric fluid and methods of using same |
| US5850026A (en) | 1996-07-03 | 1998-12-15 | Cargill, Incorporated | Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content |
| US7094606B2 (en) * | 1997-08-05 | 2006-08-22 | Arntzen Charles J | Use of mixed duplex oligonucleotides to effect localized genetic changes in plants |
| US6521818B1 (en) * | 1998-07-01 | 2003-02-18 | John Hopkins School Of Medicine | Development of novel highly chemoprotectant crucifer germplasm |
| US6303849B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-10-16 | Saskatchewan Wheat Pool | Brassica juncea lines bearing endogenous edible oils |
| AU776046B2 (en) * | 1998-12-22 | 2004-08-26 | Dow Agrosciences Llc | Transgenic plants and methods for production thereof |
| US6323392B1 (en) * | 1999-03-01 | 2001-11-27 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds |
| US6361812B1 (en) | 1999-11-18 | 2002-03-26 | The Procter & Gamble Co. | Products comprising an isothiocyanate preservative system and methods of their use |
| ES2168046B1 (es) * | 1999-11-19 | 2004-05-16 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Aceite de semilla de mostaza etiope con bajo contenido en acido linolenico. |
| US6793959B2 (en) * | 2002-03-18 | 2004-09-21 | Bunge Foods Corporation | Low viscosity structured lipid pan release compositions and methods |
| DK1613725T3 (da) | 2003-02-11 | 2012-10-29 | Dow Agrosciences Llc | Ændrede FAD2- og FAD3-gener i brassica og påvisning heraf ved hjælp af molekylære markører |
| ATE430802T1 (de) | 2003-08-21 | 2009-05-15 | Monsanto Technology Llc | Fettsäuredesaturasen aus primula |
| US8158184B2 (en) | 2004-03-08 | 2012-04-17 | Bunge Oils, Inc. | Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics |
| BRPI0509944A (pt) | 2004-04-16 | 2007-09-25 | Monsanto Technology Llc | expressão de dessaturases de ácido graxo em milho |
| EP1769058B1 (de) * | 2004-07-02 | 2012-06-06 | Monsanto S.A.S. | Neue biobrennstoffzusammensetzung |
| US20080168705A1 (en) * | 2004-07-02 | 2008-07-17 | Monsanto S.A.S. | Biofuel Composition |
| EP3318121A1 (de) | 2004-10-08 | 2018-05-09 | Dow AgroSciences LLC | Bestimmte pflanzen mit keiner sättigung oder verringerten sättigungsanteilen an fettsäuren in samen und aus den samen gewonnenes öl |
| US20080260933A1 (en) * | 2004-10-08 | 2008-10-23 | Dow Agroscience Llc | Certain Plants with "No Saturate" or Reduced Saturate Levels of Fatty Acids in Seeds, and Oil Derived from the Seeds |
| TWI397582B (zh) * | 2004-11-04 | 2013-06-01 | Monsanto Technology Llc | 油組合物之製備方法 |
| EP1728846A1 (de) * | 2005-05-30 | 2006-12-06 | Monsanto S.A.S. | Eine neue Biodieselzusammensetzung |
| EP1741770A1 (de) * | 2005-07-04 | 2007-01-10 | Monsanto S.A.S. | Verwendung von Rapsöl in Bioschmierstoffen |
| US9066483B2 (en) | 2005-08-01 | 2015-06-30 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food | Low fiber yellow canola seeds comprising high, oleic, low linolenic oil |
| EP1806398A1 (de) * | 2006-01-04 | 2007-07-11 | Monsanto S.A.S. | FAD-2 Mutanten und Pflanzen mit einem hohen Gehalt an Ölsäure |
| AU2007226680B2 (en) | 2006-03-10 | 2013-10-24 | Monsanto Technology Llc | Soybean seed and oil compositions and methods of making same |
| US20070218183A1 (en) * | 2006-03-14 | 2007-09-20 | Bunge Oils, Inc. | Oil composition of conjugated linoleic acid |
| EP1837397A1 (de) * | 2006-03-21 | 2007-09-26 | Monsanto S.A.S. | FAD-2 Mutanten und Pflanzen mit einem hohen Gehalt an Ölsäure |
| US8106253B2 (en) | 2006-11-15 | 2012-01-31 | Agrigenetics, Inc. | Generation of plants with altered protein, fiber, or oil content |
| CL2007003743A1 (es) | 2006-12-22 | 2008-07-11 | Bayer Cropscience Ag | Composicion que comprende fenamidona y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos. |
| CL2007003744A1 (es) | 2006-12-22 | 2008-07-11 | Bayer Cropscience Ag | Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos. |
| EP1944375A1 (de) * | 2007-01-11 | 2008-07-16 | Monsanto S.A.S. | FAD2-Mutanten und Pflanzen mit hohem Ölsäuregehalt |
| EP1969930A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
| WO2008110279A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide |
| WO2008110281A2 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 3,4-disubstituierte phenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide |
| EP1969929A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
| EP1969931A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
| EP1969934A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-17 | Bayer CropScience AG | 4-Cycloalkyl-oder 4-arylsubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
| BRPI0808846A2 (pt) * | 2007-03-12 | 2019-09-24 | Bayer Cropscience Ag | fenoxifenilamidinas 3-substituídas e seu uso como fungicidas |
| KR20100016165A (ko) * | 2007-04-04 | 2010-02-12 | 바스프 에스이 | 제초제-저항성 브라시카 식물 및 사용 방법 |
| BRPI0810654B1 (pt) | 2007-04-19 | 2016-10-04 | Bayer Cropscience Ag | tiadiazoliloxifenilamidinas, seu uso e seu método de preparação, composição e método para combate de micro-organismos indesejados, semente resistente a micro-organismo indesejado, bem como método para proteger a dita semente contra micro-organismos |
| EP1995301A1 (de) * | 2007-05-17 | 2008-11-26 | Cooper Industries, Inc. | Dielektrische Flüssigkeitszusammensetzung mit Pflanzenöl |
| US8801975B2 (en) * | 2007-05-17 | 2014-08-12 | Cooper Industries, Llc | Vegetable oil dielectric fluid composition |
| CA2683310C (en) * | 2007-05-17 | 2012-10-23 | Cooper Industries, Inc. | Vegetable oil dielectric fluid composition |
| DE102007045956A1 (de) * | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045922A1 (de) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045953B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045919B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2090168A1 (de) | 2008-02-12 | 2009-08-19 | Bayer CropScience AG | Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums |
| BRPI0818691A2 (pt) * | 2007-10-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Métodos para melhorar o crescimento vegetal. |
| EP2072506A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Thiazolyloxyphenylamidine oder Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide |
| GB0807619D0 (en) | 2008-04-28 | 2008-06-04 | Whitton Peter A | Production of bio fuels from plant tissue culture sources |
| EP2113172A1 (de) * | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
| EP2168434A1 (de) | 2008-08-02 | 2010-03-31 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Azolen zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress |
| AU2009281457A1 (en) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal 4-phenyl-1H-pyrazoles |
| DE102008041695A1 (de) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums |
| JP2012507286A (ja) * | 2008-11-04 | 2012-03-29 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | オメガ9品質カラシナ |
| EP2201838A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-30 | Bayer CropScience AG | Wirkstoff-Nützlings-Kombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2198709A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Bekämpfung resistenter tierischer Schädlinge |
| EP2223602A1 (de) | 2009-02-23 | 2010-09-01 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials genetisch modifizierter Pflanzen |
| US9763451B2 (en) | 2008-12-29 | 2017-09-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for improved use of the production potential of genetically modified plants |
| EP2204094A1 (de) | 2008-12-29 | 2010-07-07 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Verwendung des Herstellungspotentials von transgenen Pflanzen |
| EP2039770A2 (de) | 2009-01-06 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
| EP2039772A2 (de) | 2009-01-06 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
| EP2039771A2 (de) | 2009-01-06 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
| WO2010081689A2 (en) | 2009-01-19 | 2010-07-22 | Bayer Cropscience Ag | Cyclic diones and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides |
| EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
| ES2406131T3 (es) | 2009-01-28 | 2013-06-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados fungicidas de N-cicloalquil-N-biciclometileno-carboxamina |
| AR075126A1 (es) | 2009-01-29 | 2011-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas |
| JP5728735B2 (ja) | 2009-02-17 | 2015-06-03 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 殺菌性n−(フェニルシクロアルキル)カルボキサミド、n−(ベンジルシクロアルキル)カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体 |
| EP2218717A1 (de) | 2009-02-17 | 2010-08-18 | Bayer CropScience AG | Fungizide N-((HET)Arylethyl)Thiocarboxamid-Derivative |
| TW201031331A (en) | 2009-02-19 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance |
| EP2232995A1 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-29 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
| MX2011009732A (es) | 2009-03-25 | 2011-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de principios activos sinergicas. |
| CN102448305B (zh) | 2009-03-25 | 2015-04-01 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物 |
| CN102395271A (zh) | 2009-03-25 | 2012-03-28 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物结合物 |
| US8828906B2 (en) | 2009-03-25 | 2014-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
| MA33140B1 (fr) | 2009-03-25 | 2012-03-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinaisons d'agents actifs ayant des proprietes insecticides et acaricides |
| EP2239331A1 (de) | 2009-04-07 | 2010-10-13 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Verwendung des Herstellungspotentials von transgenen Pflanzen |
| US8835657B2 (en) | 2009-05-06 | 2014-09-16 | Bayer Cropscience Ag | Cyclopentanedione compounds and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides |
| AR076839A1 (es) | 2009-05-15 | 2011-07-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas |
| EP2251331A1 (de) | 2009-05-15 | 2010-11-17 | Bayer CropScience AG | Fungizide Pyrazolcarboxamid-Derivate |
| EP2255626A1 (de) | 2009-05-27 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress |
| CN102595889A (zh) | 2009-06-02 | 2012-07-18 | 拜耳作物科学公司 | 琥珀酸脱氢酶抑制剂在控制核盘菌属真菌中的应用 |
| KR20120051015A (ko) | 2009-07-16 | 2012-05-21 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 페닐 트리아졸을 함유하는 상승적 활성 물질 배합물 |
| WO2011015524A2 (en) | 2009-08-03 | 2011-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide heterocycles derivatives |
| EP2292094A1 (de) | 2009-09-02 | 2011-03-09 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
| US9480271B2 (en) | 2009-09-15 | 2016-11-01 | Monsanto Technology Llc | Soybean seed and oil compositions and methods of making same |
| EP2343280A1 (de) | 2009-12-10 | 2011-07-13 | Bayer CropScience AG | Fungizid-Chinolinderivate |
| CN102984935B (zh) | 2009-12-18 | 2016-01-13 | 嘉吉公司 | 产生具有低总饱和脂肪酸含量的油的芸苔属植物 |
| CN102725282B (zh) | 2009-12-28 | 2015-12-16 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| EP2519103B1 (de) | 2009-12-28 | 2014-08-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Fungizide Hydroximoyl-Tetrazol-Derivate |
| KR20120102142A (ko) | 2009-12-28 | 2012-09-17 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-헤테로사이클 유도체 |
| EA022553B1 (ru) | 2010-01-22 | 2016-01-29 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение комбинации биологически активных веществ, набор и средство, содержащие комбинацию биологически активных веществ, для борьбы с вредителями животного происхождения и способ улучшения использования продукционного потенциала трансгенного растения |
| US8372465B2 (en) | 2010-02-17 | 2013-02-12 | Bunge Oils, Inc. | Oil compositions of stearidonic acid |
| ES2523503T3 (es) | 2010-03-04 | 2014-11-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas |
| JP2013523795A (ja) | 2010-04-06 | 2013-06-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物のストレス耐性を増強させるための4−フェニル酪酸及び/又はその塩の使用 |
| BR112012025848A2 (pt) | 2010-04-09 | 2015-09-08 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico. |
| WO2011134911A2 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| BR112012027558A2 (pt) | 2010-04-28 | 2015-09-15 | Bayer Cropscience Ag | ''composto da fórmula (i), composição fungicida e método para o controle de fungos fitogênicos de colheitas'' |
| US20130116287A1 (en) | 2010-04-28 | 2013-05-09 | Christian Beier | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| WO2011150028A2 (en) | 2010-05-25 | 2011-12-01 | Cargill, Incorporated | Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content |
| US9695434B2 (en) | 2010-05-25 | 2017-07-04 | Cargill, Incorporated | Brassica plants yielding oils with a low alpha linolenic acid content |
| AU2011260332B2 (en) | 2010-06-03 | 2014-10-02 | Bayer Cropscience Ag | N-[(het)arylethyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues |
| WO2011151370A1 (en) | 2010-06-03 | 2011-12-08 | Bayer Cropscience Ag | N-[(het)arylalkyl)] pyrazole (thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues |
| UA110703C2 (uk) | 2010-06-03 | 2016-02-10 | Байєр Кропсайнс Аг | Фунгіцидні похідні n-[(тризаміщений силіл)метил]-карбоксаміду |
| JP5728170B2 (ja) * | 2010-06-04 | 2015-06-03 | 日清オイリオグループ株式会社 | 食用油及び当該食用油を含有する食品 |
| CN103003246B (zh) | 2010-07-20 | 2015-11-25 | 拜尔农科股份公司 | 作为抗真菌剂的苯并环烯烃 |
| WO2012028578A1 (de) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone |
| JP5876489B2 (ja) | 2010-09-17 | 2016-03-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 熱に安定な誘電性流体 |
| EP2460406A1 (de) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Fluopyram zum Steuern von Nematoden in nematodresistentem Pflanzen |
| BR112013006611B1 (pt) | 2010-09-22 | 2021-01-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | método para o controle do nematoide de cisto de soja (heterodera glycines) infestando uma planta de soja resistente a nematoide compreendendo a aplicação de n- {2- [3-cloro-5- (trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-(trifluorometil) benzamida (fluorpiram |
| US9408391B2 (en) | 2010-10-07 | 2016-08-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative |
| EP2630135B1 (de) | 2010-10-21 | 2020-03-04 | Bayer Intellectual Property GmbH | 1-(heterocyclische carbonyl)-piperidine |
| BR112013009580B1 (pt) | 2010-10-21 | 2018-06-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Composto de fómrula (i), composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos |
| CA2815117A1 (en) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides |
| US20130231303A1 (en) | 2010-11-15 | 2013-09-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-halogenopyrazole(thio)carboxamides |
| CN103391925B (zh) | 2010-11-15 | 2017-06-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5‑卤代吡唑甲酰胺 |
| AR083875A1 (es) | 2010-11-15 | 2013-03-27 | Bayer Cropscience Ag | N-aril pirazol(tio)carboxamidas |
| EP2460407A1 (de) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe |
| KR20180096815A (ko) | 2010-12-01 | 2018-08-29 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도 |
| EP2474542A1 (de) | 2010-12-29 | 2012-07-11 | Bayer CropScience AG | Fungizide Hydroximoyl-Tetrazol-Derivate |
| US20130289077A1 (en) | 2010-12-29 | 2013-10-31 | Juergen Benting | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2494867A1 (de) | 2011-03-01 | 2012-09-05 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen in Kombination mit Fungiziden |
| BR112013022998A2 (pt) | 2011-03-10 | 2018-07-03 | Bayer Ip Gmbh | método para aprimorar a germinação das sementes. |
| CN103502238A (zh) | 2011-03-14 | 2014-01-08 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| CN103517900A (zh) | 2011-04-08 | 2014-01-15 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| WO2012143127A1 (en) | 2011-04-22 | 2012-10-26 | Bayer Cropsciences Ag | Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound |
| JP2014520776A (ja) | 2011-07-04 | 2014-08-25 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用 |
| IN2014DN00156A (de) | 2011-08-10 | 2015-05-22 | Bayer Ip Gmbh | |
| WO2013026836A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| EP2561759A1 (de) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und ihre Wirkung auf das Pflanzenwachstum |
| RU2014113760A (ru) | 2011-09-09 | 2015-10-20 | Байер Интеллекчуал Проперти Гмбх | Ацил-гомосериновые лактоновые производные для повышения урожая растений |
| CN103874681B (zh) | 2011-09-12 | 2017-01-18 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 杀真菌性4‑取代的‑3‑{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}‑1,2,4‑噁二唑‑5(4h)‑酮衍生物 |
| UA115971C2 (uk) | 2011-09-16 | 2018-01-25 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин |
| EP2755484A1 (de) | 2011-09-16 | 2014-07-23 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung von 5-phenyl- oder 5-benzyl-2-isoxazolin-3-carboxylaten für erhöhten pflanzenertrag |
| AR087873A1 (es) | 2011-09-16 | 2014-04-23 | Bayer Ip Gmbh | Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas |
| BR112014006940A2 (pt) | 2011-09-23 | 2017-04-04 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas |
| ES2628436T3 (es) | 2011-10-04 | 2017-08-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | ARNi para el control de hongos y oomicetos por la inhibición del gen de sacaropina deshidrogenasa |
| WO2013050324A1 (de) | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Abiotischen pflanzenstress-reduzierende kombination enthaltend 4- phenylbuttersäure (4-pba) oder eines ihrer salze (komponente (a)) und eine oder mehrere ausgewählte weitere agronomisch wirksame verbindungen (komponente(n) (b) |
| WO2013075817A1 (en) | 2011-11-21 | 2013-05-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Fungicide n-[(trisubstitutedsilyl)methyl]-carboxamide derivatives |
| US9725414B2 (en) | 2011-11-30 | 2017-08-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Fungicidal N-bicycloalkyl and N-tricycloalkyl pyrazole-4-(thio)carboxamide derivatives |
| WO2013092519A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
| CN104039769B (zh) | 2011-12-29 | 2016-10-19 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 杀真菌的3-[(1,3-噻唑-4-基甲氧基亚氨基)(苯基)甲基]-2-取代的-1,2,4-噁二唑-5(2h)-酮衍生物 |
| WO2013098147A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Fungicidal 3-[(pyridin-2-ylmethoxyimino)(phenyl)methyl]-2-substituted-1,2,4-oxadiazol-5(2h)-one derivatives |
| US9408386B2 (en) | 2012-02-22 | 2016-08-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs) for controlling wood diseases in grape |
| PE20190345A1 (es) | 2012-02-27 | 2019-03-07 | Bayer Ip Gmbh | Combinaciones de compuestos activos |
| WO2013139949A1 (en) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Compositions comprising a strigolactame compound for enhanced plant growth and yield |
| JP2015517996A (ja) | 2012-04-12 | 2015-06-25 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲーBayer Cropscience Ag | 殺真菌剤として有用なn−アシル−2−(シクロ)アルキルピロリジンおよびピペリジン |
| AU2013251109B2 (en) | 2012-04-20 | 2017-08-24 | Bayer Cropscience Ag | N-cycloalkyl-N-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives |
| EP2838363A1 (de) | 2012-04-20 | 2015-02-25 | Bayer Cropscience AG | N-cycloalkyl-n-[(trisubstituiertes silylphenyl)methylen]-(thio)carboxamidderivate |
| EP2662362A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazol-Indanyl-Carboxamide |
| BR112014027644A2 (pt) | 2012-05-09 | 2017-06-27 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopirazol-indanil-carboxamidas |
| EP2662360A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | 5-Halogenpyrazol-Indanyl-Carboxamide |
| EP2662363A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | 5-Halogenpyrazol-Biphenyl-Carboxamide |
| EP2662361A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazol-Indanyl-Carboxamide |
| EP2662364A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazol-Tetrahydronaphthyl-Carboxamide |
| CN104768934B (zh) | 2012-05-09 | 2017-11-28 | 拜耳农作物科学股份公司 | 吡唑茚满基甲酰胺 |
| EP2662370A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | 5-Halogenpyrazol-Benzofuranyl-Carboxamide |
| AR091104A1 (es) | 2012-05-22 | 2015-01-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida |
| AU2013289301A1 (en) | 2012-07-11 | 2015-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Use of fungicidal combinations for increasing the tolerance of a plant towards abiotic stress |
| US20150216168A1 (en) | 2012-09-05 | 2015-08-06 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress |
| PL2908640T3 (pl) | 2012-10-19 | 2020-06-29 | Bayer Cropscience Ag | Sposób stymulowania wzrostu roślin przy pomocy pochodnych karboksamidu |
| CA2888559C (en) | 2012-10-19 | 2021-03-02 | Bayer Cropscience Ag | Method for enhancing tolerance to abiotic stress in plants using carboxamide or thiocarboxamide derivatives |
| ES2665320T3 (es) | 2012-10-19 | 2018-04-25 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento de tratamiento de plantas contra hongos resistentes a fungicidas usando derivados de carboxamida o de tiocarboxamida |
| CN105357968A (zh) | 2012-10-19 | 2016-02-24 | 拜尔农科股份公司 | 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物 |
| WO2014079957A1 (de) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Bayer Cropscience Ag | Selektive inhibition der ethylensignaltransduktion |
| EP2735231A1 (de) | 2012-11-23 | 2014-05-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen |
| BR112015012473A2 (pt) | 2012-11-30 | 2017-07-11 | Bayer Cropscience Ag | misturas binárias pesticidas e fungicidas |
| WO2014083088A2 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Binary fungicidal mixtures |
| EP2925134B1 (de) | 2012-11-30 | 2019-12-25 | Bayer CropScience AG | Ternäre fungizidmischungen |
| EP2925138A1 (de) | 2012-11-30 | 2015-10-07 | Bayer CropScience AG | Ternäre fungizid- und pestizidmischungen |
| WO2014083033A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Bayer Cropsience Ag | Binary fungicidal or pesticidal mixture |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| WO2014086751A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-12 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| AR093909A1 (es) | 2012-12-12 | 2015-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos |
| CA2836983A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-18 | University Of Manitoba | Nutritional compositions comprising high oleic acid canola oil |
| AR093996A1 (es) | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias |
| BR112015014307A2 (pt) | 2012-12-19 | 2017-07-11 | Bayer Cropscience Ag | difluorometil-nicotínico- tetrahidronaftil carboxamidas |
| JP2016515100A (ja) | 2013-03-07 | 2016-05-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌性3−{フェニル[(ヘテロシクリルメトキシ)イミノ]メチル}−ヘテロ環誘導体 |
| EP2984080B1 (de) | 2013-04-12 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Neuartige triazolderivate |
| CA2909213A1 (en) | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| US9554573B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-01-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Binary insecticidal or pesticidal mixture |
| BR112015026235A2 (pt) | 2013-04-19 | 2017-10-10 | Bayer Cropscience Ag | método para melhorar a utilização do potencial de produção de plantas transgênicas envolvendo a aplicação de um derivado de ftaldiamida |
| WO2014177514A1 (en) | 2013-04-30 | 2014-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Nematicidal n-substituted phenethylcarboxamides |
| TW201507722A (zh) | 2013-04-30 | 2015-03-01 | Bayer Cropscience Ag | 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的n-(2-鹵素-2-苯乙基)-羧醯胺類 |
| US9770022B2 (en) | 2013-06-26 | 2017-09-26 | Bayer Cropscience Ag | N-cycloalkyl-N-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives |
| WO2015004040A1 (de) | 2013-07-09 | 2015-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung ausgewählter pyridoncarboxamide oder deren salzen als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2837287A1 (de) | 2013-08-15 | 2015-02-18 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Prothioconazol zur Erhöhung des Wurzelwachstums von Brassicaceae-Pflanzen |
| US10071967B2 (en) | 2013-12-05 | 2018-09-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-cycloalkyl-N-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives |
| CN105793243A (zh) | 2013-12-05 | 2016-07-20 | 拜耳作物科学股份公司 | N-环烷基-n-{[2-(1-取代的环烷基)苯基]亚甲基}-(硫代)甲酰胺衍生物 |
| AR101214A1 (es) | 2014-07-22 | 2016-11-30 | Bayer Cropscience Ag | Ciano-cicloalquilpenta-2,4-dienos, ciano-cicloalquilpent-2-en-4-inas, ciano-heterociclilpenta-2,4-dienos y ciano-heterociclilpent-2-en-4-inas sustituidos como principios activos contra el estrés abiótico de plantas |
| AR103024A1 (es) | 2014-12-18 | 2017-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Piridoncarboxamidas seleccionadas o sus sales como sustancias activas contra estrés abiótico de las plantas |
| EP3283476B1 (de) | 2015-04-13 | 2019-08-14 | Bayer Cropscience AG | N-cycloalkyl-n-[(biheterocyclylmethylen)-(thio)carboxamid-fungizide |
| BR112019001764A2 (pt) | 2016-07-29 | 2019-05-07 | Bayer Cropscience Ag | combinações de compostos ativos e métodos para proteção de material de propagação de plantas |
| EP3496545A4 (de) | 2016-08-12 | 2020-04-01 | Cargill, Incorporated | Spezialrapsöl mit niedriger sättigung |
| US10440915B2 (en) | 2016-09-01 | 2019-10-15 | Cargill, Incorporated | Canola cultivar 15RH0611 |
| US10440909B2 (en) | 2016-09-06 | 2019-10-15 | Cargill, Incorporated | Canola cultivar 15RH0613 |
| US10440916B2 (en) | 2016-09-06 | 2019-10-15 | Cargill, Incorporated | Canola cultivar 15RH0612 |
| US20190281828A1 (en) | 2016-09-22 | 2019-09-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| CN109715621A (zh) | 2016-09-22 | 2019-05-03 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的三唑衍生物 |
| WO2018077711A2 (en) | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of pyraziflumid for controlling sclerotinia spp in seed treatment applications |
| RU2755433C2 (ru) | 2016-12-08 | 2021-09-16 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Применение инсектицидов для борьбы с проволочниками |
| WO2018108627A1 (de) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung substituierter indolinylmethylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| EP3332645A1 (de) | 2016-12-12 | 2018-06-13 | Bayer Cropscience AG | Verwendung substituierter pyrimidindione oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| WO2019025153A1 (de) | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von substituierten n-sulfonyl-n'-aryldiaminoalkanen und n-sulfonyl-n'-heteroaryldiaminoalkanen oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| EP3802521A1 (de) | 2018-06-04 | 2021-04-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| AU2019309023A1 (en) | 2018-07-26 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram for controlling root rot complex and/or seedling disease complex caused by rhizoctonia solani, fusarium species and pythium species in brassicaceae species |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0566216B1 (de) * | 1987-12-31 | 1999-12-08 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Raps mit erhöhtem Ölsäuregehalt |
| GB8824402D0 (en) * | 1988-10-18 | 1988-11-23 | Ciba Geigy Ag | Lubricant compositions |
| FR2650274B1 (fr) * | 1989-07-27 | 1991-10-18 | Toulouse Inst Nat Polytech | Procede de fractionnement d'un melange d'esters d'acides gras |
| CA2279606A1 (en) * | 1990-04-04 | 1991-10-05 | Eric B. Swanson | Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content |
| CA2089265C (en) * | 1990-08-30 | 2002-02-26 | Lorin R. Debonte | Seeds, plants and oils with altered fatty acid profiles |
| DE4031546A1 (de) * | 1990-10-05 | 1992-04-09 | Hell Rudolf Dr Ing Gmbh | Verfahren und vorrichtung zur herstellung einer texturwalze |
| DE69233563T2 (de) * | 1991-09-30 | 2006-08-10 | Cargill, Inc., Wayzata | Canola, erzeugend einen Samen mit reduzierten Glucosinolaten und Linolensäure, ein Öl ergebend mit niedrigem Schwefelgehalt |
| EP0563396B1 (de) * | 1991-10-21 | 1997-02-26 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Siliciumnitrid-sinterkörper |
| CA2122907A1 (en) * | 1992-03-09 | 1993-09-16 | Virginia Carrick | Vegetable oil compositions |
| EP1329154A3 (de) | 1993-04-27 | 2004-03-03 | Cargill, Inc. | Nichthydriertes Rapsöl zur Nahrungsanwendung |
-
1994
- 1994-10-05 AU AU74428/94A patent/AU692791B2/en not_active Expired
- 1994-10-07 CA CA002133881A patent/CA2133881C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 DE DE69424616T patent/DE69424616T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-10 EP EP94307426A patent/EP0647406B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-01-17 US US08/374,402 patent/US5965755A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-07-06 US US09/110,922 patent/US6169190B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6169190B1 (en) | 2001-01-02 |
| AU7442894A (en) | 1995-05-04 |
| AU692791B2 (en) | 1998-06-18 |
| EP0647406A3 (de) | 1996-04-17 |
| EP0647406A2 (de) | 1995-04-12 |
| CA2133881C (en) | 2000-08-01 |
| US5965755A (en) | 1999-10-12 |
| EP0647406B1 (de) | 2000-05-24 |
| DE69424616D1 (de) | 2000-06-29 |
| CA2133881A1 (en) | 1995-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69424616T2 (de) | Öl aus Brassica-Napus | |
| DE3856382T2 (de) | Raps mit erhöhtem Ölsäuregehalt | |
| DE69225070T2 (de) | Canolaöl mit niedrigem linolensäure- und schwefelgehalt | |
| DE69125991T2 (de) | Herstellung von rapssamen mit verringertem gehalt an gesättigten fettsäuren | |
| DE69621125T2 (de) | Verbesserte brassica ölsaat die endogenes öl trägt mit erwünschtem gehalt an gesättigten und ungesättigten fettsäuren | |
| DE69126146T2 (de) | Neues verfahren zur produktion von mais mit verbesserter kornqualität | |
| US6680396B2 (en) | Canola oil with reduced linolenic acid | |
| DE69902246T3 (de) | Verfahren zur selektiven erhöhung des anticarcinogenen glucosinolate bei brassica sorten | |
| DE69635905T2 (de) | Pflanzen mit mutierten Sequenzen, welche ein veränderten Fettsäuregehalt vermitteln | |
| DE69132351T2 (de) | Brassica-öle mit geänderten fettsäuregehalten | |
| DE69528672T2 (de) | Sonnenblumensamen und Pflanzen mit hohem Stearinsäuregehalt | |
| US5750827A (en) | Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability | |
| Hammond et al. | Oil Quality Improvement in Soybeans‐Glycine max (L.) Merr. | |
| DE60013435T2 (de) | Öl aus Samen mit einer modifizierten Fettsäurezusammensetzung | |
| DE69130155T2 (de) | Maisöl | |
| DE69118604T2 (de) | Saffloroel | |
| DE60034834T2 (de) | Transformierte Brassicapflanze | |
| DE69025560T2 (de) | Öl mit niedrigem Gehalt von Linolensäure produzierender Flachskultivars | |
| Pascual et al. | Mutation studies of an oilseed spurge rich in vernolic acid | |
| Scarisbrick et al. | Oilseed rape | |
| Dorrell | Factors Affecting the Ability of Linseed (Linum usitatissimum L.) Meal to Form Stable Meal‐Water Suspensions | |
| Tigchelaar | Breeding tomatoes for puree and paste | |
| HK1059861A (en) | A canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition |