DE896350C - Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylaminosalicylsaeuren und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylaminosalicylsaeuren und 4-MonoalkyloxyalkylaminosalicylsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylaminosalicylsäuren und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsäuren 4-Monoalkylaminosalicylsäuren und 4-Mono-(alkyloxyalkyl)-aminosalicylsäuren der allgemeinen Formel in der R Alkyl- oder Alkyloxyalkylgruppen bedeutet, welche 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe tragen, sind noch nicht beschrieben worden. Man kann zu diesen alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten Aminosalicylsäuren gelangen, indem man ein am N-Atom alkyliertes oder alkyloxyalkyliertes m-Aminophenol, welches 2 oder mehr C-Atome in der am NAtom gebundenen Allzylgruppe besitzt, mit Kohlensäure bei normaler oder erhöhter Temperatur und gegebenenfalls unter Anwendung von Druck in Gegenwart von Wasser und bzw. oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel zur Umsetzung bringt. An Stelle von Kohlensäure bzw. außer Kohlensäure können auch Kohlendioxyd abspaltende Verbindungen, wie die Carbonate oder Bicarbonate der Alkalimetalle, verwendet werden. Zu dieser Umsetzung können an Stelle der freien, am N-Atom substituierten m-Aminophenole auch deren Alkaliverbindungen eingesetzt werden.
- Die alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten 4-Aminosalicylsäuren dienen als Zwischenprodukte zur Herstellung wertvolles Therapeutica.
- Beispiel i 4-n-Butylaminosalicylsäure 45 g N-(n-Butyl)-m-aminophenol werden zu einer Lösung von 16 g K O H in Zoo ccm Wasser gegeben. Zu dieser Lösung gibt man 50 g K H C 03 und setzt das Gemisch in einen kupfernen Rührautoklav bei i2o bis 13o° unter einem CO,-Druck von 30 at mehrere Stunden um. Man versetzt das Reaktionsprodukt mit Wasser und extrahiert mit Essigester, um nicht umgesetztes N-(n-Butyl)-m-aminophenol zu entfernen, filtriert die wäBrige Lösung und säuert zum pH-Wert 4 an. Die ausfallende 4-n-Butylaminosalicylsäure wird nach dem Trocknen aus Benzol umkristallisiert. Fp. 134° (Zersetzung). Beispiel 2 4-Isopropylaminosalicylsäure 30 g N-Isopropyl-m-aminophenol werden mit ioo g KHC03 in 5o ccm 6o°/oigem Alkohol unter Rühren in einem Autoklav bei i2o bis 13o° unter einem C02 Druck von 5o at mehrere Stunden zur Reaktion gebracht. Man nimmt mit Wasser auf und isoliert nicht umgesetztes N-Isopropyl-m-aminophenol durch Ausziehen mit Essigester. Beim Ansäuern der wäBrigen Lösung bis zum pH-Wert von 4 fällt die 4-Isopropylaminosalicylsäure aus. Sie wird aus Benzol umkristallisiert und bildet Blättchen vom Schmelzpunkt i2o° (Zersetzung). Beispiel 3 4-ß-Methoxyäthylaminosalicylsäure ioo g K H CO, und eine Lösung von 25 g N-ß-Methoxyäthyl-m-aminophenol und 2o g K 0 H in ioo ccm I320 werden unter einem C02 Druck von 50 at in einem kupfernen Rollautoklav 8 Stunden auf i2o bis 13o° erhitzt. Nach dem Erkalten löst man das Reaktionsgemisch in Wasser, extrahiert nicht umgesetztes N-ß-Methoxyäthyl-m-aminophenol mit Äther und säuert die alkalische wäßrige Lösung bis zum pu-Wert4 an. Die ausfallende 4-ß-Methoxyäthylaminosalicylsäure wird nach dem Absaugen und Trocknen mehrmals aus Essigester umkristallisiert. Sie bildet Nadeln vom Schmelzpunkt 143° (Zersetzung).
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylaminosalicylsäuren und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsäuren, welche 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein am N-Atom alkyliertes oder alkyloxyalkyliertes m-Aminophenol, welches 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe besitzt, mit Kohlensäure und bzw. oder einer Kohlensäure abspaltenden Verbindung gegebenenfalls unter Anwendung von Druck bei normaler oder erhöhter Temperatur in Gegenwart von Wasser und bzw. oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel zur Umsetzung bringt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man an Stelle der freien, am N-Atom alkylierten oder alkyloxyalkylierten m-Aminophenole deren Alkaliverbindungen zur Umsetzung bringt.
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